DD209377A5 - Verfahren zur bekaempfung unerwuenschter vegetation - Google Patents

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DD209377A5
DD209377A5 DD83249135A DD24913583A DD209377A5 DD 209377 A5 DD209377 A5 DD 209377A5 DD 83249135 A DD83249135 A DD 83249135A DD 24913583 A DD24913583 A DD 24913583A DD 209377 A5 DD209377 A5 DD 209377A5
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William J Michaely
Gary W Kraatz
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Stauffer Chemical Co
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekaempfung unerwuenschter Vegetation in landwirtschaftlichen Kulturen. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Verbindungen mit sehr guten herbiziden Eigenschaften. Erfindungsgemaess werden zur Bekaempfung unerwuenschter Vegatation gewisse 2-(2-substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandione, insbesondereVerbindungen der Strukturformel, in der R und R tief1 Wasserstoff oder eine C tief1-C tief4-Alkylgruppe, R tief2 Chlor, Brom oder Jod, R tief3 Wasserstoff, Jod oder Chlor und R tief4 Wasserstoff, Halogen, eine C tief1-C tief4-Alkylgruppe, eine C tief1-C tief4 eine Nitrogruppe oder eine Trfluormethylgruppe bedeuten, verwendet.

Description

Berlin, den 26.9.1983 AiC 07 G/249 135/6 (62 145/18)
Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation in landwirtschaftlichen Kulturen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Verbindungen mit der Strukturformel
- G-R1,
in der X eine Alkylgruppe, η gleich 0, 1 oder 2 und R1 eine Phenyl- oder substituierte Phenylgruppe sein können, werden in der JP-Patentanmeldung 84632-1974 als Zwischenstufen zur Herstellung von als Herbizid wirkenden Verbindungen der 3?ormel
in der R1, X und η die Bedeutung haben, wie sie oben definiert wurde, und R2 eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe ist, beschrieben. Insbesondere werden als
*+ sm. η t~ r\
Wi i *< ^ /1^ .i„_ οί α
AP G 07 G/249 135/6 (62 145/13)
Herbizid wirksame Verbindungen diejenigen hervorgehoben, in den η gleich 2, X 5j5-Dimethyl, R2 eine Allylgruppe und R1 eine Phenyl-, 4-Ghlorphenyi- oder 3-Methoxy~ phenylgruppe ist*
Die als Zwischenstufe verwendeten Ausgangsverbindungen für diese drei speziell gelehrten Verbindungen haben keine oder fast keine Aktivität als Herbizid·
Ziel der Srfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Verbindungen, die zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation angewandt werden können,
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften aufzufinden·
Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren angewandten Verbindungen haben eine außerordentliche Wirksamkeit als Herbizid· Um diese außerordentliche Wirksamkeit als Herbizid zu erlangen, müssen die erfindung3gemäßen Verbindungen einen Halogensubstituenten in der 2-Stellung des Phenylringes ihrer Verbindungen aufweisen· Die genaue Ursache, weshalb eine solche Substitution eine außergewöhnliche Wirksamkeit als Herbizid dieser Verbindungen bewirkt, ist nicht vollständig geklärt·
Erfindungsgemäß werden neuartige 2~(2-substituiertes Benzoyl)-cyclohexan-1,3-dione als Herbizide verwendet. Die Verbindungen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren weisen die folgende Strukturformel auf:
135
26.9.1983
AP G 07 G/249 135/6
(62 145/18)
R.
R,
in der R und R.. Wasserstoff oder eine Cj-C.-Alkylgruppe, bevorzugt eine Methylgruppe, bedeuten und am meisten bevorzugt sind R und R1 Wasserstoff; R2 Chlor» Brom oder Jod ist, R~ Wasserstoff oder Halogen, vorzugsweise Jod oder Chlor ist, und am meisten bevorzugt ist R- Wasserstoff, und R. Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, eine C..-C,-Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe, eine C1-C,-Alkoxygruppe, vorzugsweise eine Methoxygruppe, eine Hitro- oder Trifluormethylgruppe ist und am meisten bevorzugt ist R. Wasserstoff oder 4-Chlor·
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf Grund von Tautomerie die drei folgenden Strukturformeln aufweisen:
wobei R, R1, R2 deutung aufweisen.
R„ und R, die weiter oben definierte BeIn der obigen Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen schließen Alkylgruppe und Alkoxygruppe sowohl
35
-3- 26.9.1983
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geradkettige als auch verzweigte Konfigurationen ein, a. B. Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec.-Butyl-, Isobutyl- und tert.-Butylgruppen,
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind aktive Herbizide eines allgemeinen £yps, das bedeutet, daß sie gegen einen großen Bereich an Pflanzenarten als Herbizid wirksam sind. Das Verfahren zur Kontrolle unerwünschter Vegetation nach dieser Erfindung besteht darin, eine als Herbizid wirksame Menge der oben beschriebenen Verbindungen In dem Gebiet anzuwenden, in dem eine Kontrolle gewünscht wird*
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach der folgenden allgemeinen Darstellungsvorschrift hergestellt werdens
Im allgemeinen werden molare Mengen des Dions und des substituierten Benzoylcyanids verwendet und in Gegenwart eines geringfügigen molaren Überschusses an Zinkchlorid umgesetzt» Die zwei Reaktionspartner und das Zinkchlorid werden in einem Lösungsmittel vereinigt, z· B. in Methylenchlorid· Bin geringer molarer Überschuß
Lk ι! ! J 5 6 -3a- 26.9.1983
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an Triethylamin wird unter Kühlung langsam zu dem Reaktionsgemisch gegeben» Das Gemisch wird 5 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Das Reaktionsprodukt wird durch übliche Techniken aufgearbeitet.
Das oben genannte substituierte Benzoylcyanid kann entsprechend der Vorschrift von T. 3. Oakwood und G* A· /"" Weisgerber in Organic Synthesis, Collective Vol. Ill, S. 122 (1955) hergestellt werden.
Ausführungsbeispiel
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.
) J U W - 4 -
Beispiel 1 2-(2,4-Dichlorbenzoyl)-cyclohexan-1,3-d±on
11,2 g (0,1 MoI)1,3-Cyclohexandion, 20,Og (0,1 MoI) 2,4-Dichlorbenzoylcyanid und 13,6g (P,11 Mol) wasserfreies, pulverisiertes Zinkchlorid werden in 100 ml Methylenchlorid zusammengegeben. Unter Kühlung werden langsam 1O1I g (0,12 Mol) Triethylamin zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und danach in 2n-Salzsäure gegossen« Die wässrige Phase wird verworfen und die organische Phase vier mal mit je 150 ml 5/Siger Sa^CO.,-Lösung gewaschen. Die wässrigen Auszüge werden, vereinigt, mit Salzsäure angesäuert, mit Methylenchlorid extrahiert, getrocknet und eingeengt. Man erhält dadurch 25,3g Rohprodukt. Das Rohprodukt wird in Ether aufgelöst und mit 250 ml 5%iger Kupfer-II-acetat-Lösung gerührt. Das dabei erhaltene Kupfersalz wurde abfiltriert, mit Ether gewaschen und mit 6n-Salzsäure gerührt, um das Salz zu zerstören. Der Extrakt wird mit Ether gewaschen und ergab 22,15 g des gewünschten Produktes, P = 138 - 1400C, Ausbeute 77,7%. Die Struktur wurde durch Intrumentalanalyse bestätigt. Die folgende Tabelle enthält verschiedene ausgewählte Verbindungen, die nach der oben beschriebenen Darstellungsvorschrift herstellbar sind. Jeder Verbindung wird eine Verbindungsnummer beigefügt. Diese werden im weiteren Text der Erfindungsbeschreibung verwendet.
Tabelle I
Verbindungs-Nr. R CH3 R2 R3 R4 n^ oder P(WC
1 CHo CH3 2-Cl H H 1,5613
2 CH- 2-C1 H 4-Cl 1,5655
3· CH3 H 2-Cl H 6-Cl 103-108
42^ H CH3 2-Cl H 4-Cl 138-140
5 CH3 CH3 2-Br H H
6 CH3 H 2-Cl H 5-Cl 74-77
7 H H 2-Cl H 5-Cl 104-107
8 H H 2-Br H H 93-96
9 H H 2-Cl H H 79-87
10 H H 2-J H H 66-70
11 H H 2-Cl H 4-FO2 118-122
12 H H 2-Cl H 6-Cl 143-148
13 H H 2-Cl H 5-Br 109-115
14 H H 2-J 3-J 5-J 164-167
15 H H 2-Cl H 5-CH3 60-65
16 H H 2-Cl H 4-CH3O 79-86
17 H H 2-Cl H 4-CH3 60-63
18 H H 2-Cl 3-Cl 6-Cl
19 H H 2-Cl H 5-CH3O 77-80
20 H H 2-Cl H 3-Cl 80-90
21 H H 2-Cl H 5-CP3 74-75
22 H H 2-01 H 5-NO2 140-143
23 H H 2-Cl 3-Cl 4-Cl 152-154
24 H H 2-Cl 3-01 4-CH3O 169-170
25 H 2-Cl H 4-Br 104-107
Verbindung wurde im Beispiel hergestellt
(4
Tests zur Überprüfung der Wirksamkeit als Herbizid
Wie bereits ausgeführt worden war, sind die nach der obigen Darstellungsvorschrift hergestellten und hier beschriebenen Verbindungen phytotoxisch^ Verbindungen, die zur Bekämpfung verschiedener Pflanzenarten geeignet und wertvoll sind« Ausgewählte Verbindungen nach dem erfindungsgemäß eh Verfahren wurden auf die folgende Art und Weise als Herbizide untersucht:
Test als Herbizid vor dem Auflaufen: An dem der Behandlung voraufgehenden Tag werden die Samen acht verschiedener Unkrautarten in lehmigen Sandboden in jeweils eigenen Reihen ausge-
~y säht, so daß eine Art je Reihe über die Breite eines Versuchsbeetes angeordnet ist. Die verwendeten Samen waren: Katzenschwanz (FT) (Setaria viridis), Hühnerhirse (WG) (Echinochloa crusgalli), Plughafer (WO) (Avena fatua), Winde (AMG) (Ipomoea lacunosa), Samtpappel (VL) (Abutilon theophrasti), Indischer Kohl (MD) (Brassica juncea), zurückgekrümmter Fuc&sschwanz (PW) (AÄmaranthus retroflexus) und Erdmandel (YBTG) (Cyperus esculentus). Es wurden ausreichend Samen ausgesäht, daß nach dem Auflaufen je Reihe 20 bis 40 Keimlinge je nach der Größe der Pflanzen vorhanden waren.
Unter Verwendung einer Analysenwaage wurden auf einem Stück glasierten Wägungspapier 600 mg der zu untersuchenden Verbindung ausgewogen· Papier und Verbindung werden in eine 60 ml-
J weiße Weithalsflasche gegeben und in 45 ml Aceton oder einem Ersatzlösungsmittel gelöst. 18 ml dieser Lösung werden in eine 60 ml weiße Weithalsflasche überführt und dort mit 22 ml eines 19:1-Gemisches aus Wasser und Aceton, das ausreichend Polyo^qrethylensorbitmonolaurat als Emulgator enthält, verdünnt, so daß eine Lösung mit der Endkonzentration νοχι 0,5 % (Volumenprozent) erhalten wird. Die Lösung wird dann auf das Versuchsbeet mit den Samen ausgesprüht, wobei ein Sprühtisch verwendet wird, der linear kalibriert ist, so daß 80 gallons je acre (748 l/ha)
aufgesprüht werden. Die Applikationsmenge beträgt 4 pounds je acre (4,48 kg/ha).
ITach der Behandlung werden die Versuchsbeete in ein Gewächshaus gestellt, in dem die Temperatur 70 bis 800P beträgt und die Bewässerung durch Sprinkler erfolgt. Zwei Wochen nach der Behandlung wird der Grad an Beschädigung oder Bekämpfung durch Vergleich mit nicht behandelten Vergleichspflanzen des gleichen Alters bestimmt. Die Schädigungsrate zwischen 0 und 100$ wird für jede Pflanzenart als Prozent Bekämpfung mit 0% als keine Schädigung und 100$ als vollständige Vernichtung aufgezeichnet. Die Ergebnisse der ^ests sind in der folgenden Tabelle II dargestellt:
Tabelle II
Wirksamkeit als Herbizid vor dem Auflaufen Applikationsmenge: 4,48 kg/ha
Verbindungs-Ur. PT WG WO AMG VL MD PW YUG
100 90 20 40 65 50 35 80
80 90 0 30 80 90 20 90
0 0 0 40 40 40 0 0
100 100 50 35 100 100 90 95
100 95 65 35 90 85 50 95
50 25 0 25 100 100 35 80
80 90 to 60 100 100 100 80
95 95 45 40 100 80 95 95
95 100 55 30 100 90 100 95
100 100 60 . 20 85 100 100 95
85 100 30 40 100 100 100 95
85 85 90 75 80 95 90 90
85 75 10 10 85 65 95 90
40 10 80 0 65 40 65 100
40 60 20 30 100 30 75 95
80 80 20 55 75 90 40 95
20 - 10 25 100 95 85 90
65 - 30 70 100 100 85 90
45 60 0 30 40 0 20 60
30 85 20 40 95 85 40 45
80 100 0 80 100 100 95 95
20 10 0 20 75 30 45 10
O 100 85 100 95
25 70 90 — 100
80 100 100 100
/^3 i O J w---
Tabelle II (Fortsetzung) Verbindungs-Nr. FT WG WO AIIG VL MD PW YITG
23 45 95 10
24 - 100 0
25 - 100 25
-: Die Pflanzenart ging aus unbekannter Ursache nicht auf.
Test auf Wirksamkeit als Herbizid nach dem Auflaufen: Dieser Test wird auf die gleiche Art und Weise durchgeführt wie der Test zur Untersuchung der Wirksamkeit als Herbizid vor dem J Auflaufen, mit der Ausnahme, daß die Samen der acht verschiedenen Unkrautarten 10 bis 12 Tage vor der Behandlung ausgesäht wurden·"Außerdem wird die Bewässerung der Pflanzen in den behandelten Versuchsbeeten auf die Bodenoberfläche beschränkt und nicht auf das Laubwerk der aufgehenden Pflanzen ausgedehnt· Die Ergebnisse der Tests zur Untersuchung der Wirksamkeit als Herbizid nach dem Auflaufen werden in Tabelle III mitgeteilt.
. Tabelle III
Aktivität als Herbizid nach dem Auflaufen Applikationsmenge: 4,48 kg/ha
Verbindung^-Nr. FT WG WO AKIG VIi-MD Pff YHG
) 1
3 4 5 6
10 11 12 13
60 70 20 40 60 60 35 60
30 70 0 50 90 85 30 80
0 30 0 70 100 90 55 70
95 98 20 98 100 100 30 95
80 80 75 50 60 80 0 95
40 40 10 60 100 100 75 65
60 75 40 60 100 75 100 75
85 80 75 70 95 80 90 90
85 80 75 70 95 80 90 90
95 85 90 60 95 95 80 95
50 80 35 55 100 100 95 80
45 75 50 55 75 60 50 80
30 60 20 60 80 50 60 70
4 3
3 b δ - 9 -
Tabelle III (Portsetzung)
Verbindungs-Hr. PT WG 7/0 AMG VL MD PW YITG
14 20 10 20 50 45 40 40 0
15 65 95 0 65 95 30 100 80
16 65 80 20 85 85 30 30 80
17 75 80 30 70 100 100 85 90
18 100 95 10 100 100 100 100 90
19 60 80 40 70 100 75 80 90
20 65 80 10 85 95 95 100 70
21 30 55 0 80 100 80 65 80
ν.. 22 0 30 0 20 45 0 30 20
23 85 90 40 85 100 95 100 90
24 0 80 0 70 90 74 - 100
25 100 100 75 90 100 100 100
-: Die Pflanzenart ging aus unbekannter Ursache nicht auf.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind als Herbizide geeignet, insbesondere zur Verwendung als Herbizide vor dem Auflaufen. Sie können nach einer Vielzahl von Methoden bei verschiedenen Konzentrationen angewendet werden. In der Praxis werden die hier definierten erfindungsgemäßen Verbindungen in Herbizid-Zusammensetzungen rezeptiert durch Zumischung in Mengen, die als Herbizid wirksam sind, zu Hilfsmitteln und Trägermaterialien, die üblicherweise dazu verwendet werden, die Verteilung der aktiven Bestandteile bei der landwirtschaftlichen Anwendung zu erleichtern unter Anerkennung der Tatsache, daß die Rezeptur und die Applikationsmethode eines toxischen Stoffes die Aktivität eines Mittels in einer gegebenen Rezeptur beeinflussen können. So können diese als Herbizid wirksamen Verbindungen als Granulate relativ großer Teilchengröße, als benetzbare Pulver, als emulsierfähige Konzentrate, als pulverförmige Stäube als Lösungen oder als beliebige andere der verschiedensten bekannten Arten der Rezepturen rezeptiert werden, je nachdem, welche Anwendungsart gewünscht wird.Bevorzugte Zusammensetzungen zur Anwendung als Herbizid vor dem Auflaufen sind benetzbare Pulver, emulsierfähige Konzentrate und Granulate. Diese Zusammensetzungen können so wenig wie 0,5% und so viel wie 95 oder mehr Gewichtsprozent des aktiven Bestandteils enthalten.
I O J Q - 10 -
Eine als Herbizid wirksame Menge hängt von der Art der Samen oder der zu bekämpfenden Pflanzen ab und die Applikationsmenge liegt zwischen etwa 0,05 und ungefähr 25 pounds je acre, vorzugsweise zwischen etwa 0,1 und etwa 10 poiunds je acre. Benetzbare Pulver liegen in Form fein verteilter !Teilchen vor, die sich leicht in Wasser oder anderen Dispergiermitteln verteilen. Das benetzbare Pulver wird schließlich auf den Boden entweder als ein trockener Staub oder als -eine Dispersion in Wasser oder einer anderen Flüssigkeit angewendet. Typische Trägermaterialien für benetzbare Pulver schließen Fullers Erde,
^ kaolinische Tone, Siliziumdiozide und andere, leicht benetzbare organische oder anorganische Verdünnungsmittel ein. Die benetzbaren Pulver werden üblicherweise dergestalt hergestellt, daß sie zwischen etwa 5% und etwa 35% an aktivem Bestandteil enthalten und außerdem eine kleine Menge eines Netzmittels, eines Dispergierhilfsmitteis oder eines Emulgators, um die Benetzung und Dispersion zu unterstützen.
Emulgierbare Konzentrate sind homogene flüssige Zusammensetzungen, die in Wasser oder einem anderen Dispergiermittel dispergierbar sind, und die ausschließlich aus der aktiven Verbindung und einem flüssigen oder festen Emulgator bestehen können oder die außerdem ein flüssiges Trägermaterial enthalten können, z.B. Xylen, aromatisches Schwerbenzin, Isophoron und andere
) nicht flüchtige organische Lösungsmittel. Zur Anwendung als Herbizid werden diese Konzentrate in Wasser oder anderen flüssigen Trägermaterialien dispergiert und üblicherweise als Spray auf die zu behandelnde Fläche aufgebracht. Der Gewichtsprozentsatz des wesentlichen aktiven Bestandteils kann - in Abhängigkeit von dem Verfahren, nach dem die Zusammensetzung appliziert werden soll - sehr verschieden sein, stellt im allgemeinen je-
913b b -
doch etwa 0,5 bis 95 Gewichtsprozent an aktivem Bestandteil in der Herbizid-Zusammensetzung dar.
Granulat-Rezepturen, "bei denen der aktive Bestandteil sich auf relativ groben Teilchen befindet, werden üblicherweise ohne Verdünnung auf das Gebiet angewendet, in dem die Unterdrückung von Vegetation gewünscht wird· Typische Trägermaterialien für Granulat-Reζeptüren schließen ein: Sand, Pullers Erde, Bentonit-Tone, Vermicullit, Perlit und andere anorganische oder organische Stoffe, die die aktiven Verbindungen absorbieren oder auf welche diese beschichtet werden können. Granulat-Rezepturen werden üblicherweise so hergestellt, daß sie etwa 5 bis etwa 25% des aktiven Bestandteils enthalten, der außerdem noch oberflächenaktive Stoffe, aromatische Schwerbenzine, Kerosin, andere Fraktionen der Öldestillation oder pflanzliche Öle enthalten kann und/oder Haftmittel wie Dextrine, Leim oder synthetische Harze.
Typische netzmittel, Dispergierhilfsmittel oder Emulgatoren, die in landwirtschaftlichen Rezeptierungen verwendet werden, schließen z.B. ein: Alkyl- und Alkylarylsulfonate und -Sulfate sowie ihre Uatriumsalze, polyfunktionelle Alkohole und andere Arten von oberflächenaktiven Stoffen, von denen viele handelsübliche Produkte sind. Die oberflächenaktiven Stoffe stellen, wenn sie verwendet v/erden, üblicherweise 0,1 bis 15 Gewichtsprozent der Herbizid-Zusammensetzung dar.
Stäube, die frei fließende Beimischungen des aktiven Bestandteils zu fein verteilten Feststoffen wie Talkum, Tonen, Mehlen, anderen organischen und anorganischen Feststoffen, die als Dispergierhilfsmittel und Trägermaterial für die aktiven Bestanc teile dienen, sind, stellen geeignete Zusammensetzungen zur Anwendung bei der Einarbeitung in den Boden dar.
L U
1 J J %J - 12 -
Pasten, die homogene Suspensionen eines fein verteilten, festen aktiven Stoffes in einem flüssigen Trägermaterial wie Wasser oder Öl sind,- werden für spezielle Zwecke angewendet. Diese Zusammensetzungen enthalten üblicherweise etwa 5 "bis etwa 95 Gewichtsprozent des aktiven Bestandteils und können außerdem noch kleine Mengen eines Uetzmittels, eines Dispergierhilfsmittels oder eines Emulgators enthalten, um die Verteilung zu erleichtern. Bei der Anwendung werden die Pasten üblicherweise verdünnt und als Spray auf die Fläche angewendet, auf der sie wirken sollen,: ; -- r/ -: ::-.. _ - - -
"^) Andere geeignete Zusammensetzungen zur Anwendung als Herbizid schließen einfache Lösungen des aktiven Bestandteils in einem Dispergiermittel.ein, in dem es vollständig löslich ist in der gewünschten Konzentration, z.B. Aceton, Alky!naphthaline, Xylen und andere organische Lösungsmittel. Unter Druck angewendete Sprays, normalerweise Aerosole, in denen der aktive Bestandteil in fein verteilter Form dispergiert ist als Ergebnis der Ver-
. · dampfung eines niedrig siedenden, dispergierenden, flüssigen Trägermaterials, wie sie z.B. die Freone darstellen, kann ebenfalls verwendet werden.
Die phytotoxischen Zusammensetzungen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden in bekannter Art und Weise auf die Pflanzen appliziert. So können die Stäube und die flüssigen Zusammen-
J Setzungen auf die Pflanzen durch Verwendung von Pulverzerstäubern, Maschinen- und Handsprühgeräte und Spritzverteiler angewendet werden. Die Zusammensetzungen können auch von Flugzeugen als Staub oder Spray angewendet werden, da sie so in sehr kleinen Dosierungen wirksam sind. Um, als typisches Beispiel, das Wachstum aufgehender Samen oder keimender Samen zu modifizieren oder zu kontrollieren, werden der Staub und die flüssigen Zusammensetzungen auf den Boden nach bekannten Verfahren
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angewendet. Dazu werden sie im Boden in einer Tiefe von wenigstens 1/2 Zoll unterhalb der Bodenoberflache verteilt. Es ist nicht notwendig, daß die phytotoxischen Zusammensetzungen mit den Bodenteilchen vermischt werden, da diese Zusammensetzungen durch einfaches Besprühen oder Sprinklern des Bodens angewendet werden können. Die phytοtoxischen Zusammensetzungen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können auch dadurch appliziert werden, daß sie dem Berieselungswasser zugesetzt werden, das dem zu behandelnden PeId zugeführt wird. Dieses Anwendungsverfahren erlaubt das Bindringen der Zusammensetzungen in den Boden, so wie das Wasser in ihm absorbiert wird. Staubzusammensetzungen, Granulat-Zusammensetzungen oder flüssige Zusammensetzungen, die auf die Oberfläche des Bodens angewendet werden, können unter die Oberfläche des Bodens in dispergierter Form durch bekannte "Verfahren wie durch Scheibenseche, Eggen oder Mischverfahren eingearbeitet werden.
Die phytotoxisch^ Zusammensetzungen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können noch weitere Zusätze enthalten, z.B. künstliche Düngemittel, Pestizide und ähnliches, die als Hilfsstoffe oder in Verbindung mit einem beliebigen der oben beschriebenen Hilfsstoffe angewendet werden können. Andere phytotoxisch^ Verbindungen, die zusammen mit den oben beschriebenen Verbindungen geeignet sind, sind z.B. die folgenden: 2,4-Dichlorphenoxy essigsäur en, 2,4»5-Trichlorphenoxyessigsäure. , 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure und die Salze, Ester und Amide davon, Triazinderivate wie 2,4-Bis-(3-methoxypropylamino)-6-*nethylthio-s-triazin, 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-"S-triazin und 2-Ethylamino-4-isopropylamino-6-methylmercapto-s-triazin, Harnstoffderivate wie 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff und 3-(p-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff und
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Acetamide wie ITjIT-Diallyl-chloracetamid und ähnliche, Benzoesäuren wie 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure, Dithiocarbamate wie S-Propyl-lTjH-dipropylihiocarbamat, S-Ethyl-hexahydro-IH-azepin-1-carbothioat und ähnliche, Aniline wie 4-(Methylsulfonyl)-296-dinitro~N,H~siabstituierte Aniline, 4-Trifluormethyl-2,6-dinitro-U^T-di-n-propylanilin und 4-Trifluormethyl-2,6-dinitro-l·T~ethyl-Ή,Ή-dl-n-butyl-anilin·
Künstliche Düngemittel, die in Verbindung mit den aktiven Bestandteilen geeignet sind, schließen z.B. Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphat ein· Andere,geeignete Zusatzstoffe stellen z.B. Stoffe dar,: in denen pflanzliche Organismen Wurzeln schlagen und wachsen können, z.B. Kompost, Dung, Humuserde, Sand und ähnliche.

Claims (3)

  1. U \ O 'J O -15- 26.9.1383
    Δ? C 07 G/249 135/6 (62 145/18)
    Erfindungsanspruch
    1. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation, gekennaelohnet dadurch, daß auf das Gebiet, wo die Vegetation bekämpft werden soll, eine als Herbizid wirksame Menge einer Verbindung mit der iOnnel
    in der R und 3EL Wasserstoff oder eine Cj-C.-Älkylgruppe, Rp Chlor, Brom oder Jod, R^ Wasserstoff, Jod oder Chlor und R4 Wasserstoff, Halogen, eine C..-C.-Alkylgruppe, eine C.-C.-Alkoxygruppe, Uitrogruppe oder eine Trifluormethylgruppe bedeuten, angewendet wird·
    2· Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R und R. Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R„ .Chlor, Brom oder Jod, R~ Wasserstoff, R4 Wasserstoff, Chlor, eine Nitro- oder eine Irifluormethylgruppe bedeuten·
    3· Verfahren nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß R4 in der 4- oder 5-Stellung substituiert ist.
  2. 4. Verfahren nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß R und R1 Wasserstoff, R2 Chlor, Brom oder Jod, R3 Wasserstoff und R4 4-Chlor, 5-Chlor, 4-Mtro, 5-GE- oder Wasserstoff sind.
  3. 5. Verfahren nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß R2 Chlor ist.
    b i J D O -16- 26.9.1983
    AP G 07 C/249 135/6 (62 145/18)
    6, Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß
    R eine Methylgruppe, R. eine Methylgruppe, R2 2-Chlor, R_ Wasserstoff und R, 6-Chlor bedeuten»
    7, Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß
    R Wasserstoff, R. Wasserstoff, R2 2-Ghlor, R3 Wasserstoff und R. 6-Chlor bedeuten.
    8β Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 2-Ghlor, R3 3-Chlor und R4 6-Chlor bedeuten,
    9« Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 "2-Ghlor, R3 Wasserstoff und R. eine 5-Irifluormethylgruppe bedeuten,
    10, Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß
    R f/asserstoff, R^ Wasserstoff, R2 2-Ghlor, R- 3-Chlor und R4 4-Ghlor bedeuten,
    11, Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß
    R Wasserstoff, R1 Y/asserstoff, R2 2-Ghlor, R3 3-Chlor und R- eine 4-Methoxygruppe bedeuten,
    12, Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß
    R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 2-Chlor, R3 Wasserstoff und R4 4-Brom bedeuten·
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