JP2011029161A - 立体表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた基板と、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を駆動する回路と、偏光制御板とを備えた立体表示装置であって、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板と偏光制御板との間に設けられ、偏光制御板に向けて光を出射する素子であり、且つ、右目により視認されるべき画像情報を表示する右目用有機エレクトロルミネッセンス素子と、左目により視認されるべき画像情報を表示する左目用有機エレクトロルミネッセンス素子とを含み、前記偏光制御板は、右目用有機エレクトロルミネッセンス素子から入射して透過する光の偏光状態と、左目用有機エレクトロルミネッセンス素子から入射して透過する光の偏光状態とがを異なるように、入射する光の偏光状態を制御することが可能な偏光制御板である立体表示装置。
【選択図】図1
Description
立体表示装置としては、発光源としてバックライトを含む液晶表示方式のものが知られている。
1. 有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた基板と、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を駆動する回路と、偏光制御板とを備えた立体表示装置であって、
前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板と偏光制御板との間に設けられ、偏光制御板に向けて光を出射する素子であり、且つ、右目により視認されるべき画像情報を表示する右目用有機エレクトロルミネッセンス素子と、左目により視認されるべき画像情報を表示する左目用有機エレクトロルミネッセンス素子とを含み、
前記偏光制御板は、右目用有機エレクトロルミネッセンス素子から入射して透過する光の偏光状態と、左目用有機エレクトロルミネッセンス素子から入射して透過する光の偏光状態とがを異なるように、入射する光の偏光状態を制御することが可能な偏光制御板である立体表示装置。
2. 偏光制御板が、液晶性化合物の硬化膜を含む偏光制御板である1.記載の立体表示装置。
3. 偏光制御板が、右目用有機エレクトロルミネッセンス素子から入射して透過する光の偏光状態を変換する右目用領域と、左目用有機エレクトロルミネッセンス素子から入射して透過する光の偏光状態を変換する左目用領域とを有し、右目用領域と左目用領域とが、ストライプ状に、交互に配置されている1.又は2.記載の立体表示装置。
4. 有機エレクトロルミネッセンス素子を駆動する回路が基板に形成されている請求項1.〜3.のいずれか記載の立体表示装置。
立体表示装置1は、有機EL素子4と、偏光制御板5とを備え、有機EL素子4を駆動する回路2が基板3上に形成されている、アクティブマトリックス方式の立体表示装置である。有機EL素子4は、基板3と偏光制御板5との間に設けられ、偏光制御板5に向けて、つまり、基板3とは反対側に、光を出射する素子である。立体表示装置1は、通常、複数の有機EL素子4を有している。有機EL素子4は、右目により視認されるべき画像情報(以下「右目用画像情報」という場合がある。)を表示する右目用有機EL素子と、左目により視認されるべき画像情報(以下「左目用画像情報」という場合がある。)を表示する左目用有機EL素子とを含む。偏光制御板5とは、右目用有機EL素子から入射して透過する光の偏光状態と、左目用の有機EL素子から入射して透過する光の偏光状態とが異なるように、入射する光の偏光状態を制御する部材である。
立体表示装置11Aは、有機EL素子を駆動する回路2が形成された基板3上に、有機EL素子4と、薄膜封止膜17と、偏光制御板5とを備える立体表示装置である。有機EL素子4は、基板3と偏光制御板5との間に設けられ、さらに、有機EL素子4と偏光制御板5との間に、薄膜封止膜17が設けられている。有機EL素子4は、画素電極14、発光層15、透明電極16から構成され、発光層15が、画素電極14と透明電極16の間に設けられており、画素電極14が、基板3側になるよう配置されている。透明電極16は、複数の有機EL素子にまたがって形成されている。
立体表示装置11Bは、有機EL素子を駆動する回路2が形成された基板3上に、有機EL素子4と、偏光制御板5と、薄膜封止膜17とを備える立体表示装置である。有機EL素子4は、基板3と偏光制御板5との間に設けられ、さらに、有機EL素子4と薄膜封止膜17との間に、偏光制御板5が設けられている。有機EL素子4は、画素電極14、発光層15、透明電極16から構成され、発光層15が、画素電極14と透明電極16の間に設けられており、画素電極14が、基板3側になるよう配置されている。透明電極16は、複数の有機EL素子にまたがって形成されている。
本発明の立体表示装置では、一対の電極(画素電極14及び透明電極16)のうちの一方は、陽極として機能し、他方は陰極として機能する。一対の電極に電圧を加えると、陽極から正孔が注入されるとともに、陰極から電子が注入され、これら正孔と電子とが発光層15において再結合することによって発光する。発光層15から放射される光は、透明電極16から出射する。すなわち基板3とは反対側へ光が出射する。発光層15は、必要に応じて電子注入層、電子輸送層、正孔輸送層及び正孔注入層などを一対の電極の間に備えることができる。
立体表示装置11Bは、有機EL素子を駆動する回路2が形成された基板3上に、有機EL素子4と、偏光制御板5と、ガラス基板18とを備える立体表示装置である。有機EL素子4は、基板3と偏光制御板5との間に設けられ、さらに、ガラス基板18が、偏光制御板5の、有機EL4とは反対側に設けられている。有機EL素子4は、画素電極14、発光層15および透明電極16から構成され、発光層15が、画素電極14と透明電極16の間に設けられており、画素電極14が、基板3側になるよう配置されている。
立体表示装置11Dは、有機EL素子4と、有機EL素子を駆動する回路2が形成された基板3と、偏光制御板5と、薄膜封止膜17と、透明基板19とを備える立体表示装置である。
立体表示装置11Eは、有機EL素子4を駆動する回路2(図示しない)が、基板3外に設けられ、有機EL素子4と、薄膜封止膜17と、偏光制御板5を備える、パッシブマトリックス方式の表示装置である。有機EL素子4は、基板3と偏光制御板5との間に設けられ、さらに、有機EL素子4と偏光制御板5との間に、薄膜封止膜17が設けられている。有機EL素子4は、画素電極14、発光層15および透明電極16から構成され、発光層15が、画素電極14と透明電極16の間に設けられており、画素電極14が、基板3側になるよう配置されている。画素電極14および透明電極16は、通常、複数の有機EL素子4にまたがって形成され、透明電極16側からみて、画素電極14と透明電極16とが直交するよう配置されている。
立体表示装置11Fは、有機EL素子4を駆動する回路2(図示しない)が、基板3外に設けられ、有機EL素子4と、薄膜封止膜17と、偏光制御板5を備える立体表示装置である。有機EL素子4は、基板3と偏光制御板5との間に設けられ、さらに、偏光制御板5の、有機EL素子4とは反対側に、薄膜封止膜17が設けられている。有機EL素子4は、画素電極14、発光層15および透明電極16から構成され、発光層15が、画素電極14と透明電極16の間に設けられており、画素電極14が、基板3側になるよう配置されている。画素電極14および透明電極16は、通常、複数の有機EL素子4にまたがって形成され、透明電極16側からみて、画素電極14と透明電極16とが直交するよう配置されている。
立体表示装置11Gは、有機EL素子4を駆動する回路2(図示しない)が、基板3外に設けられ、有機EL素子4と、ガラス基板18と、偏光制御板5を備える立体表示装置である。有機EL素子4は、基板3と偏光制御板5との間に設けられ、さらに、偏光制御板5の、有機EL素子4とは反対側に、ガラス基板18が設けられている。有機EL素子4は、画素電極14、発光層15および透明電極16から構成され、発光層15が、画素電極14と透明電極16の間に設けられており、画素電極14が、基板3側になるよう配置されている。画素電極14および透明電極16は、通常、複数の有機EL素子4にまたがって形成され、透明電極16側からみて、画素電極14と透明電極16とが直交するよう配置されている。
立体表示装置11Hは、有機EL素子4を駆動する回路2(図示しない)が、基板3外に設けられ、有機EL素子4と、透明基板19と、偏光制御板5を備える立体表示装置である。有機EL素子4は、基板3と偏光制御板5との間に設けられ、さらに、偏光制御板5の、有機EL素子4とは反対側に、透明基板19が設けられている。有機EL素子4は、画素電極14、発光層15および透明電極16から構成され、発光層15が、画素電極14と透明電極16の間に設けられており、画素電極14が、基板3側になるよう配置されている。画素電極14および透明電極16は、通常、複数の有機EL素子4にまたがって形成され、透明電極16側からみて、画素電極14と透明電極16とが直交するよう配置されている。
画素電極14は、ホール注入を十分行える一定以上の厚さを有すればよく、10〜500nm程度とすることが好ましい。
画素電極14は、蒸着法等によっても形成できるが、スパッタ法により形成することが好ましい。スパッタガスとしては、特に制限するものではなく、Ar、He、Ne、Kr、Xe等の不活性ガス、あるいはこれら不活性ガスの混合ガスを用いればよい。
透明電極16は、蒸着法によって形成してもよいし、スパッタ法によって形成してもよいが、好ましくは蒸着法により形成される。透明電極16の厚さは、0.1nm以上、好ましくは1〜500nm以上であることが好ましい。
正孔注入層は、画素電極14からの正孔の注入を容易にする機能を有し、正孔輸送層は、正孔を輸送する機能および電子を妨げる機能を有し、電荷注入層、電荷輸送層とも称される。
一対の電極間に設けられる発光層などの厚さは特に限定されず、形成方法によっても異なるが、通常、5〜100nm程度とすることが好ましい。正孔注入層・正孔輸送層には、各種有機化合物を用いることができる。正孔注入輸送層、発光層、電子注入層、および電子輸送層の形成には、工程の簡易さや特性などを勘案して所定の成膜方法が用いられ、例えば塗布法や真空蒸着法が用いられる。
発光層15としては、1重項励起子からの発光(蛍光)を利用するもの、3重項励起子からの発光(燐光)を利用するもの、1重項励起子からの発光(蛍光)を利用するものと3重項励起子からの発光(燐光)を利用するものとを含むもの、有機物によって形成されたもの、無機物によって形成されたもの、有機物によって形成されたものと無機物によって形成されたものとを含むもの、高分子の材料、低分子の材料、高分子の材料と低分子の材料とを含むものなどを用いることができる。
右目用有機EL素子から入射して透過する光の偏光状態を変換する右目用領域と、左目用の有機EL素子から入射して透過する光の偏光状態を変換する左目用領域とは、直線偏光の場合には透過軸方向が直交する複数の偏光領域の組合せが挙げられる。円偏光の場合には、左右の回転方向が異なる円偏光板の組合せが例示される。偏光制御板は1枚のフィルム状部材であってもよいし、複数のフィルム状部材を組み合わせたものであってもよい。
図1、図3〜図5、図11〜図13に示す立体表示装置では、偏光制御板5は、直接または粘着剤層もしくは接着剤層を介して、有機EL素子4に積層されている。図2および図10に示す立体表示装置では、有機EL素子4上に、直接薄膜封止膜17が積層され、さらに、薄膜封止膜上に、直接または粘着剤層もしくは接着剤層を介して、偏光制御板5が積層されている。
偏光制御板5は、粘着剤または接着剤を介して、薄膜封止膜17と貼合することができる。
パターン化偏光板22は、偏光制御板5Aの製造方法と同様の方法により製造することができる。
偏光制御板5Bの製造方法としては、パターン化偏光板22に、粘着剤や接着剤を介して位相差板23を貼合する方法が挙げられる。位相差板23としてはλ/4の位相差を有するものであれば特に限定されず、トリアセチルセルロース、シクロオレフィンポリマー、シクロオレフィンコポリマー、ポリオレフィン、ポリカーボネート等のポリマーフィルムを延伸処理したものや、液晶化合物を重合して得られるフィルム等が挙げられる。
パターン化位相差板26の製造方法としては、たとえば、フォトレジスト組成物を使用する方法(米国特許5,327,285号参照)、位相差板を部分的に加熱処理して部分的に位相差を0にした位相差板を貼り合わせる方法(特開2001−188127号公報参照)、パターン化された配向膜上に液晶モノマーを配列させて固定化する方法(特開2005−49865号参照)等が挙げられる。
なかでも、偏光制御板5Cが特に好ましい。
基板3からガラス基板18までの層については、その周辺部を水蒸気透過性の低いエポキシ樹脂等の材料で封止することが好ましい。封止することにより、有機EL素子の劣化を抑制することができる。
また、本発明の立体表示装置11Dは、透明基板19上に薄膜封止膜17、偏光制御板5をこの順で積層したものを作製し、偏光制御板5側で透明電極16に積層することにより、製造することもできる。製造が容易であるという点で、後者であることが好ましい。
透明基板としては、ガラス基板のほかにポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート、セルロース系ポリマー、エポキシ樹脂、ポリアクリレート、ポリアリレート、ポリエーテルスルホン等のプラスチック基板を用いることができる。
立体画像の観察方法としては、偏光めがねを用いて互いに異なった偏光状態に基づく視差画像を観察する方法を説明する。
図1に示した立体表示装置1では、有機EL素子4の光の出射方向の面に偏光制御板5Aが配置されている。有機EL素子4には、左目用画像情報を表示する左目用有機EL素子L、及び右目用画像情報を表示する右目用有機EL素子Rとが、交互に、水平ストライプ状に形成されている。偏光制御板5Aに形成された水平ストライプ状の領域20及び21のうち、領域20は左目用の有機EL素子Lに対応して配置され、領域21は右目用の有機EL素子Rに対応して配置される。「領域20が、左目用有機EL素子Lに対応する位置に配置される」とは、領域20側から、立体表示装置1をみたときに、領域20と左目用有機EL素子Lとが、最も良く重なり合う配置にあることを意味する。”領域21が、右目用有機EL素子Rに対応する位置に配置される”とは、領域21側から、立体表示装置1をみたときに、領域21と右目用有機EL素子Rとが、最も良く重なり合う配置にあることを意味する。
観察者は、偏光方向が互いに直交する偏光板を左右眼に配置した偏光めがねをかけて立体視を行う。観察者は、領域20から出射した光を、めがねの左眼に配置した偏光板を通して左目で観察し、かつ領域21から出射した光をめがねの右眼に右目で観察することで立体視を行うことができる。
観察者の目が上下方向(V方向)に位置bにずれた場合、左目用有機EL素子Lと右目用有機EL素子Rと、観察者の目を結ぶ直線は、偏光制御板5Aの上の隣接する領域20及び21にまたがってしまい、同じ左目用有機EL素子Lまたは右目用有機EL素子Rから出射された光に互いに直交する偏光成分が混ざってくることになる。すなわち、左目用有機EL素子Lから出射して領域20を通過し左目で観察されるべき光の一部が、左目用有機EL素子Lから出射後に領域21を通過し右目で観察されることにより、観察される左右の画像の分離不良(すなわちクロストーク)が発生する。
クロストークは左目用有機EL素子Lまたは右目用有機EL素子Rの大きさ(通常数十から数百μm)に対して、左目用有機EL素子Lまたは右目用有機EL素子R、すなわち有機EL素子4と偏光制御板5Aとの距離dを小さくすることにより、その発生を抑えることができる。
化合物(a)50.1g(258mmol)、炭酸カリウム97.1g(703mmol)、6−ブロモヘキサノール46.7g(258mmol)及びジメチルアセトアミド177gを混合した。得られた混合液を、窒素雰囲気下、90℃で、その後100℃で撹拌し、その後室温まで冷却した。混合液に、純水及びメチルイソブチルケトンを加え、分離した有機層を回収した。回収した有機層を水酸化ナトリウム水溶液及び純水で洗浄後に脱水し、濾過後に減圧濃縮した。残渣にメタノールを加えて、生成した沈殿を濾過後、真空乾燥させて、化合物(b)47g(159mmol)を得た。収率は6−ブロモヘキサノール基準で62%であった。
化合物(b)126g(428mmol)、3、5−ジターシャリーブチル−4−ヒドロキシトルエン(以下BHTという)1.40g(6.42mmol)、N、N−ジメチルアニリン116.7g(963mmol)、1、3−ジメチル−2−イミダゾリジノン1.00g及びクロロホルム600gを混合した。窒素雰囲気、氷冷下で、得られた混合液に、アクリロイルクロリド58.1g(642mmol)を滴下し、さらに純水を加えて攪拌した後、分離した有機層を回収した。回収した有機層を塩酸水、飽和炭酸ナトリウム水溶液及び純水で洗浄した。有機層を乾燥し、濾過後、有機層にBHT1gを加えて減圧濃縮して、化合物(c)を得た。
化合物(c)及びテトラヒドロフラン(以下THFという)200mlを混合後、得られた混合液にTHF200mlを加えた。さらに塩酸水及び濃塩酸水を加えて、窒素雰囲気、60℃の条件下で攪拌した。得られた混合溶液に飽和食塩水500mlを加えてさらに攪拌し、分離した有機層を回収した。回収した有機層を脱水し、濾過後減圧濃縮した。
さらに有機層にヘキサンを加えて氷冷下で攪拌し、析出した粉末を濾過後真空乾燥して、化合物(d)を90g(339mmol)得た。収率は化合物(c)基準で79%であった。
前工程で得られた化合物(f)を含む粉末251gをクロロホルム600mLを混合した。得られた溶液を氷冷し、窒素雰囲気下、得られた溶液にエトキシクロロメタン93.5g(0.7600mol)及びトリエチルアミン146.8g(1.4515mol)を滴下した。反応溶液を室温、窒素雰囲気下で3時間攪拌して反応させた。反応溶液にトルエン600mLを加え、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、濾液を回収し、水で洗浄した。有機層を回収し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、溶媒を除去した。得られた粗生成物を真空乾燥して、化合物(g)を含む液体242gを得た。
窒素雰囲気下で、得られた溶液に10%パラジウム−炭素(50%含水)10.0gを加えた。減圧後、水素置換し、室温、常圧、水素雰囲気下で得られた溶液を6時間攪拌して反応させた。窒素置換後、得られた溶液を濾過し、触媒及び溶媒を除去した。残渣をクロロホルムに溶解した。得られた溶液をシリカゲル濾過した。シリカゲル上の不溶物を、シリカゲルからさらにクロロホルムにて抽出した。クロロホルム溶液を回収し、これを減圧濃縮し、これにヘプタンを加えて結晶化させた。得られた結晶を濾別、真空乾燥することにより化合物(h)106gを得た。収率は化合物トランス−1、4−シクロヘキサンジカルボン酸基準で39%であった。
<化合物(A11−1)の合成例>
化合物(A11−1)は下記のスキームに従って合成した。
3,5−ジメチルフェノール25g(205mmol)をN、N’−ジメチルアセトアミド150.0gに溶解させた。溶液を氷浴により冷却した後に、水酸化ナトリウム9.82(246mmol)を加えた。室温で1時間攪拌し、クロロアセトアルデヒドジメチルアセタール25.49g(266mmol)を滴下した。100℃で15時間攪拌し、反応液を水1000mL、メチルイソブチルケトン400mLに加えて分液した。有機層を回収し、2回500mLの1N−水酸化ナトリウム水溶液で、さらに2回800mLの純水で有機層を洗浄した。有機層を回収後、無水硫酸ナトリウムで脱水し、エバポレータにて減圧濃縮させ淡赤色粘長液体を得た。一方で、400gのトルエンと、オルトリン酸3.01gを混合し110℃に加熱した。該溶液に淡赤色粘長液体をトルエン100mLに溶解させた溶液を滴下した。3時間110℃で攪拌した後、室温まで冷却した。反応液を1N−炭酸水素ナトリウム水溶液で二回洗浄し、最後に純水500mLで洗浄した。有機層を回収し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、エバポレータにて減圧濃縮、真空乾燥させて、4,6−ジメチルベンゾフランを16.5g淡赤色粘長液体として得た。収率は3,5−ジメチルフェノール基準で55%であった。
4,6−ジメチルベンゾフラン21.62g(148mmol)をN、N’−ジメチルホルムアミド28.4g(389mmol)に溶解させた。溶液を水浴により冷却した後に、オキシ塩化リン25g(163mmol)を滴下した。ピンク色溶液を室温で1時間攪拌した後、100℃で10時間攪拌した。反応液を室温まで放冷し、純水100mLを加えて一時間攪拌後、1N炭酸水素ナトリウムで中和した。pHを8に調節後、トルエンと分液した。有機層を回収し、活性炭を2.6g加えて濾過した。エバポレータにて減圧濃縮し、残渣をクロロホルムに溶解させ、ヘプタンにて結晶化させた。結晶を濾取、真空乾燥して、2−ホルミル−4,6−ジメチルベンゾフランを19.5g淡黄色粉末として得た。収率は4,6−ジメチルベンゾフラン基準で76%であった。
2−ホルミル−4,6−ジメチルベンゾフラン19.50g(112mmol)、アミド硫酸13.04g(134mmol)を100mLの純水と混合した。氷浴で冷却し、亜塩素酸ナトリウム12.15g(134mmol)の水100mL溶液を滴下した。水浴で36時間反応させた。反応溶液にトルエン100mL、水酸化カリウム25gを加えてpHを12に調整した。分液し、水層を回収し水層をさらに200mLのトルエンで洗浄した。水層を回収し、2N−塩酸にてpHを2にした後、トルエン400mLを加えて分液した。有機層を回収し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、エバポレータにて減圧濃縮、真空乾燥して、4,6−ジメチルベンゾフラン−2−カルボン酸を14.27g黄色粉末として得た。収率は2−ホルミル−4,6−ジメチルベンゾフラン基準で67%であった。
2,5−ジメトキシアニリン11.49g(75.0mmol)、4,6−ジメチルベンゾフラン−2−カルボン酸14.27g(75.7mmol)、トリエチルアミン7.59g(75.0mmol)、N、N’−ジメチルアミノピリジン1.83g(15.0mmol)及び脱水N、N’−ジメチルアセトアミド100.0gを混合した。得られた溶液を氷浴にて冷却した後、BOP試薬34.85g(82.5mmol)を加えて室温で24時間反応させた。得られた混合液に水、メタノールの混合溶液(水2体積部、メタノール1体積部)を加えて晶析させた。得られた沈殿を濾取し水−メタノールの混合溶液(水3体積部、メタノール2体積部)で洗浄、真空乾燥して、淡黄色粉末として化合物(11−a)を16.2g得た。収率は2,5−ジメトキシアニリン基準で66%であった。
化合物(11−a)16.0g(49mmol)、2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン−2,4−ジスルフィド(ローソン試薬)9.2g(30.0mmol)及びトルエン100gを混合し、得られた混合液を80℃に昇温して12時間反応させた。冷却後濃縮し、化合物(11−b)とローソン試薬の分解物とを主成分とする赤色粘長固体を得た。
前項で得られた化合物(11−b)を含む混合物、水酸化ナトリウム11.8g(262mmol)及び水250gを混合し、得られた混合液を氷冷下で反応させた。続いてフェリシアン化カリウム44.17g(134mmol)を含む水溶液を、氷冷下で加え、反応させた。60℃で12時間反応させて、析出した黄色沈殿を濾取した。濾取した沈殿を水、次いでヘキサンで洗浄し、トルエンで結晶化させた。得られた黄色を真空乾燥して、化合物(11−c)を主成分とする黄土色固体4.1gを得た。収率は化合物(11−a)基準で25%であった。
化合物(11−c)4.0g(12.0mmol)及び塩化ピリジニウム40.0g(10倍質量)を混合し、180℃に昇温して3時間反応させた。得られた混合液を氷に加え、得られた沈殿を濾取した。水で懸洗後、トルエンで洗浄、真空乾燥させて、化合物(11−d)を主成分とする黄土色固体3.4gを得た。収率は化合物(11−c)基準で93%であった。
化合物(11−d)3.00g(9.64mmol)、化合物(e)8.47g(20.23mmol)、ジメチルアミノピリジン0.12g(0.96mmol)及びクロロホルム40mLを混合した。得られた混合液にN、N’−ジイソプロピルカルボジイミド2.92g(23.12mmol)を氷冷下で加えた。得られた反応溶液を室温で終夜反応させ、シリカゲル濾過したのち、減圧濃縮した。残渣にメタノールを加えて結晶化させた。結晶を濾取し、クロロホルムに再溶解させ0.3gの活性炭を加えて、室温で一時間攪拌した。溶液を濾過して濾液をエバポレータにて1/3まで減圧濃縮後、攪拌しながらメタノールを加えて、生成した白色沈殿を濾取し、ヘプタンで洗浄、真空乾燥して化合物(A11−1)を白色粉末として7.60g得た。収率は化合物(11−d)基準で71%であった。
化合物(x−a)は以下のスキームで合成した。は、J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1誌、205−210頁(2000年)に記載されている方法と同等の方法で合成した。つまり、上記に記載されている合成法のベンゾイルクロライドを2-チオフェンカルボニルクロリドに変える以外は同様の方法で、合成した。
さらに、化合物(x−a)は、化合物(x−d)20.0g(72.1mmol)と塩化ピリジニウム100.0g(5倍質量)とを混合し、得られた混合液を220℃に昇温して攪拌した。混合液を冷却後、水を加え、得られた沈殿を濾別し、水及びノルマルヘプタンで洗浄して、化合物(x−a)を主成分とする固体17.4gを得た。収率は化合物(x−d)基準で97%であった。
化合物(A11−1)の合成例と同様の方法で、化合物(11−d)を化合物(x−a)に変える以外は同様の方法にて、化合物(x−1)を得た。収率は化合物(x−a)基準で84%であった。
(実施例1)
ガラス基板に、ポリビニルアルコール(ポリビニルアルコール1000完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製)の2重量%水溶液を塗布し、乾燥後、厚さ89nmの膜を形成した。続いて、得られた膜の表面に第1のラビング処理を施した。第1のラビング処理は、半自動ラビング装置(商品名:LQ−008型、常陽工学株式会社製)を用いて、布(商品名:YA−20−RW、吉川化工株式会社製)によって、押し込み量0.15mm、回転数500rpm、16.7mm/sの条件で行った。第1のラビング処理を施した面にSUS製の280ミクロンの線幅のパターンが刻まれた図14に示すマスクを置き、第1のラビング処理の方向に対して90°の方向に、第2のラビング処理を施した。第2のラビング処理は、半自動ラビング装置(商品名:LQ−008型、常陽工学株式会社製)を用いて、布(商品名:YA−20−RW、吉川化工株式会社製)によって、押し込み量0.10mm、回転数500rpm、16.7mm/sの条件で行った。マスクを外したあと、ラビング処理を施した面に、表1の組成の組成物をスピンコート法により塗布し、140℃に加熱し、モノドメインを得た。その後、90℃に冷却した状態で紫外線を照射した。これにより、ガラス基板上に、パターン化位相差板を作製した。パターン化位相差板の概略図を図15に示す。
第2のラビング処理の条件を、押し込み量0.10mm、回転数500rpm、8.35mm/sに変更したこと以外は、実施例1と同様にして、ガラス基板上に、パターン化位相差板を作成した。
組成物(A)を組成物(B)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、ガラス基板上に、パターン化位相差板を作成した。
組成物(A)を組成物(B)に変更したこと以外は、実施例2と同様にして、ガラス基板上に、パターン化位相差板を作成した。
重合性開始剤:イルガキュア819(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製)
重合性開始剤:イルガキュア907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製)
レベリング剤:BYK361N(ビックケミージャパン製)
溶剤:シクロペンタノン
LC−242:Poliocolor(BASF社登録商標)LC242
構造式は下記式
位相差値(nm)の測定は、ガラス基板上に作成したパターン化位相差板を剥離することなく、測定機で計測した。基材に使用したガラス基板には、ほとんど複屈折性が無いため、剥離せずに測定しても、ガラス基板上に作製したパターン化位相差板の位相差値を得ることができる。
位相差の測定の結果、図15に示す領域20と領域21は、異なる遅相軸の方向を有する領域であることがわかった。領域20の遅相軸と領域21の遅相軸とがなす角度は、略90°である。また、波長451nm、549nm、及び628nmにおける位相差値を表3に示す。また、その位相差値の値から、[Re(451)/Re(549)](αとする)および[Re(628)/Re(549)](βとする)を算出した。
この結果から、得られたパターン化位相差板は、偏光板に貼合することにより、右目用有機EL素子から入射して透過する光の偏光状態と、左目用有機EL素子から入射して透過する光の偏光状態とがを異なるように、入射する光の偏光状態を制御することが可能な偏光制御板を作製することができることが分かる。
膜厚(nm)と線幅(μm)の測定は、オリンパス社製レーザー顕微鏡(LEXT3000)を用いて測定した。線幅は、ガラス基板上に作成したパターン化位相差板を剥離することなく、測定機で計測した。膜厚は、基材からパターン化位相差板を一部剥離し、段差計測を行うことで計測した。
沃素をポリビニルアルコールに吸着配向させ、上下よりトリアセチルセルロースで被覆した厚み120μmの偏光板の上面に、厚さ10μmで粘着剤を塗布し、実施例1〜4で作製されたパターン化位相差板を、該偏光板の透過軸に対して、パターン化位相差板の遅相軸がそれぞれ45度の角度をなすように貼着し、偏光制御板を作製した。
2 有機エレクトロルミネッセンス素子を駆動する回路
3 基板
4 有機エレクトロルミネッセンス素子
5,5A,5B,5C 偏光制御板
14 画素電極
15 発光層
16 透明電極
17 薄膜封止膜
18 ガラス基板
19 透明基板
20,21,24,25,28,29 領域
22 パターン化偏光板
23 位相差板
26 パターン化位相差板
27 偏光板
L 左目により視認されるべき画像情報を表示する左目用の有機エレクトロルミネッセンス素子
R 右目により視認されるべき画像情報を表示する右目用の有機エレクトロルミネッセンス素子
30 ラビングマスク基材
31 ラビングマスク空隙部
Claims (4)
- 有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた基板と、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を駆動する回路と、偏光制御板とを備えた立体表示装置であって、
前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板と偏光制御板との間に設けられ、偏光制御板に向けて光を出射する素子であり、且つ、右目により視認されるべき画像情報を表示する右目用有機エレクトロルミネッセンス素子と、左目により視認されるべき画像情報を表示する左目用有機エレクトロルミネッセンス素子とを含み、
前記偏光制御板は、右目用有機エレクトロルミネッセンス素子から入射して透過する光の偏光状態と、左目用有機エレクトロルミネッセンス素子から入射して透過する光の偏光状態とがを異なるように、入射する光の偏光状態を制御することが可能な偏光制御板である立体表示装置。 - 偏光制御板が、液晶性化合物の硬化膜を含む偏光制御板である請求項1記載の立体表示装置。
- 偏光制御板が、右目用有機エレクトロルミネッセンス素子から入射して透過する光の偏光状態を変換する右目用領域と、左目用有機エレクトロルミネッセンス素子から入射して透過する光の偏光状態を変換する左目用領域とを有し、右目用領域と左目用領域とが、ストライプ状に、交互に配置されている請求項1又は2記載の立体表示装置。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子を駆動する回路が基板に形成されている請求項1〜3のいずれか記載の立体表示装置。
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