델솔린

Delsoline
델코신(R = H)
Delcosine.svg
델솔린(R = CH3)
이름
IUPAC 이름
(1α, 6β, 14α, 16β)-20-에틸-6, 16-디메톡시-4-(메톡시메틸)아코니탄-1, 7, 8, 14-테트롤
식별자
  • 컴파운드
  • R = H: 델코신
  • R = CH3: 델솔린
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
  • R = H: InChI=1S/C24H39NO7/c1-5-25-10-21(11-30-2)7-6-15(26)23-13-8-12-14(31-3)9-22(28,16(13)17(1227)24,20(232)(1932)
    키: BMZNJVXOLCBDPZ-FCXNFKKQSA-N
  • R = CH3: InChI=1S/C25H41NO7/c1-6-26-11-22(12-30-2)8-7-16(27)24-14-9-13-15(31-3)10-23(28,17(14)132)25-295(215)(215-245)
    키: JVBLTQQBEQQLEV-DIZROUMA-N
  • R = CH3 : CC [ N @ ] 1C [ C @ @ ] 2 ( CC [ C @ @ H ] 34 [ C @ H ] 2 [ C @ H ] ( C ( [ C @ H ]31) [ C @ 5 ( C @ H ) [ C ] [ C ] [ C ]C[C@@H]4[C@H]5[C@H]6OC)OC)O)OC)O)O)O)O)COC
특성.
C25H41NO7
몰 질량 467.603 g/120−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

델솔린과 델코신은 델피늄 콘솔리카에서 처음 분리된 천연 발생 디테르펜 알칼로이드이다.라눈쿨라과 식물군에 널리 분포한다.이들 화합물에 19개의 탄소 원자와 1개의 질소 원자를 포함하는 다환식 고리 시스템은 아코니틴과 동일하며, 이는 그들이 선호하는 IUPAC 이름에 반영된다.

역사

델솔린과 델코신은 델피니움 콘솔리카에서 처음 분리되었다.

델솔린과 델코신은 1924년 마크우드에 의해 명명되었으며, 마크우드는 이러한 알칼로이드를 델피니움 콘솔라에서 분리하였으나, 1963년[2] 설립될 때까지 그 구조는 의심스러웠고[1] 나중에 델솔린의 [3][4]X선 결정학에 의해 확인되었다.디테르펜 알칼로이드는 다른 많은 알려진 것들이 있는데, 그 중 일부는 사소한 점에서만 이것들과 다르다.따라서 델솔린(R=CH3)은 델코신(R=H)의 메틸화 유도체이지만, 기가토닌의 [5]이성질 메틸 유도체이기도 하다.

합성

이 등급의 알칼로이드 개별 구성원들은 광범위하게 연구되어 왔지만, 화학적 복잡성으로 인해 개별적으로 합성된 수는 제한되었다.마찬가지로, 이들의 완전한 생합성 경로는 대부분의 [6]경우 윤곽으로만 알려져 있다.

자연발생

이 화합물은 아코니툼바리에가툼과[7] 델피니움[8] 아자시스를[9] 포함한 많은 델피니움 종과 라눈쿨라과의 [10]다른 콘솔라카 종에서 공존한다.

생화학

아코니틴과 관련된 화합물은 생물학적 시스템에서의 성질을 위해 널리 연구되고 있으며,[10] 이것들은 검토되고 있다.예를 들어, 델솔린은 전통적인 중국 [11]약용식물의 활성 성분 중 하나라고 보고되었다.

레퍼런스

  1. ^ Marion, Léo; Edwards, O. E. (1947). "The Alkaloids of Delphinium Consolida L.1". Journal of the American Chemical Society. 69 (8): 2010–2014. doi:10.1021/ja01200a055. PMID 20255295.
  2. ^ Marion, L. (1963). "The highly-oxygenated diterpenoid alkaloids". Pure and Applied Chemistry. 6 (4): 621–634. doi:10.1351/pac196306040621. S2CID 96279513.
  3. ^ Pelletier, S.W.; Keith, L.H. (1970). Chapter 1 Diterpene Alkaloids from Aconitum, Delphinium, and Garry a Species: The C19-Diterpene Alkaloids. The Alkaloids: Chemistry and Physiology. Vol. 12. pp. 1–134. doi:10.1016/S1876-0813(08)60100-1. ISBN 9780124695122.
  4. ^ Joshi, Balawant S.; Desai, Haridutt K.; Pelletier, S. William; Newton, M. Gary (1992). "Crystal and molecular structure of delsoline". Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research. 22 (4): 477–483. doi:10.1007/BF01195410. S2CID 98764332.
  5. ^ Sakai, S.; Shinma, N.; Hasegawa, S.; Okamoto, T. (1978). "On the Alkaloids of Aconitum gigas Lev. et Van. and the structure of a New Base, Gigactonine". Yakugaku Zasshi. 98 (10): 1376–1384. doi:10.1248/yakushi1947.98.10_1376.
  6. ^ Cherney, Emily C.; Baran, Phil S. (2011). "Terpenoid-Alkaloids: Their Biosynthetic Twist of Fate and Total Synthesis". Israel Journal of Chemistry. 51 (3–4): 391–405. doi:10.1002/ijch.201100005. PMC 4508874. PMID 26207071.
  7. ^ Díaz, Jesús G.; Ruiza, Juan García; Herz, Werner (April 2005). "Norditerpene and diterpene alkaloids from Aconitum variegatum". Phytochemistry. 66 (7): 837–46. doi:10.1016/j.phytochem.2005.01.019. PMID 15797610.
  8. ^ Yin, Tianpeng; Cai, Le; Ding, Zhongtao (2020). "An overview of the chemical constituents from the genus Delphinium reported in the last four decades". RSC Advances. 10 (23): 13669–13686. doi:10.1039/D0RA00813C.
  9. ^ Pelletier, S. William; Bhandaru, Sudhakar; Desai, Haridutt K.; Ross, Samir A.; Sayed, Hanna M. (1992). "Two New Norditerpenoid Alkaloids from the Roots of Delphinium ajacis". Journal of Natural Products. 55 (6): 736–743. doi:10.1021/np50084a005.
  10. ^ a b Yin, Tianpeng; Cai, Le; Ding, Zhongtao (2020). "A systematic review on the chemical constituents of the genus Consolida (Ranunculaceae) and their biological activities". RSC Advances. 10 (58): 35072–35089. doi:10.1039/D0RA06811J.
  11. ^ Han, Gui-Qiu; Chen, Ya-Yan; Liang, Xiao-Tian (1988). Chapter 3 Distribution of Alkaloids in Traditional Chinese Medicinal Plants. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. Vol. 32. pp. 241–270. doi:10.1016/S0099-9598(08)60217-5. ISBN 9780124695320.

「 」를 참조해 주세요.