Alkoholo

Ĉi tiu artikolo temas pri grupo de kemiaj komponaĵoj. Por informoj pri alkohol-enhava trinkaĵo, vidu la artikolon alkoholaĵo.

Struktura model de alkohola (hidroksilo, -OH) funkcia grupo en la ĝenerala formulo de alkoholo en kemio (R₃COH).

Alkoholo povas:

specife rilati al la substanco, kiu troviĝas en fermentintaj trinkaĵoj, kaj kiun oni povas koncentri per distilado; pli precize nomata "etil-alkoholo" aŭ "etanolo".
priskribi iun ajn anon el la klaso de kemiaj kombinaĵoj, kiuj havas hidroksilan grupon senpere konektitan al la atomo de karbono (kaj el kiuj etilalkoholo estas unu ekzemplo).

La vorto devenas de la araba al-kohl, kiel oni nomas antimonan sulfidon. La ligo inter ili estas, ke alkemiistoj izolis antimonan sulfuridon (por uzo kiel kontraŭsepsaĵo kaj kosmetikaĵo) per sublimado. Oni latinigis la vorton kiel alcohol, kaj uzis ĝin por nomi ankaŭ aliajn produktojn de sublimado aŭ distilado, inkluzivante la distilaĵon de vino

Historio

Desegno de Aviceno el 1271; li plibonigis la distililon per elpensado de la distil-serpento.

La vorto alkoholo devenas de la araba الكحول al-kukhūl 'la spirito', de al- (artikolo)) kaj kuḥūl kio signifas 'subtila'. Tio rilatas al la fakto ke antikve "spirito" aludis al alkoholoj. Por ekzemplo "spirito de vino" aludis al etanolo, kaj "spirito de ligno" al metanolo.

La metodo de distilado estis malkovrita per persoj en la araba imperio, per "alambiko" (distililo). Muhammad ibn Zakariya al-Razi, persa kuracisto (864-925), unue priskribis science principojn de alkohola distilado, la ilojn bezonatajn, kaj elfarado de brando. Aviceno, persa filozofo (980-1037) plibonigis la distililon per elpensado de la distil-serpento.

La araboj konis la alkoholon produktita el vino per distilado. Tamen, ties malkovron foje oni datigis ĉe la 14a jarcento, atribuante al la kuracisto Arnoldo de Vilanova, alkemia saĝulo kaj profesoro de medicino en Montpeliero. La kvinesenco de Ramon Lullo estis nur alkoholo ŝanĝita je milda temperaturo.

Distililo kaj brando alvenis Andaluzion, kaj poste disvastiĝis tra Eŭropo. Ofte la monaĥoj en la abatejoj estis la unuaj produktantoj kaj vendistoj de tiaj "akvoj", kiel oni tiam ilin nomis. Tiel la abatejoj de Irlando jam distilis la uisce beatha en 1170, kiam la soldatoj de Henriko la 2-a invadis Irlandon.

En 1661, per la distilado de buksa ligno, izolis Robert Boyle la substancon (ne taŭga por trinki), kiun li nomis spirit of box (spirito de bukso). Pli malfrue oni nomis tion substancon "ligna alkoholo", "metilalkoholo", "metanolo".

Antoine Lavoisier estis kiu diskonigis la devenon kaj la manieron produkti alkoholon pere de la fermentado vina, pruvante ke sub la influo de bier-gisto la sukero el binvero transformiĝas en karbonata acido kaj alkoholo. Ĝi estis studita ankaŭ de Scheele, Gehle, Thénard, Duma kaj Boullay kaj en 1854 Berthelot akiris ĝin per sintezado.^[1]

Variaj signifoj

Oni diras alkoholo, kiam oni pensas pri alkoholaĵo, ebriigaĵo, trinkaĵo. La efika parto de la naturaj ebriigaĵoj estas kemie etanolo.

Malsaneca ĉiama sopiro je alkoholo nomiĝas alkoholismo.

Alkoholoj kiel klaso de kombinaĵoj

En nuntempa kemio, la vorto "alkoholo" signifas ne nur la etanolon (aŭ etilalkoholon) en trinkaĵoj. Anstataŭe, la vorto signifas iun ajn anon de klaso de kombinaĵoj, inter kiuj etanolo estas unu.

Alkoholoj estas organikaj substancoj kun OH-grupo.

Alkoholoj kun unu hidroksilo

Pri monooloj, inter aliaj formuloj, la plej komuna formulo estas C_nH_2n+1OH.

Primara alkoholo, sekundara alkoholo kaj terciara alkoholo rilatas al alkoholoj kun respektive unu, du aŭ tri alkiloj (Vd la apudajn desegnojn).

El alkanoj, alkenoj kaj alkinoj eblas obteni respektive alkanolojn, alkenolojn kaj alkinolojn, kiuj laŭ la kazoj estas pli aŭ malpli stabilaj.

Alkoholoj kun unu aŭ pluraj hidroksiloj

Depende de la nombro de la OH-grupoj, oni parolas pri 1-,2-,3 ktp valoraj alkoholoj:

unuvalora alkoholo (monoolo) kiel etanolo,
duvalora alkoholo (diolo) kiel etilenalkoholo (glikolo uzata kiel malfrostilo)
trivalora alkoholo (triolo) kiel glicerino.

Per la uzo de la neoficiala postafikso ol-, PIV^[2] priskribas la alkoholon kun unu, du, tri, kvar kaj pluraj hidroksiloj per respektive la terminoj monoolo, diolo, triolo, tetraolo kaj poliolo.

Se la grupo ligiĝas al karbono de aromata ciklo (aromataj kombinaĵoj) temas pri fenoloj.

Ĝeneralaj ecoj

Alkoholoj estas senkoloraj kaj preskaŭ senodoraj. Ili estas likvoj aŭ eĉ (se ili estas grandmolekulaj) solidaj je 20 °C, ĉar la hidroksila grupo ebligas hidrogenajn ligojn, kaj tiuj malplifaciligas gasiĝon. La malgrand-molekulaj alkoholoj solveblas en akvo, ĉar la hidroksila grupo facile ligiĝas kun ĝi.

La fizikaj kaj kemiaj proprecoj dependas de la loko de la OH-grupo kaj de la bazmolekulo (R), kiu povas enhavi aliajn funkciajn grupojn. Fakte, alkoholoj, kiel akvo, povas montri aŭ acidajn aŭ bazajn proprecojn de la -OH grupo. Kun pKa de ĉirkaŭ 16-19, ili estas, ĝenerale, iomete pli malfortaj acidoj ol pura akvo, sed ili ankoraŭ povas reagi kun fortaj bazoj kiel natria hidrido aŭ reakciaj metaloj (M) kiel natrio. La saloj, kiuj rezultas, respondas al la ĝenerala formulo RO^-M⁺.

Nature troviĝas multe en la volatilaj oleoj. Ili estas partoj (kiel esteroj) en oleoj kaj vaksoj.

El tiuj kombinaĵoj, kelkaj estas venenaj, eĉ en malgrandaj kvantoj. Ekzemple, konsumo de metanolo (aŭ metilalkoholo) povas kaŭzi dumvivan blindecon, ĉar la metabolo de mamulo ŝanĝas ĝin en formaldehidon kaj formikan acidon.

Uzo de alkoholo

Alkoholo estas uzata en diversaj sferoj tra la tuta mondo jam dum longa tempo. Oni trovas ĝin en alkoholaĵoj, kiujn oni vendas al plenkreskuloj, en brulaĵo, kaj krome ĝi estas uzata por pluraj sciencaj, medicinaj kaj industriaj aplikoj. La vorto "senalkohola" ofte rilatas al produktaĵoj kiuj ne enhavas alkoholon, partikulare al trinkaĵoj similaj (laŭ gusto, koloro, teksturo, tradicia uzado ktp) al alkoholaĵoj, sed sen enhavo de alkoholo kaj foje kun ege malgranda kvanto da alkoholo.

Certaj grupoj de konsumantoj povas havi diversajn limigojn pri la konsumo de nutraĵoj kiuj povas enhavi alkoholon (infanoj), ekzemple en kukoj kaj aliaj dolĉaĵoj kiuj povas enhavi alkoholon.

Alkoholaĵoj

Alkoholaĵoj kutime enhavas 3–40% da etanolo (volumenaj elcentoj) kaj estis produktitaj kaj aktive konsumataj pere de homoj jam ekde antaŭ-prahistoria tempo. Aliaj oftaj alkoholoj estas 2-metilo-2-butanolo (troviĝas en biero) kaj gama-hidroksibuterata acido (GHB) estas konsumataj pro ties psikaj efektoj.

Kontraŭfrostaj kemiaĵoj

50% (volumena) solvaĵo de etilenglikolo en akvo estas kutime uzata por preventi frostiĝon (malfrostilo).

Antisepsaĵoj

Etanolo povas esti uzata kiel kontraŭsepsaĵo por seninfektigi haŭton antaŭ injekto, ofte kune kun jodo. Sapoj surbaze de etanol fariĝas nun kutimaj en restoracioj kaj estas utila metodo por ne instali sekigan aŭtomaton por manoj kaj fariĝas modernaj metodoj por lavi manojn, ĉar tiu sapo mem elvaporiĝas.

Fizika tabelo de la alkoholoj
Nomo	CAS numero	Kemia formulo	Fandopunkto ( °C)	Bolpunkto ( °C)	Ekflama temperaturo ( °C)	Specifa maso g/cm3	Refrakta indico
Metanolo	67-56-1	CH₄O	-97	65	11	0,791	1.328
Etanolo	64-17-5	C₂H₆O	-114	79	13	0,789	1.361
2-Propanolo	67-63-0	C₃H₈O	-90	82	11,7	0,786	1.377
Propanolo	71-23-8	C₃H₈O	-127	97	14	0,804	1.386
1,2-Butanoduolo	584-03-2	C₄H₁₀O₂	-50	192	90	1,006	1.4378
1,3-Butanoduolo	107-88-0	C₄H₁₀O₂	-50	210	108	1,005	1.4401
2,3-Butanoduolo	513-85-9	C₄H₁₀O₂	19	183	85	0,987	1.4350
2-Butanolo	78-92-2	C₄H₁₀O	-115	99	26	0,807	1.395
Butanolo	71-36-3	C₄H₁₀O	-90	118	35	0,81	1.399
Ciklobutanolo	2919-23-5	C₄H₈O	122,5	262,5	21	0,921	1.435
t-Butanolo	75-65-0	C₄H₁₀O	23-26	77,9	11,1	0,786	1.386
2,2-dumetil-1-propanolo	75-85-3	C₅H₁₂O	92,5	112	113	0,81	1.4091
2-Metil-1-butanolo	137-32-6	C₅H₁₂O	70	130	43,3	0,819	1.411
2-Metil-2-butanolo	75-85-4	C₅H₁₂O	12	102	67	0,805	1.404
2-Pentanolo	6032-29-7	C₅H₁₂O	-73	118	34	0,805	1.404
3-Metil-2-butanolo	598-75-4	C₅H₁₂O	-117	113	26	0,819	1.4091
3-Pentanolo	584-02-1	C₅H₁₂O	-64	116	40	0,816	1.408
Ciklopentanolo	96-41-3	C₅H₁₀O	-19	139-140	51,11	0,949	1.453
Pentanolo	71-41-0	C₅H₁₂O	-79	138	49	0,814	1.409
2-Heksanolo	626-93-7	C₆H₁₄O	-23	140	45	0,811	1.413
3-Heksanolo	623-37-0	C₆H₁₄O	-57	136	35	0,814	1.414
Cikloheksanolo	108-93-0	C₆H₁₂O	23	73	67,8	0,948	1.4630
Heksanolo	111-27-3	C₆H₁₄O	-47	158	59	0,814	1.418
2-Heptanolo	543-49-7	C₇H₁₆O	-30,2	161	64,4	0,814	1.419
3-Heptanolo	589-82-2	C₇H₁₆O	-70	157	54,4	0,817	1.420
4-Heptanolo	589-55-9	C₇H₁₆O	-42	155	61,8	0,815	1.418
Benzila alkoholo	100-51-6	C₇H₈O	-15,2	205,3	93	1,044	1.5396
Cikloheptanolo	502-41-0	C₇H₁₄O	2	185	71	0,948	1.463
Heptanolo	111-70-6	C₇H₁₆O	-33	175	73	0,819	1.423
2-Oktanolo	123-96-6	C₈H₁₈O	-32	180	71,1	0,819	1.424
3-Oktanolo	589-98-0	C₈H₁₈O	-45	175	65,6	0,818	1.421
4-Oktanolo	589-62-8	C₈H₁₈O	-41	177	71,1	0,815	1.423
Oktanolo	111-87-5	C₈H₁₈O	-16	194	81	0,827	1.427
2-Nonanolo	628-99-9	C₉H₂₀O	-35	199	82	0,82	1.429
3-Nonanolo	624-51-1	C₉H₂₀O	22	195	79,5	0,821	1.429
4-Nonanolo	5932-79-6	C₉H₂₀O	25	193	79,5	0,822	1.428
5-Nonanolo	623-93-8	C₉H₂₀O	5	195	79,5	0,818	1.427
Nonanolo	143-08-8	C₉H₂₀O	-4	212	74	0,827	1.433
2-Dekanolo	1120-06-5	C₁₀H₂₂O	-5	210	85	0,822	1.432
3-Dekanolo	1565-81-7	C₁₀H₂₂O	-5	213,4	87,1	0,823	1.432
4-Dekanolo	2051-31-2	C₁₀H₂₂O	-11	210	82	0,82	1.431
5-Dekanolo	5205-34-5	C₁₀H₂₂O	8	201	87,1	0,82	1.431
Dekanolo	112-30-1	C₁₀H₂₂O	6	233	108	0,829	1.437
2-Undekanolo	1653-30-1	C₁₁H₂₄O	2	230	92,4	0,823	1.435
3-Undekanolo	1837022	C₁₁H₂₄O	11	132	38	0,825	1.437
4-Undekanolo	4272-06-4	C₁₁H₂₄O	-13	229,7	94	0.828	1.435
5-Undekanolo	37493-70-2	C₁₁H₂₄O	-4	229	94	0,83	1.436
Undekanolo	112-42-5	C₁₁H₂₄O	14	244	113	0,83	1.439
2-Dodekanolo	10203-28-8	C₁₂H₂₆O	19	249	97,8	0,826	1.440
3-Dodekanolo	10203-30-2	C₁₂H₂₆O	25	245,5	100,1	0,828	1.440
4-Dodekanolo	10203-32-4	C₁₂H₂₆O	11	225	100,1	0,826	1.439
5-Dodekanolo	10203-33-5	C₁₂H₂₆O	16	250	100,1	0,826	1.439
Dodekanolo	112-53-8	C₁₂H₂₆O	26	265	115,4	0,831	1.441
1-Tridekanolo	112-70-9	C₁₃H₂₈O	30,5-33,5	272,1	121,1	0.822	1.4433
2-Tridekanolo	1653-31-2	C₁₃H₂₈O	25	268	102,3	0,828	1.443
3-Tridekanolo	10289-68-6	C₁₃H₂₈O	32	257,3	105,5	0,831	1.442
4-Tridekanolo	26215-92-9	C₁₃H₂₈O	26	268	105,5	0,819	1.436
2-Tetradekanolo	4706-81-4	C₁₄H₃₀O	34	284	106	0,831	1.444
3-Tetradekanolo	1653-32-3	C₁₄H₃₀O	32	284,5	110,4	0,809	1.434
4-Tetradekanolo	1653-33-4	C₁₄H₃₀O	32	275,5	110,4	0,81	1.4237
Miristila alkoholo	112-72-1	C₁₄H₃₀O	35-39	289	145	0,823	1.4358
Tetradekanolo	112-72-1	C₁₄H₃₀O	39	264	261	0,833	1.443
2-Pentadekanolo	1653-34-5	C₁₅H₃₂O	33	283,8	109	0.833	1.445
3-Pentadekanolo	53346-71-7	C₁₅H₃₂O	38,8	290,2	114,1	0.833	1.4249
4-Pentadekanolo	109212-91-1	C₁₅H₃₂O	46	300,2	114,7	0.822	1.4249
Pentadekanolo	629-76-5	C₁₅H₃₂O	46	270	130,1	0,834	1.446
2-Heksadekanolo	14852-31-4	C₁₆H₃₄O	47	314	111,3	0,833	1.447
3-Heksadekanolo	593-03-3	C₁₆H₃₄O	50	304,4	118,6	0,834	1.576
4-Heksadekanolo	19781-43-2	C₁₆H₃₄O	38	128	...	0,834	…
Heksadekanolo	36653-82-4	C₁₆H₃₄O	49	344	135	0,818	1.428
Ketila alkoholo	36653-82-4	C₁₆H₃₄O	48-50	310,9	135	0,818	1.4283
2-Heptadekanolo	16813-18-6	C₁₇H₃₆O	54	308	111,3	0,835	1.448
3-Heptadekanolo	84534-30-5	C₁₇H₃₆O	51,5	329,7	...	0,841	1.4305
4-Heptadekanolo	103385-34-8	C₁₇H₃₆O	54...	318,2	122	0,835	1.448
Heptadekanolo	1454-85-9	C₁₇H₃₆O	54	338	136,4	0,836	1.432
2-Oktadekanolo	593-32-8	C₁₈H₃₈O	52	319,3	114,2	0.836	1.449
3-Oktadekanolo	111897-18-8	C₁₈H₃₈O	51	331,6	124,9	0.836	1.4567
4-Oktadekanolo	856576-38-0	C₁₈H₃₈O	49	270,5	81	0.835	1.4500
Oktadekanolo	112-92-5	C₁₈H₃₈O	58	336	185	0,812	1.451.

Referencoj

↑ Diccionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1915)
↑ Vd la postafikson ol- [1] en Plena Ilustrita Vortaro

Vidu ankaŭ

Eksteraj ligiloj

Kategorio Alkoholo en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)
Alkoholo en la Vikicitaro (Kolekto de citaĵoj)

Tiu ĉi artikolo estis artikolo de la semajno en la 25-a semajno de la jaro 2016.

Bibliotekoj

[1] Diccionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1915)

[2] Vd la postafikson ol- [1] en Plena Ilustrita Vortaro

[1]

[2]