TW211581B

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Publication number: TW211581B
Application number: TW081108353A
Authority: TW
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1991-11-07
Filing date: 1992-10-20
Publication date: 1993-08-21
Also published as: EP0541081A3; CA2082304A1; EP0541081A2; KR930010017A; EP0541081B1; US5849216A; JP3441477B2; ATE215939T1; JPH05286905A; DE59209949D1

Description

第 8113;

申請案中文說明書修正頁 .民國82年4月修正丨裝------訂-----：埭 (請先閲讀背面£注意事冰再堉寫本頁) 經濟部中央標準局8工消費合作社印製五、發明説明（1) 近十年來，液晶已被引性的技術領域中（例如，錶置）。道些顯示裝β係以該相及/或扇狀液晶分子相中合物的分子長軸在施加電場異方性所致）爲基礎。在很，這些顯示裝置的已知應答素（pixel)必須書寫時此一當大螢幕面積之設備的製造除了向列及膽甾醇之液液晶相也在這幾年內增加了

Clark和 Lagerwal 1已能鐵電液晶系統可得到電一光由高至1 0 0 0之係數彼等扭轉同列槽比較時更快等人，' F e r r 〇 e 1 e c t r i c L i ” ，SID座談會，十月會，加州，U . S . A .)。由於這如雙安定（bistable)轉變的對比度，基本上FLCs 例如，經由矩陣書寫。由於所以特別適合於立體光調階 U. Efron 'Spatial Light ons^ , SPIE, Vo 1 . 1150 , 進需要電-光學及顯示裝置特、電子計算機及打字機顯示裝液晶混合物之向列相、膽甾酵誘電排列效應（其乃因該等化下採取了較佳排列而引起誘電多其他的液晶潛在應用領域上時間則太長。若有大多數的像缺點特別顯著。因而，含有相成本通常會很高。晶外，旋光的扇狀液晶分子之重要性。揭示出在非常薄的小槽內使用學的開關或顯示裝置零件，經的應答時間與已知之TN ( ' (參閱，舉例之，Lagerwall quid Crystals for Displays 議，1 9 8 5 年，S a n D i e g o 些及其他令人滿意的特性，例的可行性以及確實無關於視角非常適於上述之應用領域中，鐵電液晶的高對比度及速度，器領域中（舉例說明之，參閱 Modulators and Applicati-p. 46 ff)。然而，鐵電液晶 82.3. 40,000 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 2耵公釐） 2115' Α6 Β6 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製五、發明説明（2 ) 物通常無法快到足以推進高解析，快速的顯示裝置零件°所以，還需要去發現能增加液晶混合物之應答速度的 °因此，本發明係關於可縮短液晶混合物之應答時間的組份。僅含有一個支鏈之液晶較少爲人所注意。可發現之實例有：D. Demus, Η.' Zaschke, 'Fliissigkristalle in Tabllen’ ，[Liquid Crystals in Tables],第 2.版，第 1 版，V E B D e u t s c h e r V e r 1 a g f ii r G r u n d s t o f f i n d u s t r i c , Leipzig, 1984年，第360頁。因爲這些物質與含有兩個支鍵之液晶元件化合物相比較時較不爲人喜愛，所以彼等迄今尙未被用在混合物上。令人驚訝地，目前已發現到該僅含有1個支鏈之化學式I化合物可相當地增高液晶混合物之應答速度。因而，本發明係關於化學式I之化合物：其中之符號和指數如下列定義： R1表示Η或是具有1至2 2個碳原子（有或無不對稱碳原子）之直鏈或支鏈烷基，再者，其中也有可能有一或兩個不相鄰一CH2 —基被一〇_，一 s —， -CO — ，一 CO — 0 — ，一〇一c〇一，一 CO — S — ，一s-c〇一，一〇 — 〇〇一〇一， —C Η — C Η — 9 ^ C = C — ’ △或 (請先Η讀背面之注意事項再塡寫本頁) •裝. 訂‘ 線. 本紙張又度適用中®困家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） -4 - 82.3. 40,000 211561 別(fn A6 B6

五、發明説明（3 ) —Si (CH3) 2 —取代，同時再加上，其中該烷基之一或多個氫原子也可被F，C5，Br或CN取代 :或者R1表示下列對掌基之一：一 (請先閲讀背面之注意事•項再塡寫本頁) Η

-0 -0 Η

Η Η .丨裝，訂· 線. 經濟部t央標準局〇K工消費合作社印¾ R%C-C0-0-, R%C-C0-0-, R^C-CH2-0-, R2^C-CH2-0-,

Cl

F

Cl

F 82.3. 40,000 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 211583^ ^ :.； A6 -"--------... B6 五、發明説明（4 ) Η Η r^c-ch2co-o-, r2^c-ch2ch2-o-I I Cl Cl

ch3I R Oy.COO-0-,I H ch3 R^O-CO^C-O-

H (請先《讀背面之注意t項再蟥寫本頁)

H

H R%C-C0-0- R^C-O-CO- CN CN R 3 ，：R 4及R 5乃互曾1至2 2個碳原子之直鏈或支

R 2 有可能有一或兩個不相鄰—C Η 2 ，-CO -，- C0-0 - , - 〇—’ —S — co_ ，_ ο _ c〇 _ *表示對掌中心相獨立並表示爲Η或是鏈烷基，再者，其中也 —基被—〇 —，一3 — -C 0 -，- c 〇 - s 0 —，一CH=CH- 丁烴濟部中央標準局貝工消費合作杜印製，—CsC —，△或一Si (CH3)2 —取代；此外若 R2和R3是以取代基方式鍵結在二腭茂烷系統上時，貝!J 可一起表示爲—（CH2) 4-或一（CH2) 5— ； A 1 ，A2 ，A3 及 A4 可相

1或2個氫原子可被F，C5及/ 苯撑，其中1或2個氫原子可被F 本紙張尺度迺用中0國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐）同或各異並表示爲其中或C N取代之1，4 — 取代之吡嗪一 2，5- 82.3. 40,000 A6 B6 211561 五、發明説明（5 ) 二基，噠嗪_3，6 —二基，吡啶一2，5 —二基，嘧啶一 2, 5 —二基，其中1或2個氫原子可被一 CN及/或一 CH3取代之反式一1，4 —環己撑，1, 3，4 —瞎二唑一2, 5 —二基，1, 3 —二噚烷一 2，5 —二基， 1，3-二_烷一 2，5 —二基，1, 3—睡唑-2，4 一二基，1, 3 -噻唑一2，5 -二基，噻盼一2，4 — 二基，睡吩一2, 5_二基，呱嗪一1, 4一二基，呱嗪 -2，5 —二基，棻—2, 6-二基，二環〔2. 2. 2 〕辛烷一 1，4_二基，1, 3 —二氧雜硼雜環己烷一 2 ,5_二基或反式一某院一2, 6_二基； Μ2 , Μ2及Μ3可相同或各異並表示為一◦ 請先閱讀背面之注 •意事項再塡寫 ί 負

-S C 0 - C 0 - 0 - , - 0- C0 —

-C 〇一S S - C 0 〇一C 0 〇 ,-C Η 2 C Η C Η 2 — Ο — , — Ο - C Η 2 CH = CH —或一C 三 C —; Μ4 表不為一CH2 — ◦ —，_0 — CHs _， CO — ◦-，一 O — CO —或單鍵；經濟部中央標準局®:工消費合作社印製 a a, b, c，d，e，f及g偽為0或1，且條件是 +c+e+g的總和為1, 2, 3或4， *表示對掌中心；除此化合物之外，其中衣紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公皆）一 1 一 81.9.25,000 211561 A6 B6 經濟部中央標準局S工消費合作社印製

衣纸張尺度適用中囤國家櫺準（CNS)甲4規格（210 X 297么'贷）一 8 一 81.9.25,000 A6 B6 211561 五、發明説明（7 ) 本發明進一步傜闋於所有化學式I之化合物獨自地或在混合物中，在液晶混合物中的用途。較佳的化學式（I)之化合物為其中該符號及指數具有如下定義者，並保留上述之例外： R2表示Η或是具有1至22値碩原子（有或無不對稱碩原子）之直鍵或支鏈烷基，再者，其中有一或兩個不相鄰一CH2 — 基可被—0 —，— S — , — CO_, -C0-0-, - 0- C0-, - CH = CH-, 一 C由C 一，△或_S i (CH3) 2 —取代；或者 R2可表示下列對掌基之一： (請先閲讀背面之注意事項再填寫一.炱) 丨裝· 訂· 丨壤- 適度又張紙本經濟部中央標準局員工消費合作社印製 +國园家橒準（CNS) —Q — 81.9.25.000 211581 修正祕无 A6 B6 五、發明説明（8 )

Η Η Η Η

I III R^C-CO-Ο-, R\C-C0-0-t R^C-CH^O-, R%C-CH2-0-,

I III

Cl F Cl F

Η H

I I R^C-CHjCO-Ο-, R\C-CH2CH2-0-,

I I

Cl ci ch3 ch3 I ' 丨 ...... R2-0-^C-C0-0-, Rj-0-C0^C-0-, I I .

Η H 經濟部中央標準局员工消費合作社印*'衣 (請先閲讀背面之注意事項再堉寫本頁) 裝| 線·

Η H

I I R?^C-C0-0-, r2^c-o-co-

I I

CN CN *表示對掌中心本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐） 10 82.3. 40,000 2 ,1581 A6 B6 五、發明説明（9 ) R2，R3 , R4及R5乃互相獨立並表示為Η或是具有1至22個碩原子之直鍵或支鏈烷基，再者，其中有一或兩値不相鄰一 CHs —基被一 0-，一 S-·，_co_，一co—o—,—o—co—，_co—s_ ,- S- CO-, - 0- C0-0-, - CH = CH- ,—c = c —，△或一s (C Η 3) 2 -取代；此外若 R 2和R 3是以取代基方式鍵結在二曙茂烷糸統上時，則可一起表不為一（CH2) 4 —或_ (CHs) 5 —； A』，A2 , A3及A4可相同或各異並表示為1, 4_苯撑，吡嗪一2, 5 -二基，噠嗪一 3, 6 —二基，吡啶一 2, 5 —二基，嘧啶一 2, 5 —二基，反式一1， 4 —環己撑，1, 3，4一1«二唑—2, 5 —二基，1， 3 —二曙院一 2, 5_二基，某一2，6 —二基或二環〔請先閲讀，背意事項再場窯頁裝訂 2 . 2 . 2〕辛院一 _二基； NT ，M2及M3可相同或各異並表示為一◦一， -C 0 C 0 -〇〇一C 0 C Η 2 - 0 -0 - C Η 烴濟部中央標準局®:工消費合作杜印製，-C H 2C Η 2- , - C Η = C Η - 或一 c = C 一； Μ4 表示為一CH2 — Ο —，_0_CH2 —， —CO—ο—, —o—co—或單鍵。更佳的化學式（I)之化合物為其中該符號及指數具有如下定義者，並保留有該等例外： R2表示Η或是具有1至2 2個磺原子（有或無不對稱磺原子）之直鏈或支鏈烷基，再者，其中有一或兩個不本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公蝥）一 11 _ 81.9.25,000 、.乃 9Λ15ΒΪ 、.乃 A6 B6 五、發明説明（ίο) 相鄰一CH2 —基可被一0 — ’ 一 CO — ’ -CO —〇一，一 O-CO —，一CH=CH —， — CeC —，△或—S i (CH3) 2— 取代：或者 R1表示下列對掌基團之一：

(請先閲讀背Φ之注意事項再填寫本頁) i裝· Η H CH3 CH3

I I I I r2^c-co-o-, r^c-co-ο-, r2-o^c-co-o-, r2-o-co_^c-o-,

III I

Cl F Η H

H

I R?vC-C0-0-, •n

I CN *表示對掌中心 R 2 ，R3 ，R4及R5乃互相獨立並表示爲H或是具有1至2 2個碳原子之直鏈或支鏈烷基，再者，其中有一或兩個不相鄰一 CH2 —基可被一〇一，一S —，琛. 經濟部中央標準局β工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐） 12 82.3. 40,000 2 } *s 曰 2^.1561 A6 B6 五、發明説明（11) 一 CO — , — CO — 0 —，一〇一 C〇一，一 c〇— S — ,-S — CO - , - O- CO-O — , ~ch=CH -，一 C三C —，△或一Si (CH3)2 —取代；此外若 R2和R3是以取代基方式鍵結在二噚茂烷系統上時，則可起表示爲一（CH2) 4—或—（CH2) 5—；面之注經濟部中央標準局員工消費合作社印*'衣，Α3及Α4可相同或各異並表示爲1 ， 4 —苯撑，吡嗪—2，5 —二基，吡啶一2，5 —二基，喃D定一 2，5 -二基’反式一1 ’ 4 —環己撑，1 ，3， 4 —睡二哩—2，5 —二基’系—2，6.—二基或 1，3 —二曙焼—2 ，5 -二基， Μ 1 ，Μ2及Μ3可相同或各異並表示爲一〇 —， -C0-0 - » - o- co - * - ch2 - ο- > -Ο - C Η 2 —，- CH2-CH2-，- CH=CH —或 —c = c -; M4 表示爲一CH2 — 0 —，一 0 — CH2 —， —CO — o —，—o — CO —或單鍵。最佳的化學式（I )之化合物爲其中R1表示H或具有1至2 2個碳原子之烷基（該烷基中有一個一 CH2 — 基可被一〇一，△，一 CH^CH —或一S i (CH3) 2 -取代）或表示對掌基者，並保留上文提及之例外

A

A 2 0 Μ

I i 裝訂球 *表示對掌中心本紙張尺度通用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） -13 - 82.3. 40,000 A6 B6 五、發明説明（12) 同時該 3 4 )f(-A )s 基具有如下定義：

(請先閲讀背面之注^事項再塡寫广經濟部中央標準局OCX工消費合作社印製本纸張尸、度適用中國國家橒準（CNS)甲4規格（210 X 297公贷）一 14 一 81.9.25,000 211581 A6 B6

請先閱讀背面之 •意事項再塡寫一裝訂線經濟部中央標準局員工消費合作社印製

本纸張又度適用中國國家標準（CNTS)甲4規格（2]Ο X 297公货） -15 - 81.9.25,000 . A6 _B6 五、發明説明（14)

經濟部中央標準局MK工消費合作社印製

本紙張尺度適用中國國家標準（CMS)甲4規格（210 X 297公釐） ~ 16 - 81.9.25,000 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫^梟) 裝· 訂— .亨丨奶月俨 X___________ 2115S1 五、發明説明（15)

(請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 烴濟部中央標準局負工消費合作社印¾ 該如本發明之化合物本身即可從文獻中藉由已知之方法而製備（舉例之，可參閱Houben — Wey1，Methoden der Organischen Cheinie [Methods of Organic Chemistry], G e o r g - T h i e m e - V e r 1 a g , S t u 11 g a r t ;及 K · D i m i t r o w a , J · Hauschild, H. Zaschke 和 H. Schubert, Journal flir p-raktische Chemie,第 3 2 2 冊（ 1 980 年），第 93 3 頁；以及 H. Zasche 和 Η· Schubert , Journal f li r prakt i sche Chemie ，第 315冊（1 973年），第 315頁）。該如本發明之化學式I化合物乃適合做爲液晶混合物，特別是鐵電液晶混合物，的組份。LC混合物可包含有 0 . 0 1至6 0重量％，較佳地是〇 · 1至4 0重量％，更佳地0 · 1至2 0重量％的本發明化合物。而其他組份較佳地係選自那些具有向列相、膽甾醇相，及/或扇狀液晶分子相的已知化合物：舉例說明，這些化合物包括S c h -iff’s鹼，聯苯，聯三苯，苯基環己烷，環己基聯苯，.含 N —，S —或〇 -之雜環化合物如嘧啶，肉桂酸酯，膽甾醇或各種橋連之具有極性端基的對-烷基苯甲酸多環酯。令人驚奇地，目前已發現到添加化學式I之化合物時 •丨裝訂埭. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公* ) 82.3. 40,000 $>>年 V 月lfE 充 $>>年 V 月lfE 充 A6 B6 211561 五、發明説明（16 ) 可相當地增加這些液晶混合物的應答速度。 (請先閲讀背面乏注意事項再填寫本頁) 這些混合物可依序地使用在電-光學或全光學之零件上，例如顯示裝置零件，開關零件，光調階器，用於影像處理，訊號處理上之零件，或一般用在非-直線光學上之零件。本發明將以下列之實施例更加詳細說明：關於鐵電液晶混合物，其自發極化値Ps〔 n C/cirf〕及電的響應時間r 〔；/ s〕是在2 5°C溫度下測得。該Ps値係以H. Diamant等人之方法（Rev. Sci. I-nstr., 28期，第30頁，1957年），並藉使用具有分開1 Ο # m之電極且無排列層的測量小槽（c e 1 1 )而測得。相轉變溫度係藉助於偏光顯微鏡並以加熱時組織之改變而測得。對照下，熔點係使用D S C儀器來測量。在各相之間向列相 (N 或 N _ ) 扇狀液晶分子相一 C (S c 或 S 扇狀液晶分子相一A (S A ) 結晶相 (X ) 經濟部中央標準局S工消費合作社印製的相轉變溫度係以°C表示，而此値在相序列中是介在各相代表之間。實施例1 2 — (4 -癸氧基苯基）—5 —苯基—1，3，4 一睡二唑本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） -18 — 82.3. 40 000 A6 2

-* C

6 B 五、發明説明（17) 此合成是以類似於 K. Dimitrowa，J. Hauschild，H. Zaschke及 H. Schubert^ Journal fur praktische Chem_ ie，第322册，（1980年）第933頁中所描述之方法進行。

該化合物具有如下之相序列： X 99 SA 128 I 奮施例2 2 — (4 —癸基苯基）一 5 —苯基一 1，3，4 一瞎二唑如實施例1般進行此合成 (請先閱讀背面之注噫事項再塡寫"'矣) 裝- 訂·

經濟部中央標準局員工消費合作社印*'1农該化合物具有下列之相序列：

X 70 X, 81 88 I 奮施例2 2 — (4 —壬基苯基）_5 —苯基一 1, 3，4 —睡二唑本纸張又度迺用中國國家橒準（CN'S)甲4規格（210 X 297公贷） -19 - 81.9.25,000 211561 A6 B6 五、發明説明（18)

如實施例1般進行此合成。該化合物具有如下之相序列： X 81 Sa 87 N 87.4 I 奮施例42 — （4 一辛氧基苯基）一5 —苯基—1，3，4— _二唑如實施例1般進行此合成。

(請先閱讀背，面之注意事項再塡寫^¾ ) 丨裝· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製該化合物具有下列之相序列：

X 103 124 N 125 I 奮施例5 2 — （4_壬氧基苯基）—5—苯基一1，3, 4 — _二唑如實施例1般進行此合成。本紙張尺度適用中國國家橒準（CNS)甲4規格（210 X 297父兌） -20 - 81.9.25,000 211581 五、發明説明（ A6 B6 N—N H . n Ce0

該化合物具有下列之相序列：

X 97 127 I 窨施例6 2 — (4 —十二院基苯基）一5 —苯基—1，3，4一_ 請先閲讀 a 面之 I 事項再塡寫頁裝唑如實施例1般進行此合成 Ν—Ν Η 2 5。1 2

訂經濟部中央標準局員工消費合作钍印製該化合物具有如下之相序列：

X 67 89 I 奮施例7 2 — (4 —十二烷氧基苯基）一5 —苯基一1, 3, 4 — _二唑如實施例1般進行此合成。

N—N H 2 5 C 1 2 0

^紙張尺度適用中國國家標準（CXS)甲4規格（210 X 297公贷） _ 21 — 81.9.25,000 A6 B6 211581 五、發明説明（20) 該化合物具有如下之相序列： X 84 Sa 127 I 窨施例8 2 — （4 —十六院氧基苯基）_5 —苯基一 1，3, 4_ 瞎二唑如實施例1般進行此合成。 (請先閱讀背面之注.意事項再塡寫V負)

-裝- 經濟部中央標準局8工消費合作社印製該化合物具有如下之相序列： X 75 SA 125 I 奮施例9 2_ (4 — 丁氧基苯基）—5_苯基—1, 3，4_噻二 m 如實施例1般進行此合成。

該化合物具有如下之相序列：本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公贷） -22 - 81.9.25,000 訂- '泉· A6 B6 211561 五、發明説明（21)

X 97 Sat 87 Sc 89 Sa 95 N 108 I 音施例1 0 2 —(辛氧基苯基）—5 —苯基—1，3，4—睡二唑如實施例1般進行此合成。

如實施例1般進行此合成。請先閱讀 .背面之 i 事項再塡寫.„ ϊ>

Xi 89 X2 94 SA 111 N 119 I 審施例1 1 2 —苯基一5 — （4 —十四烷氧基苯基）一 1, 3，4 噻二唑如實施例1般進行此合成。裝訂，泉經濟部中央標準局員工消費合作社印製 N—N h2scwo

該化合物具有如下之相序列：

X 90 Sa 131 I 審施例1 2 衣紙張&度通用中國國家標準（CN'S)甲4規格（210 X 297公》) - 23 - 81.9.25,000 A6 B6 211561 五、發明説明（22) 2 —環己基一 5_ (4 —壬氧基苯基）_1，3, 4 —睡唑如實施例1般進行此合成。 Η—N H1 9 C9 0

該化合物具有如下之相序列：請先閲讀背之事項再寫 i

Xi 77 X2 86 67 I 啻旃例1 3 2— (4—環己基苯基）—5— （4—壬氧基苯_) _ ,3 , 4 — S 二唑如實施例1般進行此合成。 N一N H 1 9 C 9 0

經濟部中央標準局貝工消費合作杜印製該化合物具有如下之相序列

S 126 Sc 146 N 186 I 宮施例1 4 2— (4—辛氣基苯基）_5—苯基嘧啶此合成偽如 H . Z a s c h k e 及 H . S c h u b e r t 在 J 〇 u r n a 1 f ii r ί纸張尺度適用中國II家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公皆） 24 - 81.9.25,000 H . .Ca0

A6 B6 五、發明説明（23) praktische Chemie,第 315 册（ 1973年），第315 中所述般進行。

該化合物具有如下之相序列：

X 100 N 113 I 啻旆例1 5 2— （4—十二烷氧基苯基）一5_苯基嘧啶如實施例1般進行此合成。

請先閲讀 •背面之 I 事項再塡 % J 裝

訂經濟部中央標準局WX工消費合作社印製該化合物具有如下之相序列：

X 103 N 109 I 窨施例1 6 5_ (4_十二烷氧基苯基）一2—苯基嘧啶如實施例1 4般進行此合成。

:纸張又/t適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公贷） -25 - 81.9.25,000 A6 B6 2ll58i 五、發明説明（24) 該化合物具有如下之相序列： X 93 Sd 156 I 奮施例1 7 5— (4—己氧基苯基）_2—苯基嘧啶如實施例1 4般進行此化合。

該化合物具有如下之相序列： X 92 SA 163 I 奮施例1 8 5— （4—己基苯基）一2—苯基嘧啶如實施例14般進行此合成。經濟部中央標準局員工消費合作社印製

該化合物具有如下之相序列： X 97 133 I 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公犛）一 26 - 81.9.25,000 A6 B6 4 2il56i 五、發明説明（25) 奮旃例1 q 環己基苯基一甲酸_2_ (4_辛氧基苯基）嘧啶一 5 -基醋在室溫下攪拌2. 00克（6. 66毫莫耳）2 — （ 4 一辛氧基）一 5 -羥基嘧啶，1. 36克（6. 66毫莫耳）4_環己基苯基甲酸及一刮勺匙尖之N, N —二甲基胺基嘧啶達17小時。隨後過濾該混合物，蒸發該濾出液，並在矽膠上藉使用己烷：酯酸乙酯=8:2來層析該殘留物。從己烷中再結晶，即可得到2. 13克4 一環己基苯基一甲酸2— (4—辛氧基苯基）嘧啶一5—基酯。請先閲讀背面之 I 事項再塡寫裝

訂該化合物具有如下之相序列：泉經濟部中央標準局員工消費合作社印製

X 108 N 206 I 奮施例2 Ο 4 —環己基苯基甲酸4_ (5 —辛基_1, 3_二曙烷一 2 —基）苯基酯如實施例19般進行此合成。

H t . C

本纸張又度適用中國國家標準（CMS)甲4規格（210 X 297公釐） -27 - 81.9.25,000 21158^ 五、發明説明（26) 該化合物具有如下之相序列 A6 B6

X 106 N 169 I 奮施例2 1 4—環己基苯基甲酸4一（5 —辛基吡啶_2_基）一苯基酯如實施例1 9般進行此合成

請先 m 讀背 & 之 I 事項再塡寫 t \ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製該化合物具有如下之相序列：

X 133 N 182 I 奮施例2 2 4一環己基苯基甲酸4— (5—辛氧基嘧啶一2—基）苯基酯如實施例1 9般進行此合成 H,7Cfi0

該化合物具有如下之相序列：本紙張又度適用中囿國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公贷） -28 - 81.9.25.000 2115^2 A6 B6 五、發明説明（27) X 144 N 200 I 奮旃例2 3 4一環己基苯基甲酸4— (4一辛氧基苯羰氧基）苯基醋如實施例19般進行此合成。 ο 3 C 7 Η

ο *- one

on C - ο

(請先閱讀背面之注意事項再塡寫2頁) 該化合物具有如下之相序列：丨裝· 訂- X 146 N 212 I 官施例2 4 反式一 4—戊基環己烷甲酸4—(嘧啶一2—基）苯基醋如實施例19般進行此合成。

經濟部中央標準局8工消費合作社印5衣該化合物具有如下之相序列： X 117 I 審旃例2 5 3— （4 一乙基苯基）丙酸4—(嘧啶一2—基）苯基酯本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公贤） -29 - 81.9.25,000 211582 A6 B6 五、發明説明（28)

HeC

0II ch2ch2co

如實施例19般進行此合成

X 113 I 奮施例2 6 2 — (4_辛氧基苯基）嘧啶將0. 30克（7. 5毫莫耳）60%強力之氫化納逐部份地加入於0. 86克（5. 0 0毫莫耳）2 - ( 4 一羥苯基）嘧啶之40毫升二甲基甲醯胺中，並在室溫下攪拌此混合物15分鐘。隨後再加入1. 45克（ 7. 50毫莫耳）1—溴辛烷，攪拌該混合物至過夜，然後倒入冰水並過濾之，接著藉由色層分析（矽膠/二氯甲烷）及從乙睛中再結晶後，即可製得〇. 93克2_ (4 一辛氧基苯基）嘧啶。請先閱讀背面之事項再塡寫裝訂缘經濟部中央標準局MK工消費合作社印製 H,7Ca°

該化合物具有如下之相序列··

X 51 I 衣纸張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公穿） -30 81.9.25,000 211582 A6 B6 五、發明説明（29) 奮旃例2 7 5- （2—辛氣基嘧啶一5—基）—2-苯基吡啶 H1 7ce0—{

此合成# 以類似於 Tetrahedron Letters 28 期（1987 年）第 5093 頁及 Mol. Cryst. Liq. Cryst. 204 期（1991 年）第91 頁或 Moi. Cryst. Liq，Cryst.206期（1991 年）第 187 頁或 J. Chem. Soc. Perkin. Trans . II 1989 年，第2041頁之步驟，従2 —辛氧基一 5 —溴基嘧啶及2 —苯基吡啶一 5 -硼酸中進行的。該化合物具有如下之相序列： X 133 SA 153 I 審旆例2 8 5 —〔2 — （9 —癸烯氧基）吡啶一 5 —基〕一 2_苯基喷啶 (請先閲讀背面之注意事項再場寫丨裝. 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製 /厂 (ch2)80

類似於實施例27並由2 —苯基一5 —溴基嘧啶及2 一癸烯氧基一吡啶一 5 —硼酸中進行此合成。該化合物具有如下之相序列：表紙張又度通用中囿固家標準（CN'S)甲4規格（210 X 29?公紧） -31 - 81.9.25.000 2115B2 A6 B6

五、發明説明（30) X 87 125 I 奮旃例2 9 5- （2-癸氧基喃症一5-基）一2—苯基妣症

類似於實施例2 7並由2 —癸氣基一 5 —溴基嘧啶及 2 —苯基吡啶一 5 —硼酸中進行此合成。該化合物具有如下之相序列： X 125 154 I (請先閲讀背面之注意事項再塡寫才頁) 裝_ 訂. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製奮旆例3 0 2 —〔2 — (9 —癸烯氧基）吡啶_5 —基〕一 5 -苯基嘧啶 _(CH2)e〇

類似於實施例2 7並由2 -溴基一 5 -苯基喃症及2 _癸烯氧基_吡啶一 5 —硼酸中進行此合成。該化合物具有如下之相序列：

X 96 SA 91 I 本紙ft又度適用中國园家標準（CNS)甲4規格（210 X 297 W兑） 32 81.9.25.000 211562 A6 B6 五、發明説明（31) 窨施例3 1 5 — (5--h二院基喃症—2 -基）—2 -苯基Oit症

類似於實施例2 7並由2 —溴基一 5 —十二烷基嘧啶及2_—苯基_ Hit症一 5 一珊酸中進彳了此合成。該化合物具有如下之相序列：

X 76 130 I (請先閱讀背面之注意事項再填寫/¾ ) 丨裝· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製用途實施例1 此混合物包含有如下組份 1 5 一辛氧基 — 2 一 (4 — 己氧基苯基 ) 一嘧啶 7 . .8莫耳％ 2 5 一辛氣基一 2 一（4 — 丁氧基苯基 ) 一嘧啶 8. •3莫耳％ 3 5 —辛氧基一 2 一（4 — 癸氧基苯基 ) 一嘧啶 6 . _5莫耳％ 4 5 ~辛氧基 — 2 -(4 — 辛氧基苯基 ) 一嘧啶 3 _6莫耳％ 5 5 —辛基一 2 一 (4 - 己氧基苯基 ) — 嘧啶 12 •5莫耳％ 6 5 —辛基 _ 2 一 (4 一辛氧基苯基 ) 適用中国國家標毕（CNTS) 规格（210X297公皆） ~ 33 ~ 81.9.25,000 -^. 211582 A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（32) —嘧啶 7 5 —辛基一2 — ( 4 —癸氧基苯基） —嘧啶 8 反式一4 —戊基環己烷甲酸4 —( 5 —h二院基晓症一2 —基）苯基醋 9 (2S, 3S) - 2- [ (4 - (5 _辛基喃症_ 2 —基）苯氧基〕甲基一 3 — 丁基環氧乙院 10 (2R, 3R) — 3—丙基環氧乙院 _2_甲酸4一（2_辛氧基嘧啶一 5 —基）苯基酯 11 ( S ) _ 4 — （ 2 —辛氧基嘧啶—5 — 基）苯基一（螺—（1，3_二曙茂烷 —2，1 一環己）一4—基）甲基醚 12 2 — ( 4 —壬基苯基）—5 —苯基一 1 ,3 , 4 - _ 二唑 13 2 — ( 4 —癸基苯基）一5 _苯基_ 1 ,3 , 5 -_ 二唑 14 2 — ( 4 _辛氧基苯基）—5 —苯基嘧啶 15 2 — ( 4 —癸氧基苯基）一 5 —苯基一 1，3，4 — _ 二唑 16 4，7，13，16，21，24 -六氧雜一 1, 10 -二氮雜二環_ (8. 11.2莫耳％ 8.3莫耳％ 12.3莫耳％ 5.7莫耳％ 6·5莫耳％ 3.4莫耳％ 3.0莫耳％ 3.0莫耳％ 3.9莫耳％ 2.5莫耳％衣纸張尺度通用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公赘）一 34 - 81.9.25,000 請先閱讀背面之意事項再塡寫 ί 經濟部中央標準局3工消費合作社印製 211^62 A6 __B6_ 五、發明説明（33) 8. 8)二十六烷（®Kryptofix 222) 1.5莫耳％此混合物具有如下之液晶相排列：

X -9 S*c 56 SA 70 N^82 I 將該現成可用之鐵電混合物導入於2 wm厚之塗覆著聚醯亞胺的槽（cell)内，並使之接受在10Hz頻率下之15V/Wm方形電場處理達10分鐘。隨後，此樣品傜在脈波寬度9 1 // s及施加電場強度1 OV//zm下轉換。一値不同於該上文提及之液晶混合物，其只是不加入组份12—15 (如本發明之化合物）具有相範圍：

X -4 S*c 58 67 N*82 I 此樣品在電場強度10V/wm下轉換時之最小脈波時間是 1 1 5 u s 若以0. 5莫耳％之1 一（第三一丁羰基）一1—氮雜一4, 7, 10，13 —四氧雜環十五烷（13 — 1， 4，7, 10)取代1. 5莫耳％之組份16,該樣品係在電場強度1 8V/Wm及脈波寬度50/i s下轉換。用涂奮施例2 衣紙張尺度適用中國國家標準（CNTS)甲4規格（210 X 297公犛) -35 ~ δΤΤ^Γοο^ (請先閱讀背面之注意事項再塡窝4頁) 丨裝. .11. 2115B2 A6 B6 2 3 4 5 6 7 8 經濟部中央標芊局κκ工消費合作社印製 9 10 五、發明説明（34) 此混合物包含有下列組份 5—辛氣基—2— (4—己氧基苯基 )—啼症 5 —辛氧基—2— (4— 丁氧基苯基 )一嘧啶 5-辛氧基-2- (4 —癸氧基苯基 )—嘧啶 5-辛氧基—2— （4_辛氧基苯基 )一嘧啶 5—辛基—2— (4—己氧基苯基）一喃旋 5—辛基—2— (4—辛氧基苯基）一嗤症 5—辛基—2— (4-癸氧基苯基）一嘧症反式一4 —戊基環己烷甲酸4_ (5 一十二烷基嘧啶一 2 —基）苯基酯 (2 S , 3 S ) - 2-〔 ( 4 - (5 —辛基喃症—2 —基）苯氧基〕甲基一 3 _ 丁基環氧乙院 (2 R, 3R) — 3—丙基環氧乙院 8.6莫耳％ 9.1莫耳％ 7.1莫耳％ 4.0莫耳％ 13.7莫耳％ 12.3莫耳％ 9.1莫耳％ 13.5莫耳％ 6-3莫耳％ (請先閲讀背面之注意事項再塡寫'/負) 丨裝· ‘11. •象· 11 —2—甲酸4一（2—辛氧基嘧啶一 5 —基）苯基酯 (S) — 4_ (2 —辛氧基嘧啶一5 — 7.1莫耳％、纸張尺度適用中囷國家標準（CMS)甲4規格（2U) X 297公定） -36 81.9.25,000 經濟部中央標準局8工消費合作社印製 A6 B6 五、發明説明（35) 基）苯基—（螺一（1，3 —二噚茂烷 —2 ’ 1—環己）一4 —基）甲基醚 3.7莫耳％ 12 5 (5 —十二垸基哺陡—1—基）一 2 一苯基吡啶 5.0莫耳％ 13 1 一（第三—丁羰基）一1—氮雜一 4 ，7，1 〇，i 3 —四氧雜環十五烷 (13-1，4，7，1〇) 0.5莫耳％此混合物具有如下之液晶相排列：

X-4 S*c 57 SA 71 N'81 I 將該現成可用之鐵電混合物導入於2 a m厚之塗覆著聚醯亞胺的槽（cell)內，並使之接受在1 〇 Hz頻率下之1 5V/^m方形電場處理達1 〇分鐘。隨後，此樣品係在脈波寬度5 0" s及施加電場强度1 5 . 2V/"m 下轉換。用途官施例3 此混合物包含有如下組份 1 5_辛氧基_2 -（ 4 一己氧基苯基 )一嘧啶 8_6莫耳％ 2 5_辛氧基—2 —（4 — 丁氧基苯基 N _ ns ^ 9. 1 莫耳％本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297么釐） -37 ~ 82.3. 40,000 -------------------------裝------訂-----J?!. (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 2115S2 A6 B6 經濟部中央標毕局WK工消費合作社印製五、發明説明（36) 3 5 —辛氧基一 2 — (4 —癸氣基苯基 )—嘧啶 4 5 —辛氧基一 2 —( 4 —辛氧基苯基 )—嘧啶 5 5 —辛基一2 — (4 —己氧基苯基）一嘧啶 6 5 —辛基一2 — ( 4 —辛氧基苯基）一嘧啶 7 5 —辛基_ 2 — ( 4 —癸氧基苯基）一嘧啶 8 反式_ 4 —戊基環己烷甲酸4 _( 5 —h二院基睹陡一 2 _基）苯基酯 9 ( 2 S , 3 S ) — 2 —〔（4 — (5 —辛基嘧啶一 2 —基）苯氧基〕甲基 —3 _ 丁基環氧乙院 10 (2R, 3R) — 3 —丙基環氧乙院 _2—甲酸4_ (2—辛氣基嘧啶一 5 -基）苯基酯 11 ( S ) — 4 — ( 2 —辛氣基嘧啶-5 — 基）苯基一（螺一（1, 3_二_茂烷 —2, 1_環己）一4—基）甲基_ 12 2 — (2 —〔9 -癸烯氧基〕吡啶_5 —基）一2_苯基嘧啶 13 1 —(第三一丁羰基）一1 —氮雜-4 7.1莫耳％ 4.0莫耳％ 13.7莫耳％ 12.3莫耳％ 9.1莫耳％ 13.5莫耳％ 6.3莫耳％ 7.1莫耳％ 3.7莫耳％ 5.0莫耳％請先閲讀背面之意事項再塡寫才 :纸張又度迺用中园國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公贷）一 38 — 81.9.25,000 21156^ A6 B6 五、發明説明（37) ，7，1 〇，1'3 —四氧雜環十五燒 13 — 1， .5莫耳％此混合物具有如下之液晶相排列：

X 1 S*c 62 Sa 76 N'83 I 將該現成可用之鐵電混合物導入於2 厚之塗覆著聚醯亞胺的槽（cell)內，並使之接受在1 〇 Hz頻率下之1 5 V / p m方形.電場處理達1 〇分鐘。隨後，此樣品係在脈波寬度下轉換。 # s及施加電場强度1 用途實施例經濟部中央標準局員工消費合作社印3衣此混合物包含有如下組份 5 -辛氧基—2 — ( 4 —己氧基苯基 )一嘧啶 5 -辛氧基一 2 — ( 4 — 丁氧基苯基 )—嘧啶 5 —辛氧基一 2 — ( 4 -癸氧基苯基 )一嘧啶 5 _辛氧基—2 -（ 4 _辛氧基苯基 )一嘧啶 5 _辛基一2 — (4 —己氧基苯基） 8.6莫耳％ .1莫耳％ .1莫耳％ 4 . 0莫耳％ ---------^---l·----------裝------訂-----1# (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度迺用中S國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） -39 - 82.3. 40,000 211582 A6 B6 五、發明説明（38) 一嘧啶 6 5 —辛基_ 2 —( 4 —辛氧基苯基）一嘧啶 7 5 —辛基_ 2 — （ 4 —癸氧基苯基）一嘧啶 8 反式一4 —戊基環己烷甲酸4 — (5 —十二院基喷症一2 —基）苯基醋 9 (2S, 3S) - 2- C (4 - (5 —辛基嘧啶一2—基）苯氧基〕甲基 —3 _丁基環氧乙烷 10 (2R, 3R) — 3 —丙基環氣乙院 _2_甲酸4— (2—辛氣基嘧啶一 13.7莫耳％ 12.3莫耳％ 9.1莫耳％ 13.5莫耳％ 6.3莫耳％ 5 —基經濟部中央標準局ο®工消費合作社印製 ----------一---.---广-------装------ΤΓ------< (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 7.1莫耳％ )—苯基酯 -4 -基）苯基一（ 1 -環 4_乙基環己基）丙酸4 一基）苯基酯 11 ( S ) 12 13 —2 , 3 -( 症一2 1 —(第三-,7,10, 13-1, (2 —辛氧基嘧啶一 5 — 螺一（1， 3_二曙茂烷己）_4 一基）甲基醚 (嘧丁羰基）一1_氮雜_4 1 3 —四氧雜環十五烷 4,7, 1 〇）此混合物具有如下之液晶相排列： 3.7莫耳％ 5.0莫耳％ 0-5莫耳％ -纸張又茂適用中國园家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公贷） -40 - 81.9.25,000 2ΐ156δλ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A6 B6 五、發明説明（39)

X - 4 S'c 57 Sa 63 Ν' 79 I 將該現成可用之鐵電混合物導入於2 # m厚之塗覆著聚醯亞胺的槽（cell)內，並使之接受在1 〇 Hz頻率下之1 5V/#m方形篦場處理達1 〇分鐘。隨後，此樣品係在脈波寬度5 0# s及施加電場强度1 7 . 4V/"m 下轉換。用涂官施例5 此混合物包含有如下組份 1 5-辛氧基—2 -（4 —己氧基苯基 )—嘧啶 8 · 7莫耳％ 2 5_辛氧基一2 -（4 — 丁氧基苯基 )一嘧陡 9_2莫耳％ 3 5—辛氧基—2—（4 —癸氧基苯基 )—嘧啶 7.2莫耳％ 4 5 —辛氧基_2 —（4 —辛氧基苯基 )—喃啶 4 _ 0莫耳％ 5 5 —辛基一2 -（4 —己氧基苯基） -嘧D定 13 . 9莫耳％ 6 5 —辛基一2 — (4 —辛氧基苯基） —略ϋ定 12 · 4莫耳％ 7 5 —辛基—2 —（4 —癸氧基苯基） -9.2莫耳％丨裝------tr------ ^ (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐） · 41 82.3. 40,000 Α6 Β6 2115B2 五、發明説明（40) 8 反式一4 —戊基環己烷甲酸4 — ( 5 —十二烷基嘧啶一2 —基）苯基酯 13.6莫耳％ 9 (2S，3S)— 2-〔4 — 5 —辛基嘧啶一2 _基）苯氧基〕甲基一3 —丁基環氧乙烷 6. 3莫耳％ 10 (2R，3R) —3 —丙基環氧乙烷 _ 2 _甲酸4 —.( 2 —辛氧基嘧啶一 5 -基）苯基酯 7.2莫耳％ 11 (S)— 4_(2_辛氧基嘧啶_5_ 基）苯基一（螺—（1 ，3 —二_茂烷 —2，1—環己）一4 —基）甲基醚 3.8莫耳％ 12 2 — (Dtfcfl定—4 —基）—5— ( 4 —癸氧基）嘧啶 4.0莫耳％ 13 1—(第三一丁羰基）一1—氮雜_4 ，7，1 0 ，1 3 —四氧雜環十五烷 (13 — 1，4，7，10) 0.5 莫耳％此混合物具有如下之液晶相排列：

X - 4 S'c 55 Sa 79 Ν' 84 I 將該現成可用之鐵電混合物導入於2 厚之塗覆著聚醯亞胺的槽（cell)內，並使之接受在1 〇 Hz頻率下之1 5V/ym方形電場處理達1 〇分鐘。隨後，此樣品本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） -42 - 82.3. 40,000 (請先閲讀背面之注意事項再埔寫本頁) .裝. 、ΤΓ. 經濟部中央標準局WK工消費合作社印製 211582 A6 B6 五、發明説明（41) 像在脈波寬度50ws及施加電場強度10. 4V/ium 下轉換。經濟部中央標竿局WT工消費合作社印製里涂富掄例6 此混合物包含有如下組份 1 5 —辛氧基_ 2 —( 4 -己氧基苯基 )一嘧啶 2 5 —辛氣基—2 — （ 4 一丁氧基苯基 )一嘧啶 3 5 —辛氣基一 2 — （ 4 _癸氧基苯基 )一嘧啶 4 5 —辛氣基一 2 — （ 4 一辛氧基苯基 )一喃症 5 5 —辛基一2 — ( 4 —己氣基苯基） —嘧啶 6 5 —辛基一 2 _( 4 —辛氧基苯基） 7 5 —辛基一 2 — （ 4 一癸氧基苯基） —嘧啶 8 反式一4一戊基環己烷甲酸4— (5 一十二烷基嘧啶一 2 -基）苯基酯 9 (2S，3S)-2-〔4 — 5 -辛基嘧啶一 2 —基）苯氧基〕甲基一3 ~ 丁基環氧乙烷 L紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公兌） .-43 8.1莫耳％ 8.6莫耳％ 6-8莫耳％ 3.7莫耳％ 13.0莫耳％ 11-6莫耳％ 8.6莫耳％ 12.8莫耳％ 5.9莫耳％ 81.9.25,000 (請先閱讀背面之注意事項再填寫'/¾) —裝. 訂. A6 B6 ^ ：ί ^----------丨元j 五、發明説明（42) 10 ( 2 R > 3 R ) — 3 —丙基環氧乙焼 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 一 2 —甲酸4 — (2 —辛氧基嘧啶一 5 —基）苯基酯 6. 7莫耳％ 11 (S)— 4 —（2 —辛氧基嘧啶一 5 — 基）苯基—（螺—（1，3 —二噚茂烷 —2 ，1—環己）一4 —基）甲基醚 3.5莫耳％ 12 2 — ( 4 —癸基苯基）一5 —苯基一1 ，3，4 一二噚唑 10.0莫耳％ 13 1一（第三一丁羰基）一 1—氮雜一 4 裝，7，1 0，1 3 —四氧雜環十五焼 (13 — 1，4，7，10) 0.5莫耳％此混合物具有如下之液晶相排列：

X -5 s'c 58 Sa 65 N'77 I 經濟部中央標準局g工消費合作社印製將該現成可用之鐵電混合物導入於2 // m厚之塗覆著聚醯亞胺的槽（cell)內，並使之接受在1 0 Hz頻率下之1 5V/ 方形電場處理達1 0分鐘。隨後，此樣品係在脈波寬度5 0^ s及施加電場强度1 4 · 5V/pm 下轉換。比較用途實施例2至6之混合物的轉換電場與用途實施例1中提及之比較組混合物的轉換電場時可確信使用該如本發明之化合物能.有相當的減低以便達成所需之電場强本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公;^ ) 44 - 82.3. 40,000 211582 A6 B6 五、發明説明（43) 度。用涂奮施例7一鐵電混合物包含有下列組份經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2 - ( 4 ― 癸氣基苯基 ) 5 ― 苯基 ― 1 y 3， 4' ― 二唑 10 . 〇莫耳 % 5 - 辛基 ― 2 ― ( 4 ― 己氧基苯基 ) 嘧啶 11 . 2莫耳 % 5 - 辛基 ― 2 ― ( 4 ― 癸氧基苯基 ) 嘧啶 7. 5莫耳％ 5 - 癸基 ― 2 ― (4 ― 己氧基苯基 ) 嘧啶 7 . .2莫耳 % 5 - 辛基 ― 2 ― ( 4 ― ( 7 ― 環丙基己氧基）苯基 ) 嘧啶 6 - .〇莫耳 % 5 - 辛基 ― 2 ― ( 4 ― (6 ― 環丙基 ) 己羰氧基苯基 ) 嘧啶 Ί . .5莫耳 % 5 - ( 8 ― 環丙基辛氣基 ) ― 2 ― ( 4 ― 反式戊基環己基 ― 4 ― 苯基 ) 嘧啶 8 · .7莫耳 % 反式 ― 4 ― 戊基環己烷甲酸 4 ― ( 8 ― 璟丙基辛基 ) 嘧啶 ― 2 ― 基 ― 苯基醋 5 .3莫耳 % 5 - ( 5 ― 環丙基戊氧基 ) ― 2 ― ( 4 ― 己氧基苯基 ) 嘧啶 8 .〇莫耳 % (2 S 9 3 S ) ― 2 ― ( 4 ― (5 ― 9 ― 癸烯氧基嘧啶 ― 2 ― 基 ) 苯氧基 ) 甲基 ― 3 - 丁基環氧乙烷 11 5莫耳 % (2 S > 3 S ) 一 2 ― ( 4 ― ( 5 ― ( 7 一辛烯氧基嘧啶一2 —基）苯氧基）甲基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫一, —裝- -線. 本纸張尺度適用中固园家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公贷） -45 - 81.9.25,000 2^1582 A6 B6

五、發明説明（44) 一 3 _ 丁基環氧乙烷 (2 S , 3 S ) - 2- (4-5 - (5 — 己烯氧基嘧啶一 2_基）一苯氧基）甲基一3—丁基環氣乙烷 (S) —4— (5_辛氧基嘧啶—2—基 )苯基一2，2-二甲基_1，3-二噚茂院）一4 一基）甲基酿 (2R，3R) — 3—丙基環氣乙烷_2 —甲酸4 — (2--h—院氣基赌症一5 — 基）苯基酯墨酸（18-crown-6) 此混合物具有如下之液晶相排列： S^c 60 74 N^83 I 3.4莫耳％ 3.4莫耳％ .7莫耳％ 6.6莫耳％ 2.0莫耳％ (請先閱讀背面之注意事項再塡寫少臭) —裝· 訂線丨經濟部中央標準局8工消費合作社印製並且在25t：下自發極化值為einc/cni2。在25C 下槽内，該混合物於l〇V/wm電場中會隨著 58ws的響應時間而轉換。用涂奮旃例8 一鐵電混合物包含有下列組份 2— （4—癸氧基苯基）5—苯基一1 3， 4 — _ 二唑 10.0莫耳％ I纸張尺度適用中國S家標準（CXS)甲4規格（_210 X 297公贷） -46 - 81.9.25.000 211582 A6 B6 五、發明説明（45) 5 _辛基一2 _ ( 4 一己氧基苯基）嘧啶 4 一癸氣基苯基）嘧啶 4 一己氧基苯基）嘧啶 5 —辛基—2 —( 5-癸基_2_ ( 5 —辛基_2 — （4 — (7 —環丙基己氣基）苯基）嘧啶 5 —辛基—2 — (4 羰氧基苯基）嘧啶 (6 —環丙基）己 5- （8 —環丙基辛氧基）一 2 — （4 反式戊基環己基-反式一 4 —戊基環丙基辛基）嘧啶- 4 一苯基）嘧啶己烷甲酸4 — (8 —環 2 —基一苯基酯 5_ (5 —環丙基戊氣基）一2 — （4一 11.2莫耳％ 7.5莫耳％ 7.2莫耳％ 6.0莫耳％ 7.5莫耳％ 8.7莫耳％ 5.3莫耳％ 8.0莫耳％請先閱讀背面之意_ 事項再. 塡寫裝經濟部中央標準局員工消費合作社印製己氧基苯基）嘧啶 (2 S，3 S )— 癸烯氧基嘧啶一 2 3 — 丁基環氣乙烷 (2 S , 3 S )-—辛烯氧基嘧啶_ 一3—丁基環氧乙 (2 S , 3 S )-己烯氧基嘧啶一2 一 3 — 丁基環氧乙 (S ) - 4 - (5 )苯基一2，2 — 2 - ( 4 - (5-9 一基）苯氣基）甲基 2 — (4 — (5 — ( 7 2 —基）苯氣基）甲基烷 2 — (4 — 5— (5 — 一基）一苯氧基）甲基烷 _辛氧基嘧啶一 2 —基二甲基一1, 3 —二曙訂 11.5莫耳％ 3.4莫耳％ 3.4莫耳％ :纸張尺度適用中园S家標準（CNTS)甲4規格（210 X 297公犛） -47 81.9.25,000 &年V月211582 A6 五、發明説明（47 實施例3 2 5 —〔

S 3 S ) 一 3 一丁叙 # 」氧基環氧乙烷一2—基）甲氧基〕~2 —（4 —環己基）嘧陡將1 〇g(3 ^践川：苯基膦及0.67g (3 . 8 4副丨）偶氮二竣酸二乙醋加至5…之〇ό 四氣呋喃中混合。"分鐘後，加入分別在…四氣呋 ^Φ^〇·5§(3·84 ininol ) ( 2 S » 3 S ) - 3 -丁基環氧乙烷一2 —基一甲醇及0 . 98g (3 . 84 mmol) 2 - (4 —環己基苯基）—5 羥基嘧啶。於室溫下1 7小時後，在眞空中將混合物蒸發至乾，並令殘餘物進行矽膠層柱層析，以CH2C j?2 /乙酸乙酯洗提。自乙睛再結晶後，即得1 . 0 5 g無色晶體， (a ) 18-32 ( c

，C Η 2 C

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 經濟部中央標準局負工消費合作社印製此化合物具有下列的相序列： X 75 S2 78 Sa 83 N 89 I 實施例3 3 5 — (4 S) — 2，2 —(二甲基一1 ，3 —二聘茂焼一 4 —基）甲氧基〕一 2— ( 4 _環己基苯基）喃D定本紙張尺度適用中g國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐） -49 - 82.3. 40,000 211582 日修正K充 A6 B6 五、發明説明（48) 依與實施例3 2相似的方式進行合成

CH CH2〇

〔a〕：+5.2° (c = 1.8，CH2C^2) 此化合物具有下列相序列： X 110 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝. 實施例3 4 (2R，3S) —3 —丙基環氧乙烷一2 —羧酸一環己基苯基）嘧啶一5 —酯相似的方式進行合成 H7C:

依與實施例 .線. a 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 :-14 · 20 (c = 2 2 > C Η 2 C ^ 2) 此化合物具有下列相序列： X 107 官施例3 5 S ) ，2 —五亞甲基一1 ，3 —二嚀茂烷一 4 82.3. 40,000 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公坌） 211582 gz/ vf, ^ — A6 ί Β6 五、發明説明（49) 羧酸2_ ( 4 —環己基苯基）嘧啶一5 —酯依與實施例19相似的方式進行合成

(請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) [〇ί ) ：+7 1 ° ( c 此化合物具有下列相序列：

X 115 I 用途實施例9 a )比較寅例種包含下列組份的鐵電混合物辛氧基一2 -（4 一己氧基苯基嘧啶辛氧基一2 -（ 4 — 丁氧基苯基 8 . 9莫耳％ -裝- 訂. 丨線- )一嘧啶 .5莫耳％經濟部中央標準局员工消費合作社印製辛氧基一 2 -（4 —癸氧基苯基嘧啶辛氧基一 2 — (4 —辛氧基苯基 .4莫耳％ )一嘧啶 .1莫耳％辛基一 2_( 4 —己氧基苯基）一嘧啶 14 . 3莫耳％本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.3. 40,000 211582 A6 B6 五、發明説明（50) 6 5 —辛基—2 — ( 4 —辛氧基苯基）一喃fl定 7 5 —辛基—2 — ( 4 —癸氧基苯基）一嘧啶 8 反式_4 —戊基環己烷羧酸4/ — 12 . 8莫耳％ .5莫耳％ 5 —十二碳院基嘧陡一2 —基苯酯 14 . 0莫耳％ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

S S ) 〔4 — ( 5 —辛基喃U定一 2 —基）苯氧基〕甲基一3 — 丁基環氧乙烷 .5莫耳％ —裝. 10

R 院一 2 D定一5 3R)_3_丙基環氧乙羧酸4 一（ 2 -辛氧基嘧基）苯酯 7 . 4莫耳％ 11

S -4 5 —基）苯 _茂烷一 2 基甲基醚 —(2 —辛氧基嘧啶一基—螺一（1 ’ 3 —二，1—環己垸）一4 — .9莫耳％ .線. 12 4， 7， 13， 16， 21， 24 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 —六氧雜一1 ，1 0_二氮雜雙環 (8 . 8 · 8 )廿六碳院（®Kryptofix 2 2 2 ) 此混合物具有下列相序列：本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐） .7莫耳％ 82.3. 40,000 A6 B6 211582 五、發明説明（51)

X -4 Sc* 58 Sa 67 Ν' 82 I 在1 OVz/md電場强度下，樣品轉換時之最小脈衝期間爲1 1 5 // s 。 b )用實施例3 2，3 3，及3 4之本發明化合物，取代在比較寅施例的混合物中（其不含有本發明之化合物 )的對掌組份9，1 0及1 1。因而此混合物含有： 9 · 6 ，5莫耳％之

1 1 · 3，9莫耳％之 -裝------IT-----' 線 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 經濟部中夫標準局負工消費合作社印製

此混合物具有下列相序列： X -8 S〇* 56 Sa 71 N 83 I 82.3. 40,000 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 211582 W正補充 Α6 Β6 五、發明説明（52) 在1 OV/zmd之電場强度下，樣品轉換時的最小脈衝期間爲8 5 p s。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印？衣 82.3. 40,000 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐）

Claims

A7 B7 π '：> —1公告本二_ 六、申請專利範圍附件二（A):第8Π083 53號專利申請案中文申請專利範圍修正本民國82年4月修正 1 ·—種如式（I )所示之化合物其中之符號和指數如下列定義： R1表示具有1至2 2個碳原子之直鏈烷基，再者，其中也有可能有一或兩個不相鄰-ch2 —基被一〇 —或 _CH=CH-取代；或者R1表示下列對掌基團之 <請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) —裝.

’綍· 經濟部中央摞準局R工消费合作社印製 •表示對掌中心， R2 ，R3 ，R4及R5乃互相獨立表示爲Η或是具有1至2 2個碳原子之直鏈烷基：或是若 R2和R3是以取代基方式鍵結在二噚茂烷系統上時，則可一起表示爲一（C H2) 5-; A 1 ，A2 ，A3及A4可相同或各異並表示爲1， 4 —伸苯撑，吡啶一2，5 —二基，嘧啶—2，5 —二基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公货） -1 - 211582 六、申請專利範圍，反式一1 ，4 —環己撑，1 ，3，4 —噻二唑一2，5 —二基或1 ’ 3 —二曙院—2，5 —二基， Μ 1 ，Μ2及Μ3可相同或各異並表示爲一CO — 0 -，一0 — CO -或—CH2CH2-， Μ4 表：^爲一CH2 — 0 —或一C0 — 0 一； a，b，c，d，e，f及g係爲0或1，且條件是 a + c + e + g的總和爲1 ，2 ，3或4 ，但不包括其基團爲下列原子團的化合物 (請先閲讀背而之注意事項再塡寫本頁) 經濟部中夹標準局S工消費合作社印製

T 各紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） -9 - ^1582 A7 B7 C7 D7 六、申請專利範圍 2 ·如申請專利範圍第1項之化合物，其中Ri表示 Η或具有1至2 2個碳原子之直鏈烷基（該烷基中有一個 —CH2 —基可被—0 —或—CH=CH —取代），或者表示對掌基團 0 .M 4 *表示對掌中心基具有下列定義： ^ H—~ Η

--------------,Γ-----------g------iT------·" ί (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

Μ一Η

Η一Κ Η Η-Η

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 3 經-部中央漂苹局R工消費合作社印^

木纸K尺度通川十田司孓d (CNS) ‘丨姒岱（2!Ο X 297公公） (-先5?請背而之达"事項再4'"本π)

一 4 — 六、申猜專利死a

木纸張又;i通川、!·，s戌：?：«準（as)〒‘Uii格（210 X 297公公） A7 B7 C7 D7 六、申請專利範圍

R (I) 其中之符號及指數具有如下定義： R1表示具有1至2 2個碳原子之直鏈烷基，再者，其中也有可能有一或兩個不相鄰—CH2 —基被一〇一或一 CH=CH —取代；或者ri表示下列對掌基團之 -------------.------------裝------.玎------- 線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局消費合作社印製 *表示對掌中心 R2 ，R3 ，R4及R5乃互相獨立並表示爲Η或是具有1至2 2個碳原子之直鏈烷基：或是若r2和R3是以取代基方式鍵結在二噚茂烷系統上，則可一起表示爲 -(C Η 2 ) 5 -； 2 及Α4可相同或各異並表示爲1 ，本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（2Κ) X 297公釐）-6 - A7 B7 C7 D7 六、申請專利範圍 4 —苯挺，耻啶_ 反式一 1，4 —環二基或1，3 —二 Μ 1 ，Μ 2 及一，一〇一 c ρ — Μ 4表示爲一 a ，b ，c » a + c + e + g 的其係用於液晶混合 4 _如申請專物係鐵電液晶混合 5 ·如申請專之化合物係以0 * 混合物中。 2 9 5 一二基 9 嘧己撑， 1 3 4 噚烷 — 2 9 5 — — Μ 3 可相同或各異或 — C Η 2 ' C Η 2 — C Η 2 — 〇 — 或 — d 5 e f 及 S 係總和爲 1 5 2 5 3 物〇利範圍第 3 項之化物〇利範圍第 3 項之化 0 1 至 6 0 重量 % 啶 _ 2，5 —二基， —睡二唑 _2，5 -基：並表示爲—C0 — 0 » C 0 - 〇 -; 爲0或1，且條件是或4，合物，其中該液晶混合物，其中式（I ) 的浪度加入於該液晶 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) i裝· .V* 線· 經濟部中央標準局員工消费合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 2耵公货）_ 7 -