JPH0776686A - 有機薄膜発光素子 - Google Patents
有機薄膜発光素子Info
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- JPH0776686A JPH0776686A JP5222686A JP22268693A JPH0776686A JP H0776686 A JPH0776686 A JP H0776686A JP 5222686 A JP5222686 A JP 5222686A JP 22268693 A JP22268693 A JP 22268693A JP H0776686 A JPH0776686 A JP H0776686A
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】成膜性が良好で高輝度かつ寿命安定性に優れる
有機薄膜発光素子を得る。 【構成】発光物質に一般式（Ｉ）で示されるチオフェン
誘導体を用いる。 【化１】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ水素原子，アルキ
ル基またはアリール基、Ｒ3 ，Ｒ4 はアルキル基または
アリール基、Ａはアリール基，複素環基を表す。〕
有機薄膜発光素子を得る。 【構成】発光物質に一般式（Ｉ）で示されるチオフェン
誘導体を用いる。 【化１】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ水素原子，アルキ
ル基またはアリール基、Ｒ3 ，Ｒ4 はアルキル基または
アリール基、Ａはアリール基，複素環基を表す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は各種表示装置の発光源
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に素子の発光
層に用いられる発光物質に関する。
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に素子の発光
層に用いられる発光物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のブラウン管に代わるフラットディ
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネッ
センス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに
即するものであり、特に全固体の自発発光素子として、
他のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により
注目を集めている。現在、実用化されているものは、発
光層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素
子である。しかるに、この種の無機ＥＬ素子は発光に必
要な駆動電圧が１００Ｖ以上と高いため駆動方法が複雑
となり製造コストが高いといった問題点がある。また、
青色発光の効率が低いため、フルカラ−化が困難であ
る。これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、
発光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光
材料の適用によりフルカラ−化の可能性を充分に持つこ
とから、近年研究が活発化している。
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネッ
センス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに
即するものであり、特に全固体の自発発光素子として、
他のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により
注目を集めている。現在、実用化されているものは、発
光層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素
子である。しかるに、この種の無機ＥＬ素子は発光に必
要な駆動電圧が１００Ｖ以上と高いため駆動方法が複雑
となり製造コストが高いといった問題点がある。また、
青色発光の効率が低いため、フルカラ−化が困難であ
る。これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、
発光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光
材料の適用によりフルカラ−化の可能性を充分に持つこ
とから、近年研究が活発化している。
【０００３】特に、電極／正孔注入層／発光層／電極か
らなる積層型において、発光物質にトリス（８−ヒドロ
キシキノリン）アルミニウムを、正孔注入物質に１，１
−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル）シクロ
ヘキサンを用いることにより、１０Ｖ以下の印加電圧で
１０００ｃｄ／ｍ2 以上の輝度が得られたという報告が
なされて以来開発に拍車がかけられた（Appl.Phys.Let
t. 51,913,(1987))。
らなる積層型において、発光物質にトリス（８−ヒドロ
キシキノリン）アルミニウムを、正孔注入物質に１，１
−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル）シクロ
ヘキサンを用いることにより、１０Ｖ以下の印加電圧で
１０００ｃｄ／ｍ2 以上の輝度が得られたという報告が
なされて以来開発に拍車がかけられた（Appl.Phys.Let
t. 51,913,(1987))。
【０００４】この様に、有機材料を用いた薄膜発光素子
は低電圧駆動やフルカラ−化の可能性等を強く示唆して
いるものの、全ての要求特性を満たす有機薄膜発光素子
は未だ得られていないのが現状であり、素子構造や製造
法とともに有機発光物質，電荷注入物質等の探索開発が
精力的に進められている。
は低電圧駆動やフルカラ−化の可能性等を強く示唆して
いるものの、全ての要求特性を満たす有機薄膜発光素子
は未だ得られていないのが現状であり、素子構造や製造
法とともに有機発光物質，電荷注入物質等の探索開発が
精力的に進められている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】有機材料を用いた有機
薄膜発光素子は高輝度発光，低電圧駆動，フルカラー化
の可能性等を強く示唆しているものの性能面では未だ解
決しなければならない多くの問題がある。例えば長時間
駆動に伴う特性の劣化の防止、フルカラー化におけるＲ
ＧＢ三原色の発光を可能にする発光材料の開発、さらに
は有機の膜厚が１μｍ以下であるために成膜性が良好で
電子や正孔の注入性に優れる材料の開発等の問題があ
る。
薄膜発光素子は高輝度発光，低電圧駆動，フルカラー化
の可能性等を強く示唆しているものの性能面では未だ解
決しなければならない多くの問題がある。例えば長時間
駆動に伴う特性の劣化の防止、フルカラー化におけるＲ
ＧＢ三原色の発光を可能にする発光材料の開発、さらに
は有機の膜厚が１μｍ以下であるために成膜性が良好で
電子や正孔の注入性に優れる材料の開発等の問題があ
る。
【０００６】この発明は上述の点に鑑みてなされその目
的は新規な発光物質を開発することにより、安定な高輝
度発光が可能であるうえに成膜性が良好で均一発光性に
優れる有機薄膜発光素子を提供することにある。
的は新規な発光物質を開発することにより、安定な高輝
度発光が可能であるうえに成膜性が良好で均一発光性に
優れる有機薄膜発光素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上述の目的はこの発明に
よれば正極と負極とからなる一対の電極と、その間に挟
まれた電荷注入層と発光層とを有し、電荷注入層は電子
注入層と正孔注入層の内の少なくとも一つからなり、電
子注入層は負極と発光層の間に挟まれ、正孔注入層は正
極と発光層の間に挟まれ、発光層は注入された電子と正
孔を再結合させて発光するものであり、発光層は下記一
般式（Ｉ）のチオフェン誘導体を含む層であるとするこ
とにより達成される。
よれば正極と負極とからなる一対の電極と、その間に挟
まれた電荷注入層と発光層とを有し、電荷注入層は電子
注入層と正孔注入層の内の少なくとも一つからなり、電
子注入層は負極と発光層の間に挟まれ、正孔注入層は正
極と発光層の間に挟まれ、発光層は注入された電子と正
孔を再結合させて発光するものであり、発光層は下記一
般式（Ｉ）のチオフェン誘導体を含む層であるとするこ
とにより達成される。
【０００８】
【化２】
【０００９】〔式（Ｉ）中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ水素
原子，アルキル基またはアリール基、Ｒ3 ，Ｒ4 はアル
キル基またはアリール基、Ａはアリール基，複素環基を
表す。〕一般式（Ｉ）で示されるチオフェン誘導体の具
体例が以下に示される。
原子，アルキル基またはアリール基、Ｒ3 ，Ｒ4 はアル
キル基またはアリール基、Ａはアリール基，複素環基を
表す。〕一般式（Ｉ）で示されるチオフェン誘導体の具
体例が以下に示される。
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【作用】本発明者等は前記目的を達成するために各種物
質について多くの実験を重ねた結果、詳細は不明である
が前記一般式（Ｉ）で示されるチオフェン誘導体が緑色
ないし黄緑色の安定な発光に有効であることを見い出し
た。
質について多くの実験を重ねた結果、詳細は不明である
が前記一般式（Ｉ）で示されるチオフェン誘導体が緑色
ないし黄緑色の安定な発光に有効であることを見い出し
た。
【００１４】
【実施例】次にこの発明の実施例を図面に基づいて説明
する。図１はこの発明の実施例に係る有機薄膜発光素子
を示す断面図である。図２はこの発明の異なる実施例に
係る有機薄膜発光素子を示す断面図である。図３はこの
発明のさらに異なる実施例に係る有機薄膜発光素子を示
す断面図である。
する。図１はこの発明の実施例に係る有機薄膜発光素子
を示す断面図である。図２はこの発明の異なる実施例に
係る有機薄膜発光素子を示す断面図である。図３はこの
発明のさらに異なる実施例に係る有機薄膜発光素子を示
す断面図である。
【００１５】１は絶縁性基板、２は正極、３は正孔注入
層、４は発光層、５は電子注入層、６は負極である。絶
縁性基板１は素子の支持体でガラス，樹脂等を用いる。
発光面となるときは透明な材料を用いる。正極２は金，
ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（ＩＴ
Ｏ），酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜からなり抵
抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着、スパッタ法により形成す
る。該正極２は、透明性を持たせるために、１０〜３０
０ｎｍの厚さにすることが望ましい。
層、４は発光層、５は電子注入層、６は負極である。絶
縁性基板１は素子の支持体でガラス，樹脂等を用いる。
発光面となるときは透明な材料を用いる。正極２は金，
ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（ＩＴ
Ｏ），酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜からなり抵
抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着、スパッタ法により形成す
る。該正極２は、透明性を持たせるために、１０〜３０
０ｎｍの厚さにすることが望ましい。
【００１６】正孔注入層３は正孔を効率良く輸送し、且
つ注入することが必要で発光した光の発光極大領域にお
いてできるだけ透明であることが望ましい。成膜方法と
してスピンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱
蒸着、電子ビ−ム蒸着等があるが抵抗加熱蒸着が一般的
である。膜厚は２０ないし２００ｎｍであり、好適には
３０ないし８０ｎｍである。正孔注入物質としてはヒド
ラゾン化合物，ピラゾリン化合物，スチルベン化合物，
アミン化合物やこれらの混合物，積層体が用いられる。
化学式（IV−１）ないし化学式（IV−７）に正孔注入物
質の具体例が示される。発光層４は正孔注入層または正
極から注入された正孔と、負極または電子注入層より注
入された電子の再結合により効率良く発光を行う。成膜
方法はスピンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加
熱蒸着、電子ビ−ム蒸着等があるが抵抗加熱蒸着が一般
的である。膜厚は２０ないし２００ｎｍであるが好適に
は３０ないし８０ｎｍである。
つ注入することが必要で発光した光の発光極大領域にお
いてできるだけ透明であることが望ましい。成膜方法と
してスピンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱
蒸着、電子ビ−ム蒸着等があるが抵抗加熱蒸着が一般的
である。膜厚は２０ないし２００ｎｍであり、好適には
３０ないし８０ｎｍである。正孔注入物質としてはヒド
ラゾン化合物，ピラゾリン化合物，スチルベン化合物，
アミン化合物やこれらの混合物，積層体が用いられる。
化学式（IV−１）ないし化学式（IV−７）に正孔注入物
質の具体例が示される。発光層４は正孔注入層または正
極から注入された正孔と、負極または電子注入層より注
入された電子の再結合により効率良く発光を行う。成膜
方法はスピンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加
熱蒸着、電子ビ−ム蒸着等があるが抵抗加熱蒸着が一般
的である。膜厚は２０ないし２００ｎｍであるが好適に
は３０ないし８０ｎｍである。
【００１７】電子注入層５は電子を効率良く発光層に注
入することが望ましい。成膜方法はスピンコ−ト、キャ
スティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着等
があるが抵抗加熱蒸着が一般的である。膜厚は２０ない
し２００ｎｍであるが好適には３０ないし８０ｎｍであ
る。電子注入物質としてはオキサジアゾール誘導体，ペ
リレン誘導体やこれらの混合物，積層体等が用いられ
る。化学式（Ｖ−１）ないし化学式（Ｖ−４）に電子注
入物質が示される。
入することが望ましい。成膜方法はスピンコ−ト、キャ
スティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着等
があるが抵抗加熱蒸着が一般的である。膜厚は２０ない
し２００ｎｍであるが好適には３０ないし８０ｎｍであ
る。電子注入物質としてはオキサジアゾール誘導体，ペ
リレン誘導体やこれらの混合物，積層体等が用いられ
る。化学式（Ｖ−１）ないし化学式（Ｖ−４）に電子注
入物質が示される。
【００１８】
【化６】
【００１９】負極６は電子を効率良く有機層に注入する
ことが必要である。成膜方法としては抵抗加熱蒸着，電
子ビーム蒸着，スパッタ法が用いられる。負極６用材料
としては、仕事関数の小さいＭｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，
Ａｌ等およびこれらの合金，積層体等が用いられる。 参考例 一般式（Ｉ）に示すチオフェン誘導体は以下に示す公知
の方法により合成することができる。一般式（II) に示
すアルデヒドと一般式(III) に示すチオフェン誘導体中
間体とを例えばｎ−ブチルリチウム等の塩基存在下にジ
メトキシエタン等の有機溶媒中で３０ないし１５０℃で
反応させて容易に得ることができる。
ことが必要である。成膜方法としては抵抗加熱蒸着，電
子ビーム蒸着，スパッタ法が用いられる。負極６用材料
としては、仕事関数の小さいＭｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，
Ａｌ等およびこれらの合金，積層体等が用いられる。 参考例 一般式（Ｉ）に示すチオフェン誘導体は以下に示す公知
の方法により合成することができる。一般式（II) に示
すアルデヒドと一般式(III) に示すチオフェン誘導体中
間体とを例えばｎ−ブチルリチウム等の塩基存在下にジ
メトキシエタン等の有機溶媒中で３０ないし１５０℃で
反応させて容易に得ることができる。
【００２０】
【化７】
【００２１】〔式（II）, 式（III ）中、Ｒ1 ，Ｒ2 は
それぞれ水素原子，アルキル基またはアリール基、
Ｒ3 ，Ｒ4 はアルキル基またはアリール基、Ａはアリー
ル基，複素環基を表す。〕 実施例１ 膜厚約１００ｎｍのインジウムスズ酸化物ITO を設けた
５０ｍｍ角のガラスを基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装
置内に載置し、前記図１に示すように正孔注入層、発光
層と順次成膜した。成膜に際して、真空槽内圧は５×１
０-4Ｐａとした。正孔注入層には前記化学式（IV−１）
に示される化合物を用いボート温度２００ないし２３０
℃の範囲で加熱し、成膜速度０．２ｎｍ／ｓとして６０
ｎｍ厚さに形成した。真空層の真空を破らずに続けて発
光層として化学式（Ｉ−２）で示される発光物質を用い
ボート温度１５０ないし１９０℃の範囲で加熱し、成膜
速度０．１ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに形成した。こ
の後、試料を真空槽から取り出し、直径５ｍｍドットパ
タ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加
熱蒸着装置内にに載置し負極６として Ｍｇ／Ｉｎ（１
０：１の重量比率）を形成した。上記実施例１におい
て、化学式（Ｉ−２）に示されるチオフェン誘導体を含
む発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有
機薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、緑色（発
光中心波長５１０ないし５２０ｎｍ）の均一な発光が得
られた。また最高発光輝度２００ｃｄ／ｍ2 であった。
連続発光試験において１１０ｈ以上の間安定であった。 実施例２ 膜厚約１００ｎｍのインジウムスズ酸化物ITO を設けた
５０ｍｍ角のガラスを基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装
置内に載置し、図２に示すように発光層、電子注入層と
順次成膜した。成膜に際して、真空槽内圧は５×１０-4
Ｐａとした。発光層には化学式（Ｉ−２）に示される発
光物質を用いボート温度１５０ないし１９０℃の範囲で
加熱し、成膜速度０．１ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに
形成した。真空層の真空を破らずに続けて電子注入層と
して化学式（Ｖ−４）に示される電子注入物質を用い６
０ｎｍ厚さに成膜した。この後、基板を真空槽から取り
出し、直径５ｍｍドットパタ−ン用ステンレス製マスク
を取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内に載置し負極６
として Ｍｇ／Ｉｎ（１０：１の重量比率）を形成し
た。上記実施例２において、化学式（Ｉ−２）に示すチ
オフェン誘導体からなる発光層は均一な蒸着膜となり、
かつ該直径５ｍｍの有機発光素子に直流電圧を印加した
ところ、緑色（発光中心波長５１０ないし５２０ｎｍ）
の均一な発光が得られた。また最高発光輝度１６０ｃｄ
／ｍ2 であった。連続発光試験において１０５ｈ以上の
間安定であった。 実施例３ 膜厚約１００ｎｍのインジウムスズ酸化物ITO を設けた
５０ｍｍ角のガラスを基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装
置内に載置し、前記図３に示すように正孔注入層、発光
層，電子注入層と順次成膜した。成膜に際して、真空槽
内圧は５×１０ -4Ｐａとした。正孔注入層には前記化学
式（IV−１）に示される正孔注入物質を用い６０ｎｍ厚
さに形成した。真空層の真空を破らずに続けて発光層と
して化学式（Ｉ−２）に示される発光物質を用いボート
温度１５０ないし１９０℃の範囲で加熱し、成膜速度
０．１ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに形成した。さらに
続けて電子注入層として化学式（Ｖ−４）に示される電
子注入物質を６０ｎｍ厚さに形成した。この後、試料を
真空槽から取り出し、直径５ｍｍドットパタ−ン用ステ
ンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内
にに載置し負極６として Ｍｇ／Ｉｎ（１０：１の重量
比率）を形成した。上記実施例３において、化学式（Ｉ
−２）に示すチオフェン誘導体からなる発光層は均一な
蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機発光素子に直流
電圧を印加したところ、緑色（発光中心波長５１０ない
し５２０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また最高発光
輝度１８０ｃｄ／ｍ2 であった。連続発光試験において
１３０ｈ以上の間安定であった。 実施例４ 膜厚約１００ｎｍのインジウムスズ酸化物ITO を設けた
５０ｍｍ角のガラスを基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装
置内に載置し、図１に示すように正孔注入層、発光層と
順次成膜した。成膜に際して、真空槽内圧は５×１０-4
Ｐａとした。正孔注入層には前記化学式（IV−１）に示
される正孔注入物質を用いボート温度２００ないし２３
０℃の範囲で加熱し、成膜速度０．２ｎｍ／ｓとして６
０ｎｍ厚さに形成した。真空層の真空を破らずに続けて
発光層として化学式（Ｉ−９）に示される発光物質を用
いボート温度１４０ないし１７０℃の範囲で加熱し、成
膜速度０．１ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに形成した。
この後試料を真空槽から取り出し、直径５ｍｍドットパ
タ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加
熱蒸着装置内にに載置し負極６として Ｍｇ／Ｉｎ（１
０：１の重量比率）を形成した。上記実施例４におい
て、化学式（Ｉ−９）に示されるチオフェン誘導体を含
む発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有
機薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、黄緑色
（発光中心波長５４５ないし５５５ｎｍ）の均一な発光
が得られた。また最高発光輝度８０ｃｄ／ｍ2 であっ
た。連続発光試験において９５ｈ以上の間安定であっ
た。 実施例５ 膜厚約１００ｎｍのインジウムスズ酸化物ITO を設けた
５０ｍｍ角のガラスを基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装
置内に載置し、図２に示すように発光層、電子注入層と
順次成膜した。成膜に際して、真空槽内圧は５×１０-4
Ｐａとした。発光層には化学式（Ｉ−９）に示される発
光物質を用いボート温度１４０ないし１７０℃の範囲で
加熱し、成膜速度０．１ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに
形成した。真空層の真空を破らずに続けて電子注入層と
して化学式（Ｖ−４）に示される電子注入物質を用い６
０ｎｍ厚さに成膜した。この後、基板を真空槽から取り
出し、直径５ｍｍドットパタ−ン用ステンレス製マスク
を取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内に載置し負極６
として Ｍｇ／Ｉｎ（１０：１の重量比率）を形成し
た。上記実施例５において、化学式（Ｉ−９）に示すチ
オフェン誘導体からなる発光層は均一な蒸着膜となり、
かつ該直径５ｍｍの有機発光素子に直流電圧を印加した
ところ、黄緑色（発光中心波長５４５ないし５５５ｎ
ｍ）の均一な発光が得られた。また最高発光輝度９０ｃ
ｄ／ｍ2 であった。連続発光試験において１１５ｈ以上
の間安定であった。 実施例６ 膜厚約１００ｎｍのインジウムスズ酸化物ITO を設けた
５０ｍｍ角のガラスを基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装
置内に載置し、図３に示すように正孔注入層、発光層，
電子注入層と順次成膜した。成膜に際して、真空槽内圧
は５×１０-4Ｐａとした。正孔注入層には前記化学式
（IV−１）に示される正孔注入物質を用い６０ｎｍ厚さ
に形成した。真空層の真空を破らずに続けて発光層とし
て化学式（Ｉ−９）に示される発光物質を用いボート温
度１４０ないし１７０℃の範囲で加熱し、成膜速度０．
１ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに形成した。さらに続け
て電子注入層として化学式（Ｖ−４）に示される電子注
入物質を６０ｎｍ厚さに形成した。この後、試料を真空
槽から取り出し、直径５ｍｍドットパタ−ン用ステンレ
ス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内にに
載置し負極６としてＭｇ／Ｉｎ（１０：１の重量比率）
を形成した。上記実施例６において、化学式（Ｉ−９）
に示すチオフェン誘導体からなる発光層は均一な蒸着膜
となり、かつ該直径５ｍｍの有機発光素子に直流電圧を
印加したところ、黄緑色（発光中心波長５４５ないし５
５５ｎｍ）の均一な発光が得られた。また最高発光輝度
８５ｃｄ／ｍ2 であった。連続発光試験において１１０
ｈ以上の間安定であった。
それぞれ水素原子，アルキル基またはアリール基、
Ｒ3 ，Ｒ4 はアルキル基またはアリール基、Ａはアリー
ル基，複素環基を表す。〕 実施例１ 膜厚約１００ｎｍのインジウムスズ酸化物ITO を設けた
５０ｍｍ角のガラスを基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装
置内に載置し、前記図１に示すように正孔注入層、発光
層と順次成膜した。成膜に際して、真空槽内圧は５×１
０-4Ｐａとした。正孔注入層には前記化学式（IV−１）
に示される化合物を用いボート温度２００ないし２３０
℃の範囲で加熱し、成膜速度０．２ｎｍ／ｓとして６０
ｎｍ厚さに形成した。真空層の真空を破らずに続けて発
光層として化学式（Ｉ−２）で示される発光物質を用い
ボート温度１５０ないし１９０℃の範囲で加熱し、成膜
速度０．１ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに形成した。こ
の後、試料を真空槽から取り出し、直径５ｍｍドットパ
タ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加
熱蒸着装置内にに載置し負極６として Ｍｇ／Ｉｎ（１
０：１の重量比率）を形成した。上記実施例１におい
て、化学式（Ｉ−２）に示されるチオフェン誘導体を含
む発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有
機薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、緑色（発
光中心波長５１０ないし５２０ｎｍ）の均一な発光が得
られた。また最高発光輝度２００ｃｄ／ｍ2 であった。
連続発光試験において１１０ｈ以上の間安定であった。 実施例２ 膜厚約１００ｎｍのインジウムスズ酸化物ITO を設けた
５０ｍｍ角のガラスを基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装
置内に載置し、図２に示すように発光層、電子注入層と
順次成膜した。成膜に際して、真空槽内圧は５×１０-4
Ｐａとした。発光層には化学式（Ｉ−２）に示される発
光物質を用いボート温度１５０ないし１９０℃の範囲で
加熱し、成膜速度０．１ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに
形成した。真空層の真空を破らずに続けて電子注入層と
して化学式（Ｖ−４）に示される電子注入物質を用い６
０ｎｍ厚さに成膜した。この後、基板を真空槽から取り
出し、直径５ｍｍドットパタ−ン用ステンレス製マスク
を取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内に載置し負極６
として Ｍｇ／Ｉｎ（１０：１の重量比率）を形成し
た。上記実施例２において、化学式（Ｉ−２）に示すチ
オフェン誘導体からなる発光層は均一な蒸着膜となり、
かつ該直径５ｍｍの有機発光素子に直流電圧を印加した
ところ、緑色（発光中心波長５１０ないし５２０ｎｍ）
の均一な発光が得られた。また最高発光輝度１６０ｃｄ
／ｍ2 であった。連続発光試験において１０５ｈ以上の
間安定であった。 実施例３ 膜厚約１００ｎｍのインジウムスズ酸化物ITO を設けた
５０ｍｍ角のガラスを基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装
置内に載置し、前記図３に示すように正孔注入層、発光
層，電子注入層と順次成膜した。成膜に際して、真空槽
内圧は５×１０ -4Ｐａとした。正孔注入層には前記化学
式（IV−１）に示される正孔注入物質を用い６０ｎｍ厚
さに形成した。真空層の真空を破らずに続けて発光層と
して化学式（Ｉ−２）に示される発光物質を用いボート
温度１５０ないし１９０℃の範囲で加熱し、成膜速度
０．１ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに形成した。さらに
続けて電子注入層として化学式（Ｖ−４）に示される電
子注入物質を６０ｎｍ厚さに形成した。この後、試料を
真空槽から取り出し、直径５ｍｍドットパタ−ン用ステ
ンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内
にに載置し負極６として Ｍｇ／Ｉｎ（１０：１の重量
比率）を形成した。上記実施例３において、化学式（Ｉ
−２）に示すチオフェン誘導体からなる発光層は均一な
蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機発光素子に直流
電圧を印加したところ、緑色（発光中心波長５１０ない
し５２０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また最高発光
輝度１８０ｃｄ／ｍ2 であった。連続発光試験において
１３０ｈ以上の間安定であった。 実施例４ 膜厚約１００ｎｍのインジウムスズ酸化物ITO を設けた
５０ｍｍ角のガラスを基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装
置内に載置し、図１に示すように正孔注入層、発光層と
順次成膜した。成膜に際して、真空槽内圧は５×１０-4
Ｐａとした。正孔注入層には前記化学式（IV−１）に示
される正孔注入物質を用いボート温度２００ないし２３
０℃の範囲で加熱し、成膜速度０．２ｎｍ／ｓとして６
０ｎｍ厚さに形成した。真空層の真空を破らずに続けて
発光層として化学式（Ｉ−９）に示される発光物質を用
いボート温度１４０ないし１７０℃の範囲で加熱し、成
膜速度０．１ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに形成した。
この後試料を真空槽から取り出し、直径５ｍｍドットパ
タ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加
熱蒸着装置内にに載置し負極６として Ｍｇ／Ｉｎ（１
０：１の重量比率）を形成した。上記実施例４におい
て、化学式（Ｉ−９）に示されるチオフェン誘導体を含
む発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有
機薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、黄緑色
（発光中心波長５４５ないし５５５ｎｍ）の均一な発光
が得られた。また最高発光輝度８０ｃｄ／ｍ2 であっ
た。連続発光試験において９５ｈ以上の間安定であっ
た。 実施例５ 膜厚約１００ｎｍのインジウムスズ酸化物ITO を設けた
５０ｍｍ角のガラスを基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装
置内に載置し、図２に示すように発光層、電子注入層と
順次成膜した。成膜に際して、真空槽内圧は５×１０-4
Ｐａとした。発光層には化学式（Ｉ−９）に示される発
光物質を用いボート温度１４０ないし１７０℃の範囲で
加熱し、成膜速度０．１ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに
形成した。真空層の真空を破らずに続けて電子注入層と
して化学式（Ｖ−４）に示される電子注入物質を用い６
０ｎｍ厚さに成膜した。この後、基板を真空槽から取り
出し、直径５ｍｍドットパタ−ン用ステンレス製マスク
を取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内に載置し負極６
として Ｍｇ／Ｉｎ（１０：１の重量比率）を形成し
た。上記実施例５において、化学式（Ｉ−９）に示すチ
オフェン誘導体からなる発光層は均一な蒸着膜となり、
かつ該直径５ｍｍの有機発光素子に直流電圧を印加した
ところ、黄緑色（発光中心波長５４５ないし５５５ｎ
ｍ）の均一な発光が得られた。また最高発光輝度９０ｃ
ｄ／ｍ2 であった。連続発光試験において１１５ｈ以上
の間安定であった。 実施例６ 膜厚約１００ｎｍのインジウムスズ酸化物ITO を設けた
５０ｍｍ角のガラスを基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装
置内に載置し、図３に示すように正孔注入層、発光層，
電子注入層と順次成膜した。成膜に際して、真空槽内圧
は５×１０-4Ｐａとした。正孔注入層には前記化学式
（IV−１）に示される正孔注入物質を用い６０ｎｍ厚さ
に形成した。真空層の真空を破らずに続けて発光層とし
て化学式（Ｉ−９）に示される発光物質を用いボート温
度１４０ないし１７０℃の範囲で加熱し、成膜速度０．
１ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに形成した。さらに続け
て電子注入層として化学式（Ｖ−４）に示される電子注
入物質を６０ｎｍ厚さに形成した。この後、試料を真空
槽から取り出し、直径５ｍｍドットパタ−ン用ステンレ
ス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内にに
載置し負極６としてＭｇ／Ｉｎ（１０：１の重量比率）
を形成した。上記実施例６において、化学式（Ｉ−９）
に示すチオフェン誘導体からなる発光層は均一な蒸着膜
となり、かつ該直径５ｍｍの有機発光素子に直流電圧を
印加したところ、黄緑色（発光中心波長５４５ないし５
５５ｎｍ）の均一な発光が得られた。また最高発光輝度
８５ｃｄ／ｍ2 であった。連続発光試験において１１０
ｈ以上の間安定であった。
【００２２】
【発明の効果】この発明によれば正極と負極とからなる
一対の電極と、その間に挟まれた電荷注入層と発光層と
を有し、電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の内の少
なくとも一つからなり、電子注入層は負極と発光層の間
に挟まれ、正孔注入層は正極と発光層の間に挟まれ、発
光層は注入された電子と正孔を再結合させて発光するも
のであり、発光層は下記一般式（Ｉ）のチオフェン誘導
体を含む層であるとするので成膜性が良好で均一発光性
に優れ且つ高輝度で寿命安定性にも優れる有機薄膜発光
素子が得られる。
一対の電極と、その間に挟まれた電荷注入層と発光層と
を有し、電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の内の少
なくとも一つからなり、電子注入層は負極と発光層の間
に挟まれ、正孔注入層は正極と発光層の間に挟まれ、発
光層は注入された電子と正孔を再結合させて発光するも
のであり、発光層は下記一般式（Ｉ）のチオフェン誘導
体を含む層であるとするので成膜性が良好で均一発光性
に優れ且つ高輝度で寿命安定性にも優れる有機薄膜発光
素子が得られる。
【００２３】
【化８】
【００２４】〔式（Ｉ）中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ水素
原子，アルキル基またはアリール基、Ｒ3 ，Ｒ4 はアル
キル基またはアリール基、Ａはアリール基，複素環基を
表す。〕
原子，アルキル基またはアリール基、Ｒ3 ，Ｒ4 はアル
キル基またはアリール基、Ａはアリール基，複素環基を
表す。〕
【図１】この発明の実施例に係る有機薄膜発光素子を示
す断面図
す断面図
【図２】この発明の異なる実施例に係る有機薄膜発光素
子を示す断面図
子を示す断面図
【図３】この発明のさらに異なる実施例に係る有機薄膜
発光素子を示す断面図
発光素子を示す断面図
１ 絶縁性基板 ２ 正極 ３ 正孔注入層 ４ 発光層 ５ 電子注入層 ６ 負極
Claims (3)
- 【請求項１】正極と負極とからなる一対の電極と、その
間に挟まれた電荷注入層と発光層とを有し、 電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の内の少なくとも
一つからなり、 電子注入層は負極と発光層の間に挟まれ、 正孔注入層は正極と発光層の間に挟まれ、 発光層は注入された電子と正孔を再結合させて発光する
ものであり、 発光層は下記一般式（Ｉ）のチオフェン誘導体を含む層
であることを特徴とする有機薄膜発光素子。 【化１】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ水素原子，アルキ
ル基またはアリール基、Ｒ3 ，Ｒ4 はアルキル基または
アリール基、Ａはアリール基，複素環基を表す。〕 - 【請求項２】請求項１記載の素子において、Ａはフェニ
ル基、Ｒ1 ，Ｒ3 は水素原子、Ｒ3 ，Ｒ4 はフェニル基
であることを特徴とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項３】請求項１記載の素子において、Ａは２−チ
ェニル基、Ｒ1 ，Ｒ 3 は水素原子、Ｒ3 ，Ｒ4 はフェニ
ル基であることを特徴とする有機薄膜発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5222686A JPH0776686A (ja) | 1993-09-08 | 1993-09-08 | 有機薄膜発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5222686A JPH0776686A (ja) | 1993-09-08 | 1993-09-08 | 有機薄膜発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0776686A true JPH0776686A (ja) | 1995-03-20 |
Family
ID=16786328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5222686A Pending JPH0776686A (ja) | 1993-09-08 | 1993-09-08 | 有機薄膜発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0776686A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115626911A (zh) * | 2022-12-07 | 2023-01-20 | 天津大学 | 反式二噻吩乙烯类衍生物及其制备方法和应用 |
-
1993
- 1993-09-08 JP JP5222686A patent/JPH0776686A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115626911A (zh) * | 2022-12-07 | 2023-01-20 | 天津大学 | 反式二噻吩乙烯类衍生物及其制备方法和应用 |
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