JPH05286970A - ２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物、その製法及び有害生物防除剤 - Google Patents
２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物、その製法及び有害生物防除剤Info
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- JPH05286970A JPH05286970A JP12923392A JP12923392A JPH05286970A JP H05286970 A JPH05286970 A JP H05286970A JP 12923392 A JP12923392 A JP 12923392A JP 12923392 A JP12923392 A JP 12923392A JP H05286970 A JPH05286970 A JP H05286970A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】新規な２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合
物、その製法及びそれを有効成分とする有害生物防除剤
を提供することである。 【構成】２−（２，６−ジクロロイソニコチニルアミ
ノ）−４，４−ビス（トリフルオロメチル）−５−（テ
トラフルオロエチリデン）−２−チアゾリンなどのよう
な新規な２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物は、
２−イミノ−４，４−ビス（トリフルオロメチル）−５
−（テトラフルオロエチリデン）−１，３−チアゾリジ
ンなどの２−イミノチアゾリジン化合物と２，６−ジク
ロロイソニコチニルクロライドなどの化合物とを反応さ
せることによって得ることができる。そして、このよう
にして得られた化合物は有害生物防除剤として有用であ
る。
物、その製法及びそれを有効成分とする有害生物防除剤
を提供することである。 【構成】２−（２，６−ジクロロイソニコチニルアミ
ノ）−４，４−ビス（トリフルオロメチル）−５−（テ
トラフルオロエチリデン）−２−チアゾリンなどのよう
な新規な２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物は、
２−イミノ−４，４−ビス（トリフルオロメチル）−５
−（テトラフルオロエチリデン）−１，３−チアゾリジ
ンなどの２−イミノチアゾリジン化合物と２，６−ジク
ロロイソニコチニルクロライドなどの化合物とを反応さ
せることによって得ることができる。そして、このよう
にして得られた化合物は有害生物防除剤として有用であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、殺虫剤，殺ダニ剤，殺
菌剤などの有害生物防除剤として有用である新規な２−
アシルアミノ−２−チアゾリン化合物及びその製法に関
するものである。
菌剤などの有害生物防除剤として有用である新規な２−
アシルアミノ−２−チアゾリン化合物及びその製法に関
するものである。
【０００２】
【従来技術の説明】本発明の２−アシルアミノ−２−チ
アゾリン化合物は、新規化合物であることから、その有
害生物防除活性については知られていない。
アゾリン化合物は、新規化合物であることから、その有
害生物防除活性については知られていない。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、新規な２−
アシルアミノ−２−チアゾリン化合物，その製法及びそ
れを有効成分とする有害生物防除剤を提供することであ
る。
アシルアミノ−２−チアゾリン化合物，その製法及びそ
れを有効成分とする有害生物防除剤を提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために鋭意研究した結果、新規な２−アシ
ルアミノ−２−チアゾリン化合物が有害生物に対して顕
著なその防除活性を有することを見出し、本発明を完成
するに至った。即ち、第１の発明は、次式の化合物
（Ｉ）：
題を解決するために鋭意研究した結果、新規な２−アシ
ルアミノ−２−チアゾリン化合物が有害生物に対して顕
著なその防除活性を有することを見出し、本発明を完成
するに至った。即ち、第１の発明は、次式の化合物
（Ｉ）：
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｘは水素原子，ハロゲン原子，又
は低級アルキル基を表す。）で示される２−アシルアミ
ノ−２−チアゾリン化合物に関するものである。第２の
発明は、次式の化合物（ＩＩ）：
は低級アルキル基を表す。）で示される２−アシルアミ
ノ−２−チアゾリン化合物に関するものである。第２の
発明は、次式の化合物（ＩＩ）：
【０００７】
【化５】
【０００８】で示される２−イミノチアゾリジン化合物
と次式の化合物（ＩＩＩ）：
と次式の化合物（ＩＩＩ）：
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｘは前記の記載と同義であり；Ｙ
はハロゲン原子を表す。）で示される化合物とを反応さ
せることを特徴とする前記の化合物（Ｉ）の製法に関す
るものである。第３の発明は、前記の化合物（Ｉ）を有
効成分とする有害生物防除剤に関するものである。
はハロゲン原子を表す。）で示される化合物とを反応さ
せることを特徴とする前記の化合物（Ｉ）の製法に関す
るものである。第３の発明は、前記の化合物（Ｉ）を有
効成分とする有害生物防除剤に関するものである。
【００１１】以下、本発明について詳細に説明する。前
記の目的化合物である新規な２−アシルアミノ−２−チ
アゾリン化合物〔化合物（Ｉ）〕、その製造原料である
化合物（ＩＩＩ）〔例えば、ピリジンカルボン酸類又は
その反応性化合物。〕において、置換基Ｘ及びその置換
位置は次の通りである。
記の目的化合物である新規な２−アシルアミノ−２−チ
アゾリン化合物〔化合物（Ｉ）〕、その製造原料である
化合物（ＩＩＩ）〔例えば、ピリジンカルボン酸類又は
その反応性化合物。〕において、置換基Ｘ及びその置換
位置は次の通りである。
【００１２】Ｘとしては、水素原子，ハロゲン原子，低
級アルキル基などを挙げることができる。ハロゲン原子
（例えば、フッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原
子など）では、好ましくは、塩素原子、臭素原子がよ
い。低級アルキル基（例えば、炭素原子数１〜６の直鎖
状又は分岐状のもの）では、好ましくは、炭素原子数１
〜４の直鎖状又は分岐状のものがよく；さらに好ましく
は、メチル基がよい。
級アルキル基などを挙げることができる。ハロゲン原子
（例えば、フッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原
子など）では、好ましくは、塩素原子、臭素原子がよ
い。低級アルキル基（例えば、炭素原子数１〜６の直鎖
状又は分岐状のもの）では、好ましくは、炭素原子数１
〜４の直鎖状又は分岐状のものがよく；さらに好ましく
は、メチル基がよい。
【００１３】Ｘの置換位置は、特に限定されないが、２
及び／又は６位が好ましい。化合物（Ｉ）の合成は、次
に示すように、通常、原料の化合物（ＩＩ）と化合物
（ＩＩＩ）とを溶媒中で塩基存在下に反応させることに
よって行うことができる。
及び／又は６位が好ましい。化合物（Ｉ）の合成は、次
に示すように、通常、原料の化合物（ＩＩ）と化合物
（ＩＩＩ）とを溶媒中で塩基存在下に反応させることに
よって行うことができる。
【００１４】
【化７】
【００１５】（式中、Ｘ及びＹは前記の記載と同義であ
る。）溶媒としては、本反応に直接関与しないものであ
れば特に限定されず、例えば、ベンゼン，トルエン，キ
シレン，メチルナフタリン，石油エーテル，リグロイ
ン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロルベンゼン，塩
化メチレン，クロロホルム，ジクロロメタン，ジクロル
エタン，トリクロルエチレン，シクロヘキサンのような
塩素化された又はされていない芳香族，脂肪族，脂環式
の炭化水素類；ジエチルエーテル，テトラヒドロフラ
ン，ジオキサンなどのようなエーテル類；アセトン，メ
チルエチルケトンなどのようなケトン類；メタノ−ル，
エタノ−ル，エチレングリコールなどのようなアルコー
ル類又はその含水物；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのようなアミド類；
トリエチルアミン，ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ンなどのような有機塩基；１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノン；ジメチルスルホキシド；前記溶媒の混合
物などを挙げることができる。
る。）溶媒としては、本反応に直接関与しないものであ
れば特に限定されず、例えば、ベンゼン，トルエン，キ
シレン，メチルナフタリン，石油エーテル，リグロイ
ン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロルベンゼン，塩
化メチレン，クロロホルム，ジクロロメタン，ジクロル
エタン，トリクロルエチレン，シクロヘキサンのような
塩素化された又はされていない芳香族，脂肪族，脂環式
の炭化水素類；ジエチルエーテル，テトラヒドロフラ
ン，ジオキサンなどのようなエーテル類；アセトン，メ
チルエチルケトンなどのようなケトン類；メタノ−ル，
エタノ−ル，エチレングリコールなどのようなアルコー
ル類又はその含水物；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのようなアミド類；
トリエチルアミン，ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ンなどのような有機塩基；１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノン；ジメチルスルホキシド；前記溶媒の混合
物などを挙げることができる。
【００１６】そして、その溶媒の使用量は、化合物（Ｉ
Ｉ）の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるようにし
て使用することができるが、好ましくは化合物（ＩＩ）
の濃度が１０〜７０重量％になるようにして使用するの
がよい。
Ｉ）の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるようにし
て使用することができるが、好ましくは化合物（ＩＩ）
の濃度が１０〜７０重量％になるようにして使用するの
がよい。
【００１７】塩基としては、例えば、トリエチルアミ
ン，ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどのような
有機塩基；ナトリウムメトキシド，ナトリウムエトキシ
ドなどのようなアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウ
ムアミド，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸カ
リウム，炭酸ナトリウム，水素化ナトリウムなどの無機
塩基などを挙げることができる。
ン，ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどのような
有機塩基；ナトリウムメトキシド，ナトリウムエトキシ
ドなどのようなアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウ
ムアミド，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸カ
リウム，炭酸ナトリウム，水素化ナトリウムなどの無機
塩基などを挙げることができる。
【００１８】そして、その塩基の使用量は、化合物（Ｉ
Ｉ）に対して０，００１〜５倍モルで使用することがで
きる。
Ｉ）に対して０，００１〜５倍モルで使用することがで
きる。
【００１９】反応温度は、特に限定されないが、通常は
室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内である。
反応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通
常０．３〜２４時間で行うことができる。
室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内である。
反応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通
常０．３〜２４時間で行うことができる。
【００２０】化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（Ｉ
Ｉ）に対して化合物（ＩＩＩ）が０．５〜２倍モルであ
るが、好ましくは０．８〜１．５倍モルであるのがよ
い。
Ｉ）に対して化合物（ＩＩＩ）が０．５〜２倍モルであ
るが、好ましくは０．８〜１．５倍モルであるのがよ
い。
【００２１】本発明で用いる化合物（ＩＩ）は、例え
ば、特開昭５８−５７３７１号公報などに記載の方法に
準じて、パーフルオロ−（２−メチル−２−ペンテン）
などと、チオ尿素を用いて製造することができる。
ば、特開昭５８−５７３７１号公報などに記載の方法に
準じて、パーフルオロ−（２−メチル−２−ペンテン）
などと、チオ尿素を用いて製造することができる。
【００２２】本発明で用いる化合物（ＩＩＩ）は、例え
ば、Ｙが塩素原子の場合では、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．，７０巻，５０２頁（１９４６年）などに記載の
方法に準じて、次式の化合物（ＩＶ）；
ば、Ｙが塩素原子の場合では、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．，７０巻，５０２頁（１９４６年）などに記載の
方法に準じて、次式の化合物（ＩＶ）；
【００２３】
【化８】
【００２４】（式中、Ｘは前記の記載と同義である。）
で示されるピリジンカルボン酸類を用いて次式に示すよ
うに行うことによって製造することができる。
で示されるピリジンカルボン酸類を用いて次式に示すよ
うに行うことによって製造することができる。
【００２５】
【化９】
【００２６】（式中、Ｘは前記の記載と同義である。）
化合物（ＩＩＩ）としては、例えば、表１中に示した化
合物１〜９に対応した各置換基の種類からなる各化合物
（ＩＩＩ）〔化合物（ＩＩＩ）１〜（ＩＩＩ）９と称す
る。例えば、この化合物（ＩＩＩ）１とは化合物（ＩＩ
Ｉ）で示される式におけるＸが塩素原子，Ｙがハロゲン
原子であることを意味する。〕を挙げることができる。
化合物（ＩＩＩ）としては、例えば、表１中に示した化
合物１〜９に対応した各置換基の種類からなる各化合物
（ＩＩＩ）〔化合物（ＩＩＩ）１〜（ＩＩＩ）９と称す
る。例えば、この化合物（ＩＩＩ）１とは化合物（ＩＩ
Ｉ）で示される式におけるＸが塩素原子，Ｙがハロゲン
原子であることを意味する。〕を挙げることができる。
【００２７】さらに、化合物（Ｉ）の合成は、前記に記
載した方法の他に、化合物（ＩＩＩ）がピリジンカルボ
ン酸類の１つであることから、化合物（ＩＩＩ）の代わ
りにピリジンカルボン酸類の別の反応性誘導体（例え
ば、ピリジンカルボン酸類に対応する酸無水物，エステ
ル類など）を用いて前記と同様にして合成することがで
きる。
載した方法の他に、化合物（ＩＩＩ）がピリジンカルボ
ン酸類の１つであることから、化合物（ＩＩＩ）の代わ
りにピリジンカルボン酸類の別の反応性誘導体（例え
ば、ピリジンカルボン酸類に対応する酸無水物，エステ
ル類など）を用いて前記と同様にして合成することがで
きる。
【００２８】また、さらに、化合物（Ｉ）の合成は、化
合物（ＩＩ）と化合物（ＩＶ）とを溶媒中でジシクロヘ
キシルカルボジイミドなどの反応助剤存在下に反応させ
ることによって合成することもできる。
合物（ＩＩ）と化合物（ＩＶ）とを溶媒中でジシクロヘ
キシルカルボジイミドなどの反応助剤存在下に反応させ
ることによって合成することもできる。
【００２９】以上のようにして製造された目的の化合物
（Ｉ）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の
後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラ
フィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。
（Ｉ）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の
後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラ
フィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。
【００３０】化合物（Ｉ）としては、例えば、表１中に
示した化合物１〜９に対応した各置換基の種類からなる
各化合物（Ｉ）〔化合物（Ｉ）１〜（Ｉ）９と称する。
例えば、この化合物（Ｉ）１とは化合物（Ｉ）で示され
る式におけるＸが水素原子であることを意味する。〕を
挙げることができる。
示した化合物１〜９に対応した各置換基の種類からなる
各化合物（Ｉ）〔化合物（Ｉ）１〜（Ｉ）９と称する。
例えば、この化合物（Ｉ）１とは化合物（Ｉ）で示され
る式におけるＸが水素原子であることを意味する。〕を
挙げることができる。
【００３１】化合物（Ｉ）で防除効果が認められる有害
生物としては、農園芸害虫〔例えば、半翅目（ウンカ
類，ヨコバイ類，アブラムシ類，コナジラミ類など）、
鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，ハマキムシ類，メイガ
類，シンクイムシ類，モンシロチョウなど）、鞘翅目
（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，ハムシ類，コガネム
シ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハダニ，ナミハ
ダニなど、フシダニ科のミカンサビダニなど）〕、衛生
害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリなど）、貯穀害虫
（コクストモドキ類，マメゾウムシ類など）、土壌中の
ネコブセンチュウ、マツノザイセンチュウ、ネダニなど
を挙げることができ、また、農園芸病原菌（例えば、コ
ムギ赤さび病，大麦うどんこ病，キュウリベと病、イネ
いもち病、トマト疫病など）を挙げることができる。
生物としては、農園芸害虫〔例えば、半翅目（ウンカ
類，ヨコバイ類，アブラムシ類，コナジラミ類など）、
鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，ハマキムシ類，メイガ
類，シンクイムシ類，モンシロチョウなど）、鞘翅目
（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，ハムシ類，コガネム
シ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハダニ，ナミハ
ダニなど、フシダニ科のミカンサビダニなど）〕、衛生
害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリなど）、貯穀害虫
（コクストモドキ類，マメゾウムシ類など）、土壌中の
ネコブセンチュウ、マツノザイセンチュウ、ネダニなど
を挙げることができ、また、農園芸病原菌（例えば、コ
ムギ赤さび病，大麦うどんこ病，キュウリベと病、イネ
いもち病、トマト疫病など）を挙げることができる。
【００３２】本発明の有害生物防除剤は、顕著な殺虫・
殺ダニ・殺菌効果を有しており、化合物（Ｉ）の１種以
上を有効成分として含有するものである。化合物（Ｉ）
は、単独で使用することもできるが、通常は常法によっ
て、担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などを配合（例
えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁
液，エアゾールなどの組成物として調製する）して使用
することが好ましい。
殺ダニ・殺菌効果を有しており、化合物（Ｉ）の１種以
上を有効成分として含有するものである。化合物（Ｉ）
は、単独で使用することもできるが、通常は常法によっ
て、担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などを配合（例
えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁
液，エアゾールなどの組成物として調製する）して使用
することが好ましい。
【００３３】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることがでる。
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることがでる。
【００３４】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。
【００３５】本剤の製造では、前記の担体，界面活性
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤で
は通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量
％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤で
は通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量
％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。
【００３６】これらの製剤を適当な濃度に希釈して、そ
れぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に
散布するか、又は直接施用することによって各種の用途
に供することができる。
れぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に
散布するか、又は直接施用することによって各種の用途
に供することができる。
【００３７】
【実施例】以下、本発明の実施例を具体的に説明する。
なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するもの
ではない。 実施例１〔化合物（Ｉ）の合成〕
なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するもの
ではない。 実施例１〔化合物（Ｉ）の合成〕
【００３８】（１）２−（２，６−ジクロロイソニコチ
ニルアミノ）−４，４−ビス（トリフルオロメチル）−
５−（テトラフルオロエチリデン）−２−チアゾリン
（化合物６）の合成 ２−イミノ−４，４−ビス（トリフルオロメチル）−５
−（テトラフルオロエチリデン）−１，３−チアゾリジ
ン（１ｇ）及びトリエチルアミン（０．２ｇ）をトルエ
ン（１０ｍｌ）に溶解し、原料の化合物（ＩＩＩ）６で
ある２，６−ジクロロイソニコチニルクロライド（０．
４ｇ）を徐々に加え、室温で３時間攪拌した。
ニルアミノ）−４，４−ビス（トリフルオロメチル）−
５−（テトラフルオロエチリデン）−２−チアゾリン
（化合物６）の合成 ２−イミノ−４，４−ビス（トリフルオロメチル）−５
−（テトラフルオロエチリデン）−１，３−チアゾリジ
ン（１ｇ）及びトリエチルアミン（０．２ｇ）をトルエ
ン（１０ｍｌ）に溶解し、原料の化合物（ＩＩＩ）６で
ある２，６−ジクロロイソニコチニルクロライド（０．
４ｇ）を徐々に加え、室温で３時間攪拌した。
【００３９】反応後、この反応混合物から、目的化合物
（Ｉ）を酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた
油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２
００，トルエン：酢酸エチル＝２０：１溶出）で精製す
ることによって、無色結晶の目的化合物を０．５ｇ得
た。
（Ｉ）を酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた
油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２
００，トルエン：酢酸エチル＝２０：１溶出）で精製す
ることによって、無色結晶の目的化合物を０．５ｇ得
た。
【００４０】（２）２−（２−フルオロイソニコチニル
アミノ）−４，４−ビス（トリフルオロメチル）−５−
（テトラフルオロエチリデン）−２−チアゾリン（化合
物７）の合成 ２−イミノ−４，４−ビス（トリフルオロメチル）−５
−（テトラフルオロエチリデン）−１，３−チアゾリジ
ン（１ｇ）及びトリエチルアミン（０．２ｇ）をトルエ
ン（１０ｍｌ）に溶解し、原料の化合物（ＩＩＩ）７で
ある２−フルオロイソニコチニルクロライド（０．４
ｇ）を徐々に加え、室温で５時間攪拌した。
アミノ）−４，４−ビス（トリフルオロメチル）−５−
（テトラフルオロエチリデン）−２−チアゾリン（化合
物７）の合成 ２−イミノ−４，４−ビス（トリフルオロメチル）−５
−（テトラフルオロエチリデン）−１，３−チアゾリジ
ン（１ｇ）及びトリエチルアミン（０．２ｇ）をトルエ
ン（１０ｍｌ）に溶解し、原料の化合物（ＩＩＩ）７で
ある２−フルオロイソニコチニルクロライド（０．４
ｇ）を徐々に加え、室温で５時間攪拌した。
【００４１】反応後、この反応混合物から、目的化合物
（Ｉ）を酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた
油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２
００，トルエン：酢酸エチル＝２０：１溶出）で精製す
ることによって、無色結晶の目的化合物を０．５ｇ得
た。
（Ｉ）を酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた
油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２
００，トルエン：酢酸エチル＝２０：１溶出）で精製す
ることによって、無色結晶の目的化合物を０．５ｇ得
た。
【００４２】（３）表１中のその他の化合物（Ｉ）の合
成 前記の製法に準じて、表１中のその他の化合物（Ｉ）を
合成した。
成 前記の製法に準じて、表１中のその他の化合物（Ｉ）を
合成した。
【００４３】
【表１】
【００４４】実施例２〔製剤の調製〕 （１）粒剤の調製 化合物１を５重量部，ベントナイト３５重量部，タルク
５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
【００４５】（２）水和剤の調製 化合物１を１０重量部，カオリン７０重量部，ホワイト
カーボン１８重量部，ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。
カーボン１８重量部，ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。
【００４６】（３）乳剤の調製 化合物１を２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキ
サノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
サノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
【００４７】（４）粉剤の調製 化合物１を５重量部，タルク５０重量部及びカオリン４
５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
【００４８】実施例３〔効力試験〕 （１）ハスモンヨトウに対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１に示す化合物（Ｉ）の各
水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で各々５０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にダイズ本葉を３
０秒間浸漬し、各プラスチックカップに１枚づつ入れて
風乾した。これらのカップ内に各々１０頭のハスモンヨ
トウ（２齢幼虫）を放って蓋をし、２５℃の定温室に放
置し、２日後に各カップ内の生死虫数を数えて殺虫率を
求めた。殺虫効果の評価は、殺虫率の範囲によって、４
段階（Ａ：１００％，Ｂ：９９〜８０％，Ｃ：７９〜６
０％，Ｄ：５９％以下）で示した。なお、特開昭５８−
５７３７１号公報に記載された 次式（Ｖ）：
水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で各々５０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にダイズ本葉を３
０秒間浸漬し、各プラスチックカップに１枚づつ入れて
風乾した。これらのカップ内に各々１０頭のハスモンヨ
トウ（２齢幼虫）を放って蓋をし、２５℃の定温室に放
置し、２日後に各カップ内の生死虫数を数えて殺虫率を
求めた。殺虫効果の評価は、殺虫率の範囲によって、４
段階（Ａ：１００％，Ｂ：９９〜８０％，Ｃ：７９〜６
０％，Ｄ：５９％以下）で示した。なお、特開昭５８−
５７３７１号公報に記載された 次式（Ｖ）：
【００４９】
【化１０】
【００５０】で示される化合物を前記と同様の製剤とし
た比較製剤を用いて、同様の効力試験を検討した。これ
らの結果を表２に示す。
た比較製剤を用いて、同様の効力試験を検討した。これ
らの結果を表２に示す。
【００５１】
【表２】
【００５２】（２）コナガに対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１に示す化合物（Ｉ）の各
水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で各々３０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にキャベツ葉片
（５ｃｍ×５ｃｍ）を３０秒間浸漬し、各プラスチック
カップに１枚づつ入れて風乾した。これらのカップ内に
各々１０頭のコナガ（３齢幼虫）を放って蓋をし、２５
℃の定温室に放置し、２日後に各カップ内の生死虫数を
数えて殺虫率を求めた。殺虫効果の評価の結果を、前記
の（Ｉ）に記載した比較製剤を用いて得られた結果と共
に、前記の（Ｉ）に記載した４段階の評価方法で表３に
示す。
水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で各々３０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にキャベツ葉片
（５ｃｍ×５ｃｍ）を３０秒間浸漬し、各プラスチック
カップに１枚づつ入れて風乾した。これらのカップ内に
各々１０頭のコナガ（３齢幼虫）を放って蓋をし、２５
℃の定温室に放置し、２日後に各カップ内の生死虫数を
数えて殺虫率を求めた。殺虫効果の評価の結果を、前記
の（Ｉ）に記載した比較製剤を用いて得られた結果と共
に、前記の（Ｉ）に記載した４段階の評価方法で表３に
示す。
【００５３】
【表３】
【００５４】（３）ナミハダニ雌成虫に対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１に示す化合物（Ｉ）の各
水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３００ｐ
ｐｍに希釈し、これらの各薬液中に１０頭のナミハダニ
雌成虫を寄生させた各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を
１５秒間づつ浸漬した。次に、これらの各葉片を２５℃
の定温室に放置し、３日後に各葉片における生死虫数を
数えて殺ダニ率を求めた。殺ダニ効果の評価の結果を、
前記の（１）に記載した比較製剤を用いて得られた結果
と共に、前記の（１）に記載した４段階の評価方法で表
４に示す。
水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３００ｐ
ｐｍに希釈し、これらの各薬液中に１０頭のナミハダニ
雌成虫を寄生させた各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を
１５秒間づつ浸漬した。次に、これらの各葉片を２５℃
の定温室に放置し、３日後に各葉片における生死虫数を
数えて殺ダニ率を求めた。殺ダニ効果の評価の結果を、
前記の（１）に記載した比較製剤を用いて得られた結果
と共に、前記の（１）に記載した４段階の評価方法で表
４に示す。
【００５５】
【表４】
【００５６】（４）コムギ赤さび病に対する防除効力試
験（予防効果） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つコムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期
の幼植物体に、実施例２に準じて調製した表１で示した
化合物（Ｉ）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を
含む水で各々５００ｐｐｍに希釈し、これらの薬液を１
鉢あたり２０ｍｌづつ散布した。これらを２日間ガラス
温室で栽培し、次いで、コムギ赤さび病菌の胞子懸濁液
（７×１０４胞子／ｍｌ）を植物体に均一に噴霧接種し
た。次に、これらを１週間ガラス温室内で育成し、各第
一葉に現れたコムギ赤さび病病斑の程度を調査した。
験（予防効果） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つコムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期
の幼植物体に、実施例２に準じて調製した表１で示した
化合物（Ｉ）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を
含む水で各々５００ｐｐｍに希釈し、これらの薬液を１
鉢あたり２０ｍｌづつ散布した。これらを２日間ガラス
温室で栽培し、次いで、コムギ赤さび病菌の胞子懸濁液
（７×１０４胞子／ｍｌ）を植物体に均一に噴霧接種し
た。次に、これらを１週間ガラス温室内で育成し、各第
一葉に現れたコムギ赤さび病病斑の程度を調査した。
【００５７】殺菌効果の評価は、無処理区の病斑の程度
と比較して、６段階（０：全体が罹病、１：病斑面積が
６０％程度、２：病斑面積が４０％程度、３：病斑面積
が２０％程度、４：病斑面積が１０％以下、５：病斑無
し）で示した。なお、前記（１）に記載した化合物
（Ｖ）を前記（３）と同様の製剤とした比較製剤を用い
て、同様の効力試験を検討した。これらの結果を表５に
示す。
と比較して、６段階（０：全体が罹病、１：病斑面積が
６０％程度、２：病斑面積が４０％程度、３：病斑面積
が２０％程度、４：病斑面積が１０％以下、５：病斑無
し）で示した。なお、前記（１）に記載した化合物
（Ｖ）を前記（３）と同様の製剤とした比較製剤を用い
て、同様の効力試験を検討した。これらの結果を表５に
示す。
【００５８】
【表５】
【００５９】
【発明の効果】本発明の新規な２−アシルアミノ−２−
チアゾリン化合物は、有害生物防除剤として有用な農薬
である。
チアゾリン化合物は、有害生物防除剤として有用な農薬
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 堤内 清志 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 山中 良典 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 次式： 【化１】 （式中、Ｘは水素原子，ハロゲン原子，又は低級アルキ
ル基を表す。）で示される２−アシルアミノ−２−チア
ゾリン化合物。 - 【請求項２】 次式： 【化２】 で示される２−イミノチアゾリジン化合物と次式： 【化３】 （式中、Ｘは請求項１の記載と同義であり；Ｙはハロゲ
ン原子を表す。）で示される化合物とを反応させること
を特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）で示される２−ア
シルアミノ−２−チアゾリン化合物の製法。 - 【請求項３】 請求項１記載の式（Ｉ）で示される２−
アシルアミノ−２−チアゾリン化合物を有効成分とする
有害生物防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4129233A JP2666100B2 (ja) | 1992-04-07 | 1992-04-07 | ２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物、その製法及び有害生物防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4129233A JP2666100B2 (ja) | 1992-04-07 | 1992-04-07 | ２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物、その製法及び有害生物防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05286970A true JPH05286970A (ja) | 1993-11-02 |
| JP2666100B2 JP2666100B2 (ja) | 1997-10-22 |
Family
ID=15004468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4129233A Expired - Lifetime JP2666100B2 (ja) | 1992-04-07 | 1992-04-07 | ２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物、その製法及び有害生物防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2666100B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002050072A1 (de) * | 2000-12-21 | 2002-06-27 | Bayer Cropscience Ag | Dichlorpyridincarbamide |
| JP2004269515A (ja) * | 2003-02-18 | 2004-09-30 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 置換複素環アミド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 |
| WO2006129432A1 (ja) * | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | カルボキサミド化合物及びその用途 |
| WO2020050297A1 (ja) * | 2018-09-06 | 2020-03-12 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | 植物病害防除剤 |
-
1992
- 1992-04-07 JP JP4129233A patent/JP2666100B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002050072A1 (de) * | 2000-12-21 | 2002-06-27 | Bayer Cropscience Ag | Dichlorpyridincarbamide |
| JP2004269515A (ja) * | 2003-02-18 | 2004-09-30 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 置換複素環アミド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 |
| WO2006129432A1 (ja) * | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | カルボキサミド化合物及びその用途 |
| US7935716B2 (en) | 2005-05-31 | 2011-05-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Carboxamide compound and use of the same |
| US8304437B2 (en) | 2005-05-31 | 2012-11-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Carboxamide compound and use of the same |
| WO2020050297A1 (ja) * | 2018-09-06 | 2020-03-12 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | 植物病害防除剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2666100B2 (ja) | 1997-10-22 |
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