호모살레이트

Homosalate
호모살레이트[1]
Skeletal formula
Space-filling model
이름
IUPAC 이름
3,3,5-트리메틸시클로헥실2-히드록시벤조산염
기타 이름
호모살레이트
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.003.874 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/C16H22O3/c1-11-8-12(10-16)9-11)19-15(18)13-6-4-5-7-14)17/h4-7,11-12,17H,8-10H2,1-3H3 checkY
    키: WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C16H22O3/c1-11-8-12(10-16)9-11)19-15(18)13-6-4-5-7(13)17/h4-7,11-12,17H,8-10H2,1-3H3
    키: WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYAJ
  • O=C(OC1CC(CC(C1)C)c2cc2o
특성.
C16H22O3
몰 질량 262.140 g/140−1
밀도 1.05g/cm3(20°[2]C)
녹는점 -20 °C[2] 미만
비등점 181~185°C(358~365°F, 454~458K)[2]
0.4mg/L
위험 요소
플래시 포인트 171 °C (340 °F, 444 [2]K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

호모살레이트는 일부 자외선 차단제에 사용되는 유기 화합물이다.살리실산과 3,3,5-트리메틸시클로헥산올의 피셔-스피어 에스테르화에 의해 생성되며, 후자는 이소포론의 수소화 유도체이다.미국 자외선 차단제의 45%에 함유되어 화학 자외선 [3]필터로 사용됩니다.분자의 살리실산 부분은 295nm에서 315nm의 파장을 가진 자외선을 흡수하여 햇볕에 의한 손상으로부터 피부를 보호합니다.소수성 트리메틸 시클로헥산 관능기는 물에 녹는 것을 방지하는 기름기를 제공합니다.

안전.

다른 UV 필터 [4]화합물과 유사하게, 더 많은 호모살산염이 지원자의 등에 비해 얼굴의 최상층 각질층(즉, 적용 선량의 25%)으로 흡수된다.이는 얼굴의 각질층에 존재하는 자외선 차단제의 양에 비해 약 2~3배에 달했다.이 [5][6]연구에서 지원자들의 소변 검체 또는 혈장 검체에서는 호모살레이트가 검출되지 않았습니다.

호모살레이트는 [7]항안드로겐 시험관내, 에스트로겐 수용체α에 [8]대한 에스트로겐 활성 및 일반적인 시험관내 에스트로겐 [9]활성으로 확인되었다.호모살산염은 [10]체외에서 안드로겐 수용체와 에스트로겐 수용체에 대한 길항제인 것으로 나타났다.일부 연구에서는 유기 UV 필터가 일반적으로 [11]우려를 나타낼 수 있다는 것을 보여주었습니다.

독성, 내분비 기능 저하 또는 부작용에 대한 생체 내 증거는 없으며, 이러한 부작용 중 인간에게 발생하는 것은 보고된 바 없다.

암컷 위스타 쥐에게 최대 1000mg/kg의 체중 수준에서 3일 연속 호모살레이트를 반복 피하 주입하는 것을 포함한 인비보 연구는 자궁영양 분석에서 에스트로겐 잠재력이 없음을 보여주었다.매일 식단에서 최대 892mg/kg의 호모살레이트 체중을 받는 미성숙한 롱-Evans 쥐에 대한 또 다른 연구는 체내 에스트로겐 효과를 발견하지 못했다.제브라 피쉬에 대한 연구는 또한 96시간 동안 계속해서 호모살레이트에 노출되어도 에스트로겐 효과가 발견되지 않았다.SCCS는 순수 호모살레이트를 인간의 내분비 교란물질로 식별하는 충분한 증거가 없다고 선언했으며, 나아가 인비보 연구는 호모살레이트를 [6]국소적으로 도포했을 때 유전독성, 광독성 또는 광감수성 효과가 없음을 확인했다고 선언했다.

레퍼런스

  1. ^ 호모살레이트, Merck Index, 11판, 4660
  2. ^ a b c d 산업안전보건연구소 GESTIS 물질 데이터베이스 기록
  3. ^ 호모살레이트, 화학아이디플러스
  4. ^ Rougier A, Dupuis D, Lotte C, Roguet R, Wester RC, Maibach HI (1986). "Regional variation in percutaneous absorption in man: measurement by the stripping method". Arch. Dermatol. Res. 278 (6): 465–469. doi:10.1007/bf00455165. PMID 3789805. S2CID 24610879.
  5. ^ Benson HA, Sarveiya V, Risk S, Roberts MS (2005). "Influence of anatomical site and topical formulation on skin penetration of sunscreens". Ther Clin Risk Manag. 1 (3): 209–218. PMC 1661631. PMID 18360561.
  6. ^ a b "OPINION on Homosalate" (PDF). Scientific Committee on Consumer Safety. June 2021.{{cite web}}: CS1 maint :url-status (링크)
  7. ^ Ma, R.; Cotton, B.; Lichtensteiger, W.; Schlumpf, M. (2003). "UV Filters with Antagonistic Action at Androgen Receptors in the MDA-kb2 Cell Transcriptional-Activation Assay". Toxicological Sciences. 74 (1): 43–50. doi:10.1093/toxsci/kfg102. PMID 12730620.
  8. ^ Gomez E, Pillon A, Fenet H, Rosain D, Duchesne MJ, Nicolas JC, Balaguer P, Casellas C (2005). "Estrogenic activity of cosmetic components in reporter cell lines: parabens, UV screens, and musks". J Toxicol Environ Health A. 68 (4): 239–251. doi:10.1080/15287390590895054. PMID 15799449. S2CID 41796996.
  9. ^ Schlumpf M, Schmid P, Durrer S, Conscience M, Maerkel K, Henseler M, Gruetter M, Herzog I, Reolon S, Ceccatelli R, Faass O, Stutz E, Jarry H, Wuttke W, Lichtensteiger W (2004). "Endocrine activity and developmental toxicity of cosmetic UV filters--an update". Toxicology. 205 (1–2): 113–122. doi:10.1016/j.tox.2004.06.043. PMID 15458796.
  10. ^ Schreurs RH, Sonneveld E, Jansen JH, Seinen W, van der Burg B (February 2005). "Interaction of polycyclic musks and UV filters with the estrogen receptor (ER), androgen receptor (AR), and progesterone receptor (PR) in reporter gene bioassays". Toxicol. Sci. 83 (2): 264–272. doi:10.1093/toxsci/kfi035. PMID 15537743.
  11. ^ Klimova, et al. (2013). "Current problems in the use of organic UV filters to protect skin from excessive sun exposure" (PDF). Acta Chimica Slovaca. 6 (1): 82–88. doi:10.2478/acs-2013-0014. S2CID 42677951.