기악토닌

Gigactonine
기악토닌
Gigactonine.svg
이름
IUPAC 이름
(1α,6β,14α,16β)-20-에틸-4-(히드록시메틸)-6,14,16-트리메톡시카니탄e-1,7,8-트리올
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChI=1S/C24H39NO7/c1-5-25-10-21(11-26)7-6-15(27)23-13-8-12-14(30-2)9-22(28,16(13)17(12)31-3)24(29,20(23)25)19(32-4)18(21)23/h12-20,26-29H,5-11H2,1-4H3/t12-,13-,14+,15+,16-,17+,18-,19+,20+,21+,22-,23+,24+/m1/s1
    키: DKODPYVVJKLFU-YryTXJGESSA-N
  • CCN1C[C@]2(CC[C@@H])([C@]34[C@@H]2[C@@H]2[C@@H][C@H](C31)[C@@H](C31)]5(C@[C@@H])]6C[C@H]4[C@H]5[C@H]6OC)OC)O)O)O)O)CO
속성[1]
C24H39NO7
어금질량 453.576 g·190−1
녹는점 168°C(334°F, 441K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

Gigactonine은 자연적으로 발생하는 디테르펜 알칼로이드로 아코니툼 기가스에서 처음 격리된 것이다. 라눈쿨라과 식물과에 널리 분포한다. 이 화학 화합물의 다핵성 고리 시스템은 19개의 탄소 원자와 1개의 질소 원자를 포함하고 있는데, 이는 아코니틴과 동일하며, 이는 선호하는 IUPAC 이름에 반영된다.

역사

아코니툼 기가스, 거기서 기악토닌이 처음으로 고립되었다.

지악토닌은 1978년 아코니툼 기가스에서 격리된 후 보고되었다. 당시 참신한 구조였지만, 4-히드록시메틸 1차 알코올 사이드체인에 메틸화 된 델솔린을 포함한 알려진 디테르펜 알칼로이드와 관련이 있는 것으로 인식되었다.[1]

합성

비록 이 알칼로이드 등급의 개별 구성원들이 광범위하게 연구되었지만, 화학적 복잡성으로 인해 개별적으로 합성된 수가 제한되었다. 마찬가지로, 그들의 완전한 생합성 경로는 대부분의 경우에 개략적으로만 알려져 있다.[2]

자연발생

기갑토닌은 아코니툼 리콕토늄[3] 꽃의 주 알칼로이드로 보고되어 있으며, 라눈쿨라과 식물과의 델피늄 아자시스[5], 기타 포로시다 종 등 델피늄과[4] 격리되어 있다.[6]

생화학

아코니틴과 관련된 화합물은 생물학적 시스템에서 그 성질을 위해 광범위하게 연구되고 있으며, 이러한 성분들은 검토되었다.[6] 예를 들어, 기가토닌은 hERG 억제 활동을 하는 것으로 보고되었다.[7]

참조

  1. ^ a b Sakai, S.; Shinma, N.; Hasegawa, S.; Okamoto, T. (1978). "On the Alkaloids of Aconitum gigas Lev. et Van. and the structure of a New Base, Gigactonine". Yakugaku Zasshi. 98 (10): 1376–1384. doi:10.1248/yakushi1947.98.10_1376.
  2. ^ Cherney, Emily C.; Baran, Phil S. (2011). "Terpenoid-Alkaloids: Their Biosynthetic Twist of Fate and Total Synthesis". Israel Journal of Chemistry. 51 (3–4): 391–405. doi:10.1002/ijch.201100005. PMC 4508874. PMID 26207071.
  3. ^ Chen, Ying; Katz, Alfred (1999). "Isolation of Norditerpenoid Alkaloids from Flowers of Aconitum lycoctonum". Journal of Natural Products. 62 (5): 798–799. doi:10.1021/np980576q. PMID 10346976.
  4. ^ Yin, Tianpeng; Cai, Le; Ding, Zhongtao (2020). "An overview of the chemical constituents from the genus Delphinium reported in the last four decades". RSC Advances. 10 (23): 13669–13686. doi:10.1039/D0RA00813C.
  5. ^ Pelletier, S. William; Bhandaru, Sudhakar; Desai, Haridutt K.; Ross, Samir A.; Sayed, Hanna M. (1992). "Two New Norditerpenoid Alkaloids from the Roots of Delphinium ajacis". Journal of Natural Products. 55 (6): 736–743. doi:10.1021/np50084a005.
  6. ^ a b Yin, Tianpeng; Cai, Le; Ding, Zhongtao (2020). "A systematic review on the chemical constituents of the genus Consolida (Ranunculaceae) and their biological activities". RSC Advances. 10 (58): 35072–35089. doi:10.1039/D0RA06811J.
  7. ^ "Diterpene alkaloids from Aconitum anthora and assessment of the hERG-inhibiting ability of Aconitum alkaloids" (PDF). Planta Med. 77: 368–73. 2011. doi:10.1055/s-0030-1250362. PMID 20862641.

참고 항목