DE2051447A1 - Verfahren zur Herstellung von Benzin hoher Oktanzahl - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzin hoher OktanzahlInfo
- Publication number
- DE2051447A1 DE2051447A1 DE19702051447 DE2051447A DE2051447A1 DE 2051447 A1 DE2051447 A1 DE 2051447A1 DE 19702051447 DE19702051447 DE 19702051447 DE 2051447 A DE2051447 A DE 2051447A DE 2051447 A1 DE2051447 A1 DE 2051447A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- fraction
- boiling
- hydroforming
- stage
- raffinate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 40
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 21
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000005336 cracking Methods 0.000 claims description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 12
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- LSRUBRSFDNKORM-UHFFFAOYSA-N 1,1-diaminopropan-1-ol Chemical compound CCC(N)(N)O LSRUBRSFDNKORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- 239000004348 Glyceryl diacetate Substances 0.000 description 1
- 241000694408 Isomeris Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005899 aromatization reaction Methods 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 1
- KYYSIVCCYWZZLR-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+);dioxido(dioxo)molybdenum Chemical compound [Co+2].[O-][Mo]([O-])(=O)=O KYYSIVCCYWZZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 229940031098 ethanolamine Drugs 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012013 faujasite Substances 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019443 glyceryl diacetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- WWNBZGLDODTKEM-UHFFFAOYSA-N sulfanylidenenickel Chemical compound [Ni]=S WWNBZGLDODTKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G61/00—Treatment of naphtha by at least one reforming process and at least one process of refining in the absence of hydrogen
- C10G61/02—Treatment of naphtha by at least one reforming process and at least one process of refining in the absence of hydrogen plural serial stages only
- C10G61/04—Treatment of naphtha by at least one reforming process and at least one process of refining in the absence of hydrogen plural serial stages only the refining step being an extraction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
(Prio 31.10.69 - Ü3A
Linden, N.J./V·St.A, Hamburg, 15* OkScber 197©
Verfahren zur Horsfcslluig ^c-,: k.üsa
hoher Oktanzahl
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren
zur Herstellung von Benzin mit erhöhter Oktanzahl und insbesondere
auf eine* Verbesserung beim Hydroformieren von
Roh-, atraight-run- od«r Crack- Naphtha.
Beim Hi'droforraing-Verfahren odJi· beim Hydroformieren
werden naphthenealtige Einsatzprodukte unter hohen Temperaturen
und Drucken in Gegenwart eines f23ten Katalysators
ursd Wasserstoff durch Dehydrierung*?- \mü Cyclisierunga
ii in Benzin mit höherer Oktanzahl »jnigöw&ridijli;, wo-
fcai j31 ;o3entllohGfi ule vorhandenen Naphti-eno durch Dehy4rio.!*ijng
in dl·:■ entsprechenden Aromafcon um,?sviandi;Ifc
werde«., -^obei acyclisch« und cyclische F-^:at*flue ai:ch
isomeri'ilart werfen, Wassarstoff v/ird im ii/'iJ.a
sam !Tii'a :3ar verdärap/.'ten Beschickung in dit Il3a
gebrach1;, wobei ala großer übersohuö an IL-, ont.-jteht, welcher
eine lifi^lrkulation «rmö>ilJcM*.,
109819/1748
r 20514A7
Mit einem derartigen Verfahren könnte man im gesamten
Siedebereich ein Produkt mit einer Oktanzahl Über 100 RON erhalten. Jedoch ergeben sich bei den zur Erzielung einer
derartig hohen Oktanzahl übIieher» V®x»faihr©R bei Naphthafraktlonen
erhebliche Koksbablagerungen am Katalysator, wodurch die Einsatzfähigkeit des Hydroforming-Verfahrens
beschränkt ist. ■·.>..,.-.
Gemäß Erfindung werden diese Nachtelle beseitigt und eine
Fraktion mit hoher Oktanzahl erhalten, ohne daß sich übermäßig Koks am Katalysator ablagert, wenn man das Hydroformieren
in zwei Stufen durchführt, wobei die erste stufe bei verhältnismäßig milden Bedingungen und die zweite
Stufe unter kräftigeren, aber immer noch mäßigen Bedingungen mit einem zwischengeschalteten Lösungsmittelextraktionsschritt
durchgeführt wird, um die während der ersten Stufe gebildeten Aromaten zu entfernen* Das Produkt au3 der
zweiten Stufe wird zu einem zwischen 71 und 16O0C siedenden
Motortreibstoff und einem zwischen I60 und 2210C siedenden
Düsentreibstoff fraktioniert. Das Raffinat und/oder der Extrakt aus der Lösungsmittelextraktion kann fraktioniert
werden, um die höhersledenden Anteile zu entfernen, worauf der Anteil des Raffinats hydroformiert wird, der oberhalb
16O°C siedet und der schwerere Anteil des über 2270C siedenden
Extraktes hydrierend gecrackt wird.
319/1748
205Ί4Α7
. 5 -
Im folgenden soll die Erfindung anhand von Zeichnungen
näher erläutert werden; es zeigenί
Fig. 1 - ein Fließbild des erfindungsgemäßen Verfahrens mit einer lösungsmittelextraktlon am Produkt aus
der ersten Hydroformierstufe5
Fig. 2 - ein Fließbild einer weiteren AusfUhrungsform des
erfindungsgeraäßeh Verfahrens, bei dem das Produkt
aus der ersten Hydroformierstufe extrahiert und der Extrakt und das Raffinat fraktioniert
werden, wobei die leichteren Anteile des Raffinates unter härteren Bedingungen hydr©formiert und der
schwere Teil des Extraktes hydrierend gecrackt werden.
Bei dem in Fig. 1 dargestellten Verfahren wird ein Rohnaphtha oder ein gecracktes Naphtha aus einem Vorratsbehälter
über die Leitung 1 in eine Hydroforming-Zone 4
geleitet, die unter milden Temperatur- und Druckbedingungen betrieben wird, wobei ein nur geringer Verlust an
Produkten mit vier und weniger Kohlenstoffatomen auftritt. In diesem Bereich wird bei Temperaturen zwischen 467 und
4950C und mit Drucken zwischen 3*5 und 35 atü" und Durchsatzgeschwindigkeiten
zwischen 4 und 20 Gewichtsteilen/ Stunde/Gewichtsteilen und einem Wasserstoffdurchsatz von
4000 bis Io 000 SCF/B gearbeitet.
Der in der ersten Hydroformierstufe eingesetzte Katalysator
10981 97 1748
_4 . 205U47
kann Platin auf eta-Tonerde mit nur geringem Chlorgehalt
oder ein sulfidisierter Platinkatalysator sein. Bei Verwendung des ersten Katalysators schwankt der Platingehalt
zwischen 0,3 und 0,7 Oew.jS und der Chlorgehalt zwischen
o,0l und 0,5 %l letzterer liegt vorzugsweise unter 0,j5#«
Die milden Bedingungen rufen eine Aromatisierung und Isomerisation der Paraffine zu Aromaten hervor, ohne daß die
Aromaten entalkyliert werden* Die hydroformieren Produkte
werden dann vom Boden der Zone 4 Über die Leitung 5 abgezogen, wobei man gegebenenfalls die bis zu 71°C siedenden
leichteren Anteile einer Lösungsmittelextraktionszone 6 zuführen kann. Die Lösungsmittelextraktion in der Zone 6
erfolgt mit einem hochsiedenden selektiven Lösungsmittel, dessen Siedepunkt hler höher als der Bndsiedepunkt des
EinsätzmaterIaIs liegt. Das Lösungsmittel wird kontinuierlich über die Leitung 7 von oben in die Kolonne eingegeben
und strömt durch den Turm und aus der Austrittsleitung 8 ab.
Im allgemeinen sind als selektive Lösungsmittel über
150oC siedende Verbindungen zur Extraktion von niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen geeignet. Vorzugswelse sollen
die Lösungsmittel keine konstant siedenden Gemische mit den Kohlenwasserstoffen bilden, es sei denn, daß durch
Wasserextraktion eine vollständige Abtrennung möglich 1st.
109819/1748
2051U7
Die folgenden Lösungsmittel sind geeignet:
Acetamid, Kp 222°C
Anilin, Kp 1820C
"Chlorex", Kp 1780C
Nitrobenzol, Kp. 211°C
Phenitidin, Kp 229 - 254°C
Resorcinol, Kp 2770C achwefeldioxyd, Kp -100C
Tetraäthylenglykol, Kp 144°C (0,1 mm) Tetramin, Kp 266°C Trlacetin, Kp 2590C
Tricresylphosphat, Kp 2630C (20 mm)
Triethanolamin, Kp 277°C (150 mm) TriMthylenglykol, Kp 2880C
Xylenol, Kp 2320C Xylldin, Kp 211 - 2270C.
109819/1748
Abgesehen von diesen geeigneten Lösungsmitteln können
auch andere allein oder In Mischung verwendet werden. Die
Extraktion erfolgt in einem alt PUllkörpern beschickten
Turm oder in einer gewöhnlichen Fraktionierkolonne. ■ -
Die ungelösten, in der Dampfphase vorhandenen Kohlenwasserstoffe werden aus der Extraktionskolonne 6 Über die
Leitung 9 abgezogen und In eine Hydroformierzone 10 geführt, die unter schärferen Bedingungen als die Hydroformierzone 4 betrieben wird. Die Temperatur ist hier
höher als in der ersten Stufe, 1st aber noch mäßig und liegt gewöhnlich zwischen 482 und 52?0C. Wenn die Temperatur in der Reformierzone 10 sich im unteren Bereich
befindet, soll die Temperatur der Hydroformierzone 4
ebenfalls in dem unteren Teil des angegebenen Bereiches liegen· Bs wird mit Drucken zwischen 3» 5 und 35 atü gearbeitet, wobei der Druck im Reformer 10 nicht niedriger
und vorzugsweise höher als der im Reformer 4 sein soll. Die Einsatzgeschwindigkeit liegt zwischen 1 und 10 Gewichtsteilen/Stunde/Gewichtsteilen, und der Wasserstoffdurchsatz soll zwischen 4000 und 10 000, vorzugsweise zwischen
6000 und 8000 SCF/B liegen. Der Katalysator soll aktiver
als der Katalysator in der Reformlerzone 4 sein, wobei besonders geeignete Katalysatoren solche sind, die 0,3 bis
1,0 Qew.£ Pt und 0,5 bis 1,5 Qew.£ Cl2 auf eta-Tonerde
enthalten.
109819/1748
Die Dämpfe von dem Hydroformer 10 werden über die
Leitung 12 dem Kondensator 17 und dann einem Vorratsbehälter zugeführt.
Die Komponenten des Einsatzdestillates mit höheren Oktanzahlen, wie aromatische oder ungesättigte Kohlenwasserstoffe, werden von dem Lösungsmittel im Turm 6 selektiv
gelöst und Über die Leitung 8 entfernt und in die
stoffe Über Kopf durch die Leitung 13 zum Kondensator 15
abgeführt werden« Das selektive Lösungsmittel aus der
Destillationskolonne 14 wird über die Leitung 16 wieder über Kopf in die Extraktionskolonne 6 geleitet.
Bei der in Fig. 2 gezeigten Arbeitswelse wird ein zwischen
71 und 260°C siedendes Einsatzprodukt mit hohem Endsiedepunkt Uberdle Leitung 100 in die Hydroformierzone 1O4 geführt und dort mit einem Katalysator unter ähnlichen |
Bedingungen wie im Hydroformer 4 des vorigen Ausführungsbeispiels gemäß Fig. 1 in Kontakt gebracht. Das Hydroformat
wird über die Leitung 105 in eine Extraktionszone I06 gebracht und dort wie im vorigen Beispiel mit einem Lösungsmittel extrahiert, welches über die Leitung 107 eingeleitet
wird. Der Extrakt wird Über die Leitung I08 und das Raffinat
über die Leitung 109 abgezogen. Das Raffinat wird in eine
Fraktionleranlage 110 und der Extrakt in eine Fraktionier-
109819/1748
205H47
anlage 111 geleitet. Aus der Fraktionleranlage 110 wird über Kopf durch die Leitung 112 eine C,-- bis 71°C-Fraktion
abgesogen»und Uber die Leitung 123 wird eine zwischen 71
und 16O°C sledendeFraktlon zu einem unter härteren Hydroformierbedingungen arbeitenden Hydroforraer 113 geleitet.
Xn dem Hydroformer 11) herrschen im wesentlichen die
gleichen Bedingungen, und es werden die gleichen Katalysatoren verwendet wie bei dem Hydroformer 10, wobei der
Katalysator nur einen höheren Chlorgehalt hat. Aus dem Hydroformer115 werden über die Leitung 114 Benzinfraktionen
mit hohen Oktangehalt abgezogen. Analog wird ein zwischen
I60 und 238°C siedender Düsentreibstoff über die Leitung
aus der Fraktionleranlage 110 abgezogen und Über die Leitung 117 eine schwerer siedende Fraktion mit einem Siedepunkt von 2380C und höher, die wie später beschrieben
weiterbehandelt wird·
Der in die Fraktioniervorrichtung 111 geleitete Extrakt wird aufgeteilt in eine über Kopf durch die Leitung 116
abgezogene Fraktion mit einem Siedeberelch zwischen 66 und 850C (Benzolkonzentrat) und einem aromatischen Konzentrat, das zwischen 85 und 2210C siedet und als Nebenstrom über die Leitung 124 abgezogen wird.Gegebenenfalls
können diese beiden Produktenströme auch gemeinsam über
Kopf abgezogen werden. Eine über 2210C siedende Bodenfraktion wird Über die Leitung 118 abgenommen und mit den
109819/1748
Bodenfraktionen aus der Fraktionieranlage 110, die über
die Leitung 117 zugeführt wird, vereinigt. Die zuletzt
erwähnte Fraktion wird der hydrierenden Crackanlage zugeführt und dort unter Üblichen Temperatur- und Druckbedingungen mit einem üblichen Katalysator hydrierend
georackt. Ale geeigneter Katalysator dient ein Nickel/
Wolfram-Katalysator auf einem Wasserstoff-Faujasit,
Palladium auf einem Wasserstoff-Paujaeit, Nickelsulfid
auf Kieselsäure/Tonerde oder ein Edelmetall auf einem mit HP-aktivierten Tonerde- oder Ton-TrSger. Die von der
hydrierenden Crackanlage erhaltenen Produkte werden über die Leitung 120 in eine Fraktionieranlage 121 geleitet,
wo sie in eine Ce- bis 2210C siedende Motortreibstoff-Fraktion mit hoher Oktanzahl über die Leitung 122 und eine
Bodenfraktion aufgetrennt werden, die Über die Leitung abgenommen und wieder zurückgeführt und weiterverarbeitet
wird, Gegebenenfalls können die Fraktionen aus den Leitungen 112, 114, 116, 124 und 122 als Motortreibstoffgemisch kombiniert werden.
Bei dem beschriebenen Verfahren ist es wichtig, daß das Einsatzmaterial für die Hydroformier-Zone lo4 einen
geringen Schwefelgehalt von nicht mehr als 50 ppm besitzt, da der Katalysator schwefelempfindlich 1st. Gegebenenfalls
muß Vorsorge dafür getroffen werden, daß größere Schwefelmengen vor Eingabe des Einsatzproduktes In den Hydroformer
entfernt wird.
109819/1748
V 2051U7
Im folgenden soll die Erfindung anband von Beispielen
näher erläutert werden· Beispiel 1
Eine zwischen 82 und IfI0C siedende Rohnaphtha-Fraktion
wurde in eine Hydroforraier-Zone eingeleitet, die einen
0,j> Oew.# Pt und 0,35 % Cig auf eta-AlgO,,-Katalysator
enthielt. Die Durchschnittstemperatur betrug 4770C, der
Druck lag bei 19 attt, der Durchsatz betrug 6 VAAi und
die Wasserstoffzufuhr lag bei 65OO SCF/Öe Bs wurden
92,0 Vol£ Produkt mit einer RON von 80 erhalten. Dieses Produkt wurde zur Entfernung von etwa 6 % (5,2 VoIJ(J
bezogen auf dasEinsatzprodukt) eines bis zu 7I0C siedenden
Materials destilliert. Das über 710C siedende Produkt
wurde mit Butyrolaoton extrahiert» wobei 53,0 % Raffinat
und 45 % Extrakt bzw. 46,1 Voljß und 27,1 Vol£ bezogen
auf das Einsatzprodukt erhalten wurden. Der Aromatenextrakt aus der einzigen Stufe hatte eine API-Diohte von
39,5° und RON Cl von 98. Eine mehrstufige Extraktion
erhöhte den klaren RON-Wert auf 100. Das Raffinat aus
der einstufigen Extraktion hatte eine API-Dichte von 58,1° und einen RON Cl-Wert von 47,1. Dieses Material
wurde dann mit einem Katalysator aus 0,6 Gew.£ Pt und 0,8 0ew.£ Cig auf einem eta-AlgO^-TrHger unter drei verschiedenen Arbeitsbedingungen hydroformlert, wie die
folgenden Daten zeigen1
108819/1
Tab·'!· J
Versuch Hydroformieren der 2.Stufe
| Temperatur in 0C | 504 | 507 | 519 |
| Druck in atU | 14 | 28 | 70 |
| V/V/h | 4 | 4 | 4 |
| Hg-Gas-Binsatz In 3CF/B | 4000 | 4000 | 4000 |
| Stabilisiertes Rydroformat | |||
| Dichte in AFI | 47,7 | 54,0 | 75,4 |
| RON Cl | 99.2 | 96,9 | 86,6 |
| Erhaltene Benzinfraktlon |
in VoI % bezogen auf Binsatz-
produkt 75,1 76,0 70,2
Anteile t
C4 in VoIJi 13,3 13,5 23,4
Die obigen Werte zeigen, daß man mit dem erf Indungsgemäfien
Verfahren ein Benzin mit hoher Oktanzahl erhält. Die Werte zeigen ferner, daß man mit Drucken von nicht mehr als
28 bis 35 atU arbeiten soll, um nicht Gasverluste oder Verluste an höhersledenden Produkten zu erleiden.
Das Hydroforraat aus dem Versuch 1 wurde mit den wieder
extrahierten Aromaten aus dem milde behandelten Hydroformat
und mit dem vor der Extraktion abgezogenen Ce- bis 710C-Produkt vereinigt, wobei eine Benzinfraktion von
>100 RON Cl erhalten wurde.
109819/1748
205U47
Oktanzahlen über lOO können durch eine wirksamere Extraktion
und eine Steigerung der Härte der Arbeitsbedingungen beim
zweiten Hydroformieren erhalten werden. Gegebenenfalls kann das zweite Hydroformat extrahiert werden, um reine
Aromaten zu gewinnen» und das Raffinat kann als Düsentreibstoff oder als Mitteldestillat verwendet werden.
Es wurde ein Roheinsatzprodukt mit einem Siedebereich zwischen 93 und 260°C nach dem Verfahren gemäß Flg. 2
behandelt, wobei jedoch vor dem ersten Hydroformieren noch eine Hydrofinierung in Gegenwart eines Kobaltmolybdat-Katalyeators auf einem Tonerdeträger vorgeschaltet
wurde. Die Arbeitsbedingungen und Ausbeuten sind in der folgenden Tabelle angegeben.
109819/1748
| Veriahren | Endsiedepunkt iFBP) | (D | (2) | (3) | (4) | (5) | (6) | (7) | (8) | (9) | (10) | (H) | (12) | (13) |
| C_+ Ausbeute in Gew. % | Ausbeute | 100 | 100 | 96, 0 | 52 | 48 | 53, 0 | 39,0 | 8,0 | 77,4 | 22, 6 | 77, 6 | 62, 0 | 38, 0 |
| API - Dichte | Rückstand Schwefeleehalt, nnm |
48, 5 | 48,4 | 40, 5 | 48, 8 | 30, 1 | 59, 3 | 40, 8 | 18, 9 | 35,5 | 12,4 | 49, 9 | 47 | 21 |
| D—8έ> Anfang β siedepunkt (IB P) |
93,3 | 93,3 | 37, 8 | 37,8 | 71, 1 | 37, 8 | 143 | 232 | 71, 1 | 204 | 37, 8 | 37, 8 | 204 | |
| 5 10 50 95 |
130 139 168 227 238 |
171 | 174 | 166 | 182 | HO | 201 | 140 | 238 | 118 | 135 | 235 | ||
| 248 | 249 | 260 | 254 | 266 | 160 | 238 | 277 | 216 | 27 9 | 196 | 216 | 288 | ||
| 99 | 99 | 99 | 98 | 98 | 99 | 98 | 98 | 98 | 99 | 99 | 98 | |||
| 1 300 |
1 <20 |
1 | 2 | 1 | I | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 |
N in ppm 10 < 1
Oktanzahl 100, 2 97, 7 99, 5
Aromaten in Gew. ^ Naphthene in Gew. "^
Paraffine in Gew. °?o Lumin omet er zahl
| 5 | 18, 0 | 100 | ,2 | |
| 24, | (8.0)* | 85 | ,6 | |
| 5 | 10, 5 | |||
| 8, | (11,7)* | 2, | 6 | |
| 0 | 71,5 | |||
| 67, | (80,3)" | 11 | ,8 | |
| 62, 8 | ||||
| (71,0)* | ||||
109819/17^8
U 2Q51U7
In der obigen Tabelle bedeuten die in der Spalte "Verfahren" angegebenen Zahlen folgendes ζ
1) - Einsätzprodukt (93 - 26o°C)
2) - Hydrof!nieren bei 360°C, 1 V/V/h
3) - Reformieren bei 4?2°C unter milden Bedingungen^
4 V/V, 14 atü. (4000 SCFHg/B)
4) - Raffinat aus der einstufigen Extraktion
5) - Extrakt aus der einstufigen Extraktion
6) - Raffinatfraktion, Anfangssiedepunkt bis 16O°C
7) - Raffinatfraktion, l6o bis 2580C
8) Raffinatfraktion, 2580C und höher
9) - Extraktfraktion, Anfangssiedepunkt bis 2210C
10) - Extraktfraktion, 221°C und höher
11) - Reformleren unter scharfen Bedingungen bei 5000C,
4 V/V, 19,3 atü (4000 SCFH2ZB)
12) - Hydrooracken (221°C und Aromaten), 371°C, l V/v,
13) - Hydrocracken (2210C und Aromaten), 371°C, 1 V/V,
105 atü (4000 SCPHp/B), Anfangssiedepunkt bis 221°C
und höher.
Die in der 7. Verfahrensstufe in Klammern angegebenen
Zahlen beziehen sich auf eine zweistufige Extraktion.
Die Werte der Tabelle zeigen deutlich, daß ausgezeichnete Ausbeuten an Brennstoff mit hoher Oktanzahl und einem
paraffinischen Düsentreibstoff mit guten Lumlnometerwerten
nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten werden
können*
109819/1748
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Benzin hoher Oktanzahl, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Erdöleinsatzprodukt in einer ersten Hydroformierstufe in Gegenwart
eines Hydroforniierkatalyaators bei Temperaturen zwischen
468 und 493°C und Drucken zwischen 3,5 und 35 atU, hydroforraiert, das erhaltene Hydroforraat extrahiert
und einen aromatischen Sxtrakt und ein paraffinisches
Raffinat erhält, wobei man das paraffinische Raffinat
in einer zweiten Hydroformlerstufe bei Temperaturen
zwischen 482 und 527°C und Drucken zwischen 3»5 und 35 atü hydr©formiert, wobei Temperaturen und Drucke
beim zweiten Hydroformieren höher als beim ersten Hydroformieren sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man das paraffinische Raffinat in mindestens eine
Fraktion, die unter 16O°C siedet und mindestens eine Fraktion, die Über 2270C, aufteilt, wobei man die zweite
unter unter 160°C siedende Fraktion in der zweiten Hydroformlerstufe unter den angegebenen Bedingungen
hydroformlert und die über 2210C siedende Fraktion
unter bekannten hydrierenden Crack-Bedingungen hydrierend craokt.
10 9 819/1748
3. Verfahren nach Anspruch 1* dadurch gekennzeichnet, daß
nan eine Erdölfraktion als Einsatzsaterial verwendet,
die In einem Bereich zwischen. 71 und 260°C siedet und
daß man das paraffinische Raffinat in eine Cc- bis 7l°C~
Fraktion, eine 7I bis 160oC-Fraktion und eine I60 bis
380C-Prakt lon und in eine über 2380C siedende Boden*
fraktion auftrennt» wobei man die 71 bis l60°C~Fraktlon
in der zweiten Hydroforraierstufe bei Temperaturen von
482 bis 527°C und Drucken zwischen 3,5 und 35 atü
hydroforraiert, und daß man den Extrakt von der ersten
Hydroforralerstufe fraktioniert um eine Cg- bis 221°c-Praktion
und eine über 2210C siedende Fraktion aufzuteilen, wobei man die Über 2380C siedenden Bodenfraktionen
mit der über 2210C siedenden Fraktion kombiniert,
die kombinierte über 2210C siedende Fraktion
hydrierend crackt und das hierbei erhaltene Crack» produkt auftrennt In eineCj-- bis 221° C-Fraktion und
daß man die über 2210C siedende Fraktion zurückleitet
und weiterverarbeitet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator in der ersten Stufe eine
eta-Tonerde mit 0,3 bis 0,7 Qew.# Pt und 0,01 bis 0,5
Oew.£ Chlor und in der zweiten Stufe eine eta-Tonerde
mit 0,3 bis 0,6 Gew.£ Ft und 0*7 bis 1,5 Qev.% Chlor
verwendet*
ue:cm
109819/ 17 4 8
Leerseite
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US87284369A | 1969-10-31 | 1969-10-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2051447A1 true DE2051447A1 (de) | 1971-05-06 |
Family
ID=25360409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19702051447 Pending DE2051447A1 (de) | 1969-10-31 | 1970-10-20 | Verfahren zur Herstellung von Benzin hoher Oktanzahl |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3640818A (de) |
| CA (1) | CA954062A (de) |
| DE (1) | DE2051447A1 (de) |
| GB (1) | GB1332357A (de) |
| NL (1) | NL7015487A (de) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4427534A (en) | 1982-06-04 | 1984-01-24 | Gulf Research & Development Company | Production of jet and diesel fuels from highly aromatic oils |
| US4872967A (en) * | 1988-05-23 | 1989-10-10 | Exxon Research And Engineering Company | Multistage reforming with interstage aromatics removal |
| US5203988A (en) * | 1991-08-19 | 1993-04-20 | Exxon Research & Engineering Company | Multistage reforming with ultra-low pressure cyclic second stage |
| US5354451A (en) * | 1991-12-09 | 1994-10-11 | Exxon Research And Engineering Company | Fixed-bed/moving-bed two stage catalytic reforming |
| US5190639A (en) * | 1991-12-09 | 1993-03-02 | Exxon Research And Engineering Company | Multiple fixed-bed reforming units sharing common moving bed reactor |
| US5211838A (en) * | 1991-12-09 | 1993-05-18 | Exxon Research & Engineering Company | Fixed-bed/moving-bed two stage catalytic reforming with interstage aromatics removal |
| US5190638A (en) * | 1991-12-09 | 1993-03-02 | Exxon Research And Engineering Company | Moving bed/fixed bed two stage catalytic reforming |
| US6551502B1 (en) * | 2000-02-11 | 2003-04-22 | Gtc Technology Corporation | Process of removing sulfur compounds from gasoline |
| US20090301934A1 (en) * | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Chevron U.S.A. Inc. | Multi-stage reforming process to produce high octane gasoline |
| US20090301933A1 (en) * | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Chevron U.S.A. Inc. | Catalytic reforming process to produce high octane gasoline |
| CN101921620B (zh) * | 2009-06-17 | 2014-03-26 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种生产抽余油、苯和混合芳烃的石脑油重整系统及其方法 |
| CN101921619B (zh) * | 2009-06-17 | 2014-03-26 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种多产芳烃同时分离出苯的重整系统及其方法 |
| CN101921617B (zh) * | 2009-06-17 | 2014-04-09 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种生产抽余油和混合芳烃的石脑油重整系统及其方法 |
| CN101921615B (zh) * | 2009-06-17 | 2013-12-11 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种蒸发脱水系统带侧线采出且分离出苯的重整系统及其方法 |
| CN101921618A (zh) * | 2009-06-17 | 2010-12-22 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种蒸发脱水系统带侧线采出的多产芳烃重整系统及其方法 |
| CN101935549A (zh) * | 2009-07-03 | 2011-01-05 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种生产混合芳烃同时生产煤油的重整系统及其方法 |
| CN101935550A (zh) * | 2009-07-03 | 2011-01-05 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种多产芳烃并分离出苯的同时生产煤油的重整系统及其方法 |
| CN101935547A (zh) * | 2009-07-03 | 2011-01-05 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种多产芳烃同时生产煤油的重整系统及其方法 |
| CN102010746A (zh) * | 2009-07-09 | 2011-04-13 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种石脑油多产芳烃的重整系统及其方法 |
| CN102002394B (zh) * | 2009-07-09 | 2013-12-11 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种石脑油的重整系统及其方法 |
| CN102002389B (zh) * | 2009-07-09 | 2014-04-09 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种带有侧线切割系统及回收系统的石脑油多产芳烃重整系统及其方法 |
| CN102010748A (zh) * | 2009-07-09 | 2011-04-13 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种带有侧线切割塔的石脑油多产芳烃重整系统及其方法 |
| CN102010749B (zh) * | 2009-07-09 | 2013-12-11 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种改进的石脑油多产芳烃重整系统及其方法 |
| CN102010747B (zh) * | 2009-07-09 | 2014-01-22 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种带有溶剂回收系统的石脑油多产芳烃重整系统及其方法 |
| CN102002393B (zh) * | 2009-07-09 | 2013-11-20 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种石脑油多产高辛烷值汽油及多产芳烃的重整系统及其方法 |
| CN102041060A (zh) * | 2009-07-16 | 2011-05-04 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种多产高辛烷值汽油的重整系统及其方法 |
| CN102002391A (zh) * | 2009-07-16 | 2011-04-06 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种带有蒸发脱水系统的重整系统及其方法 |
| CN102041059B (zh) * | 2009-07-16 | 2013-12-11 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种带有蒸发脱水系统多产高辛烷值汽油的重整系统及其方法 |
| CN102041061A (zh) * | 2009-07-16 | 2011-05-04 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种采出煤油的重整系统及其方法 |
| CN102002390B (zh) * | 2009-07-16 | 2013-12-11 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种采出煤油的多产高辛烷值汽油的重整系统及其方法 |
| CN102002388A (zh) * | 2009-07-16 | 2011-04-06 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种重整系统及其方法 |
| CN102102033B (zh) * | 2009-12-22 | 2014-04-02 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种制备高质量芳烃和溶剂油的重整方法 |
| CN102102039B (zh) * | 2009-12-22 | 2014-03-05 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种多产芳烃催化重整方法 |
| CN102102037B (zh) * | 2009-12-22 | 2013-11-20 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种带有芳烃切割系统的制备高质量芳烃的催化重整方法 |
| CN102102036A (zh) * | 2009-12-22 | 2011-06-22 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种提高芳烃产率的催化重整方法 |
| CN102102035B (zh) * | 2009-12-22 | 2013-12-11 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种制备芳烃的重整方法 |
| CN102102038B (zh) * | 2009-12-22 | 2013-12-11 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种石脑油多产芳烃和溶剂油的重整方法 |
| CN102102034B (zh) * | 2009-12-22 | 2013-12-11 | 北京金伟晖工程技术有限公司 | 一种石脑油制备芳烃和溶剂油的催化重整方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2627495A (en) * | 1949-11-25 | 1953-02-03 | Phillips Petroleum Co | Hydrogenolysis process for the production of a good quality gas oil and gasoline from a heavy residuum hydrocarbon oil |
| US2758062A (en) * | 1951-09-04 | 1956-08-07 | Exxon Research Engineering Co | Two-stage hydroforming process |
| US2905620A (en) * | 1955-11-23 | 1959-09-22 | Universal Oil Prod Co | Hydrocarbon conversion process |
| US3001928A (en) * | 1959-08-07 | 1961-09-26 | Universal Oil Prod Co | Reforming process |
| US3080311A (en) * | 1960-09-15 | 1963-03-05 | Sun Oil Co | Gas oil hydrocracking process to produce a high octane gasoline |
| US3159567A (en) * | 1962-03-26 | 1964-12-01 | Union Oil Co | Selective hydrocracking process |
| US3351547A (en) * | 1965-11-29 | 1967-11-07 | Phillips Petroleum Co | Process for producing high octane gasoline |
-
1969
- 1969-10-31 US US872843A patent/US3640818A/en not_active Expired - Lifetime
-
1970
- 1970-10-12 GB GB4831470A patent/GB1332357A/en not_active Expired
- 1970-10-14 CA CA095,547A patent/CA954062A/en not_active Expired
- 1970-10-20 DE DE19702051447 patent/DE2051447A1/de active Pending
- 1970-10-22 NL NL7015487A patent/NL7015487A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3640818A (en) | 1972-02-08 |
| GB1332357A (en) | 1973-10-03 |
| CA954062A (en) | 1974-09-03 |
| NL7015487A (de) | 1971-05-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2051447A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzin hoher Oktanzahl | |
| DE2526887C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Kohlenwasserstoffen | |
| DE60121435T2 (de) | Anpassungsfähiges verfahren zur herstellung von ölen mit zeolit zsm-48 | |
| EP2406349B1 (de) | Verfahren zur gewinnung von reinaromaten aus aromatenhaltigen kohlenwasserstofffraktionen | |
| DE69328029T2 (de) | Verfahren zur herstellung von hochreinem benzol durch extraktivdestillation | |
| DE2215664C3 (de) | ||
| EP0009809B1 (de) | Verfahren zur Erzeugung von Olefinen | |
| DE3616663C2 (de) | ||
| DE2932488A1 (de) | Verfahren zur gewinnung einer kohlenwasserstofffraktion | |
| DE1234902B (de) | Kontinuierliches Kohlenwasserstoffumwandlungsverfahren | |
| DE1770952A1 (de) | Integriertes Dampferackverfahren | |
| DE1263209B (de) | Verfahren zum Herabsetzen des Schwefelgehaltes und des Stockpunktes von schwerem Vakuumgasoel | |
| DE1909840A1 (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Schwerbenzin | |
| DE69204206T2 (de) | Hydrodeziklierungsverfahren. | |
| DE2728488A1 (de) | Verfahren zur gleichzeitigen herstellung eines als naphthenisches loesungsmittel brauchbaren fluessigen naphthenischen kohlenwasserstoffs und eines als terpentinersatz brauchbaren fluessigen kohlenwasserstoffs mit niedrigem aromatengehalt | |
| DE69302287T2 (de) | Erniedrigung des Benzolgehaltes von Benzinen durch Isomerisierung | |
| DE2364890A1 (de) | Verfahren zur abtrennung von aethylbenzol von xylolen | |
| DE1668774A1 (de) | Verfahren zur Herstellung olefinischer Kohlenwasserstoffe | |
| DE2424295A1 (de) | Verfahren zur herstellung von schmieroelen mit verbessertem viskositaetsindex | |
| DE69302595T2 (de) | Verfahren zur Aufarbeitung eines Kohlenwasserstoffeinsatzes | |
| EP0489371B1 (de) | Flüssige Kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen Aromatenanteilen | |
| DE1959869B2 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Schmierölfraktion mit erhöhtem Viskositätsindex | |
| DE2201760C2 (de) | Verfahren zur Aufwertung von Reformaten und Reformerabströmen | |
| DE1795186A1 (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Kohlenwasserstoffe | |
| DE2246727A1 (de) | Verfahren zur herstellung leichter kohlenwasserstofffraktionen |