이소핌피넬린

Isopimpinellin
이소핌피넬린
Chemical structure of isopimpinellin.
이름
선호 IUPAC 이름
4,9-디메톡시-7H-furo[3,2-g][1]벤조피란-7-1
기타 이름
5,8-디메톡시포랄렌
5,8-디메톡시포랄렌
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.166.737 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C13H10O5/c1-15-10-7-4-9(14)18-12(17)13(16)-8(10)5-6-17-11/h3-6H,1-2H3
    키: DFMAXQKDIGCMTL-UHFFFAOYSA-N
  • InChi=1/C13H10O5/c1-15-10-7-3-4-9(14)18-12-13(7)11-8(10)5-6-17-11/h3-6H,1-2H3
    키: DFMAXQKDIGCMTL-UHFFFAOYAB
  • COC1=C2C=COC2=C(C3=C1C=CC(=O)O3)OC
특성.
C13H10O5
어금질량 246.21 g/190
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

이소핌피넬린은 수많은 식물 종, 특히 당근 계열 아피아과의 종에 의해 합성된 천연 제품이다.이 화합물은 셀러리, 정원 엔젤리카, 파스닙, 과일 그리고 라임의 껍질과 펄프에서 발견될 수 있다.[1]몇몇 연구에서는 이소핌피넬린과 다른 후라노코우마린(베르가모틴, 임페라토린 등)이 항암제로서 어떤 영향을 미치는지 조사했다.[1][2]이러한 연구는 피부 종양의 개시자인 7,12-디메틸벤츠(a)안트라센의 억제 가능성을 보여주었다.[1]이러한 화합물을 유방암 억제와 연관시킨다는 증거도 보고되었다.[2]

생합성

이소핌피넬린은 움벨리페론이라고 알려진 변형된 쿠마종에 디메틸알 파이로인산염(DMAPP)을 첨가하여 메발론 경로를 통해 합성된 것으로 생각되는 후라노쿠마린이다.생합성은 다음과 같다.[3]

CHEM257 - 2.png

참조

  1. ^ a b c Kleiner, Heather E.; Suryanarayana V.Vulimiri; Matthew F.Starost; Melissa J.Reed; John DiGiovanni (2002). "Oral administration of the citrus coumarin, isopimpinellin, blocks DNA adduct formation and skin tumor initiation by 7,12-dimethylbenz[a]anthracene in SENCAR mice". Carcinogenesis. 23 (10): 1667–1675. doi:10.1093/carcin/23.10.1667. PMID 12376476.
  2. ^ a b Prince, Misty; Cheryl T.Campbell; Taylor A.Robertson; Amy J.Wells; Heather E.Kleiner (2006). "Naturally occurring coumarins inhibit 7,12-dimethylbenz[a]anthracene DNA adduct formation in mouse mammary gland". Carcinogenesis. 27 (6): 1204–13. doi:10.1093/carcin/bgi303. PMID 16387742.
  3. ^ Dewick, Paul M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (3rd ed.). UK: John Wiley & Sons Ltd. ISBN 978-0-471-97478-9.