피넨

Pinene
피넨
Pinene
이름
IUPAC 이름
(1S,5S)-2,6,6-트리메틸비시클로[3.1.1]헵트-2-엔
(1S,5S)-6,6-디메틸-2-메틸렌비시클로[3.1.1]헵탄
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.029.170 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • (1R-α): 232-087-8
유니
  • (미지정):CC1=CC2CC1C2(C)C
특성.
C10H16
몰 질량 136.24 g/g
외모 액체.
밀도 0,86 g·cm−3 (알파, 15 °C)[1][2]
녹는점 -62 ~ -55 °C (-80 ~ -67 °F, 211 ~218 K) (알파)[1]
비등점 155~156°C(311~313°F, 428~429K)(알파)[1]
물에 거의 녹지 않음
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

피넨은 불포화 이환 모노텔펜의 집합체이다.자연에서 피넨의 두 가지 기하학적 이성질체, α-피넨과 β-피넨이 발견된다.둘 다 키랄입니다.이름에서 알 수 있듯이, 피넨은 소나무에서 발견됩니다.특히, 피넨은 침엽수의 [3]액체 추출물의 주요 성분이다.피넨은 또한 장뇌초(Heteroteca)[4]와 큰 세이지브러쉬(Artemisia tridentata)와 같은 침엽수가 아닌 식물에서도 발견된다.

이성질체

골격식 (1R)-(+)-alpha-pinene-2D-skeletal.png (1S)-(-)-alpha-pinene-2D-skeletal.png (1R)-(+)-beta-pinene-2D-skeletal.png (1S)-(-)-beta-pinene-2D-skeletal.png
원근법 X (1S)-(-)-alpha-pinene-2D-projected-skeletal.png X (1S)-(-)-beta-pinene-2D-projected-skeletal.png
볼앤드스틱 모델 X (1S)-(−)-alpha-pinene-from-xtal-3D-balls.png X (1S)-(−)-beta-pinene-from-xtal-3D-balls.png
이름. (1R)-(+)-α-피넨 (1S)-(-)-α-피넨 (1R)-(+)-β-피넨 (1S)-(-)-β-피넨
CAS 번호 7785-70-8 7785-26-4 19902-08-0 18172-67-3

생합성

α-피넨과 β-피넨은 둘 다 리날로일 피로인산염의 환화를 거쳐 카보카케이션 당량에서 양성자를 상실함으로써 제라닐 피로인산염으로부터 생성된다.조지아 공과대학과 바이오 에너지 공동 연구소의 연구원들은 [5]박테리아로 피넨을 합성할 수 있었다.

Biosynthesis of pinene from geranyl pyrophosphate

식물

알파피넨은 자연에서 가장[6] 널리 볼 수 있는 테르페노이드로 [7]곤충에 대한 거부감이 강하다.

알파 피넨은 침엽수와 다른 많은 [8]식물에 나타난다.피넨은 Sideritis spp.(철갑)[9] 및 Salvia spp.(sage)[10] 에센셜 오일의 주요 성분입니다.대마초에는 알파[8] 피넨과 베타 [11]피넨도 포함되어 있습니다.피스타시아 테레빈투스(일반적으로 테레빈트 또는 테레빈트리로 알려진)의 수지는 피넨이 풍부합니다.소나무에서 생산되는 잣에는 [8]피넨이 함유되어 있다.

마크루트 라임 과일 껍질에는 라임 과일 껍질 기름에 버금가는 에센셜 오일이 함유되어 있으며, 주성분은 리모넨과 [12]β-피넨입니다.

두 가지 형태의 피넨의 라세미 혼합물은 유칼립투스 [13]오일과 같은 일부 기름에서 발견됩니다.

반응

β-피넨은 강한 [14]염기의 존재 하에서 α-피넨으로 변환될 수 있다.

피넨의 선택적 산화는 알릴 위치에서 일어나 피넨 산화물과 함께 베르베논과 그 히드로페옥시드를 [15][16]생성한다.

Pinene left verbenone right

피넨의 수소화는 유용한 피난히드로페옥시드의 전구물질인 피난을 제공한다.

α-피넨의 하이드로보레이션은 광범위하게 연구되어 왔다.보란디메틸황화물과 함께 α-피넨의 2당량이 반응하여 (디이소피노캄페일) 보란이 [17]된다.9-BBN과 반응하면 알파인 보란이라는 시약이 생성됩니다.이 입체적으로 밀집된 키랄 트리알킬보란은 미드랜드 알파인 보란 [18]환원이라고 알려진 알데히드를 입체적으로 감소시킬 수 있습니다.

사용하다

피넨, 특히 α는 자연 유래 용매와 [3]연료인 테레빈유의 주요 성분이다.

스파크 점화 엔진에서 바이오 연료로 피넨을 사용하는 방법이 [19]연구되었습니다.피넨 다이머는 제트 연료 JP-10에 [5]필적하는 발열량을 가지고 있는 것으로 나타났습니다.

레퍼런스

  1. ^ a b c 산업안전보건연구소의 GESTIS 물질 데이터베이스에 있는 알파 핀의 기록은 2016년 1월 7일에 접속되었다.
  2. ^ 2016년 1월 7일 산업안전보건연구소의 GESTIS 물질 데이터베이스에 있는 베타 핀의 기록.
  3. ^ a b Gscheidmeier, Manfred; Fleig, Helmut (2000). "Turpentines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a27_267.
  4. ^ Lincoln DE, Lawrence BM (1984). "The Volatile Constituents of Camphorweed, Heterotheca subaxillaris". Phytochemistry. 23 (4): 933–934. doi:10.1016/S0031-9422(00)85073-6.
  5. ^ a b Sarria S, Wong B, Martín HG, Keasling JD, Peralta-Yahya P (2014). "Microbial Synthesis of Pinene". ACS Synthetic Biology. 3 (7): 466–475. doi:10.1021/sb4001382. PMID 24679043.open access
  6. ^ Noma Y, Asakawa Y (2010). "Biotransformation of Monoterpenoids by Microorganisms, Insects, and Mammals". In Baser KH, Buchbauer G (eds.). Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications (2nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 585–736. ISBN 9780429155666.
  7. ^ Nerio LS, Olivero-Verbel J, Stashenko E (2010). "Repellent activity of essential oils: a review". Bioresour Technol. 101 (1): 372–378. doi:10.1016/j.biortech.2009.07.048. PMID 19729299.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
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  18. ^ M. Mark Midland "B-3-Pinanyl-9-Borabicyclo [ 3 . 3 . 1 ]nonane " ( 3 . 3 . 1 ] New York . 04 . 1002 / 084289X . rp 173 .
  19. ^ Raman V, Sivasankaralingam V, Dibble R, Sarathy SM (2016). "α-Pinene - A High Energy Density Biofuel for SI Engine Applications". SAE Technical Paper. SAE Technical Paper Series. 1. doi:10.4271/2016-01-2171.

참고 문헌