DE1161281B - Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-6-aralkyl-pyrazoloÄ3,4-dÜ-pyrimidinen. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-6-aralkyl-pyrazoloÄ3,4-dÜ-pyrimidinen.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Internat. Kl.: C07d
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 12p-10/10
Nummer: 1161 281
Aktenzeichen: C 23979IV d / 12 ρ
Anmeldetag: 26. April 1961
Auslegetag: 16. Januar 1964
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von l-Alkyl-6-aralkyl-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidinen
der allgemeinen Formel
SR2
worin Ri einen Alkylrest, R2 ein Wasserstoffatom
oder einen niederen Alkylrest und R3 einen Aralkylrest
bedeutet, sowie von den Metallsalzen der 4-Mercap to verbindungen. Alkylreste Ri oder R2
sind insbesondere Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-(l)-, Pentyl-(2)-,
Pentyl-(3)-, 2-Methyl-butyl-(3)- oder Hexylreste.
Der Aralkylrest R3 ist insbesondere ein Phenylalkyl-,
wie ein 1- oder 2-Phenyläthyl-, 1-Phenylpropyl-
oder Phenylmethylrest.
Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische
Eigenschaften. Insbesondere sind sie coronarerweiternd wirksam. Die neuen Verbindungen
können somit als Heilmittel, vor allem bei Durchblutungsstörungen des Herzmuskels, aber auch als
Zwischenprodukte zur Herstellung solcher Heilmittel dienen.
Die neuen Verbindungen sind bekannten Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung überlegen.
So bewirken beispielsweise das l-Isopropyl-4-mercapto-6-benzyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin
und das 1 - Isopropyl - 4 - methyl - mercapto - 6 - benzylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin
am isolierten Kaninchenherzen in der Versuchsanordnung nach Langend
ο r f f in einer Konzentration von 1 y/ml eine Vermehrung des Coronardurchflusses von 35 bzw.
53%, während das aus der deutschen Auslegeschrift 1 056 613 erhältliche 1 - Isopropyl - 4 - diäthylamino-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin
in der gleichen Konzentration nur eine Steigerung von 20% bewirkt.
Besonders wertvoll sind die Verbindungen der allgemeinen Formel ™
C6H5 — CH2
Verfahren zur Herstellung von l-Alkyl-6-aralkyl-pyrazolo[3,4-dj-pyrimidinen
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt,
Hamburg 36, Neuer Wall 10
Als Erfinder benannt:
Dr. Paul Schmidt, Therwil,
Dr. Kurt Eichenberger,
Dr. Max Wilhelm, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 11. Mai 1960 (Nr. 5405) Schweiz vom 4. April 1961 (Nr. 3933)
worin R2 die oben gegebene Bedeutung hat und Ri
einen niederen Alkylrest darstellt, und die Metallsalze der 4-Mercaptoverbindungen und vor allem
das ausgezeichnet coronarerweiternd wirksame 1-Isopropyl-4-mercapto-6-benzyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin
der Formel
40
40
CH2
CH3
CH3 und seine Metallsalze.
Die neuen Verbindungen werden erhalten, wenn man in an sich bekannter Weise entweder
309 779/256
a) ein 4-Halogen-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin der allgemeinen Formel
Hal
gegeben, und es wird 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Man gießt dann die Reaktionslösung auf 21 Eis—
Wasser, läßt über Nacht stehen und nutscht von dem gelb ausgefallenen Niederschlag ab. Durch
Umkristallisation aus wenig Äthanol erhält man l-Isopropyl-4-mercapto-6-benzyl-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidin
der Formel
SH
Ri
worin Hai ein Halogenatom darstellt, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
MeSR2, worin Me ein Metallatom bedeutet, oder mit Thioharnstoff umsetzt oder
b) ein 4-Hydroxy-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin der allgemeinen Formel
OH
CH2
CH(CHs)2
mit einem Sulfurierungsmittel behandelt und gegebenenfalls anschließend eine erhaltene
4-Mercaptoverbindung zur 4-Alkylmercaptoverbindung alkyliert oder in ein Metallsalz überführt.
Als Sulfurierungsmittel kommt bei der Verfahrensweise
b) insbesondere Phosphorpentasulfid in Frage.
Die Alkylierung von erhaltenen Verbindungen mit freier Mercaptogruppe in 4-Stellung wird mit
reaktionsfähigen Estern von niederen Alkanolen durchgeführt. Als reaktionsfähige Ester sind dabei
solche starker anorganischer oder organischer Säuren, z. B. Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure oder
organischer Sulfonsäuren, z. B. Arylsulfonsäuren, zu nennen. Diese Umsetzungen werden in üblicher
Weise, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, in Abwesenheit oder Anwesenheit eines Verdünnungs-
und/oder Kondensationsmittels, im geschlossenen oder offenen Gefäß, durchgeführt.
Metallsalze von erhaltenen 4-Mercaptoverbindungen werden z. B. durch Behandeln mit Metallhydroxyden,
wie Alkalilaugen, hergestellt.
Die für die Verfahrensweise a) als Ausgangsstoffe dienenden 4-Halogen-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine werden
durch Behandlung der entsprechenden 4-Hydroxyverbindungen mit halogenierenden Mitteln,
insbesondere Phosphorhalogeniden, wie Phosphoroxychlorid oder Phosphorpentachlorid, erhalten.
Die bei der Verfahrensweise b) als Ausgangsstoffe verwendeten 4-Hydroxyverbindungen werden z. B.
erhalten, wenn man in 2-Stellung durch Ri substituierte
3-Amino-pyrazol-4-carbonsäure-alkylester mit Nitrilen der allgemeinen Formel R3 — CN in Gegenwart
von Natrium kondensiert.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind
in Celsiusgraden angegeben.
13g 1 - Isopropyl - 4 - hydroxy - 6 - benzyl - pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin
werden in 100 cm3 Pyridin gelöst. 15 g Phosphorpentasulfid werden zu der Lösung
in gelben Kristallen; F. 145 bis 147°; Ausbeute.: 8 g.
Das Ausgangsmaterial wird wie folgt erhalten:
In 50 cm3 Benzylcyanid werden 2,3 g Natrium fein zerkleinert und 9,9 g 2-Isopropyl-3-amino-4-carbäthoxy-pyrazol
eingetragen. Man erhitzt dann 4 Stunden unter Rühren auf 110 bis 120°, versetzt nach
dem Erkalten mit 100 cm3 Äthanol und dampft im Vakuum zur Trockne ein. Der Rückstand wird in
150 cm3 2 η-Natronlauge aufgenommen, die alkalische
Lösung wird zur Abtrennung von Ungelöstem mit Chloroform ausgeschüttelt und dann mit 6 n-Salzsäure
auf einen pn-Wert von 5 bis 6 gestellt, wobei ein festes Produkt ausfällt. Letzteres wird aus wenig
Äthanol umkristallisiert. Man erhält so 1-Isopropyl-4-hydroxy-6-benzyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin
der Formel
OH
CH2
CH(CHs)2
in farblosen Kristallen; F. 165 bis 166:.
Beispiel 2
Eine Lösung von 14 g l-Isopropyl-4-mercapto-6-benzyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin
in 60 cm3 2 n-Natronlauge wird mit 13 g Dimethylsulfat versetzt und 2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Man
zieht hierauf die alkalische Lösung mit Äther aus
und kristallisiert den Ätherrückstand aus Petroläther um. Das l-IsopropyM-methylmercapto-ö-benzyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin
wird so in Kristallen vom Schmelzpunkt 84 bis 85° erhalten; Ausbeute: 12.7 g.
Claims (1)
- °5 Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von l-Alkyl-6-aralkyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidinen der allgemeinen Formelworin Ri einen Alkylrest, R.2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und R3 einen Aralkylrest bedeutet, sowie von den Metallsalzen der 4-Mercaptoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
a) ein 4-Halogen-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin der allgemeinen Formelworin Hai ein Halogenatom darstellt, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel MeSRa, worin Me ein Metallatom bedeutet, oder mit Thioharnstoff umsetzt oderb) ein 4-Hydroxy-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin der allgemeinen Formelmit einem Sulfurierungsmittel behandelt und gegebenenfalls anschließend eine erhaltene 4-Mercaptoverbindung zur 4-Alkylmercaptoverbindung alkyliert oder in ein Metallsalz überführt.In Betracht gezogene Druckschriften:Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 056 613; Journ. org. ehem., 23 (1958), S. 191 ff.
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| NZ594567A (en) | 2009-03-31 | 2013-12-20 | Boehringer Ingelheim Int | 1-heterocyclyl-1, 5-dihydro-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidin-4-one derivatives and their use as pde9a modulators |
| ES2626006T3 (es) | 2010-08-12 | 2017-07-21 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Derivados de 6-cicloalquil-1,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-ona y su uso como inhibidores de PDE9A |
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- 1961-05-10 GB GB17107/61A patent/GB937726A/en not_active Expired
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB937726A (en) | 1963-09-25 |
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