JPH07188649A - 有機薄膜発光素子 - Google Patents
有機薄膜発光素子Info
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- JPH07188649A JPH07188649A JP6148798A JP14879894A JPH07188649A JP H07188649 A JPH07188649 A JP H07188649A JP 6148798 A JP6148798 A JP 6148798A JP 14879894 A JP14879894 A JP 14879894A JP H07188649 A JPH07188649 A JP H07188649A
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高輝度で寿命安定性に優れる発光を実現し、成
膜性が良好で耐久性に優れ、フルカラー化可能な有機薄
膜発光素子を得る。 【構成】絶縁性透明基板１上に正極２と負極５の一対の
電極とその間に挟まれた発光層４と電荷注入層である正
孔注入層３から形成され、発光層４は下記一般式（III
）で示される化合物を含む層からなり、発光層４と正
孔注入層３が交互にそれぞれ順次積層される。 【化３】 〔式中Ｒ1 ないしＲ4 はそれぞれ置換されてもよいアリ
ール基またはアルキル基を表し、Ａｒは置換されてもよ
いアリール基または芳香族複素環基を表す。〕
膜性が良好で耐久性に優れ、フルカラー化可能な有機薄
膜発光素子を得る。 【構成】絶縁性透明基板１上に正極２と負極５の一対の
電極とその間に挟まれた発光層４と電荷注入層である正
孔注入層３から形成され、発光層４は下記一般式（III
）で示される化合物を含む層からなり、発光層４と正
孔注入層３が交互にそれぞれ順次積層される。 【化３】 〔式中Ｒ1 ないしＲ4 はそれぞれ置換されてもよいアリ
ール基またはアルキル基を表し、Ａｒは置換されてもよ
いアリール基または芳香族複素環基を表す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、各種表示装置の発光
源として用いる有機薄膜発光素子に係わり、特に正孔注
入層と発光層に用いる物質および発光層と電荷注入層の
積層構造に関する。
源として用いる有機薄膜発光素子に係わり、特に正孔注
入層と発光層に用いる物質および発光層と電荷注入層の
積層構造に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のブラウン管に代わるフラットディ
スプレイの需要の増加に伴い、各種表示素子の開発およ
び実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネ
ッセンス素子（以下ＥＬ素子と称する）もこうしたニー
ズに即するものであり、特に全固体の自発発光素子とし
て、他のディスプレイにはない高解像度および高視認性
により注目を集めている。
スプレイの需要の増加に伴い、各種表示素子の開発およ
び実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネ
ッセンス素子（以下ＥＬ素子と称する）もこうしたニー
ズに即するものであり、特に全固体の自発発光素子とし
て、他のディスプレイにはない高解像度および高視認性
により注目を集めている。
【０００３】現在実用化されているものは、発光層にＺ
ｎＳ／Ｍｎ系無機材料を用いたＥＬ素子である。しかし
ながらこの種の無機ＥＬ素子は発光に必要な駆動電圧が
１００Ｖと高いため、駆動方法が複雑となり製造コスト
が高く、また青色発光の効率が低いため、フルカラー化
が困難なのが現状である。これに対して有機材料を用い
た薄膜ＥＬ素子は、発光に必要な駆動電圧を大幅に低減
でき、かつ各種発光材料の適用によりフルカラー化の可
能性を充分にもつことから、近年研究が活発化してい
る。
ｎＳ／Ｍｎ系無機材料を用いたＥＬ素子である。しかし
ながらこの種の無機ＥＬ素子は発光に必要な駆動電圧が
１００Ｖと高いため、駆動方法が複雑となり製造コスト
が高く、また青色発光の効率が低いため、フルカラー化
が困難なのが現状である。これに対して有機材料を用い
た薄膜ＥＬ素子は、発光に必要な駆動電圧を大幅に低減
でき、かつ各種発光材料の適用によりフルカラー化の可
能性を充分にもつことから、近年研究が活発化してい
る。
【０００４】特に、正極、正孔注入層、発光層および負
極からなる積層型において、発光剤にトリス（８−ヒド
ロキシキノリン）アルミニウムを、正孔注入剤に１，１
−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル）シクロ
ヘキサンを用いることにより、１０Ｖの低印加電圧にお
いて１０００ｃｄ／ｍ2 以上の高い輝度が得られたとの
報告（Appl.Phys.Lett.Vol.51,No.12,913,(1987)）があ
り、以来実用化にむけて研究が活発となっている。
極からなる積層型において、発光剤にトリス（８−ヒド
ロキシキノリン）アルミニウムを、正孔注入剤に１，１
−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル）シクロ
ヘキサンを用いることにより、１０Ｖの低印加電圧にお
いて１０００ｃｄ／ｍ2 以上の高い輝度が得られたとの
報告（Appl.Phys.Lett.Vol.51,No.12,913,(1987)）があ
り、以来実用化にむけて研究が活発となっている。
【０００５】しかし、すべての要求をみたす有機薄膜Ｅ
Ｌ素子は現状では得られていない。そこでＥＬ素子構
造、製造法と共に有機発光材料、電荷注入材料の探索が
精力的に行われている。有機発光材料としては成膜性に
優れ、発光効率が高くかつ安定であることが要求され、
また、電荷注入材料としては成膜性に優れ電荷輸送能お
よび発光層への電荷の注入効率が高くかつ安定であるこ
とが要求され、特開平２−３１１５９１号公報、特開昭
５９−１９４３９３号公報に開示される材料が知られて
いる。
Ｌ素子は現状では得られていない。そこでＥＬ素子構
造、製造法と共に有機発光材料、電荷注入材料の探索が
精力的に行われている。有機発光材料としては成膜性に
優れ、発光効率が高くかつ安定であることが要求され、
また、電荷注入材料としては成膜性に優れ電荷輸送能お
よび発光層への電荷の注入効率が高くかつ安定であるこ
とが要求され、特開平２−３１１５９１号公報、特開昭
５９−１９４３９３号公報に開示される材料が知られて
いる。
【０００６】図３は従来例を示す典型的な構造断面図で
あり、（ａ）は正極２と負極５の一対の電極とその間に
正孔注入層３、発光層４および電子注入層７がそれぞれ
順次積層されたもの、（ｂ）は正極２と負極５の一対の
電極とその間に正孔注入層３よび発光層４がそれぞれ順
次積層されたもの、（ｃ）は正極２と負極５の一対の電
極とその間に発光層４および電子注入層７がそれぞれ順
次積層されたものである。
あり、（ａ）は正極２と負極５の一対の電極とその間に
正孔注入層３、発光層４および電子注入層７がそれぞれ
順次積層されたもの、（ｂ）は正極２と負極５の一対の
電極とその間に正孔注入層３よび発光層４がそれぞれ順
次積層されたもの、（ｃ）は正極２と負極５の一対の電
極とその間に発光層４および電子注入層７がそれぞれ順
次積層されたものである。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】前述のように有機材料
を用いた薄膜ＥＬ素子は低電圧駆動やフルカラー化など
の可能性を強く示唆しているものの、特に青色および青
緑色の発光に弱点があり、性能面で解決しなければなら
ない課題が多く残されている。特に長時間駆動に伴う特
性劣化の問題は乗り越えなければならない課題である。
またこの有機薄膜の膜厚はサブミクロン以下であるた
め、成膜性、安定性が良好な材料開発が必要である。さ
らに量産の面から、大量生産が容易で安価な有機材料の
開発や、素子形成方法の改良も重要な技術課題である。
また様々な色の発光を得るためにより多くの種類の発光
層材料および電荷注入層材料の開発が望まれている。
を用いた薄膜ＥＬ素子は低電圧駆動やフルカラー化など
の可能性を強く示唆しているものの、特に青色および青
緑色の発光に弱点があり、性能面で解決しなければなら
ない課題が多く残されている。特に長時間駆動に伴う特
性劣化の問題は乗り越えなければならない課題である。
またこの有機薄膜の膜厚はサブミクロン以下であるた
め、成膜性、安定性が良好な材料開発が必要である。さ
らに量産の面から、大量生産が容易で安価な有機材料の
開発や、素子形成方法の改良も重要な技術課題である。
また様々な色の発光を得るためにより多くの種類の発光
層材料および電荷注入層材料の開発が望まれている。
【０００８】この発明は上述の点に鑑みてなされたもの
であり、その目的は新規な発光物質あるいは電荷注入物
質を開発することにより高輝度で寿命安定性に優れる発
光を実現し、成膜性が良好で耐久性に優れ、安価かつ容
易に製造でき、フルカラー化が可能な有機薄膜発光素子
を提供することにある。
であり、その目的は新規な発光物質あるいは電荷注入物
質を開発することにより高輝度で寿命安定性に優れる発
光を実現し、成膜性が良好で耐久性に優れ、安価かつ容
易に製造でき、フルカラー化が可能な有機薄膜発光素子
を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】この発明によれば、前述
の目的は、発明１では、絶縁性透明基板上に正極と負極
の一対の電極とその間に挟まれた発光層と電荷注入層が
ある積層体において、電荷注入層は電子注入層と正孔注
入層の少なくとも正孔注入層から形成され、正孔注入層
は下記一般式（Ｉ）または（II）で示されるスチリル化
合物を含む層からなることにより達成できる。
の目的は、発明１では、絶縁性透明基板上に正極と負極
の一対の電極とその間に挟まれた発光層と電荷注入層が
ある積層体において、電荷注入層は電子注入層と正孔注
入層の少なくとも正孔注入層から形成され、正孔注入層
は下記一般式（Ｉ）または（II）で示されるスチリル化
合物を含む層からなることにより達成できる。
【００１０】発明２では、絶縁性透明基板上に正極と負
極の一対の電極とその間に挟まれた発光層と電荷注入層
がある積層体において、電荷注入層は少なくとも電子注
入層と正孔注入層のいずれか一方の層から形成され、発
光層は下記一般式（III ）で示されるジスチリル化合物
を含む層からなり、前記発光層と電荷注入層が交互にそ
れぞれ順次積層されることにより達成できる。
極の一対の電極とその間に挟まれた発光層と電荷注入層
がある積層体において、電荷注入層は少なくとも電子注
入層と正孔注入層のいずれか一方の層から形成され、発
光層は下記一般式（III ）で示されるジスチリル化合物
を含む層からなり、前記発光層と電荷注入層が交互にそ
れぞれ順次積層されることにより達成できる。
【００１１】なお、前記発光層と電荷注入層の膜厚はそ
れぞれ５ないし５０ｎｍであること、発光層と電荷注入
層とを交互に２ないし１０層それぞれ順次積層されるこ
とが有効である。さらに発明３では、絶縁性透明基板上
に正極と負極の一対の電極とその間に挟まれた少なくと
も１層以上の有機層を有する有機薄膜発光素子におい
て、有機層の少なくとも１層を樹脂バインダーないし樹
脂バインダーと機能材料からなる分散膜とし、下記一般
式（VIII）からなるシリコーンオイルを分散させること
により達成される。
れぞれ５ないし５０ｎｍであること、発光層と電荷注入
層とを交互に２ないし１０層それぞれ順次積層されるこ
とが有効である。さらに発明３では、絶縁性透明基板上
に正極と負極の一対の電極とその間に挟まれた少なくと
も１層以上の有機層を有する有機薄膜発光素子におい
て、有機層の少なくとも１層を樹脂バインダーないし樹
脂バインダーと機能材料からなる分散膜とし、下記一般
式（VIII）からなるシリコーンオイルを分散させること
により達成される。
【００１２】なお、前記有機層のうち少なくとも１層が
該シリコーンオイルを１ないし２０パーセント含むもの
とすれば有効である。
該シリコーンオイルを１ないし２０パーセント含むもの
とすれば有効である。
【００１３】
【化５】
【００１４】〔式中Ｒ1 ないしＲ8 はそれぞれ水素原
子、アルキル基または置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ａｒ1 は置換もしくは無置換のアリール基また
は芳香族複素環基を表す。〕
子、アルキル基または置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ａｒ1 は置換もしくは無置換のアリール基また
は芳香族複素環基を表す。〕
【００１５】
【化６】
【００１６】〔式中Ｒ9 ないしＲ12はそれぞれ水素原
子、アルキル基または置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ａｒ1 は置換もしくは無置換のアリール基また
は芳香族複素環基を表す。〕
子、アルキル基または置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ａｒ1 は置換もしくは無置換のアリール基また
は芳香族複素環基を表す。〕
【００１７】
【化７】
【００１８】〔式中Ｒ1 ないしＲ4 はそれぞれ置換され
てもよいアリール基またはアルキル基を表し、Ａｒは置
換されてもよいアリール基または芳香族複素環基を表
す。〕
てもよいアリール基またはアルキル基を表し、Ａｒは置
換されてもよいアリール基または芳香族複素環基を表
す。〕
【００１９】
【化８】
【００２０】〔式中、ｎは１より大きい整数である。ま
た、Ｒ1 、Ｒ2 は置換もしくは無置換のアルキル基また
は置換もしくは無置換のアリール基を表し、位置により
同一でも、異なってもよい。〕
た、Ｒ1 、Ｒ2 は置換もしくは無置換のアルキル基また
は置換もしくは無置換のアリール基を表し、位置により
同一でも、異なってもよい。〕
【００２１】
【作用】発明１では、前記一般式（Ｉ）および（II）で
示されるスチリル化合物を電荷注入材料として用いた例
は知られていない。これら発明者は、前記目的を達成す
るために各種有機材料について鋭意検討するなかで、こ
れら化合物について数多くの実験を行った結果、その技
術的解明はまだ充分されてはいないが、このような一般
式（Ｉ）および（II）で示される化合物を電荷注入材料
として用いることにより、高輝度で安定な発光を実現
し、さらにこの発光材料は安価かつ容易に大量生産で
き、有機薄膜発光素子の量産性向上に適していることも
見出した。
示されるスチリル化合物を電荷注入材料として用いた例
は知られていない。これら発明者は、前記目的を達成す
るために各種有機材料について鋭意検討するなかで、こ
れら化合物について数多くの実験を行った結果、その技
術的解明はまだ充分されてはいないが、このような一般
式（Ｉ）および（II）で示される化合物を電荷注入材料
として用いることにより、高輝度で安定な発光を実現
し、さらにこの発光材料は安価かつ容易に大量生産で
き、有機薄膜発光素子の量産性向上に適していることも
見出した。
【００２２】発明２では、絶縁性透明基板上に正極と負
極の一対の電極とその間に挟まれた発光層と電荷注入層
がある積層体において、電荷注入層は少なくとも電子注
入層と正孔注入層のいずれか一方の層から形成され、発
光層は一般式（III ）で示されるジスチリル化合物を含
む層からなり、前記発光層と電荷注入層が交互にそれぞ
れ順次積層されることとしたため、発光層と電荷注入層
の１層当たりの膜厚を薄くすることができ発光ピーク波
長が短波長側にシフトし発光強度が増加する。さらに電
極から電子あるいは正孔がそれぞれ注入されているた
め、発光層が薄くなった分だけ発光層に閉じ込められた
キャリアの再結合が強くなり、発光層からの発光とな
り、電荷注入層からの発光が少なくなる。
極の一対の電極とその間に挟まれた発光層と電荷注入層
がある積層体において、電荷注入層は少なくとも電子注
入層と正孔注入層のいずれか一方の層から形成され、発
光層は一般式（III ）で示されるジスチリル化合物を含
む層からなり、前記発光層と電荷注入層が交互にそれぞ
れ順次積層されることとしたため、発光層と電荷注入層
の１層当たりの膜厚を薄くすることができ発光ピーク波
長が短波長側にシフトし発光強度が増加する。さらに電
極から電子あるいは正孔がそれぞれ注入されているた
め、発光層が薄くなった分だけ発光層に閉じ込められた
キャリアの再結合が強くなり、発光層からの発光とな
り、電荷注入層からの発光が少なくなる。
【００２３】なお、発光層と電荷注入層の膜厚はそれぞ
れ５ないし５０ｎｍであることとしたのは、発光層の膜
厚が厚くなるに従い発光強度が増加し１０ｎｍ付近を境
に発光強度が低下することが実験的に判っており、この
数値範囲は実験により見出したものである。さらに、発
光層と電荷注入層とを交互に２ないし１０層それぞれ順
次積層することとしたのは、多層構造にすると薄膜によ
る抵抗値が増加し直流電流が流れにくくなり発光強度が
低下するため、種々の実験からこの数値範囲を見出した
ものである。
れ５ないし５０ｎｍであることとしたのは、発光層の膜
厚が厚くなるに従い発光強度が増加し１０ｎｍ付近を境
に発光強度が低下することが実験的に判っており、この
数値範囲は実験により見出したものである。さらに、発
光層と電荷注入層とを交互に２ないし１０層それぞれ順
次積層することとしたのは、多層構造にすると薄膜によ
る抵抗値が増加し直流電流が流れにくくなり発光強度が
低下するため、種々の実験からこの数値範囲を見出した
ものである。
【００２４】次に、湿式の成膜法においては、膜厚の均
一性を確保するためには溶媒が均一に蒸発することが必
要であるが、塗布時にわずかな凹凸があると偏って蒸発
が進行し大幅な不均一を生じることとなる。発明３のよ
うに、有機化合物を有機溶媒に溶解した溶液にシリコー
ンオイルを添加すれば、シリコーンオイルはその分子が
溶液の表面に集中する傾向があるので、塗布液の表面張
力が減少することとなる。したがって溶媒蒸発時の表面
の応力が下がり、固化した際の凹凸の発生を防止するこ
とができる。このようにシリコーンオイルを添加するこ
とによって、樹脂バインダーを含む分散膜を成膜する際
に表面をより平坦化させることが可能となり、膜厚の均
一な薄膜の生成および膜厚の制御が容易となるのでより
優れた発光素子を得ることができる。
一性を確保するためには溶媒が均一に蒸発することが必
要であるが、塗布時にわずかな凹凸があると偏って蒸発
が進行し大幅な不均一を生じることとなる。発明３のよ
うに、有機化合物を有機溶媒に溶解した溶液にシリコー
ンオイルを添加すれば、シリコーンオイルはその分子が
溶液の表面に集中する傾向があるので、塗布液の表面張
力が減少することとなる。したがって溶媒蒸発時の表面
の応力が下がり、固化した際の凹凸の発生を防止するこ
とができる。このようにシリコーンオイルを添加するこ
とによって、樹脂バインダーを含む分散膜を成膜する際
に表面をより平坦化させることが可能となり、膜厚の均
一な薄膜の生成および膜厚の制御が容易となるのでより
優れた発光素子を得ることができる。
【００２５】
【実施例】この発明１に用いられる前記一般式（Ｉ）の
化合物は公知の方法により合成することができる。例え
ば、化合物（Ｉ−１）および（Ｉ−５）は下記の反応に
示す化合物（ａ）と（ｂ）を用いた反応により得られ
る。
化合物は公知の方法により合成することができる。例え
ば、化合物（Ｉ−１）および（Ｉ−５）は下記の反応に
示す化合物（ａ）と（ｂ）を用いた反応により得られ
る。
【００２６】
【化９】
【００２７】前記一般式（II）の化合物（II−１）は下
記の反応に示す化合物（ａ）と（ｅ）を用いて公知の反
応を行うことにより得られる。
記の反応に示す化合物（ａ）と（ｅ）を用いて公知の反
応を行うことにより得られる。
【００２８】
【化１０】
【００２９】前記一般式（Ｉ）および（II）で示される
化合物の具体例として以下のものが挙げられる。
化合物の具体例として以下のものが挙げられる。
【００３０】
【化１１】
【００３１】
【化１２】
【００３２】
【化１３】
【００３３】
【化１４】
【００３４】
【化１５】
【００３５】
【化１６】
【００３６】図３を参考にして発明１の説明をする。図
３は従来例を示す典型的な構造断面図であり、（ａ）は
正極２と負極５の一対の電極とその間に正孔注入層３、
発光層４および電子注入層７がそれぞれ順次積層された
もの、（ｂ）は正極２と負極５の一対の電極とその間に
正孔注入層３および発光層４がそれぞれ順次積層された
ものである。
３は従来例を示す典型的な構造断面図であり、（ａ）は
正極２と負極５の一対の電極とその間に正孔注入層３、
発光層４および電子注入層７がそれぞれ順次積層された
もの、（ｂ）は正極２と負極５の一対の電極とその間に
正孔注入層３および発光層４がそれぞれ順次積層された
ものである。
【００３７】図３（ａ）はガラスなどの絶縁性透明基板
１上に金、ニッケルなどの半透膜やインジウム錫酸化物
（ＩＴＯ）、酸化錫（ＳｎＯ2 ）などの透明導電膜から
なる正極２を抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタ
法により形成する。この正極２は透明性を持たせるため
に、１０〜３００ｎｍの厚さにすることが望ましい。次
に正孔注入層３、発光層４、さらに電子注入層７として
有機薄膜を順次形成する。三層は単独材料または添加
剤、樹脂バインダーとの混合膜とすることができる。成
膜法としては三層ともスピンコート、キャスティング、
ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着などにより成膜
できる。また、三層の膜厚はそれぞれ１０〜３００ｎ
ｍ、好適には２０〜１００ｎｍである。最後に負極５を
蒸着にて形成する。なお、この負極５の材料としては仕
事関数の小さいＭｇ、Ｍｇ／Ａｇ、Ｉｎ、Ｃａ、Ａｌな
どが用いられる。発光光は図中矢印に示す方向に進む。
１上に金、ニッケルなどの半透膜やインジウム錫酸化物
（ＩＴＯ）、酸化錫（ＳｎＯ2 ）などの透明導電膜から
なる正極２を抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタ
法により形成する。この正極２は透明性を持たせるため
に、１０〜３００ｎｍの厚さにすることが望ましい。次
に正孔注入層３、発光層４、さらに電子注入層７として
有機薄膜を順次形成する。三層は単独材料または添加
剤、樹脂バインダーとの混合膜とすることができる。成
膜法としては三層ともスピンコート、キャスティング、
ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着などにより成膜
できる。また、三層の膜厚はそれぞれ１０〜３００ｎ
ｍ、好適には２０〜１００ｎｍである。最後に負極５を
蒸着にて形成する。なお、この負極５の材料としては仕
事関数の小さいＭｇ、Ｍｇ／Ａｇ、Ｉｎ、Ｃａ、Ａｌな
どが用いられる。発光光は図中矢印に示す方向に進む。
【００３８】図３（ｂ）はガラスなどの絶縁性透明基板
１上に金、ニッケルなどの半透膜やインジウム錫酸化物
（ＩＴＯ）、酸化錫（ＳｎＯ2 ）などの透明導電膜から
なる正極２を抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタ
法により形成する。この正極２は透明性を持たせるため
に、１０〜３００ｎｍの厚さにすることが望ましい。次
に正孔注入層３、発光層４として有機薄膜を順次形成す
る。両層は単独材料または添加剤、樹脂バインダーとの
混合膜とすることができる。成膜法としては両層ともス
ピンコート、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、
電子ビーム蒸着などにより成膜できる。また、両層の膜
厚はそれぞれ１０〜３００ｎｍ、好適には２０〜１００
ｎｍである。最後に負極５を蒸着にて形成する。なお、
この負極５の材料としては仕事関数の小さいＭｇ、Ｍｇ
／Ａｇ、Ｉｎ、Ｃａ、Ａｌなどが用いられる。発光光は
図中矢印に示す方向に進む。
１上に金、ニッケルなどの半透膜やインジウム錫酸化物
（ＩＴＯ）、酸化錫（ＳｎＯ2 ）などの透明導電膜から
なる正極２を抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタ
法により形成する。この正極２は透明性を持たせるため
に、１０〜３００ｎｍの厚さにすることが望ましい。次
に正孔注入層３、発光層４として有機薄膜を順次形成す
る。両層は単独材料または添加剤、樹脂バインダーとの
混合膜とすることができる。成膜法としては両層ともス
ピンコート、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、
電子ビーム蒸着などにより成膜できる。また、両層の膜
厚はそれぞれ１０〜３００ｎｍ、好適には２０〜１００
ｎｍである。最後に負極５を蒸着にて形成する。なお、
この負極５の材料としては仕事関数の小さいＭｇ、Ｍｇ
／Ａｇ、Ｉｎ、Ｃａ、Ａｌなどが用いられる。発光光は
図中矢印に示す方向に進む。
【００３９】次に、この発明２に用いられる前記一般式
（III ）で示される化合物の具体例として以下のものが
挙げられる。
（III ）で示される化合物の具体例として以下のものが
挙げられる。
【００４０】
【化１７】
【００４１】
【化１８】
【００４２】
【化１９】
【００４３】図１および図２に基づいて発明２の説明を
する。図１はこの発明２における実施例の典型的な多層
素子の構造断面図であり、図２はこの発明２における他
の実施例の典型的な多層素子の構造断面図である。従来
例と同一要素のものには同一記号を付してある。図１
は、ガラスなどの絶縁性透明基板１上に金、ニッケルな
どの半透膜やインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、酸化錫
（ＳｎＯ2 ）などの透明導電膜からなる正極２を抵抗加
熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタ法により形成する。
この正極２は透明性を持たせるために、１０〜３００ｎ
ｍの厚さにすることが望ましい。次に第１積層体とし
て、正孔注入層３と発光層４を順次形成する。両層とも
スピンコート、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸
着、電子ビーム蒸着などにより成膜できるが、膜の均一
性から抵抗加熱蒸着が好ましい。また、両層の膜厚はそ
れぞれ５〜５０ｎｍ、好適には１０〜２０ｎｍである。
〔化２０〕に代表的な正孔注入材料を示す。この積層体
を交互に２〜１０繰り返して積層し、最後に負極５を蒸
着にて形成する。なお、この負極５の材料としては仕事
関数の小さいＭｇ、Ｍｇ／Ａｇ、Ｉｎ、Ｃａ、Ａｌなど
が用いられる。発光光は図中矢印に示す方向に進む。
する。図１はこの発明２における実施例の典型的な多層
素子の構造断面図であり、図２はこの発明２における他
の実施例の典型的な多層素子の構造断面図である。従来
例と同一要素のものには同一記号を付してある。図１
は、ガラスなどの絶縁性透明基板１上に金、ニッケルな
どの半透膜やインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、酸化錫
（ＳｎＯ2 ）などの透明導電膜からなる正極２を抵抗加
熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタ法により形成する。
この正極２は透明性を持たせるために、１０〜３００ｎ
ｍの厚さにすることが望ましい。次に第１積層体とし
て、正孔注入層３と発光層４を順次形成する。両層とも
スピンコート、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸
着、電子ビーム蒸着などにより成膜できるが、膜の均一
性から抵抗加熱蒸着が好ましい。また、両層の膜厚はそ
れぞれ５〜５０ｎｍ、好適には１０〜２０ｎｍである。
〔化２０〕に代表的な正孔注入材料を示す。この積層体
を交互に２〜１０繰り返して積層し、最後に負極５を蒸
着にて形成する。なお、この負極５の材料としては仕事
関数の小さいＭｇ、Ｍｇ／Ａｇ、Ｉｎ、Ｃａ、Ａｌなど
が用いられる。発光光は図中矢印に示す方向に進む。
【００４４】図２は、図１と同様にガラスなどの絶縁性
透明基板１上に正極２を形成し、次に発光層４と電子注
入層７を順次形成する。この電子注入層７の膜厚は５〜
５０ｎｍ、好適には１０〜２０ｎｍである。〔化２１〕
に代表的な電子注入材料を示す。この積層体を交互に２
〜１０繰り返して積層し、最後に負極５を蒸着にて形成
する。なお、この負極５の材料としては仕事関数の小さ
いＭｇ、Ｍｇ／Ａｇ、Ｉｎ、Ｃａ、Ａｌなどが用いられ
る。発光光は図中矢印に示す方向に進む。
透明基板１上に正極２を形成し、次に発光層４と電子注
入層７を順次形成する。この電子注入層７の膜厚は５〜
５０ｎｍ、好適には１０〜２０ｎｍである。〔化２１〕
に代表的な電子注入材料を示す。この積層体を交互に２
〜１０繰り返して積層し、最後に負極５を蒸着にて形成
する。なお、この負極５の材料としては仕事関数の小さ
いＭｇ、Ｍｇ／Ａｇ、Ｉｎ、Ｃａ、Ａｌなどが用いられ
る。発光光は図中矢印に示す方向に進む。
【００４５】この発明２においては、実施例に発光材料
として前記一般式（III ）に示す化合物を用いたが、発
光材料として他のものを用いることも可能である。代表
的な正孔注入材料として次のものが挙げられる。
として前記一般式（III ）に示す化合物を用いたが、発
光材料として他のものを用いることも可能である。代表
的な正孔注入材料として次のものが挙げられる。
【００４６】
【化２０】
【００４７】代表的な電子注入材料として次のものが挙
げられる。
げられる。
【００４８】
【化２１】
【００４９】つづいてこの発明３について説明する。こ
の発明においては、例えば前出の図３（ａ）の素子構成
に於ける正孔注入層３、発光層４あるいは電子注入層
７、同じく前出の図３（ｂ）の素子構成に於ける正孔注
入層３あるいは発光層４のような有機薄膜層を、高分子
バインダーおよびシリコーンオイルと、必要に応じて選
定される正孔注入材料または電子注入材料または発光材
料、あるいはこれら３種のうちの２種ないし３種とを、
適当な有機溶液中に溶解してなる塗液を用いて、スピン
コート、キャスティング等により形成する。代表的な高
分子バインダーとしてポリカーボネイト、ポリビニルカ
ルバゾール等を用いることができる。〔化２０〕に代表
的な正孔注入材料を、〔化２１〕に代表的な電子注入材
料を示す。なお、該液の配合時におけるシリコーンオイ
ルの分散膜全体に対する重量割合は０．１％〜３０％、
好適には１％〜２０％である。また、該分散膜の膜厚は
３０ｎｍ〜３００ｎｍ、好適には６０ｎｍ〜１６０ｎｍ
である。
の発明においては、例えば前出の図３（ａ）の素子構成
に於ける正孔注入層３、発光層４あるいは電子注入層
７、同じく前出の図３（ｂ）の素子構成に於ける正孔注
入層３あるいは発光層４のような有機薄膜層を、高分子
バインダーおよびシリコーンオイルと、必要に応じて選
定される正孔注入材料または電子注入材料または発光材
料、あるいはこれら３種のうちの２種ないし３種とを、
適当な有機溶液中に溶解してなる塗液を用いて、スピン
コート、キャスティング等により形成する。代表的な高
分子バインダーとしてポリカーボネイト、ポリビニルカ
ルバゾール等を用いることができる。〔化２０〕に代表
的な正孔注入材料を、〔化２１〕に代表的な電子注入材
料を示す。なお、該液の配合時におけるシリコーンオイ
ルの分散膜全体に対する重量割合は０．１％〜３０％、
好適には１％〜２０％である。また、該分散膜の膜厚は
３０ｎｍ〜３００ｎｍ、好適には６０ｎｍ〜１６０ｎｍ
である。
【００５０】以下具体的な実施例を述べるが、実施例１
〜４はこの発明１に関するもの、実施例５〜６はこの発
明２に関するもの、実施例７〜１０はこの発明３に関す
るものである。 〔実施例１〕絶縁性透明基板１に正極２として膜厚約１
００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｎｍ角のガラスを基板と
し、この基板を抵抗加熱蒸着装置（以下真空槽と称す）
内に装着し、図３（ｂ）に示すように正孔注入層３、発
光層４と順次成膜した。成膜に際して真空槽内圧は１×
１０-4Ｐａとした。正孔注入層３には前記化合物（Ｉ−
１）を用い、蒸発源温度２２０〜２８０℃の範囲で加熱
し、成膜速度を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成し
た。次に真空槽の真空を破らずに、続けて発光層４とし
て式（VI）に構造式を示す（８−ヒドロキシキノリン）
アルミニウムを蒸発源温度２２０〜２５０℃の範囲で加
熱し成膜速度を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成し
た。その後この基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍ
のドットパターンからなるステンレス製マスクを取り付
け、新たに真空槽内の装着した後その基板上部に負極５
としてＭｇ／Ａｇ（１０：１の重量比率）を１００ｎｍ
形成した。
〜４はこの発明１に関するもの、実施例５〜６はこの発
明２に関するもの、実施例７〜１０はこの発明３に関す
るものである。 〔実施例１〕絶縁性透明基板１に正極２として膜厚約１
００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｎｍ角のガラスを基板と
し、この基板を抵抗加熱蒸着装置（以下真空槽と称す）
内に装着し、図３（ｂ）に示すように正孔注入層３、発
光層４と順次成膜した。成膜に際して真空槽内圧は１×
１０-4Ｐａとした。正孔注入層３には前記化合物（Ｉ−
１）を用い、蒸発源温度２２０〜２８０℃の範囲で加熱
し、成膜速度を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成し
た。次に真空槽の真空を破らずに、続けて発光層４とし
て式（VI）に構造式を示す（８−ヒドロキシキノリン）
アルミニウムを蒸発源温度２２０〜２５０℃の範囲で加
熱し成膜速度を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成し
た。その後この基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍ
のドットパターンからなるステンレス製マスクを取り付
け、新たに真空槽内の装着した後その基板上部に負極５
としてＭｇ／Ａｇ（１０：１の重量比率）を１００ｎｍ
形成した。
【００５１】上記実施例１において、この化合物（Ｉ−
１）からなる正孔注入層３は均一な蒸着膜となり、かつ
この直径５ｍｍの有機薄膜ＥＬ素子に、駆動用直流電源
６を用いて直流電圧１０Ｖを印加したところ、緑色発光
を得た。このときの発光中心波長は５２０ｎｍ、最高輝
度１０００ｃｄ／ｍ2 以上であった。また、１０００時
間を越える連続発光においても良好な安定性を示した。
１）からなる正孔注入層３は均一な蒸着膜となり、かつ
この直径５ｍｍの有機薄膜ＥＬ素子に、駆動用直流電源
６を用いて直流電圧１０Ｖを印加したところ、緑色発光
を得た。このときの発光中心波長は５２０ｎｍ、最高輝
度１０００ｃｄ／ｍ2 以上であった。また、１０００時
間を越える連続発光においても良好な安定性を示した。
【００５２】
【化２２】
【００５３】〔実施例２〕絶縁性透明基板１に正極２と
して膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｎｍ角のガ
ラスを基板とし、この基板を真空槽内に装着し、図３
（ａ）に示すように正孔注入層３、発光層４、電子注入
層７と順次成膜した。成膜に際して真空槽内圧は１×１
０-4Ｐａとした。正孔注入層３には前記化合物（Ｉ−
３）を用い、蒸発源温度２２０〜２９０℃の範囲で加熱
し、成膜速度を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成し
た。次に真空槽の真空を破らずに、続いて発光層４とし
て前記（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウムを蒸発
源温度２２０〜２５０℃の範囲で加熱し、成膜速度を約
０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成した。さらに同じく
真空槽の真空を破らずに、続けて電子注入層７として式
（VII ）に構造式を示すペリレンテトラカルボン誘導体
を３０ｎｍ形成した。その後この基板を真空槽から取り
出し、直径５ｍｍのドットパターンからなるステンレス
製マスクを取り付け、新たに真空槽内の装着した後その
基板上部に負極５としてＭｇ／Ａｇ（１０：１の重量比
率）を１００ｎｍ形成した。
して膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｎｍ角のガ
ラスを基板とし、この基板を真空槽内に装着し、図３
（ａ）に示すように正孔注入層３、発光層４、電子注入
層７と順次成膜した。成膜に際して真空槽内圧は１×１
０-4Ｐａとした。正孔注入層３には前記化合物（Ｉ−
３）を用い、蒸発源温度２２０〜２９０℃の範囲で加熱
し、成膜速度を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成し
た。次に真空槽の真空を破らずに、続いて発光層４とし
て前記（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウムを蒸発
源温度２２０〜２５０℃の範囲で加熱し、成膜速度を約
０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成した。さらに同じく
真空槽の真空を破らずに、続けて電子注入層７として式
（VII ）に構造式を示すペリレンテトラカルボン誘導体
を３０ｎｍ形成した。その後この基板を真空槽から取り
出し、直径５ｍｍのドットパターンからなるステンレス
製マスクを取り付け、新たに真空槽内の装着した後その
基板上部に負極５としてＭｇ／Ａｇ（１０：１の重量比
率）を１００ｎｍ形成した。
【００５４】上記実施例２において、この化合物からな
る正孔注入層３は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５
ｍｍの有機薄膜ＥＬ素子に、駆動用直流電源６を用いて
直流電圧１０Ｖを印加したところ、緑色発光を得た。こ
のときの発光中心波長は５３０ｎｍ、最高輝度１０００
ｃｄ／ｍ2 以上であった。また、１０００時間を越える
連続発光においても、良好な安定性を示した。
る正孔注入層３は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５
ｍｍの有機薄膜ＥＬ素子に、駆動用直流電源６を用いて
直流電圧１０Ｖを印加したところ、緑色発光を得た。こ
のときの発光中心波長は５３０ｎｍ、最高輝度１０００
ｃｄ／ｍ2 以上であった。また、１０００時間を越える
連続発光においても、良好な安定性を示した。
【００５５】
【化２３】
【００５６】〔実施例３〕正孔注入層３に前記化合物
（II−１）を用い蒸発源温度１５０〜２５０℃の範囲で
加熱した以外は全て実施例１と同一条件により、有機薄
膜ＥＬ素子を作製した。上記実施例３においても、直流
電圧１０Ｖを印加したところ、緑色発光を得た。このと
きの発光中心波長は５３０ｎｍ、最高輝度１０００ｃｄ
／ｍ2 以上であった。また、１０００時間を越える連続
発光においても、良好な安定性を示した。 〔実施例４〕正孔注入層３に前記化合物（II−５）を用
い蒸発源温度１２０〜２３０℃の範囲で加熱した以外は
全て実施例２と同一条件により、有機薄膜ＥＬ素子を作
製した。
（II−１）を用い蒸発源温度１５０〜２５０℃の範囲で
加熱した以外は全て実施例１と同一条件により、有機薄
膜ＥＬ素子を作製した。上記実施例３においても、直流
電圧１０Ｖを印加したところ、緑色発光を得た。このと
きの発光中心波長は５３０ｎｍ、最高輝度１０００ｃｄ
／ｍ2 以上であった。また、１０００時間を越える連続
発光においても、良好な安定性を示した。 〔実施例４〕正孔注入層３に前記化合物（II−５）を用
い蒸発源温度１２０〜２３０℃の範囲で加熱した以外は
全て実施例２と同一条件により、有機薄膜ＥＬ素子を作
製した。
【００５７】上記実施例４においても、直流電圧１０Ｖ
を印加したところ、緑色発光を得た。このときの発光中
心波長は５３０ｎｍ、最高輝度１０００ｃｄ／ｍ2 以上
であった。また、１０００時間を越える連続発光におい
ても、良好な安定性を示した。 〔実施例５〕絶縁性透明基板１に正極２として膜厚約１
００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｎｍ角のガラスを基板と
し、この基板を真空槽内に装着し、図１に示すように正
孔注入層３、発光層４と交互に順次繰り返して成膜し
た。成膜に際して真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとした。
正孔注入層３には〔化２０〕に示す化合物（IV−１）を
用い、蒸発源温度２１０℃にて成膜速度を約０．２ｎｍ
／秒として１０ｎｍ形成した。次に真空槽の真空を破ら
ずに、続けて発光層４として前記化合物のうち（III −
１）を用い、蒸発源温度約２８０℃で加熱し成膜速度を
約０．２ｎｍ／秒として１０ｎｍ形成した。さらに再び
正孔注入層３、発光層４と同様な条件で交互に積層さ
せ、各層をそれぞれ５回積層させた後、この基板を真空
槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパターンからなる
ステンレス製マスクを取り付け、新たに真空槽内の装着
した後その基板上部に負極５としてＭｇ／Ａｇ（１０：
１の重量比率）を１００ｎｍ形成した。 〔比較例１〕実施例５の多層構造に対して、従来例であ
る一層構造を実施例５と同様に形成した。すなわち図３
（ｂ）に示すように、絶縁性透明基板１に正極２として
膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた後、正孔注入層３に
は〔化２０〕に示す化合物（IV−１）を用い５０ｎｍ形
成し、発光層４として前記化合物のうち（III −１）を
用い５０ｎｍ形成した。その後その基板上部に負極５と
してＭｇ／Ａｇ（１０：１の重量比率）を１００ｎｍ形
成した。
を印加したところ、緑色発光を得た。このときの発光中
心波長は５３０ｎｍ、最高輝度１０００ｃｄ／ｍ2 以上
であった。また、１０００時間を越える連続発光におい
ても、良好な安定性を示した。 〔実施例５〕絶縁性透明基板１に正極２として膜厚約１
００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｎｍ角のガラスを基板と
し、この基板を真空槽内に装着し、図１に示すように正
孔注入層３、発光層４と交互に順次繰り返して成膜し
た。成膜に際して真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとした。
正孔注入層３には〔化２０〕に示す化合物（IV−１）を
用い、蒸発源温度２１０℃にて成膜速度を約０．２ｎｍ
／秒として１０ｎｍ形成した。次に真空槽の真空を破ら
ずに、続けて発光層４として前記化合物のうち（III −
１）を用い、蒸発源温度約２８０℃で加熱し成膜速度を
約０．２ｎｍ／秒として１０ｎｍ形成した。さらに再び
正孔注入層３、発光層４と同様な条件で交互に積層さ
せ、各層をそれぞれ５回積層させた後、この基板を真空
槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパターンからなる
ステンレス製マスクを取り付け、新たに真空槽内の装着
した後その基板上部に負極５としてＭｇ／Ａｇ（１０：
１の重量比率）を１００ｎｍ形成した。 〔比較例１〕実施例５の多層構造に対して、従来例であ
る一層構造を実施例５と同様に形成した。すなわち図３
（ｂ）に示すように、絶縁性透明基板１に正極２として
膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた後、正孔注入層３に
は〔化２０〕に示す化合物（IV−１）を用い５０ｎｍ形
成し、発光層４として前記化合物のうち（III −１）を
用い５０ｎｍ形成した。その後その基板上部に負極５と
してＭｇ／Ａｇ（１０：１の重量比率）を１００ｎｍ形
成した。
【００５８】上記実施例５と比較例１の両者ともに直流
電圧を印加したときの輝度１００ｃｄ／ｍ2 における電
圧、電流密度、発光効率およびこの条件下で連続駆動し
たときの輝度半減時間、発光中心波長を表１に示す。実
施例５は青緑色（中心波長４９０ｎｍ）、比較例１は緑
色（中心波長５２０ｎｍ）の発光が見られ、約３０ｎｍ
の短波長側へのシフトが観測された。また正孔注入層３
と発光層４を交互に積層させることにより素子全体に適
当な膜厚をもたせているため、発光効率、寿命において
向上が見られる。
電圧を印加したときの輝度１００ｃｄ／ｍ2 における電
圧、電流密度、発光効率およびこの条件下で連続駆動し
たときの輝度半減時間、発光中心波長を表１に示す。実
施例５は青緑色（中心波長４９０ｎｍ）、比較例１は緑
色（中心波長５２０ｎｍ）の発光が見られ、約３０ｎｍ
の短波長側へのシフトが観測された。また正孔注入層３
と発光層４を交互に積層させることにより素子全体に適
当な膜厚をもたせているため、発光効率、寿命において
向上が見られる。
【００５９】
【表１】 〔実施例６〕絶縁性透明基板１に正極２として膜厚約１
００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｎｍ角のガラスを基板と
し、この基板を真空槽内に装着し、図２に示すように発
光層４、電子注入層７と交互に順次繰り返して成膜し
た。成膜に際して真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとした。
発光層４には前記化合物のうち（III −１）を用い、蒸
発源温度約２８０℃で加熱し成膜速度を約０．２ｎｍ／
秒として１０ｎｍ形成した。続けて電子注入層７として
〔化２１〕に示す化合物（Ｖ−４）を用い、蒸発源温度
２２０℃にて成膜速度を約０．２ｎｍ／秒として１０ｎ
ｍ形成した。次に真空槽の真空を破らずに、さらに再び
発光層４、電子注入層７と同様な条件で交互に積層さ
せ、各層をそれぞれ５回積層させた後、この基板を真空
槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパターンからなる
ステンレス製マスクを取り付け、新たに真空槽内の装着
した後その基板上部に負極５としてＭｇ／Ａｇ（１０：
１の重量比率）を１００ｎｍ形成した。 〔比較例２〕実施例６の多層構造に対して、従来例であ
る一層構造を実施例６と同様に形成した。すなわち図３
（ｃ）に示すように、絶縁性透明基板１に正極２として
膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた後、発光層４として
前記化合物のうち（III −１）を用い５０ｎｍ形成し
た。電子注入層７には〔化２１〕に示す化合物（Ｖ−
４）を用い５０ｎｍ形成し、その後その基板上部に負極
５としてＭｇ／Ａｇ（１０：１の重量比率）を１００ｎ
ｍ形成した。
００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｎｍ角のガラスを基板と
し、この基板を真空槽内に装着し、図２に示すように発
光層４、電子注入層７と交互に順次繰り返して成膜し
た。成膜に際して真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとした。
発光層４には前記化合物のうち（III −１）を用い、蒸
発源温度約２８０℃で加熱し成膜速度を約０．２ｎｍ／
秒として１０ｎｍ形成した。続けて電子注入層７として
〔化２１〕に示す化合物（Ｖ−４）を用い、蒸発源温度
２２０℃にて成膜速度を約０．２ｎｍ／秒として１０ｎ
ｍ形成した。次に真空槽の真空を破らずに、さらに再び
発光層４、電子注入層７と同様な条件で交互に積層さ
せ、各層をそれぞれ５回積層させた後、この基板を真空
槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパターンからなる
ステンレス製マスクを取り付け、新たに真空槽内の装着
した後その基板上部に負極５としてＭｇ／Ａｇ（１０：
１の重量比率）を１００ｎｍ形成した。 〔比較例２〕実施例６の多層構造に対して、従来例であ
る一層構造を実施例６と同様に形成した。すなわち図３
（ｃ）に示すように、絶縁性透明基板１に正極２として
膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた後、発光層４として
前記化合物のうち（III −１）を用い５０ｎｍ形成し
た。電子注入層７には〔化２１〕に示す化合物（Ｖ−
４）を用い５０ｎｍ形成し、その後その基板上部に負極
５としてＭｇ／Ａｇ（１０：１の重量比率）を１００ｎ
ｍ形成した。
【００６０】上記実施例６と比較例２の両者ともに直流
電圧を印加したときの輝度１００ｃｄ／ｍ2 における電
圧、電流密度、発光効率およびこの条件下で連続駆動し
たときの輝度半減時間、発光中心波長を表２に示す。実
施例６は青緑色（中心波長４８０ｎｍ）、比較例１は緑
色（中心波長５３０ｎｍ）の発光が見られ、約５０ｎｍ
の短波長側へのシフトが観測された。また発光層４と電
子注入層７とを交互に積層させることにより素子全体に
適当な膜厚をもたせているため、発光効率、寿命におい
て向上が見られる。
電圧を印加したときの輝度１００ｃｄ／ｍ2 における電
圧、電流密度、発光効率およびこの条件下で連続駆動し
たときの輝度半減時間、発光中心波長を表２に示す。実
施例６は青緑色（中心波長４８０ｎｍ）、比較例１は緑
色（中心波長５３０ｎｍ）の発光が見られ、約５０ｎｍ
の短波長側へのシフトが観測された。また発光層４と電
子注入層７とを交互に積層させることにより素子全体に
適当な膜厚をもたせているため、発光効率、寿命におい
て向上が見られる。
【００６１】
【表２】 〔実施例７〕最も単純な構成として、絶縁性透明基板の
上に正極としてＩＴＯを設け、その上に前記化合物（II
I −１）を１５重量部、ポリカーボネイトを１５重量
部、ジクロロメタンを１０００重量部、シリコーンオイ
ルを５重量部混合して作成した溶液を滴下し、５００回
転／分の速度で基板を回転してスピンコートにより発光
層を形成した。さらに発光層の上にＭｇを２ｎｍ／分、
Ｉｎを０．２ｎｍ／分の速度で真空蒸着し１５０ｎｍの
負極を成膜し素子を作製した。 〔比較例３〕実施例７と同一の構成において、シリコー
ンオイルのみを用いないで発光層を形成して作製した。
上に正極としてＩＴＯを設け、その上に前記化合物（II
I −１）を１５重量部、ポリカーボネイトを１５重量
部、ジクロロメタンを１０００重量部、シリコーンオイ
ルを５重量部混合して作成した溶液を滴下し、５００回
転／分の速度で基板を回転してスピンコートにより発光
層を形成した。さらに発光層の上にＭｇを２ｎｍ／分、
Ｉｎを０．２ｎｍ／分の速度で真空蒸着し１５０ｎｍの
負極を成膜し素子を作製した。 〔比較例３〕実施例７と同一の構成において、シリコー
ンオイルのみを用いないで発光層を形成して作製した。
【００６２】上記の実施例７と比較例３とを比較する
と、発光層の平均膜厚は、実施例７で７５ｎｍ、比較例
３で７０ｎｍとほぼ同等であるのに対して、最大厚さと
最小厚さの差は実施例７で６ｎｍ、比較例３で３０ｎｍ
となっており、実施例７では平坦性が大幅に改善されて
いることが判る。また、素子の発光特性をみると、実施
例７では１８Ｖの電圧印加により３０ｃｄ／ｍ2 の輝度
で発光し、良好な発光面が得られたのに対して、比較例
３では１４Ｖの電圧印加により４ｃｄ／ｍ2 の輝度で発
光したが、発光面の輝度分布には非常なむらが認められ
た。すなわち発光特性においても実施例７が大幅に改善
されている。 〔実施例８〕上記実施例７と同様に、絶縁性透明基板の
上に正極としてＩＴＯを設け、その上に前記化合物（II
I −１）を３０重量部、ポリカーボネイトを３０重量
部、ジクロロメタンを１０００重量部、シリコーンオイ
ルを５重量部混合して作成した溶液を滴下し、５００回
転／分の速度で基板を回転してスピンコートにより発光
層を形成した。さらに発光層の上にＭｇを２ｎｍ／分、
Ｉｎを０．２ｎｍ／分の速度で真空蒸着し１５０ｎｍの
負極を成膜し素子を作製した。 〔比較例４〕実施例８と同一の構成において、シリコー
ンオイルのみを用いないで発光層を形成して作製した。
と、発光層の平均膜厚は、実施例７で７５ｎｍ、比較例
３で７０ｎｍとほぼ同等であるのに対して、最大厚さと
最小厚さの差は実施例７で６ｎｍ、比較例３で３０ｎｍ
となっており、実施例７では平坦性が大幅に改善されて
いることが判る。また、素子の発光特性をみると、実施
例７では１８Ｖの電圧印加により３０ｃｄ／ｍ2 の輝度
で発光し、良好な発光面が得られたのに対して、比較例
３では１４Ｖの電圧印加により４ｃｄ／ｍ2 の輝度で発
光したが、発光面の輝度分布には非常なむらが認められ
た。すなわち発光特性においても実施例７が大幅に改善
されている。 〔実施例８〕上記実施例７と同様に、絶縁性透明基板の
上に正極としてＩＴＯを設け、その上に前記化合物（II
I −１）を３０重量部、ポリカーボネイトを３０重量
部、ジクロロメタンを１０００重量部、シリコーンオイ
ルを５重量部混合して作成した溶液を滴下し、５００回
転／分の速度で基板を回転してスピンコートにより発光
層を形成した。さらに発光層の上にＭｇを２ｎｍ／分、
Ｉｎを０．２ｎｍ／分の速度で真空蒸着し１５０ｎｍの
負極を成膜し素子を作製した。 〔比較例４〕実施例８と同一の構成において、シリコー
ンオイルのみを用いないで発光層を形成して作製した。
【００６３】上記の実施例８と比較例４とを比較する
と、実施例８では、発光層４の平均膜厚は１３０ｎｍ、
最大厚さと最小厚さの差は１０ｎｍであるのに対して、
比較例４では、発光層の平均膜厚は７０ｎｍ、最大厚さ
と最小厚さの差は６０ｎｍであり、実施例８では平坦性
が大幅に改善されていることが判る。また、素子の発光
特性をみると、実施例８では１８Ｖの電圧印加により３
０ｃｄ／ｍ2 の輝度で発光し、良好な発光面が得られた
のに対して、比較例４では１７Ｖの電圧印加により２０
ｃｄ／ｍ2 の輝度で発光したが、発光面の輝度分布には
非常なむらが認められた。すなわち発光特性においても
実施例８が大幅に改善されている。 〔実施例９〕上記実施例７と同様に、絶縁性透明基板の
上に正極としてＩＴＯを設け、その上に前記化合物（II
I −１）を１５重量部、ポリビニルカルバゾールを１５
重量部、前記のオキサジアゾール化合物（Ｖ−４）を１
５重量部、ジクロロメタンを１０００重量部、シリコー
ンオイルを５重量部混合して作成した溶液を滴下し、５
００回転／分の速度で基板を回転してスピンコートによ
り発光層を形成した。平均膜厚は１００ｎｍ、最大厚さ
と最小厚さの差は６ｎｍであり、実施例７あるいは実施
例８と同様に、平坦性が良好であることが判る。また、
この有機層の上にＭｇを２ｎｍ／分、Ｉｎを０．２ｎｍ
／分の速度で真空蒸着し１５０ｎｍの負極を成膜し素子
を作製した。この素子に１７Ｖの電圧を印加したところ
１２０ｃｄ／ｍ2 の輝度で発光し、良好な発光面が得ら
れた。 〔実施例１０〕絶縁性透明基板１の上に正極２としてＩ
ＴＯを設け、その上に前記化合物（III −１）を１５重
量部、ポリビニルカルバゾールを１５重量部、ジクロロ
メタンを１０００重量部、シリコーンオイルを５重量部
混合して作成した溶液を滴下し、５００回転／分の速度
で基板を回転してスピンコートにより発光層を形成し
た。発光層の平均膜厚は１００ｎｍ、最大厚さと最小厚
さの差は６ｎｍであり、平坦性が非常に良好であること
が判る。この発光層の上に前記のオキサジアゾール化合
物（Ｖ−４）を３０ｎｍの厚さで蒸着して電子注入層を
形成し、その上にＭｇを２ｎｍ／分、Ｉｎを０．２ｎｍ
／分の速度で真空蒸着し１５０ｎｍの負極５を成膜し素
子を作製した。この素子に１５Ｖの電圧を印加したとこ
ろ１６０ｃｄ／ｍ2 の輝度で発光し、良好な発光面が得
られた。
と、実施例８では、発光層４の平均膜厚は１３０ｎｍ、
最大厚さと最小厚さの差は１０ｎｍであるのに対して、
比較例４では、発光層の平均膜厚は７０ｎｍ、最大厚さ
と最小厚さの差は６０ｎｍであり、実施例８では平坦性
が大幅に改善されていることが判る。また、素子の発光
特性をみると、実施例８では１８Ｖの電圧印加により３
０ｃｄ／ｍ2 の輝度で発光し、良好な発光面が得られた
のに対して、比較例４では１７Ｖの電圧印加により２０
ｃｄ／ｍ2 の輝度で発光したが、発光面の輝度分布には
非常なむらが認められた。すなわち発光特性においても
実施例８が大幅に改善されている。 〔実施例９〕上記実施例７と同様に、絶縁性透明基板の
上に正極としてＩＴＯを設け、その上に前記化合物（II
I −１）を１５重量部、ポリビニルカルバゾールを１５
重量部、前記のオキサジアゾール化合物（Ｖ−４）を１
５重量部、ジクロロメタンを１０００重量部、シリコー
ンオイルを５重量部混合して作成した溶液を滴下し、５
００回転／分の速度で基板を回転してスピンコートによ
り発光層を形成した。平均膜厚は１００ｎｍ、最大厚さ
と最小厚さの差は６ｎｍであり、実施例７あるいは実施
例８と同様に、平坦性が良好であることが判る。また、
この有機層の上にＭｇを２ｎｍ／分、Ｉｎを０．２ｎｍ
／分の速度で真空蒸着し１５０ｎｍの負極を成膜し素子
を作製した。この素子に１７Ｖの電圧を印加したところ
１２０ｃｄ／ｍ2 の輝度で発光し、良好な発光面が得ら
れた。 〔実施例１０〕絶縁性透明基板１の上に正極２としてＩ
ＴＯを設け、その上に前記化合物（III −１）を１５重
量部、ポリビニルカルバゾールを１５重量部、ジクロロ
メタンを１０００重量部、シリコーンオイルを５重量部
混合して作成した溶液を滴下し、５００回転／分の速度
で基板を回転してスピンコートにより発光層を形成し
た。発光層の平均膜厚は１００ｎｍ、最大厚さと最小厚
さの差は６ｎｍであり、平坦性が非常に良好であること
が判る。この発光層の上に前記のオキサジアゾール化合
物（Ｖ−４）を３０ｎｍの厚さで蒸着して電子注入層を
形成し、その上にＭｇを２ｎｍ／分、Ｉｎを０．２ｎｍ
／分の速度で真空蒸着し１５０ｎｍの負極５を成膜し素
子を作製した。この素子に１５Ｖの電圧を印加したとこ
ろ１６０ｃｄ／ｍ2 の輝度で発光し、良好な発光面が得
られた。
【００６４】
【発明の効果】この発明によれば、発明１では、有機材
料からなる発光層と電荷注入層を積層させてなる有機薄
膜発光素子において、この電荷注入層に前記一般式
（Ｉ）および（II）で示される化合物を用いることによ
り、実施例１ないし４に記載した効果が得られ、良好な
膜の形成ができ、ピンホールなどの電気的欠陥が少な
く、高輝度で長寿命かつ安定な有機薄膜発光素子が得ら
れる。
料からなる発光層と電荷注入層を積層させてなる有機薄
膜発光素子において、この電荷注入層に前記一般式
（Ｉ）および（II）で示される化合物を用いることによ
り、実施例１ないし４に記載した効果が得られ、良好な
膜の形成ができ、ピンホールなどの電気的欠陥が少な
く、高輝度で長寿命かつ安定な有機薄膜発光素子が得ら
れる。
【００６５】また発明２では、発光層に前記一般式（II
I ）で示される化合物を用い、発光層と電荷注入層とを
交互に繰り返し積層し多層構造有機薄膜発光素子とする
ことにより、一層当たりの膜厚を薄くすることが可能と
なり、表１および２に見られるように、発光中心波長を
短波長側にシフトさせることが可能となり高輝度の青色
発光を実現できる。さらに膜安定性も向上する。
I ）で示される化合物を用い、発光層と電荷注入層とを
交互に繰り返し積層し多層構造有機薄膜発光素子とする
ことにより、一層当たりの膜厚を薄くすることが可能と
なり、表１および２に見られるように、発光中心波長を
短波長側にシフトさせることが可能となり高輝度の青色
発光を実現できる。さらに膜安定性も向上する。
【００６６】さらに発明３では、有機薄膜発光素子を構
成する有機層の少なくとも１層にシリコーンオイルを添
加することにより、平坦でかつ良好な薄膜を成膜するこ
とが可能となり、一様な高輝度発光が得られる。
成する有機層の少なくとも１層にシリコーンオイルを添
加することにより、平坦でかつ良好な薄膜を成膜するこ
とが可能となり、一様な高輝度発光が得られる。
【図１】この発明２における実施例の典型的な多層素子
の構造断面図
の構造断面図
【図２】この発明２における他の実施例の典型的な多層
素子の構造断面図
素子の構造断面図
【図３】従来例を示す典型的な構造断面図であり、
（ａ）は正極と負極の一対の電極とその間に正孔注入
層、発光層および電子注入層がそれぞれ順次積層された
もの、（ｂ）は正極と負極の一対の電極とその間に正孔
注入層および発光層がそれぞれ順次積層されたもの、
（ｃ）は正極と負極の一対の電極とその間に発光層およ
び電子注入層がそれぞれ順次積層されたものである。
（ａ）は正極と負極の一対の電極とその間に正孔注入
層、発光層および電子注入層がそれぞれ順次積層された
もの、（ｂ）は正極と負極の一対の電極とその間に正孔
注入層および発光層がそれぞれ順次積層されたもの、
（ｃ）は正極と負極の一対の電極とその間に発光層およ
び電子注入層がそれぞれ順次積層されたものである。
１ 絶縁性透明基板 ２ 正極 ３ 正孔注入層 ４ 発光層 ５ 負極 ６ 駆動用直流電源 ７ 電子注入層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山崎 幹夫 神奈川県川崎市川崎区田辺新田１番１号 富士電機株式会社内 (72)発明者 天野 雅世 神奈川県川崎市川崎区田辺新田１番１号 富士電機株式会社内 (72)発明者 黒田 昌美 神奈川県川崎市川崎区田辺新田１番１号 富士電機株式会社内 (72)発明者 小林 誠 神奈川県川崎市川崎区田辺新田１番１号 富士電機株式会社内
Claims (7)
- 【請求項１】絶縁性透明基板上に正極と負極の一対の電
極とその間に挟まれた発光層と電荷注入層とが積層され
た有機薄膜発光素子において、電荷注入層は電子注入層
と正孔注入層の少なくとも正孔注入層から形成され、正
孔注入層は下記一般式（Ｉ）または（II）で示されるス
チリル化合物を含む層からなることを特徴とする有機薄
膜発光素子。 - 【請求項２】絶縁性透明基板上に正極と負極の一対の電
極とその間に挟まれた発光層と電荷注入層とが積層され
た有機薄膜発光素子において、電荷注入層は少なくとも
電子注入層と正孔注入層のいずれか一方の層から形成さ
れ、発光層は下記一般式（III ）で示されるジスチリル
化合物を含む層からなることを特徴とする有機薄膜発光
素子。 - 【請求項３】請求項２記載の発光素子において、前記発
光層と電荷注入層が交互にそれぞれ順次積層されること
を特徴とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項４】請求項３記載の発光素子において、前記発
光層と電荷注入層の膜厚はそれぞれ５ないし５０ｎｍで
あることを特徴とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項５】請求項３記載の発光素子において、前記発
光層と電荷注入層とを交互に２ないし１０層それぞれ順
次積層されることを特徴とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項６】絶縁性透明基板上に正極と負極の一対の電
極とその間に挟まれた少なくとも１層以上の有機層を有
する有機薄膜発光素子において、前記有機層のうち少な
くとも１層は下記一般式（VIII）からなるシリコーンオ
イルを含むことを特徴とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項７】請求項６記載の発光素子において、前記有
機層のうち少なくとも１層は該シリコーンオイルを１な
いし２０パーセント含むことを特徴とする有機薄膜発光
素子。 【化１】 〔式中Ｒ1 ないしＲ8 はそれぞれ水素原子、アルキル基
または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ1
は置換もしくは無置換のアリール基または芳香族複素環
基を表す。〕 【化２】 〔式中Ｒ9 ないしＲ12はそれぞれ水素原子、アルキル基
または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ2
は置換もしくは無置換のアリール基または芳香族複素環
基を表す。〕 【化３】 〔式中Ｒ1 ないしＲ4 はそれぞれ置換されてもよいアリ
ール基またはアルキル基を表し、Ａｒは置換されてもよ
いアリール基または芳香族複素環基を表す。〕 【化４】 〔式中、ｎは１より大きい整数である。また、Ｒ1 、Ｒ
2 は置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしく
は無置換のアリール基を表し、位置により同一でも、異
なってもよい。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6148798A JPH07188649A (ja) | 1993-11-18 | 1994-06-30 | 有機薄膜発光素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28887393 | 1993-11-18 | ||
| JP5-288873 | 1993-11-18 | ||
| JP6148798A JPH07188649A (ja) | 1993-11-18 | 1994-06-30 | 有機薄膜発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07188649A true JPH07188649A (ja) | 1995-07-25 |
Family
ID=26478872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6148798A Pending JPH07188649A (ja) | 1993-11-18 | 1994-06-30 | 有機薄膜発光素子 |
Country Status (1)
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