Tetrazol

tetrazol
Fájl:Tetrazole numbering.png
IUPAC-név	1H-tetrazol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	288-94-8
SMILES c1nnn[nH]1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	CH2N4
Moláris tömeg	70,05 g/mol
Olvadáspont	155 °C
Forráspont	szublimál
Oldhatóság (vízben)	nagyon jó
Savasság (pKa)	4,90
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	triazol, imidazol, pirazol, pirrol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tetrazol egy heteroaromás (aromás heterociklusos) vegyület. Öttagú gyűrűt tartalmaz, gyűrűjében négy nitrogénatom található. Stabil vegyület, ez azért meglepő, mert a négy nitrogénatomos láncrészletet tartalmazó vegyületek általában nagyon instabilak. Stabilitása aromás jellegével magyarázható. Az azolok közé tartozik. Kristályos vegyület, olvadáspontja 155 °C. Olvadáspontján bomlás nélkül szublimál. Az oldhatósága vízben nagyon jó. Szerkezete levezethető a triazolok egyik metincsoportjának (−CH=) nitrogénatomra cserélésével. A tetrazol iminocsoportja (−NH−) proton leadására képes, savas jellegű. Ezért a tetrazolnál is fellép a tautoméria jelensége, mint általában az azoloknál. A két tautomer az 1H-tetrazol és 2H-tetrazol jelöléssel különböztethető meg.

Kémiai tulajdonságai

A tetrazol sokkal erősebb sav, mint a triazol. Savi erőssége az ecetsavéhoz áll közel (pK_s: 4,89-4,90). A nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületek savi erőssége a nitrogénatomok számával (pirrol → tetrazol irányba haladva) fokozatosan nő. Ennek az a magyarázata, hogy nő a gyűrű elektronszívása, és ezzel a proton leadásakor keletkező anion stabilitása is növekszik.

A tetrazol annak ellenére stabil vegyület, hogy a gyűrűjében négy nitrogénatomot tartalmaz (a négy nitrogénatomos láncrészletet tartalmazó vegyületek általában nagyon könnyen bomlanak). A stabilitás a vegyület aromás kötésrendszerével magyarázható. Nem érzékeny savakra és lúgokra, füstölgő sósav hatására is csak 200 °C-on bomlik. Az aromás gyűrű stabilitására utal az is, hogy a C-alkil-tetrazolok lúgos közegben kálium-permanganáttal tetrazol-5-karbonsavvá oxidálhatók. Az 5-amino-tetrazolból diazóniumsó állítható elő, ez is a vegyület aromás jellegére utal. A keletkező diazóniumsó az aromás diazóniumsókra jellemző tulajdonságokat mutat.

Előállítása

A tetrazol, az alapvegyület az azoimid és a hidrogén-cianid addíciós reakciójával állítható elő az alapanyagok abszolút alkoholos oldatát zárt csőben 2-3 napig 100 °C-ra melegítve. A folyamat az 1,2,3-triazol acetilénből és azoimidből történő előállításával analóg. A hozam nagyon jó (80%), de az azoimid robbanékonysága és a hidrogén-cianid toxicitása miatt nem alkalmas nagyobb mennyiségű tetrazol előállítására.

Sokféle eljárás létezik tetrazolszármazékok szintézisére. A benzimino-etiléter azoimiddel 5-fenil-tetrazollá alakítható, aminoguanidinből salétromsavval és nátrium-nitrittel 5-amino-tetrazol állítható elő.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai