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木糖

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D-木糖[1]
D-吡喃木糖
呋喃木糖
IUPAC名
(2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal
英文名 Xylose
别名 D-(+)-木糖、五碳醛糖
识别
CAS号 58-86-6  checkY
609-06-3((L-isomer))  checkY[ESIS]
41247-05-6((racemate))  checkY[ESIS]
D-:58-86-6
L-:609-06-3
DL:41247-05-6
PubChem 135191
ChemSpider 119104
SMILES
 
  • C([C@H]([C@@H]([C@H](C=O)O)O)O)O
InChI
 
  • 1/C5H10O5/c6-2-1-10-5(9)4(8)3(2)7/h2-9H,1H2/t2-,3+,4-,5?/m1/s1
InChIKey SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUBL
性质
化学式 C5H10O5
摩尔质量 150.13 g·mol⁻¹
外观 无色或白色单斜针状结晶粉末
密度 1.525 g/cm3 (攝氏20°C)
熔点 144—145 °C(291—293 °F;417—418 K)
溶解性 51.24 g/100g (攝氏20°C)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

木糖化学式:C5H10O5)是一种戊醛糖,为白色细针状结晶或结晶性粉末。可溶于水和温热乙醇,不溶于乙醚,有还原性右旋光性变旋现象。略有特殊气味和爽口甜味,甜味相当于蔗糖的0.4倍。D-木糖以多醣的形式天然存在于植物中,可以从黑木耳或农产品废弃物(如棉桃的外皮,玉米秸秆穗轴)中提取。

制取方法

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草木类、种子壳、木材等多缩木糖含量高的植物作为原料,与硫酸盐酸进行加水分解,使木材中属半纤维素木聚糖水解成D-木糖,然后用酵母发酵以除去葡萄糖,再精制浓缩而成。

用途

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动物中几乎能完全利用木糖,能利用约70%,用木糖饲养大鼠则可引起白内障。人体无法消化和利用木糖,木糖不能为消化酶分解,而是直接经空肠粘膜吸收,不在体内代谢,从肾排出。因此木糖被用作无热量的甜味剂,以满足糖尿病患者和爱吃甜食却又担心发胖者的需求。医学上的D-木糖吸收试验就是通过测定病人在空腹口服D-木糖5小时后尿内的木糖排出量而反映出病人的小肠吸收功能。[2][3]

将木糖催化氢化还原后就得到木糖醇,木糖醇用作甜味剂,用途更加广泛。

在动物蛋白多糖D-木糖与多肽链丝氨酸苏氨酸残基糖苷键连接,而成为多糖侧链与蛋白质的桥接结构(如硫酸乙酰肝素硫酸软骨素)。[4]

參見

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参考资料

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9995.
  2. ^ D-xylose absorption页面存档备份,存于互联网档案馆), MedlinePlus Medical Encyclopedia
  3. ^ 吸收不良综合征应该做哪些检查?. 39健康网. [2009-05-16]. (原始内容存档于2010-03-09). 
  4. ^ Buskas T, Ingale S, Boons GJ. Glycopeptides as versatile tool for glycobiology. Glycobiology. 2006, 16 (8): 113R–136R. PMID 16675547. doi:10.1093/glycob/cwj125.