CN108129345A - 一种d-泛酸钙的制备方法 - Google Patents

一种d-泛酸钙的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108129345A
CN108129345A CN201810022854.8A CN201810022854A CN108129345A CN 108129345 A CN108129345 A CN 108129345A CN 201810022854 A CN201810022854 A CN 201810022854A CN 108129345 A CN108129345 A CN 108129345A
Authority
CN
China
Prior art keywords
calcium
preparation
pantoic acid
acid lactone
lactone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810022854.8A
Other languages
English (en)
Inventor
何连顺
米造吉
李斌水
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JING JING PHARMACEUTICAL Co Ltd
Original Assignee
JING JING PHARMACEUTICAL Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JING JING PHARMACEUTICAL Co Ltd filed Critical JING JING PHARMACEUTICAL Co Ltd
Priority to CN202310228550.8A priority Critical patent/CN116217427A/zh
Priority to CN201810022854.8A priority patent/CN108129345A/zh
Publication of CN108129345A publication Critical patent/CN108129345A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32Oxygen atoms
    • C07D307/33Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/02Oxygen as only ring hetero atoms
    • C12P17/04Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P41/00Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07Optical isomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及生物技术领域和合成技术领域,具体公开一种D‑泛酸钙的制备方法。所述制备方法,包括如下步骤:向DL‑泛解酸内酯水溶液中加入L‑泛解酸内酯水解酶,进行水解处理,得到含D‑泛解酸内酯的料液;所述料液经过滤处理后,用酯类溶剂进行萃取处理,取有机相,经水洗后,得到D‑泛解酸内酯溶液;将所述的D‑泛解酸内酯溶液经脱色处理、脱水处理后,进行蒸馏浓缩处理,得到D‑泛解酸内酯浓缩液;向所述D‑泛解酸内酯浓缩液中加入氨基丙酸钙,保温反应后,过滤得到D‑泛酸钙溶液,经结晶处理、过滤处理、干燥处理,得到D‑泛酸钙。本发明提供的制备方法,工艺简单,周期短,收率高,产品质量好,无副产物,无废水废液,属于环境友好型生产技术。

Description

一种D-泛酸钙的制备方法
技术领域
本发明涉及生物技术领域和合成技术领域,尤其涉及一种D-泛酸钙的制备方法。
背景技术
D-泛酸钙(D-(+)-N-(2,4-二羟基-3,3-二甲基丁酰)-β-氨基丙酸钙)是泛酸的右旋异构体钙盐,为白色粉末,无臭,带苦味,有轻微吸潮性,pH值5.0~7.0时最稳定,溶于甘油,不溶于乙醇、氯仿和乙醚。B族维生素之一,是一种重要的医药、食品、保健品等原料。
目前制备D-泛酸钙的方法,包括采用了从发酵培养液中获得D-泛酸,通过树脂提取的方法获得D-泛酸,再通过泛酸制备泛酸钙的工艺,本方法发酵周期长,收率低,操作过程繁琐,树脂处理工艺复杂,过程使用了大量的有机酸,回收再利用和废水的排放非常大,对环境有一定的影响;还有使用了大量的有毒物质氨基丙腈为起始原料,采用树脂的处理方式,整个合成过程能耗高,废液产生量大,不利于节能环保的发展理念;此外,还有采用微生物产生的D-泛解酸内酯水解酶进行DL-泛解酸内酯的拆分获得D-泛解酸,再将D-泛解酸进行内酯化生成D-泛解酸内酯的方法,本方法拆分周期长,酶用量大,内酯化过程采用了大量硫酸的使用,过程繁琐,有大量的无机盐产生。
发明内容
针对现有技术存在的生产周期长,过程繁琐,废水废液产量大,收率低等问题,本发明提供一种D-泛酸钙的制备方法。
为达到上述发明目的,本发明实施例采用了如下的技术方案:
一种D-泛酸钙的制备方法,包括如下步骤:
(1)向DL-泛解酸内酯水溶液中加入L-泛解酸内酯水解酶,进行水解处理,得到含D-泛解酸内酯的料液;
(2)所述料液经过滤处理后,用酯类溶剂进行萃取处理,取有机相,经水洗后,得到D-泛解酸内酯溶液;
(3)将所述的D-泛解酸内酯溶液经脱色处理、脱水处理后,进行蒸馏浓缩处理,得到D-泛解酸内酯浓缩液;
(4)向所述D-泛解酸内酯浓缩液中加入氨基丙酸钙,保温反应后,过滤得到D-泛酸钙溶液,经结晶处理、过滤处理、干燥处理,得到D-泛酸钙。
相对于现有技术,本发明提供的D-泛酸钙的制备方法,工艺简单,周期短,收率高,产品质量好,过程中产生的L-泛解酸氨可回收使用,水相经过反渗透处理可循环利用,过程无副产物产生,无废水废液产生,属于环境友好型生产技术,便于工业化生产。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
本发明实施例提供一种D-泛酸钙的制备方法。该D-泛酸钙的制备方法,包括如下步骤:
(1)向DL-泛解酸内酯水溶液中加入L-泛解酸内酯水解酶,进行水解处理,得到含D-泛解酸内酯的料液;
(2)所述料液经过滤处理后,用酯类溶剂进行萃取处理,取有机相,经水洗后,得到D-泛解酸内酯溶液;
(3)将所述的D-泛解酸内酯溶液经脱色处理、脱水处理后,进行蒸馏浓缩处理,得到D-泛解酸内酯浓缩液;
(4)向所述D-泛解酸内酯浓缩液中加入氨基丙酸钙,保温反应后,过滤得到D-泛酸钙溶液,经结晶处理、过滤处理、干燥处理,得到D-泛酸钙。
具体地,DL-泛解酸内酯为DL-α-羟基-β,β-二甲基-γ-丁内酯,为D-泛解酸内酯与L-泛解酸内酯的外消旋体。
具体地,步骤(1)中,含D-泛解酸内酯的料液中还包括L-泛解酸氨,L-泛解酸氨可回收使用。
具体地,步骤(4)中,D-泛解酸内酯与氨基丙酸钙的摩尔比为1:1-1.5。
优选地,所述L-泛解酸内酯水解酶与DL-泛解酸内酯的质量比为(2-20):(5-50),使DL-泛解酸内酯被充分拆分,得到D-泛解酸内酯。
优选地,所述L-泛解酸内酯水解酶为离子依赖型糖基化酶,是一种以物理学或化学方式从糖磷酸DNA链上识别与去除修饰碱基的酶,在拆分过程中只拆分L-泛解酸内酯,最后剩余D-泛解酸内酯。
优选地,所述DL-泛解酸内酯水溶液用氨水调节pH至5.5-7.5,与得到的L-泛解酸形成L-泛解酸氨,便于后续的分离提纯。
优选地,所述水洗次数为2-4次,使菌体残片和杂质溶于水中,分层去除水相。
优选地,所述脱色处理通过加入D-泛解酸内酯溶液质量0.5-1.5%的活性炭进行脱色。
优选地,所述脱水处理为80-85℃回流30-60min。
优选地,所述保温反应的温度为≤60℃,反应时间为0.5-5h,使D-泛解酸内酯与氨基丙酸钙充分反应。
优选地,所述结晶处理为加入D-泛酸钙溶液质量0.5-3%的晶种,降温进行结晶。
优选地,所述干燥处理为真空条件下,于40-90℃进行干燥。
本发明实施例提供的D-泛酸钙的制备方法,工艺简单,周期短,收率高,产品质量好,过程中产生的L-泛解酸氨可回收使用,水相经过反渗透处理可循环利用,过程无副产物产生,无废水废液产生,属于环境友好型生产技术,便于工业化生产。
为了更好的说明本发明实施例提供的D-泛酸钙的制备方法,下面通过实施例做进一步的举例说明。
实施例1
一种D-泛酸钙的制备方法,包括如下步骤:
(1)将外消旋DL-泛解酸内酯500kg溶解在水中,配置成含量为50%的水溶液,加入氨水调节pH在5.5-7.5,加入DL-泛解酸内酯水溶液质量20%的L-泛解酸内酯水解酶,进行水解处理,得到含D-泛解酸内酯和L-泛解酸氨的料液,经检测含D-泛解酸内酯246kg;
(2)所述料液经过滤处理去除菌渣后,用采用5倍的乙酸乙酯溶剂进行萃取处理,取有机相1230L,加入247L的水进行循环喷淋20min,静置后分层得有机层,之后再次向有机层内加入247L的水进行循环喷淋20min,静置得有机层1160L,得到D-泛解酸内酯溶液;
(3)向所述的D-泛解酸内酯溶液中加入D-泛解酸内酯质量1.5%的活性炭进行脱色处理,过滤后的溶液升温至80-85℃回流30min脱水处理,蒸馏浓缩剩余体积至820L,得到D-泛解酸内酯浓缩液;
(4)向所述D-泛解酸内酯浓缩液中加入氨基丙酸钙212kg,控制温度≤60℃保温反应0.5h后,过滤得到D-泛酸钙溶液,加入D-泛酸钙溶液质量3%的晶种结晶,过滤后,真空45℃干燥处理,得到D-泛酸钙390kg。
实施例2
一种D-泛酸钙的制备方法,包括如下步骤:
(1)将外消旋DL-泛解酸内酯500kg溶解在水中,配置成含量为30%的水溶液,加入氨水调节pH在5.5-7.5,加入DL-泛解酸内酯水溶液质量5%的L-泛解酸内酯水解酶,进行水解处理,得到含D-泛解酸内酯和L-泛解酸氨的料液,经检测含D-泛解酸内酯242kg;
(2)所述料液经过滤处理去除菌渣后,用采用10倍的乙酸乙酯溶剂进行萃取处理,取有机相2420L,分三次分别加入242L的水进行循环喷淋20min,静置后分层得有机层2280L,得到D-泛解酸内酯溶液;
(3)向所述的D-泛解酸内酯溶液中加入D-泛解酸内酯质量0.5%的活性炭进行脱色处理,过滤后的溶液升温至80-85℃回流60min脱水处理,蒸馏浓缩剩余体积至800L,得到D-泛解酸内酯浓缩液;
(4)向所述D-泛解酸内酯浓缩液中加入氨基丙酸钙205kg,控制温度≤60℃保温反应2h后,过滤得到D-泛酸钙溶液,加入D-泛酸钙溶液质量0.5%的晶种结晶,过滤后,真空80℃干燥处理,得到D-泛酸钙375kg。
由以上实施例可知,本发明实施例提供的D-泛酸钙的制备方法,工艺简单,周期短,收率高,过程无副产物产生,无废水废液产生,属于环境友好型生产技术,便于工业化生产。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换或改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种D-泛酸钙的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:
(1)向DL-泛解酸内酯水溶液中加入L-泛解酸内酯水解酶,进行水解处理,得到含D-泛解酸内酯的料液;
(2)所述料液经过滤处理后,用酯类溶剂进行萃取处理,取有机相,经水洗后,得到D-泛解酸内酯溶液;
(3)将所述的D-泛解酸内酯溶液经脱色处理、脱水处理后,进行蒸馏浓缩处理,得到D-泛解酸内酯浓缩液;
(4)向所述D-泛解酸内酯浓缩液中加入氨基丙酸钙,保温反应后,过滤得到D-泛酸钙溶液,经结晶处理、过滤处理、干燥处理,得到D-泛酸钙。
2.如权利要求1所述的D-泛酸钙的制备方法,其特征在于:所述L-泛解酸内酯水解酶与DL-泛解酸内酯的质量比为(2-20):(5-50)。
3.如权利要求2所述的D-泛酸钙的制备方法,其特征在于:所述L-泛解酸内酯水解酶为离子依赖型糖基化酶。
4.如权利要求1所述的D-泛酸钙的制备方法,其特征在于:所述DL-泛解酸内酯水溶液用氨水调节pH至5.5-7.5。
5.如权利要求1所述的D-泛酸钙的制备方法,其特征在于:所述水洗次数为2-4次。
6.如权利要求1所述的D-泛酸钙的制备方法,其特征在于:所述脱色处理通过加入D-泛解酸内酯溶液质量0.5-1.5%的活性炭进行脱色。
7.如权利要求1所述的D-泛酸钙的制备方法,其特征在于:所述脱水处理为80-85℃回流30-60min。
8.如权利要求1所述的D-泛酸钙的制备方法,其特征在于:所述保温反应的温度为≤60℃,反应时间为0.5-5h。
9.如权利要求1-8任一项所述的D-泛酸钙的制备方法,其特征在于:所述结晶处理为加入D-泛酸钙溶液质量0.5-3%的晶种,降温进行结晶。
10.如权利要求1-8任一项所述的D-泛酸钙的制备方法,其特征在于:所述干燥处理为真空条件下,于40-90℃进行干燥。
CN201810022854.8A 2018-01-10 2018-01-10 一种d-泛酸钙的制备方法 Pending CN108129345A (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202310228550.8A CN116217427A (zh) 2018-01-10 2018-01-10 一种d-泛酸钙的制备方法
CN201810022854.8A CN108129345A (zh) 2018-01-10 2018-01-10 一种d-泛酸钙的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810022854.8A CN108129345A (zh) 2018-01-10 2018-01-10 一种d-泛酸钙的制备方法

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310228550.8A Division CN116217427A (zh) 2018-01-10 2018-01-10 一种d-泛酸钙的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108129345A true CN108129345A (zh) 2018-06-08

Family

ID=62399661

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810022854.8A Pending CN108129345A (zh) 2018-01-10 2018-01-10 一种d-泛酸钙的制备方法
CN202310228550.8A Pending CN116217427A (zh) 2018-01-10 2018-01-10 一种d-泛酸钙的制备方法

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310228550.8A Pending CN116217427A (zh) 2018-01-10 2018-01-10 一种d-泛酸钙的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (2) CN108129345A (zh)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110257464A (zh) * 2019-07-12 2019-09-20 抚顺顺特化工有限公司 一种d-泛酸钙的制备方法
CN111410614A (zh) * 2020-05-14 2020-07-14 吴江 一种d-泛酸钙全合成环保工艺
CN111518861A (zh) * 2020-05-14 2020-08-11 吴江 一种d-泛酸钙制备新工艺
CN111748591A (zh) * 2019-03-29 2020-10-09 安徽华恒生物科技股份有限公司 一种d-泛解酸内酯的生产方法
CN112409303A (zh) * 2020-12-09 2021-02-26 合肥工业大学 一种d-泛解酸内酯的提纯方法
CN112457181A (zh) * 2020-12-11 2021-03-09 黄冈美丰化工科技有限公司 一种d-泛酸钙的合成方法
CN113214046A (zh) * 2020-12-04 2021-08-06 安徽华恒生物科技股份有限公司 一种循环利用d-泛酸钙母液的方法
CN115925573A (zh) * 2022-11-14 2023-04-07 浙江新和成股份有限公司 一种d-泛酸钙的纯化方法
CN116217428A (zh) * 2022-12-22 2023-06-06 黑龙江新和成生物科技有限公司 D-泛酸钙的甲醇水合物晶体及d-泛酸钙的制备方法
CN116589437A (zh) * 2023-04-07 2023-08-15 天津大学 一种d-泛解酸内酯的连续结晶方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62294096A (ja) * 1986-06-13 1987-12-21 Mitsubishi Chem Ind Ltd Dl−パントラクトンの光学分割法
JPH04234995A (ja) * 1991-01-10 1992-08-24 Takeda Chem Ind Ltd D−パントラクトンの製造法
CN1313402A (zh) * 2001-02-21 2001-09-19 浙江鑫富生化股份有限公司 D-泛解酸内酯的微生物酶法制备方法
CN101250492A (zh) * 2008-02-29 2008-08-27 华东理工大学 一株农杆菌及其用于制备左旋内酯化合物的方法
CN101392278A (zh) * 2008-06-11 2009-03-25 济南大华广济畜牧发展有限公司 微生物混合发酵制备d-泛解酸内酯的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62294096A (ja) * 1986-06-13 1987-12-21 Mitsubishi Chem Ind Ltd Dl−パントラクトンの光学分割法
JPH04234995A (ja) * 1991-01-10 1992-08-24 Takeda Chem Ind Ltd D−パントラクトンの製造法
CN1313402A (zh) * 2001-02-21 2001-09-19 浙江鑫富生化股份有限公司 D-泛解酸内酯的微生物酶法制备方法
CN101250492A (zh) * 2008-02-29 2008-08-27 华东理工大学 一株农杆菌及其用于制备左旋内酯化合物的方法
CN101392278A (zh) * 2008-06-11 2009-03-25 济南大华广济畜牧发展有限公司 微生物混合发酵制备d-泛解酸内酯的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MICHIHIKO KATAOKA等: "Novel Enzymatic Production of D-( - )-Pantoyl Lactone through Stereospecific Reduction of Ketopantoic Acid", 《AGRIC.BIOL.CHEM.》 *
任怡: "D-泛酸钙的合成工艺研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》 *

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111748591A (zh) * 2019-03-29 2020-10-09 安徽华恒生物科技股份有限公司 一种d-泛解酸内酯的生产方法
CN111748591B (zh) * 2019-03-29 2022-04-01 安徽华恒生物科技股份有限公司 一种d-泛解酸内酯的生产方法
CN110257464A (zh) * 2019-07-12 2019-09-20 抚顺顺特化工有限公司 一种d-泛酸钙的制备方法
CN111518861B (zh) * 2020-05-14 2022-05-03 安徽泰格生物科技有限公司 一种d-泛酸钙制备新工艺
CN111410614A (zh) * 2020-05-14 2020-07-14 吴江 一种d-泛酸钙全合成环保工艺
CN111518861A (zh) * 2020-05-14 2020-08-11 吴江 一种d-泛酸钙制备新工艺
CN113214046B (zh) * 2020-12-04 2023-07-28 安徽华恒生物科技股份有限公司 一种循环利用d-泛酸钙母液的方法
CN113214046A (zh) * 2020-12-04 2021-08-06 安徽华恒生物科技股份有限公司 一种循环利用d-泛酸钙母液的方法
CN112409303A (zh) * 2020-12-09 2021-02-26 合肥工业大学 一种d-泛解酸内酯的提纯方法
CN112457181A (zh) * 2020-12-11 2021-03-09 黄冈美丰化工科技有限公司 一种d-泛酸钙的合成方法
CN112457181B (zh) * 2020-12-11 2023-08-29 黄冈美丰化工科技有限公司 一种d-泛酸钙的合成方法
CN115925573A (zh) * 2022-11-14 2023-04-07 浙江新和成股份有限公司 一种d-泛酸钙的纯化方法
CN115925573B (zh) * 2022-11-14 2024-06-04 浙江新和成股份有限公司 一种d-泛酸钙的纯化方法
CN116217428A (zh) * 2022-12-22 2023-06-06 黑龙江新和成生物科技有限公司 D-泛酸钙的甲醇水合物晶体及d-泛酸钙的制备方法
CN116217428B (zh) * 2022-12-22 2024-04-02 黑龙江新和成生物科技有限公司 D-泛酸钙的甲醇水合物晶体及d-泛酸钙的制备方法
CN116589437A (zh) * 2023-04-07 2023-08-15 天津大学 一种d-泛解酸内酯的连续结晶方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN116217427A (zh) 2023-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108129345A (zh) 一种d-泛酸钙的制备方法
CN101857523B (zh) 一种利用木糖母液同时生产木糖醇和阿拉伯糖醇的方法
CN102775340B (zh) 以贝壳为钙源的焦谷氨酸钙合成方法
CN103695519B (zh) 生产核黄素的氮源、培养基及培养方法
CN105492618B (zh) 2,5-呋喃二羧酸的制备方法
CN101781190B (zh) 从柠檬酸发酵液中提取精制柠檬酸的方法
CN102086464A (zh) 一种甲壳素的制备方法
CN102827896A (zh) 一种从茶叶中提取茶黄素和茶氨酸的方法
CN104546739A (zh) 一种盐霉素的提取工艺
CN105420319A (zh) 一种那西肽纯品的制备方法
CN108070621A (zh) 一种玉米秸秆的综合利用方法
RU2008151904A (ru) Способ получения растворителей, установка для его осуществления, продукт, полученный описанным способом
CN104450803A (zh) 一种生产没食子酸的方法
CN102617374B (zh) 一种盐酸甜菜碱的制备方法
CN101701234B (zh) 一种用生物酶提取石榴皮渣中鞣花酸的方法
CN105063110A (zh) 一种采用甘蔗渣生产乳酸的方法
CN106244638B (zh) 一种生物质循环发酵生产乳酸的综合利用工艺
CN105192663A (zh) 一种红茶香精的制备方法
CN104762333B (zh) 利用冬笋壳制备木糖醇的方法
CN102391102A (zh) 秸秆醇酸水解制备乙酰丙酸的方法
CN104031109A (zh) 一种微生物发酵纯化茶皂素的方法
CN102020576A (zh) 一种高纯度谷氨酸及其制备方法
CN117247445A (zh) 一种胶原蛋白肽生产用纯化方法
CN106220557B (zh) 一种食品级烟酸的分离提取方法
CN103966298A (zh) 一种四环素菌渣的循环利用方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20180608