알란토인

Allantoin
"팍실"과 "우드더 크림"은 여기서 방향을 바꾸었다. 항우울제 팩실은 파라세틴을 참조하십시오. 연고는 Bag Balm을 참조하십시오.
알란토인
Skeletal formula of allantoin
Heap of white powder on a watch glass
Ball-and-stick model of the allantoin molecule
이름
IUPAC 이름
(2,5-다이옥소-4-이미다졸리디닐) 요소
기타 이름
글리옥실디우라이드; 5-우레도히단토인
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.002.358 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 202-592-8
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • YT1600000
유니
  • InChi=1S/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H, (H3,5,6,10) (H2,7,8,9,11) 수표Y
    키: POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChi=1/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H, (H3,5,6,10) (H2,7,8,9,11)
    키: POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYAE
  • O=C1NC(=O)NC1NC(=O)n
  • C1(C(=O)NC(=O)N1)NC(=O)N1n
특성.
C4H6N4O3
어금질량 158.1987 g·190−1
외관 무색 결정 가루
냄새 무취의
밀도 1.45 g/cm3
녹는점 230°C(446°F, 503K) (손상)
비등점 478°C(892°F, 751K)
0.57 g/100 mL(25 °C)
4.0 g/100 mL(75 °C)
용해성 알코올, 피리딘, NaOH에 용해성
에틸에테르에 용해되지 않는
로그 P -3.14
산도(pKa) 8.48
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
1
0
치사량 또는 농도(LD, LC):
> 5000mg/kg (도덕, 랫드)
안전 데이터 시트(SDS) 알란토인 MSDS
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란수표Y☒N?
Infobox 참조 자료

알란토인은 CHNO라는4643 공식을 가진 화학 화합물이다. 5-ureidohidantoin 또는 glyoxyldiureide라고도 한다.[1][2] 그것은 글리옥시릴산의 이뇨제다. 알란토인은 동물, 식물, 박테리아를 포함한 대부분의 유기체의 주요 대사 매개물이다. 핵산의 분해 산물인 요산으로부터 요산산화효소(우리카아제)의 작용에 의해 생성된다.[3][4][5] 는 천연 미네랄 화합물(IMA 기호 Aan[6])으로 발생한다.

역사

알란토인은 1800년 이탈리아의 의사 미셸 프란체스코 부니바(1761–1834)와 프랑스의 화학자 루이 니콜라스 바우켈린에 의해 처음 격리되었는데, 그는 양수 속에 존재하는 것으로 잘못 믿었다.[7] 1821년, 프랑스의 화학자 장 루이 라싸이네(Jean Louis Lassaigne)는 알란투아의 유동체에서 그것을 발견했고, 그는 그것을 "라시드 알란토이크"라고 불렀다.[8] 1837년 독일의 화학자 프리드리히 뵐러와 저스투스 리빅이 요산에서 합성하여 '알란토ïn'[9]으로 개칭하였다.

동물

알란토아(인간과 다른 고등 유인원을 제외한 대부분의 포유류에서 발달하는 동안 집중하는 양수 배아 배설 기관)의 이름을 따서 이름 붙여진 이것은 퓨린 카타볼리즘에 의한 요산 산화의 산물이다. 출생 후, 그것은 질소성 폐기물이 이러한 동물의 소변으로 배설되는 주요 수단이다.[10] 인간과 다른 고등 유인원에서는 요산을 알란토인으로 전환하기 위한 대사 경로가 존재하지 않기 때문에 전자는 배설된다. 재조합된 라스부리카아제는 때때로 환자에게서 이러한 대사 전환을 촉진하는 약으로 사용된다. 물고기에서는 알란토인이 배설되기 전에 암모니아로 더 분해된다.[11]

알란토인은 쥐에게 투여할 때 인슐린 저항성을 향상시키고, 선충인 선충에 투여할 때 수명을 증가시키는 것으로 나타났다.[12][13]

박테리아

박테리아에서 청개와 그 유도체(알란토인 등)는 영양소 제한 조건에서 질소의 2차 공급원으로 사용된다. 그들의 분해는 암모니아를 만들어내고, 암모니아를 이용할 수 있다.[14] 예를 들어, 바실러스 아열대는 알란토인을 유일한 질소 공급원으로 활용할 수 있다.[15]

B. subtilis pucI 유전자의 돌연변이는 알란토인에서 자랄 수 없었으며, 알란토인 트랜스포터를 암호화하는 것으로 나타났다.[16]

스트렙토미세스 코엘리콜러에서는 알란토이나아제(EC 3.5.2.5)와 알란토아제(EC 3.5.3.4)가 알란토인 신진대사에 필수적이다. 이 종에서 알란토인의 카타볼리즘과 이후 암모늄의 방출은 항생제 생산을 억제한다(Streptomyces 종은 미생물 기원의 알려진 모든 항생제의 약 절반을 합성한다).[17]

적용들

알란토인은 콤프리 식물의 식물 추출물과 대부분의 포유류의 소변 속에 존재한다. 화학적으로 합성된 벌크 알란토인은 천연 알란토인과 화학적으로 동등한 물질로 안전하고 독성이 없으며 화장품 원료와 호환되며 CTFA와 JSCI 요건을 충족한다. 10,000개가 넘는 특허들이 알란토인을 언급하고 있다.[18]

화장품 및 세면도구

제조사들은 알란토인이 처방전 없이 살 수 있는 화장품의 활성 성분으로 수분과 각질 효과, 세포외 매트릭스의 수분 함량 증가, 각질층 상층부의 탈착 강화, 피부의 부드러움 증가, 세포 프로라이프 촉진 등 몇 가지 유익한 효과를 꼽는다.배급 및 상처 치유; 자극성 및 감작성 물질로 콤플렉스를 형성하여 진정, 항염화, 피부 보호 효과.

2010년 동물 연구에서는 역사학적 분석 결과를 바탕으로 알란토인 5%의 소프트 로션이 염증 반응을 조절해 상처 치유 과정을 개선한다는 사실을 밝혀냈다. 이 연구는 또한 정량적 분석을 통해 알란토인이 섬유질 증식과 세포외 기질의 합성을 촉진한다는 생각을 뒷받침할 수 있다고 제안한다.[19]

2009년에 발표된 한 연구는 알란토인이 함유된 국소 비스테로이드성 아토피성 피부염에 대한 프리루스의 치료를 보고하였다.[20]

제약

치약, 구강세정제, 기타 구강위생용품, 샴푸, 립스틱, 항아신제품, 선케어제품, 투명로션, 각종 화장품 로션, 크림, 기타 화장품 및 의약품 등에 자주 등장한다.[21]

산화응력의 바이오마커

요산은 인간의 푸린 신진대사의 최종 산물이기 때문에 활성산소 종을 가진 비전도성 과정만이 알란토인을 발생시킬 것이며, 따라서 만성질환과 노쇠의 산화 스트레스를 측정하는 데 적합한 바이오마커다.[22][23]

참고 항목

참조

  1. ^ "Allantoin".
  2. ^ "CAS # 97-59-6, Allantoin, 5-Ureidohydantoin, Glyoxyldiureide, Glyoxylic diureide, Cordianine, Glyoxyldiureid, (2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea".
  3. ^ Pizzichini, Maria; Pandolfi, Maria Luisa; Arezzini, Laura; Terzuoli, Lucia; Fe′, Linda; Bontemps, Francois; Van den Berghe, Georges; Marinello, Enrico (1996-08-09). "Labelling of uric acid and allantoin in different purine organs and urine of the rat". Life Sciences. 59 (11): 893–899. doi:10.1016/0024-3205(96)00387-6. PMID 8795700.
  4. ^ Xi, H.; Schneider, B. L.; Reitzer, L. (2000-10-01). "Purine catabolism in Escherichia coli and function of xanthine dehydrogenase in purine salvage". Journal of Bacteriology. 182 (19): 5332–5341. doi:10.1128/jb.182.19.5332-5341.2000. ISSN 0021-9193. PMC 110974. PMID 10986234.
  5. ^ Johnson, Richard J.; Sautin, Yuri Y.; Oliver, William J.; Roncal, Carlos; Mu, Wei; Gabriela Sanchez-Lozada, L.; Rodriguez-Iturbe, Bernardo; Nakagawa, Takahiko; Benner, Steven A. (2009-01-01). "Lessons from comparative physiology: could uric acid represent a physiologic alarm signal gone awry in western society?". Journal of Comparative Physiology B. 179 (1): 67–76. doi:10.1007/s00360-008-0291-7. ISSN 1432-136X. PMC 2684327. PMID 18649082.
  6. ^ Warr, L.N. (2021). "IMA-CNMNC approved mineral symbols". Mineralogical Magazine. 85: 291–320.
  7. ^ 참조:
    • 부니바와 바우켈린 (1800) "수르 l'eau de l'amnios de femme et de vache"(여성과 소의 양수 위에서), 안날레스 데 치미 (33 : 269-282).
    • 참고 항목: 리오폴드 그멜린과 헨리 왓츠, 트랜스, 핸드북 오브 케미스트리(영국 런던: 카벤디시 소사이어티, 1856), 제10권, 페이지 260.
  8. ^ 라싸이네(1821년) "누벨레스는 레스 에오크 드 라 알란토 데 엣 라 암니오스 데 라 바체(Laux de l'allantoïde et de l'amnios de la vache)" (소들의 알란토와 양수 구성의 새로운 조사), 안날레스 데 치미 외 체격, 2시리즈, 17 : 295-305-305-305-305-305-305 300 ffp에 라싸이네e는 "l'acide alantoique"(알란토산)의 명칭과 특징을 나타낸다.
  9. ^ 참조:
    • 리빅과 뵐러 (1837) "Uber die Natur der Harnshaure"(요산의 성격상), Annalen der Phychik und Chemie, 41 (8) : 561-569. 알란토인은 563페이지에 이름이 붙여졌다. From p. 563: "Sie sind Allantoïssäure, oder dieselbe Substance, die man in der Allantoïsflussigkeit der Kühe gefunden hat; wir werden sie von nun an Allantoïn nennen." (They [i.e., the crystals previously isolated] are allantois acid, or the same substance that one found in the allantois fluid of cows; we will call it "allantoin" from now on.)
    • 재인쇄:F. Wöhler와 J. Liebig(1838) "Untersuchungen über die Natur der Harnsaure"(요산 성질에 대한 조사), Annalen der Pharricie, 26 : 241-340.
  10. ^ Young E. G.; Wentworth H. P.; Hawkins W. W. (1944). "The absorption and excretion of allantoin in mammals". J. Pharmacol. Exp. Ther. 81 (1): 1–9.
  11. ^ Fujiwara, S; Noguchi T (1995). "Degradation of purines: only ureidoglycollate lyase out of four allantoin-degrading enzymes is present in mammals". The Biochemical Journal. 312 (Pt 1): 315–8. doi:10.1042/bj3120315. PMC 1136261. PMID 7492331.
  12. ^ Ko, W.C.; Liu, I.M.; Chung, H.H.; Cheng, J.T. (2008). "Activation of I(2)-imidazoline receptors may ameliorate insulin resistance in fructose-rich chow-fed rats". Neuroscience Letters. 448 (1): 90–93. doi:10.1016/j.neulet.2008.10.002. PMID 18926881. S2CID 207127849.
  13. ^ Shaun Calvert; Robi Tacutu; Samim Sharifi; Rute Teixeira; Pratul Ghosh; João Pedro de Magalhães (2016). "A network pharmacology approach reveals new candidate caloric restriction mimetics in C. elegans". Aging Cell. 15 (2): 256–266. doi:10.1111/acel.12432. PMC 4783339. PMID 26676933.
  14. ^ Ma, Pikyee; Patching, Simon G.; Ivanova, Ekaterina; Baldwin, Jocelyn M.; Sharples, David; Baldwin, Stephen A.; Henderson, Peter J. F. (2016-05-01). "Allantoin transport protein, PucI, from Bacillus subtilis: evolutionary relationships, amplified expression, activity and specificity". Microbiology. 162 (5): 823–836. doi:10.1099/mic.0.000266. ISSN 1465-2080. PMC 4851255. PMID 26967546.
  15. ^ Goelzer, Anne; Bekkal Brikci, Fadia; Martin-Verstraete, Isabelle; Noirot, Philippe; Bessières, Philippe; Aymerich, Stéphane; Fromion, Vincent (2008-02-26). "Reconstruction and analysis of the genetic and metabolic regulatory networks of the central metabolism of Bacillus subtilis". BMC Systems Biology. 2: 20. doi:10.1186/1752-0509-2-20. ISSN 1752-0509. PMC 2311275. PMID 18302748.
  16. ^ Schultz, A. C.; Nygaard, P.; Saxild, H. H. (2001-06-01). "Functional analysis of 14 genes that constitute the purine catabolic pathway in Bacillus subtilis and evidence for a novel regulon controlled by the PucR transcription activator". Journal of Bacteriology. 183 (11): 3293–3302. doi:10.1128/JB.183.11.3293-3302.2001. ISSN 0021-9193. PMC 99626. PMID 11344136.
  17. ^ Navone, Laura; Casati, Paula; Licona-Cassani, Cuauhtémoc; Marcellin, Esteban; Nielsen, Lars K.; Rodriguez, Eduardo; Gramajo, Hugo (2013-11-29). "Allantoin catabolism influences the production of antibiotics in Streptomyces coelicolor". Applied Microbiology and Biotechnology. 98 (1): 351–360. doi:10.1007/s00253-013-5372-1. hdl:11336/7859. ISSN 0175-7598. PMID 24292080. S2CID 216898.
  18. ^ 특허 렌즈 검색[영구적 데드링크]
  19. ^ Araújo LU, Grabe-Guimarães A, Mosqueira VC, Carneiro CM, Silva-Barcellos NM (2012-10-22). "Profile of wound healing process induced by allantoin". Acta Cir Bras. 25 (5): 460–6. doi:10.1590/S0102-86502010000500014. PMID 20877959.
  20. ^ Veraldi, S; De Micheli, P; Schianchi, R; Lunardon, L (2009). "Treatment of pruritus in mild-to-moderate atopic dermatitis with a topical non-steroidal agent". Journal of Drugs in Dermatology. 8 (6): 537–9. PMID 19537379.
  21. ^ Thornfeldt, C (2005). "Cosmeceuticals containing herbs: fact, fiction, and future". Dermatologic Surgery. 31 (7 Pt 2): 873–80. doi:10.1111/j.1524-4725.2005.31734. PMID 16029681.
  22. ^ Kand'ár R, Záková P (2008). "Allantoin as a marker of oxidative stress in human erythrocytes". Clinical Chemistry and Laboratory Medicine. 46 (9): 1270–4. doi:10.1515/CCLM.2008.244. PMID 18636793. S2CID 6420729.
  23. ^ Zitnanová I, Korytár P, Aruoma OI, Sustrová M, Garaiová I, Muchová J, Kalnovicová T, Pueschel S, Duracková Z (2004). "Uric acid and allantoin levels in Down syndrome: Antioxidant and oxidative stress mechanisms?". Clinica Chimica Acta. 341 (1–2): 139–46. doi:10.1016/j.cccn.2003.11.020. PMID 14967170.

외부 링크