UA125770C2 - Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів - Google Patents
Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів Download PDFInfo
- Publication number
- UA125770C2 UA125770C2 UAA202003688A UAA202003688A UA125770C2 UA 125770 C2 UA125770 C2 UA 125770C2 UA A202003688 A UAA202003688 A UA A202003688A UA A202003688 A UAA202003688 A UA A202003688A UA 125770 C2 UA125770 C2 UA 125770C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- chg
- silane
- formula
- mixture
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 144
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 55
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 55
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 95
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 77
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 51
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 46
- -1 for example Substances 0.000 description 44
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 36
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 36
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- FBOUIAKEJMZPQG-AWNIVKPZSA-N (1E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-AWNIVKPZSA-N 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 101100123850 Caenorhabditis elegans her-1 gene Proteins 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 8
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M thioacetate Chemical compound CC([S-])=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ONSWQRHIRWIOLW-UHFFFAOYSA-N 9-triethoxysilylnonyl thiohypochlorite Chemical compound ClSCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC ONSWQRHIRWIOLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N octanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC(Cl)=O REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- YWWOEPOBDHZQEJ-UHFFFAOYSA-N s-(4-cyclohexyl-1,3-benzothiazol-2-yl)thiohydroxylamine Chemical compound C1=CC=C2SC(SN)=NC2=C1C1CCCCC1 YWWOEPOBDHZQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVISMSJCKCDOPU-UHFFFAOYSA-N 1,6-dichlorohexane Chemical compound ClCCCCCCCl OVISMSJCKCDOPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- AEMWMKZASFWBGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrachlorooxepane Chemical compound ClC1(Cl)CCCCOC1(Cl)Cl AEMWMKZASFWBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCl KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101150015964 Strn gene Proteins 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012758 reinforcing additive Substances 0.000 description 1
- JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N s-(3-triethoxysilylpropyl) octanethioate Chemical compound CCCCCCCC(=O)SCCC[Si](OCC)(OCC)OCC JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyldisulfanyl)propyl]silane Chemical group CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
- C08J3/242—Applying crosslinking or accelerating agent onto compounding ingredients such as fillers, reinforcements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L7/00—Compositions of natural rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
- C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
Abstract
Винахід належить до сумішей силанів, які містять силан формули I (R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)n-Sx-R5 (I) і силан формули II (R1)y(R2)3-ySi-R3-S-R3-Si(R1)y(R2)3-y (II), при цьому молярне співвідношення між силаном формули I і силаном формули II складає від 15:85 до 90:10. Запропоновану у винаході суміш силанів можна приготувати шляхом змішування силанів формули I і силанів формули II.
Description
Даний винахід відноситься до сумішей силанів і до способу приготування таких сумішей силанів.
З ЕР 0670347 і ЕР 0753549 відомі гумові суміші, які містять принаймні один зшиваючий агент, принаймні один наповнювач, за необхідності інші їх інгредієнти, а також принаймні одну зміцнюючу добавку (активний наповнювач) формули
В'В2АЗ5І-Х1-(-Ох- У-)т-(-Ях-Х2-5ІВ'В2ВЗ) п.
З ОР 2012-149189 відомий силан формули (АВ'О)ІВУ(з-у5і-Н3-(ЗтА")п-5-Н», в якій В» являє собою -С(-0)-Не, де КУ позначає вуглеводневу групу з С1-Сго.
З ЕР 1375504 відомі далі силани формули (А'О) (з А2)8БІ-НЗ-Зт- ВИ (За- НУ )д-От- НЗ-5І(В2)Р(ОВ (з-р).
ЗМО 2005/059022 відомі гумові суміші, які містять силан формули
ІВгАЗАУ5і-Н»-5-89-87-1А.
Крім того відомі гумові суміші, які містять біфункціональний силан і ще один силан формули (К)еЩ(27) (МО 2012/092062), і гумові суміші, які містять бістриетоксисилілпропілполісульфід і бістриетоксисилілпропілмоносульфід (ЕР 1085045).
З ЕР 1928949 відома гумова суміш, що містить силани (Н5СгО)з5і-(СНг)з-Х-(СНг)в-52-(СНг)в- хХ-(СНг)з-5БКО Се Нв)з і/або (Н5СгО)з5і-(СНег)з-Х-(СНг)1то-52-(СНг)в-Х-(СНг)о-5((ОС2Нв)з і (Н5СгО)з5і-«СНг)з-Зт-(СНг)з-5І(ОС2Нв)з.
В основу винаходу була покладена задача запропонувати суміші силанів, які порівняно з відомими з рівня техніки силанами при своєму застосуванні в складі гумових сумішей забезпечували б зменшення їх опору коченню і підвищення густини енергії.
Об'єктом винаходу є суміш силанів, що містить силан формули (АХ(В2)зу5і-83-(5-87)и-5х- Во (І) і силан формули ІІ (АХ(В2)зуБі-83-5-83-5(А (А) зу (І), де
АВ' мають однакові або різні значення і являють собою Сі-Сіоалкоксигрупи, переважно метокси- або етоксигрупи, феноксигрупу, Са4-Стоциклоалкоксигрупи або групу простого алкілового поліефіруО-(Н5-0).-В", де БУ мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішано аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, переважно -Сно-СнНе-, г позначає ціле число від 1 до 30, переважно від З до 10, а К" позначає незаміщені або заміщені, розгалужені або нерозгалужені одновалентні алкільні, алкенільні, арильні або аралкільні групи, переважно алкільну групу СізН?е?,
В2 мають однакові або різні значення і являють собою Св-Сгоарильні групи, переважно феніл, Сі-Стоалкільні групи, переважно метил або етил, С2-Сгоалкенільну групу,
С7-Сгоаралкільну групу або галоген, переважно Сі,
ВЗ мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішано аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з Сі-Сзо, переважно з Сі-Сг2о, більш переважно з С1-Сіо, особливо переважно з С2-Св, найбільш переважно СНаСН» і СН2СНоСНн»5»,
В" мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішано аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, переважно з С1-Сго, більш переважно з Сі-Счо, особливо переважно з С2-С7, найбільш переважно (СНг)в, х позначає ціле число від 1 до 10, переважно від 1 до 4, особливо переважно 1 або 2, при цьому в тому разі, коли х позначає 1, ЕК» являє собою водень або групу С(-О)-Н8, де К8 являє собою водень, алкільну групу з СіСго, переважно з С1-С17, Св-Сгоарильні групи, переважно феніл, С2-Сгоалкенільну групу або С7Сгоаралкільну групу і п позначає 0, 1, 2 або 3, переважно 1, а в тому разі, коли х позначає ціле число від 2 до 10, ЕК? являє собою (В"5)иА8З5І(А)у(В2)зу і п позначає 1, 2 або 3, переважно 1, і у мають однакові або різні значення і являють собою 1, 2 або 3, при цьому молярне співвідношення між силаном формули І і силаном формули І! складає від 20:80 до 90:10, переважно від 25:75 до 90:10, особливо переважно від 30:70 до 90:10, найбільш переважно від 35:65 до 90:10.
В переважному варіанті суміш силанів може містити силан формули І (АХ(В2)зу5і-83-(5-87)и-5х- Во (І) і силан формули ІІ (АКА) зуві-НЗ-5-НЯ-Б(А УВУ) зу (І), 60 де п позначає 1, а КЕ", Вг, ІЗ, ВУ, В», х і у мають зазначені вище для кожного з них значення.
Запропонована у винаході суміш силанів може містити додаткові добавки або може складатися тільки із силанів формули І і силанів формули ІІ.
Запропонована у винаході суміш силанів може містити олігомери, які утворюються в результаті гідролізу і конденсації силанів формули І і/або силанів формули ІІ.
Запропонована у винаході суміш силанів може бути нанесена на носій, наприклад, віск, полімер або сажу (технічний вуглець). Запропонована у винаході суміш силанів може бути нанесена на діоксид кремнію, з яким вона при цьому може бути зв'язана фізично або хімічно.
ВЗ, відповідно В" можуть незалежно один від одного являти собою СНе-, -СНеСНе-, -
Сснеснесне-, -СНЕСНгНнесСнН»-, -СН(СНз)-, -СНЕСН(СНз)-, СН(СНз)СНеь-, -С(СНз)2-, -СН(СеНв)-, -
СсСнНСснНесСн(СНЗ)-, -сн(Сснзі)Снесне-, Сснсн(СНз)СнНе-, -бнНаснеснесНнесн», -
Ссн:еннсносНнесн;», СснНснснНнНнНсНнесн;», -СнНеснгснНн.н.нННнсНнесн», -
СснесСснг.нНсн.НнсНнсНнсНнесн;»5», СснесСнсн.нН.ннснсНнсНнесН», - снеснгснгенгНнгснснНнНснснНнесн», - снгеснгенген.ен.нН:нН:нН.нН.нНнНнНнсН», - снеснгснгенХенгсннНнНнН.нНгнНгннгснасНнгсн», - снснген:ен.нН.снННн.нННн.Нн.нННн.снН.нН.нНсНнсНеснН» або н, ра н, (о: 7 н, відповідно н, ще н, рах н,
В переважному варіанті КЕ" може являти собою метокси- або етоксигрупу.
Силани формули ! в переважному варіанті можуть являти собою (ЕО)з5і-СН2-52-
СНо-Б(ОЕЮз, (ЕФ)з5і-«СНег)»2-52-(СНг)»-5І(ОЄЮ)з, | (ЕФЮ)з5і-(СНег)з-52-(СНг)з-5І(ОЄ)з, | (ЕФ)з5і-
СНо-5-СНе2-5І(ОЕз, (ЕФ)з5і-(СНег)2-54-(СНг)2-З(ОЄО», (ЕФ)з51-(СНег)з-54-(СНег)з-5(ОЄО з, (ЕФ)з5і-СН2-5-(СНг)-52-(СНг)-5-СН2-5(ОЕЮ з, (ЕФ)з51-(«СНг)25-(СНг)З2-(СНг)5-(СНг)2-5(ОЄО з, 25... (ЕО)з5і-«СНг)з-5-(СНег)-52-(СНг)-5-(СН2г)з-5(ОЄОз, (ЕО)з5і-СНо-5-(СН2г)2-52-(СНег)2-5-СНо-З(ОЄз, (ЕФ)з5і-(СНег)2-5-(СН2г)2-52-(СНг)2-5-(СНег)2-З(КОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СН2г)2-52-(СНг)2-5-(СНег)з-З(КОЄО», (ЕО)з5і-СНо-5-(СН2г)з-52-(СНег)з-5-СНо-З(ОЄз, 30. (ЕЮФ)з5і-(СНег)2-5-(СН2г)з-52-(СН2г)з-5-(СНег)2-ЗКОЄЕО», (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СН2г)з-52-(СН2г)з-5-(СНег)з-З(КОЄЕО», (ЕО)з5іІ-СНо-5-(СН2г)4-52-(СНег)«-5-СН2-З(ОЄз, (ЕФ)з5і-(СНег)2-5-(СН2г)а-52-(СНг)4-5-(СНег)2-З(КОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)а-52-(СНг)4-5-(СНег)з-З(КОЄО», 35. (ЕЮ)з5і-СН2-5-(СН2г)5-52-(СН2г)5-5-СН2-ЗКОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег)2-5-(СН2г)5-52-(СН2г)5-5-(СНег)2-З(КОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СН2г)5-52-(СН2г)5-5-(СНег)з-З(КОЄЕО», (ЕО)з5і-СНо-5-(СН2г)в-52-(СНег)в-5-СН2-З(ОЄз, (ЕФ)з5і-(СНег)2-5-(СН2г)в-52-(СН2г)в-5-(СНег)2-З(КОЄО», 40. (ЕФ)з5і-«СНг)з-5-(СН2г)в-52-(СНг)в-5-(СН2г)з-5(ОЄОз, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-0(-0)-СН»з, (ЕО)з5і-(СНег)з-5-0(-0)-Се2Нбв, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-0(-0)-СзН?, (Е)з51-(СНег)з-5-0(-0)-Са4Нев, (ЕО)з5і-(СНг)з-5-С(-0)-С5Ніиї, / (ЕО)з5і-(«СНег)з-5-0(-0)-СеНіз, /(ЕО)з5і-«СНг)з-5-0(1-0)-С7Н.в, (ЕОФ)з5і-(СНег)з-5-0(-0)-СеНів, (ЕЮ)з5і-(СНег)з-5-0(-0)-С31Нез, / (ЕО)з51-(«СН2г)з-5-0(-0)-СізНое?, (ЕФ)з5і-(СН2г)з-5-0(-0)-С15Нзі, (ЕО)з5і-(СНег)з-5-0(-0)-С17Н3зв, 45. (ЕФ)з5і-«СНг)з-5-(СНг)-5-0(-0)-СН»з, (ЕО)з5і-(СНег)з-5-(СНг)-5-0(-0)-С2Нбв, (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)-5-0(-0)-СзН?», (Е)з51-(СНег)з-5-(СНг)-5-0(-0)-Са4Нев, (ЕЮ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)-5-0(-0)-С5Ни1, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)-5-0(-0)-СеН із, (ЕО)з5і-(СНег)з-5-(СН2г)-5-0(-0)-С7Н 5, (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СН2г2)-5-0(-0)-СеН в», (ЕЮ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)-5-0(-0)-С11Ноз, (ЕФ)з51-(СНг)з-5-(СНг)-5-0(-0)-СізНое?,
(ЕЮ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)-5-0(-0)-С15Н31, (ЕФ)з51-(СНг)з-5-(СНг)-5-0(-0)-С17Нв5, (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)»2-5-0(-0)-СН»з, (ЕФ)з51-(СНег)з-5-(СН2г)2-5-0(-0)-С2Нв, (ЕО)з5і-(СНег)з-5-(СН2г)2-5-0(-0)-СзН», (ЕФ)з5і-(СН»г)з-5-(СН2г)2-5-0(-0)-Са4Нев, (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СН2г)2-5-0(-0)-С5Ни, (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНег)2-5-0(-0)-СеН з, (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СН2г)2-5-0(-0)-С7Н 5, (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНег)2-5-0(-0)-СеН в, (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)»2-5-0(-0)-С11Нбгз, (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)2-5-0(-0)-С13Но?, (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)»2-5-0(-0)-С15Нзі, (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)2-5-0(-0)-017Нв5, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)з-5-0(-0)-СН»з, (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)з-5-0(-0)-С2Нв, (ЕФ)з5і-(СН2г)з-5-(СН2г)з-5-0(-0)-ОзН?, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)з-5-0(-0)-С4Но, 10. (ЕО)з51-(СНг)з-5-(СНг)з-5-0(-0)-С5Ни, (ЕЮ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)з-5-0(-0)-СвН з, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)з-5-0(-0)-07Н5, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)з-5-0(-0)-Со9Нів», (ЕФ)з5і-(СН2г)з-5-(СН2г)з-5-0(-0)-01Н2з, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)з-5-0(-0)-б13Но27, (ЕФ)з5і-(СН2г)з-5-(СН2г)з-5-0(-0)-О15Нзі1, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)з-5-0(-0)-017Нв85, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)в-5-0(-0)-СН»з, (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-С2Нв, 15... (ЕО)з51-(СН2г)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-СзіН?7, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-Са4Но, (ЕЮ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-С5Ни1, (ЕЮ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-СвН з, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-07Н5, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-С9Нів», (ЕФ)з5і-(СН2г)з-5-(СН2г)в-5-0(-0)-01Н2з, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)в-5-0(-0)-б13Но27, (ЕО)з5і-(СНег)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-Сч15Нвзі, (ЕТО)з51-(«СНег)з-5-(СНег)в-5-0(-0)-С17Н35.
Особливо переважними силанами формули І Є (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СН2г)в-52-(СН2г)в-5-(СНег)з-З(КОЄЕО», (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-СНз, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-С7Ні5 і (ЕЮ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)6-5-0(-0)-017Нз5.
Силани формули ІЇ в переважному варіанті можуть являти собою (ЕФ)з5і-(СНег)-5-(СНг)-5(ОЄОз, (ЕФ)з5і-(«СНег)»2-5-(СНг)25(ОЄОз, (ЕО)з5і-«СНег)з-5-(СНг)зЗі(ОєО», (ЕСО)з5і-(СНг)«-5-(СНг)аЗ(КОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег)5-5-(СНг)З(КОЕЮ з, (ЕС)з5і-(СНег)в-5-(СНг)в5(ОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег);-5-(СНг)75(ОЕЮ з, (ЕО)з5і-(СНег)в-5-(СНг)вЗ((ОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег)е-5-(СНг)а (Оз, (ЕФ)з5і-(СНег)1юо-5-(СНг)о5(ОЄО з.
Особливо переважним силаном формули І! є (ЕО)з51-(СНг)з-5-(СНг)з5І(ОЄЕз.
Найбільш переважна суміш силанів із (ЕТО)з51і-«"СНг)з-5-(СНег)в-52-(СН2г)в-5-(СН2г)з-5ІКОЕз, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)в-5-0(-0)-СН»з, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-С7Ні5 або (ЕО)з5і-(СНег)з-5-(СН2г)в-5-0(-0)-С17Нз5 і (ЕТО)з51-(СНег)з-5-(СНег)зБІ(ОЄз.
Ще одним об'єктом винаходу є спосіб приготування запропонованої у винаході суміші силанів, який відрізняється тим, що силан формули І (АХ(В2)зу5і-83-(5-87)и-5х- Во (І) і силан формули ІІ (ААУ) зуві-ВЗ-5-НЯ- БА ВУ) зу (І), де В", В, ВУ, В", В», п, х і у мають зазначені вище значення, змішують між собою в молярному співвідношенні від 20:80 до 90:10, більш переважно від 25:75 до 90:10, особливо переважно від 30:70 до 90:10, найбільш переважно від 35:65 до 90:10.
В переважному варіанті можна змішувати між собою силан формули (АЗу(А2)зуі-Н3-(5-87)п-5х-В? (І) і силан формули ІІ (АКА) зуві-НЗ-5-НЯ- БА УВУ) зу (І), де К', В-, ВЗ, ВУ, ІВ», х і у мають зазначені вище значення, а п позначає 1.
Запропонований у винаході спосіб можна проводити в умовах, що виключають доступ повітря. Запропонований у винаході спосіб можна проводити в атмосфері захисного газу, наприклад, аргону або азоту, в основному в атмосфері азоту.
Запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при нормальному тиску, підвищеному тиску або зниженому тиску. В переважному варіанті запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при нормальному тиску. При здійсненні запропонованого у винаході способу при підвищеному тиску він може становити від 1,1 до 100 бар, переважно від 1,1 до 50 бар, особливо переважно від 1,1 до 10 бар, найбільш переважно від 1,1 до 5 бар. При здійсненні запропонованого у винаході способу при зниженому тиску він може становити від 1 до 1000 мбар, переважно від 250 до 1000 мбар, особливо переважно від 500 до 1000 мбар.
Запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при температурі в межах від 20 до 100 "С, переважно від 20 до 50 "С, особливо переважно від 20 до 30 "С.
Запропонований у винаході спосіб можна здійснювати в розчиннику, наприклад, метанолі, етанолі, пропанолі, бутанолі, циклогексанолі, М, М-диметилформаміді, диметилсульфоксиді, 60 пентані, гексані, циклогексані, гептані, октані, декані, толуолі, ксилолі, ацетоні, ацетонітрилі,
тетрахлорметані, хлороформі, дихлорметані, 1,2-дихлоретані, тетрахлоретилені, діетиловому ефірі, метил-трет-бутиловому ефірі, метилетилкетоні, тетрагідрофурані, діоксані, піридині або метилацетаті, або в суміші вищевказаних розчинників. В переважному варіанті запропонований у винаході спосіб можна проводити за відсутності розчинника.
Запропоновану у винаході суміш силанів можна використовувати як підсилювачі (промотори) адгезії між неорганічними матеріалами, наприклад, скляними кульками, скляною крихтою, скляними поверхнями, скловолокном або оксидними наповнювачами, переважно діоксидом кремнію, таким як обложений діоксид кремнію і пірогенний діоксид кремнію, і органічними полімерами, наприклад, термореактопластами, термопластами або еластомерами, відповідно як зшиваючі агенти і модифікатори оксидних поверхонь.
Запропоновану у винаході суміш силанів можна далі використовувати як апрети в наповнених гумових сумішах, наприклад, в гумових сумішах для виготовлення протекторів шин, гумотехнічних виробів або взуттєвих підошов.
Переваги запропонованих у винаході сумішей силанів полягають у тому, що при їх застосуванні в складі гумових сумішей забезпечуються їх менший опір коченню і підвищений ступінь посилення.
Приклади
Метод ЯМР: Молярні співвідношення і масові частки, зазначені нижче в прикладах як результати аналізу, які грунтуються на результатах вимірювань методом 13С-ЯМР, що проводилися при наступних параметрах: 100,6 МГц, 1000 сканів, розчинник: СОСІз, внутрішній стандарт для калібрування: тетраметилсилан, релаксаційний реагент: Ск(асас)з, для визначення масової частки в продукті додавали в певній кількості диметилсульфон як внутрішній стандарт і на основі молярних співвідношень між продуктами і ним обчислювали масову частку.
Порівняльний приклад 1: 3-Октаноїлтіо-1-пропілтриетоксисилан, що випускається під маркою МХТ фірмою Мотепіїме Регпогптапсе Магегіа!І5.
Порівняльний приклад 2: Бістриетоксисилілоктан фірми АВСА Стрн.
Порівняльний приклад 3: біс-«Триетоксисилілпропіл)удисульфід фірмі Емопік Іпаивігіе5 АОС.
Порівняльний приклад 4: 1-Хлор-6-тіопропіл триетоксисилілгексан
До меркаптопропілтриетоксисилану (1233 г; 5,170 моля) протягом 1 год. дозували Маогєї (21 Уо-вий в ЕН; 1562 г; 4,820 моля) з одночасним перемішуванням при кімнатній температурі.
По завершенні додавання реакційну суміш протягом 2 год. нагрівали зі зворотним холодильником і потім залишали охолоджуватись до кімнатної температури. Утворену проміжну сполуку протягом 30 хв дозували до нагрітого до 80 "С 1,6-дихлоргексану (4828 г; 31,14 моля).
По завершенні додавання реакційну суміш протягом З год. нагрівали зі зворотним холодильником, після чого залишали її охолоджуватись до кімнатної температури. Далі реакційну суміш фільтрували і фільтрувальний осад промивали етанолом (ЕН). Потім видаляли леткі компоненти під зниженим тиском, одержуючи проміжний 1 хлор-6- тіопропілтриетоксисилілгексан (вихід: 89595, молярне співвідношення: 97905 1 хлор-6- тіопропілтриетоксисилілгексану, З 95 біс-(тіопропілтриетокси-силіл) гексану; масова частка: 95 мас. 95 1 хлор-6-тіопропілтриетоксисилілгексану, 5 мас. 1,6-біс-(тіопропілтриетоксисиліл) гексану) у вигляді рідини з кольором від безбарвного до коричневого.
Порівняльний приклад 5: 6б-біс-(тіопропіл триетоксисилілгексил)дисульфід б-біс-(тіопропіл триетоксисилілгексил) дисульфід одержували згідно з прикладом синтезу 1 і прикладом 1, представленими в публікації ЕР 1375504. На відміну від прикладу синтезу 1, представленого в публікації ЕР 1375504, проміжний продукт не дистилювали. Дані аналізу: вихід 88 96, молярне співвідношення: силан формули І: 94 Фо (Ес)зБ(СНг)зо(СНег)в52(СНг)в5(СНег)з(ОЄ)з і силан формули І: 6 96 (ЕО)з5(СН:г)зВ(СНг)в(СНг)зО(ОЄЇ)з, масова частка: силан формули і: 95 маб. 95 50. (ЕО)з5БІ(СНег)зе(СНг)в52(СНг)в(СНег)з(ОЄЕЮз і силан формули ІЙ: 5 мас. бо (ЕО)зБ(СНг)зВ(СНг)в(СНг)зЗ(Оє з.
Порівняльний приклад 6: 5-(6-((3-("Триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіоацетат
Спочатку готували суміш з МагСОз (59,78 г; 0,564 моля) і водного розчину Мазн (40 95 -вого у воді; 79,04 г; 0,564 моля) у воді (97,52 г). Потім додавали тетрабутилфосфонійбромід (ТБФБ) (50 95 -вий у воді; 3,190 г; 0,005 моля) і протягом 1 год. по краплях додавали ацетилхлорид (40,58 г; 0,517 моля), підтримуючи при цьому температуру реакції в межах від 25 до 32 "С. По завершенні додавання ацетилхлориду перемішували протягом 1 год. при кімнатній температурі.
Потім додавали ТБФБ (5095 -вий у воді; 3,190 г; 0,005 моля) і 1 хлор-6- тіопропілтриетоксисилілгексан (з порівняльного прикладу 4; 167,8 г; 0,470 моля) і протягом 3-5 60 год. нагрівали зі зворотним холодильником. Розвиток реакції відстежували за допомогою газової хроматографії. Після того як 1 хлор-б-тіопропілтриетоксисилілгексан прореагував більш ніж на 96 95, додавали воду до розчинення всіх солей і розділяли фази. Після видалення летких компонентів органічної фази при зниженому тиску одержали з-(6-((3- (триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіоацетат (вихід: 90 95, молярне співвідношення: 97 95 5-(6- ((3-«триетоксисиіліл)пропіл)тіо)гексил) тіоацетату, 395 біс-(тіопропілтриетоксисиліл)гексану; масова частка: 96 мас. 95 5-(6-((3-«триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіоацетату, 4 мас. 95 1,6-біс- (тіопропілтриетоксисиліл)гексану) у вигляді рідини з кольором від жовтого до коричневого.
Порівняльний приклад 7: 5-(6-(3-(«Триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктаноат
Спочатку готували суміш з МагСОз (220,2 г; 2,077 моля) і водного розчину Мазн (40 95 -вого у воді; 291,2 г, 2,077 моль) у воді (339,2 г). Потім додавали тетрабутиламмонійбромід (ТБАБ) (50 95 -вий у воді; 10,96 г; 0,017 моля) і протягом 2,5 год. по краплях додавали октаноїлхлорид (307,2 г; 1,889 моля), підтримуючи при цьому температуру реакції в межах від 24 до 28 "С. По завершенні додавання октаноїлхлориду перемішували протягом 1 год. при кімнатній температурі. Потім додавали ТБАБ (5095 -вий у воді; 32,88 г; 0,051 моля) і 1 хлор-6- тіопропілтриетоксисилілгексан (з порівняльного прикладу 4; 606,9 г; 1,700 моля) і протягом 10 год. нагрівали зі зворотним холодильником. Після цього додавали воду до розчинення всіх солей і розділяли фази. Після видалення летких компонентів органічної фази при зниженому тиску одержали 5 5-(6-((3-(триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктаноат (вихід: 95 956, молярне співвідношення: 9795 5-(6-((3-(триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктаноату, З 965 біс- (тіопропілтриєетоксисиліл)гексану; масова частка: 96 мас. 90 З-(6-((3- (триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктаноату, 4 мас. 90 1,6-біс- (тіопропілтриетоксисиліл)гексану) у вигляді рідини з кольором від жовтого до коричневого.
Порівняльний приклад 8: 5-(6-(3-(Триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктадеканоат
З-(6-(3-(Триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексилутіюоктадеканоат одержували з 1 хлор-6- тіопропілтриетоксисилілгексану (з порівняльного прикладу 4) відповідно до прикладів синтезу 1 і
З, представлених в УР 2012-149189. Одержаний таким чином з-(6-((3- (триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)- тіооктадеканоат (вихід: 89 9о, молярне співвідношення: 97 Фо
З-(6-((3- (триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктадеканоату, З 96 біс- (тіопропілтриетоксисиліл)гексану; масова частка: 97 мас. 90 З-(6-((3- (триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктадеканоату, З мас. 90 1,6-біс- (тіопропілтриетоксисиліл)гексану) мав вигляд рідини з кольором від жовтого до коричневого.
Порівняльний приклад 9: біс-(Триетоксисилілпропіл)усульфід
До розчину хлорпропілтриетоксисилану (361 г; 1,5 моля; 1,92 екв.) в етанолі (360 мл) порціями додавали Ма»5 (61,5 г; 0,78 моля; 1,00 екв.) таким чином, щоб температура не перевищувала 60 "С. По завершенні додавання суміш протягом З год. нагрівали зі зворотним холодильником, після чого залишали охолоджуватись до кімнатної температури. Від продукту реакції шляхом фільтрації відокремлювали солі, що випали в осад. Шляхом очищення дистиляцією (0,04 мбар; 110 "С) одержували продукт (вихід: 73 95, чистота:» 99 95 за даними аналізу "ЗС-ЯМР) у вигляді прозорої рідини.
Порівняльний приклад 10: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 1 і 1,65 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 2 і змішували. Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 83 Фо (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 17 95 (ЕЮ)з5І(СНг)ві(ОЄз.
Порівняльний приклад 11: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 1 і 2,47 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 2 їі змішували. Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 77 Фо (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 23 95 (ЕЮ)з5І(СНг)ві(ОЄ)з.
Порівняльний приклад 12: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу З і 2,65 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 ї змішували. Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 71 Фо (ЕО)з5(СН»)з52(СНг)зЗ(ОЕЮ з і 29 95 (ЕО)з5і(СНг)зе(СНег)з(ОЕз.
Порівняльний приклад 13: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу З і 3,65 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 ї змішували. Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 64 90 (ЕО)з5(СН»)з52(СНг)зЗ(ОЄЮ з і 36 95 (ЕО)з5і(СНг)зе(СНег)з(ОЕз.
Порівняльний приклад 14: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,30 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 1 і 2,53 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 2 їі змішували. Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 75 9о (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 25 965 (ЕЮ)з5І(СНг)ві(ОЄ)з. 60 Порівняльний приклад 15: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 4,20 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 1 і 3,79 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 2 їі змішували. Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 57 Фо (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 43 95 (ЕЮ)з5І(СНг)ві(ОЄ)з.
Порівняльний приклад 16: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 2,10 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 1 і 5,06 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 2 їі змішували. Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 33 Фо (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 67 95 (ЕЮ)з5І(СНг)ві(ОЄ)з.
Порівняльний приклад 17: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 4,10 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу З і 2,44 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 ї змішували. Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 61 9о (ЕО)з5(СН»)з52(СНг)зЗ(ОЕЮ з і 39 95 (ЕО)з5і(СНг)зе(СНег)з(ОЕз.
Порівняльний приклад 18: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 2,74 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу З і 3,65 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 ї змішували. Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 41 9о 15... (ЕЮФ)з5БІ(СНег)зо2(СНг)зБ(ОЄЮ з і 59 95 (ЕЮ)зБ(СНг)з(СНг)з(ОЕз.
Приклад 1: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 1 і 1,66 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 83 Фо (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 17 95 (ЕЮ)зБІ(СНг)з(СНг)зЗ (Оз.
Приклад 2: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 1 і 2,49 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 71 о (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 23 95 (ЕЮ)з5БІ(СНг)з(СНг)зЗ (Оз.
Приклад 3: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і 1,71 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 66 95 (ЕО)з5(СНг)зВ(СНг)во2(СНг)в(СНег)зБІ(ОЕ)з і 34 95 (ЕЮ)зБІ(СНг)з(СНг)зЗ(ОЄ з.
Приклад 4: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і 2,57 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 58 Фо (ЕО)з5(СНг)зВ(СНг)во2(СНг)в(СНег)зБІ(ОЕ з і 42 96 (ЕЮ)зБІ(СНг)зВ(СНг)зЗ(ОЄ з.
Приклад 5: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 6 і 1,53 мас.-частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 80 95 (ЕТО)з5і(СНг)з5СОСсН: і 35.20 95 (ЕЮ)зБ(СНг)зВ(СНег)з5І(ОЕ з.
Приклад 6: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 6 і 2,29 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 74 95 (ЕТО)з5і(СНг)ззСОСН: і 26 905 (ЕТО)з5І(СНг)зе(СНег)зі(ОЄО з.
Приклад 7: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 7 і 1,26 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 80 до (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 20 95 (ЕЮ)з5БІ(СНг)з(СНг)зЗ (Оз.
Приклад 8: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 7 і 1,89 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 14 о (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 26 95 (ЕЮ)зБІ(СНг)з(СНг)зЗ (Оз.
Приклад 9: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 8 і 0,98 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 80 до (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг) вСНз і 20 95 (ЕЮ)з5БІ(СНг)з(СНег)зЗ(Оє з.
Приклад 10: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,84 мас.-частини сполуки з порівняльного прикладу 8 і 1,46 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 14 о (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг) вСНаз і 26 95 (ЕЮ)зБІ(СНг)з(СНг)зЗ(Оє з.
Приклад 11: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 8,40 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 1 і 1,28 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 89 95 (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 11 95 (ЕЮ)зБІ(СНг)з(СНг)зЗ (Оз. 60 Приклад 12: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,30 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 1 і 2,55 мас.-частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 15 до (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 25 95 (ЕЮ)з5БІ(СНг)з(СНг)зЗ (Оз.
Приклад 13: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 4,20 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 1 і 3,83 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 57 Фо (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 43 95 (ЕЮ)з5БІ(СНг)з(СНг)зЗ (Оз.
Приклад 14: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 2,10 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 1 і 5,10 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 33 до (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 67 95 (ЕЮ)з5БІ(СНг)з(СНг)зЗ (Оз.
Приклад 15: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 8,15 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і 1,28 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 14 о (ЕО)з5(СНг)зВ(СНг)во2(СНг)в(СНег)зБІ(ОЕз і 26 95 (ЕЮ)зБІ(СНг)з(СНг)зЗ(ОЄ з.
Приклад 16: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,11 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і 2,55 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 56 Фо (ЕО)з5(СНг)зВ(СНг)во2(СНг)в(СНег)зБІ(ОЕ з і 44 95 (ЕЮ)зБІ(СНг)зВ(СНг)з (Оз.
Приклад 17: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 4,08 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і 3,83 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 38 до (ЕО)з5(СНг)зВ(СНг)во2(СНг)в(СНег)зБІ(ОЕ)з і 62 96 (ЕЮ)зБІ(СНг)з(СНг)зЗ(ОЄ з.
Приклад 18: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 9,14 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і 1,28 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 16 Фо (ЕО)з5(СНг)зВ(СНг)во2(СНг)в(СНег)зБІ(ОЕ з і 24 96 (ЕЮ)зБІ(СНг)зВ(СНг)зЗ(ОЄ з.
Приклад 19: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 6,86 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і 2,55 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 59 95 (ЕО)з5(СНг)зВ(СНг)во2(СНг)в(СНег)зБІ(ОЕз і 41 95 (ЕЮ)зБІ(СНг)зВ(СНг)зЗ(ОЄЮ з.
Приклад 20: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 4,57 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і 3,83 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 40 95 (ЕО)з5(СНг)зВ(СНг)во2(СНг)в(СНег)зБІ(ОЕ)з і 60 95 (ЕЮ)зБІ(СНг)з(СНг)зЗ(ОЄ з.
Приклад 21: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 11,08 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 7 і 1,28 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 85 Фо (ЕО)з5(СНг)зВ(СНг)вЗСО(СНег)вСН з і 15 95 (ЕО)з5і(СНг)зе(СНег)з(ОЕО з.
Приклад 22: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 8,31 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 7 і 2,55 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 172 о (ЕО)з5(СНг)зВ(СНг)вЗСО(СНег)вСН з і 28 95 (ЕО)з5і(СНг)зе(СНег)з(ОЕО з.
Приклад 23: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 5,54 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 7 і 3,83 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 55 95 (ЕО)з5(СНг)зВ(СНг)вЗСО(СНег)вСН і 45 95 (ЕО)з5і(СНг)зе(СНег)з(ОЕО з.
Приклад 24: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 2,77 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 7 і 5,10 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 32 Фо (ЕО)з5(СНг)зВ(СНг)вЗСО(СНег)вСН і 68 95 (ЕО)з5і(СНг)зе(СНег)з(ОЕО з.
Приклад 25: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 14,32 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 8 і 1,28 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 85 Фо (Ес)зБ(СНг)зо(СНг)вЗСО(СНег) вСНав.з і 15 95 (ЕО)з5і(СНг)зе(СНег)зЗ(ОЄЮ з.
Приклад 26: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 10,74 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 8 і 2,55 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 172 о (Ес)зБ(СНг)Зо(СНг)вЗСО(СНег) вСНзЗз і 28 до (ЕО)зБІ(СНг)зе(СНг)зЗ(ОЄЮ з. 60 Приклад 27: В поліетиленовий плоский пакет поміщали наважку з 7,16 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 8 і 3,83 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 9 і змішували.
Така суміш відповідає наступному молярному співвідношенню: 55 95 (Ес)зБ(СНг)Зо(СНг)вЗСО(СНег) вСНз.з і 45 95 (ЕО)з5і(СНг)зе(СНег)зЗ(ОЄЮ з.
Приклад 28: Дослідження гумотехнічних властивостей
Рецептура гумових сумішей наведена нижче в таблиці 1. При цьому величина "част./100 част. каучуку" являє собою масову частку відповідного компонента в перерахунку на 100 частин використовуваного сирого каучуку. Всі суміші містять в однаковій, вираженій в част./100 част. каучуку кількості силана, який в процесі вулканізації реагує з каучуком. Другий силан додають додатково.
Таблиця 1
Сумі | Сумі | Сумі | Сумі | Сумі | Сумі | Сумі | Сумі | Сумі | Сумі . . . «|шШО |шб |ш7 |Іш8В |ше9У |ш10|ш11|ш12|ш13)|ш 14
Сумі | Сумі | Сумі | Сумі пл шо піз ша |За за за за за за за за за за вина | вина | вина | вина | вина | вина | вина | вина | вина | вина х. х. х. х. х. х. х. х. х. х. 11111 Їчастлббчасткаучуюуу.д/ 77777771
Стадя! | ЇЇ 7 | ЇЇ ЇЇ 1 її її 1 1 її її 1 дети, Гео ово зво зво ово ово тво ово ово зво ово зво сво ово, кремнію тех Тео|оо о юс во хо юс зоо оо юс зо оо ооо.
Антиозон антний 20120120120120120120120120120 120120 120 | 2,0 віск сше |т5|25|25|25.25|25 25|55|25.25|55.25| 5525. цинку
Стеарино ва 251251251251251251251251251251251251|2,514| 2,5 кислота
Порівн. приклад | 8,49 10
Порівн. приклад 9,31 11
Порівн. приклад 9,49 12
Порівн. приклад 10,49 13
Прикладї! | | / (8501 | | | / ЇЇ
Прикладг| | | / | (933Ї | | / |! /
Приклад3| | / / | ЇЇ 855 | / | /
Приклад4її | /! / / ЇЇ Ї 954 | |!
Прикладб|ї | / / 1! ЇЇ | 837Ї
Прикладб! | / / 1! ЇЇ ЇЇ її! 193
Приклад7у) | /! / їЇ ЇЇ 1 1 1 1 8лої
Прикладв|ї | / / / ЇЇ ЇЇ ЇЇ ЇЇ 1 187-
Приладеїї | /! / ЇЇ 1 1 ЇЇ 1 1 1 7828
Приклад пелнй НІ НОИ НО ПО ПО ПАН НА НО НА НА НАКИ АИ НААТЕТЯ
Істдя2. | | ГГ її її її її її її 717 1 1 ше УДО стадії 1 бтдяї 112222 2 оо 22 2 02 2 ОО «З 1 1 уміш зі сад | 11111
Застосовувані матеріали: а) НК ТСК: натуральний каучук (скорочення "ТСК" означає "технічно специфікований каучук; б) продукт Єпгоргепе Меосів ВА 40 фірми Роїїптетгі; в) Р-СКС: полімеризований в розчині бутадієн-стирольний каучук Зргіптапт 5І К-4601 фірми
Тііпзео; г) діоксид кремнію: продукт ОТКАБІСЮ ММ З А фірми Емопік Іпадизнієї АСї (обложений діоксид кремнію, БЕТ-поверхня (питома поверхня, яка визначається методом Брунауера-
Еммета-Теллера за адсорбції азоту) 175 ме/г); д) масло ТОАЕ: масло типу очищеного дистильованого ароматичного екстракту; е) 6ПФД: М-(1,3-диметилбутил)-М'-феніл-п-фенілендіамін; ж) ДФГ. М, М'-дифенілгуанидин; 3) ЦБС: М-циклогексил-2-бензотіазолсульфенамід; ї) сірка: мелена сірка.
Гумові суміші готували звичайним в гумовій промисловості способом в три стадії в лабораторному гумозмішувачі об'ємом від 300 мл до З л, при цьому спочатку на першій стадії змішування (стадія приготування маткової суміші) всі інгредієнти за винятком вулканізуючої системи (сірка і речовини, що впливають на вулканізацію) перемішували протягом 200-600 секунд при 145-165 "С (цільова температура 152-157 "С). На другій стадії суміш зі стадії 1 ще раз перемішували, здійснюючи її так звану перевальцовку. Далі додаванням вулканізуючої системи на третій стадії одержували залишкову суміш (стадія приготування остаточної суміші), перемішуючи при цьому протягом 180-300 секунд при 90-120 "С. З усіх гумових сумішей шляхом вулканізації що проводиться під тиском при 160-1707С до моменту 195595 -1100 95 (який визначали шляхом вимірювання на вискозиметрі з пуансоном відповідно до стандарту АБТМ Ю 5289-12/50 6502), виготовляли зразки для випробувань.
Загальний спосіб приготування гумових сумішей і одержання їх вулканізатів описаний в довіднику "Киррег Тесппоїоду Напароок", М. Ноїпапп, вид-во Напзег Мепад, 1994.
Гумотехнічні властивості досліджували за допомогою методів, наведених в таблиці 2.
Результати дослідження гумовотехнічних властивостей представлені в таблиці 3.
Таблиця 2 властивостей
В'язкопружні властивості вулканізату при 70" С,
Щи Гц - Аналізатор нафтових гумових сумішей (АПГС), відповідно до фект Пейна, й й : : в й стандарту АЗТМ 06601, реєстрація значень в ході другого циклу зміни оцінюваний за різницею щі й : величини деформації динамічних модулів накопичення (1 9б) - с(100 95), кПа
В'язкопружні властивості вулканізату при 557 С
Ефект Пейна, Виходячи з динамічного механічного аналізу відповідно до стандарту оцінюваний за різницею |СІМ 53513, вимірювання проводили із циклічною зміною величини динамічних модулів деформації (англ. "5ігаіп зууеер") при подовженні на 0,15 9р ї 8 95 накопичення Е"(0,15 о) - Е(8 Фо), МПа
Випробування на розтягнення на зразку В Відповідно до стандарту СІМ 53504 формі подвійної лопатки пря й : боті при 232С густина енергії руйнування відповідає ро, оті, що витрачається аж до
Густина енергії руйнування зразка і віднесеної до його об'єму руйнування, Дж/см3
Таблиця З 01111111... |Сумішт! |Сумш2 |Сумш3 (Суміш4
ЕЧ0,15 96) - Е(8,0 90), МПа
С 96) - "(100 95), кПа 1089 1046 1096 1106
Густина енергії руйнування, Дж/см?
Таблиця З (продовження)
Суміш 5 за| Суміш 6 за| Суміш 7 за Суміш 8 за Суміш 9 за винах. винах. винах. винах. винах.
ЕЧ0,15 96) - Е(8,0 90), МПа 42 1 44 | 57 | | 59
С 96) - С(100 95), кПа
Густина енергії руйнування, Дж/см?
Таблиця З (продовження)
Суміш 10 | Суміш 11 | Суміш 12 | Суміш 13 | Суміш 14 завинах. | заввинах. | завинах. | за винах. | за винах.
ЕЧ0,15 96) - Е(8,0 90), МПа
С 96) - С(100 95), кПа
Густина енергії руйнування, Дж/см?
В зіставленні з порівняльними гумовими сумішами запропоновані у винаході гумові суміші відрізняються зменшеним ефектом Пейна, про що свідчить менша різниця динамічних модулів накопичення Ел за результатами вимірювання на аналізаторі Еріехог і значень динамічної жорсткості С" за результатами вимірювання на АПГС, внаслідок чого покращуються гістерезисні властивості та знижується опір коченню. Запропоновані у винаході суміші силанів забезпечують далі переваги по відношенню до розривних властивостей завдяки підвищеній густині енергії руйнування.
Приклад 29: Дослідження гумотехнічних властивостей
Рецептура гумових сумішей наведена нижче в таблиці 4. При цьому величина "част./100 част. каучуку" являє собою масову частку відповідного компонента в перерахунку на 100 частин використовуваного сирого каучуку. В сумішах силанів частина силану, що реагує в процесі вулканізації з каучуком, замінюють другим силаном, який інертний по відношенню до каучуку.
Таблиця 4 й Я Я Я | Суміш | Суміш | Суміш | Суміш | Суміш | Суміш | Суміш туш туш туміш туш там 20 заг21 за22 за23 за24 за25 за26 за винах. | винах. | винах. | винах. | винах. | винах. | винах. 0 Тчаст.100 част. каучука
Стадяї.ї// | Її ГГ 1 1 1 її 1 1 1 1 р-СКое
Масло ТОДЕ? впФдо кислота пет! 111111
Порівн. приклад пит, ІТ
Порівн. приклад дити | ме | 11111111
Порівн. приклад я Ге ГГ тестя | 171 23117171 18 !
Прикладїїї | | ЇЇ Її /968| | / її | ЇЇ
Прикладї2 | | / ЇЇ Її її 881 / -
Прикладї3ї | Ї! ЇЇ ЇЇ ЇЇ / ЇЇ 803,
Прикладї4.ї | Ї! Ї ЇЇ ЇЇ Ї її 17201
Прикладї5ї | | ЇЇ ЇЇ ЇЇ / ЇЇ ЇЇ | /з-3
Прикладтїбї | | ЇЇ ЇЇ ї / Ї ї/! / її |866
Приладї7 / | | / / ЇЇ Її ЇЇ 1 1 ЇЇ | 75
Стадя2.ї | |! ЇЇ ЇЇ Її г її 1 71 11 1
Годо НИ НИНІ МОЯ ПОН ОНИ НЯ КОНЯ ННЯ НАННЯ ПАН ННЯ НА 1
Стадязї/ | ЇЇ ГГ 17111171 1 1 и 2
Таблиця 4 (продовження)
Суміш | Суміш | Суміш | Суміш | Суміш | Суміш | Суміш | Суміш | Суміш | Суміш 27 за2г8 заг29 за30 зазЗ31 за32 заЗз3 за34 заз5 за36б за винах. | винах. | винах. | винах. | винах. | винах. | винах. | винах. | винах. | винах. 0 Ічаст./100 част. каучука
Стадяї.ї/// ЇЇ ГГ Г11Ї11Г11ї1ї1 1 р-сксе кремнію
Масло ТОАЕ! впФде
Приклад 18 да | ГГ
Прилад19 | |954и| | / їЇ її її Її її
Прилад2ої | | |840! | | її її ЇЇ її
Приклад2! | | | |ї12936Ї | ( /! її
Прилад22ї | | / | |лї086Її ( ( ЇЇ Її
Прилад23. | | /! ї! ї! 119371 | ! ЇЇ
Прилад24. | | /! ЇЇ ї! їЇ 17871 | ЇЇ
Прилад25 | | Ї! Її ЇЇ ЇЇ її 15601!
Прилад2бї | | /! ЇЇ ЇЇ Її її | (|15329
Прилад27 | | Ї! Її Її її її 1 | 17099
Стадя2ї | ЇЇ ГГ т 1
Стадяз.ї/ ЇЇ Її ЇЇ 1 1 ГГ її 1
Родос ННІ НН НН ННЯ КОНЯ КОН НАННЯ КОНЯ НЯ КОНЯ 2
Застосовувані матеріали: а) НК ТСК: натуральний каучук (скорочення "ТСК" означає "технічно специфікований каучук; б) продукт Єпгоргепе Меосів ВА 40 фірми Роїїптетгі; в) Р-СКС: полімеризований в розчині бутадієн-стирольний каучук Зргіптапт 5І К-4601 фірми
Тііпзео; г) діоксид кремнію: продукт ОГТЕКАБІСЮ ММ З ОК фірми Емопік Іпадизнієї АСї (обложений діоксид кремнію, БЕТ-поверхня 175 м-/г); д) масло ТОАЕ: масло типу очищеного дистильованого ароматичного екстракту; е) 6ПФД: М-(1,3-диметилбутил)-М'-феніл-п-фенілендіамін; ж) ДФГ. М, М'-дифенілгуанідин; 3) ЦБС: М-циклогексил-2-бензотіазолсульфенамід; ї) сірка: мелена сірка.
Гумові суміші готували звичайним в гумовій промисловості способом в три стадії в лабораторному гумозмішувачі об'ємом від 300 мл до З л, при цьому спочатку на першій стадії змішування (стадія приготування маткової суміші) всі інгредієнти за винятком вулканізуючої системи (сірка і речовини, що впливають на вулканізацію) перемішували протягом 200-600 секунд при 145-165 С (цільова температура 152-157 "С). На другій стадії суміш зі стадії 1 ще раз перемішували, здійснюючи її так звану перевальцовку. Далі додаванням вулканізуючої системи на третій стадії одержували залишкову суміш (стадія приготування остаточної суміші), перемішуючи при цьому протягом 180-300 секунд при 90-120 "С. З усіх гумових сумішей шляхом вулканізації що проводиться під тиском при 160-1707С до моменту 195595 -1100 95 (який визначали шляхом вимірювання на вискозиметрі з пуансоном відповідно до стандарту АБТМ Ю 5289-12/50 6502), виготовляли зразки для випробувань.
Загальний спосіб приготування гумових сумішей і одержання їх вулканізатів описаний в довіднику "Киррег Тесппоїоду Напароок", М. Ноїпапп, вид-во Напзег Мепад, 1994.
Гумотехнічні властивості досліджували за допомогою методів, наведених в таблиці 5.
Результати дослідження гумовотехнічних властивостей представлені в таблиці 6.
Таблиця 5
Випробування фізичних властивостей Стандарт/технічні умови
Аналізатор перероблюваності нафтових
В'язкопружні властивості вулканізату при 70 "С, гумових сумішей (АПГС), відповідно до 1,0 Гц стандарту АЗТМ 06601, реєстрація значень в
Коефіцієнт діелектричних втрат 19 б при ході другого циклу зміни величини деформації подовженні на 10 Фо (англ. "зігаіп зууеер", циклічну зміну величини деформації з подовженням на 1-100 95
Таблиця 6 0 ЇСуміш 15 Суміш 16 Суміш 17 Суміш 18 Суміш 19 19 6 (10 95), АПГС 0,214 0,221 0,223 0,183 0,187
Таблиця 6 (продовження)
ШИ Суміш 20 за Суміш 21 за Суміш 22 за Суміш 23 за Суміш 24 за винах. винах. винах. винах. винах. 4 б (10 об),
АПГС 0,152 0,152 0,149 0,172 0,160
Таблиця 6 (продовження)
Суміш 25 за Суміш 26 за Суміш 27 за Суміш 28 за Суміш 29 за винах. винах. винах. винах. винах. 4Ч б (10 95),
АПГС 0,161 0,165 0,159 0,161 0,169
Таблиця 6 (продовження)
ШИ Суміш 30 за Суміш 31 за Суміш 32 за Суміш 33 за Суміш 34 за винах. винах. винах. винах. винах. 4Ч б (10 95),
АПГС 0,159 0,155 0,166 0,177 0,150
Таблиця 6 (продовження) 11111117 7 |Суміш35 за винах. |Суміш 36 за винах. 19 6 (10 95), АПГС 0,160 0,169
Часткова заміна реагуючого з каучуком силану на другий силан призводить в запропонованих у винаході гумових сумішах до зменшення їх опору коченню (коефіцієнт діелектричних втрат 4; б при подовженні на 10 95, виміряний при 70" С) в зіставленні з порівняльними гумовими сумішами.
І ї силанів формули ІІ.
Claims (1)
- ФОРМУЛА ВИНАХОДУ1. Суміш силанів, що містить силан формули І (АХ(В2)зу5і-83-(5-87)и-5х- Во (І) і силан формули ЇЇ (АКА) зуві-НЗ-5-НЯ- БА (ВУ) зу, (ПІ) де В' мають однакові або різні значення і являють собою С1-Сіоалкоксигрупи, феноксигрупу, Са- Сіоциклоалкоксигрупи або групу простого алкілового поліефіру -О-(85-0)-В", де ВУ мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, г означає ціле число від 1 до 30, а К" означає незаміщені або заміщені, розгалужені або нерозгалужені одновалентні алкільні, алкенільні, арильні або аралкільні групи, В? мають однакові або різні значення і являють собою Св-Сгоарильні групи, С1-Стісалкільні групи, С2-Сгоалкенільну групу, С7-Сгоаралкільну групу або галоген, ВЗ мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, А" мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, х означає ціле число від 1 до 10, при цьому, в тому разі, коли х означає 1, КЕ? являє собою групу -С(-0)-НУ, де КЗ являє собою водень, Сі-Сгоалкільну групу, Све-Сгоарильну групу, Сго-Сгоалкенільну групу або С7-Сгоаралкільну групу і п означає 0, 1, 2 або 3, а в тому разі, коли х означає ціле число від 2 до 10, КЕ» являє собою -(К-5)-К3-5І(К (ВЗ) з.у і п означає 1, 2 або 3, і у мають однакові або різні значення і являють собою 1, 2 або 3, при цьому молярне співвідношення між силаном формули І! і силаном формули ІІ складає від 20:80 до 90:10.2. Суміш силанів за п. 1, яка відрізняється тим, що п означає 1.3. Суміш силанів за п. 2, яка відрізняється тим, що силан формули І являє собою (ЕїО)з5і- (СНг)з-5-(СНг)в-52-(СНег)в-5-(СНег)з-5(КОЄОз, (ЕО)з5і-(СНег)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-СНз, (ЕЮ)з5і-(СНег)з- З-(СНг)в-5-0(-0)-С7Ні5 або (ЕО)з51і-«СНг)з-5-(СНг)6-5-0(-0)-С17Нз5, а силан формули І! являє собою (ЕО)з5і-(СНег)з-5-(СНг)з-5КОЄОз.4. Суміш силанів за п. 1, яка відрізняється тим, що молярне співвідношення між силаном формули І і силаном формули ІІ складає від 35:65 до 90:10.5. Спосіб приготування суміші силанів за п. 1, який відрізняється тим, що силан формули (АЗу(А2)зуі-Н3-(5-87)п-5х-В? (І) і силан формули ІІ (АКА) зуві-Не-5-НЯ-Б(А (А) зу, (І) де В", В, ВЗ, ВУ, ВУ, п, х і у мають зазначені вище значення, змішують між собою в молярному співвідношенні від 15:85 до 90:10.6. Спосіб за п. 5, який відрізняється тим, що п означає 1.7. Спосіб за п. 5, який відрізняється тим, що молярне співвідношення між силаном формули | і силаном формули ІІ складає від 35:65 до 90:10.8. Спосіб за п. 5, який відрізняється тим, що силан формули І являє собою (ЕО)з51-(СНг)з-5- (СНг)в-52-(СНг)в-5-(СНег)з-З(ОЕЮз, (ЕЮ)з5і-(СНг)з-5-(СНег)в-5-С(-0)-СНз, (ЕЮ)з5і-(СНг)з-5-(СНг2г)в-15. 5-6(-0)-С7Ні5 або (ЕО)з5і-«СНег)з-5-(СНг)в-5-С(-0)-С17Н35, а силан формули ІЇ являє собою (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)з-5(КОЕО з.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102017221269.1A DE102017221269A1 (de) | 2017-11-28 | 2017-11-28 | Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| PCT/EP2018/081486 WO2019105758A1 (de) | 2017-11-28 | 2018-11-16 | Silanmischungen und verfahren zu deren herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA125770C2 true UA125770C2 (uk) | 2022-06-01 |
Family
ID=64332086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA202003688A UA125770C2 (uk) | 2017-11-28 | 2018-11-16 | Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11299602B2 (uk) |
| EP (1) | EP3717569B1 (uk) |
| JP (1) | JP7268025B2 (uk) |
| KR (1) | KR102584262B1 (uk) |
| CN (1) | CN111406096B (uk) |
| BR (1) | BR112020010403B1 (uk) |
| CA (1) | CA3083055A1 (uk) |
| DE (1) | DE102017221269A1 (uk) |
| ES (1) | ES2910009T3 (uk) |
| HU (1) | HUE058018T2 (uk) |
| IL (1) | IL274864A (uk) |
| MX (1) | MX2020005294A (uk) |
| PH (1) | PH12020550576A1 (uk) |
| PL (1) | PL3717569T3 (uk) |
| PT (1) | PT3717569T (uk) |
| RS (1) | RS63076B1 (uk) |
| SI (1) | SI3717569T1 (uk) |
| UA (1) | UA125770C2 (uk) |
| WO (1) | WO2019105758A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA202003826B (uk) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102017221277A1 (de) * | 2017-11-28 | 2019-05-29 | Evonik Degussa Gmbh | Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102020214280A1 (de) * | 2020-11-13 | 2022-05-19 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzbare Kautschukmischung, Vulkanisat der Kautschukmischung und Fahrzeugreifen |
| DE102021203677A1 (de) * | 2021-04-14 | 2022-10-20 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzbare Kautschukmischung, Vulkanisat der Kautschukmischung und Fahrzeugreifen |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4406947A1 (de) | 1994-03-03 | 1995-09-07 | Bayer Ag | Schwefel-/Silizium-haltige Verstärkungsadditive enthaltende Kautschukmischungen |
| US5780531A (en) | 1995-06-28 | 1998-07-14 | Bayer Ag | Surface-modified, oxidic or siliceous fillers and their use |
| DE50001159D1 (de) | 1999-09-17 | 2003-03-06 | Continental Ag | Kautschukmischung für Laufstreifen von Reifen |
| US6518335B2 (en) * | 2000-01-05 | 2003-02-11 | Crompton Corporation | Sulfur-containing silane coupling agents |
| US6433206B1 (en) * | 2001-11-05 | 2002-08-13 | Crompton Corporation | Process for preparing silylorganomercaptans |
| JP4450149B2 (ja) | 2002-06-20 | 2010-04-14 | 信越化学工業株式会社 | 有機珪素化合物、その製造方法、及びゴム用配合剤 |
| MY164448A (en) | 2003-12-15 | 2017-12-15 | Ciba Holding Inc | Coupling agents between filler and elastomer |
| DE102005052233A1 (de) * | 2005-03-07 | 2006-09-21 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen |
| DE102005020535B3 (de) * | 2005-05-03 | 2006-06-08 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilanen) |
| DE102005044456A1 (de) * | 2005-09-17 | 2007-03-22 | Continental Aktiengesellschaft | Kautschukmischung und Reifen |
| US7914646B2 (en) * | 2006-07-21 | 2011-03-29 | Nalco Company | Compositions and processes for paper production |
| IT1403425B1 (it) * | 2010-12-23 | 2013-10-17 | Bridgestone Corp | Metodo per la preparazione di una mescola per battistrada |
| WO2012092062A1 (en) | 2010-12-30 | 2012-07-05 | Bridgestone Corporation | Rubber composition with improved bis-silane reinforcement |
| JP2012149189A (ja) | 2011-01-20 | 2012-08-09 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
| JP5838089B2 (ja) * | 2011-12-26 | 2015-12-24 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物の製造方法 |
| JP5977517B2 (ja) * | 2011-12-26 | 2016-08-24 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物の製造方法、そのゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
| DE102013108937A1 (de) * | 2013-08-19 | 2015-02-19 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzbare Kautschukmischung |
| DE102014209255A1 (de) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzbare Kautschukmischung und Fahrzeugreifen |
| DE102017221234A1 (de) * | 2017-11-28 | 2019-05-29 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzbare Kautschukmischung, Vulkanisat der Kautschukmischung und Fahrzeugreifen |
| DE102017221277A1 (de) * | 2017-11-28 | 2019-05-29 | Evonik Degussa Gmbh | Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung |
-
2017
- 2017-11-28 DE DE102017221269.1A patent/DE102017221269A1/de not_active Withdrawn
-
2018
- 2018-11-16 HU HUE18803975A patent/HUE058018T2/hu unknown
- 2018-11-16 CN CN201880076873.7A patent/CN111406096B/zh active Active
- 2018-11-16 JP JP2020528914A patent/JP7268025B2/ja active Active
- 2018-11-16 PT PT188039754T patent/PT3717569T/pt unknown
- 2018-11-16 BR BR112020010403-5A patent/BR112020010403B1/pt active IP Right Grant
- 2018-11-16 CA CA3083055A patent/CA3083055A1/en active Pending
- 2018-11-16 MX MX2020005294A patent/MX2020005294A/es unknown
- 2018-11-16 ES ES18803975T patent/ES2910009T3/es active Active
- 2018-11-16 UA UAA202003688A patent/UA125770C2/uk unknown
- 2018-11-16 SI SI201830603T patent/SI3717569T1/sl unknown
- 2018-11-16 RS RS20220317A patent/RS63076B1/sr unknown
- 2018-11-16 KR KR1020207018218A patent/KR102584262B1/ko active IP Right Grant
- 2018-11-16 US US16/766,462 patent/US11299602B2/en active Active
- 2018-11-16 EP EP18803975.4A patent/EP3717569B1/de active Active
- 2018-11-16 WO PCT/EP2018/081486 patent/WO2019105758A1/de unknown
- 2018-11-16 PL PL18803975T patent/PL3717569T3/pl unknown
-
2020
- 2020-05-07 PH PH12020550576A patent/PH12020550576A1/en unknown
- 2020-05-24 IL IL274864A patent/IL274864A/en unknown
- 2020-06-24 ZA ZA2020/03826A patent/ZA202003826B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL3717569T3 (pl) | 2022-04-25 |
| MX2020005294A (es) | 2020-08-13 |
| EP3717569B1 (de) | 2022-01-12 |
| RU2020120641A3 (uk) | 2022-03-16 |
| EP3717569A1 (de) | 2020-10-07 |
| RU2020120641A (ru) | 2021-12-29 |
| IL274864A (en) | 2020-07-30 |
| HUE058018T2 (hu) | 2022-06-28 |
| PH12020550576A1 (en) | 2021-04-26 |
| US11299602B2 (en) | 2022-04-12 |
| CN111406096A (zh) | 2020-07-10 |
| KR20200085889A (ko) | 2020-07-15 |
| ES2910009T3 (es) | 2022-05-11 |
| KR102584262B1 (ko) | 2023-10-04 |
| BR112020010403A2 (pt) | 2020-11-24 |
| SI3717569T1 (sl) | 2022-04-29 |
| JP7268025B2 (ja) | 2023-05-02 |
| CA3083055A1 (en) | 2019-06-06 |
| WO2019105758A1 (de) | 2019-06-06 |
| DE102017221269A1 (de) | 2019-05-29 |
| US20200377730A1 (en) | 2020-12-03 |
| ZA202003826B (en) | 2022-09-28 |
| RS63076B1 (sr) | 2022-04-29 |
| CN111406096B (zh) | 2022-11-18 |
| JP2021504377A (ja) | 2021-02-15 |
| PT3717569T (pt) | 2022-04-04 |
| BR112020010403B1 (pt) | 2023-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2677482C2 (ru) | Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение | |
| UA125770C2 (uk) | Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів | |
| JP7268024B2 (ja) | シラン混合物およびその製造方法 | |
| RU2678320C2 (ru) | Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение | |
| UA126194C2 (uk) | Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів | |
| UA126209C2 (uk) | Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів | |
| RU2780657C2 (ru) | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов | |
| KR102655546B1 (ko) | 실란 혼합물 및 그의 제조 방법 | |
| RU2783212C2 (ru) | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов | |
| RU2786723C2 (ru) | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов | |
| RU2784829C2 (ru) | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов | |
| BR112020010414B1 (pt) | Misturas de silano e processos para preparar as mesmas |