TWI454450B - 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置 - Google Patents

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Description

有機化合物及包含其之有機電激發光裝置
本發明關於一種有機化合物及包含其之有機電激發光裝置，特別關於一種作為主體材料之有機化合物及包含其之有機電激發光裝置。
有機電致發光裝置(organic electroluminescent device)，亦稱作有機發光二極體(organic light-emitting diode；OLED)，是以有機層作為主動層的一種發光二極體(LED)。由於有機電致發光裝置具有低電壓操作、高亮度、重量輕、廣視角、以及高對比值等優點，近年來已漸漸使用於平面面板顯示器(flat panel display)上。與液晶顯示器不同，有機電激發光顯示器所包含之有機發光二極體畫素陣列係具有自發光的特性，因此不需外加背光源。
一般而言，有機發光二極體元件包括一對電極，以及在電極之間的一有機發光介質層。發光是導因於以下的現象。當電場施於兩電極時，陰極射出電子到有機發光介質層，陽極射出電洞到有機發光介質層。當電子與電洞在有機發光介質層內結合時，會產生激子(excitons)。電子和電洞的再結合就伴隨著發光。
目前有機發光二極體元件發光單元材料以小分子材料為主，這是因為小分子有機發光二極體元件不管在效率、亮度與壽命等均較高分子有機發光二極體元件(PLED)高出 許多。現今小分子有機發光二極體元件製程不像PLED以旋轉塗佈或是噴墨印刷(Inkjet printing)為主，而是以蒸鍍方式為主。然而，用於蒸鍍方式所使用之真空製程設備成本較高，此外只有5%的有機發光材料會鍍在基板上，95%的有機發光材料浪費在腔體壁上，使得有機發光二極體元件的製造成本居高不下。因此，濕式製程(包含旋轉塗佈(spin coating)、或刮刀塗佈(blade coating))被提出用於小分子有機發光二極體元件的製程上。
不過，傳統有機發光材料由於溶解度較差的關係，其成膜性並不佳，並不適合濕式製程。因此，開發出適用於濕式製程之具有較佳成的可溶性有機發光材料，對於有機發光二極體技術而言，是一個很重要的課題。
根據本發明一較佳實施例，該有機化合物，具有如式(I)所示之化學結構：
其中，R1 係各自獨立且分別為相同或不同之取代基， 包含C1-6 烷基；以及 R2 係各自獨立且分別為相同或不同之取代基，包含氫、鹵素、氰基、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、C5-10 芳香基及其衍生物、或C2-8 異芳基及其衍生物。
根據本發明一實施例，本發明係提供一種有機電激發光裝置，該裝置包含一對電極；以及一有機發光單元，配置於該對電極之間，其中該有機發光單元包含上述之有機化合物。
此外，根據本發明其他實施例，該有機電激發光裝置之有機發光單元可包含一發光層，該發光層包含一主體(host)材料及一摻雜材料，而該主體(host)材料包含上述之有機化合物，且該發光層係發出藍光。
以下藉由數個實施例及比較實施例，以更進一步說明本發明之方法、特徵及優點，但並非用來限制本發明之範圍，本發明之範圍應以所附之申請專利範圍為準。
 有機化合物
本發明係揭露一種有機化合物，係為具有式(I)所示之化學式：
其中，R1 係各自獨立且分別為相同或不同之取代基，包含C1-6 烷基；以及R2 係各自獨立且分別為相同或不同之取代基，包含氫、鹵素、氰基、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、C5-10 芳香基及其衍生物、或C2-8 異芳基及其衍生物。
根據本發明一實施例，為確保該有機化合物在溼式製程下具有較佳的成膜性，R1 係為C1-6 烷基。舉例來說，R1 係各自獨立且分別為相同或不同之取代基，包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、或己基。
此外，R2 係各自獨立且分別為相同或不同之取代基，包含氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、咔唑基(carbazole)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、奎啉基(quinolinyl)、吲哚基(indolyl)、或噻唑基(thiazolyl)。
根據本發明其他實施例，本發明所述之有機化合物可具有如式(II)或式(III)所示之結構：
其中，R1 係各自獨立且分別為相同或不同之取代基，包含C1-6 烷基。
本發明所述之具有式(I)的有機化合物，具有較高的可溶性，當以溼式製程(例如旋轉塗佈(spin coating)、或刮刀塗佈(blade coating))形成薄膜時，可具有較佳的成膜性，所得的薄膜也具有較佳的平整度(即較低的表面粗糙度)。
表1係列舉出本發明一系列較佳實施例所得之具有公式(I)之有機化合物，其各自之化學結構均詳列於表中，因此可清楚辨識其不同取代基所分別代表的官能基。
為進一步說明本發明有機化合物的製備方法，以下特別詳述實施例1-4所示之化合物其製備流程。
實施例1 化合物PO-C 3 之合成
取化合物1(2,5-dibromo-1,4-benzenediol)(18.86 mmol,5 g)置入250mL反應瓶中，並加入乙醇(ethanol)(100mL)於該反應瓶中。接著，將氫氧化鉀(KOH)(37.73 mmol,2.1 g)、以及溴丙烷(propyl bromide)(37.73 mmol,4.6 g)加入反應瓶中。當加熱至迴流後，反應8小時，得到化合物2，產率為85%。上述反應之反應式如下所示：
接著，將化合物2(5.72 mmol,2 g)、化合物3(2.82 mmol,11.46 g)、催化劑Pd(PPh3 )4 (0.3 g)、及碳酸鉀(4.4 g)置入250mL反應瓶中，並加入經除水過的溶劑甲苯(toluene)(50 mL)及水(16 mL)(toluene/水=3/1)作為溶劑，加熱至迴流並反應12小時。待冷卻後，讓反應回到室溫並純化(施以兩次昇華純化過程)，得到產物PO-C3 。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物PO-C3 ，所得之光譜資訊如下：1 H-NMR(400 MHz,CDCl3 ,δ)：8.31-8.03(m,18 H),7.21(s,2H),3.84-3.82(t,J=8 Hz,4H),1.44-1.39(m,4H),0.60-0.56(m,6H)。
13 C-NMR(100 MHz,CDCl3 ,δ)：150.78,130.57,129.32, 128.82,128.28,127.60,127.50,127.27,127.07,127.00,126.30,126.09,125.86,125.25,124.95,124.87,124.84,124.52,124.41,117.87,71.18,22.49,10.33。
利用高解析質譜儀(HIGH RESOLUTION MASS SPECTROMETER)分析化合物PO-C3 ，所得之資訊如下：HRMS(EI)Calcd for C44 H34 O2 (M+ )：594.2559.Found：594.2567。
原素比例分析：C 88.86,H 5.76；Found：C 88.63,H 5.69。
實施例2 化合物PO-C 6 之合成
取化合物1(2,5-Dibromo-1,4-benzenediol)(18.86 mmol,5 g)置入250mL反應瓶中，並加入乙醇(ethanol)(100mL)於該反應瓶中。接著，將氫氧化鉀(KOH)(37.73 mmol,2.1 g)、以及溴己烷(hexyl bromide)(37.73 mmol,6.2 g)加入反應瓶中。當加熱至迴流後，反應8小時，得到化合物4，產率為80%。上述反應之反應式如下所示：
接著，將化合物4(4.60 mmol,2.0 g)、化合物3(9.22 mmol,2.27 g)、催化劑Pd(PPh3 )4 (0.24 g)、及碳酸鉀(4.4 g)置入250mL反應瓶中，並加入經除水過的溶劑甲苯(toluene)(50 mL)及水(16 mL)(toluene/水=3/1)作為溶劑，加熱至迴流並反應12小時。待冷卻後，讓反應回到室溫並純化(施以兩次昇華純化過程)，得到產物PO-C6 。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物PO-C6 ，所得之光譜資訊如下：1 H-NMR(400 MHz,CDCl3 ,δ)：8.29-8.00(m,18 H),7.20(s,2H),3.84-3.82(t,J=8 Hz,4H),1.36-1.33(m,4H),0.88-0.87(m,12 H),0.54-0.51(m,6H)。
13 C-NMR(100 MHz,CDCl3 ,δ)：150.91,134.16,130.76,130.74,130.66,129.35,129.32,128.28,127.47,127.37, 127.27,127.10,127.03,126.29,125.85,124.96,124.85,124.82,124.41,118.02,117.99,69.76,31.16,29.10,25.39,22.24,13.65。
利用高解析質譜儀(HIGH RESOLUTION MASS SPECTROMETER)分析化合物PO-C6 ，所得之資訊如下：HRMS(EI)Calcd for C50 H46 O2 (M+ )：678.3498.Found：678.3498。
原素比例分析：C 88.46,H 6.83；Found：C 88.59,H 6.69。
實施例3 化合物TBPO-C 3 之合成
將化合物2(5.72 mmol,2 g)、化合物5(11.46 mmol,3.46 g)、催化劑Pd(PPh3 )4 (0.3 g)、及碳酸鉀(4.4 g)置入250mL反應瓶中，並加入經除水過的溶劑甲苯(toluene)(50 mL)及水(16 mL)(toluene/水=3/1)作為溶劑，加熱至迴流並反應12小時。待冷卻後，讓反應回到室溫並純化(施以兩次昇華純化過程)，得到產物TBPO-C3 。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物TBPO-C3 ，所得之光譜資訊如下：1 H-NMR(400 MHz,CDCl3 ,δ)：8.26-8.05(m,16 H),7.22(s,2 H),3.84-3.81(t,J=8 Hz,4H),1.63(s,18 H),1.47-1.38(m,4H),0.61-0.58(m,6H)。
13 C-NMR(100 MHz,CDCl3 ,δ)：150.80,148.96,134.29,131.26,130.94,130.69,130.45,129.14,127.95,127.44,127.35,127.23,127.18,126.19,124.75,124.19,123.12,122.24,122.21,117.98,71.24,35.22,31.95,22.50,10.34。
利用高解析質譜儀(HIGH RESOLUTION MASS SPECTROMETER)分析化合物TBPO-C3 ，所得之資訊如下：HRMS(EI)Calcd for C52 H50 O2 (M+)：706.3811.Found：706.3820。
原素比例分析：C 88.34,H 7.13；Found：C 88.20,H 7.05。
實施例4 化合物TBPO-C 6 之合成
接著，將化合物4(4.6 mmol,2.0 g)、化合物5(9.22 mmol,2.3 g)、催化劑Pd(PPh3 )4 (0.24 g)、及碳酸鉀(4.4 g)置入250mL反應瓶中，並加入經除水過的溶劑甲苯(toluene)(50 mL)及水(16 mL)(toluene/水=3/1)作為溶劑，加熱至迴流並反應12小時。待冷卻後，讓反應回到室溫並純化(施以兩次昇華純化過程)，得到產物TBPO-C6 。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物TBPO-C6 ，所得之光譜資訊如下：1 H-NMR(400 MHz,CDCl3,δ)：8.28-8.04(m,16 H),7.24(s,2H),3.84-3.81(t,J=8 Hz,4H),1.63(s,18 H),1.39-1.35(m,4 H),0.91-0.90(m,12 H),0.59-0.55(m,6H)。
13 C-NMR(100 MHz,CDCl3,δ)：150.93,148.96,134.26,131.26,130.96,130.84,130.47,129.17,127.91,127.44,127.32,127.27,127.22,126.22,124.75,124.20,123.13,122.18,122.11,118.60,69.82,35.22,31.95,31.22,29.16,25.46,22.27,13.69。
利用高解析質譜儀(HIGH RESOLUTION MASS SPECTROMETER)分析化合物TBPO-C6 ，所得之資訊如下：HRMS(EI)Calcd for C58 H62 O2 (M+ )：790.4750.Found：790.4746。
原素比例分析：C 88.06,H 7.90；Found：C 87.75,H 7.92。
化合物之物理性質測定
對化合物PO-C3 、PO-C6 、TBPO-C3 及TBPO-C6 之結晶融點(Tm )、熱裂解溫度(Td )、最高鍵結電子能階(HOMO)、及最低未鍵結能階(LUMO)，其量測結果請參照表2：
由表2可以發現本發明所述之化合物PO-C3 、PO-C6 、TBPO-C3 及TBPO-C6 其熱裂解溫度(Td )皆大於350℃，顯示這類型材料在熱穩定性質上有優秀的表現。而HOMO、LUMO也落在適合的位置，因此有助於有機電激發光二極體的效率提昇。
化合物之成膜性
取0.26 g化合物PO-C3 、PO-C6 、TBPO-C3 、TBPO-C6 、及化合物DOPPP(1,1'-(dimethoxy-1,4'-phenylene)dipyrene，其結構為)分別溶於甲苯(2.97 g)中，並充分攪 拌。將所得之塗佈組合物分別以旋轉塗佈法(轉速為700-2000 rpm)在一玻璃基板上形成塗層，經烘乾後，分別得到PO-C3 薄膜、PO-C6 薄膜、TBPO-C3 薄膜、TBPO-C6 薄膜、及DOPPP薄膜(厚度約介於65-30 nm之間)。
接著，以700 rpm成膜分別對PO-C3 薄膜、PO-C6 薄膜、TBPO-C3 薄膜、TBPO-C6薄膜、及DOPPP薄膜進行表面粗糙度(RMS)的量測，並以原子力顯微鏡(AFM)觀察各薄膜 的表面，結果請參照第1圖至第5圖，分別為PO-C3 薄膜、PO-C6 薄膜、TBPO-C3 薄膜、TBPO-C6 薄膜、及DOPPP薄膜的原子力顯微鏡影像(放大倍率為5x5 μm)，由圖可知DOPPP薄膜的平整度明顯較PO-C3 薄膜、PO-C6 薄膜、TBPO-C3 薄膜、TBPO-C6 薄膜來的差。
此外，表面粗糙度的量測，DOPPP薄膜的表面粗糙度(RMS)大於0.56nm，而本發明所述之化合PO-C3 、及PO-C6 所得之薄膜其表面粗糙度(RMS)皆小於0.50nm(PO-C3 、及PO-C6 面粗糙度(RMS)約為0.44nm，與DOPPP表面粗糙度(RMS)相比，降低約21%)。此外，TBPO-C3 薄膜、及TBPO-C6薄膜的表面粗糙度(RMS)甚至可降低至約0.35nm，與DOPPP表面粗糙度(RMS)相比，降低約37%。基於上述，本發明所述之化合物由於具有較佳的可溶性，因此其成膜性佳，所形成之薄膜具有較低的表面粗糙度，若應用於有機電激發光裝置可改善光電性質並避免漏電流的發生。
有機電激發光裝置
請參照第6圖，係顯示一符合本發明所述之有機電激發光裝置10之剖面結構示意圖，該有機電激發光裝置10包括一基底12、一下電極14、一有機發光單元16及一上電極18。該有機電激發光裝置10可為上發光、下發光、或雙面發光有機電激發光裝置。該基底可例如為玻璃、塑膠基板、或半導體基板。該下電極14及上電極18之材質可例如為鋰、鎂、鈣、鋁、銀、銦、金、鎢、鎳、鉑、銅、 銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、鋅鋁氧化物(AZO)、氧化鋅(ZnO)或其結合，而其形成方式可為熱蒸鍍、濺射或電漿強化式化學氣相沉積方式。此外，該下電極14及上電極18至少一者需具有透光的性質。
該有機發光單元16至少包含一發光層，且該有機發光單元16可更包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層、一電子注入層或其他膜層(未圖示)。值得注意的是，根據本發明較佳實施例，該有機發光單元16必需包含本發明所述具有公式(I)之有機化合物。換言之，在該有機發光單元16中，至少有一膜層包含該有機化合物。
根據本發明另一實施例，該有機發光單元之發光層包可含一主體(host)材料，且可更包含一摻雜材料，而該主體(host)材料包含本發明所述具有公式(I)所示結構之有機化合物。熟悉本技術者可視所使用之有機電激發光材料及所需之元件特性，將本發明所述之有機化合物與所需的磷光摻雜材料摻雜，並改變所搭配的摻雜物之摻雜量。因此，摻雜物之摻雜量之多寡非關本發明之特徵，非為限制本發明範圍之依據。
該包含本發明所述具有公式(I)有機化合物的發光層之形成方式可為乾式製程(例如：物理氣相沉積法)或溼式製程(例如旋轉塗佈、或刮刀塗佈)，由於本發明所述具有公式(I)有機化合物具有較佳的可溶性(溶於有機溶劑中)，因此非常適合以溼式製程方式來形成。
以下實施例係將由本發明上述實施例所得之有機化合 物作為發光層材料(可單獨形成發光層或搭摻雜材料)，進一步說明本發明有機電激發光裝置。
實施例5： 有機電激發光裝置(1)
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘。接著，選用PEDOT(poly(3,4)-ethylendioxythiophen)：PSS(e-polystyrenes ulfonate)當作電洞注入層(hole-inject layer)，以旋轉塗佈方式(轉速300rpm持續5秒、轉速2500rpm持續25秒)形成膜層)，然後加熱100℃持續40分鐘。接著，在PEDOT：PSS層上以旋轉塗佈方式形成PO-C3 層(轉速700rpm持續30秒)，然後在真空下抽乾溶劑持續40分鐘。接著，沉積TPBI(1,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)於PO-C3 層之上，膜厚為40nm。接著，沉積LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(1)。該電激發光裝置(1)之結構可表示為：ITO(120nm)/PEDOT：PSS/PO-C3 (700rpm for 30min)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接著，量測該電激發光裝置(1)之光學特性，其量測結果如表3所示。
實施例6： 有機電激發光裝置(2)
如實施例5之相同方式進行，但將實施例5所述之以旋轉塗佈法形成PO-C3 層的轉速由700rpm增加至1000rpm(時間仍維持30秒)，得到電激發光裝置(2)。該電激發光裝置(2)之結構可表示為：ITO(120nm)/PEDOT：PSS/PO-C3 (1000rpm for 30min)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接著，量測該電激發光裝置(2)之光學特性，其量測結果如表3所示。
實施例7： 有機電激發光裝置(3)
如實施例5之相同方式進行，但將實施例5所述之以旋轉塗佈法形成PO-C3 層的轉速由700rpm增加至1500rpm(時間仍維持30秒)，得到電激發光裝置(3)。該電激發光裝置(3)之結構可表示為：ITO(120nm)/PEDOT：PSS/PO-C3 (1500rpm for 30min)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接著，量測該電激發光裝置(3)之光學特性，其量測結果如表3所示。
實施例8： 有機電激發光裝置(4)
如實施例5之相同方式進行，但將實施例5所述之以 旋轉塗佈法形成PO-C3 層的轉速由700rpm增加至2000rpm(時間仍維持30秒)，得到電激發光裝置(4)。該電激發光裝置(4)之結構可表示為：ITO(120nm)/PEDOT：PSS/PO-C3 (2000rpm for 30min)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接著，量測該電激發光裝置(4)之光學特性，其量測結果如表3所示。
實施例9： 有機電激發光裝置(5)
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘。接著，選用 PEDOT(poly(3,4)-ethylendioxythiophen)：PSS(e-polystyrenes ulfonate)當作電洞注入層(hole-inject layer)，以旋轉塗佈方式(轉速300rpm持續5秒、轉速2500rpm持續25秒)形成膜層)，然後加熱100℃持續40分鐘。接著，在PEDOT：PSS層上以旋轉塗佈方式形成PO-C6 層(轉速700rpm持續30秒)，然後在真空下抽乾溶劑持續40分鐘。接著，沉積TPBI(1,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)於PO-C6 層之上，膜厚為40nm。接著，沉積LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(5)。該電激發光裝置(5)之結構可表示為：ITO(120nm)/PEDOT：PSS/PO-C6 (700rpm for 30min)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接著，量測該電激發光裝置(5)之光學特性，其量測結果如表4所示。
實施例10： 有機電激發光裝置(6)
如實施例9之相同方式進行，但將實施例9所述之以旋轉塗佈法形成PO-C6 層的轉速由700rpm增加至1000rpm(時間仍維持30秒)，得到電激發光裝置(6)。該電激發光裝置(6)之結構可表示為：ITO(120nm)/PEDOT：PSS/PO-C6 (1000rpm for 30min)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接著，量測該電激發光裝置(6)之光學特性，其量測結 果如表4所示。
實施例11： 有機電激發光裝置(7)
如實施例9之相同方式進行，但將實施例9所述之以旋轉塗佈法形成PO-C6 層的轉速由700rpm增加至1500rpm(時間仍維持30秒)，得到電激發光裝置(7)。該電激發光裝置(7)之結構可表示為：ITO(120nm)/PEDOT：PSS/PO-C6 (1500rpm for 30min)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接著，量測該電激發光裝置(7)之光學特性，其量測結果如表4所示。
實施例12： 有機電激發光裝置(8)
如實施例9之相同方式進行，但將實施例9所述之以旋轉塗佈法形成PO-C6 層的轉速由700rpm增加至2000rpm(時間仍維持30秒)，得到電激發光裝置(8)。該電激發光裝置(8)之結構可表示為：ITO(120nm)/PEDOT：PSS/PO-C6 (2000rpm for 30min)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接著，量測該電激發光裝置(8)之光學特性，其量測結果如表4所示。
實施例13： 有機電激發光裝置(9)
如實施例9之相同方式進行，但將實施例9所述之TPBI厚度由40nm增加至60nm，得到電激發光裝置(9)。該電激發光裝置(9)之結構可表示為：ITO(120nm)/PEDOT：PSS/PO-C6 (700rpm for 30min)/TPBI(60nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接著，量測該電激發光裝置(9)之光學特性，其量測結果如表5所示。
實施例14： 有機電激發光裝置(10)
如實施例9之相同方式進行，但將實施例9所述之TPBI厚度由40nm增加至50nm，得到電激發光裝置(10)。該電激發光裝置(10)之結構可表示為：ITO(120nm)/PEDOT：PSS/PO-C6 (700rpm for 30min)/TPBI(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接著，量測該電激發光裝置(10)之光學特性，其量測結果如表5所示。
實施例15： 有機電激發光裝置(11)
如實施例9之相同方式進行，但將實施例9所述之TPBI改為BCP(2,9-dimethyl-4,7diphenyl-1,10-phenanthroline)(厚度為40nm)，得到電激發光裝置(11)。該電激發光裝置(11)之結構可表示為：ITO(120nm)/PEDOT：PSS/PO-C6 (700rpm for 30min)/BCP(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接著，量測該電激發光裝置(11)之光學特性，其量測結果如表5所示。
實施例16： 有機電激發光裝置(12)
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘。接著，選用PEDOT(poly(3,4)-ethylendioxythiophen)：PSS(e-polystyrenes ulfonate)當作電洞注入層(hole-inject layer)，以旋轉塗佈方式(轉速300rpm持續5秒、轉速2500rpm持續25秒)形成膜層)，然後加熱100℃持續40分鐘。接著，在PEDOT：PSS層上以旋轉塗佈方式形成PO-C3 /BCzVBi(結構為，摻雜量為3%(以 PO-C3 為基準)發光層(轉速700rpm持續30秒)，然後在真空下將溶劑抽乾持續40分鐘。接著，沉積TPBI(1,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)於PO-C3 /BCzVBi層之上，膜厚為40nm。接著，沉積LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(12)。該電激發光裝置(12)之結構可表示為：ITO(120nm)/PEDOT：PSS/PO-C3 /BCzVBi(700rpm for 30min,BCzVBi 3%)(溶液濃度1 wt%)/TPBI(40nm)/ LiF(1nm)/Al(100nm)。
接著，量測該電激發光裝置(12)之光學特性，其量測結果如表6所示。
實施例17： 有機電激發光裝置(13)
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘。接著，選用PEDOT(poly(3,4)-ethylendioxythiophen)：PSS(e-polystyrenes ulfonate)當作電洞注入層(hole-inject layer)，以旋轉塗佈方式(轉速300rpm持續5秒、轉速2500rpm持續25秒)形成膜層)，然後加熱100℃持續40分鐘。接著，在PEDOT：PSS層上以旋轉塗佈方式形成PO-C6 /BCzVBi(結構為，摻雜量為3%(以 PO-C6 為基準))層(轉速700rpm持續30秒)，然後在真空下將溶劑抽乾持續40分鐘。接著，沉積TPBI(1,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)於PO-C6 /BCzVBi層之上，膜厚為40nm。接著，沉積LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(13)。該電激發光裝置(13)之結構可表示為：ITO(120nm)/PEDOT：PSS/PO-C6 ：BCzVBi(700rpm for 30min, BCzVBi 3%)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接著，量測該電激發光裝置(13)之光學特性，其量測結果如表6所示。
實施例18： 有機電激發光裝置(14)
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘。接著，選用PEDOT(poly(3,4)-ethylendioxythiophen)：PSS(e-polystyrenes ulfonate)當作電洞注入層(hole-inject layer)，以旋轉塗佈方式(轉速300rpm持續5秒、轉速2500rpm持續25秒)形成膜層)，然後加熱100℃持續40分鐘。接著，在PEDOT：PSS層上以旋轉塗佈方式形成TBPO-C3 /BCzVBi(結構為，摻雜量為3%(以 TBPO-C3 為基準)放光層(轉速700rpm持續30秒)，然後在真空下抽乾溶劑持續40分鐘。接著，沉積TPBI(1,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)於TBPO-C3 /BCzVBi層之上，膜厚為40nm。接著，沉積LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(14)。該電激發光裝置(14)之結構可表示為：ITO(120nm)/PEDOT：PSS/TBPO-C3 ：BCzVBi(700rpm for 30min,BCzVBi 3%)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接著，量測該電激發光裝置(14)之光學特性，其量測結果如表6所示。
實施例19： 有機電激發光裝置(15)
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘。接著，選用PEDOT(poly(3,4)-ethylendioxythiophen)：PSS(e-polystyrenes ulfonate)當作電洞注入層(hole-inject layer)，以旋轉塗佈方式(轉速300rpm持續5秒、轉速2500rpm持續25秒)形成膜層)，然後加熱100℃持續40分鐘。接著，在PEDOT：PSS層上以旋轉塗佈方式形成TBPO-C6 /BCzVBi(結構為，摻雜量為3%(以 TBPO-C6 為基準)放光層(轉速700rpm持續30秒)，然後在真空下抽乾溶劑持續40分鐘。接著，沉積TPBI(1,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)於TBPO-C6 /BCzVBi層之上，膜厚為40nm。接著，沉積LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(15)。該電激發光裝置(15)之結構可表示為：ITO(120nm)/PEDOT：PSS/TBPO-C6 ：BCzVBi(700rpm for 30min,BCzVBi 3%)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接著，量測該電激發光裝置(15)之光學特性，其量測結果如表6所示。
由於本發明所述具有公式(I)之化合物的可溶性佳(溶於有機溶劑中)，經溼式製程所得之薄膜可具有較佳的成膜性，所得之薄膜的表面粗糙度也較低，可改善有機電激發光裝置的效能。
雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
10‧‧‧有機電激發光裝置
12‧‧‧基底
14‧‧‧下電極
16‧‧‧有機發光單元
18‧‧‧上電極
第1-5圖係分別顯示PO-C3 薄膜、PO-C6 薄膜、TBPO-C3 薄膜、TBPO-C6薄膜、及DOPPP薄膜的原子力顯微鏡影像。
第6圖係為本發明一較佳實施例所述之有機電激發光裝置的剖面結構圖。
10‧‧‧有機電激發光裝置
12‧‧‧基底
14‧‧‧下電極
16‧‧‧有機發光單元
18‧‧‧上電極

Claims (9)

  1. 一種有機化合物，其係具有如式(I)所示之結構： 其中，R1 係各自獨立且分別為相同或不同之取代基，包含C1-6 烷基；以及R2 係各自獨立且分別為相同或不同之取代基，包含氫、鹵素、氰基、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、C5-10 芳香基、或C2-8 異芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中R1 係各自獨立且分別為相同或不同之取代基，包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、或己基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中R2 係各自獨立且分別為相同或不同之取代基，包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、戊氧基、或己氧基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中R2 係各自獨立且分別為相同或不同之取代基，包含苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、咔唑基(carbazole)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、 菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、奎啉基(quinolinyl)、吲哚基(indolyl)，或噻唑基(thiazolyl)。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中該有機化合物係為
  6. 一種有機電激發光裝置，包括：一對電極；以及一有機發光單元，配置於該對電極之間，其中該有機發光單元包含具有式(I)所示結構之化合物： 其中，R1 係各自獨立且分別為相同或不同之取代基，包含C1-6 烷基；以及R2 係各自獨立且分別為相同或不同之取代基，包含氫、鹵素、氰基、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、C5-10 芳香基、或C2-8 異芳基。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機電激發光裝置，其中該發光單元係發出藍光。
  8. 一種有機電激發光裝置，包括：一對電極；以及一有機發光單元，配置於該對電極之間，其中，該有機發光單元包含一發光層，該發光層包含一主體材料及一摻雜材料，而該主體材料包含具有式(I)所示結構之化合物： 其中，R1 係各自獨立且分別為相同或不同之取代基，包含C1-6 烷基；以及R2 係各自獨立且分別為相同或不同之取代基，包含氫、鹵素、氰基、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、C5-10 芳香基生物、或C2-8 異芳基。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光裝置，其中該發光層係發出藍光。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9954189B2 (en) 2014-12-03 2018-04-24 Industrial Technology Research Institute Organic metal compound and organic light-emitting device employing the same
US10164199B2 (en) 2014-12-03 2018-12-25 Industrial Technology Research Institute Organic metal compound and organic light-emitting device employing the same

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100253208A1 (en) * 2009-04-02 2010-10-07 Chien-Hong Cheng Bis-phenanthroimidazolyl compound and electroluminescent device using the same
CN102709482A (zh) * 2012-06-26 2012-10-03 吉林大学 一种磷光荧光结合型白光有机电致发光器件

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4243673A (en) 1978-12-20 1981-01-06 Ortho Pharmaceutical Corporation Analgesic compositions and methods of use
US5322941A (en) 1991-01-08 1994-06-21 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the preparation of pyrene compounds
CA2450949C (en) 2001-06-28 2009-04-28 John Samuel Methods and compositions for polyene antibiotics with reduced toxicity
EP2156181B1 (en) 2006-07-28 2015-11-04 Adlyfe, Inc. Peptide probes for diagnostics and therapeutics
CA2685350C (en) 2007-04-30 2013-10-15 Intezyne Technologies, Inc. Hybrid block copolymer micelles with mixed stereochemistry for encapsulation of hydrophobic agents
US20090169921A1 (en) 2008-01-02 2009-07-02 Chien-Hong Cheng Synthesis of triphenylene and pyrene based aromatics and their application in oleds
JP5627209B2 (ja) * 2009-09-14 2014-11-19 キヤノン株式会社 新規ピレン化合物およびそれを有する有機ｅｌ素子
TWI403535B (zh) 2009-10-15 2013-08-01 Univ Nat Taiwan Science Tech 含芘之原冰片烯甲胺、其聚合物及該聚合物之製造方法
JP2011204801A (ja) 2010-03-24 2011-10-13 Toshiba Mobile Display Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス装置
JP2011204844A (ja) * 2010-03-25 2011-10-13 Toray Ind Inc 発光素子
TWI428312B (zh) 2010-10-29 2014-03-01 Nat Univ Tsing Hua ９，１０－雙苯菲衍生物及其有機發光二極體

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100253208A1 (en) * 2009-04-02 2010-10-07 Chien-Hong Cheng Bis-phenanthroimidazolyl compound and electroluminescent device using the same
CN102709482A (zh) * 2012-06-26 2012-10-03 吉林大学 一种磷光荧光结合型白光有机电致发光器件

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
『The photophysical properties of dipyrenylbenzenes and their application as exceedingly efficient blue emitters for electroluminescent devices』, Advanced Functional Materials (20080111), 18(1), pp. 67-75, Wu, Kuo-Chen 等著 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9954189B2 (en) 2014-12-03 2018-04-24 Industrial Technology Research Institute Organic metal compound and organic light-emitting device employing the same
US10164199B2 (en) 2014-12-03 2018-12-25 Industrial Technology Research Institute Organic metal compound and organic light-emitting device employing the same

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Publication number Publication date
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