JPH061974A - 有機薄膜発光素子 - Google Patents
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】新規な青色発光用物質を開発することにより高
輝度で安定性に優れ、安価かつ容易に製造可能な有機薄
膜発光素子を提供する。 【構成】一般式（Ｉ）で示されるチオフェン誘導体を発
光物質として用いる。 【化１】
輝度で安定性に優れ、安価かつ容易に製造可能な有機薄
膜発光素子を提供する。 【構成】一般式（Ｉ）で示されるチオフェン誘導体を発
光物質として用いる。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は各種表示装置の発光源
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に素子の発光
層に用いられる発光物質に関する。
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に素子の発光
層に用いられる発光物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のブラウン管に代わるフラットディ
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネッ
センス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに
即するものであり、特に全固体の自発発光素子として、
他のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により
注目を集めている。現在、実用化されているものは、発
光層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素
子である。しかるに、この種の無機ＥＬ素子は発光に必
要な駆動電圧が１００Ｖ以上と高いため駆動方法が複雑
となり製造コストが高いといった問題点がある。また、
青色発光の効率が低いため、フルカラ−化が困難であ
る。これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、
発光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光
材料の適用によりフルカラ−化の可能性を充分に持つこ
とから、近年研究が活発化している。
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネッ
センス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに
即するものであり、特に全固体の自発発光素子として、
他のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により
注目を集めている。現在、実用化されているものは、発
光層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素
子である。しかるに、この種の無機ＥＬ素子は発光に必
要な駆動電圧が１００Ｖ以上と高いため駆動方法が複雑
となり製造コストが高いといった問題点がある。また、
青色発光の効率が低いため、フルカラ−化が困難であ
る。これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、
発光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光
材料の適用によりフルカラ−化の可能性を充分に持つこ
とから、近年研究が活発化している。
【０００３】特に、電極／正孔注入層／発光層／電極か
らなる積層型において、発光剤にトリス（８−ヒドロキ
シキノリン）アルミニウムを、正孔注入剤に１，１’−
ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリアミノフェニル）シクロヘキ
サンを用いることにより、１０Ｖ以下の印加電圧で１０
００ｃｄ／ｃｍ2 以上の輝度が得られたという報告がな
されて以来開発に拍車がかけられた（Appl.Phys.Lett.
51,913,(1987))。
らなる積層型において、発光剤にトリス（８−ヒドロキ
シキノリン）アルミニウムを、正孔注入剤に１，１’−
ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリアミノフェニル）シクロヘキ
サンを用いることにより、１０Ｖ以下の印加電圧で１０
００ｃｄ／ｃｍ2 以上の輝度が得られたという報告がな
されて以来開発に拍車がかけられた（Appl.Phys.Lett.
51,913,(1987))。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この様に、有機材料を
用いた薄膜発光素子は低電圧駆動やフルカラ−化の可能
性等を強く示唆しているものの、性能面で解決しなけれ
ばならない課題が多く残されている。特に約１万時間の
長時間駆動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければな
らない課題である。また、フルカラー化における課題で
ある青色発光に関しては、ジスチリルベンゼン誘導体
（特開平1-245087号公報記載）等幾つかの青色発光材料
が開発されているが、未だ低発光輝度・低安定性といっ
た問題を残している。また該有機薄膜の膜厚はサブミク
ロン以下であるため、成膜性が良好な材料の開発が必要
である。さらには量産性の観点から、大量製造が容易で
安価な有機材料の開発や素子形成方法の改良等も重要な
技術課題である。
用いた薄膜発光素子は低電圧駆動やフルカラ−化の可能
性等を強く示唆しているものの、性能面で解決しなけれ
ばならない課題が多く残されている。特に約１万時間の
長時間駆動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければな
らない課題である。また、フルカラー化における課題で
ある青色発光に関しては、ジスチリルベンゼン誘導体
（特開平1-245087号公報記載）等幾つかの青色発光材料
が開発されているが、未だ低発光輝度・低安定性といっ
た問題を残している。また該有機薄膜の膜厚はサブミク
ロン以下であるため、成膜性が良好な材料の開発が必要
である。さらには量産性の観点から、大量製造が容易で
安価な有機材料の開発や素子形成方法の改良等も重要な
技術課題である。
【０００５】この発明は上述の点に鑑みてなされその目
的は、新規な青色発光用物質を開発することにより高輝
度で安定性に優れ、安価かつ容易に製造可能な有機薄膜
発光素子を提供することにある。
的は、新規な青色発光用物質を開発することにより高輝
度で安定性に優れ、安価かつ容易に製造可能な有機薄膜
発光素子を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上述の目的はこの発明に
よれば正極と負極とからなる一対の電極と、その間に挟
まれた電荷注入層と発光層とを有し、電荷注入層は電子
注入層と正孔注入層の少なくとも正孔注入層からなり、
発光層は電荷注入層に挟まれてなり、注入された電子と
正孔を再結合させて発光するものであり、下記一般式
（Ｉ）のチオフェン誘導体を含むものであるとすること
により達成される。
よれば正極と負極とからなる一対の電極と、その間に挟
まれた電荷注入層と発光層とを有し、電荷注入層は電子
注入層と正孔注入層の少なくとも正孔注入層からなり、
発光層は電荷注入層に挟まれてなり、注入された電子と
正孔を再結合させて発光するものであり、下記一般式
（Ｉ）のチオフェン誘導体を含むものであるとすること
により達成される。
【０００７】
【化２】
【０００８】〔式（Ｉ）中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ
4 は水素原子，アルキル基を表す。またｍ＋ｎ＝１，２
または３であり、ｍとｎはそれぞれ０，１，２または３
を表す。〕 ｍとｎは反復数を意味し、順序はアットラ
ンダムである。前記一般式（Ｉ）で示されるチオフェン
誘導体は一般式（II）で示される化合物と金属マグネシ
ウムと反応させてグリニャール試薬を調製し、得られた
グリニャール試薬を一般式（III ）で示される化合物と
ジエチルエーテル等の有機溶媒中で適当な触媒の存在下
に反応させて合成することができる。
4 は水素原子，アルキル基を表す。またｍ＋ｎ＝１，２
または３であり、ｍとｎはそれぞれ０，１，２または３
を表す。〕 ｍとｎは反復数を意味し、順序はアットラ
ンダムである。前記一般式（Ｉ）で示されるチオフェン
誘導体は一般式（II）で示される化合物と金属マグネシ
ウムと反応させてグリニャール試薬を調製し、得られた
グリニャール試薬を一般式（III ）で示される化合物と
ジエチルエーテル等の有機溶媒中で適当な触媒の存在下
に反応させて合成することができる。
【０００９】あるいは一般式（IV）で示される化合物を
ジメチルホルムアミドのような有機溶媒中で金属触媒を
用いてカプリング反応により合成することができる。
ジメチルホルムアミドのような有機溶媒中で金属触媒を
用いてカプリング反応により合成することができる。
【００１０】
【化３】
【００１１】〔ここにＸはハロゲン原子、Ｒ1 ，Ｒ4 は
それぞれ水素原子，アルキル基、ｍ＋ｎ＝１，２または
３であり、ｍとｎはそれぞれ０，１，２または３を表
す。〕前記一般式（Ｉ）の具体例として以下のものが挙
げられる。
それぞれ水素原子，アルキル基、ｍ＋ｎ＝１，２または
３であり、ｍとｎはそれぞれ０，１，２または３を表
す。〕前記一般式（Ｉ）の具体例として以下のものが挙
げられる。
【００１２】
【化４】
【００１３】
【作用】本発明者等は前記目的を達成するために各種物
質について多くの実験を重ねた結果、詳細は不明である
が前記一般式で示される化合物が有効であることを見い
だした。
質について多くの実験を重ねた結果、詳細は不明である
が前記一般式で示される化合物が有効であることを見い
だした。
【００１４】
【実施例】本発明におけるチオフェン誘導体を用いた有
機薄膜発光素子の具体的実施例について、図面を参照し
ながら説明する。図１はこの発明の実施例に係る有機薄
膜発光素子を示す断面図である。ガラス等の透明基板１
上に金，ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物
（ＩＴＯ），酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜から
なる正極２を抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着、スパッタ
法により形成する。該正極２は、透明性を持たせるため
に、１００〜３０００Åの厚さにすることが望ましい。
次に正孔注入層３、発光層４と順次有機薄膜を成膜す
る。両層ともにスピンコ−ト、キャスティング、ＬＢ
法、抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着等により成膜できる
が、膜の均一性から抵抗加熱蒸着が好ましい。また、両
層の膜厚は、それぞれ１００〜２０００Å，好適には２
００〜８００Åである。最後に負極６を蒸着にて形成す
る。なお負極６用材料としては、仕事関数の小さいＭ
ｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ａｌ等およびこれらの合金，積
層体等が用いられる。
機薄膜発光素子の具体的実施例について、図面を参照し
ながら説明する。図１はこの発明の実施例に係る有機薄
膜発光素子を示す断面図である。ガラス等の透明基板１
上に金，ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物
（ＩＴＯ），酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜から
なる正極２を抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着、スパッタ
法により形成する。該正極２は、透明性を持たせるため
に、１００〜３０００Åの厚さにすることが望ましい。
次に正孔注入層３、発光層４と順次有機薄膜を成膜す
る。両層ともにスピンコ−ト、キャスティング、ＬＢ
法、抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着等により成膜できる
が、膜の均一性から抵抗加熱蒸着が好ましい。また、両
層の膜厚は、それぞれ１００〜２０００Å，好適には２
００〜８００Åである。最後に負極６を蒸着にて形成す
る。なお負極６用材料としては、仕事関数の小さいＭ
ｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ａｌ等およびこれらの合金，積
層体等が用いられる。
【００１５】図２はこの発明の異なる実施例に係る有機
薄膜発光素子を示す断面図である。ガラス等の透明基板
１上に金，ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物
（ＩＴＯ），酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜から
なる正極２を形成し、正孔注入層３，発光層４さらに電
子注入層５の３層を成膜する。正孔注入層３，発光層４
および電子注入層の膜厚はすべて上記と同様にそれぞれ
１００〜２０００Å，好適には２００〜８００Åであ
る。最後に負極６をＭｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ａｌ等お
よびこれらの合金，積層体等を用いて蒸着する。
薄膜発光素子を示す断面図である。ガラス等の透明基板
１上に金，ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物
（ＩＴＯ），酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜から
なる正極２を形成し、正孔注入層３，発光層４さらに電
子注入層５の３層を成膜する。正孔注入層３，発光層４
および電子注入層の膜厚はすべて上記と同様にそれぞれ
１００〜２０００Å，好適には２００〜８００Åであ
る。最後に負極６をＭｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ａｌ等お
よびこれらの合金，積層体等を用いて蒸着する。
【００１６】正孔注入物質の具体例が化学式（５−１）
ないし（５−７）に示される。電子注入物質の具体例が
化学式（６−１）ないし（６−４）に示される。
ないし（５−７）に示される。電子注入物質の具体例が
化学式（６−１）ないし（６−４）に示される。
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】実施例１ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図１に示すように正孔注入層、発光層と順次成膜し
た。成膜に際して、真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒと
した。正孔注入層には前記化学式（５−１）に示される
化合物を用いボ−ト温度約２００℃にて成膜速度を約２
Å／秒として６００Å形成した。続けて発光層として前
記化学式（Ｉ−５）に示されるチオフェン誘導体を用い
ボ−ト温度約２００℃にて加熱し、成膜速度を約２Å／
秒として６００Å形成した。この後、基板を真空槽から
取り出し、直径５ｍｍドットパタ−ン用ステンレス製マ
スクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内にセットし
負極６として Ｍｇ／Ｉｎ（１０：１の重量比率）を形
成した。
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図１に示すように正孔注入層、発光層と順次成膜し
た。成膜に際して、真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒと
した。正孔注入層には前記化学式（５−１）に示される
化合物を用いボ−ト温度約２００℃にて成膜速度を約２
Å／秒として６００Å形成した。続けて発光層として前
記化学式（Ｉ−５）に示されるチオフェン誘導体を用い
ボ−ト温度約２００℃にて加熱し、成膜速度を約２Å／
秒として６００Å形成した。この後、基板を真空槽から
取り出し、直径５ｍｍドットパタ−ン用ステンレス製マ
スクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内にセットし
負極６として Ｍｇ／Ｉｎ（１０：１の重量比率）を形
成した。
【００２０】上記実施例１において、該チオフェン誘導
体からなる発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５
ｍｍの有機発光素子に直流電圧を印加したところ、青色
（発光中心波長４７０〜４８０ｎｍ）の均一な発光が得
られた。また発光輝度２００ｃｄ／ｃｍ2 で１００時間
以上の安定性を確認した。 実施例２ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、前記
図２に示す様に正孔注入層、発光層、電子注入層と順次
成膜した。真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒとした。正
孔注入層には前記化学式（５−１）に示される化合物を
用い実施例１と同様にして６００Å形成した。続いて発
光層として前記チオフェン誘導体のうち化学式（Ｉ−
５）で示される化合物を用いボ−ト温度約２００℃にて
加熱し、成膜速度を約２Å／秒として６００Å形成し
た。さらに続けて電子注入層として前記化学式（６−
４）で示される化合物をを用い、６００Å形成した。こ
の後該基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドット
パタ−ンからなるステンレス製マスクを取りつけ、新た
に抵抗加熱蒸着装置内に装着し負極６としてＭｇ／Ｉｎ
（１０：１の比率）を形成した。
体からなる発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５
ｍｍの有機発光素子に直流電圧を印加したところ、青色
（発光中心波長４７０〜４８０ｎｍ）の均一な発光が得
られた。また発光輝度２００ｃｄ／ｃｍ2 で１００時間
以上の安定性を確認した。 実施例２ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、前記
図２に示す様に正孔注入層、発光層、電子注入層と順次
成膜した。真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒとした。正
孔注入層には前記化学式（５−１）に示される化合物を
用い実施例１と同様にして６００Å形成した。続いて発
光層として前記チオフェン誘導体のうち化学式（Ｉ−
５）で示される化合物を用いボ−ト温度約２００℃にて
加熱し、成膜速度を約２Å／秒として６００Å形成し
た。さらに続けて電子注入層として前記化学式（６−
４）で示される化合物をを用い、６００Å形成した。こ
の後該基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドット
パタ−ンからなるステンレス製マスクを取りつけ、新た
に抵抗加熱蒸着装置内に装着し負極６としてＭｇ／Ｉｎ
（１０：１の比率）を形成した。
【００２１】前記実施例２において、該チオフェン誘導
体からなる発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５
ｍｍの有機薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、
青色（発光中心波長４７０〜４８０ｎｍ）の均一な発光
が得られた。また発光輝度２４０ｃｄ／ｃｍ2 で１５０
時間以上の安定性を確認した。
体からなる発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５
ｍｍの有機薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、
青色（発光中心波長４７０〜４８０ｎｍ）の均一な発光
が得られた。また発光輝度２４０ｃｄ／ｃｍ2 で１５０
時間以上の安定性を確認した。
【００２２】
【発明の効果】この発明によれば正極と負極とからなる
一対の電極と、その間に挟まれた電荷注入層と発光層と
を有し、電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の少なく
とも正孔注入層からなり、発光層は電荷注入層に挟まれ
てなり、注入された電子と正孔を再結合させて発光する
ものであり、下記一般式（Ｉ）のチオフェン誘導体を含
むものであるので高輝度かつ安定な青色発光が実現す
る。また成膜性に優れ、安価かつ容易に合成されること
から、大量製造が容易な有機薄膜発光素子が得られる。
一対の電極と、その間に挟まれた電荷注入層と発光層と
を有し、電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の少なく
とも正孔注入層からなり、発光層は電荷注入層に挟まれ
てなり、注入された電子と正孔を再結合させて発光する
ものであり、下記一般式（Ｉ）のチオフェン誘導体を含
むものであるので高輝度かつ安定な青色発光が実現す
る。また成膜性に優れ、安価かつ容易に合成されること
から、大量製造が容易な有機薄膜発光素子が得られる。
【００２３】
【化７】
【００２４】〔式（Ｉ）中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ
4 は水素原子，アルキル基を表す。またｍ＋ｎ＝１，２
または３であり、ｍとｎはそれぞれ０，１，２または３
を表す。〕
4 は水素原子，アルキル基を表す。またｍ＋ｎ＝１，２
または３であり、ｍとｎはそれぞれ０，１，２または３
を表す。〕
【図１】この発明の実施例に係る有機薄膜発光素子を示
す断面図
す断面図
【図２】この発明の異なる実施例に係る有機薄膜発光素
子を示す断面図
子を示す断面図
１ 絶縁性透明基板 ２ 正極 ３ 正孔注入層 ４ 発光層 ５ 電子注入層 ６ 負極 ７ 直流電源
Claims (2)
- 【請求項１】正極と負極とからなる一対の電極と、その
間に挟まれた電荷注入層と発光層とを有し、 電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の少なくとも正孔
注入層からなり、 発光層は電荷注入層に挟まれてなり、注入された電子と
正孔を再結合させて発光するものであり、下記一般式
（Ｉ）のチオフェン誘導体を含むものであることを特徴
とする有機薄膜発光素子。 【化１】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は水素原
子，アルキル基を表す。またｍ＋ｎ＝１，２または３で
あり、ｍとｎはそれぞれ０，１，２または３を表す。〕 - 【請求項２】請求項１記載の素子において、アルキル基
はメチル基であることを特徴とする有機薄膜発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4159856A JPH061974A (ja) | 1992-06-19 | 1992-06-19 | 有機薄膜発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4159856A JPH061974A (ja) | 1992-06-19 | 1992-06-19 | 有機薄膜発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH061974A true JPH061974A (ja) | 1994-01-11 |
Family
ID=15702729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4159856A Pending JPH061974A (ja) | 1992-06-19 | 1992-06-19 | 有機薄膜発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH061974A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100335963B1 (ko) * | 1999-07-19 | 2002-05-09 | 정명식 | 공역화 디아민 화합물, 이로부터 형성된 에폭시 화합물 및 이화합물들을 발색재료로서 채용하고 있는 표시소자 |
| JP2007294692A (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子およびその製造方法、並びに画像表示媒体 |
| KR100858455B1 (ko) * | 2006-04-25 | 2008-09-16 | 후지제롯쿠스 가부시끼가이샤 | 신규한 티오펜 함유 화합물 및 티오펜 함유 화합물 중합체,유기 전계발광 소자 및 그 제조 방법, 화상 표시 매체 |
-
1992
- 1992-06-19 JP JP4159856A patent/JPH061974A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100335963B1 (ko) * | 1999-07-19 | 2002-05-09 | 정명식 | 공역화 디아민 화합물, 이로부터 형성된 에폭시 화합물 및 이화합물들을 발색재료로서 채용하고 있는 표시소자 |
| JP2007294692A (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子およびその製造方法、並びに画像表示媒体 |
| KR100858455B1 (ko) * | 2006-04-25 | 2008-09-16 | 후지제롯쿠스 가부시끼가이샤 | 신규한 티오펜 함유 화합물 및 티오펜 함유 화합물 중합체,유기 전계발광 소자 및 그 제조 방법, 화상 표시 매체 |
| US7659410B2 (en) | 2006-04-25 | 2010-02-09 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Thiophene-containing compound and thiophene-containing compound polymer, organic electroluminescent device, production method thereof, and image display medium |
| US7902382B2 (en) | 2006-04-25 | 2011-03-08 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Thiophene-containing compound and thiophene-containing compound polymer, organic electroluminescent device, production method thereof, and image display medium |
| US7910748B2 (en) | 2006-04-25 | 2011-03-22 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Thiophene-containing compound and thiophene-containing compound polymer, organic electroluminescent device, production method thereof, and image display medium |
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