TWI582086B - 雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置 - Google Patents

雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置 Download PDF

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Description

雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
本發明關於一種雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明裝置。
由於薄型、重量輕、對輸入信號的高速回應性、低耗電量等優點，對於作為下一代的照明裝置或顯示裝置，使用有機化合物為發光物質的發光元件(有機EL元件)的顯示裝置的開發正加快進行。
至於有機EL元件，藉由在電極之間夾以發光層並施加電壓，從電極注入的電子及電洞重新結合而使發光物質到達激發態，且當該激發態返回至基態時發光。發光物質所發射的光的波長是該發光物質特有的，並藉由將不同種類的有機化合物用作發光物質，可得到呈現各種波長即各種顏色的發光的發光元件。
在顯示器等用來顯示影像的顯示裝置的情況下，為了再現全彩色影像，至少需要得到紅、綠、藍這三種顏色的光。
另外，在用作照明裝置的情況下，為得到高顯色性，得到均勻地具有可見光區域中的波長成分的光是理想的，但是實際上在很多情況下，藉由合成不同兩種以上的波長的光而得到的光被用於照明。另外，藉由合成紅色、綠色及藍色的三種光能得到具有高顯色性的白色光是眾所周知 的。
上面已說明，發光物質所發射的光是該物質特有的。但是，發光元件的壽命、耗電量及發光效率等的重要性能不僅取決於發光物質，且在很大程度上還取決於發光層之外的其他層、元件結構、發光中心物質與主體材料的性質或相容性、載子平衡等。因此，為使該領域成長，多種發光元件用材料是必要的。根據上述理由，已經提出具有各種分子結構的發光元件用材料。
一般而言，在利用電致發光的發光元件中，激發態的生成比率為單重激發態：三重激發態=1：3。因此，在原理上，與作為發光中心物質使用將單重激發態轉換成發光的螢光材料的發光元件相比，作為發光中心物質使用能將三重激發態轉換成發光的磷光材料的發光元件可獲得發光效率高的發光元件。
然而，因為在一個物質中的三重激發態位於比該物質中的單重激發態的能量小的位置，所以當比較發射相同波長的螢光的物質與發射磷光的物質時，發射磷光的物質具有更大的譜帶隙。
作為用作主體-客體型的發光層中的主體材料或構成接觸於發光層的各傳輸層的物質，為高效地將激發能量轉換成來自發光中心物質的發光，而使用具有比發光中心物質的譜帶隙或三重激發態能量(單重基態和三重激發態之間的能量差)大的譜帶隙或三重激發態能量的物質。
因此，為高效地獲得磷光發光，需要具有非常大的譜 帶隙的主體材料及載子傳輸材料。但是，具有作為發光元件用材料的良好特性和非常大的譜帶隙的材料的種類不多，且如上述，考慮發光元件的性能還取決於物質搭配。據此，不能說能製造具有良好特性的發光元件的材料有充分的變化。
另外，由於單重激發態能量(基態和單重激發態之間的能量差)大於三重激發態能量，所以具有較大的三重激發態能量的物質還具有較大的單重激發態能量。因此，如上述具有較大的三重激發態能量的物質亦有效於螢光化合物用作發光物質的發光元件。
作為磷光化合物為客體材料使用的主體材料的一個例子，對具有二苯並[f,h]喹噁啉環的化合物已經進行研究(例如參照專利文獻1及2)。
[專利文獻1] 國際專利申請案公開案號03/058667
[專利文獻2] 日本申請專利案公開案號2007-189001
然而，上述具有二苯並[f,h]喹噁啉環的化合物具有平面結構，因此該化合物容易晶化。使用容易晶化的化合物的發光元件的壽命較短。另外，雖然為使該具有二苯並[f,h]喹噁啉環的化合物具有立體龐大的結構以抑制晶化，將另一骨架接合到二苯並[f,h]喹噁啉環，但是如果將另一骨架直接接合到二苯並[f,h]喹噁啉環上，則有可能使共軛體系延伸而導致三重激發態能量下降。使用具有較小的三重激發態能量的化合物的磷光發光元件不易獲得高發光效率。
再者，喹噁啉骨架的電洞接受性低。當不易接受電洞的化合物用作發光層的主體材料時，電子和電洞的重新結合區域集中在發光層的介面，導致發光元件的壽命降低及發光效率降低。
因此，本發明的一實施態樣的目的是提供一種新穎雜環化合物，該雜環化合物可在發光元件中用作其中分散有發光層的發光物質的主體材料，尤其提供一種新穎雜環化合物，該雜環化合物可適用於將磷光化合物用作發光物質時的主體材料。
此外，為實現分別具有低耗電量及高可靠性的發光裝置、電子裝置及照明裝置，要求驅動電壓低的發光元件、電流效率高的發光元件或長壽命的發光元件。
本發明的一實施態樣的目的是提供一種驅動電壓低的發光元件。此外，本發明的一實施態樣的目的是提供一種電流效率高的發光元件。此外，本發明的一實施態樣的目的是提供一種長壽命的發光元件。本發明的一實施態樣的目的是提供一種藉由使用該發光元件減少耗電量的發光裝置、電子裝置及照明裝置。
於本發明中，僅必須達成上述目的中至少一者。
具有喹噁啉骨架的化合物具有高電子傳輸性，並且藉由將該化合物用作發光元件能實現具有低驅動電壓的元件。另一方面，喹噁啉骨架由於具有平面結構而導致容易 晶化，因此當使用該化合物時，不容易獲得長壽命的發光元件。再者，喹噁啉骨架的電洞接受性低。當不易接受電洞的化合物用作發光層的主體材料時，電子和電洞的重新結合區域集中在發光層的介面，導致發光元件的壽命進一步降低並發光效率降低。雖然為解決上述問題，可舉出將電洞傳輸骨架引入到分子內的方法，但是如果使喹噁啉骨架和電洞傳輸骨架直接接合，則共軛體系延伸而導致譜帶隙及三重激發態能量下降。在將具有較小的譜帶隙及三重激發態能量的化合物用作主體材料的發光元件中，不易有效地獲得短波長的發光。
但是，本發明人發現下述事實：對發光元件，藉由使用包含二苯並[f,h]喹噁啉環和兩個電洞傳輸骨架的化合物可解決上述問題，其中該二苯並[f,h]喹噁啉環和該兩個電洞傳輸骨架係與芳烴基接合。
於是，本發明的一實施態樣是一種發光元件，其包括化合物，該化合物包含二苯並[f,h]喹噁啉環和兩個電洞傳輸骨架，其中該二苯並[f,h]喹噁啉環和該兩個電洞傳輸骨架係與芳烴基接合。
應用於本發明的一實施態樣的化合物除了具有二苯並[f,h]喹噁啉環以外亦具有兩個電洞傳輸骨架，因此容易接受電洞。由此，藉由將該化合物用作發光層的主體材料，電子和電洞在發光層內重新結合，可抑制發光元件的壽命降低。此外，兩個電洞傳輸骨架的引入能使該化合物具有立體龐大的結構，並當該化合物形成膜時不易晶化，因此 該化合物用於發光元件可得壽命長的元件。在該化合物中，由於在二苯並[f,h]喹噁啉環與電洞傳輸骨架之間存有芳烴骨架，因此與其中二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架直接接合的化合物相比，可防止譜帶隙及三重激發態能量的下降，且藉由將該化合物用於發光元件，可得電流效率高的元件。
由此，上述化合物可適用於發光元件或有機電晶體等有機裝置的材料。
接合兩個電洞傳輸骨架的芳烴基較佳為接合於二苯並[f,h]喹噁啉環的第2位置。
電洞傳輸骨架較佳是富含π電子的雜芳環。作為富含π電子的雜芳環，咔唑環、二苯並呋喃環或二苯並噻吩環是較佳的。
芳烴基較佳是經取代或未經取代的苯基。
由此獲得的本發明的一實施態樣的發光元件具有低驅動電壓、高電流效率和長壽命，因此使用該發光元件的發光裝置(影像顯示裝置)可顯現低耗電量。因此，本發明的一實施態樣是使用上述發光元件的發光裝置。另外，本發明的一實施態樣還包括將該發光裝置用於顯示部的電子裝置及將該發光裝置用於發光部的照明裝置。
本說明書的發光裝置包括使用發光元件的影像顯示裝置。此外，下述模組都包括在發光裝置中：發光元件安裝有連接器諸如各向異性導電薄膜、TAB(Tape Automated Bonding：帶式自動接合)膠帶或TCP(Tape Carrier Package：帶載封裝)的模組；在TAB膠帶、TCP的端部設置有印刷線路板的模組；藉由COG(Chip On Glass：玻璃覆晶封裝)方式在發光元件上直接安裝有IC(積體電路)的模組。再者，本說明書的發光裝置還包括用於照明裝置等的發光裝置。
作為包含二苯並[f,h]喹噁啉環和兩個電洞傳輸骨架的化合物的實例，其中該二苯並[f,h]喹噁啉環和該兩個電洞傳輸骨架係與芳烴基接合，可舉出下述的雜環化合物。
本發明的一實施態樣是一種下述通式(G1)表示的雜環化合物。
通式(G1)中，A1及A2分別獨立地表示經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基和經取代或未經取代的二苯並噻吩基中任一者；B表示經取代或未經取代的二苯並[f,h]喹噁啉基；Ar表示含有6至13個碳原子的芳烴基；該芳烴基可含有取代基；且，該芳烴基的取代基可彼此互相接合以形成環。
本發明的另一實施態樣是下述通式(G2)表示的雜環化合物。
通式(G2)中，A1及A2分別獨立地表示經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基和經取代或未經取代的二苯並噻吩基中任一者；Ar表示含有6至13個碳原子的芳烴基；該芳烴基可含有取代基；該芳烴基的取代基可彼此互相接合以形成環；且，R1至R9分別獨立地表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基中任一者。
本發明的另一實施態樣是下述通式(G3-1)表示的雜環化合物。
通式(G3-1)中，Ar表示含有6至13個碳原子的芳烴基；該芳烴基可含有取代基；該芳烴基的取代基可彼此 互相接合以形成環；且，R1至R9、R10至R17及R20至R27分別獨立地表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基中任一者。
本發明的另一實施態樣是下述通式(G3-2)表示的雜環化合物。
通式(G3-2)中，Ar表示含有6至13個碳原子的芳烴基；該芳烴基可含有取代基；芳烴基的取代基可彼此互相接合以形成環；R1至R9、R30至R36及R40至R46分別獨立地表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基中任一者；且，Z表示氧或硫。
通式(G3-1)及通式(G3-2)中，Ar較佳是經取代或未經取代的苯三基和經取代或未經取代的聯苯三基中任一者。尤其是，Ar較佳是經取代或未經取代的苯三基。
本發明的另一實施態樣是下述通式(G4-1)表示的雜 環化合物。
通式(G4-1)中，R1至R9、R10至R17及R20至R27分別獨立地表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基中任一者。
本發明的另一實施態樣是下述通式(G4-2)表示的雜環化合物。
通式(G4-2)中，R1至R9、R30至R36及R40至R46分別獨立地表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6 至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基中任一者；且，Z表示氧或硫。
本發明的另一實施態樣是下述通式(G5-1)表示的雜環化合物。
通式(G5-1)中，R1、R10至R17及R20至R27分別獨立地表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基中任一者。
本發明的另一實施態樣是下述通式(G5-2)表示的雜環化合物。
通式(G5-2)中，R1、R30至R36及R40至R46分別獨立地表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基中任一者；且，Z表示氧或硫。
本發明的另一實施態樣是下述通式(G6)表示的雜環化合物。
通式(G6)中，R12、R15、R22及R25分別獨立地表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6至13個碳原 子的經取代或未經取代的芳基中任一者。
本發明的另一實施態樣是下述結構式(100)表示的雜環化合物。
該雜環化合物可表示為包含二苯並[f,h]喹噁啉環和兩個電洞傳輸骨架之化合物，其中該二苯並[f,h]喹噁啉環和該兩個電洞傳輸骨架係與芳烴基接合；因此，本發明的一實施態樣包括發光元件，該發光元件包括該雜環化合物。本發明的一實施態樣亦包括各別包括該發光元件的發光裝置、電子裝置及照明裝置。
本發明的一實施態樣是一種新穎雜環化合物，該雜環化合物可在發光元件中適用為分散發光層的發光物質的主體材料。本發明的一實施態樣可提供一種驅動電壓低的發光元件。本發明的一實施態樣可提供一種電流效率高的發光元件。本發明的一實施態樣可提供一種壽命長的發光元件。本發明的一實施態樣可提供一種耗電量降低的發光裝置、電子裝置及照明裝置。
參照圖式詳細說明本發明的實施態樣及實施例。但是，本發明不侷限於下述說明，且發明所屬技術領域的普通技術人員可很容易地理解，該實施態樣及實施例在不脫離本發明的精神及範圍的情況下可經各種形式的改變和修飾。因此，本發明不應被解釋為僅限於下述的實施態樣及實施例所記載的內容。
實施態樣1
本實施態樣說明本發明的一實施態樣的雜環化合物。本發明的一實施態樣是一種下述通式(G1)表示的雜環化合物
通式(G1)中，A1及A2分別獨立表示經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基和經取代或未經取代的二苯並噻吩基中任一者；B表示經取代或未經取代的二苯並[f,h]喹噁啉基；Ar表示含有6至13個碳原子的芳烴基；該芳烴基可含有取代基；且，該芳烴基的取代基可互相接合以形成環。
本發明的另一實施態樣是下述通式(G2)表示的雜環化合物
通式(G2)中，A1及A2分別獨立表示經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基和經取代或未經取代的二苯並噻吩基中任一者；Ar表示含有6至13個碳原子的芳烴基；該芳烴基可含有取代基；該芳烴基的取代基可互相接合以形成環；且，R1至R9分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基中任一者。
本發明的另一實施態樣是下述通式(G3-1)表示的雜環化合物
通式(G3-1)中，Ar表示含有6至13個碳原子的芳烴基；該芳烴基可含有取代基；該芳烴基的取代基可互相 接合以形成環；且，R1至R9、R10至R17及R20至R27分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基中任一者。
本發明的另一實施態樣是下述通式(G3-2)表示的雜環化合物
通式(G3-2)中，Ar表示含有6至13個碳原子的芳烴基；該芳烴基可含有取代基；該芳烴基的取代基可互相接合以形成環；R1至R9、R30至R36及R40至R46分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基中任一者；且，Z表示氧或硫。
通式(G3-1)及通式(G3-2)中，Ar較佳是經取代或未經取代的苯三基和經取代或未經取代的聯苯三基中任一者。尤其是，Ar較佳是經取代或未經取代的1,3,5-苯三基。
本發明的另一實施態樣是下述通式(G4-1)表示的雜 環化合物
通式(G4-1)中，R1至R9、R10至R17及R20至R27分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基中任一者。
本發明的另一實施態樣是下述通式(G4-2)表示的雜環化合物
通式(G4-2)中，R1至R9、R30至R36及R40至R46分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6至 13個碳原子的經取代或未經取代的芳基中任一者；且，Z表示氧或硫。
本發明的另一實施態樣是下述通式(G5-1)表示的雜環化合物
通式(G5-1)中，R1、R10至R17及R20至R27分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基中任一者。
本發明的另一實施態樣是下述通式(G5-2)表示的雜環化合物
通式(G5-2)中，R1、R30至R36及R40至R46分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基中任一者；且，Z表示氧或硫。
本發明的另一實施態樣是下述通式(G6)表示的雜環化合物
通式(G6)中，R12、R15、R22及R25分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6至13個碳原子 的經取代或未經取代的芳基中任一者。
因為上述雜環化合物也可表示為包含二苯並[f,h]喹噁啉環和兩個電洞傳輸骨架的化合物，其中該二苯並[f,h]喹噁啉環和該兩個電洞傳輸骨架係與芳烴基接合；因此，本發明的一實施態樣包括發光元件，其包括上述雜環化合物。另外，使用該發光元件的發光裝置、電子裝置及照明裝置也包括在本發明的一實施態樣中。
通式(G1)、(G2)、(G3-1)及(G3-2)中Ar的具體結構例如可舉出下述結構式(1-1)至結構式(1-6)表示的取代基。
作為通式(G1)、(G2)、(G3-1)、(G3-2)、(G4-1)、(G4-2)、(G5-1)、(G5-2)及(G6)中R1至R9、R10至R17、R20至R27、R30至R36及R40至R46的具體結構，例如可舉出下述結構式(2-1)至結構式(2-23)表示的取代基。
作為通式(G1)表示的雜環化合物的具體實例，可舉出結構式(100)至結構式(155)、結構式(200)至結構式(253)及結構式(300)至結構式(353)表示的雜環化合物。但是，本發明不侷限於此等雜環化合物。
作為上述雜環化合物的合成方法，可應用各種反應。例如，藉由進行下述的合成反應，能合成本實施態樣所說明的雜環化合物。本發明的一實施態樣的雜環化合物的合成方法不侷限於下述的合成方法。雖然本說明書利用通式(G2)進行合成方法的說明，但是也可與此同樣地合成其 他通式所表示的本實施態樣的雜環化合物。
《合成方法1》
首先，下面示出合成方案(A-1)。
可以如合成方案(A-1)所示那樣合成本發明的一實施態樣的雜環化合物(G2)。也就是說，藉由鈴木-宮浦(Suzuki-Miyaura)反應，使二苯並[f,h]喹噁啉衍生物的鹵化物(化合物1)與咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的有機硼化合物或硼酸(化合物2)偶聯，可以獲得本實施態樣所示的雜環化合物(G2)。
合成方案(A-1)中，A1及A2分別獨立表示經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基和經取代或未經取代的二苯並呋喃基中任一者；Ar表示含有6至13個碳原子的芳烴基；該芳烴基可含有取代基；該取 代基可互相接合以形成環；R1至R9分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基中任一者；R50和R51分別獨立表示氫和含有1至6個碳原子的烷基中任一者；R50和R51可互相接合以形成環；且，X1表示鹵素。
合成方案(A-1)中，可使用鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物等，但是可使用的鈀催化劑不侷限於此。
合成方案(A-1)中可使用鈀催化劑的配體，可舉出三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、三環己基膦等。但是，可使用鈀催化劑的配體不侷限於此。
合成方案(A-1)中可使用鹼，可以舉出叔丁醇鈉等有機鹼或碳酸鉀、碳酸鈉等無機鹼等，但是可使用的鹼不侷限於此。
在合成方案(A-1)中可使用溶劑，可以舉出如下溶劑：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、醇諸如乙醇等和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、醇諸如乙醇等和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、醇諸如乙醇等和水的混合溶劑；以及乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。但是，可以使用的溶劑不侷限於此。另外，較佳的是：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇和水的混合溶劑；以及乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑。
合成方案(A-1)所示的偶聯反應，也可採用使用有機鋁、有機鋯、有機鋅或有機錫化合物等的交叉偶聯反應 代替使用化合物2所示的有機硼化合物或硼酸的鈴木-宮浦反應。但是，不侷限於此。
另外，合成方案(A-1)所示的反應中，也可藉由鈴木-宮浦反應使二苯並[f,h]喹噁啉衍生物的有機硼化合物或硼酸與咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的鹵化物或三氟甲磺酸酯取代產物偶聯。
由此，可合成本實施態樣的雜環化合物。
《合成方法2》
下面說明與合成方法1不同的本實施態樣中的雜環化合物的合成方法。首先，下面示出將A1及A2的硼化合物用作原料時的合成方案(B-1)。
如合成方案(B-1)所示，藉由鈴木-宮浦反應使二苯並[f,h]喹噁啉衍生物的二鹵化物(化合物3)與咔唑衍生 物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的有機硼化合物或硼酸(化合物4-1及化合物4-2)偶聯，可獲得本實施態樣所示的雜環化合物(G2)。
合成方案(B-1)中，A1及A2分別獨立表示經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基和經取代或未經取代的二苯並呋喃基中任一者；Ar表示含有6至13個碳原子的芳烴基；該芳烴基可含有取代基；該取代基可互相接合以形成環；R1至R9分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基和含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基中任一者；R52和R53分別獨立表示氫和含有1至6個碳原子的烷基中任一者；R52和R53可互相接合以形成環；且，X2-1及X2-2分別獨立表示鹵素或三氟甲磺酸酯基，且作為鹵素，碘或溴是較佳的。
合成方案(B-1)中可使用鈀催化劑，可舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物等，但是可使用的鈀催化劑不侷限於此。
合成方案(B-1)中可使用鈀催化劑的配體，可舉出三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、三環己基膦等。但是，可使用鈀催化劑的配體不侷限於此。
合成方案(B-1)中可使用鹼，可舉出叔丁醇鈉等有機鹼或者碳酸鉀、碳酸鈉等無機鹼等，但是可使用的鹼不侷限於此。
合成方案(B-1)中可使用溶劑，可舉出如下溶劑：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑； 二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；及乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。但是，可使用的溶劑不侷限於此。另外，更佳的是：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇和水的混合溶劑；或乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑。
作為合成方案(B-1)所示的偶聯反應，可採用使用有機鋁、有機鋯、有機鋅或有機錫化合物等的交叉偶聯反應代替使用化合物4所示的有機硼化合物或硼酸的鈴木-宮浦反應。但是，不侷限於此。此外，在該偶聯中，除鹵素之外，還可使用三氟甲磺酸酯基等，但是不侷限於此。
另外，在合成方案(B-1)所示的反應中，也可藉由鈴木-宮浦反應使二苯並[f,h]喹噁啉衍生物的有機硼化合物或硼酸與咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的鹵化物或三氟甲磺酸酯取代產物偶聯。
另外，在合成方案(B-1)中，也可以作為X2-1及X2-2使用彼此不同的取代基，分兩次按順序引入化合物4-1和化合物4-2。
當合成由通式(G2)表示的其中A是經取代或未經取代的N-咔唑基的雜環化合物時，根據下述合成方案(B-2)合成可得到由通式(G3-1)表示的雜環化合物。
如合成方案(B-2)所示，藉由在鹼存在下使用金屬催化劑、金屬或金屬化合物使二苯並[f,h]喹噁啉衍生物的二鹵化物(化合物3)與9H-咔唑衍生物(化合物5-1及化合物5-2)偶聯，可獲得本實施方式的該雜環化合物(G3-1)。
合成方案(B-2)中，R1至R9分別表示氫、碳數為1至4的烷基和經取代或未經取代的碳數為6至13的芳基中任一者；Ar表示碳數為6至13的芳烴基；芳烴基可含有取代基；該取代基可互相接合以形成環；R10至R17及R20至R27分別表示氫、碳數為1至4的烷基和經取代或未經取代的碳數為6至13的芳基中任一者；且，X3-1及 X3-2分別獨立表示鹵素或三氟甲磺酸基，且作為鹵素，較佳為使用碘或溴。
當在合成方案(B-2)中進行哈特維希．布赫瓦爾德(Hartwig-Buchwald)反應時，作為可使用的鈀催化劑，可舉出雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)等。
作為在合成方案(B-2)中可使用鈀催化劑的配體，可舉出三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三環己基膦等。
作為在合成方案(B-2)中可使用的鹼，可舉出有機鹼諸如叔丁醇鈉等、無機鹼諸如碳酸鉀等。
作為在合成方案(B-2)中可使用的溶劑，可舉出甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等。
此外，作為合成本實施態樣的雜環化合物的方法，除了哈特維希．布赫瓦爾德反應以外，還可使用烏爾曼(Ullmann)反應等，但不侷限於此等反應。
在合成方案(B-2)中，也可以作為X3-1及X3-2使用彼此不同的取代基，分兩次按順序引入化合物5-1和化合物5-2。
藉由以上製程，可合成本實施態樣的雜環化合物。
由於本實施態樣的雜環化合物具有寬的譜帶隙，因此藉由在發光元件中將該雜環化合物用作使發光物質分散的發光層的主體材料，可獲得具有高電流效率的發光元件。特別是，本實施態樣的雜環化合物適當地用作使磷光化合物分散的主體材料。此外，由於本實施態樣的雜環化合物 是電子傳輸性高的物質，因此可適當地用作發光元件的電子傳輸層的材料。藉由使用本實施態樣的雜環化合物，可實現驅動電壓低的發光元件。可實現電流效率高的發光元件。此外，可實現壽命長的發光元件。再者，藉由使用該發光元件，可獲得減少耗電量的發光裝置、電子裝置以及照明裝置。
實施態樣2
本實施態樣中，參考圖1A和1B說明本發明的一實施態樣的發光元件。
本發明的一實施態樣是一種發光元件，其包括化合物，該化合物包含二苯並[f,h]喹噁啉環和兩個電洞傳輸骨架，其中該二苯並[f,h]喹噁啉環和該兩個電洞傳輸骨架係與芳烴基接合。
具有喹噁啉骨架的化合物具有高電子傳輸性，且藉由將該化合物用作發光元件，能實現具有低驅動電壓的元件。另一方面，喹噁啉骨架具有平面結構。當將具有平面結構的化合物形成為膜時容易晶化，且當將該化合物用於發光元件時，該發光元件的壽命不長(短)。再者，喹噁啉骨架的電洞接受性低。當不易接受電洞的化合物用作發光層的主體材料時，電子和電洞的重新結合區域集中在發光層的陽極一側介面，導致發光元件的壽命進一步降低。雖然為解決上述問題，可舉出將電洞傳輸骨架引入到分子內的方法，但是如果使喹噁啉骨架和電洞傳輸骨架直接接 合，則共軛體系延伸而導致譜帶隙及三重激發態能量下降。
但是，發明人發現下述事實：對發光元件，藉由使用包含二苯並[f,h]喹噁啉環和兩個電洞傳輸骨架的化合物可解決上述問題，其中該二苯並[f,h]喹噁啉環和該兩個電洞傳輸骨架係與芳烴基接合。
上述化合物除具有二苯並[f,h]喹噁啉環以外，還具有兩個電洞傳輸骨架，因此容易接受電洞。由此，藉由將該化合物用作發光層的主體材料，電子和電洞在發光層內重新結合，可抑制起因於集中在發光區域的陽極一側的介面的發光元件的壽命降低。此外，兩個電洞傳輸骨架的引入能使該化合物具有立體龐大的結構，並當該化合物形成為膜時不易晶化，因此該化合物用於發光元件可實現壽命長的元件。在該化合物中，由於在二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架之間存有芳烴基，因此與其中二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架直接接合的化合物相比，可防止譜帶隙及三重激發態能量的下降，且該化合物用於發光元件，可實現電流效率高的元件。
由此，上述化合物可適用於發光元件或有機電晶體等的有機裝置的材料。
接合兩個電洞傳輸骨架的芳烴基較佳為接合二苯並[f,h]喹噁啉環的第2位置。
電洞傳輸骨架較佳是富含π電子的雜芳環。作為富含π電子的雜芳環，咔唑環、二苯並呋喃環或二苯並噻吩環是 較佳的。作為芳烴基，經取代或未經取代的苯骨架或經取代或未經取代的聯苯骨架中任一者是較佳的。
實施態樣1所示的雜環化合物亦可作為包含二苯並[f,h]喹噁啉環和兩個電洞傳輸骨架的化合物的實例，其中該二苯並[f,h]喹噁啉環和該兩個電洞傳輸骨架係與芳烴基接合。
接著，參照圖1A和1B詳細說明本實施態樣的發光元件。本實施態樣的發光元件在一對電極之間具有多個層。在本實施態樣中，發光元件由第一電極101、第二電極102、設置在第一電極101和第二電極102之間的EL層103構成。本實施態樣中，以第一電極101用作陽極且第二電極102用作陰極。採用下述結構：當對第一電極101和第二電極102施加電壓以使第一電極101的電位高於第二電極102的電位時，得到發光。
基板用作發光元件的支撐體。作為基板，例如可使用玻璃或塑膠等。另外，可使用除此之外的任何材料，只要這些材料能夠用作發光元件的支撐體。
作為第一電極101，較佳為使用具有高功函率(具體為4.0 eV以上)的金屬、合金、導電化合物、及這些的混合物等。具體地，例如可以舉出氧化銦-氧化錫(ITO：銦錫氧化物)、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅、包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦等。雖然通常藉由濺射形成這些導電金屬氧化物膜，但是也可以應用溶膠-凝膠法等來製造。例如，可以使用相對於氧化銦添加有 1wt%至20wt%的氧化鋅的靶材藉由濺射法形成氧化銦-氧化鋅。另外，可以使用相對於氧化銦添加有0.5重量(wt)%至5wt%的氧化鎢和0.1wt%至1wt%的氧化鋅的靶材藉由濺射法形成包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦。另外，可以舉出金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)或金屬材料的氮化物(例如，氮化鈦)等。另外，也可以使用石墨烯。
對EL層103的疊層結構沒有特別的限制，而適當地組合包含電子傳輸性高的物質的層或包含電洞傳輸性高的物質的層、包含電子注入性高的物質的層、包含電洞注入性高的物質的層、包含具有雙極性的物質(電子及電洞傳輸性高的物質)的層等來構成，即可。例如，可以適當地組合電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等來構成。在本實施態樣中，說明下述結構：EL層103具有在用作陽極的第一電極101上依次層疊的電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、電子注入層115。以下，示出構成各層的具體材料。另外，當第二電極102用作陽極時，具有同樣的結構的包含有機化合物的層在第二電極102一側依次層疊有電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、電子注入層115。以下具體地示出構成各層的材料。
電洞注入層111是包含電洞注入性高的物質的層。可使用鉬氧化物、釩氧化物、釕氧化物、鎢氧化物、錳氧化 物等。另外，也可使用酞菁類化合物如酞菁(簡稱：H2Pc)、銅酞菁(簡稱：CuPc)等；芳香胺化合物如4,4’-雙[N-(4-二苯胺基苯)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、N,N’-雙{4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(簡稱：DNTPD)等；或者高分子如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等來形成電洞注入層111。
另外，作為電洞注入層111，也可以使用在電洞傳輸性高的物質中含有受體物質的複合材料。在本說明書中，“複合材料”不僅是指混合兩個材料而成的材料，而且是指藉由混合多個材料來使其處於在材料之間可以授受電荷的狀態。該電荷的授受包括只在施加電界時實現的情況。
注意，藉由使用在電洞傳輸性高的物質中含有受體物質的複合材料，可不顧及電極的功函率而選擇形成電極的材料。就是說，作為第一電極101，除了功函率高的材料以外，還可以使用功函率低的材料。
作為受體物質，可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱：F4-TCNQ)、氯醌等。另外，可以舉出過渡金屬氧化物、以及屬於元素週期表中的第4族至第8族的金屬的氧化物。具體地，較佳為使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、氧化錸，因為其電子接受性高。特別較佳為使用氧化鉬，因為其在大氣中也穩定，吸濕性低，並且容易處理。
作為用於複合材料的電洞傳輸性高的物質，可以使用 各種有機化合物如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烴、高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)等。作為用於複合材料的有機化合物，較佳為使用電洞傳輸性高的有機化合物。具體地，較佳為使用電洞遷移率為10-6 cm2/Vs以上的物質。但是，只要是其電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質，就可以使用這些以外的物質。以下，具體地列舉可以作為複合材料中的電洞傳輸性高的物質而使用的有機化合物。
例如，作為芳香胺化合物，可以舉出N,N’-二(p-甲苯基)-N,N’-二苯基-p-亞苯基二胺(簡稱：DTDPPA)、4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、N,N’-雙{4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(簡稱：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(簡稱：DPA3B)等。
作為可以用於複合材料的咔唑衍生物，可以具體地舉出3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)等。
另外，作為可以用於複合材料的咔唑衍生物，還可以舉出4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(10-苯 基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。
另外，作為可以用於複合材料的芳烴，例如可以舉出2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、2-叔丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(簡稱：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、2-叔丁基蒽(簡稱：t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(簡稱：DMNA)、2-叔丁基-9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-聯蒽、10,10’-二苯基-9,9’-聯蒽、10,10’-雙(2-苯基苯基)-9,9’-聯蒽、10,10’-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-聯蒽、蒽、稠四苯、紅熒烯、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。除此之外，還可以使用稠五苯、蔻等。像這樣，更佳地使用具有1×10-6cm2/Vs以上的電洞遷移率的碳原子數為14至42的芳烴。
可用於複合材料的芳烴也可具有乙烯基骨架。作為具有乙烯基的芳烴，例如可以舉出4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(簡稱：DPVBi)、9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(簡稱：DPVPA)等。
也可使用聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4- (4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等高分子化合物。
電洞傳輸層112是包含電洞傳輸性高的物質的層。作為電洞傳輸性高的物質，可使用上述可以用於複合材料的電洞傳輸性高的物質。注意，因為這是重複的說明，所以省略詳細說明。參見複合材料的記載。
發光層113是包含發光物質的層。發光層113可以由發光物質單獨的膜構成或由在主體材料中分散有發光中心物質的膜構成。
對在發光層113中能夠用作上述發光物質或發光中心物質的材料沒有特別的限制，而這些材料所發射的光可以是螢光或磷光。作為上述發光物質或發光中心物質的材料，例如可以舉出如下那樣的材料。作為螢光發光物質，可以舉出N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(簡稱：1,6FLPAPrn)、N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱：2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、二萘嵌苯、2,5,8,11-四-叔-丁基二萘嵌苯(簡稱：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑- 3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPA)、N,N”-(2-叔-丁基蒽基-9,10-二基二-4,1-苯撐基)雙[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺](簡稱：DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPPA)、N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPPA)、N,N,N’,N’,N”,N”,N”’,N”’-八苯基二苯並[g,p]屈(chrysene)-2,7,10,15-四胺(簡稱：DBC1)、香豆素30、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯基-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPABPhA)、9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(簡稱：DPhAPhA)、香豆素545T、N,N’-二苯基喹吖酮(簡稱：DPQd)、紅熒烯、5,12-雙(1,1’-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(簡稱：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲胺基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亞基)丙烷二腈(簡稱：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙烷二腈(簡稱：DCM2)、N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(簡稱：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊並[1,2-a]熒蒽-3,10-二胺(簡稱：p- mPhAFD)、2-{2-異丙基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙烷二腈(簡稱：DCJTI)、2-{2-叔-丁基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙烷二腈(簡稱：DCJTB)、2-(2,6-雙{2-[4-(二甲胺基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亞基)丙烷二腈(簡稱：BisDCM)、2-{2,6-雙[2-(8-甲氧基-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙烷二腈(簡稱：BisDCJTM)等。作為磷光發光材料，可舉出雙[2-(3’,5’-雙三氟甲基苯基)吡啶醇-N,C2’]銥(Ⅲ)甲基吡啶基(簡稱：Ir(CF3ppy)2(pic))、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：FIracac)、三(2-苯基吡啶醇-N,C2)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(ppy)3])、雙(2-苯基吡啶醇-N,C2)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(ppy)2(acac)])、雙(1,2-二苯基-1H-苯並咪唑)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(pbi)2(acac)])、雙(苯並[h]喹啉)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯並[h]喹啉)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(bzq)3])、雙(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2’)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(dpo)2(acac)])、雙[2-(4’-全氟烷苯基苯基)吡啶醇]銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(p-PF-ph)2(acac)])、雙(2-苯基苯並噻唑-N,C2’)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(bt)2(acac)])、雙(2-苯基苯並噻唑-N,C2’)銥(III)乙醯丙酮酸(簡稱：[Ir(bt)2(acac)])、(乙醯丙酮根)雙 [2,3-雙(4-氟苯基)-5-甲基吡嗪]銥(III)(簡稱：[Ir(Fdppr-Me)2(acac)])、(乙醯丙酮根)雙[2-(4-甲氧基苯基)-3,5-二甲苯吡嗪]銥(III)(簡稱：[Ir(dmmoppr)2(acac)])、三(2-苯基喹啉-N,C2’)銥(III)(簡稱：[Ir(pq)3])、雙(2-苯基喹啉-N,C2’)銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(pq)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])、雙[2-(2’-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶醇-N,C3’]銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(btp)2(acac)])、雙(1-苯基異喹啉-N,C2’)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(piq)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹噁啉合(quinoxalinato)]銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(Fdpq)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡嗪根合)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(tppr)2(acac)])、雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊醯基甲烷根)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)2(dpm)])、(乙醯丙酮根)雙(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙醯丙酮根)雙(4,6-二苯基嘧啶根(diphenylpyrimidinato))銥(III)(簡稱：[Ir(dppm)2(acac)])、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(Ⅱ)(簡稱：PtOEP)、三(乙醯基丙酮)(一啡啉)合鋱(Ⅲ)(簡稱：[Tb(acac)3(Phen)])、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)(一啡啉)銪(Ⅲ)(簡稱：[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙 酮](一啡啉)銪(Ⅲ)(簡稱：[Eu(TTA)3(Phen)])等。另外，也可以將實施方式1所記載的雜環化合物用作發光中心材料。
二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物也可以適當地用作分散有發光中心物質的主體材料。也可以用作構成與發光層鄰接的載子傳輸層的材料。另外，當將該化合物用作主體材料時，作為發光中心物質，較佳為選擇其譜帶隙比該化合物的譜帶隙小的螢光發光物質或其三重激發態能量比該化合物的三重激發態能量小的磷光發光物質，但是不侷限於此。
上述化合物除具有二苯並[f,h]喹噁啉環以外，還具有兩個電洞傳輸骨架，因此容易接受電洞。由此，藉由將該化合物用作發光層的主體材料，電子和電洞在發光層內重新結合，可抑制發光元件的壽命降低。此外，兩個電洞傳輸骨架的引入能夠使該化合物具有立體龐大的結構，並當將該化合物形成為膜時不易晶化，因此藉由將該化合物用於發光元件可以實現長壽命的元件。在該化合物中，由於在二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架之間存有芳烴基，因此與其中二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架直接接合的化合物相比，可防止譜帶隙及三重激發態能量的下降，且藉由將該化合物用於發光元件，可實現電流效率高的元件。
在二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物中，二苯並[f,h]喹噁啉骨架可被 認為是在LUMO能階上佔優勢的骨架。另外，根據迴圈伏安法(CV)的測量，該化合物至少具有-2.8eV以下，具體地具有-2.9eV以下的深(deep)的LUMO能階。例如，根據CV測量，2mDBTPDBq-II的LUMO能階為-2.96eV。另一方面，以上述具有吡嗪骨架的磷光化合物諸如[Ir(mppr-Me)2(acac)]、[Ir(mppr-iPr)2(acac)]、[Ir(tppr)2(acac)]或[Ir(tppr)2(dpm)]等；以及具有嘧啶骨架的磷光化合物諸如[Ir(tBuppm)2(acac)]、[Ir(dppm)2(acac)]等為典型的具有二嗪骨架的磷光化合物具有與此大概相同的深的LUMO能階。因此，藉由將本發明的一實施態樣的化合物用作主體材料並將具有二嗪骨架(吡嗪骨架或嘧啶骨架)的磷光化合物用作客體材料來構成發光層，可以盡可能抑制發光層中的電子的俘獲，並且可以實現具有極低的驅動電壓的發光元件。
另外，在作為上述主體材料不使用二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物的情況下，作為主體材料，可以舉出：三(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(簡稱：Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(Ⅱ)(簡稱：BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚鹽)鋁(Ⅲ)(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(Ⅱ)(簡稱：Znq)、雙[2-(2-苯並噁唑基)苯酚]鋅(Ⅱ)(簡稱：ZnPBO)、雙[2-(2-苯並噻唑基)苯酚]鋅(Ⅱ)(簡稱：ZnBTZ)等的金屬錯合物；2-(4- 聯苯基)-5-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-惡二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(p-叔-丁基苯基)-1,3,4-惡二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔-丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、2,2’,2”-(2,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(簡稱：TPBI)、紅菲繞啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-惡二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CO11)等的雜環化合物；4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、N,N’-雙(3-甲基苯)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’-雙[N-(螺環-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)等芳香胺化合物。另外，可以舉出蒽衍生物、菲衍生物、嵌二萘衍生物、屈(chrysene)衍生物、二苯並(dibenzo)[g,p]屈(chrysene)衍生物等的縮合多環芳香化合物。具體地，可以舉出9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、N,N’-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：DPhPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPBA)、N,9-二苯基-N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯屈、N,N,N’,N’,N”,N”,N”’,N”’-八苯基二苯 並[g,p]屈(chrysene)-2,7,10,15-四胺(簡稱：DBC1)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：DPCzPA)、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、2-叔-丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、9,9’-聯蒽(簡稱：BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(簡稱：DPNS)、9,9’-(二苯乙稀-4,4’-二基)二菲(簡稱：DPNS2)及3,3’,3”-(苯-1,3,5-三基)三嵌二萘(簡稱：TPB3)等以及已知材料。
注意，發光層113也可以由兩層以上的多個層形成。例如，在將從電洞傳輸層一側依次層疊的第一發光層和第二發光層用作發光層113的情況下，可以將具有電洞傳輸性的物質用於第一發光層的主體材料，並且將具有電子傳輸性的物質用於第二發光層的主體材料。
在具有如上該的結構的發光層由多個材料構成的情況下，可以藉由利用真空蒸鍍法的共蒸鍍、作為混合溶液的方法的噴墨法、旋塗法、浸漬塗布法等來製造。
電子傳輸層114是包含電子傳輸性高的物質的層。例如，電子傳輸層114是由如下具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬錯合物等構成的層：三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(簡稱：BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚鹽)鋁(簡稱：BAlq)等。 除此之外，還可以使用如下具有噁唑類、噻唑類配位體的金屬錯合物等：雙[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑]鋅(簡稱：Zn(BOX)2)、雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(簡稱：Zn(BTZ)2)等。再者，除了金屬錯合物之外，還可以使用2-(4-聯苯基)-5-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(p-叔-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔-丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、紅菲繞啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)等。該物質是主要具有10-6cm2/Vs以上的電子遷移率的物質。只要是其電子傳輸性比電洞傳輸性高的物質，就可以使用上述以外的物質作為電子傳輸層。
二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物具有高電子傳輸性，因此可以較佳為用作構成電子傳輸層114的材料。兩個電洞傳輸骨架的引入能使該化合物具有立體龐大的結構，並當將該化合物形成為膜時不易晶化，因此藉由將該化合物用於發光元件可實現長壽命的元件。在該化合物中，由於在二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架之間存有芳烴基，因此與其中二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架直接接合的化合物相比，可防止譜帶隙及三重激發態能量的下降，且藉由將該化合物用於發光元件，可實現電流效率高的元件。
另外，電子傳輸層114也可是由上述物質構成的層的兩層以上的疊層，而不侷限於單層。
另外，也可以在電子傳輸層114和發光層113之間設置控制電子載子的移動的層。這是對上述那樣的電子傳輸性高的材料添加少量的電子捕獲性高的物質而成的層，並且藉由抑制電子載子的移動，可以調節載子平衡。這種結構對由於電子穿過發光層而發生的問題(例如，元件使用壽命的降低)的抑制發揮很大的效果。
另外，還可在電子傳輸層114和第二電極102之間以接觸於第二電極102的方式設置電子注入層。作為電子注入層，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、或它們的化合物如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2)等。例如，可以使用將鹼金屬、鹼土金屬、鎂(Mg)或它們的化合物包含在由具有電子傳輸性的物質構成的層中的層，具體地，可以使用將鎂(Mg)包含在Alq中的層等。藉由使用將鹼金屬或鹼土金屬包含在由具有電子傳輸性的物質構成的層中的層作為電子注入層，可以有效地進行從第二電極102的電子注入，因此是更佳的。
作為形成第二電極102的物質，可以使用具有低功函率(具體為3.8 eV以下)的金屬、合金、導電化合物以及這些的混合物等。作為這種陰極材料的具體例子，可以舉出屬於元素週期表中的第1族或第2族的元素即鋰(Li)或銫(Cs)等鹼金屬、鈣(Ca)或鍶(Sr)等鹼土金屬、鎂(Mg)、包含這些的合金(MgAg、AlLi)、銪(Eu)或鐿(Yb)等稀土金屬、以及包含這些的合金等。然而，藉由在第二電極102和電子傳輸層之間設置電子注入層， 可以不顧及功函率的高低而將各種導電材料諸如Al、Ag、ITO、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫等用作第二電極102。這些導電材料可以藉由濺射法、噴墨法、旋塗法等來進行成膜。
另外，作為EL層103的形成方法，不論乾處理或濕處理，都可以使用各種方法。例如，也可以使用真空蒸鍍法、噴墨法或旋塗法等。另外，也可以根據各電極或各層使用不同的成膜方法來形成。
電極既可以藉由利用溶膠-凝膠法等濕處理形成，又可以藉由利用金屬材料的膏劑的濕處理形成。另外，也可以藉由濺射法、真空蒸鍍法等乾處理形成。
在具有上述那樣的結構的發光元件中，電流因在第一電極101和第二電極102之間產生的電位差而流動，並且電洞和電子在為包含發光性高的物質的層的發光層113中重新結合，以進行發光。換句話說，採用在發光層113中形成發光區域的結構。
光經過第一電極101和第二電極102中的任一者或兩者被取出到外面。因此，第一電極101和第二電極102中的任一者或兩者由具有透光性的電極構成。當只有第一電極101具有透光性時，光經過第一電極101從基板一側被取出。另外，當只有第二電極102具有透光性時，光經過第二電極102從與基板相反一側被取出。當第一電極101和第二電極102都是具有透光性的電極時，光經過第一電極101及第二電極102從基板一側及與基板相反一側被取 出。
設置在第一電極101和第二電極102之間的層的結構不侷限於上述結構。但是，較佳為採用在離第一電極101及第二電極102遠的部分設置電洞和電子重新結合的發光區域的結構，以便抑制由於發光區域與用於電極或載子注入層的金屬接近而發生的猝滅。此外，層的疊層順序也不侷限於此，而也可以採用從基板一側層疊有第二電極、電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、第一電極那樣的以與圖1A相反的順序層疊的疊層結構。
另外，至於直接接觸於發光層的電洞傳輸層112或電子傳輸層114、特別是接觸於離發光層113中的發光區域近一側的載子傳輸層，為了抑制從在發光層中產生的激子的能量移動，較佳為使用如下物質構成：該物質具有比構成發光層的發光物質或者包含在發光層中的發光中心物質所具有的譜帶隙大的譜帶隙。
本實施態樣中的發光元件至少在任何層中包括二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物。上述化合物除了具有二苯並[f,h]喹噁啉環以外，還具有兩個電洞傳輸骨架，因此容易接受電洞。由此，藉由將該化合物用作發光層的主體材料，電子和電洞在發光層內重新結合，以可以抑制發光元件的壽命降低。此外，兩個電洞傳輸骨架的引入能夠使該化合物具有立體龐大的結構，並當將該化合物形成為膜時不易晶化，因此 藉由將該化合物用於發光層的主體材料或電子傳輸材料可以實現壽命長的元件。在該化合物中，由於在二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架之間存有芳烴基，因此與其中二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架直接接合的化合物相比，可防止譜帶隙及三重激發態能量的下降，且藉由將該化合物用於發光層的主體材料或電子傳輸材料，可實現電流效率高的元件。
在本實施態樣中，在基板上製造發光元件。藉由在一個基板上形成多個該發光元件，可以製造被動矩陣發光裝置。或者，也可以在由玻璃、塑膠等形成的基板上形成薄膜電晶體(TFT)，並且在與TFT電連接的電極上製造發光元件。由此，可以製造主動矩陣發光裝置，在該裝置中TFT控制發光元件的驅動。注意，對TFT的結構沒有特別的限制。可以使用交錯TFT或反轉交錯TFT。另外，對用於TFT的半導體的結晶度沒有特別的限制；可以使用非晶半導體或者晶體半導體。另外，在TFT基板上形成的驅動電路可以由N型和P型中的一種或兩種形成。
實施態樣3
本實施態樣中，參照圖1B說明具有層疊有多個發光單元的結構的發光元件(以下也稱為疊層型元件)。該發光元件是在第一電極和第二電極之間具有多個發光單元的發光元件。作為發光單元，可以使用與實施態樣2所示的EL層103同樣的結構。就是說，可以說，實施態樣2所 示的發光元件是具有一個發光單元的發光元件，且本實施態樣的發光元件是具有多個發光單元的發光元件。
在圖1B中，在第一電極501和第二電極502之間層疊有第一發光單元511和第二發光單元512，並且在第一發光單元511和第二發光單元512之間設置有電荷產生層513。第一電極501和第二電極502分別相當於實施態樣2中的第一電極101和第二電極102，並且可以應用與實施態樣2所說明的相同。另外，第一發光單元511和第二發光單元512可以具有相同結構或不同結構。
電荷產生層513包含由有機化合物和金屬氧化物構成的複合材料。該由有機化合物和金屬氧化物構成的複合材料是實施態樣2所示的複合材料，包含有機化合物和釩氧化物、鉬氧化物、鎢氧化物等的金屬氧化物。作為有機化合物，可以使用芳香胺化合物、咔唑化合物、芳烴、高分子化合物(低聚物、樹狀聚合物、聚合物等)等各種化合物。作為電洞傳輸性有機化合物，較佳為應用其電洞遷移率為10-6cm2/Vs以上的有機化合物。但是，只要是其電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質，就可以使用這些以外的物質。因為由有機化合物和金屬氧化物構成的複合體具有優良的載子注入性、載子傳輸性，所以可以實現低電壓驅動、低電流驅動。
注意，也可以藉由組合包含由有機化合物和金屬氧化物構成的複合材料的層與由其他材料構成的層來形成電荷產生層513。例如，也可以藉由組合包含由有機化合物和 金屬氧化物構成的複合材料的層與包含選自具有電子給予性的物質中的一個化合物和具有高電子傳輸性的化合物的層來形成電荷產生層513。另外，也可以藉由組合包含由有機化合物和金屬氧化物構成的複合材料的層與透明導電膜來形成電荷產生層513。
總之，介於第一發光單元511和第二發光單元512之間的電荷產生層513只要是如下層即可：在將電壓施加到第一電極501和第二電極502之間時，將電子注入到發光單元中的一方且將電洞注入到發光單元的另一方。例如，電荷產生層513是如下層即可：在圖1B中，在以使第一電極的電位高於第二電極的電位的方式施加電壓的情況下，將電子注入到第一發光單元511並且將電洞注入到第二發光單元512。
雖然在本實施態樣中說明具有兩個發光單元的發光元件，但是可以同樣地應用層疊三個以上的發光單元的發光元件。如本實施態樣的發光元件，藉由在一對電極之間將多個發光單元使用電荷產生層隔開並配置，該元件可以在保持低電流密度的同時在高亮度區域中發光。因為能夠保持低電流密度，所以實現長使用壽命。另外，當以照明為應用例子時，可以減少由於電極材料的電阻而產生的電壓降低，從而可以實現在大面積上的均勻發光。另外，可以實現能夠進行低電壓驅動且耗電量低的發光裝置。
另外，藉由使各發光單元的發光顏色不同，可以在整個發光元件中得到所希望的顏色的發光。例如，藉由在具 有兩個發光單元的發光元件中使第一發光單元的發光顏色和第二發光單元的發光顏色成為補色關係，可以得到在整個發光元件中進行白色發光的發光元件。補色是指當混合時成為無彩色的顏色之間的關係。當混合從發射處於補色關係的顏色的光的物質得到的光時，可得到白色發光。另外，在具有三個發光單元的發光元件的情況下也是同樣，例如，在第一發光單元的發光顏色是紅色，第二發光單元的發光顏色是綠色，第三發光單元的發光顏色是藍色的情況下，可以在整個發光元件中得到白色發光。
因為本實施態樣的發光元件包含二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物，所以可得到發光效率良好的發光元件。另外，可得到長使用壽命的發光元件。另外，可得到低驅動電壓的發光元件。
本實施態樣可與其他實施態樣適當地組合。
實施態樣4
本實施態樣說明使用包含二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物的發光元件以製造的發光裝置。
本實施態樣中，對於使用包含二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物的發光元件以製造發光裝置的一個例子，參照圖2A和2B進行說明。注意，圖2A是示出發光裝置的俯視圖，並且圖2B 是沿圖2A中的A-B及C-D切斷的剖面圖。該發光裝置作為用來控制發光元件的發光的單元而包括由虛線表示的驅動電路部(源極側驅動電路)601、像素部602、驅動電路部(閘極側驅動電路)603。另外，元件符號604是密封基板，元件符號625是乾燥劑，元件符號605是密封材料，由密封材料605圍繞的內側是空間607。
注意，引導佈線608是用來將輸入到源極線驅動電路601及閘極線驅動電路603的信號傳送的佈線，並且從成為外面輸入端子的FPC(軟性印刷電路)609接收視頻信號、時脈信號、起始信號、重設信號等。注意，雖然在此只圖示出FPC，但是該FPC還可以安裝有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置主體，而且還包括安裝有FPC或PWB的發光裝置。
下面，參照圖2B說明剖面結構。雖然驅動電路部及像素部在元件基板610上形成，但是在此示出作為驅動電路部的源極線驅動電路601和像素部602中的一個像素。
作為源極線驅動電路601，形成組合n通道型TFT 623和p通道型TFT 624的CMOS電路。另外，驅動電路也可以由各種CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。另外，雖然在本實施態樣中示出在基板上形成驅動電路的驅動器一體型，但是不一定需要採用該結構。驅動電路也可以形成在外面，而不形成在基板上。
另外，像素部602由多個像素形成，該多個像素分別包括開關TFT 611、電流控制TFT 612以及與電流控制 TFT 612的汲極電連接的第一電極613。注意，以覆蓋第一電極613的端部的方式形成有絕緣物614。在此，使用正型感光丙烯酸樹脂膜形成絕緣物614。
另外，絕緣物614被形成為在其上端部或下端部成為具有曲率的曲面以便得到良好的覆蓋性。例如，在使用正型感光丙烯酸作為絕緣物614的材料的情況下，較佳只使絕緣物614的上端部成為具有曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。另外，作為絕緣物614，可以使用負型感光樹脂或者正型感光樹脂。
在第一電極613上形成有EL層616及第二電極617。在此，較佳為使用具有高功函率的材料作為用於用作陽極的第一電極613的材料。例如，除了可以使用單層膜諸如ITO膜、包含矽的銦錫氧化物膜、包含2wt.%至20wt.%的氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等以外，還可以使用由氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜構成的疊層膜、以及由氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜、和氮化鈦膜構成的三層結構膜等。注意，當採用疊層結構時，作為佈線的電阻也低，可以得到良好的歐姆接觸，還可以用作陽極。
另外，EL層616藉由各種方法諸如使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、噴墨法、旋轉塗敷法等來形成。EL層616包含二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物。另外，作為構成EL層616的其他材料，也可以使用低分子化合物、或者高分子化合物(包含 低聚物、樹枝狀聚合物)，沒有特別的限制。
另外，作為用於形成在EL層616上並用作陰極的第二電極617的材料，如實施態樣2該那樣，較佳為使用具有低功函率的材料。注意，當使EL層616中產生的光透過第二電極617時，較佳為使用由膜厚度減薄了的金屬薄膜和透明導電膜(ITO、包含2wt.%至20wt.%的氧化鋅的氧化銦、包含矽的銦錫氧化物、氧化鋅(ZnO)等)構成的疊層結構作為第二電極617。
發光元件由第一電極613、EL層616、第二電極617形成。該發光元件是具有實施態樣2或實施態樣3的結構的發光元件。再者，像素部由多個發光元件形成，並且本實施態樣的發光裝置也可以包括具有實施態樣2或實施態樣3所說明的結構的發光元件、以及具有其他的結構的發光元件的兩者。
另外，藉由使用密封材料605將密封基板604貼合到元件基板610，提供如下結構，即發光元件618安裝在由元件基板610、密封基板604、以及密封材料605圍繞的空間607中。注意，在空間607中填充有填料，作為該填料，除了使用惰性氣體(氮或氬等)以外，還使用密封材料605。
注意，較佳為使用環氧類樹脂作為密封材料605。另外，這些材料較佳是允許盡可能少的水或氧滲透的材料。另外，作為用於密封基板604的材料，除了可以使用玻璃基板或石英基板以外，還可以使用由FRP(玻璃纖維強化 塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板。
如上述，可得到使用包含二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物的發光元件以製造發光裝置。
因為本實施態樣的發光裝置使用包含二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物的發光元件，所以可以得到具有優良特性的發光裝置。具體地，因為二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物的譜帶隙或三重激發態能量的下降被抑制，所以可以抑制從發光物質到主體材料或傳輸層的能量的移動。因此，可以提供發光效率良好的發光元件，以實現耗電量降低的發光裝置。另外，因為可得到低驅動電壓的發光元件，所以可得到低驅動電壓的發光裝置。另外，因為可得到長使用壽命發光元件，所以可提供高可靠性發光裝置。
如上該，在本實施態樣中說明主動矩陣型發光裝置。下面將說明被動矩陣型發光裝置。圖3A和3B示出藉由應用本發明而製造的被動矩陣型發光裝置。注意，圖3A是表示發光裝置的立體圖，並且圖3B是沿圖3A中的X-Y切斷的剖面圖。在圖3A和3B中，在基板951上的電極952和電極956之間設置有EL層955。電極952的端部被絕緣層953覆蓋。在絕緣層953上設置有隔斷層954。隔斷層954的側壁具有傾斜，使得一個側壁與另一個側壁之 間的間隔越接近基板表面越窄。換句話說，隔斷層954的短邊方向的剖面是梯形，底邊(朝向與絕緣層953的面方向同樣的方向並與絕緣層953接觸的邊)比上邊(朝向與絕緣層953的面方向同樣的方向並與絕緣層953不接觸的邊)短。如此，藉由設置隔斷層954，可以防止起因於靜電等的發光元件的故障。另外，在被動矩陣型發光裝置中，藉由包括以低驅動電壓工作的實施態樣2或實施態樣3所記載的發光元件，可以以低耗電量進行驅動。另外，藉由包括發光效率高的實施態樣2或實施態樣3所記載的發光元件，可以以低耗電量進行驅動。另外，藉由包括長使用壽命的實施態樣2或實施態樣3所記載的發光元件，可以得到高可靠性發光裝置。
上述發光裝置可以分別控制配置為矩陣狀的多個微型發光元件，因此可以較佳為用作顯示影像的顯示裝置。
實施態樣5
本實施態樣中，對在其一部分包括實施態樣2或實施態樣3所示的發光元件的電子裝置進行說明。包含實施態樣2或實施態樣3所示的發光元件因為在EL層包括二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物，所以其耗電量被降低。結果，本實施態樣所記載的電子裝置可提供具有耗電量被降低的發光部或顯示部的電子裝置。另外，因為實施態樣2或實施態樣3所記載的發光元件是低驅動電壓的發光元件，所以可以提供 低驅動電壓的電子裝置。另外，因為實施態樣2或實施態樣3所記載的發光元件是長使用壽命的發光元件，所以可以提供高可靠性電子裝置。
作為採用上述發光元件的電子裝置，可以例如舉出電視機(也稱為電視機或電視接收機)、用於電腦等的顯示器、數位相機、數位攝像機等影像拍攝裝置、數位相框、行動電話機(也稱為行動電話、行動電話裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端、音頻再生裝置、彈子機等大型遊戲機等。以下，示出這些電子裝置的具體例子。
圖4A示出電視機的一個例子。在電視機中，外殼7101中組裝有顯示部7103。另外，在此示出利用支架7105支撐外殼7101的結構。可以利用顯示部7103顯示影像，並且將與實施態樣2或實施態樣3所說明的發光元件同樣的發光元件排列為矩陣狀而構成顯示部7103。該發光元件包括二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物，因此可以為高發光效率的發光元件。另外，該發光元件可以為低驅動電壓的發光元件。另外，該發光元件可以為長使用壽命的發光元件。因此，具有由該發光元件構成的顯示部7103的電視機可以為耗電量被降低的電視機。另外，該電視機可以為低驅動電壓的電視機。另外，該電視機可以為高可靠性電視機。
可以藉由利用外殼7101所具備的操作開關或另外提供的遙控器7110進行電視機的操作。藉由利用遙控器7110所具備的操作鍵7109，可以控制頻道及音量，由此 可以控制在顯示部7103中顯示的影像。另外，也可以在遙控器7110中設置用來顯示從該遙控器7110輸出的資訊的顯示部7107。
另外，電視機採用具備接收機和數據機等的結構。可以藉由接收機接收一般的電視廣播。再者，藉由數據機連接到有線或無線方式的通信網路，能夠進行單向(從發送者到接收者)或雙向(在發送者和接收者之間或在接收者之間等)的資訊通信。
圖4B1示出電腦，該電腦包括主體7201、外殼7202、顯示部7203、鍵盤7204、外部連接埠7205、指向裝置7206等。另外，該電腦藉由將與實施態樣2或實施態樣3所說明的發光元件同樣的發光元件排列為矩陣狀而構成顯示部7203。圖4B1中的電腦可以為如圖4B2所示的方式。在圖4B2所示的電腦中設置有第二顯示部7210而代替鍵盤7204及指向裝置7206。第二顯示部7210是觸摸屏，藉由利用手指或專用筆操作顯示在第二顯示部7210上的輸入用顯示，能夠進行輸入。另外，第二顯示部7210除了輸入用顯示以外，還可以顯示其他影像。另外，顯示部7203也可以是觸摸屏。因為兩個屏面藉由鉸鏈部連接，所以可以防止當收納或搬運時發生問題如屏面受傷、破壞等。
安裝在上述電腦中的該發光元件因為包括二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物，因此可以為高發光效率的發光元件。另外，該發 光元件可以為低驅動電壓的發光元件。另外，該發光元件可以為長使用壽命的發光元件。因此，具有由該發光元件構成的顯示部7203的電腦可以為耗電量被降低的電腦。另外，該電腦可以為低驅動電壓的電腦。另外，該電腦可以為高可靠性電腦。
圖4C示出可攜式遊戲機，該可攜式遊戲機由外殼7301和外殼7302的兩個外殼構成，並且藉由連接部分7303可以開閉地連接。外殼7301中組裝有將與實施態樣2或實施態樣3所說明的發光元件同樣的發光元件排列為矩陣狀而製造的顯示部7304，並且外殼7302中組裝有顯示部7305。另外，圖4C所示的可攜式遊戲機還具備揚聲器部分7306、儲存介質插入部分7307、LED燈7308、輸入單元(操作鍵7309、連接端子7310、感測器7311(包括測定如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉動數、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、斜率、振動、氣味或紅外線)、麥克風7312)等。當然，可攜式遊戲機的結構不侷限於上述結構，只要在顯示部7304和顯示部7305中的至少一者或兩者中使用將與實施態樣2或實施態樣3所說明的發光元件同樣的發光元件排列為矩陣狀而製造的顯示部即可，而可以採用適當地設置有其他附屬設備的結構。圖4C所示的可攜式遊戲機具有如下功能：讀出儲存在儲存介質中的程式或資料並將其顯示在顯示部上；以及藉由與其他可攜式 遊戲機之間進行無線通信而實現資訊共用。另外，圖4C所示的可攜式遊戲機的功能不侷限於此，可以具有各種各樣的功能。由於用於顯示部7304的發光元件包括二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物，所以可以為具有良好的發光效率的發光元件。另外，該發光元件可以為低驅動電壓的發光元件。另外，該發光元件可以為長使用壽命的發光元件。包括具備上述發光元件的顯示部7304的可攜式遊戲機可以為耗電量被降低的可攜式遊戲機。另外，該可攜式遊戲機可以為低驅動電壓的可攜式遊戲機。另外，該可攜式遊戲機可以為高可靠性可攜式遊戲機。
圖4D示出行動電話機的一個例子。行動電話機除了組裝在外殼7401中的顯示部7402以外，還具備操作按鈕7403、外部連接埠7404、揚聲器7405、麥克風7406等。另外，行動電話機7400包括將與實施態樣2或實施態樣3所說明的發光元件同樣的發光元件排列為矩陣狀而製造的顯示部7402。該發光元件因為包括二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物，因此可以為高發光效率的發光元件。另外，該發光元件可以為低驅動電壓的發光元件。另外，該發光元件可以為長使用壽命的發光元件。因此，具有由該發光元件構成的顯示部7402的行動電話機可以為耗電量被降低的行動電話機。另外，該行動電話機可以為低驅動電壓的行動電話機。另外，該行動電話機可以為高可靠性行動電話機。
圖4D所示的行動電話機也可以具有用手指等觸摸顯示部7402來輸入資訊的結構。在此情況下，能夠用手指等觸摸顯示部7402來進行打電話或製作電子郵件等的操作。
顯示部7402主要有三種螢幕模式。第一是以影像的顯示為主的顯示模式，第二是以文字等的資訊的的輸入為主的輸入模式，第三是混合顯示模式和輸入模式的兩個模式的顯示輸入模式。
例如，在打電話或編寫電子郵件的情況下，可以採用將顯示部7402主要用於輸入文字的文字輸入模式而輸入在螢幕上顯示的文字。在此情況下，較佳在顯示部7402的螢幕的大多部分中顯示鍵盤或號碼按鈕。
另外，藉由在行動電話機內部設置具有陀螺儀和加速度感測器等檢測傾斜度的感測器的檢測裝置，可以判斷行動電話機的方向(縱或橫)而自動進行顯示部7402的螢幕顯示的切換。
另外，藉由觸摸顯示部7402或對外殼7401的操作按鈕7403進行操作，來進行螢幕模式的切換。或者，也可以根據顯示在顯示部7402上的影像的種類切換螢幕模式。例如，當顯示在顯示部上的影像信號為動態影像的資料時，將螢幕模式切換成顯示模式，而當顯示在顯示部上的影像信號為文字資料時，將螢幕模式切換成輸入模式。
另外，當在輸入模式下藉由檢測出顯示部7402的光感測器所檢測的信號而得知在一定期間內沒有顯示部7402 的觸摸操作輸入時，也可以進行控制以將螢幕模式從輸入模式切換成顯示模式。
也可以將顯示部7402用作影像感測器。例如，藉由用手掌或手指觸摸顯示部7402，來拍攝掌紋、指紋等，能夠進行個人識別。另外，藉由在顯示部中使用發射近紅外光的背光或發射近紅外光的感測用光源，也能夠拍攝手指靜脈、手掌靜脈等。
另外，本實施態樣所示的結構可以適當地與實施態樣2至4所示的結構組合而使用。另外，實施態樣1所說明的雜環化合物是二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物之一。
如上該，實施態樣2或實施態樣3所說明的具備包含實施態樣1所記載的咔唑化合物的發光元件的發光裝置的應用範圍極為廣泛，而能夠將該發光裝置應用到各種領域的電子裝置。藉由使用二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物，可以得到耗電量被降低的電子裝置。另外，可以得到低驅動電壓的電子裝置。另外，可以得到高可靠性的電子裝置。
另外，包含二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物的發光元件也可以用於照明裝置。參照圖6說明將該發光元件用於照明裝置的一實施態樣。另外，照明裝置是指作為照射光的單元具有該發光元件並至少具有對該發光元件供應電流的輸入輸出端子部分的裝置。另外，該發光元件較佳由密封單元與外部 氛圍(尤其是水)隔絕。
圖5示出將包含二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物的發光元件用於背光的液晶顯示裝置的一個例子。圖5所示的液晶顯示裝置包括外殼901、液晶層902、背光903以及外殼904，液晶層902與驅動器IC905連接。另外，在背光903中使用包含實施態樣1所記載的咔唑化合物的發光元件，並且藉由端子906將電流供應到背光903。
藉由將包含二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物的發光元件用於液晶顯示裝置的背光，可以得到耗電量被降低的背光。另外，藉由使用該發光元件，能夠製造面發射的照明裝置，還能夠實現大面積化。由此能夠實現背光的大面積化及液晶顯示裝置的大面積化。再者，使用該發光元件的背光可以形成為比習知的背光薄，所以還能夠實現顯示裝置的薄型化。再者，使用該發光元件的背光可以為高可靠性的背光。
圖6示出將包含二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物的發光元件用於照明裝置的檯燈的例子。圖6所示的檯燈包括外殼2001和光源2002，並且作為光源2002使用上述發光裝置。
圖7示出將包含二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物的發光元件用於室內的照明裝置3001、3002的例子。因為該發光元件是耗電量被降低的發光元件，所以能夠提供耗電量被降低的照 明裝置。另外，因為該發光元件能夠實現大面積化，所以能夠用於大面積的照明裝置。另外，因為該發光元件的厚度薄，所以能夠製造實現薄型化的照明裝置。另外，因為該發光元件的驅動電壓小，所以能夠製造驅動電壓小的照明裝置。另外，因為該發光元件的使用壽命長，所以能夠製造使用壽命長的照明裝置。
還可以將包含二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物的發光元件安裝在汽車的擋風玻璃或儀錶盤上。圖8示出將該發光元件用於汽車的擋風玻璃或儀錶盤的一實施態樣。顯示區域5000至顯示區域5005是使用該發光元件形成的。
顯示區域5000和顯示區域5001是安裝有設置在汽車的擋風玻璃上的包含二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物的發光元件的顯示裝置。藉由使用具有透光性的電極形成第一電極和第二電極，可以將該發光元件形成為能看到對面的景色的所謂的透視式顯示裝置。若採用透視式顯示，即使設置在汽車的擋風玻璃上，也不妨礙視界。另外，在設置用來驅動的電晶體等的情況下，較佳為使用具有透光性的電晶體，諸如使用有機半導體材料的有機電晶體或使用氧化物半導體的電晶體等。
顯示區域5002是設置在立柱部分的安裝有包含二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物的發光元件的顯示裝置。藉由在顯示區域 5002上顯示來自設置在車廂上的成像元件的影像，可以補充被立柱遮擋的視界。另外，同樣地，設置在儀錶盤部分上的顯示區域5003藉由顯示來自設置在汽車外側的成像元件的影像，能夠補充被車廂遮擋的視界的死角，而提高安全性。藉由顯示影像以補充不看到的部分，更自然且簡單地確認安全。
顯示區域5004和顯示區域5005可以提供導航資訊、速度表、轉速計、行車距離、加油量、排檔狀態、空調的設定以及其他各種資訊。使用者可以適當地改變顯示專案及佈置。另外，這些資訊也可以顯示在顯示區域5000至顯示區域5003上。另外，也可以將顯示區域5000至顯示區域5005用作照明裝置。
包含二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物的發光元件由於包含該化合物因此可以為驅動電壓小的發光元件或者為耗電量小的發光元件。由此，即使設置多個顯示區域5000至顯示區域5005那樣的大面積螢幕，也可以減少電池的負載而舒適地使用。從而，可以將使用該發光元件的發光裝置或照明裝置適用於車載用發光裝置或照明裝置。
實施態樣6
本實施態樣中，參照圖9A和圖9B對將實施態樣2或實施態樣3所記載的發光元件用於照明裝置的例子進行說明。圖9B是照明裝置的俯視圖，圖9A是圖9B中的沿著 線e-f切割的剖面圖。
在本實施態樣的照明裝置中，在用作支撐體的具有透光性的基板400上形成有第一電極401。第一電極401相當於實施態樣2中的第一電極101。
在第一電極401上設置有輔助電極402。本實施態樣示出從第一電極401一側取出光的例子，所以第一電極401使用具有透光性的材料形成。輔助電極402是為了補償具有透光性的材料的導電率的不足而設置的，所以抑制第一電極401的高電阻引起電壓下降而使發光表面的亮度變得不均勻。輔助電極402使用導電率至少比第一電極401高的材料形成，較佳為使用鋁等導電率高的材料形成。另外，較佳輔助電極402中的不與第一電極401接觸的表面被絕緣層覆蓋。藉由使用上述結構，可以抑制不能取出的來自輔助電極402的上部的光，結果可以抑制由無效電流導致的電力效率的下降。另外，也可以在形成輔助電極402的同時形成用來對第二電極404供應電壓的焊盤412。
在第一電極401及輔助電極402上形成有EL層403。EL層403的結構相當於實施態樣2中的EL層103的結構、組合實施態樣3中的發光單元511、512和電荷產生層513的結構。關於各結構，參照各個記載。另外，較佳當從平面看時，將EL層403形成為比第一電極401稍微大，因為這樣可以使EL層403具有抑制第一電極401與第二電極404之間的短路的作為絕緣層的功能。
以覆蓋EL層403的方式形成第二電極404。第二電極404相當於實施方式2中的第二電極102，具有與此同樣的結構。在本實施態樣中，從第一電極401一側取出光，所以第二電極404較佳為使用反射率高的材料形成。在本實施態樣中，藉由使第二電極404與焊盤412連接，將電壓供應到第二電極404。
如上該，本實施態樣所示的照明裝置包括包含第一電極401、EL層403及第二電極404(及輔助電極402)的發光元件。由於該發光元件是發光效率高的發光元件，所以本實施態樣的照明裝置可以為耗電量小的照明裝置。另外，由於該發光元件是高可靠性發光元件，所以本實施態樣中的照明裝置可以為高可靠性照明裝置。
藉由使用密封材料405、406固定密封基板407進行具有上述結構的發光元件的密封來製造照明裝置。也可以僅使用密封材料405和406中的一方。另外，也可以在內側的密封材料406中混合乾燥劑，由此可以吸收水分而提高可靠性。
另外，藉由將焊盤412、第一電極401以及輔助電極402的一部分以延伸到密封材料405、406的外部的方式設置，可以將該延伸出的部分用作外部輸入端子。另外，也可以在此上設置安裝有轉換器等的IC晶片420等。
由於本實施態樣所記載的照明裝置在EL元件中包括實施態樣2或實施態樣3所記載的發光元件，所以可提供耗電量小的照明裝置。另外，可提供低驅動電壓的照明裝 置。另外，可提供高可靠性照明裝置。
實施例1
〈合成例〉
本實施例中，說明實施態樣1所說明的雜環化合物的以下述結構式(100)表示的2-[3,5-雙(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(簡稱：2Cz2PDBq)的合成方法。該雜環化合物也可稱為二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物。
《步驟1：9,9’-(5-溴-1,3-亞苯基)-雙-9H-咔唑的合成》
將9.4g(30毫莫耳)的1,3,5-三溴苯、10g(60毫莫耳)的9H-咔唑、1.1g(6.0毫莫耳)的碘化銅(I)、16g(0.12mol)的碳酸鉀、0.79g(3.0mol)的18-冠-6-醚加入300mL三口燒瓶中，利用氮氣取代燒瓶內部。在氮氣氣流下，在90℃的溫度下攪拌該混合物15分鐘。在攪拌之後，在該混合物中加入9.0mL的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(簡稱：DMPU)，在185℃的溫度下攪拌該燒 瓶3小時。在攪拌之後，將該燒瓶冷卻到85℃，加入70mL的甲苯，然後在120℃的溫度下攪拌該燒瓶4小時。在攪拌之後，將該混合物冷卻到80℃，加入200mL的甲苯，進行抽濾而得到濾液。使用飽和食鹽水對得到了的濾液進行洗滌。利用硫酸鎂從有機層去除水，然後對該混合物進行自然過濾。在濃縮所得到的濾液而得到的固體中加入85mL的氯仿，對該混合物進行抽濾而得到濾液。藉由矽膠柱層析法(展開溶劑的甲苯與己烷的比例為1：100)對濃縮所得到的濾液而得到的固體進行精練而得到固體。藉由對該固體進行減壓乾燥，以19%的收率獲得2.8g的目的物白色粉末。(a-1)表示步驟1的合成方案。
將2.8g(5.7毫莫耳)的9,9’-(5-溴-1,3-亞苯基)-雙-9H-咔唑加入100mL三口燒瓶中，利用氮氣取代燒瓶內部。在該燒瓶中加入25mL的四氫呋喃(簡稱：THF)，將該溶液冷卻到-80℃。然後，用注射器向該溶液中滴加3.9mL(6.3毫莫耳)的正丁基鋰(1.6mol/L己烷溶液)。在滴加之後，在相同溫度下攪拌該溶液1.5小時。在攪拌之後，在該溶液中添加0.80mL(7.4毫莫耳)的硼酸三甲酯，在使溶液的溫度恢復到室溫的同時攪拌1小時。在攪拌之後，在該溶液中添加約10mL的稀鹽酸(1.0mol/L)， 利用乙酸乙酯萃取該混合物的水層，混合萃取溶液和有機層，並利用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水洗滌。利用硫酸鎂從有機層去除水，然後對該混合物進行自然過濾。藉由濃縮所得到的濾液而得到固體。在所得到的固體中添加乙酸乙酯/己烷而照射超聲波，然後藉由抽濾回收固體，就是說，以83%的收率獲得2.1g的目的物橙色粉末。(a-2)表示步驟2的合成圖解。
《步驟3：2-[3,5-雙(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(簡稱：2Cz2PDBq)的合成》
將1.2g(4.8毫莫耳)的2-氯二苯並[f,h]喹噁啉和2.1g(4.7毫莫耳)的3,5-雙(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸加入100mL三口燒瓶中，利用氮氣取代燒瓶內部。對該混合物添加18mL的甲苯、6.0mL的乙醇及6.0mL的碳酸鈉水溶液(2.0mol/L)。在進行減壓的同時攪拌該混合物，以進行脫氣。對該混合物添加0.11g(0.096毫莫耳)的四(三苯基膦)鈀(0)，然後在氮氣氣流下，在80℃的溫度下攪拌該混合物6小時而析出固體。藉由抽濾回收所析出的固體。對所得到的固體添加約100mL的水，照射超聲波來進行洗滌，然後藉由抽濾而得到固體。對所得到的固體添加約100mL的乙醇，照射超聲波來進行洗滌，然後藉 由抽濾而得到固體。將所得到的固體溶解於約1.5L的加熱的甲苯中，並將該溶液藉由矽藻土、礬土抽濾。濃縮所得到的濾液而得到固體，並利用甲苯洗滌該固體，以94%的收率獲得2.8g的目的物黃色固體。(a-3)表示步驟3的合成圖解。
藉由利用梯度昇華方法對所得到的2.7g黃色固體進行昇華精煉。昇華精煉條件如下：壓力為2.7Pa；氬氣流量為5.0mL/min；在320℃下加熱2Cz2PDBq。在進行昇華精煉之後，以60%的收率得到1.6g的白色固體。
測量所得到的白色固體的1H NMR，由此確定該固體是2Cz2PDBq。以下示出測量資料，並且圖10A和10B示出譜圖。另外，圖10B是放大圖10A中的7ppm至9.6ppm的範圍而表示的圖。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ=7.36(t，J=7.5Hz，4H)，7.50(ddd，J=7.2、0.9Hz，4H)，7.67-7.85(m，8H)，7.99(t，J=1.8Hz，1H)，8.21(d，J=7.2Hz，4H)，8.64(dd，J=2.4Hz，2H)，8.69(d，J=1.8Hz，2H)，9.25(dd，J=1.5、7.8Hz，1H)，9.30(dd， J=1.5、7.8Hz，1H)，9.48(s，1H)
接著，圖11A示出甲苯溶液中的2Cz2PDBq的吸收光譜及發射光譜，並且圖11B示出薄膜狀態下的2Cz2PDBq的吸收光譜及發射光譜。當測量吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)。作為甲苯溶液中的2Cz2PDBq的吸收光譜，示出如下吸收光譜，即：將2Cz2PDBq的甲苯溶液加入在石英皿中測定吸收光譜，並且從該吸收光譜減去在使用石英皿時測定的甲苯的吸收光譜而得到的吸收光譜。另外，至於薄膜的吸收光譜，圖示藉由如下製程而得到的吸收光譜：將2Cz2PDBq蒸鍍在石英基板上來製造樣本，並且從該樣本的吸收光譜減去石英的吸收光譜而得到的吸收光譜。當測定發射光譜時，與測定吸收光譜時同樣，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)。至於甲苯溶液中的2Cz2PDBq的發射光譜，將2Cz2PDBq的甲苯溶液放入在石英皿中進行測定。至於薄膜的發射光譜，將2Cz2PDBq蒸鍍在石英基板上來製造樣本進行測定。根據上述測定可知，甲苯溶液中的2Cz2PDBq的極大吸收波長在376nm附近、338nm附近及292nm，而甲苯溶液中的2Cz2PDBq的極大發射波長在427nm附近(激發波長為376nm)，薄膜狀態下的2Cz2PDBq的極大吸收波長在384nm附近、372nm附近、341nm附近、325nm附近、311nm附近、293nm附近、262nm附近、243nm附近及210nm附近，而薄膜狀態下的2Cz2PDBq的最大發射波長 在442nm附近(激發波長為383nm)。
另外，在大氣中利用光電子分光光度裝置(由日本理研計器株式會社製造，AC-2)測量薄膜狀態下的2Cz2PDBq的電離電位值。將所測得的電離電位值換算為負值，其結果是，2Cz2PDBq的HOMO能階為-5.89eV。根據圖11B的薄膜的吸收光譜的資料可知，從假定為直接躍遷的Tauc曲線算出的2Cz2PDBq的吸收端為3.06eV。由此，將2Cz2PDBq處於固體狀態下的光學譜帶隙估計為3.06eV，從而根據先得到的HOMO能階及該譜帶隙值，可以將2Cz2PDBq的LUMO能階估計為-2.83eV。如此，可以知道如下事實：2Cz2PDBq在固體狀態下具有寬譜帶隙即3.06eV。這可以被認為：因為該雜環化合物在二苯並[f,h]喹噁啉環和兩個電洞傳輸骨架之間具有芳烴基，所以譜帶隙及三重激發態能量的下降被抑制。
實施例2
在本實施例中，說明將實施態樣1所記載的雜環化合物的2-[3,5-雙(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(簡稱：2Cz2PDBq)(結構式100)用作使用發射橙色磷光的發光中心物質的發光層的主體材料及電子傳輸材料的發光元件。該雜環化合物是二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物。
另外，以下列結構式(i)至(V)、(100)表示在本實施例中使用的有機化合物的分子結構。元件結構與圖 1A同樣。
《發光元件1的製造》
首先，準備作為第一電極101形成有110nm厚的包含矽的銦錫氧化物(ITSO)的玻璃基板。利用聚醯亞胺膜覆蓋ITSO表面的周邊，其覆蓋方式為使該ITSO表面以2mm平方的尺寸露出，電極面積為2mm×2mm。作為用來在該基板上形成發光元件的預處理，利用水洗滌基板表面，並在200℃的溫度下焙燒1小時，然後進行370秒的UV臭氧處理。此後，將基板引入到其內部被減壓到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中在170℃的溫度下進行30分鐘的真空焙燒，然後冷卻 基板30分鐘左右。
接著，以使形成有ITSO膜的表面朝下方的方式將基板固定於設置在真空蒸鍍裝置內的支架上。
在將真空裝置內減壓到10-4Pa後，將以上述結構式(i)表示的1,3,5-三(二苯並噻吩-4-基)-苯(簡稱：DBT3P-II)和氧化鉬(Ⅵ)以滿足DBT3P-II：氧化鉬=2：1(重量比)的方式共蒸鍍，以形成電洞注入層111。將其膜厚度設定為40nm。注意，共蒸鍍是指使多個不同的物質分別從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。
接著，藉由蒸鍍以上述結構式(ii)表示的厚度為20nm的4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)，形成電洞傳輸層112。
再者，藉由在電洞傳輸層112上將以上述結構式(100)表示的實施態樣1所記載的雜環化合物的2-[3,5-雙(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(簡稱：2Cz2PDBq)、上述結構式(iii)所表示的4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺]聯苯(簡稱：NPB)、以及上述結構式(iv)所表示的(乙醯丙酮根)雙(4,6-二苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(dppm)2(acac)])以滿足2Cz2PDBq：NPB：[Ir(dppm)2(acac)]=0.8：0.2：0.05(重量比)的方式蒸鍍，以形成40nm的發光層113。
接著，蒸鍍15nm的2Cz2PDBq，然後蒸鍍15nm的上述結構式(v)所示的紅菲繞啉(簡稱：BPhen)，形成電子傳輸層114。
再者，藉由在電子傳輸層114上蒸鍍1nm的氟化鋰，形成電子注入層。最後，作為用作陰極的第二電極104將鋁形成為200nm，以完成發光元件1。在上述蒸鍍過程中，蒸鍍都使用電阻加熱法。發光元件1是在實施態樣2中詳細說明的發光元件。
《發光元件1的工作特性》
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件暴露於大氣的方式對藉由上述步驟得到的發光元件1進行密封處理，然後對這些發光元件的工作特性進行測量。另外，在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)執行測量。
關於發光元件1，圖12示出電流密度-亮度特性，圖13示出電壓-亮度特性，並且圖14示出亮度-電流效率特性。在圖12中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖13中，縱軸表示亮度(cd/m2)，而橫軸表示電壓(V)。在圖14中，縱軸表示電流效率(cd/A)，而橫軸表示亮度(cd/m2)。
由圖12可知，將實施態樣1所說明的雜環化合物的2Cz2PDBq用作使用發射橙色磷光的發光元件的發光層的主體材料的發光元件1(在實施方式2中詳細說明的發光元件)具有優良的電流效率-亮度特性，從而發光元件1是具有高電流效率的發光元件。由圖13可知，發光元件1具有優良的亮度-電壓特性，從而發光元件1是低驅動電壓的發光元件。這意味著實施態樣1所記載的雜環化合物 具有優良的載子傳輸性。由上述可知，利用二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物的發光元件是高發光效率的發光元件，並且是低驅動電壓的發光元件。
實施例3
〈合成例2〉
在本實施例中，說明實施態樣1所說明的雜環化合物的以下述結構式(200)表示的2-[3,5-雙(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(簡稱：2DBT2PDBq-II)的合成方法。該雜環化合物也可以稱為二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物。
《步驟1：3,5-雙(二苯並噻吩-4-基)溴苯的合成》
將1.33kg(4.23mol)的三溴苯、3.04g(13.3mol)的二苯並噻吩-4-硼酸、38.6g(127毫莫耳)的三(2-甲基苯基)膦、3.68kg(26.6mol)的碳酸鉀以及14.2g(63.4毫莫耳)的醋酸鈀(II)加入50L反應鍋中。對該混合物添 加13.3L的水、17.5L的乙醇以及39.5L的甲苯，在進行減壓的同時攪拌該混合物，以進行脫氣。在脫氣之後，在氮氣氣流下以105℃的溫度攪拌該混合物3小時。過濾藉由攪拌而得到的混合物，以去除固體。藉由濃縮所得到的濾液而得到固體。使用甲苯和乙醇洗滌該固體，然後使用甲苯將該固體重結晶，以0.53%的收率得到11.7g的淡紅褐色固體。(b-1)表示步驟1的合成圖解。
測量所得到的淡紅褐色固體的1H NMR，由此確定該固體是3,5-雙(二苯並噻吩-4-基)溴苯。以下示出測量資料。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ=7.47-7.51(m，4H)，7.57-7.62(m，4H)，7.85-7.88(m，2H)，7.97(d，J1=1.5Hz，2H)，8.07(t，J1=1.5Hz，1H)，8.19-8.23(m，4H)
《步驟2：3,5-雙(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸的合成》
將5.2g(10毫莫耳)的3,5-雙(二苯並噻吩-4-基)溴苯加入500mL三口燒瓶中，利用氮氣取代燒瓶內部。對 該混合物添加250mL的THF，並且將該溶液冷卻到-80℃。然後，向該溶液中滴加8.0mL(13毫莫耳)的正丁基鋰(1.6mol/L己烷溶液)。在滴加之後，攪拌該溶液3小時。在經過預定時間之後，向該溶液中滴加4.0mL(6.5毫莫耳)的正丁基鋰(1.6mol/L己烷溶液)。在滴加之後，攪拌該溶液5小時。在攪拌之後，對該溶液中添加2.8mL(25毫莫耳)的硼酸三甲酯，並且在使該溶液的溫度恢復到室溫的同時攪拌過夜。在攪拌之後，對該溶液中添加約30mL的稀鹽酸(1.0mol/L)，攪拌30分鐘。在攪拌之後，使用乙酸乙酯萃取水層，混合萃取溶液和有機層，利用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水洗滌。利用硫酸鎂乾燥有機層，然後對該混合物進行自然過濾。藉由濃縮所得到的濾液而得到固體。使用乙酸乙酯/THF/己烷將所得到的固體再沉澱，以47%的收率得到2.3g的目的物白色固體。(b-2)表示步驟2的合成圖解。
測量所得到的白色固體的1H NMR，由此確定該固體是3,5-雙(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸。以下示出測量資料，並且圖15A和15B示出譜圖。另外，圖15B是放大 圖15A中的4.5ppm至8.5ppm的範圍而表示的圖。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ=4.86(s，2H)，7.46-7.50(m，4H)，7.59-7.63(m，4H)，7.85-7.87(m，2H)，8.19-8.24(m，7H)
《步驟3：2-[3,5-雙(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(簡稱：2DBT2PDBq-II)的合成》
將1.2g(4.5毫莫耳)的2-氯二苯並[f,h]喹噁啉、2.2g(4.5毫莫耳)的3,5-雙(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸以及1.2g(9.0毫莫耳)的碳酸鉀加入200mL三口燒瓶中，並且對該混合物中添加23mL的甲苯、4.5mL的水以及5mL的乙醇，在進行減壓的同時攪拌該混合物，以進行脫氣。然後，對該混合物中添加104mg(0.09毫莫耳)的四(三苯基膦)鈀(O)，在氮氣氣流下以100℃的溫度攪拌該混合物3.5小時。過濾藉由攪拌而得到的混合物，使用水和乙醇洗滌所得到的固體。對所得到的固體添加甲苯，藉由矽藻土、礬土、矽酸鎂抽濾，濃縮濾液而得到固體。使用甲苯將該固體重結晶，以46%的收率得到1.4g的白色固體。藉由梯度昇華方法對所得到的1.3g的固體進行昇華精煉。昇華精煉條件如下：氬氣流量為5mL/min；壓力為2.8Pa；以及在320℃下。在進行昇華精煉之後，以72%的收率得到0.94g的白色固體。(b-3)表示步驟3的合成圖解。
測量所得到的白色固體的1H NMR，由此確定該固體是2DBT2PDBq-II。以下示出測量資料，並且圖16A和16B示出譜圖。另外，圖16B是放大圖16A中的7ppm至10ppm的範圍而表示的圖。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ=7.49-7.54(m，4H)，7.69(t，J1=7.5Hz，2H)，7.73-7.84(m，6H)，7.88-7.92(m，2H)，8.25-8.28(m，5H)，8.67(dd，J1=7.5Hz，J2=3.5Hz，2H)，8.88(d，J1=1.5Hz，2H)，9.28(dd，J1=1.0Hz，J2=8.0Hz，1H)，9.47(dd，J1=1.0Hz，J2=8.0Hz，1H)，9.60(s，1H)
接著，圖17A示出甲苯溶液中的2DBT2PDBq-II的吸收光譜及發射光譜，並且圖17B示出薄膜狀態下的2DBT2PDBq-II的吸收光譜及發射光譜。當測量吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)。作為甲苯溶液中的2DBT2PDBq-II的吸收光譜，示出如下吸收光譜，即：將2DBT2PDBq-II的甲苯溶 液加入在石英皿中測定吸收光譜，並且從該吸收光譜減去在使用石英皿時測定的甲苯的吸收光譜而得到的吸收光譜。另外，至於薄膜的吸收光譜，圖示藉由如下製程而得到的吸收光譜：將2DBT2PDBq-II蒸鍍在石英基板上來製造樣本，並且從該樣本的吸收光譜減去石英的吸收光譜而得到的吸收光譜。當測定發射光譜時，與測定吸收光譜時同樣，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)。至於甲苯溶液中的2DBT2PDBq-II的發射光譜，將2DBT2PDBq-II的甲苯溶液放入在石英皿中進行測定。至於薄膜的發射光譜，將2DBT2PDBq-II蒸鍍在石英基板上來製造樣本進行測定。根據上述測定可知，甲苯溶液中的2DBT2PDBq-II的極大吸收波長在373nm附近及281nm，而甲苯溶液中的2DBT2PDBq-II的極大發射波長在389nm附近及410nm附近(激發波長為363nm)，薄膜狀態下的2DBT2PDBq-II的極大吸收波長在386nm附近、370nm附近、339nm附近、316nm附近、292nm附近、265nm附近及246nm附近，而薄膜狀態下的2DBT2PDBq-II的最大發射波長在428nm附近(激發波長為382nm)。
另外，在大氣中利用光電子分光光度裝置(由日本理研計器株式會社製造，AC-2)測量薄膜狀態下的2DBT2PDBq-II的電離電位值。將所測得的電離電位值換算為負值，其結果是，2DBT2PDBq-II的HOMO能階為-6.37eV。根據圖17A和17B的薄膜的吸收光譜的資料可知，從假定為直 接躍遷的Tauc曲線算出的2DBT2PDBq-II的吸收端為3.07eV。由此，將2DBT2PDBq-II處於固體狀態下的光學譜帶隙估計為3.07eV，從而根據先得到的HOMO能階及該譜帶隙值，可以將2DBT2PDBq-II的LUMO能階估計為-3.30eV。如此，可以知道如下事實：2DBT2PDBq-II在固體狀態下具有寬譜帶隙即3.07eV。這可以被認為：因為該雜環化合物在二苯並[f,h]喹噁啉環和兩個電洞傳輸骨架之間具有芳烴基，所以譜帶隙及三重激發態能量的下降被抑制。
另外，藉由液相色譜-質譜聯用分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry；簡稱為LC/MS分析)分析2DBT2PDBq-II。
在LC/MS分析中，利用沃特世(Waters)公司製造的Acquity UPLC進行LC(液相色譜)分離，並且利用沃特世公司製造的Xevo G2 Tof MS進行MS分析(質譜分析)。在LC分離中，作為色譜柱使用Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，作為色譜柱溫度採用40℃。作為流動相A使用乙腈，作為流動相B使用0.1%甲酸水溶液。另外，以任意濃度將2DBT2PDBq-II溶解於甲苯中並利用乙腈稀釋來調節作為樣本，注入量為5.0μL。
在LC分離中利用改變流動相的組成的梯度法，檢測開始後0分鐘至1分鐘的比率為流動相A：流動相B=75：25，然後以檢測開始後10分鐘的比率為流動相A：流動相B=95：5的方式改變組成。線性地改變成分比。
在MS分析中利用電噴霧離子化法(ElectroSpray Ionization：ESI)進行離子化，毛細管電壓為3.0kV，樣本錐孔電壓為30V，利用正模式進行檢測。另外，所檢測的質量範圍為m/z=100至1200。
在碰撞室(collision cell)中將在如上條件下分離並離子化了的m/z=670.15的成分碰撞到氬氣來解離為產物離子。碰撞氬時的能量(碰撞能量：collision energy)為50eV及70eV。圖18A和18B及圖19A和19B示出利用飛行時間質譜(TOF-MS)檢測被解離的產物離子的結果。圖18A和18B示出當碰撞能量為50eV時的結果，並且圖19A和19B示出當碰撞能量為70eV時的結果。另外，圖18B及圖19B分別示出放大圖18A及圖19A中的部分m/z範圍而表示的圖。
由圖18A和18B的結果可知，在2DBT2PDBq-II中，在m/z=644附近檢測出部分骨架的產物離子。另外，由圖19A和19B的結果可知，在2DBT2PDBq-II中，在m/z=229附近、m/z=202附近、m/z=177附近及m/z=165附近檢測出部分骨架的產物離子。
另外，位於m/z=644附近的峰值可以認為是從2DBT2PDBq-II脫離一個C原子和一個N原子的狀態的陽離子。該峰值是包含在第2位置包含取代基的二苯並[f,h]喹噁啉骨架的化合物的特徵之一，並是本發明的一實施態樣的雜環化合物的特徵之一。
另外，位於m/z=229附近的峰值可以認為是二氮雜苯 並菲基的陽離子的峰值。另外，同時檢測出m/z=202附近、m/z=177附近及m/z=165附近的峰值，由此可以認為上述二氮雜苯並菲基是來源於二苯並[f,h]喹噁啉的產物離子。上述峰值是包含二苯並[f,h]喹噁啉骨架的化合物的特徵之一。
上述結果意味著本發明的一實施態樣的雜環化合物2DBT2PDBq-II包含在2位包含取代基的二苯並[f,h]喹噁啉環。
另外，由圖19B可知，在m/z=453附近及m/z=442附近比較顯著地檢測出峰值。m/z=453附近的峰值相當於由兩個二苯並噻吩基、一個苯骨架及一個碳構成的產物離子的峰值，並且可以認為是與第2位置的碳一起從2DBT2PDBq-II脫離的接合有兩個二苯並噻吩基的苯基的產物離子。另外，m/z=442附近的峰值相當於由兩個二苯並噻吩基和一個苯骨架構成的產物離子的峰值。
另外，m/z=220附近的峰值相當於從二苯並[f,h]喹噁啉脫離一個碳的產物離子的峰值，並且可以認為是處於與第2位置的碳一起從2DBT2PDBq-II脫離接合有兩個二苯並噻吩基的苯基的狀態的二苯並[f,h]喹噁啉骨架一側的產物離子。
實施例4
在本實施例中，說明將實施態樣1所記載的雜環化合物的在實施例3中合成的2-[3,5-雙(二苯並噻吩-4-基) 苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(簡稱：2DBT2PDBq-II)(結構式200)用作使用發射黃綠色磷光的發光中心物質的發光層的主體材料及電子傳輸層材料的發光元件(發光元件2)。該雜環化合物是二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架(二苯並噻吩基)的芳烴基接合的化合物。
另外，以下列結構式(i)、(ii)、(v)至(vii)及(200)表示在本實施例中使用的有機化合物的分子結構。元件結構與圖1A同樣。
《發光元件2的製造》
首先，準備作為第一電極101形成有110nm厚的包含矽的銦錫氧化物(ITSO)的玻璃基板。利用聚醯亞胺膜覆蓋ITSO表面的周邊，電極面積為2mm×2mm。作為用來在該基板上形成發光元件的預處理，利用水洗滌基板表面，並在200℃的溫度下焙燒1小時，然後進行370秒的UV臭氧處理。此後，將基板引入到其內部被減壓到10-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中在170℃的溫度下進行30分鐘的真空焙燒，然後冷卻基板30分鐘左右。
接著，以使形成有ITSO膜的表面朝下方的方式將基板固定於設置在真空蒸鍍裝置內的支架上。
在將真空裝置內減壓到10-4Pa後，將上述結構式(i)所表示的1,3,，5-三(二苯並噻吩-4-基)-苯(簡稱：DBT3P-II)和氧化鉬(Ⅵ)以滿足DBT3P-II：氧化鉬=2：1(重量比)的方式共蒸鍍，以形成電洞注入層111。將其膜厚度設定為20nm。注意，共蒸鍍是指使多個不同的物質分別從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。
接著，藉由蒸鍍上述結構式(ii)所表示的厚度為20nm的4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)，形成電洞傳輸層112。
再者，藉由在電洞傳輸層112上將上述結構式(200)所表示的2DBT2PDBq-II、上述結構式(vi)所表示的4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBNBB)、以及上述結構式(vii)所表示的雙[2-(6-叔丁 基-4-嘧啶基-κN3)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ2O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2(acac)])以滿足2DBT2PDBq-II：PCBNBB：[Ir(tBuppm)2(acac)]=0.7：03：0.05(重量比)的方式蒸鍍20nm，然後以滿足2DBT2PDBq-II：PCBNBB：[Ir(tBuppm)2(acac)]=0.8：0.2：0.05(重量比)的方式蒸鍍20nm，以形成發光層113。
接著，蒸鍍5nm的2DBT2PDBq-II，然後蒸鍍20nm的上述結構式(v)所示的紅菲繞啉(簡稱：BPhen)，形成電子傳輸層114。
再者，藉由在電子傳輸層114上蒸鍍1nm的氟化鋰，形成電子注入層。最後，作為用作陰極的第二電極104將鋁形成為200nm，以完成發光元件2。在上述蒸鍍過程中，蒸鍍都使用電阻加熱法。發光元件2是在實施態樣2中詳細說明的發光元件。
《發光元件2的工作特性》
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件暴露於大氣的方式對藉由上述步驟得到的發光元件2進行密封處理(將密封材料塗敷在元件的周圍，在密封時在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對這些發光元件的工作特性進行測量。另外，在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)執行測量。
關於發光元件2，圖20示出電流密度-亮度特性，圖21示出電壓-亮度特性，圖22示出亮度-電流效率特性， 並且圖23示出發射光譜。
由圖22可知，發光元件2具有優良的亮度-電流效率特性，從而發光元件2是具有高電流效率的發光元件。由圖21可知，發光元件2具有優良的電壓-亮度特性，從而發光元件2是低驅動電壓的發光元件。這意味著實施態樣1所記載的雜環化合物具有優良的載子傳輸性。由上述可知，利用二苯並[f,h]喹噁啉環和一個接合有兩個電洞傳輸骨架的芳烴基接合的化合物的發光元件是高發光效率的發光元件，並且是低驅動電壓的發光元件。
參考例1
以下示出在上述實施例中使用的有機金屬錯合物，即雙[2-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ2O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2(acac)])的合成例。以下示出[Ir(tBuppm)2(acac)]的結構。
〈步驟1：4-叔丁基-6-苯基嘧啶(簡稱：HtBuppm)的合成〉
首先，將22.5g的4,4-二甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮及 50g的甲醯胺加入安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氮氣取代燒瓶內部。藉由對該反應容器進行加熱，使反應溶液回流5小時。然後，將該溶液注入到氫氧化鈉水溶液中，並使用二氯甲基抽出有機層。使用水、飽和食鹽水對所得到的有機層進行洗滌，並使用硫酸鎂進行乾燥。過濾乾燥之後的溶液。在蒸餾而去除該溶液的溶劑之後，利用以具有10：1(體積比)的己烷：乙酸乙酯為展開溶劑的矽膠柱層析法使所得到的殘渣精煉，得到嘧啶衍生物的HtBuppm(無色油狀物，收率為14%)。下面示出步驟1的合成方案。
〈步驟2：二-μ-氯-雙[雙(6-叔丁基-4-苯基嘧啶基)銥(III)](簡稱：[Ir(tBuppm)2Cl]2)的合成〉
接著，將15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.49g的藉由上述步驟1得到的HtBuppm及1.04g的水合氯化銥(IrCl3．H2O)加入安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣取代燒瓶內部。然後，照射1小時微波(2.45GHz，100W)來使其起反應。在蒸餾而去除該溶劑之後，使用乙醇抽濾所得到的殘渣，並進行洗滌來得到雙核錯合物的 [Ir(tBuppm)2Cl]2(黃綠色粉末，收率為73%)。下面示出步驟2的合成方案。
〈步驟3：雙[2-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ2O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2(acac)])的合成〉
將40mL的2-乙氧基乙醇、1.61g的藉由上述步驟2得到的雙核錯合物的[Ir(tBuppm)2Cl]2、0.36g的乙醯丙酮及1.27g的碳酸鈉加入安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣取代燒瓶內部。然後，照射60分鐘微波(2.45GHz，120W)，來使其起反應。蒸餾而去除溶劑，使用乙醇抽濾所得到的殘渣，並使用水、乙醇對該殘渣進行洗滌。將所得到的固體溶解於二氯甲基，並經過依次層疊矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、氧化鋁、矽藻土的助濾材過濾該混合物。藉由使用二氯甲基和己烷的混合溶劑使蒸餾而去除溶劑來得到 的固體再結晶，得到黃色粉末的目的物(收率為68%)。下面示出步驟3的合成方案。
以下示出利用核磁共振分光法(1H NMR)對藉由上述步驟3得到的黃色粉末進行分析的結果。由該結果確認該化合物是有機金屬錯合物[Ir(tBuppm)2(acac)]。
1H NMR.δ(CDCl3)：1.50(s，18H)，1.79(s，6H)，5.26(s，1H)，6.33(d，2H)，6.77(t，2H)，6.85(t，2H)，7.70(d，2H)，7.76(s，2H)，9.02(s，2H)
本申請案係基於2011年8月30日向日本特許廳提出申請的日本專利申請案號2011-187669，彼之全部內容係以參照方式納入本說明書。
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧第二電極
103‧‧‧EL層
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
301‧‧‧基板
302‧‧‧第一電極
304‧‧‧第二電極
311‧‧‧電子傳輸層
312‧‧‧發光層
313‧‧‧電洞傳輸層
314‧‧‧電洞注入層
400‧‧‧基板
401‧‧‧第一電極
402‧‧‧輔助電極
403‧‧‧EL層
404‧‧‧第二電極
405‧‧‧密封材料
406‧‧‧密封材料
407‧‧‧密封基板
408‧‧‧空間
412‧‧‧焊盤
420‧‧‧IC晶片
501‧‧‧第一電極
502‧‧‧第二電極
511‧‧‧第一發光單元
512‧‧‧第二發光單元
513‧‧‧電荷產生層
601‧‧‧驅動電路部(源極側驅動電路)
602‧‧‧像素部
603‧‧‧驅動電路部(閘極側驅動電路)
604‧‧‧密封基板
605‧‧‧密封材料
607‧‧‧空間
608‧‧‧佈線
609‧‧‧FPC(軟性印刷電路)
610‧‧‧元件基板
611‧‧‧開關TFT
612‧‧‧電流控制TFT
613‧‧‧第一電極
614‧‧‧絕緣物
616‧‧‧EL層
617‧‧‧第二電極
618‧‧‧發光元件
623‧‧‧n通道型TFT
624‧‧‧p通道型TFT
625‧‧‧乾燥劑
901‧‧‧外殼
902‧‧‧液晶層
903‧‧‧背光
904‧‧‧外殼
905‧‧‧驅動器IC
906‧‧‧端子
951‧‧‧基板
952‧‧‧電極
953‧‧‧絕緣層
954‧‧‧隔斷層
955‧‧‧EL層
956‧‧‧電極
2001‧‧‧外殼
2002‧‧‧光源
3001‧‧‧照明裝置
3002‧‧‧照明裝置
7101‧‧‧外殼
7103‧‧‧顯示部
7105‧‧‧支架
7107‧‧‧顯示部
7109‧‧‧操作鍵
7110‧‧‧遙控器
7201‧‧‧主體
7202‧‧‧外殼
7203‧‧‧顯示部
7204‧‧‧鍵盤
7205‧‧‧外部連接埠
7206‧‧‧指向裝置
7210‧‧‧第二顯示部
7301‧‧‧外殼
7302‧‧‧外殼
7303‧‧‧連接部分
7304‧‧‧顯示部
7305‧‧‧顯示部
7306‧‧‧揚聲器部分
7307‧‧‧儲存介質插入部分
7308‧‧‧LED燈
7309‧‧‧操作鍵
7310‧‧‧連接端子
7311‧‧‧感測器
7401‧‧‧外殼
7402‧‧‧顯示部
7403‧‧‧操作按鈕
7404‧‧‧外部連接埠
7405‧‧‧揚聲器
7406‧‧‧麥克風
7400‧‧‧行動電話機
圖1A和1B各別說明本發明的一實施態樣的發光元件；圖2A和2B各別說明本發明的一實施態樣的發光裝置；圖3A和3B各別說明本發明的一實施態樣的發光裝置；圖4A至4D各別說明本發明的一實施態樣的電子裝置；圖5說明本發明的一實施態樣的液晶顯示裝置；圖6說明本發明的一實施態樣的照明裝置；圖7說明本發明的一實施態樣的照明裝置；圖8說明本發明的一實施態樣的電子裝置；圖9A和9B說明本發明的一實施態樣的照明裝置；圖10A和10B顯示2Cz2PDBq的1H NMR譜圖；圖11A和11B顯示2Cz2PDBq的吸收光譜及發射光譜；圖12顯示發光元件1的電流密度-亮度特性；圖13顯示發光元件1的電壓-亮度特性；圖14顯示發光元件1的亮度-電流效率特性；圖15A和15B顯示3,5-雙(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸的1H NMR譜圖；圖16A和16B顯示2DBT2PDBq-II的1H NMR譜圖；圖17A和17B顯示2DBT2PDBq-II的吸收光譜及發射光譜； 圖18A和18B顯示2DBT2PDBq-II的LC/MS測量結果(50eV)；圖19A和19B顯示2DBT2PDBq-II的LC/MS測量結果(70eV)；圖20顯示發光元件2的電流密度-亮度特性；圖21顯示發光元件2的電壓-亮度特性；圖22顯示發光元件2的亮度-電流效率特性；圖23顯示發光元件2的發射光譜。
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧第二電極
103‧‧‧EL層
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層

Claims (22)

  1. 一種通式(G1)表示之雜環化合物， 其中A1及A2分別獨立表示經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或經取代或未經取代的二苯並噻吩基中任一者；B表示經取代或未經取代的二苯並[f,h]喹噁啉基；且Ar表示含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳烴基，且該Ar係與該經取代或未經取代的二苯並[f,h]喹噁啉環的第2位置接合。
  2. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中該芳烴基係經一個取代基取代。
  3. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中該芳烴基係經多個取代基取代，且其中該等取代基中2者互相接合以形成環。
  4. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其係以通式(G2)表示， 其中R1至R9分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基或含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
  5. 如申請專利範圍第4項之雜環化合物，其中該芳烴基係經一個取代基取代。
  6. 如申請專利範圍第4項之雜環化合物，其中該芳烴基係經多個取代基取代，且其中該等取代基中2者互相接合以形成環。
  7. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其係以通式(G3-1)表示， 其中R1至R9、R10至R17及R20至R27分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基或含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
  8. 如申請專利範圍第7項之雜環化合物，其中該芳烴基係經一個取代基取代。
  9. 如申請專利範圍第7項之雜環化合物，其中該芳烴基係經多個取代基取代，且其中該等取代基中2者互相接合以形成環。
  10. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其係以通式(G3-2)表示， 其中R1至R9、R30至R36及R40至R46分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基或含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基；且Z表示氧或硫。
  11. 如申請專利範圍第10項之雜環化合物，其中該芳烴基係經一個取代基取代。
  12. 如申請專利範圍第10項之雜環化合物，其中該芳烴基係經多個取代基取代，且該等取代基中2者互相接合以形成環。
  13. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其係以通 式(G4-1)表示， 其中R1至R9、R10至R17及R20至R27分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基或含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
  14. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其係以通式(G4-2)表示， 其中 R1至R9、R30至R36及R40至R46分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基或含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基；且Z表示氧或硫。
  15. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其係以通式(G5-1)表示， 其中R1、R10至R17及R20至R27分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基或含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
  16. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其係以通式(G5-2)表示， 其中R1、R30至R36及R40至R46分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基或含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基；且Z表示氧或硫。
  17. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其係以通式(G6)表示， 其中 R12、R15、R22及R25分別獨立表示氫、含有1至4個碳原子的烷基或含有6至13個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
  18. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中該雜環化合物係以結構式(100)表示
  19. 一種發光元件，其包含：一對電極；及介於該對電極之間含有有機化合物的層，其中該含有有機化合物的層包括如申請專利範圍第1項之雜環化合物。
  20. 一種發光裝置，其包含如申請專利範圍第19項之發光元件。
  21. 一種照明裝置，其包含如申請專利範圍第19項之發光元件。
  22. 一種電子裝置，其包含如申請專利範圍第19項之發光元件。
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