디페닐 탄산염

Diphenyl carbonate
디페닐 탄산염
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
선호 IUPAC 이름
디페닐 탄산염
기타 이름
페닐 탄산염, di-
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.002.733 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C13H10O3/c14-13(15-11-7-3-1-4-8-11)16-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H checkY
    키: RORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C13H10O3/c14-13(15-11-7-3-1-4-8-11)16-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
    키: RORDVPLFPIABK-UHFFFAOYE
  • O=C(Oc1ccc1)Oc2cccc2
특성.
C13H10O3
어금질량 214.216 g/190
밀도 87°C에서 1.1235 g/cm3
녹는점 83°C(181°F, 356K)
비등점 306°C(583°F, 579K)
불용성인
용해성 에탄올, 디에틸에테르, 카본 테트라클로라이드, 아세트산에[1] 용해된다.
위험
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
경고
H302, H410, H411
P264, P270, P273, P301+P312, P330, P391, P501
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

디페닐 탄산염은 CO65(CHO)CO라는 2공식을 가진 유기 화합물이다. 그것은 순환 탄산염 에스테르로 분류된다. 무색 고체다. 폴리카보네이트 폴리머[2][3] 생산에서 비스페놀 A와 결합된 모노머와 폴리카보네이트 분해의 산물이다.[4]

생산

2002년 세계 다이페닐 탄산염 생산능력은 25만4000톤으로 페놀의 포스젠화가 가장 중요한 경로다.[5] 페놀의 포스겐화는 다양한 조건에서 진행될 수 있다. 순반응은 다음과 같다.

2 PhOH + COCl2 → PhOCO2Ph + 2 HCl

포스진은 [2]일산화탄소를 포함한 페놀의 산화성 카보닐화를 통해 방지할 수 있다.

2 PhOH + CO + [O] → PhOCO2Ph + H2O

또한 디메틸 탄산염은 페놀로 성전환될 수 있다.

CHOCOH323 + 2 PhOH → PhOCOPh2 + 2 Me오호

이 반응의 운동학이나 열역학 등은 호의적이지 않다. 예를 들어, 온도가 높을수록 디메틸 탄산염은 원치 않게 메틸산염 페놀을 일으켜 아니솔을 준다.[2] 그럼에도 불구하고 비포스겐 선원으로 만든 디페닐 탄산염은 용융 폴리응축 과정에서 비스페놀-A-폴리탄보네이트 합성을 위해 널리 사용되는 원료가 되었다.[6]

적용들

폴리카보네이트는 디페닐 탄산염을 비스페놀 A로 역성화하여 준비할 수 있다. 페놀은 공동 생산물이다. 이러한 폴리카보네이트는 이 과정을 반대로 하여 재활용할 수 있다. 즉 폴리카보네이트를 페놀로 바꾸어 디페닐 탄산염과 비스페놀 A를 산출한다.[2]

참조

  1. ^ Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, pp. 3–238, ISBN 0-8493-0594-2
  2. ^ a b c d Hans-Josef Buysch (2000). "Carbonic Esters". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_197.
  3. ^ Wittcoff, Harold; Reuben, B. G.; Plotkin, Jeffrey S. (2004), Industrial Organic Chemicals, Wiley-IEEE, p. 278, ISBN 978-0-471-44385-8, retrieved 2009-07-20
  4. ^ ASM International (2003), Characterization and Failure Analysis of Plastics, ASM International, p. 369, ISBN 978-0-87170-789-5, retrieved 2009-07-20
  5. ^ "Diphenyl Carbonate" (PDF). IPSC Inchem. Retrieved 2012-08-01.
  6. ^ Fukuoka, Shinsuke (2012). Non-Phosgene Polycarbonate from CO2 - Industrialization of Green Chemical Process. Nova Science Publishers. ISBN 9781614708773.