Akrylonitryl

Akrylonitryl

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) prop-2-enonitryl Inne nazwy i oznaczenia nitryl kwasu akrylowego, cyjanek winylu, cyjanoetylen, ACN, VCN, AN
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H3N
Inne wzory	CH 2=CH−CN
Masa molowa	53,06 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub żółta ciecz, o przykrym, duszącym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	107-13-1
PubChem	7855
SMILES C=CC#N
InChI InChI=1S/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2 InChIKey NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,8007 g/cm³ (25 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie 79,3 g/kg (20 °C) w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w acetonie, benzenie, eterze dietylowym, etanolu Temperatura topnienia −83,51 °C Temperatura wrzenia 77,2 °C (1013 hPa) Punkt krytyczny 267 °C; 4,6 MPa; 211 cm³/mol ≈ 0,251 g/cm³ logP 0,25 Współczynnik załamania 1,3911 (20 °C, 589 nm) Napięcie powierzchniowe 27,3 mN/m (24 °C) Prężność pary 14,1 kPa (25 °C)
Budowa Moment dipolowy 3,92±0,07 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-01] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H301, H311, H315, H317, H318, H331, H335, H350, H361, H411 Zwroty P P201, P210, P280, P301+P310+P330, P305+P351+P338+P310, P308+P313, P403+P233 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 3 3 0   Temperatura zapłonu 0 °C Temperatura samozapłonu 481 °C Granice wybuchowości 3,0–17,0% Numer RTECS AT5250000 Dawka śmiertelna LD50 78 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	kwas akrylowy, akroleina, aminoacetonitryl, acetonitryl, benzonitryl, styren
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Akrylonitryl – organiczny związek chemiczny z grupy nitryli, stosowany głównie jako monomer do syntezy poliakrylonitrylu, jego kopolimerów oraz jako ważny substrat w wielu innych syntezach organicznych.

W temperaturze pokojowej jest to ruchliwa, lotna, bezbarwna lub żółta ciecz, o przykrym, duszącym zapachu, która w kontakcie z wilgocią wydziela cyjanowodór.

Zastosowania

Najbardziej masowym zastosowaniem akrylonitrylu jest synteza poliakrylonitrylu (PAN) i jego kopolimerów. PAN jest stosowany do produkcji włókien syntetycznych (sztuczny jedwab, anilana), kauczuków oraz w niewielkiej skali tanich tworzyw termoplastycznych o słabych własnościach mechanicznych (np. produkcja ramek do przezroczy). Kopolimery akrylonitrylu są stosowane jako tworzywa termoplastyczne. Do najbardziej znanych zalicza się poli(akrylonitryl-co-styren, SAN), który jest względnie przezroczysty i jednocześnie względnie wytrzymały mechanicznie, oraz ABS (akrylonitryl-butadien-styren), tworzywo o bardzo dobrych własnościach mechanicznych, stosowane przy produkcji zabawek, urządzeń AGD i w motoryzacji.

Pewne ilości akrylonitrylu są stosowane jako fumigant (gazowy pestycyd). W syntezie organicznej pochodne akrylonitrylu (np. 2-chloroakrylonitryl) są stosowane jako reagent, dienofil – w reakcji Dielsa-Aldera.

Produkcja

Na skalę przemysłową akrylonitryl jest otrzymywany w procesie Sohio, tj. w katalitycznym utleniającym aminowaniu propenu:

CH
3−CH=CH
2 + NH
3 + 1,5O
2 → CH
2=CH−C≡N + 3H
2O

Roczna produkcja światowa akrylonitrylu w 2004 r. wyniosła ok. 4 miliony ton. Ok 50% światowej produkcji tego związku odbywa się w USA.

W skali laboratoryjnej, najprościej jest go otrzymać w reakcji bezpośredniej addycji cyjanowodoru do acetylenu:

Jest to jednak reakcja skrajnie niebezpieczna, potencjalnie wybuchowa i wymaga zastosowania wszelkich możliwych środków ostrożności. W praktyce reakcję tę stosuje się rzadko, bo akrylonitryl jest stosunkowo tanim odczynnikiem, z którego nabyciem nie ma większych trudności.

Zagrożenia

Akrylonitryl jest bardzo łatwopalną substancją, która może zapalić się od pojedynczej iskry elektrycznej, a także na skutek kontaktu z utleniaczami. W formie czystej, po lekkim podgrzaniu ulega on gwałtownej, egzotermicznej reakcji polimeryzacji, prowadzącej do eksplozji W formie handlowej dodaje się do niego inhibitory, jednak nawet jego formy handlowe mogą ulec wybuchowej polimeryzacji, gdy wystawi się go na działanie silnego źródła światła ultrafioletowego, mocno podgrzeje lub doda do niego związków o odczynie zasadowym.

Spalanie akrylonitrylu prowadzi do powstania dużych ilości silnie toksycznych oparów cyjanowodoru i tlenków azotu. Należy go przechowywać w szczelnych butelkach z dala od źródeł ciepła, światła UV, iskier elektrycznych i substancji zasadowych.

Akrylonitryl sam w sobie jest także silnie toksyczny. Kontakt z oczami i skórą powoduje silne poparzenia. Wdychanie lub długi kontakt ze skórą, przez którą się dobrze wchłania powoduje zaburzenia percepcji, utratę świadomości, śpiączkę i w końcu śmierć. Akrylonitryl posiada też prawdopodobnie działanie rakotwórcze, aczkolwiek nie prowadzono szczegółowych badań na ten temat.

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).