페닐하이드라진

Phenylhydrazine
페닐하이드라진[1][2]
Phenylhydrazine
Ball-and-stick model of phenylhydrazine
Space-filling model of phenylhydrazine
이름
선호 IUPAC 이름
페닐하이드라진
기타 이름
히드라지노벤젠
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.002.612 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-5-6/h1-5,8H,7H2 checkY
    키: HKOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-5-6/h1-5,8H,7H2
    키: HKOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYAN
  • NNc1ccc1
특성.
C6H8N2
어금질량 108.14 g/190
외관 무색에서 옅은 황색 액체 또는 고체[3]
냄새 희미하고 향기로운[3]
밀도 1.0978 g/cm3
녹는점 19.5°C(67.1°F, 292.6K) (헤미하이드레이트의 경우 24°C)
비등점 243.5°C(470.3°F; 516.6K) (위치)
증기압 0.04 mmHg(25°C)[3]
자기 감수성(magnetic susibility)
 -67.82·10cm−63/192
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
3
2
3
플래시 포인트 88°C, 190°F, 361K
치사량 또는 농도(LD, LC):
188mg/kg(랫드, 구강)
175 mg/kg (마약, 구강)
80mg/kg(알코올, 구강)
80 mg/kg(양돈 돼지, 구강)
200-250mg/kg(개, 구강)[4]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 5ppm(22mg/m3) [피부][3]
REL(권장)
 Ca C 0.14ppm(0.6mg/m3) [2시간] [피부][3]
IDLH(즉시 위험)
 Ca [15ppm][3]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란checkY☒N?
Infobox 참조 자료

페닐하이드라진은 CHNH라는652 공식을 가진 화학 화합물로, 흔히 PhNH로2 약칭된다. 식용 버섯에서도 발견된다. [5]

특성.

페닐하이드라진은 실온에서 기름으로 녹는 단핵 프리즘을 형성하는데, 이는 공기에 노출되면 노란색이 짙은 붉은색으로 변할 수 있다.[1] 페닐하이드라진은 에탄올, 디에틸에테르, 클로로포름, 벤젠과 혼연일체가 된다. 그것은 물에 거의 녹지 않는다.

준비

페닐하이드라진은 아닐린과 아질산나트륨을 염화수소가 있는 곳에서 산화시켜 디아조늄소금을 형성하고, 이후 수산화나트륨이 있는 황산나트륨을 사용하여 최종 제품을 형성하는 방식으로 제조된다.[6]

역사

페닐하이드라진은 헤르만 에밀 피셔가 1875년에 보고한 최초의 하이드라진 유도체였다.[7][8] 그는 황산염을 사용한 페닐 디아조늄 소금을 줄여 그것을 준비했다. 피셔는 페닐하이드라진(penylhidrazine)을 사용하여 설탕 알데히드와 함께 오사존으로 알려진 하이드라존의 형성을 통해 당분을 특성화했다. 그는 또한 이 첫 번째 논문에서 하이드라진에 대해 인정된 많은 주요 특성들을 시연했다.

사용하다

페닐-히드라진은 다양한 염료와 의약품의 합성에 있어 매개체인 피셔의 인도레 합성에 의해 인돌을 준비하는데 사용된다.

페닐하이드라진은 서로 다른 당들을 쉽게 분리할 수 있도록 하기 위해 단당들의 천연 혼합물의 페닐하이드라존을 형성하는데 사용된다.[9]

이 분자는 또한 동물 모델에서 급성 용혈성 빈혈을 유발하는데 사용된다.

안전

페닐하이드라진에 노출되면 접촉성 피부염, 용혈성 빈혈, 간 손상 등이 발생할 수 있다.[1]

참조

  1. ^ a b c 머크 지수 11판 7264
  2. ^ 순수 성분 특성
  3. ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0499". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ "Phenylhydrazine". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. ^ https://orbit.dtu.dk/en/publications/phenylhydrazines-in-the-cultivated-mushroom-agaricus-bisporus
  6. ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 제9조 단자 7098
  7. ^ 노벨 위원회 에밀 피셔 - 전기
  8. ^ Fischer, E. (1875) "Uber roomatische Hydrazinverbindungen," 베리히테 데 도이체첸 게셀샤프트, 8: 589-594.
  9. ^ Andrew Streitwieser; Clayton Heathcock (1976). Introduction to Organic Chemistry. Macmillan. ISBN 0-02-418010-6.

외부 링크