CN111518861B - 一种d-泛酸钙制备新工艺 - Google Patents

一种d-泛酸钙制备新工艺 Download PDF

Info

Publication number
CN111518861B
CN111518861B CN202010407239.6A CN202010407239A CN111518861B CN 111518861 B CN111518861 B CN 111518861B CN 202010407239 A CN202010407239 A CN 202010407239A CN 111518861 B CN111518861 B CN 111518861B
Authority
CN
China
Prior art keywords
calcium
pantoic acid
beta
methanol
aqueous solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010407239.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111518861A (zh
Inventor
吴江
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Anhui Tiger Biotechnology Co ltd
Original Assignee
Anhui Tiger Biotechnology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anhui Tiger Biotechnology Co ltd filed Critical Anhui Tiger Biotechnology Co ltd
Priority to CN202010407239.6A priority Critical patent/CN111518861B/zh
Publication of CN111518861A publication Critical patent/CN111518861A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111518861B publication Critical patent/CN111518861B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
    • C12P41/003—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions
    • C12P41/005—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions by esterification of carboxylic acid groups in the enantiomers or the inverse reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
    • C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

一种D‑泛酸钙制备新工艺本发明涉及一种D‑泛酸钙制备新工艺。本发明基本方案是：将DL‑泛解酸内酯配成含量为16‑26%的水溶液，加入此水溶液质量的5‑15%生物酶，搅拌均匀后，在23‑30℃缓慢滴加此水溶液所含D‑泛解酸内酯0.49‑0.51倍摩尔量的β‑氨基丙酸钙含量为20%‑30%的水溶液。一直反应至D‑泛解酸内酯水解完全过滤出清液，滤饼生物酶循环使用。滴加过程中保持反应体系PH值为6.0‑7.3之间。反应完成后清液在真空高于‑0.085MPa浓缩至115‑120℃,降温到65℃以下加入重量0.5‑0.8倍D‑泛解酸β‑氨基丙酸钙的甲醇，搅拌降温到20‑40℃，过滤，滤饼用甲醇洗涤、打浆、再洗涤实现纯化，几次滤液汇集起来，回收甲醇后消旋成DL‑泛解酸内酯再次使用。滤饼通过105‑125℃和150‑160℃两级温区干燥后，降温出料即得D‑泛酸钙。本发明在拆分反应的同时，一步生成D‑泛酸钙的前体物质D‑泛解酸β‑氨基丙酸钙。避开了萃取分离D‑泛解酸内酯的过程。

Description

一种D-泛酸钙制备新工艺
技术领域
本发明涉及一种D-泛酸钙制备新工艺。
背景技术
D-泛酸钙是维生素B5，化学名称为（R）-（+）-N-(2,4-二羟基-3，3-二甲基-1-氧代丁基)-β-丙氨酸钙盐，英文名：D-（+）-Pantothenic acid calcium salt，作为重要的营养成分，广泛用于饲料添加剂、食品添加剂、医药等领域；
D-泛酸钙合成路线，目前行业内使用的都是β-氨基丙酸与氧化钙在甲醇中反应合成β-氨基丙酸钙，过滤后再加入D-泛解酸内酯合成D-泛酸钙，通过低温结晶析出D-泛酸钙，其母液再回收甲醇、钙、D-泛解酸内酯、β-氨基丙酸等原料返回套用；回收不了或变质的物料做为废液交由环保系统处理，回收过程中利用到硫酸和大量的有机溶剂，增加了损耗而且作业环境差，这种工艺主原料综合利用率在工业生产中只能达到80-85%，并且D-泛解酸内酯还需要利用生物酶等拆分试剂从DL-泛解酸内酯中拆分再经过复杂的提取流程而得到。
发明内容
本发明以DL-泛解酸内酯、β-氨基丙酸与氧化钙在水合成的β-氨基丙酸钙为原料，生物酶为催化剂，甲醇为辅助溶剂合成D-泛酸钙，基本过程是：将DL-泛解酸内酯配成含量为16-26%的水溶液，加入此水溶液质量的5-15%生物酶，搅拌均匀后，在23-30℃缓慢滴加此水溶液所含D-泛解酸内酯0.49-0.51倍摩尔量的β-氨基丙酸钙含量为20%-30%的水溶液，一直反应至D-泛解酸内酯水解完全过滤出清液，滤饼生物酶循环使用（取样过滤出的清液，清液中以L-泛解酸内酯折算的在23-30℃下比旋光度大于或等于57°为终点），滴加过程中保持反应体系PH值为6.0-7.3之间，反应完成后清液在真空高于-0.085MPa浓缩至115-120℃，降温到65℃以下加入重量0.5-0.8倍D-泛解酸β-氨基丙酸钙的甲醇，搅拌降温到20-40℃，过滤，滤饼用重量0.5-0.8倍D-泛解酸β-氨基丙酸钙的甲醇分三次以上洗涤，取出滤饼，加重量0.5-0.8倍D-泛解酸β-氨基丙酸钙的甲醇搅拌打浆，再过滤，加重量0.3-0.4倍D-泛解酸β-氨基丙酸钙的甲醇分一次以上洗涤，几次滤液汇集起来，回收甲醇后消旋成DL-泛解酸内酯再次使用；滤饼进入第一级振动流化床在105-125℃干燥至水分低于0.5%，再进入第二级振动流化床在150-160℃下干燥1小时以上。再使用干燥冷风流化床降温到40℃以下，所得产品即为D-泛酸钙。
实现本发明上述目的所采用的技术方案是：一种D-泛酸钙制备新工艺，包括以下步骤：
(1)、配制拆分体系：在15m³反应釜内加入6000-10000公斤自来水，加入DL-泛解酸内酯1600-2600公斤，配制为含量为16-26%的DL-泛解酸内酯水溶液，再加入此水溶液质量的5-15%生物酶，23-30℃搅拌0.5小时至2小时，待用；
(2)、滴加β-氨基丙酸钙水溶液：23-30℃搅拌状态下缓慢滴加（1）中所含D-泛解酸内酯0.49-0.51倍摩尔量的β-氨基丙酸钙含量为20%-30%的水溶液，滴加过程中保持反应体系PH值为6.0-7.3之间，一直反应至D-酯水解完全，过滤出清液，滤饼生物酶循环使用（取样过滤出的清液，清液中以L-泛解酸内酯折算的在23-30℃下比旋光度大于或等于57°为终点）；
（3）、脱水加溶剂：反应完成后清液在真空高于-0.085MPa浓缩至115-120℃,降温到65℃以下加入重量0.5-0.8倍D-泛解酸β-氨基丙酸钙的甲醇，搅拌降温到20-40℃；
（4）、过滤分离净化：过滤，滤饼用重量0.5-0.8倍D-泛解酸β-氨基丙酸钙的甲醇分三次以上洗涤，取出滤饼，加重量0.5-0.8倍D-泛解酸β-氨基丙酸钙的甲醇搅拌打浆，再过滤，加重量0.3-0.4倍D-泛解酸β-氨基丙酸钙的甲醇分一次以上洗涤，几次滤液汇集起来，回收甲醇后消旋成DL-泛解酸内酯再次使用；
（5）、D-泛酸钙生成：滤饼进入第一级振动流化床在105-125℃干燥至水分低于0.5%，再进入第二级振动流化床在150-160℃下干燥1小时以上，再使用干燥冷风流化床降温到40℃以下，所得产品即为D-泛酸钙。
所述步骤(1)中，配制含量为16-26%的DL-泛解酸内酯水溶液，23-30℃再加入此水溶液质量的5-15%生物酶。
所述步骤(2)中，滴加（1）中所含D-泛解酸内酯0.49-0.51倍摩尔量的β-氨基丙酸钙水溶液。滴加过程中保持反应体系PH值为6.0-7.3之间。
所述步骤(2)中，β-氨基丙酸钙水溶液中β-氨基丙酸钙含量为20%-30%。
所述步骤(2)中，清液中以L-泛解酸内酯折算的在23-30℃下比旋光度大于或等于57°为终点。
所述步骤(3)中，反应完成后清液在真空高于-0.085MPa浓缩至115-120℃。
所述步骤(3)中，降温到65℃以下加入重量0.5-0.8倍D-泛解酸β-氨基丙酸钙的甲醇。
所述步骤(4)中，滤饼用重量0.5-0.8倍D-泛解酸β-氨基丙酸钙的甲醇分三次以上洗涤，取出滤饼，加重量0.5-0.8倍D-泛解酸β-氨基丙酸钙的甲醇搅拌打浆，再过滤，加重量0.3-0.4倍D-泛解酸β-氨基丙酸钙的甲醇分一次以上洗涤。
所述步骤（5）中，在105-125℃干燥至水分低于0.5%。
所述步骤（5）中，在150-160℃下干燥1小时以上，降温到40℃以下。
因此，与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1、本发明在拆分反应的同时，一步生成D-泛酸钙的前体物质D-泛解酸β-氨基丙酸钙。避开了提取分离D-泛解酸内酯的过程，大幅缩短了生产流程；
2、本工艺没有萃取D-泛解酸内酯工序，生成系统不使用萃取溶剂，确保了生成安全和工艺稳定性；
3、本工艺甲醇使用量较现行工艺减少了40%以上；
4、本工艺不通过精馏法除去产品D-泛酸钙中的残留甲醇；
5、本工艺产品收率在95%以上，甚至接近100%；
6、本工艺采用水中合成β-氨基丙酸钙并且直接使用过滤后的β-氨基丙酸钙水溶液；
7、本工艺没有母液回收工序。
下面结合实施例对本发明进行进一步说明（保护范围包括但不限于以下实例）。
实施例1
(1)、配制拆分体系：在15m³反应釜内加入10000公斤自来水，加入泛解酸内酯2600公斤（20千摩尔），配制为含量为20.63%的泛解酸内酯水溶液，再加入1000公斤生物酶，23-30℃搅拌0.5小时，待用；
（2）、滴加β-氨基丙酸钙水溶液：23-30℃搅拌状态下缓慢滴加含量为26%的β-氨基丙酸钙水溶液4154公斤（5千摩尔），滴加过程中保持反应体系PH值为6.8-7.3之间，反应23小时后过滤出清液，23℃检测清液比旋光度（按L-泛解酸内酯折算）为57.1°；
（3）、脱水加溶剂：反应完成后清液在真空高于-0.085MPa浓缩至115℃,降温到65℃加入1280公斤甲醇，搅拌降温到20℃；
（4）、过滤分离净化：过滤，滤饼用1280公斤甲醇分三次以上洗涤，取出滤饼，加1280公斤甲醇搅拌打浆，再过滤，加768公斤甲醇分一次以上洗涤，几次滤液汇集起来，回收甲醇后消旋成DL-泛解酸内酯再次使用；
（5）、D-泛酸钙生成：滤饼进入第一级振动流化床在105-125℃干燥至水分为0.5%，再进入第二级振动流化床在150-160℃下干燥1小时，再使用干燥冷风流化床降温到40℃，所得产品即为D-泛酸钙，产品经检测性状符合规定，钙含量8.3%，氮含量5.8%，比旋光度+26.3o，干燥失重1.3%，重金属小于0.002%，甲醇0.1%。
实施例2
(1)、配制拆分体系：在15m³反应釜内加入8000公斤自来水，加入泛解酸内酯2300公斤（17.692千摩尔），配制为含量为22.33%的泛解酸内酯水溶液，再加入900公斤生物酶，23-30℃搅拌1.5小时，待用；
(2)、滴加β-氨基丙酸钙水溶液：23-30℃搅拌状态下缓慢滴加含量为20%的β-氨基丙酸钙水溶液4777公斤（4.423千摩尔），滴加过程中保持反应体系PH值为6.1-6.5之间，反应29小时后过滤出清液，28℃检测清液比旋光度（按L-泛解酸内酯折算）为57.3°；
（3）、脱水加溶剂：反应完成后清液在真空高于-0.085MPa浓缩至120℃,降温到60℃加入1810公斤甲醇，搅拌降温到40℃；
（4）、过滤分离净化：过滤，滤饼用1810公斤甲醇分三次以上洗涤，取出滤饼，加1810公斤甲醇搅拌打浆，再过滤，加680公斤甲醇分一次以上洗涤，几次滤液汇集起来，回收甲醇后消旋成DL-泛解酸内酯再次使用；
（5）、D-泛酸钙生成：滤饼进入第一级振动流化床在105-125℃干燥至水分为0.4%，再进入第二级振动流化床在150-160℃下干燥1.5小时，再使用干燥冷风流化床降温到40℃，所得产品即为D-泛酸钙，产品经检测性状符合规定，钙含量8.4%，氮含量5.8%，比旋光度+27.1o，干燥失重1.5%，重金属小于0.002%，甲醇0.1%。
实施例3
(1)、配制拆分体系：在15m³反应釜内加入9000公斤自来水，加入泛解酸内酯2600公斤（20千摩尔），配制为含量为22.41%的泛解酸内酯水溶液，再加入1000公斤生物酶，23-30℃搅拌1小时，待用；
(2)、滴加β-氨基丙酸钙水溶液：23-30℃搅拌状态下缓慢滴加含量为30%的β-氨基丙酸钙水溶液3600公斤（5千摩尔），滴加过程中保持反应体系PH值为6.8-7.1之间，反应26小时后过滤出清液，26℃检测清液比旋光度（按L-泛解酸内酯折算）为57.5°；
（3）、脱水加溶剂：反应完成后清液在真空高于-0.085MPa浓缩至118℃,降温到50℃加入1550公斤甲醇，搅拌降温到30℃；
（4）、过滤分离净化：过滤，滤饼用1550公斤甲醇分三次以上洗涤，取出滤饼，加2000公斤甲醇搅拌打浆，再过滤，加850公斤的甲醇分一次以上洗涤，几次滤液汇集起来，回收甲醇后消旋成DL-泛解酸内酯再次使用；
（5）、D-泛酸钙生成：滤饼进入第一级振动流化床在105-125℃干燥至水分为0.2%，再进入第二级振动流化床在150-160℃下干燥3小时，再使用干燥冷风流化床降温到35℃，所得产品即为D-泛酸钙，产品经检测性状符合规定，钙含量8.4%，氮含量5.8%，比旋光度+27.2o，干燥失重1.3%，重金属小于0.002%，甲醇0.1%。

Claims (1)

1.一种D-泛酸钙制备新工艺，包括以下步骤：
（1）、配制拆分体系：在15m³反应釜内加入6000-10000公斤自来水，加入DL-泛解酸内酯1600-2600公斤，配制为含量为16-26%的DL-泛解酸内酯水溶液，再加入此水溶液质量的5-15%生物酶，23-30℃搅拌0.5小时至2小时，待用；
（2）、滴加β-氨基丙酸钙水溶液：23-30℃搅拌状态下缓慢滴加含量为20%-30%的β-氨基丙酸钙水溶液，其摩尔量为（1）中所含D-泛解酸内酯的0.49-0.51倍，滴加过程中保持反应体系pH为6.0-7.3之间，一直反应至D-酯水解完全，过滤出清液，滤饼生物酶循环使用，所述D-酯水解完全是指取样过滤出的清液、清液中以L-泛解酸内酯折算的在23-30℃下比旋光度大于或等于57°为终点；
（3）、脱水加溶剂：反应完成后清液在真空高于-0.085MPa浓缩至115-120℃,降温到65℃以下加入重量0.5-0.8倍D-泛解酸β-氨基丙酸钙的甲醇，搅拌降温到20-40℃；
（4）、过滤分离净化：过滤，滤饼用重量0.5-0.8倍D-泛解酸β-氨基丙酸钙的甲醇分三次以上洗涤，取出滤饼，加重量0.5-0.8倍D-泛解酸β-氨基丙酸钙的甲醇搅拌打浆，再过滤，加重量0.3-0.4倍D-泛解酸β-氨基丙酸钙的甲醇分一次以上洗涤，几次滤液汇集起来，回收甲醇后消旋成DL-泛解酸内酯再次使用；
（5）、D-泛酸钙生成：滤饼进入第一级振动流化床在105-125℃干燥至水分低于0.5%，再进入第二级振动流化床在150-160℃下干燥1小时以上，再使用干燥冷风流化床降温到40℃以下，所得产品即为D-泛酸钙。
CN202010407239.6A 2020-05-14 2020-05-14 一种d-泛酸钙制备新工艺 Active CN111518861B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010407239.6A CN111518861B (zh) 2020-05-14 2020-05-14 一种d-泛酸钙制备新工艺

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010407239.6A CN111518861B (zh) 2020-05-14 2020-05-14 一种d-泛酸钙制备新工艺

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111518861A CN111518861A (zh) 2020-08-11
CN111518861B true CN111518861B (zh) 2022-05-03

Family

ID=71907966

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010407239.6A Active CN111518861B (zh) 2020-05-14 2020-05-14 一种d-泛酸钙制备新工艺

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111518861B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112592290B (zh) * 2020-12-14 2023-08-11 广安摩珈生物科技有限公司 泛酸钙粗品纯化方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4052451A (en) * 1976-03-11 1977-10-04 Lekberg Robert D Preparation of calcium pantothenate
CN108129346A (zh) * 2018-01-12 2018-06-08 重庆市碚圣医药科技股份有限公司 一种d-泛酸钙的绿色合成方法
CN108129345A (zh) * 2018-01-10 2018-06-08 精晶药业股份有限公司 一种d-泛酸钙的制备方法
CN108440325A (zh) * 2018-03-30 2018-08-24 安徽省恒锐新技术开发有限责任公司 D-泛酸钙的合成方法
CN110257464A (zh) * 2019-07-12 2019-09-20 抚顺顺特化工有限公司 一种d-泛酸钙的制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4052451A (en) * 1976-03-11 1977-10-04 Lekberg Robert D Preparation of calcium pantothenate
CN108129345A (zh) * 2018-01-10 2018-06-08 精晶药业股份有限公司 一种d-泛酸钙的制备方法
CN108129346A (zh) * 2018-01-12 2018-06-08 重庆市碚圣医药科技股份有限公司 一种d-泛酸钙的绿色合成方法
CN108440325A (zh) * 2018-03-30 2018-08-24 安徽省恒锐新技术开发有限责任公司 D-泛酸钙的合成方法
CN110257464A (zh) * 2019-07-12 2019-09-20 抚顺顺特化工有限公司 一种d-泛酸钙的制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Calcium pantothenate modulates gene expression in proliferating human dermal fibroblasts;Tonio Wiederholt，等;《Experimental Dermatology》;20191130;第18卷(第11期);全文 *
D-泛酸钙的合成工艺研究;任怡;《中国优秀博硕士学位论文全文数据库(硕士)》;20111215;全文 *
生物技术法制备D-泛酸钙和D-泛醇;孙志浩，华蕾;《精细与专用化学品》;20040521;第12卷(第10期);全文 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN111518861A (zh) 2020-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111518861B (zh) 一种d-泛酸钙制备新工艺
CN112047883B (zh) 顺苯磺酸阿曲库铵的制备方法
CN112979561B (zh) 一种合成4,6-二羟基嘧啶的后处理方法
KR101952060B1 (ko) 고체염으로부터 푸란-2,5-디카복실산(fdca)을 제조하는 방법
CN109400555B (zh) 一种α-乙酰基-γ-丁内酯钠盐游离盐酸乙脒工艺
CN112079748A (zh) 一种利用vilsmeier试剂制备二环己基碳二亚胺的方法
CN113372190B (zh) 一种以3-氨基-1-金刚烷醇制备1，3-金刚烷二醇的方法
CN101709055A (zh) 离子液体的合成制备方法
CN111269149B (zh) 一种5-(3,3-二甲基胍基)-2-氧代戊酸的生产工艺
CN108117490B (zh) 一种对硝基苄醇的制备方法
CN111410614A (zh) 一种d-泛酸钙全合成环保工艺
CN111454172A (zh) 一种酯类物质胺解制备戊二腈的生产方法
CN111547741A (zh) 一种醚菌酯生产过程中副产物氯化铵的回收方法
CN111362819A (zh) 一种醇相法生产甘氨酸的工艺及装置
CN113336680B (zh) 一种磺胺的绿色工艺合成方法
CN115181033B (zh) 一种敌稗催化合成方法
CN215712711U (zh) 一种氯乙酸快速结晶提纯装置
CN113402402B (zh) 低浓度废液回收反式-对氨基环己醇的方法
CN114539081B (zh) 一种利用n,n-二丁基乙醇胺分离提纯甘氨酸的方法
CN212102646U (zh) 采用醇相法生产甘氨酸的装置
CN112174910B (zh) 一种氢化黄原素的制备方法
CN118724710A (zh) 一种2-(4-n,n-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸己酯的合成工艺
CN116621792A (zh) 一种制备n-正丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮-1-氧化物的方法
CN111875533A (zh) 一种n-羟甲基-3,4,5,6-四氢亚胺的制备方法
CN117327021A (zh) 一种去除六氢哒嗪合成中粘稠物杂质的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20201124

Address after: 233700 Economic Development Zone, Guzhen County, Bengbu City, Anhui Province

Applicant after: Anhui tiger Biotechnology Co.,Ltd.

Address before: 430070 Room 602, Unit 2, Building 7, No. 938 Xiongchu Avenue, Hongshan District, Wuhan City, Hubei Province

Applicant before: Wu Jiang

TA01 Transfer of patent application right
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant