Pinen
| Pinen | |
 | |
| Systematiskt namn | (1S,5S)-2,6,6-Trimetylbicyklo[3.1.1]hept-2-en (α) (1S,5S)-6,6-Dimetyl-2-metylenbicyklo[3.1.1]heptan (β) |
|---|---|
| Kemisk formel | C10H16 |
| Molmassa | 136,24 g/mol |
| Utseende | Vätska |
| CAS-nummer | α-pinen 80-56-8, 7785-70-8 β-pinen 127-91-3 |
| Egenskaper | |
| Densitet | 0,86[1] [2] g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | I stort sett olöslig i vatten. |
| Smältpunkt | −62–−55 (α)[1] °C |
| Kokpunkt | 155–156 (α)[1] °C |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Pinen (C10H16) är en bicyklisk monoterpen som förekommer i två isomerer i naturen: α-pinen och β-pinen. Båda formerna är viktiga beståndsdelar av tallarnas kåda och namnet kommer från det vetenskapliga namnet på tallsläktet (Pinus). De finns också i kådan hos många andra barrträd såväl som i många icke-barrväxter såsom humle, lager, lavendel, timjan, dill, morot och citrusfrukter.[3][4] Båda isomererna används av insekter, till exempel barkborrar, som utgångsmaterial vid produktion av feromoner.[5]
Isomerer
[redigera | redigera wikitext]Förutom den strukturisomeri som skiljer α-pinen från β-pinen, uppvisar båda typerna också optisk isomeri.
-(%2B)-alpha-pinene-2D-skeletal.png) |
-(-)-alpha-pinene-2D-skeletal.png) |
-(%2B)-beta-pinene-2D-skeletal.png) |
-(-)-beta-pinene-2D-skeletal.png) | |
-(-)-alpha-pinene-2D-projected-skeletal.png) |
-(-)-beta-pinene-2D-projected-skeletal.png) | |||
-(%E2%88%92)-alpha-pinene-from-xtal-3D-balls.png) |
-(%E2%88%92)-beta-pinene-from-xtal-3D-balls.png) | |||
Biosyntes
[redigera | redigera wikitext]Både α-pinen och β-pinen syntetiseras från geranylpyrofosfat (GPP), genom cyklisering av linaloylpyrofosfat följt av förlust av en proton från karbokatjon-ekvivalenten.
Växter
[redigera | redigera wikitext]α-Pinen är den mest spridda terpenoiden i naturen[6] och är mycket frånstötande för insekter.[7]
α-Pinen förekommer hos barrträd och ett flertal andra växter, till exempel hampa.[8] Kåda från terpentinträdet Pistacia terebinthus är rik på pinen. Pinjenötter, nötter av tallar av släktet Pinus, innehåller pinen.[8]
Användning
[redigera | redigera wikitext]Den kemiska industrin framställer många komponenter till parfym genom selektiv oxidation av pinen. Sådana viktiga oxidationsprodukter är verbenon, pinenoxid, verbenol och verbenylhydroperoxid.[9][10]
Pinenerna är huvudbeståndsdelar i terpentin.
Källor
[redigera | redigera wikitext]- ^ [a b c] Alfa-pinen Arkiverad 4 juli 2014 hämtat från the Wayback Machine. på GESTIS.
- ^ Beta-pinen Arkiverad 2 juli 2014 hämtat från the Wayback Machine. på GESTIS.
- ^ Liber Herbarum Minor (English)
- ^ Pinen Arkiverad 13 december 2014 hämtat från the Wayback Machine. i Products and Plants - Extrasynthese.
- ^ S Seybold, D Vanderwel, Biosynthesis and endocrine regulation of pheromone production in the Coleoptera i Insect Pheromone Biochemistry and Molecular Biology, ISBN 0-12-107151-0, sid. 152ff.
- ^ Noma Y, Asakawa Y (2010). Biotransformation of monoterpenoids by microorganisms, insects, and mammals. I: Baser KHC, Buchbauer G (red.). Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications. CRC Press: Boca Raton, FL, sid. 585–736.
- ^ Nerio LS, Olivero-Verbel J, Stashenko E, 2010, Repellent activity of essential oils: a review, Bioresour Technol 101:1 sid. 372–378.
- ^ [a b] Russo, E. B (2011). ”Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects”. British Journal of Pharmacology 163 (7): sid. 1344–1364. doi:. PMID 21749363. PMC: 3165946. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x/abstract.
- ^ U. Neuenschwander, 2010, Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene Arkiverad 19 december 2014 hämtat från the Wayback Machine., ChemSusChem Volume 3, Issue 1, pages 75–84, January 25, 2010
- ^ J.E. Ancel, N.V. Maksimchuk, I.L. Simakova, V.A. Semikolenov, 2004, Kinetic peculiarities of α-pinene oxidation by molecular oxygen, Applied Catalysis A: General 272 (2004) 109–114.