CS236789B2 - Herbicide agent - Google Patents

Herbicide agent Download PDF

Info

Publication number
CS236789B2
CS236789B2 CS831984A CS198483A CS236789B2 CS 236789 B2 CS236789 B2 CS 236789B2 CS 831984 A CS831984 A CS 831984A CS 198483 A CS198483 A CS 198483A CS 236789 B2 CS236789 B2 CS 236789B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
hydrogen
chloro
herbicidal composition
compound
active ingredient
Prior art date
Application number
CS831984A
Other languages
English (en)
Inventor
William J Michaely
Gary W Kraatz
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CS236789B2 publication Critical patent/CS236789B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Description

Vynález se týká herbicidučh prostředků obsahujících jako účinné látky určité nové 2-(2-substituovaný benzoyl)cyklohexan-l,3-diony, které jsou popsány dále.
V japonské patentové přihlášce č. 84632-1974 jsou popsány sloučeniny obecného vzorce
kde
X představuje alkylskupinu, n představuje číslo· 0, 1 nebo 2 a
Ri představuje fenylskupinu nebo substituovanou fenylskupinu, jakožto meziprodukty pro přípravu herbicidně účinných sloučenin obecného vzorce
kde
Ri, X a n mají shora uvedený význam a
R2 představuje alkyl-, alkenyl- nebo alkinylskupinu.
Ve shora citované přihlášce jsou jako herbicidní sloučeniny specificky uvedeny sloučeniny, ve kterých n představuje číslo 2, X představuje 5,5-dimethylskupinu, Rz představuje allylskupinu a Ri představuje fenyl-,
4-chlorfenyl- nebo 4-methoxyfenylskupinu.
Meziprodukty, které jsou prekursory těchto tří specificky uvedených sloučenin, nemají žádnou nebo téměř žádnou herbicidní aktivitu.
Dále popsané sloučeniny podle vynálezu, které se shora uvedeným sloučeninám struk turně podobají, vykazují naproti tomu výjimečně vysokoiu herbicidní účinnost. Aby se dosáhlo této výjimečně vysoké herbicidní úČinnosti, musí mít sloučeniny, které tvoří účinnou složku herbicidních prostředků podle vynálezu, v poloze 2 fenylového zbytku halogenový substituent. Přesný důvod, proč tato halogenová substituce dodává sloučeninám výjimečnou herbicidní účinnost, není plně objasněn.
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden 2-(2-substituovaný benzoyl)cyklohexan-l,3-dion obecného vzorce
kde každý ze symbolů
R a Ri představuje vodík nebo alkylskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, přednostně methylskupinu, přičemž s výhodou oba představují atomy vodíku,
R2 představuje chlor, brom nebo jod,
R3 představuje vodík nebo halogen, přednostně jod nebo chlor, ale s výhodou představuje vodík a
R4 představuje vodík, chlor, brom, jod, alkyjskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, přednostně methylskupinu, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, přednostně methoxyskupinu, nltroskupinu nebo trifluormethylskupinu, přičemž nejvýhodněji představuje R'4 vodík nebo 4-chlorskupinu.
Strukturu sloučenin, které tvoří účinnou složku prostředků podle vynálezu, je možno v důsledku tautomerie vyjádřit následujícími třemi vzorci:
kde
R, Ri, Rž, R3 a R4 mají shora uvedený význam.
Alkylskupiny. a alkoxyskupiny, uvedené v definici jednotlivých symbolů ve shora uvedených sloučeninách zahrnují jak skupiny s přímým, tak skupiny s rozvětveným řetězcem. Jako příklady alkylskupin je možno uvést methyl-, ethyl-, n-propyl, isopropyl-, η-butyl-, sek.butyl-, isobutyl- a terc.butylskupinu.
Sloučeniny, které tvoří účinnou složku prostředků podle vynálezu, jsou účinnými herbicidy obecného typu, tj. jsou herbicidně účinné proti širokému rozmezí druhů rostlin. Při potlačování nežádoucí vegetace se na plochu, na které se má dosáhnout jejího potlačení, aplikuje herbicidně účinné množství shora uvedených sloučenin.
Účinné sloučeniny prostředků podle vynálezu je možno připravit následujícím obecným postupem:
Zn
1СгН^Н kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
Obvykle se dionu a substituovaného benzoylkyanidu používá v molárním poměru a chloridu zinečnatého v mírném molárním přebytku. Obě reakční složky a chlorid zinečnatý se smísí v rozpouštědle, jako methylenchloridu. К reakční směsi se za chlazení pomalu přidává molární přebytek triethylaminu. Směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 5 hodin.
Reakční produkt se zpracovává obvyklými technologiemi.
Shora popsaný substituovaný benzoylchlorid se může připravit způsobem popsaným v publikaci T. S. Oakwood a C. A. Weisgerber, Organic Synthesis Collected, sv. III, str. 122 (1955).
Syntézu reprezentativní sloučeniny používané v prostředcích podle vynálezu ukazuje následující příklad.
Přikladl
2- (2,4-dichlorbenzoyl) cyklohexan-l,3-dion
Ve 100 ml methylenchloridu se smísí 1,3-cyklohexandion (11,2 g, 0,1 molu), 2,4-dichlorbenzoylkyanid (20,0 g, 0,1 molu) a bezvodý práškovitý chlorid zinečnatý (13,6 g, 0,11 motu). Za chlazení se к reakční směsi pomalu přidává triethylamin (10,1 g, 0,12 molu), Reakční směs se po dobu 5 hodin míchá při teplotě místnosti a pak se vlije do 2N kyseliny chlorovodíkové. Vodná fáze se ^likviduje a organická fáze se promyje čtyřikrát 150 ml 5°/o roztoku uhličitanu sodného. Vodné promývací louhy se spojí a okyselí kyselinou chlorovodíkovou a extrahují se methylenchloridem. Extrakt se vysuší a zkoncentruje. Získá se 25,3 g surového produktu. Surový produkt se rozpustí v etheru a míchá se s 250 ml 5% roztoku octanu měďnatého. Vzniklá měďnatá sůl se odfiltruje, promyje etherem a rozmíchá v 6N kyselině chlorovodíkové, aby se rozložila sůl. Extrakt se promyje etherem a získá se 22,15 g požadovaného produktu o teplotě tání 138 až 140 °C (výtěžek 77,7 %). Struktura se potvrdí instrumentální analýzou.
V následující tabulce jsou uvedeny určité vybrané sloučeniny, které je možno připravit shora popsaným způsobem, každá sloučenina je v tabulce označena pořadovým číslem, kterého je pak používáno к její identifikaci ve zbývající části podloh.
O • i · ' ? ι :
Tabulka I
Sloučenina číslo R Ri R2 Из R4 . No30 - nehni · teplota tání (°C)
1 CHs CHs 2-C1 H H 1,5613
2 СИз CHs 2-CI H 4-C1 1,5655
3 CHs CHs 2-C1 H 6-C1 103 až 108
4* H •H 2-C1 H 4-C1 138 až 140
5 CHs CHs 2-Br H H
6 CHS CHs 2-G1 H 5-C1 74 až 77
7 H H 2-C1 H 5-C1 104 až 107
8 H H 2-Br H H 93 až 96
9 H H 2-01 H H 79 až 87
10 H H 2-1 H H 66 až - 70
11 H H 2-CI H 4-NOz 118 až 122
12 H H 2-CI H 6-C1 143 až 148
13 H H 2-C1 H 5-Br 109 až 115
14 H H 2-1 3-1 5-1 164 až 167
15 H H 2-CI H 5-CHs 60 až 65
16 H H 2-CI H 4-CH3O 79 až 86
17 H H 2-C1 H 4-CH3 60 až 63
18 H H 2-CI 3-C1 6-C1 . ....
19 H H 2-CI H 5-CH3O 77 až 80
20 H H 2-C1 H 3-C1 80 až 90
21 H H 2-CI H 5-CF3 74- až 75/
22 H H 2-CI . H 5-NO2 140 až 143
23 H H 2-CI 3-C1 4-C1 152 až 154
24 H H 2-CI 3-C1 4-CH3O 169 až 170
25 H H 2-CI H 4-Br 104 až 107
*Sloučenina připravená v příkladu I
Jak ' již bylo uvedeno, jsou loučeniny- - připravené shora ' uvedeným postupem užitečné při potlačování - různých - druhů rostlin. V dalším popisu - jsou - popsány - testy - herbicidního účinku, které - byly - provedeny za použití některých z těchto· látek.
Test preemergentního herbicidního účinku
Den před ošetřením se semena - - osmi různých - · druhů plevelných rostlin zasejí - do - hlinito-písčité půdy umístěné - - ve zkušební - misce. Do každé řádky - rovnoběžné s kratší strahou' mišky - se - zasejí -- vždy -semeha - -jednoho druhu. Použije sě - -semen - bé-ru - zeleného - (Setaria viridis) - (SV), ježatky kuří nohy (Echinochloa crus-galli) (EC), ovsa - hluchého (Avena fatua) (AF), povijnice (Ipomoea lacunosaj (ILJ, abutilonu (Abutilon theophrastij (AT), hořčice sareptské (Brassica juncea] (BJ), laskavce ohnutého (Amaranthus retroflexus) (AR) a šáchoru jedlého- (Cyperus esculentus) (CE). Vyseje se dostatečné množství semen, aby se po vzejití získalo v řádce - asi - - 20 - až - 40 semenáčků, v závislosti na velikosti rostlin. 1
Na - kousek - - skleněného navažovacího -papíru - se - na analytických vahách naváží - 600miligramů zkoušené sloučeniny.- - Papír- - se sloučeninou se umís-tí- do 60 - ml čiré - bpňky se širokým hrdlem a - sloučenina se rozpustí ve 45 ml acetonu nebo· - náhradního rozpouštědla. 18 ml vzniklého roztoku se převede do 60 ml čiré baňky se širokým - - hrdlem a zředí se 22 ml vodně-acetonové - směsi (19 -: : 1), - - která- - - obsahuje - dostatečné množství sorbitanmonolaurátového- emulgátoru za vzniku výsledného roztoku o koncentraci 0,5 % (objem/objem). - - Roztok se nastříká na ošetřenou misku pomocí lineárního postřikovacího zařízení kalibrovaného tak, aby se nastříkal roztok - v množství 748 lha. Intenzita ošetření činí 4,48 kg/ha.
Po ošetření se misky umístí do skleníku, kde se udržují při teplotě 21,1 až 26,7 °C.
Voda se do misek přivádí kropením. Stupeň poškození či potlačení se zjišťuje porovnáním se stejnými neošetřenými srovnávacími rostlinami stejného stáří dva týdny po ošettření. Stupeň poškození se vyjádří jako per236789 centuální potlačení jednotlivých druhů rošt- Výsledky těchto testů jsou uvedeny v nálin v rozmezí 0 až 100 %, kde 0 % známe- sledující tabulce II.
ná, že nedošlo к žádnému poškození a 100 procent znamená, že došlo к úplnému potlačení.
Tabulka II
Preemergentní herbicidní aktivita
Intenzita ošetření 4,48 kg/ha
Sloučenina číslo SV EC AF IL AT BJ AR CE
1 100 90 20 40 65 50 35 80
2 80 90 0 06 80 90 20 90
3 0 0 0 40 40 40 0 0
4 100 100 50 35 100 100 90 95
5 100 95 65 35 90 85 50 95
6 50 25 0 25 100 100 35 80
7 80 90 10 60 100 100 100 80
8 95 95 45 40 100 80 95 95
9 95 100 55 30 100 90 100 95
10 100 100 60 20 85 100 100 95
11 85 100 30 40 100 100 100 95
12 85 85 90 75 80 95 90 90
13 85 75 10 10 85 65 95 90
14 40 10 80 0 65 40 65 100
15 40 60 20 30 100 30 75 95
16 80 80 20 55 75 90 40 95
17 20 — 10 25 100 95 85 90
18 65 — 30 70 100 100 85 90
19 45 60 0 30 40 0 20 60
20 30 85 20 40 95 85 40 45
21 80 100 0 80 100 100 95 95
22 20 10 0 20 75 30 45 10
23 45 95 10 0 100 85 100 95
24 — 100 0 25 70 90 — 100
25 — 100 25 80 100 100 — 100
— znamená, že semena tohoto druhu z neznámých důvodů nevzešla
Test postemergentního herbicidního účinku
Tento test se provádí stejným postupem, jako test preemergentního herbicidního účinku, pouze s tím rozdílem, že se semena osmi různých druhů plevelných rostlin zasejí 10 až 12 dnů před ošetřením. Voda se do ošetřených misek uvádí tak, že přichází do styku pouze s povrchem půdy a nikoliv s listy výhonků rostlin.
Výsledky testu postemergentního herbicidního účinku jsou uvedeny v tabulce III.
Tabulka III
Postemergentní herbicidní aktivita
Intenzita ošetření 4,48 kg/ha
Sloučenina číslo SV ЕС AF IL AT BJ AR CE
1 60 70 20 40 60 60 35 60
2 30 70 0 50 90 85 30 80
3 0 30 0 70 100 90 55 70
4 95 98 20 98 100 100 30 95
5 80 80 75 50 60 80 0 95
6 40 40 10 60 100 100 75 65
7 60 75 40 60 100 75 100 75
8 85 80 75 70 95 80 90 90
9 85 80 75 70 95 80 90 90
10 95 85 90 60 95 95 80 95
11 50 80 35 55 100 100 95 80
12 45 75 50 55 75 60 50 80
13 30 60 20 60 80 50 60 70
14 20 10 20 50 45 40 40 0
15 65 95 0 65 95 30 100 80
16 65 80 20 85 85 30 30 80
17 75 80 30 70 100 100 85 90
18 100 95 10 100 100 100 100 90
19 60 80 40 70 100 75 80 90
20 65 80 10 85 95 95 100 70
21 30 55 0 80 100 80 65 80
22 0 30 0 20 45 0 30 20
23 85 90 40 85 100 95 100 90
24 0 80 0 70 90 74 — 100
25 100 100 75 90 100 100 — 100
— znamená, že semena tohoto druhu z nějakých důvodů nevzešla
Pro srovnání se provedou za shora uvedených podmínek testy preemergentní a postemergentní účinnosti za použití komerčního produktu Saturn strukturního vzorce
Ct
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Tabulka IV
Premergentní a postemergentní aktivita srovnávacího komerčního produktu Saturn
Intenzita ošetření 4,48 kg/ha
Druh o- SV ЕС AF šetření
IL
AT
BJ AR CE preemer- 90 95 75 0 gentní postemer- 60 70 60 20 gentní
Sloučeniny podle vynálezu jsou užitečné jako herbicidy, zejména jako preemergentní herbicidy, a mohou se aplikovat různými způsoby v různých koncentracích. V praxi se shora definované sloučeniny zpracovávají do podoby herbicidních prostředků tím, že se v herbicidně účinném množství smísí s pomocnými látkami a nosiči, kterých se
0 35 0
90 0 0 běžně používá pro usnadnění dispergace účinných složek při zemědělských aplikacích, přičemž se bere v úvahu skutečnost, že druh prostředku a způsob aplikace toxické látky může mít vliv na aktivitu této látky při konkrétní aplikaci. Tak je možnoo herbicidně účinné sloučeniny zpracovávat na granuláty s poměrně značnou velikostí částic, na smáčitelné prášky, na emulgovatelné koncentráty, na popraše, na roztoky nebo na jakékoliv jiné typy prostředků, které jsou známé v tomto obo.ru, v závislosti na požadovaném způsobu aplikace. Přednostními prostředky pro preemergentní herbicidní aplikace jsou smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty a granuláty. Tyto prostředky mohou obsahovat od asi 0,5 % do· asi 95 % hmotnostních nebo do ještě vyššího· procentického podílu účinné složky. Herbicidně účlnné · množství závisí na druhu semen nebo· rostlin, které se mají potlačovat, a stupeň ošetření kolísá v rozmezí od asi 0,056 do asi 28,0 kg/ha, s výhodou od asi 0,11 do asi 11,2 kg/ha.
Smáčitelné prášky mají podobu jemně rozdělených částic, které se snadno dispergují ve vodě nebo> jiných dispergátorech. Smáčitelné prášky se aplikují na půdu buď ve formě suchého· prášku, nebo ve · formě disperze ve vodě nebo jiné kapalině. Typickými nosiči pro smáčitelné prášky jsou valchárská jícha, kaolinické hlinky, různé druhy oxidu křemičitého a jiná snadno smáčitelná organická a anorganická ředidla. Obvykle se smáčitelné prášky připravují tak, že obsahují asi 5 až asi 95 % účinné složky a obvykle obsahují též malá množství smáčedel, dispergačních prostředků nebo· emulgátorů, aby se usnadnilo jejich smáčení a dispergace.
Emulgovatelné koncentráty jsou homogenní kapalné prostředky, které jsou dispergovatelné ve vodě nebo jiných dispergačních prostředích a mohou být tvořeny buď výhradně směsí účinné sloučeniny s kapalným nebo pevným emulgátorem, nebo mohou obsahovat též kapalné nosiče, jako· xylen, těžký aromatický benzin, isoforon a jiná netěkavá organická rozpouštědla. Před herbicidní aplikací se tyto· koncentráty dispergují ve vodě nebo v jiném kapalném nosiči a obvykle · se aplikují na ošetřovanou plochu ve formě postřiku. Percentuální hmotnostní podíl základní účinné složky může· kolísat v závislosti na způsobu, jakým má být prostředek aplikován, ale obvykle obsahuje takový herbicidní prostředek asi 0,5 až asi 95 % hmotnostních účinné složky.
Granulární prostředky, ve kterých je toxická látka nanesena na poměrně hrubozrnných částicích, se obvykle aplikují na plochu, na které se má dosáhnout požadovaného potlačení vegetace, bez ředění. Typickými nosiči pro granulární prostředky jsou písek, valchářská jícha, bentonitové hlinky, vermikulit, perlit a jiné organické nebo anorganické látky, které mají absorpční schopnost, nebo které mohou být povlečeny toxickou látkou. Obvykle se granulární prostředky vyrábějí tak, že obsahují asi 5 až asi 25 procent hmotnostních účinných složek, které mohou zahrnovat povrchově aktivní činidla, jako těžké aromatické benziny, petrolej nebo· jiné ropné frakce nebo rostlinné oleje a/nebo zahušťovadla, jako dextriny, klih nebo; syntetické pryskyřice.
Typickými smáčedly, dispergátory nebo emulgátory používanými v zemědělských prostředcích jsou například alkyl- a alkylarylsulfonáty a-sulfáty a jejich sodné soli, vícemocné alkoholy a jiné typy povrchově aktivních činidel, z nichž mnohé jsou obchodně dostupné. Pokud se používá povrchově aktivních činidel, tvoří tyto látky obvykle asi 0,1 až asi 15 % hmotnostních herbicidního prostředku.
Popraše, což jsou sypké směsi účinných složek s jemně rozdělenými pevnými látkami, jako je mastek, jíly, moučky a jiné organické a anorganické pevné látky, které slouží jako- dispergátory a nosiče pro toxickou látku, jsou užitečné prostředky při aplikaci na půdu.
Pro specifické účely se používá past, což jsou homogenní suspenze jemně rozdělené pevné toxické látky v kapalném ncsiči, jako ve vodě nebo v oleji. Tyto prostředky obvykle obsahují asi 5 až asi 95 °/o hmotnostních účinné složky a mohou rovněž obsahovat malá množství smáčedel, dispergátoru nebo emulgátcrů pro usnadnění dispergace. Před apl · kácí se pasív obvykle ředí a. aplikují se na ošetřovanou plochu ve formě postřiku.
Jinými užitečnými prostředky pro herbicidní aplikace jsou prosté roztoky účinné složky v dispergačním prostředí, ve kterém je účinná složka úplně rozpustná v požadované koncentraci. Jako· příklady vhodných dispergačních prostředí je možno uvést aceton, alkylované naftaleny, xylen a jiná organická rozpouštědla. Rovněž se může použít tlakových sprejů, typicky aerosolů, ve kterých je účinná složka dispergována v jemně rozdělené formě v důsledku odpaření nízkovroucího rozpouštědlového nosiče, který tvořil dispergační prostředí, například freonu.
Fytotoxické prostředky podle vynálezu se aplikují na rostliny běžnými způsoby. Popraše a kapalné prostředky se mohou aplikavat na rostliny za použití nejrůznějších ručních nebo poháněných poprašovacích a rozprašovacích zařízení. Vzhledem k tomu, že jsou účinné i ve velmi nízkých dávkách, mohou se prostředky podle vynálezu aplikovat i jako popraše a postřiky z letadel. Jako typický příklad je možno uvést, že při modifikaci nebo· potlačování růstu klíčících semen nebo vzešlých semenáčků se popraše nebo kapalné prostředky aplikují na půdu běžnými metodami a rozdělují se v půdě tak, aby se dostaly alespoň asi 1,25 cm pod povrch půdy. Fytotoxické prostředky není nutno mísit s částicemi půdy, nýbrž je možno je aplikovat prostým postřikem nebo· kropením povrchu půdy. Fytotoxické prostředky podle vynálezu je možno rovněž aplikovat tak, že se přidají do zavlažovači vody přiváděné na pole, které má být ošetřeno. Tato metoda aplikace umožňuje prostředkům podle vyná....................: а -w-n. · lezu proniknout do· půdy spolu s absorpcí vody. Popraše, granulární prostředky nebo kapalné prostředky aplikované na povrch půdy se mohou rozdělit pod povrch půdy běžnými postupy, jako· diskováním, vláčením nebo míšením.
Fytotoxické prostředky podle vynálezu mohou obsahovat také jiné přísady, například hnojivá, pesticidy apod., používané jako pomocné látky nebo ve spojení s jakýmikoliv shora uvedenými pomocnými látkami. Jako·· příklady jiných fytotoxických sloučenin, kterých je možno účelně použít v kombinaci se shora popsanými sloučeninami, je možno uvést například 2,4-dichlorfenoxyoctové kyseliny, 2,4,5-trichlorfenoxyoctovou kyselinu, 2-methyl-4-chlorfenoxyoctovou kyselinu a soli, estery a amidy těchto· kyselin, deriváty triazinu, jako 2,4-bis(3-methoxypropylamíno)-6-methylthio-s-triazin, 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin a 2-ethylammo-4-isopropylamino-6-methylmerkapto-s-triazin, deriváty močoviny, jako· 3-(3,5-di-

Claims (13)

1. Herbicidní prostředek vyznačujíc í ee tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce kde každý ze symbolů
R a Ri představuje vodík nebo· alkylskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 představuje chlor, brom nebo jod, R3 představuje vodík, · jod nebo· chlor a Rl představuje vodík, halogen, alkylskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo triflurrmethylskupinu.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu definovanou v bodě 1, kde každý ze symbolů R a Ri představuje vodík nebo methylskupinu, R2 představuje chlor, brom nebo jod, Rs představuje vodík a R4 představuje vodík, chlor, nitroskupinu nebo trifluormethylskupinu.
3. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu definovanou v bodě 2, přičemž substituent R4 je vázán v poloze· 4- nebo·· 5-.
4. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uve chlorf enyl }-l,1-dimethylmočovinu a 3-(p-chlorfenyl ] t1,1-dimethylmrčovinu, acetamidy, jako Ν,Ν-eiallylchloracetamle apod., kyseliny benzoové, · jako 3--ammr-2,5-dichlrrt benzoovou kyselinu, thiokarbamáty, jako S-propyl-NN-dipropyllliiokarbamát, S-ethyl-Ν,Ν-dipropylthirkarbamát, S-ethylcyklohexylethylthiokarbamát, S-ethylhexahyerr-lHt -azepin-l-кarrothirát apod., aniliny, jako · 4- (methylsulf onyl·) -2,6-dinitrr-N,N-substiturt vaný anilin, 4-triflurrmethyl-2)6-dinitro-N,Nt -di-n-propylanilin a 4-trjfluormethyl-2)6-elt nitro-N-ethyl-N,N-di-n-butylanilin. Jako hnojivá, kterých je možno účelně použít v kombinaci s účinnými látkami, které jsou součástí prostředků podle vynálezu, je možno uvést například dusičnan amonný, močovinu a superfosfát. Dalšími užitečnými přísadami jsou látky, ve kterých se rostlinné organismy zakořeňují nebo· ve kterých rostou, jako je například kompost, chlévská mrva, humus, písek apod.
vynalezu děného v bodě · 1, kde každý ze symbolů R a Ri představuje vodík, R2 představuje chlor, brom nebo jod, R3 představuje vodík a R4 představuje 4-chlor, 5-chlor, 4-nitro, 5-trifluormethyl nebo· vodík.
5. Herbicidní prostředek podle bodu 4, vyznačující se tím, že jako účinnou · složku obsahuje sloučeninu definovanou v bodě 4, s tím rozdílem, že R2 představuje pouze chlor.
6. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se · tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu Obecného vzorce uvede-, ného v bodě 1, kde R představuje methylskupinu, Ri představuje methylskupinu, R2 představuje 2-chlor, R3 představuje vodík a Ri představuje 6-chlor.
7. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde R představuje vodík, Ri představuje vodík, R2 představuje 2-chlor, R3 představuje vodík a Rá představuje 6-chlor.
8. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde R představuje vodík, Ri představuje vodík, · R2 představuje 2-chlor, R3 představuje vodík a R4 představuje 6-chlor.
9. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce definovaného v bodě 1, kde R představuje vodík, Ri představuje vodík, R2 představuje 2-chlor, R3 představuje 3-chlor a R4 představuje 6-chlor.
10. Herbicidní prostředek podle bodu 1,
17 18 vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde R představuje vodík, Ri představuje vodík, R2 představuje 2-chlor, R3 představuje vodík a R4 představuje 5-trifluormethylskupinu.
11. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uve děného v bodě 1, kde R představuje vodík, Ri představuje vodík, R2 představuje 2-chlor, R3 představuje 3-chlor a R4 představuje 4-chlor.
12- Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde R představuje vodík, Ri představuje vodík, R2 představuje 2-chlor,
R3 představuje 3-chlor a R4 představuje 4-methoxyskupinu.
13. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde R představuje vodík, Ri představuje vodík, R2 představuje 2-chlor, R3 představuje vodík a R4 představuje 4-brom.
CS831984A 1982-03-25 1983-03-23 Herbicide agent CS236789B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36165882A 1982-03-25 1982-03-25
US46425183A 1983-02-09 1983-02-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS236789B2 true CS236789B2 (en) 1985-05-15

Family

ID=27001374

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS831984A CS236789B2 (en) 1982-03-25 1983-03-23 Herbicide agent

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0090262B1 (cs)
KR (1) KR890002635B1 (cs)
AU (1) AU560068B2 (cs)
BG (1) BG38931A3 (cs)
BR (1) BR8301522A (cs)
CA (1) CA1217204A (cs)
CS (1) CS236789B2 (cs)
DD (1) DD209377A5 (cs)
DE (1) DE3382601T2 (cs)
DK (1) DK156135C (cs)
ES (1) ES520957A0 (cs)
GR (1) GR77167B (cs)
IE (1) IE59474B1 (cs)
IL (1) IL68231A (cs)
NO (1) NO156607C (cs)
NZ (1) NZ203678A (cs)
PH (1) PH17866A (cs)
PL (1) PL144046B1 (cs)
PT (1) PT76418B (cs)
RO (1) RO89692A (cs)
YU (1) YU43159B (cs)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4797150A (en) * 1986-06-09 1989-01-10 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones
US5085688A (en) * 1982-03-25 1992-02-04 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-chloro-3-alkoxy-4-substituted benzoyl)-5-methyl-5-1,3-cyclohexanediones as herbicides
US5006158A (en) * 1984-12-20 1991-04-09 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
PH21446A (en) * 1983-09-16 1987-10-20 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
EP0137963B1 (en) * 1983-09-16 1988-09-28 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
EP0162336B1 (en) * 1984-05-21 1989-03-22 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-(substituted phenyl)acetyl)-1,3-cyclohexanediones
DE3569104D1 (en) * 1984-10-02 1989-05-03 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of cyclohexane dione carboxylic-acid derivatives with a herbicidal and plant-growth regulating effect
IL77350A (en) * 1984-12-20 1991-01-31 Stauffer Chemical Co Production of acylated diketonic compounds
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
US4681621A (en) * 1984-12-20 1987-07-21 Stauffer Chemical Company Herbicidal 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclopentanediones
US4806146A (en) * 1984-12-20 1989-02-21 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4695673A (en) * 1985-11-20 1987-09-22 Stauffer Chemical Company Process for the production of acylated 1,3-dicarbonyl compounds
DE3762742D1 (de) * 1986-04-24 1990-06-21 Ciba Geigy Ag Acyl-cyclohexandione und deren oximaether mit herbizider und das pflanzenwachstum regulierender wirkung.
US4724263A (en) * 1986-06-09 1988-02-09 Stauffer Chemical Company Certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones
US4822905A (en) * 1986-06-09 1989-04-18 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-(substituted phenyl)acetyl)-1,3-cyclohexanediones
US4853028A (en) * 1986-06-30 1989-08-01 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4767447A (en) * 1986-09-12 1988-08-30 Stauffer Chemical Company Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
GB8706557D0 (en) * 1987-03-19 1987-04-23 Ici Plc Herbicidal compounds
US4938796A (en) * 1987-07-06 1990-07-03 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
US4859234A (en) * 1987-09-14 1989-08-22 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters therof as antidotes
IL91083A (en) * 1988-07-25 1993-04-04 Ciba Geigy Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides
US4957538A (en) * 1988-11-18 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US5336662A (en) * 1989-04-25 1994-08-09 Sandoz Ltd. Heterocyclic diones as plant growth regulators
KR927002913A (ko) * 1989-10-18 1992-12-17 짜우너, 라피체 제초 활성 물질 혼합물
PL295411A1 (en) * 1990-10-25 1993-06-28 Sandoz Ltd Pesticide
MX9200956A (es) * 1991-03-06 1993-09-01 Hoechst Ag Benzoilciclohexanodionas substituidas con haloalcoxi en calidad de herbicidad y reguladoras del crecimiento de las plantas
DK0811005T3 (da) * 1995-02-24 2000-01-03 Basf Ag Herbicide benzoylderivater
DE19532311A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Basf Ag Benzoylderivate
US6924251B1 (en) 1998-07-24 2005-08-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituted benzoylcyclohexandiones
DE19962923A1 (de) 1999-12-24 2001-07-05 Bayer Ag Substituierte Benzoylcyclohexandione
AR027575A1 (es) 2000-03-06 2003-04-02 Bayer Ag Benzoilciclohexenonas substituidas

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS511633A (ja) * 1974-06-25 1976-01-08 Toray Industries Noengeiyosatsukinzai
JPS5826321B2 (ja) * 1974-07-25 1983-06-02 日本曹達株式会社 シクロヘキサン誘導体除草剤
US4175135A (en) * 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
US4350705A (en) * 1979-03-31 1982-09-21 Eisai Co., Ltd. Cyclohexane derivatives, process for preparation thereof and medicines containing these cyclohexane derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
AU1276883A (en) 1983-09-29
IE59474B1 (en) 1994-03-09
NZ203678A (en) 1987-01-23
YU43159B (en) 1989-04-30
EP0090262A2 (en) 1983-10-05
KR890002635B1 (ko) 1989-07-21
NO156607B (no) 1987-07-13
BG38931A3 (en) 1986-03-14
RO89692A (ro) 1986-06-30
PL144046B1 (en) 1988-04-30
EP0090262B1 (en) 1992-08-05
DK156135B (da) 1989-06-26
PT76418A (en) 1983-04-01
DK131783D0 (da) 1983-03-23
IL68231A (en) 1986-08-31
PL241172A1 (en) 1984-01-02
GR77167B (cs) 1984-09-10
DK156135C (da) 1989-11-06
ES8500881A1 (es) 1984-11-01
EP0090262A3 (en) 1984-03-28
BR8301522A (pt) 1983-12-06
CA1217204A (en) 1987-01-27
DD209377A5 (de) 1984-05-09
IE830649L (en) 1983-09-25
NO156607C (no) 1987-10-21
DK131783A (da) 1983-09-26
DE3382601T2 (de) 1993-01-07
KR840003776A (ko) 1984-10-04
PT76418B (en) 1986-11-13
ES520957A0 (es) 1984-11-01
YU65983A (en) 1986-02-28
IL68231A0 (en) 1983-06-15
PH17866A (en) 1985-01-14
NO831058L (no) 1983-09-26
DE3382601D1 (en) 1992-09-10
AU560068B2 (en) 1987-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS236789B2 (en) Herbicide agent
CZ280137B6 (cs) 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-1,3-diony, způsob potlačování nežádoucí vegetace pomocí těchto dionů a herbicidní prostředky na jejich bázi
KR890000193B1 (ko) 2-(2-치환 벤조일)-1, 3-시클로헥산디온
CS270206B2 (en) Herbicide
JPS61152649A (ja) ２―（２′―置換ベンゾイル）―１，３―シクロヘキサンジオン化合物またはそれらの塩
JPS61155347A (ja) ２―（２′―アルキルベンゾイル）―１，３―シクロヘキサンジオン化合物またはそれらの塩
BG60585B1 (bg) 4-бензоил изоксазолови производни
FI88710C (fi) Vissa 2-(2-substituerad bensoyl)-4-(substituerad oxi eller substituerad tio)-1,3-cyklohexandioner
CS196383B2 (en) Herbicide and method of producing the active constituents
CZ282129B6 (cs) 2-(2-chlor-4methansulfonylbenzoyl)-3N-methyl-N-methoxy-aminocyklohex-2-enon, herbicidní prostředek a způsob potlačování nežádoucí vegetace
JPH0130818B2 (cs)
CA1196655A (en) Diphenylamine derivatives
CA1036621A (en) 2,4,-DICHLORO-3'-(.beta.-CHLOROETHOXY)-4'-NITRODIPHENYL ETHER
JPH02256643A (ja) ２−ベンゾイル−５−ヒドロキシ−４，４，６，６−テトラ置換−１，３−シクロヘキサンジオン類
JPS637534B2 (cs)
EP0174680B1 (en) Substituted 4-fluorothiocarbanilide herbicidal compounds and methods of use
JPH0242816B2 (cs)
CS247184B2 (cs) Herbicidní prostředek
NL8201783A (nl) Fenoxybenzoezuurderivaten, hun bereiding en hun gebruik voor de selektieve onkruidbestrijding in kulturen.
HRP940888A2 (en) Certiain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
CZ239692A3 (en) 2-(2-chloro-3-ethoxy-4-ethyl sulfonyl)5-methyl-1,3-cyclohexanedione and its salts and their use as a herbicide
CS268839B2 (en) Herbicide and method of its effective substances production
CS204020B2 (cs) Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné složky