JP3234838B2 - ２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安息香酸の製造方法 - Google Patents
２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安息香酸の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２，４，５−トリフル
オロ−３−ヒドロキシ安息香酸の新規な製造方法に関す
るものである。本発明によって提供される２，４，５−
トリフルオロ−３−ヒドロキシ安息香酸は高分子材料、
農薬、医薬、特にキノロンカルボン酸系抗菌剤における
原料として有用なものである。
オロ−３−ヒドロキシ安息香酸の新規な製造方法に関す
るものである。本発明によって提供される２，４，５−
トリフルオロ−３−ヒドロキシ安息香酸は高分子材料、
農薬、医薬、特にキノロンカルボン酸系抗菌剤における
原料として有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロ
キシ安息香酸を製造する方法は、特開昭６３−２６４４
０号、特開昭６３−２６４４３９号、特開平１−２６８
６６２号、特開平３−１２７７５５号などに開示されて
いる。
キシ安息香酸を製造する方法は、特開昭６３−２６４４
０号、特開昭６３−２６４４３９号、特開平１−２６８
６６２号、特開平３−１２７７５５号などに開示されて
いる。
【０００３】これらはいずれも３，４，５，６−テトラ
フルオロフタル酸をヒドロキシル化して、３，５，６−
トリフルオロ−４−ヒドロキシフタル酸を得、次いで脱
炭酸して２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安
息香酸を製造する方法である。
フルオロフタル酸をヒドロキシル化して、３，５，６−
トリフルオロ−４−ヒドロキシフタル酸を得、次いで脱
炭酸して２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安
息香酸を製造する方法である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記の合成ルートにお
いては、出発原料として３，４，５，６−テトラフルオ
ロフタル酸を用いてなるものであるが、本発明は出発原
料として３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリ
ル誘導体を用いて更に安価に容易に２，４，５−トリフ
ルオロ−３−ヒドロキシ安息香酸を製造するための新規
な方法を提供することを目的とする。
いては、出発原料として３，４，５，６−テトラフルオ
ロフタル酸を用いてなるものであるが、本発明は出発原
料として３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリ
ル誘導体を用いて更に安価に容易に２，４，５−トリフ
ルオロ−３−ヒドロキシ安息香酸を製造するための新規
な方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、原料とし
て、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを
ヒドロキシル化して得られる３，５，６−トリフルオロ
−４−ヒドロキシフタロニトリルの加水分解及び脱炭酸
反応による２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ
安息香酸の製造方法について検討した結果、３，４，
５，６−テトラフルオロフタロニトリルをヒドロキシル
化する際に異性体である３−ヒドロキシ体が多く生成し
原料である３，５，６−トリフルオロ−４−ヒドロキシ
フタロニトリルを純度良く得ることができず、結局目的
物である２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安
息香酸を高収率で純度良く得ることができないという問
題点を有していることを知見した。
て、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを
ヒドロキシル化して得られる３，５，６−トリフルオロ
−４−ヒドロキシフタロニトリルの加水分解及び脱炭酸
反応による２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ
安息香酸の製造方法について検討した結果、３，４，
５，６−テトラフルオロフタロニトリルをヒドロキシル
化する際に異性体である３−ヒドロキシ体が多く生成し
原料である３，５，６−トリフルオロ−４−ヒドロキシ
フタロニトリルを純度良く得ることができず、結局目的
物である２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安
息香酸を高収率で純度良く得ることができないという問
題点を有していることを知見した。
【０００６】本発明者らは、さらに種々検討を加えた結
果、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを
アルコキシ化すると３，５，６−トリフルオロ−４−ア
ルコキシフタロニトリルを選択的に得ることができ、し
かもこの化合物を出発原料として使用すれば、脱炭酸反
応、脱アルキル化反応、加水分解反応における各種中間
体を単離することなく、一段で２，４，５−トリフルオ
ロ−３−ヒドロキシ安息香酸を高収率かつ純度良く製造
できるという知見を得た。本発明はこのような知見に基
づき完成されたものである。
果、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを
アルコキシ化すると３，５，６−トリフルオロ−４−ア
ルコキシフタロニトリルを選択的に得ることができ、し
かもこの化合物を出発原料として使用すれば、脱炭酸反
応、脱アルキル化反応、加水分解反応における各種中間
体を単離することなく、一段で２，４，５−トリフルオ
ロ−３−ヒドロキシ安息香酸を高収率かつ純度良く製造
できるという知見を得た。本発明はこのような知見に基
づき完成されたものである。
【０００７】すなわち、本発明は３，５，６−トリフル
オロ−４−アルコキシフタロニトリルを硫酸水溶液中で
加熱することを特徴とする２，４，５−トリフルオロ−
３−ヒドロキシ安息香酸の製造方法である。
オロ−４−アルコキシフタロニトリルを硫酸水溶液中で
加熱することを特徴とする２，４，５−トリフルオロ−
３−ヒドロキシ安息香酸の製造方法である。
【０００８】
【発明の具体的説明】本発明において原料として用いら
れる３，５，６−トリフルオロ−４−アルコキシフタロ
ニトリルは３，４，５，６−テトラフルオロフタロニト
リルから合成できる（有機合成化学会誌、第２９巻第８
号（１９７１年）第７９２〜７９５頁、参照）。例え
ば、３，５，６−トリフルオロ−４−メトキシフタロニ
トリルは低温下３，４，５，６−テトラフルオロフタロ
ニトリルを溶解したメタノ−ル溶液に水酸化カリウムを
溶解したメタノ−ル溶液を滴下することによって合成で
きる。また、水酸化カリウムの代わりに例えばトリエチ
ルアミン，フッ化カリウムのような塩基を用いても合成
できる。あるいは、メタノ−ルの代わりに例えばアセト
ニトリル、ＤＭＦ、ニトロメタンを用いても合成でき
る。
れる３，５，６−トリフルオロ−４−アルコキシフタロ
ニトリルは３，４，５，６−テトラフルオロフタロニト
リルから合成できる（有機合成化学会誌、第２９巻第８
号（１９７１年）第７９２〜７９５頁、参照）。例え
ば、３，５，６−トリフルオロ−４−メトキシフタロニ
トリルは低温下３，４，５，６−テトラフルオロフタロ
ニトリルを溶解したメタノ−ル溶液に水酸化カリウムを
溶解したメタノ−ル溶液を滴下することによって合成で
きる。また、水酸化カリウムの代わりに例えばトリエチ
ルアミン，フッ化カリウムのような塩基を用いても合成
できる。あるいは、メタノ−ルの代わりに例えばアセト
ニトリル、ＤＭＦ、ニトロメタンを用いても合成でき
る。
【０００９】本発明の出発原料である３，５，６−トリ
フルオロ−４−アルコキシフタロニトリルとしては、
３，５，６−トリフルオロ−４−メトキシフタロニトリ
ル、３，５，６−トリフルオロ−４−エトキシフタロニ
トリル、３，５，６−トリフルオロ−４−プロポキシフ
タロニトリル、３，５，６−トリフルオロ−４−ブトキ
シフタロニトリル等の低級アルコキシ基を有するフタロ
ニトリルが挙げられる。反応の簡便さ、目的物の収率の
観点からすれば、３，５，６−トリフルオロ−４−メト
キシフタロニトリルの使用が好ましい。
フルオロ−４−アルコキシフタロニトリルとしては、
３，５，６−トリフルオロ−４−メトキシフタロニトリ
ル、３，５，６−トリフルオロ−４−エトキシフタロニ
トリル、３，５，６−トリフルオロ−４−プロポキシフ
タロニトリル、３，５，６−トリフルオロ−４−ブトキ
シフタロニトリル等の低級アルコキシ基を有するフタロ
ニトリルが挙げられる。反応の簡便さ、目的物の収率の
観点からすれば、３，５，６−トリフルオロ−４−メト
キシフタロニトリルの使用が好ましい。
【００１０】本発明は硫酸水溶液中で３，５，６−トリ
フルオロ−４−アルコキシフタロニトリルの加水分解、
脱炭酸、脱アルキル化反応を一行程いわゆるワンポット
で行い、２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安
息香酸を製造する方法である。これによって生産工程が
簡略化できるので生産コストを安価にできる。
フルオロ−４−アルコキシフタロニトリルの加水分解、
脱炭酸、脱アルキル化反応を一行程いわゆるワンポット
で行い、２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安
息香酸を製造する方法である。これによって生産工程が
簡略化できるので生産コストを安価にできる。
【００１１】本発明は、硫酸水溶液中で加熱させるが、
その際の硫酸濃度としては４０〜８０重量％の範囲、好
ましくは５０〜７０重量％の範囲で行うのが良い。硫酸
濃度が低すぎると特に脱アルキル化反応の反応速度が低
下するので好ましくない。硫酸濃度が高すぎると高沸点
化合物などが副生して２，４，５−トリフルオロ−３−
ヒドロキシ安息酸の純度が悪くなるので好ましくない。
その際の硫酸濃度としては４０〜８０重量％の範囲、好
ましくは５０〜７０重量％の範囲で行うのが良い。硫酸
濃度が低すぎると特に脱アルキル化反応の反応速度が低
下するので好ましくない。硫酸濃度が高すぎると高沸点
化合物などが副生して２，４，５−トリフルオロ−３−
ヒドロキシ安息酸の純度が悪くなるので好ましくない。
【００１２】本発明においては反応温度は１２０〜１７
０℃の範囲で行うのが好ましく、特に好ましくは１３０
〜１５０℃の範囲で行うのが良い。反応温度が高すぎる
と高沸点化合物等が副生して純度を落とし、また低すぎ
ると反応速度が低下するので好ましくない。本発明では
反応時間は５〜４０時間の範囲で行うのが望ましい。硫
酸水溶液中での３，５，６−トリフルオロ−４−アルコ
キシフタロニトリルの濃度は生産性の観点より１０〜５
０重量％の範囲が望ましい。
０℃の範囲で行うのが好ましく、特に好ましくは１３０
〜１５０℃の範囲で行うのが良い。反応温度が高すぎる
と高沸点化合物等が副生して純度を落とし、また低すぎ
ると反応速度が低下するので好ましくない。本発明では
反応時間は５〜４０時間の範囲で行うのが望ましい。硫
酸水溶液中での３，５，６−トリフルオロ−４−アルコ
キシフタロニトリルの濃度は生産性の観点より１０〜５
０重量％の範囲が望ましい。
【００１３】本発明では反応途中で生成するアルコール
を系外に抜きながら反応することによってさらに収率良
く製造できる。その方法としては、常圧下あるいは減圧
下にて連続的に抜いても良いし不連続に抜いても良い。
連続的に抜き出す場合、反応終了時点までに抜き出すア
ルコールの量は３，５，６−トリフルオロ−４−アルコ
キシフロニトリルから２，４，５−トリフルオロ−３−
ヒドロキシ安息香酸への転化率１００％の場合のアルコ
ールの理論生成量の３０％以上でありこれを５〜４０時
内に連続的に留出させるのが良い。その際に通常水も一
緒に留出させることもでき、これら留出した水の相当分
は硫酸濃度を保つために必要に応じて反応系に追加する
のが良い。また、不連続に抜き出す場合３，５，６−ト
リフルオロ−４−アルコキシフタロニトリルから２，
４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安息香酸への転
化率が１００％の場合のアルコールの理論生成量の３０
％以上に相当するアルコールの量を１５〜４０時間の間
に１〜数回反応途中で留出させ、引き続いて５〜２０時
間反応するのが良い。その際、連続の場合と同様にアル
コールを留出させる際に水も一緒に留出させることがで
き、この時に留出した水の相当分は硫酸濃度を保つため
に必要に応じて反応系に追加するのが好ましい。
を系外に抜きながら反応することによってさらに収率良
く製造できる。その方法としては、常圧下あるいは減圧
下にて連続的に抜いても良いし不連続に抜いても良い。
連続的に抜き出す場合、反応終了時点までに抜き出すア
ルコールの量は３，５，６−トリフルオロ−４−アルコ
キシフロニトリルから２，４，５−トリフルオロ−３−
ヒドロキシ安息香酸への転化率１００％の場合のアルコ
ールの理論生成量の３０％以上でありこれを５〜４０時
内に連続的に留出させるのが良い。その際に通常水も一
緒に留出させることもでき、これら留出した水の相当分
は硫酸濃度を保つために必要に応じて反応系に追加する
のが良い。また、不連続に抜き出す場合３，５，６−ト
リフルオロ−４−アルコキシフタロニトリルから２，
４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安息香酸への転
化率が１００％の場合のアルコールの理論生成量の３０
％以上に相当するアルコールの量を１５〜４０時間の間
に１〜数回反応途中で留出させ、引き続いて５〜２０時
間反応するのが良い。その際、連続の場合と同様にアル
コールを留出させる際に水も一緒に留出させることがで
き、この時に留出した水の相当分は硫酸濃度を保つため
に必要に応じて反応系に追加するのが好ましい。
【００１４】本発明においては脱アルキル化の反応が同
時に起こっているが本発明ではこれを促進するために通
常用いられる脱アルキル化剤を加えることができる。例
えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、トリフルオロ
酢酸等のルイス酸を挙げることができる。このようにし
て得られた反応物を冷却後、ろ過、場合によっては希釈
して抽出、また蒸発乾固等の方法により目的物を単離す
ることができる。
時に起こっているが本発明ではこれを促進するために通
常用いられる脱アルキル化剤を加えることができる。例
えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、トリフルオロ
酢酸等のルイス酸を挙げることができる。このようにし
て得られた反応物を冷却後、ろ過、場合によっては希釈
して抽出、また蒸発乾固等の方法により目的物を単離す
ることができる。
【００１５】以下、本発明の製造方法について実施例に
より具体的に説明する。
より具体的に説明する。
【００１６】
【実施例】実施例１ １００ｍｌの４ツ口フラスコに３，５，６−トリフルオ
ロ−４−メトキシフタロニトリル５ｇ（２３．６ミリモ
ル）と７０重量％硫酸水溶液２５ｇを仕込み、攪拌下１
４０℃に３０時間保った。冷却した後、水５０ｇにあけ
酢酸エチルで抽出し水で洗浄後，乾燥、蒸発乾固し淡褐
色の２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安息香
酸４．１ｇ（対３，５，６−トリフルオロ−４−メトキ
シフタロニトリル収率９０％）を得た（ＧＣ−ＭＡＳＳ
によりm/e１９２(M+)、純度９０％）。
ロ−４−メトキシフタロニトリル５ｇ（２３．６ミリモ
ル）と７０重量％硫酸水溶液２５ｇを仕込み、攪拌下１
４０℃に３０時間保った。冷却した後、水５０ｇにあけ
酢酸エチルで抽出し水で洗浄後，乾燥、蒸発乾固し淡褐
色の２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安息香
酸４．１ｇ（対３，５，６−トリフルオロ−４−メトキ
シフタロニトリル収率９０％）を得た（ＧＣ−ＭＡＳＳ
によりm/e１９２(M+)、純度９０％）。
【００１７】実施例２ １００ｍｌの４ツ口フラスコに３，５，６−トリフルオ
ロ−４−メトキシフタロニトリル５ｇ（２３．６ミリモ
ル）と５５重量％硫酸水溶液２５ｇを仕込み、攪拌下１
３０℃に４０時間保った。冷却した後、水５０ｇにあけ
酢酸エチルで抽出し水で洗浄後、乾燥、蒸発乾固し淡褐
色の２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安息香
酸４．１ｇ（対３，５，６−トリフルオロ−４−メトキ
シフタロニトリル収率９０％を得た（ＧＣ−ＭＡＳＳに
よりm/e１９２(M+)、純度８９％）。
ロ−４−メトキシフタロニトリル５ｇ（２３．６ミリモ
ル）と５５重量％硫酸水溶液２５ｇを仕込み、攪拌下１
３０℃に４０時間保った。冷却した後、水５０ｇにあけ
酢酸エチルで抽出し水で洗浄後、乾燥、蒸発乾固し淡褐
色の２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安息香
酸４．１ｇ（対３，５，６−トリフルオロ−４−メトキ
シフタロニトリル収率９０％を得た（ＧＣ−ＭＡＳＳに
よりm/e１９２(M+)、純度８９％）。
【００１８】実施例３ １００ｍｌの４ツ口フラスコに３，５，６−トリフルオ
ロ−４−メトキシフタロニトリル５ｇ（２３．６ミリモ
ル）と６０重量％硫酸水溶液２５ｇを仕込み、攪拌下１
４０℃に３０時間保った。冷却した後、水５０ｇにあけ
酢酸エチルで抽出し水で洗浄後、乾燥、蒸発乾固し淡褐
色の２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安息香
酸４．１ｇ（対３，５，６−トリフルオロ−４−メトキ
シフタロニトリル収率９１％を得た（ＧＣ−ＭＡＳＳに
よりm/e１９２(M+)、純度９１％）。
ロ−４−メトキシフタロニトリル５ｇ（２３．６ミリモ
ル）と６０重量％硫酸水溶液２５ｇを仕込み、攪拌下１
４０℃に３０時間保った。冷却した後、水５０ｇにあけ
酢酸エチルで抽出し水で洗浄後、乾燥、蒸発乾固し淡褐
色の２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安息香
酸４．１ｇ（対３，５，６−トリフルオロ−４−メトキ
シフタロニトリル収率９１％を得た（ＧＣ−ＭＡＳＳに
よりm/e１９２(M+)、純度９１％）。
【００１９】実施例４ １００ｍｌの４ツ口フラスコに３，５，６−トリフルオ
ロ−４−メトキシフタロニトリル５ｇ（２３．６ミリモ
ル）と７０重量％硫酸水溶液２５ｇを仕込み、攪拌下１
４０℃に１５時間保った。さらに反応器を減圧にして１
４０℃に保ちメタノ−ルおよび水を約３ｍｌ抜きだし
た。この中のメタノ−ル０．６ｍｌは理論生成量の６０
％に相当する。次いで、水２．４ｍｌを加えた後１４０
℃で１５時間反応させた。冷却後、水５０ｇにあけ酢酸
エチルで抽出し水で洗浄後、乾燥、蒸発乾固し淡褐色の
２，４，５−トリフルオロ−３ヒドロキシ安息香酸４．
５ｇ（対３，５，６−トリフルオロ−４−メトキシフタ
ロニトリル収率９７％）を得た（ＧＣ−ＭＡＳＳにより
m/e１９２(M+)、純度９８．５％）。
ロ−４−メトキシフタロニトリル５ｇ（２３．６ミリモ
ル）と７０重量％硫酸水溶液２５ｇを仕込み、攪拌下１
４０℃に１５時間保った。さらに反応器を減圧にして１
４０℃に保ちメタノ−ルおよび水を約３ｍｌ抜きだし
た。この中のメタノ−ル０．６ｍｌは理論生成量の６０
％に相当する。次いで、水２．４ｍｌを加えた後１４０
℃で１５時間反応させた。冷却後、水５０ｇにあけ酢酸
エチルで抽出し水で洗浄後、乾燥、蒸発乾固し淡褐色の
２，４，５−トリフルオロ−３ヒドロキシ安息香酸４．
５ｇ（対３，５，６−トリフルオロ−４−メトキシフタ
ロニトリル収率９７％）を得た（ＧＣ−ＭＡＳＳにより
m/e１９２(M+)、純度９８．５％）。
【００２０】実施例５ １００ｍｌの４ツ口フラスコに３，５，６−トリフルオ
ロ−４−メトキシフタロニトリル５ｇ（２３．６ミリモ
ル）と６０重量％硫酸水溶液２５ｇを仕込み、攪拌下１
４０℃に保ち反応しながら常圧でメタノ−ルと共に水を
連続的に抜きだし、その後１５時間で合計３ｍｌ抜きだ
した。抜きだしたメタノ−ル−水混合溶液の中でメタノ
−ルは０．７ｍｌであった。これは理論的に生成するメ
タノ−ルの７８％に相当する。そこに水２．３ｍｌを加
えてさらに５時間１４０℃の保ち冷却後、ろ過しその結
晶を水１０ｇにあけ酢酸エチルで抽出し水で洗浄後、乾
燥、蒸発乾固し淡褐色の２，４，５−トリフルオロ−３
−ヒドロキシ安息香酸４．４ｇ（対３，５，６−トリフ
ルオロ−４−メトキシフタロニトリル収率９６％）を得
た（ＧＣ−ＭＡＳＳによりm/e１９２(M+)、純度９８
％）。
ロ−４−メトキシフタロニトリル５ｇ（２３．６ミリモ
ル）と６０重量％硫酸水溶液２５ｇを仕込み、攪拌下１
４０℃に保ち反応しながら常圧でメタノ−ルと共に水を
連続的に抜きだし、その後１５時間で合計３ｍｌ抜きだ
した。抜きだしたメタノ−ル−水混合溶液の中でメタノ
−ルは０．７ｍｌであった。これは理論的に生成するメ
タノ−ルの７８％に相当する。そこに水２．３ｍｌを加
えてさらに５時間１４０℃の保ち冷却後、ろ過しその結
晶を水１０ｇにあけ酢酸エチルで抽出し水で洗浄後、乾
燥、蒸発乾固し淡褐色の２，４，５−トリフルオロ−３
−ヒドロキシ安息香酸４．４ｇ（対３，５，６−トリフ
ルオロ−４−メトキシフタロニトリル収率９６％）を得
た（ＧＣ−ＭＡＳＳによりm/e１９２(M+)、純度９８
％）。
【００２１】
【発明の効果】本発明の３，５，６−トリフルオロ−４
−アルコキシフタロニトリルを硫酸水溶液中で加熱する
ことを特徴とする２，４，５−トリフルオロ−３−ヒド
ロキシ安息香酸の製造方法によれば、３，５，６−トリ
フルオロ−４−アルコキシフタロニトリルの加水分解、
脱炭酸、脱アルキル化反応を一行程いわゆるワンポット
で行うことができるので、生産工程が簡略化でき、生産
コストを安価にできるという効果を奏する。また、本発
明の方法によれば、２，４，５−トリフルオロ−３−ヒ
ドロキシ安息香酸を高純度かつ高収率で製造することが
できる。
−アルコキシフタロニトリルを硫酸水溶液中で加熱する
ことを特徴とする２，４，５−トリフルオロ−３−ヒド
ロキシ安息香酸の製造方法によれば、３，５，６−トリ
フルオロ−４−アルコキシフタロニトリルの加水分解、
脱炭酸、脱アルキル化反応を一行程いわゆるワンポット
で行うことができるので、生産工程が簡略化でき、生産
コストを安価にできるという効果を奏する。また、本発
明の方法によれば、２，４，５−トリフルオロ−３−ヒ
ドロキシ安息香酸を高純度かつ高収率で製造することが
できる。
【００２２】また、反応途中で生成するアルコールを系
外に抜きながら反応することによってさらに収率良く製
造できる。
外に抜きながら反応することによってさらに収率良く製
造できる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭64−6235（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−264440（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 51/08 C07C 65/03
Claims (2)
- 【請求項１】 ３，５，６−トリフルオロ−４−アルコ
キシフタロニトリルを硫酸水溶液中で加熱することを特
徴とする２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安
息香酸の製造方法。 - 【請求項２】 生成したアルコールを反応系外に抜きな
がら反応させる請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03973893A JP3234838B2 (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | ２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安息香酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03973893A JP3234838B2 (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | ２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安息香酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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1993
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| JPH06256258A (ja) | 1994-09-13 |
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