비타민5 D

Vitamin D5
비타민5 D
Vitamin D5 structure.svg
이름
IUPAC 이름
(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R,4S)-4-ethyl-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylene-1-cyclohexanol
기타 이름
시토칼시페롤
(5Z,7E)-(3S)-9,10-콜폴로피페라스타-5,7,10(19)-트리엔-3-올
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C29H48O/c1-7-23(20(2)3)12-10-22(5)27-16-17-28-24(9-8-18-29(27,28)6)13-14-25-19-26(30)15-11-21(25)4/h13-14,20,22-23,26-28,30H,4,7-12,15-19H2,1-3,5-6H3/b24-13+,25-14-/t22-,23+,26+,27-,28+,29-/m1/s1 checkY
    키: RMDJVOZETBHEAR-GTRHTQZSA-N checkY
  • InChI=1/C29H48O/c1-7-23(20(2)3)12-10-22(5)27-16-17-28-24(9-8-18-29(27,28)6)13-14-25-19-26(30)15-11-21(25)4/h13-14,20,22-23,26-28,30H,4,7-12,15-19H2,1-3,5-6H3/b24-13+,25-14-/t22-,23+,26+,27-,28+,29-/m1/s1
    키: RMDJVOZETBHEAR-GTRHTQZZBN
  • O[C@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]]2CC[C@H]3[C@H](C)CC[C@H](CC)C(C)C)C
특성.
C29H48O
어금질량 412.69082
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

비타민 D는5 비타민 D의 일종이다.

1α-히드록시비타민5 D

배경

1α-하이드록시비타민 D를5 개발한 동기는 신장에서 생산되는 자연대사물인 125 디하이드록시 비타민 D3가 전립선암 세포의 순환을 방해하고 세포사멸을 촉진하는 데 필요한 농도로 투여했을 때 환자에게 독성 고칼슘혈증을 유발하는 경향에서 비롯되었다.[1][2]그리고 덱사메타손과의 보충제는 고칼슘을 감소시키지만,[3] 똑같이 효과적인 종양 억제제로 그것을 우회하면 환자 비용과 스트레스를 줄일 수 있을 것이다.따라서 캘시트리올의 부작용이 없는 잠재적 항균제로서 1α-하이드록시비타민 D의5 치료효과가 연구대상이 되었다.

1α-히드록시비타민 D는5 1997년 로버트 M 휘하의 시카고 대학 화학과 연구진에 의해 처음으로 합성되었다.모리아티와 드라고스 알비네스쿠.2005년까지 이 그룹은 보다 효율적이고 높은 수율 생산 루트로 합성 방법을 수정했다.그것은 전구체 7-디하이드로시토스테릴 아세테이트의 광화학적 변환을 이 아날로그의 특징인 결합 트리엔 시스템을 포함하도록 포함시켰고, 이어 히드록실화, 광이소머화 및 탈착 단계를 포함시켰다.그들의 전체 수익률은 48%[4]이다.

안티큐머제

비타민 D3(Vitamin D3) 아날로그는 항균제로 사용하기 위해 제안되었다.[5][6][7]비타민 D3에 대한 연구는 전립선암에서 세포 증식을 억제하는 것으로 나타났지만, 비타민 D3를 많이 섭취하면 고칼슘이 발생한다.비타민 D5가 전립선암에 미치는 영향도 연구해 왔으며, 비타민 D3와 달리 비타민 D5는 종양 세포 증식을 억제하면서 고혈당을 일으키지 않는다.[8]항균제로서 비타민 D의5 가장 많이 연구된 아날로그는 1α-히드록시비타민 D이다5..

참고 항목

참조

  1. ^ Beer, Tomasz M.; Myrthue, Anne (March 2004). "Calcitriol in cancer treatment: from the lab to the clinic". Molecular Cancer Therapeutics. 3 (3): 373–381. ISSN 1535-7163. PMID 15026558.
  2. ^ Mooso, Benjamin; Madhav, Anisha; Johnson, Sherra; Roy, Mohana; Moore, Mary E.; Moy, Christabel; Loredo, Grace A.; Mehta, Rajendra G.; Vaughan, Andrew T.M.; Ghosh, Paramita M. (September 2010). "Androgen Receptor Regulation of Vitamin D Receptor in Response of Castration-Resistant Prostate Cancer Cells to 1α-Hydroxyvitamin D5". Genes & Cancer. 1 (9): 927–940. doi:10.1177/1947601910385450. ISSN 1947-6019. PMC 3089062. PMID 21552398.
  3. ^ Johnson, Candace S.; Muindi, Josephia R.; Hershberger, Pamela A.; Trump, Donald L. (July 2006). "The antitumor efficacy of calcitriol: preclinical studies". Anticancer Research. 26 (4A): 2543–2549. ISSN 0250-7005. PMID 16886662.
  4. ^ Moriarty, Robert M.; Albinescu, Dragos (September 2005). "Synthesis of 1α-Hydroxyvitamin D5Using a Modified Two Wavelength Photolysis for Vitamin D Formation". The Journal of Organic Chemistry. 70 (19): 7624–7628. doi:10.1021/jo050853f. ISSN 0022-3263. PMID 16149791.
  5. ^ Mehta RG, Moriarty RM, Mehta RR, Penmasta R, Lazzaro G, Constantinou A, Guo L (February 1997). "Prevention of preneoplastic mammary lesion development by a novel vitamin D analogue, 1alpha-hydroxyvitamin D5". Journal of the National Cancer Institute. 89 (3): 212–8. doi:10.1093/jnci/89.3.212. PMID 9017001.
  6. ^ Murillo G, Mehta RG (October 2005). "Chemoprevention of chemically-induced mammary and colon carcinogenesis by 1alpha-hydroxyvitamin D5". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 97 (1–2): 129–36. doi:10.1016/j.jsbmb.2005.06.008. PMID 16051482. S2CID 24400116.
  7. ^ Mehta RG (October 2004). "Stage-specific inhibition of mammary carcinogenesis by 1alpha-hydroxyvitamin D5". European Journal of Cancer. 40 (15): 2331–7. doi:10.1016/j.ejca.2004.05.025. PMID 15454260.
  8. ^ Mooso B, Madhav A, Johnson S, Roy M, Moore ME, Moy C, Loredo GA, Mehta RG, Vaughan AT, Ghosh PM (November 2010). "Androgen Receptor regulation of Vitamin D receptor in response of castration-resistant prostate cancer cells to 1α-Hydroxyvitamin D5 - a calcitriol analog". Genes & Cancer. 1 (9): 927–940. doi:10.1177/1947601910385450. PMC 3089062. PMID 21552398.