데칼린

Decalin
데칼린
Decalin
이름
선호 IUPAC 이름
데카히드로나프탈렌[1]
기타 이름
자전거[4.4.0]데카인[1]
데칼린
식별자
3D 모델(JSmol)
878165
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.001.861 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 202-046-9, 207-770-9, 207-771-4
185147
펍켐 CID
RTECS 번호
  • QJ31500
유니
UN 번호 1147
  • InChi=1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2 checkY
    키: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C10H18/c1-2-6-10-8-4-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2
    키: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYA
  • C1CC2CCCC2C1
  • cis: C1CC[C@H]2CCCC[C@H]2C1
  • trans: C1CC[C@H]2CCCC[C@H]2C1
특성.
C10H18
어금질량 138.25 g/190
외관 무색의 액체
밀도 0.896 g/cm3
녹는점 트랜스: -30.4°C(-22.7°F, 242.7K)
cis: -42.9°C(-45.2°F, 230.3K)[2]
비등점 트랜스: 187°C(369°F)
cis: 196°C(384°F)
불용성
자기 감수성(magnetic susibility)
  • -1987.7·10cm−63/190cm(트랜스)
  • -1987.0·10cm−63/cm(크기)
1.481
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
위험
H226, H302, H305, H314, H331, H332, H410, H411
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P321, P331, P363, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
플래시 포인트 57°C(135°F, 330K)
250°C(482°F, 523K)
안전 데이터 시트(SDS) 데칼린 MSDS
관련 화합물
관련 화합물
 나프탈렌; 테트랄린
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

자전거 유기 화합물인 데칼린(Decahhydronaphalene, byclo[4.4.0]decane 및 때때로 데칼린(decaline)으로도 알려져 있다)[3]은 산업용 용매다. 향기로운 냄새가 나는 무색의 액체로, 많은 레진이나 연료 첨가물의 용제로 사용된다.[4] 나프탈렌의 포화 아날로그로, 촉매제가 존재하는 곳에서 수소로 조제할 수 있다. 데칼린은 공기 중에 보관할 때 폭발성[5] 유기 과산화물을 쉽게 형성한다.[6][7]

이소머스

데카히드로나프탈렌은 시스와 트랜스 형태로 발생한다. 트랜스 형태는 강직 상호작용이 적기 때문에 정력적으로 더 안정적이다. cis-Decalin은 치랄 중심부가 없는 치랄 분자로, 2배 회전 대칭 축을 가지고 있지만 반사 대칭은 없다. 그러나, 그 분자를 거울의 이미지로 바꾸는 의자 청소 과정을 통해 그 운율성은 취소된다.

  • 1: 트랜스(왼쪽) 및 시스(오른쪽) 이소머
  • 2:
    시스 데칼린의 공과 채찍 모형
  • 3:
    십팔 년 전
  • 4:
    시스 데칼린 링스.
  • 5: 데칼린 분자 반분자: 의자의 순응에 있는 사이클로헥산. 축 위치는 빨간색으로 표시되고 적도 위치는 파란색으로 표시된다.
  • 6: 안드로스타네디올(Androstanediol), 3개의 트랜스가 6개의 멤브레인 링(및 한 개의 트랜스가 5개의 멤브레인 링)을 융합한 생체 분자

데칼린 전대

트랜스 포지션에서 두 개의 6membed 링에 결합할 수 있는 유일한 방법은 두 번째 링이 첫 번째 링의 두 개의 적도 결합(파란색)에서 시작해야 한다는 것을 의미한다. 6메모 링은 축 위치(위쪽)에서 시작하기에 충분한 공간을 제공하지 않으며, 인접한 탄소 원자의 축 위치에 도달하면 분자의 아래쪽 면에 위치한다(그림 5의 사이클로헥산 모델 참조). 그 구조는 시스 이소머에서처럼 의자 뒤집기를 겪을 수 있는 능력을 갖기보다는 순응적으로 동결되어 있다. 생물학에서 이러한 고정은 멀리 떨어져 있는 세포들 사이의 신호 전달에 중요한 역할을 하는 분자(그림 6과 같은)를 구성하기 위해 스테로이드 골격에서 널리 사용된다.

반응

데칼린의 산소는 3차 수산화수소를 공급하는데, 이 수산화수소는 세브산 전구체인 사이클로데케논으로 재배열된다.[8]

참고 항목

참조

  1. ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 33, 394, 601. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Haynes, William M. (2010). Handbook of Chemistry and Physics (91 ed.). Boca Raton, Florida, USA: CRC Press. p. 3-134. ISBN 978-1-43982077-3.
  3. ^ "Dictionary.com".
  4. ^ "Fuel Additive Product". Archived from the original on 2009-03-12.
  5. ^ "PDF – Surrogate JP-8 Aviation Fuel Study – Alessandro Agosta Thesis Drexel University" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2010-06-19.
  6. ^ "Inchem.org Data".
  7. ^ "MSDS Sheet – JT Baker".
  8. ^ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2000). "Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_227.