스테르코빌린

Stercobilin
스테르코빌린
Stercobilin.png
이름
IUPAC 이름
3-[(2E)-2-[ [3-(2-Carboxyethyl)-5- [(4-ethyl-3-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl) methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-5- [(3-ethyl-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl) methyl]-4-methyl-pyrrol-3-yl]propanoic acid
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.047.155 Edit this at Wikidata
메슈 스테르코빌린
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C33H46N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15-16,19-21,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b28-15-/t16-,19-,20-,21-,26+,27+/m1/s1 ☒N
    키: DEUSUJLZQQESV-BQUSTMGCSA-N ☒N
  • CC[C@H]1[C@H](C(=O)N[C@H]1Cc2c(c([nH]2)/C=C\3/C(=C(=N3)C[@H]4][C@H]([C@H](C(=O)N4)CC)C)C)C)C)CCC(=O)O)CCC(=O)C)c
특성.
C33H46N4O6
어금질량 594.742
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

Stercobilin은 테트라피롤릭 담즙 색소로 헤메 카타볼리즘의 최종 산물이다.[1][2]그것은 인간의 대변의 갈색 색깔을 담당하는 화학 물질이며, 원래 1932년에 대변으로부터 격리되었다.Stercobilin (및 관련 urobilin)은 하천 내 분변 오염 수준의 생화학적 식별을 위한 표식기로 사용될 수 있다.[3]

신진대사

스테르코빌린은 홍반에서 발견되는 헤모글로빈의 헤메 모이티 분해에서 비롯된다.대식세포는 노년기 에리트로시테스를 분해하고 헤메를 빌리버딘으로 분해하는데, 이것은 빌리루빈을 분비하는 데 빠르게 감소한다.빌리루빈은 혈류 속의 혈장 단백질(특히 알부민)에 단단히 결합되어 간으로 운반되는데, 여기서 빌리루빈 디글루쿠로니드(bilirubin diglucuronide)에 한두 개의 글루쿠론산 잔류물과 결합되어 소장에 담즙으로 분비된다.소장에서 일부 빌리루빈 글루쿠로니드는 말기 이울의 박테리아 효소를 통해 다시 빌리루빈으로 전환된다.이 빌리루빈은 더 나아가 무색의 우로비린겐으로 전환된다.대장에 남아 있는 우로빌리노겐은 스테르코빌리노겐으로 환원해 최종적으로 스테르코빌린으로 산화시키거나 직접 스테르코빌린으로 환원할 수 있다.Stercobilin은 인간의 대변의 갈색색을 책임진다.그리고 나서 스테르코빌린은 대변에 배설된다.[4]

질병에서의 역할

방해성 황달

폐쇄성 황달에서는 빌리루빈이 소장에 도달하지 않아 스테르코빌리노겐의 형성이 없다는 뜻이다.스테르코빌린과 다른 담즙 색소가 부족하면 대변이 점토색이 된다.[4]

갈색 색소 담석

담석증을 앓고 있는 두 명의 유아에 대한 분석은 갈색 색소 담석에 상당량의 스테르코빌린이 존재한다는 것을 관찰했다.이 연구는 담도의 박테리아 감염으로 고통 받는 유아들에게 갈색 색소 담석이 자연적으로 형성될 수 있음을 시사했다.[5]

질병 치료의 역할

맥피 외 연구진에 의한 1996년 연구는 스테르코빌린과 유로빌린, 빌리버딘, 크산토빌리루브산을 포함한 다른 관련 피롤릭 색소들이 낮은 마이크로몰라 농도로 전달될 때 새로운 종류의 HIV-1 프로테아제 억제제로 기능할 가능성이 있다고 제안했다.이러한 색소는 성공적인 HIV-1 단백질 효소 억제제 Merck L-700,417 (N, N-Bis(2-hydroxy-1-indanyl)-2,6-diphenylmethyl-4-1,7-헵탄디아미드)와 모양이 유사하기 때문에 선택되었다.이러한 색소의 약리학적 효능을 연구하기 위해 더 많은 연구가 제안된다.[6]

참고 항목

참조

  1. ^ 보론 W, 불패프 E.의료 생리학:세포와 분자 접근법, 2005. 984-986.미국 엘시에 손더스 ISBN1-4160-2328-3
  2. ^ 케이 IT, 바이머 M, 왓슨 CJ (1963년)."빌리루빈에서 스테르코빌린의 체외 형성" 생물학 화학 저널.238:1122-3.PMID 14031566
  3. ^ Lam, Ching-Wan; Lai, Chi-Kong; Chan, Yan-Wo (1 February 1998). "Simultaneous Fluorescence Detection of Fecal Urobilins and Porphyrins by Reversed-Phase High-Performance Thin-Layer Chromatography". Clinical Chemistry. 44 (2): 345–346. doi:10.1093/clinchem/44.2.345. PMID 9474036.
  4. ^ a b 세이프리트 H, 클릭페라 M, 리트너 C, 페너 E(1976년)."빌리루빈 대사"비에너 클리니셰 보첸쉬리프트.88:477-82.PMID 793184
  5. ^ Treem, William R.; Malet, Peter F.; Gourley, Glenn R.; Hyams, Jeffrey S. (February 1989). "Bile and Stone Analysis in Two Infants With Brown Pigment Gallstones and Infected Bile". Gastroenterology. 96 (2): 519–523. doi:10.1016/s0016-5085(89)91579-5. PMID 2642880.
  6. ^ McPhee, Fiona; Caldera, Patricia S.; Bemis, Guy W.; McDonagh, Antony F.; Kuntz, Irwin D.; Craik, Charles S. (1 December 1996). "Bile pigments as HIV-1 protease inhibitors and their effects on HIV-1 viral maturation and infectivity in vitro". Biochemical Journal. 320 (2): 681–686. doi:10.1042/bj3200681. PMC 1217983. PMID 8973584.