칸탁산틴

Canthaxanthin
칸탁산틴[1]
Skeletal formula of canthaxanthin
Space-filling model of the canthaxanthin molecule
이름
IUPAC 이름
β,β-카로틴-4,4µ-디온
우선 IUPAC 이름
3,3µ-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-테트라메틸록타데카-1,3,5,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-2,비스]
기타 이름
캔택산틴, 캔택산틴, 캔탁산틴, 루칸틴 레드(BASF), 루칸틴 레드 CWD(BASF), 카로필 레드(DSM), 록산틴 레드 10(Adisso), L-Orange 7G, CI 식품 오렌지 816G.
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.007.444 Edit this at Wikidata
E번호 E161g (컬러)
유니
  • InChI=1S/C40H52O2/c1-29(17-13-19-31)21-23-33(5)37(41)25-27-39(35,7)8)15-11-16-30(2)18-14-24-36-34642
    키: FDSDTBUPSURDBL-OQWFGLAJSA-N checkY
  • InChI=1/C40H52O2/c1-29(17-13-19-31)21-23-33(5)37(41)25-27-39(35,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-24-36-34(26-38)
    키: FDSDTBUPSURDBL-OQWFGLAJBT
  • CC(CC1)(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C(C)/C=C/C(C)
특성.
C40H52O2
몰 질량 564.82g/표준
외모 제비꽃
녹는점 211 ~ 212 °C (412 ~414 °F, 484 ~485 K) (분해)[2]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

칸타크산틴 /kæθææææææææææææ/n/(듣기)는 자연에 널리 분포하는 케토카로테노이드[3] 색소이다.카로티노이드는 테르페노이드로 알려진 더 큰 부류의 피토케미칼에 속합니다.칸탁산틴의 화학식은 [4]CHO이다40522.그것은 처음에 식용 버섯에서 분리되었다.그것은 또한 녹조, 박테리아, 갑각류, 그리고 잉어, 금회색 숭어, 바닷물 그리고 트라우시 프라세와 [4]같은 물고기의 생물 축적물에서 발견되었다.

캔탁산틴은 E 번호 E161g과 관련되어 미국 및[5] [6]EU를 포함한 다른 국가에서 식용 착색제로 사용이 승인되었지만 호주 및 [7]뉴질랜드에서는 사용이 승인되지 않았습니다.일반적으로 최소 다음 국가에서 사료 용도로 인증됩니다.미국,[8] 캐나다,[9][10] EU. EU에서는 송어사료, 연어사료,[11] 가금류사료에 캔탁산틴을 첨가하는 것이 법으로 허용된다.유럽연합(EU)의 제한은 80mg/[4]kg의 사료, 8mg/kg의 산란계 사료, 25mg/kg의 다른 가금류와 연어류 사료입니다.

칸탁산틴은 강력한 지질 용해성 항산화제이다.[12][13]칸탁산틴의 생물학적 기능은 적어도 부분적으로 동물 [14]조직에서 항산화제(유리기 소기/비타민 E 스페어링)로서 기능하는 능력과 관련이 있다.

생합성

카로티노이드의 상업적 가치 때문에, 카로티노이드의 생합성은 자연 생산자와 박테리아 대장균과 효모 사카로미세스 세레비시아와 같은 비자연적(헤테로ous) 시스템 모두에서 광범위하게 연구되어 왔다.칸타낙산틴 생합성은 베타 카로틴 분자의 탄소 4와 4'에 카르보닐기를 첨가할 수 있는 베타 카로틴 케톨라아제라고 알려진 단일 단백질의 작용을 통해 베타 카로틴에서 진행됩니다.기능적으로는 동일하지만, 몇 가지 다른 베타카로틴 케톨라아제 단백질이 알려져 있다.즉, 그들은 1차 아미노산/단백질 배열에서 진화적 관점에서 다르다.그것들은 같은 기능을 하는 다른 단백질이다.따라서 해마토코커스 충적체에서[15] 분리된 BKT와 같은 세균(CrtW) 및 미세알제 베타카로틴 케톨라아제 단백질이 알려져 있다.칸타잔틴의 특성으로 인해 아스타잔틴(상업적 가치가 유의한 카로티노이드)과 관련하여 이러한 베타카로틴 케톨라아제 단백질은 광범위하게 [16][17]연구되어 왔다.실험실 규모 [18]발효에서 170mg/l의 칸타낙산틴 생산을 달성한 대장균 기반 생산 시스템이 개발되었습니다.

물고기의 존재

칸탁산틴은 야생 대서양 연어에는 없지만 태평양 [4]연어에는 작은 카로티노이드입니다.칸탁산틴은 양식 [4]송어에 사용된다.캔탁산틴은 연어 [4]사료에 아스타크산틴과 함께 사용된다.

새의 존재

캔탁산틴의 항산화 특성은 많은 저자에 의해 연구되어 왔고 실험은 캔탁산틴의 존재가 잠재적으로 그릴러 고기와 병아리 배아를 포함한 많은 조직에서 산화를 감소시키는데 도움을 줄 수 있다는 것을 보여주었다.난자에서 칸탁산틴은 노른자에서 발육 중인 배아로 전달되며, 이는 특히 부화기의 민감한 기간과 부화 후의 [12][13]수명 동안 산화적 손상으로부터 발전 중인 새를 보호하는 데 도움을 줄 수 있다.

인간의 색소 침착과 건강에 미치는 영향

태닝을 시뮬레이션하기 위해 섭취할 경우, 태닝의 범니큘러스 내 퇴적물이 피부에 [19]: 860 황금빛 오렌지색을 입힙니다.

1980년대 후반에는 전혀 관련이 없는 동일한 카로티노이드의 사용으로 인해 사료 및 식품 첨가물로서의 칸탁산틴의 안전성에 의문이 제기되었다.선탠제를 통해 매우 많은 양의 칸타크산틴을 섭취한 소수의 사람들의 망막에서 칸타크산틴 결정의 가역적 퇴적물이 발견되었습니다 – 알약을 끊은 후, 퇴적물은 사라졌고 영향을 받은 사람들의 건강은 완전히 회복되었습니다.하지만, 영향을 받은 개인들의 칸타잔틴 섭취량은 가금류를 통해 섭취할 수 있는 양보다 몇 배 더 많았습니다. 비슷한 섭취량에 도달하기 위해서는, 한 개인은 하루에 50개 이상의 달걀을 섭취해야 하며, 닭이 그들의 식단에서 칸타잔틴을 먹인 닭에 의해 생산될 것입니다.또한, Hueber 등에 의해 칸탁산틴의 섭취는 장기적인 부작용을 일으키지 않으며, 망막의 결정 퇴적 현상은 가역적이며 형태학적 변화를 [20][21]초래하지 않는다는 것이 입증되었다.비록 이 발병률은 캔탁산틴의 사료나 식품 사용과는 전혀 관련이 없고 매우 달랐지만, 칸탁산틴과 인간의 건강 사이에 연관성이 있었기 때문에, EU와 국제 수준에서 관련 당국에서 캔탁산틴의 사용을 자세히 검토하는 것이 중요했다.el. 이 검토 과정의 첫 단계는 1995년 체중 0.03mg/kg의 칸탁산틴에 대한 허용 일일 섭취량(ADI)의 식품첨가물에 대한 FAO/WHO 공동 전문가 위원회(JECFA)에 의해 발표됨으로써 완료되었다.JECFA의 작업은 이후 1997년 유럽 내에서 SCF(EU 식품 과학 위원회)에 의해 검토되고 승인되었다.두 위원회의 결론은 칸탁산틴이 인간에게 안전하다는 것이었다.최근(2010년) EFSA 식품첨가물 및 영양소원 패널(ANS)은 이미 설정된 ADI를 재확인하는 칸탁산틴의 안전성 평가 개정판을 발표했다.미국 식품의약국(FDA)은 미국에서 판매하도록 승인된 "태닝 알약"을 가지고 있지 않습니다.그럼에도 불구하고 이러한 제품을 계속 판매하는 회사가 있는데, 그 중 일부는 캔탁산틴을 함유하고 있다.FDA는 이러한 품목을 '혼합화장품'으로 간주하고, 그 결과 'FD&C법(FD&C법, 601조) [22]제721(a)조의 의미 내에서 안전하지 않은 착색첨가물'이 함유되어 있다는 경고문을 해당 업체에 발송했다.

FDA에 [23]따르면

태닝 알약은 눈의 망막에 노란색 침전물이 형성되는 칸타크산틴 망막증이라고 불리는 눈 질환을 포함한 건강 문제와 관련이 있다.AAD에 따르면 칸탁산틴은 또한 간 손상과 두드러기라고 불리는 심각한 가려움증을 유발한다고 보고되었다.

레퍼런스

  1. ^ 머크 인덱스, 제11판, 1756년
  2. ^ Petracek, F. J.; Zechmeister, L. (1956). "Reaction of beta-carotene with N-bromosuccinimide: the formation and conversions of some polyene ketones". Journal of the American Chemical Society. 78 (7): 1427–1434. doi:10.1021/ja01588a044.
  3. ^ 케토카로티노이드 칸타크산틴, 아스타크산틴 및 아스타센의 효율적 합성.최세영과 구상호 J.Org.화학, 2005, 70 (8) 페이지 3328 ~ 3331, doi:10.1021 / jo050101l
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  19. ^ "Sun less Tanning". 2019년 8월 26일 월요일
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  22. ^ "Sun Safety: Protect the Skin You're In!". FDA & You, Issue #3. Food and Drug Administration. Spring–Summer 2003. Archived from the original on January 19, 2009.