SU616994A3 - Herbicide composition - Google Patents

Herbicide composition

Info

Publication number
SU616994A3
SU616994A3 SU731923101A SU1923101A SU616994A3 SU 616994 A3 SU616994 A3 SU 616994A3 SU 731923101 A SU731923101 A SU 731923101A SU 1923101 A SU1923101 A SU 1923101A SU 616994 A3 SU616994 A3 SU 616994A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
yusyusyusyus
herbicide composition
alkyl
hydrogen
Prior art date
Application number
SU731923101A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Лин Канг (Китай)
Бенджамин Воммэк Джоел (Младший) (Сша)
Джекоб Фукс Юлиус (Сша)
Original Assignee
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US00348324A external-priority patent/US3850924A/en
Application filed by Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани (Фирма) filed Critical Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU616994A3 publication Critical patent/SU616994A3/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30Only oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/30Isothioureas
    • C07C335/38Isothioureas containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

(54) ГЕРБИЦИДНЫЙ , СОСТАВ(54) HERBICIDE, COMPOSITION

I ,. Изобретение относитс  к химическим 1 средствам дл  борьбы с сорн ками в посевах возделываемых растений, а именно к гербицидным составам, содержащим действующее вещество и вспомогательные, J компоненты. Известны гербицидньге составы на основе производных 2,6-диамино-1,3,5Ириазина , содержащие инертный разбавитель и поверхностно-активное вещество (l) .10 Однако предложенные ранее а качестве гербицидов производные триаз на при внесении в почву сохран ют фитотоксичность до двух-трех лет, что приводит в последующие годы к повреждению посевов, чувстви- 1в тельных к гербицидам возделываемых растений . Цель изобретени  - повыщение избирательности действи  гербицидного состава. Цель достигаетс  тем, что гербицидный 20 состав на основе инертного разбавител  и поверхностно-активного вещества содержит в качестве активного компонента соединение общей формулы 1 -J 25 апкил , алкенил . Оо О алкинил ,,, циклоалкил о о с .,-С„, циклоалкенкл , toо а диклоалкилметил С .-С„, цикло4 У алкенилметип; С -С., бицикло6 алкйл или бициклоалкенил, содержащие 7-1О углеродных атомов , бициклоа.чкилметил или бициклоалкенилметил, содержащие 8-11 углеродных атомов, триметилциклогексил или тетарметилциклогексил , причем указанные алкильные группы могут быть замещены одной метоксильной , этоксильной, метилтио- или этилтиогруппами, ииклоалкипьные группы могут иметь ааместителем одну алкильную группу С„-Сд, одну или две метильные группы, один или два атома хлора или бромар метокснльную или этоксильную группу или группу гдеQ- водород, фтор, хлор, бром, алкил Cj-C ., алкокси или алкилтио , содержащие 1-2 атома углерода , нитро или трифторметил; . If - водород, хлор или метил; Z - водород или хлор2 R.- водород, алкил или каАО тгюн натри , лити , кали , капъI,. The invention relates to chemical agents 1 for controlling weeds in crops of cultivated plants, namely, to herbicidal compositions containing the active ingredient and auxiliary components, J components. Herbicidal formulations based on derivatives of 2,6-diamino-1,3,5Iriazine containing an inert diluent and surfactant (l) are known. 10 However, as previously introduced as herbicides, the triazine derivatives maintain phytotoxicity up to two three years, which leads in subsequent years to damage to crops sensitive to herbicides of cultivated plants. The purpose of the invention is to increase the selectivity of the herbicidal composition. The goal is achieved by the fact that the herbicidal composition 20 based on an inert diluent and surfactant contains as an active ingredient a compound of the general formula 1 -J 25 apkyl, alkenyl. Oo O alkynyl ,,, cycloalkyl o c., - C „, cycloalkencle, too and dicloalkylmethyl C. –C„, cyclo4 U alkenylmetip; C-C., Bicyclo6 alkyl or bicycloalkenyl containing 7-1 O carbon atoms, bicycloalkylmethyl or bicycloalkenylmethyl, containing 8-11 carbon atoms, trimethylcyclohexyl or tetarmethylcyclohexyl, and these alkyl groups can be substituted with one methoxyl, ethoxylic, cyclocyclohexyl, or methylocyclohexyl, you can replace with one methoxy, ethoxy, cyclocylohexyl or cycloalkenylmethyl, you can replace with one methoxy, ethoxy, cyclocylohexyl, or methyloxyloxy) and the cycloalkyl groups can have one alkyl group C „-Cd, one or two methyl groups, one or two chlorine atoms or a bromer methoxyno or ethoxylic group or the group where Q is hydrogen, fluorine, chlorine, br m, alkyl Cj-C, alkoxy or alkylthio containing 1-2 carbon atoms, nitro or trifluoromethyl.; . If is hydrogen, chlorine or methyl; Z is hydrogen or chlorine R. - hydrogen, alkyl or caAO tgün sodium, lithium, potassium, cap

Таблица 1 .. . -J-I цн , аммонн  или деметила.м .- водород, метил или этил; |- алкнл C.J-C ., алкенил ., алкинил С,-С или метокси; кислород или сера, причем, когда X - сера, .R и К„ имеют о значени , отличные от водорода , при следующем соотношении компонентов, вес. %; Активный компонент 1-99 Поверхностно-активное вещество0,1-20 Инертный разбавитель До loo даны характеристики изученных й, отвечающих формуле 1Table 1 .. . -J-Ic, ammonia or demetila.m.- hydrogen, methyl or ethyl; | - alknl C.J-C., alkenyl., quinil C, -C or methoxy; oxygen or sulfur, moreover, when X is sulfur, .R and K "are of a value different from hydrogen, in the following ratio of components, weight. %; Active ingredient 1-99 Surfactant 0.1-20 Inert diluent Up to loo, the characteristics of the studied compounds corresponding to the formula 1 are given

н-Октнлn-Octnl

2-Отоксиэтнл2-Otoxyethne

2,4 Диметилфенил2,4 Dimethylphenyl

ЦнклопропилTsnklopropil

4-Трер-бутилциклогекснл4-Trep-butylcyclohexnol

3,5 -Д иметилциклогексил3,5-D methyl cyclohexyl

2,4-Диметилциклопвнтнл2,4-Dimethylcyclopent

3,4-Диметилциклопентил3,4-Dimethylcyclopentyl

3-Метилциклопентил 3-methylcyclopentyl

2,3-Диметилциклопентил2,3-Dimethylcyclopentyl

ЦиклогексилметилCyclohexylmethyl

2-Норборнил2-Norbornil

1 4 Бицикло. 2. 2. 2 1 4 Bicyclo. 2. 2. 2

н-Пропнлn-propnl

н-Бутилn-butyl

н-Гексилn-hexyl

2-Этоксиэтил2-Ethoxyethyl

3,4-Диметилфенил3,4-Dimethylphenyl

п-Этилфенилp-ethylphenyl

м Хлорфенилm Chlorophenyl

tt

м-Фторфенилm-fluorophenyl

З-Хлор-4-фторфенил3-Chloro-4-fluorophenyl

о-Трифторметилфенилo-Trifluoromethylphenyl

ЦиклогексилCyclohexyl

ЦнклопропилTsnklopropil

2,6-Д иметилциклоге2,6-D imetilcycloge

2-Этилциклогексил2-ethylcyclohexyl

Т, пл., СT, pl., C

или п,25or n, 25

89-91 ИО-113,5 192-194 174-18О 173-17489-91 IO-113.5 192-194 174-18O 173-174

73-76 1,5363 1,5210 1,512О 1,525873-76 1.5363 1.5210 1.512O 1.5258

93-96 140-143,5 1О4-10793-96 140-143,5 1О4-107

шсн.ssn.

т. пл., Сt. pl., C

ЪB

или п,or n,

2525

189-191 167-168 1,5130 144-146189-191 167-168 1,5130 144-146

2О22O2

284-286 2б7-г268 268-269 292-294 241-243 266,5-268 266-267 128-13О 18О-181284-286 2b7-g268 268-269 292-294 241-243 266.5-268 266-267 128-13О 18О-181

4-Мвтилциклогексил4-Mvtilcyclohexyl

4-Хрет-бутилцикпогексил4-Hret-butylcycpohexyl

4-Метокс нциклогекс ил4-Methox ncyclohex yl

3,5-Д ихлорциклогексил3,5-D ichlorocyclohexyl

2,4-Днмет лциклопентил2,4-Dnmet Lcyclopentyl

3,4-Диметилцнклопентил3,4-Dimethylnclopentyl

3-Метилциклопентил3-methylcyclopentyl

2,3 Диметилциклопентил2.3 Dimethylcyclopentyl

2-Этилциклопентил2-ethylcyclopentyl

логексен-1-ил logexen-1-il

2-Декагидронафтил2-Decagidronaphtil

2-Норборнил2-Norbornil

2-Норборнипметил2-Norbornipmetil

Бицикло (2.2.2 )окт272-27Bicyclo (2.2.2) oct272-27

355-356355-356

271-274271-274

2О4-2О52O4-2O5

211-213211-213

247-248247-248

-260-260

225-227225-227

2О6-2082O6-208

244-245244-245

ЗО2-307ZO2-307

223-229223-229

24О-24424O-244

261-265261-265

НиклогйксклNiklogekskl

Таблица 3Table 3

TlTl

{с разложением {with decomposition

Соединени  формулы 1 примен ютс  дл  орьбы с нежелательными растени ми. Их южно использовать дл  уничтожени  сор ков вообще, например, на промышленных лошадках, на обочинах дорог, на площадах близ сельскохоз йственных посадок.The compounds of formula 1 are used to control undesired plants. They are used in the south to destroy sprays in general, for example, on industrial horses, on roadsides, on squares near agricultural landings.

, Количество примен емого 6-амннотризиндиона зависит от требующегс)с  конечого результата, способа применени , вида очвы и растений, примен емого состава, огодных условий, плотности листвы и т. п. акторов. Поскольку вли ние оказывает акое большое количество факторов, урудно очно предсказать расход вещества дл , The amount of 6-amnnotrizindione used depends on the requirements of the final result, method of application, type of oats and plants, composition used, water conditions, foliage density, etc. of actors. Since this is influenced by a large number of factors, it is difficult to predict the consumption of a substance for

Действительное содержание соединени  )рмулы Т зависит от его физических юйств.The actual content of the compound (rmula T) depends on its physical properties.

Многие из соединений по изобретению сличаютс  необычно высокой раствори- остью в воде, вплоть до нескольких про штов. Это крайне удобно в случае борь )Г с заросл ми и другими многолетними рн ками с глубокой корневой системой, эимером хорошо растворимого в воде )единени  по изобретению может служит -метил-3-циклогексил-6-диметиламйн- )иазин-2,4 (1Н, ЗН)-днон; растворизсть этого соединени  в воде при 25 С ютавл ет около 3,2%. Раствор, %:Many of the compounds of the invention compare with unusually high solubility in water, up to several lines. This is extremely convenient in the case of wrestling with roots and other perennial rn-kami with a deep root system, the eimer of the highly soluble in water) of the invention can be -methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylamine-) azine-2.4 ( 1H, 3N) -dnon; the solubility of this compound in water at 25 ° C is about 3.2%. Solution%:

1-Метил-3-циклогексил6-диметиламин-$- триазин2 ,4(iH, ЗН)-дион1-Methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylamine - $ -triazin2, 4 (iH, 3N) -dione

3737

Монобутиловый эфир Monobutyl ether

35 этнленгликол 35 ethnlenglycol

Метанол Methanol

9 Вода9 Water

19nineteen

Эти ингредиенты смешивают и перемешают до получени  раствора, который чо разбавл ть водой дл  разбрызгива- ®These ingredients are mixed and stirred until a solution is prepared which is diluted with water to spray-

всех ситуаций, предпочтительно он может быть О,5-25 кг/га.All situations, preferably it can be O, 5-25 kg / ha.

Соединени  формулы 1 можно сочетать С другими, гербицидами дл  уничтожени  сорн ков широкого спектра..Compounds of formula 1 can be combined with other herbicides to kill broad spectrum weeds.

Формы применени  предложенного состава обычные: смачиваемые и растворимые порошки, суспензии и растворы в растворител х и маслах, водные дисперсии, дусты, гранулы, таблетки и концентрированные; составы .The form of application of the proposed composition of the usual: wettable and soluble powders, suspensions and solutions in solvents and oils, aqueous dispersions, dusts, granules, tablets and concentrated; formulations.

В табл. 4 даны жипы составов, содержащие ингредиенты в нижеследующих количествах (вес. %).In tab. 4 gives the formulations containing the ingredients in the following amounts (wt.%).

....,.-......, .- ..

UТаблица 4Table 4

ни .neither

Смачиваемый порошок, %: 1-Метил-3-циклопе нтил6-диметил-амин- S -триазин2 ,4(1 Н, ЗН)-дионWettable powder,%: 1-Methyl-3-cyclope ntil6-dimethyl-amine-S -triazin2, 4 (1 H, ZN) -dione

2525

Диатомна  земл Diatomna earth

7171

Сульфосукцинат диоктилDioctyl sulfosuccinate

натри 1,5rub 1.5

Малов зка  метилцеллюлоза2,5Low methylcellulose 2.5

Ингредиенты тщательно перемешивают и пропускают через молотковую мельницу дл  получени  частиц размером менее iOO мкм,The ingredients are thoroughly mixed and passed through a hammer mill to produce particles smaller than iOO µm,

Водорастворимый порошок, %:Water soluble powder,%:

З-Изопропил-б-диметиламино-S -триазин-2 ,4(1Н, ЗН)-днон,Z-Isopropyl-b-dimethylamino-S -triazin-2, 4 (1H, ZN) -dnon,

соль лити 99lithium salt 99

Натрийалкилнафталенсульфонат 0,4 Натрийлигнинсульфонат0,6Sodium alkyl alkyl naphthalene sulfonate 0.4 Sodium lignins sulfonate 0.6

Ингредиенты смешивают и размельчают дл  пропускани  через сито USSW 35 (отверсти  0,5 мм). Гранула, %:The ingredients are mixed and crushed to pass through a USSW 35 sieve (0.5 mm openings). Granule,%:

1-Метил-3-( 3-метилциклогексил )-6-диметнл-амино-3-триазин--2 ,4(1Н, ЗН)-дион11-Methyl-3- (3-methylcyclohexyl) -6-dimethyl-amino-3-triazine-2, 4 (1H, ZN) -dione

Диметилформамйд.2Dimethylformamid.2

Гранулы аттапульгитаAttapulgite granules

(0,7-0,35 мм)97(0.7-0.35 mm) 97

Активный ингредиент раствор етс  в диметнлформамиде и равномерно разбрызгиваетс  по гранулам глины. Днметилформамид остаетс  на гранулах как часть системы носител .The active ingredient dissolves in dimethylformamide and is uniformly sprayed over the clay granules. The methyl formamide remains on the granules as part of the carrier system.

Таблетка, %:Tablet,%:

1-Метил-3-циклогексил 6диметиламнно- S -триазин2 ,4{1Н, ЗН)-дион1-Methyl-3-cyclohexyl 6-dimethylamino-S -triazin2, 4 {1H, 3N) -dione

5 25 2

Натрийалкил1шфталенсульфонатNatrialkyl 1 shtafenasulfonat

Натрийлигнинеульфонат Sodium lignine sulfonate

13 Бентонит Са/Мо 40 40 Каолинит13 Bentonite Ca / Mo 40 40 Kaolinite

Ингредиенты смешиваютс , измельч тс  на молотковой мельнице, увлажн ютс  в глином лке, гранулируютс  во влажном состо нии и высушиваютс  с получением таблеток размером 1-3 мм.The ingredients are mixed, ground in a hammer mill, moistened in a clay block, granulated in a wet state, and dried to form tablets 1-3 mm in size.

Гербицидное действие предлагаемых соединений было обнаружено при испытании в теплице, В этих испытани х семена ползуIThe herbicidal effect of the compounds according to the invention was found in a greenhouse test. In these tests, creeping seeds I

чего сорн ка ()i§ itaHa Spp. , ежовника{ EehinohCoa crusjalH ), диких овсовwhat a weed () i§ itaHa spp. , овovnika (EehinohCoa crusjalH), wild oats

(AKenafetua), Нутседжа { C fperuS eotundusl . fora , ипомеи ( Jpomea Spp- ), горчицы (Brassica Spp. ), редиса ( Raphau Spp. ), бархатцы ( Spp. ), щавел  cricpus ) и клубни нутседжа выра щивали в растительной среде и обрабатывали перед всходами с двуМ  расходами (2,2 и О,44 кг/га) химикатами, растворенными в нефитотоксичном растворителе. В то же врем  джонсонову траву (Saftjjiium Ivalepease ) с четырьм  листиками, ползучий сорн к и ежовник с трем  листиками и нутседж ( CypentS rotnactw ) из клубней с двум  листиками обработали посла всходов при расходе 2,2 кг/га. Обработанные и контрольные растени  держали в теплице 16 дней, затем вйе виды сравнивались с контрольными растени ми и визуально оценивались на результат обработки.(AKenafetua), Nutsedzha {C fperuS eotundusl. fora, ipomoea (Jpomea Spp-), mustard (Brassica Spp.), radish (Raphau Spp.), marigolds (Spp.), sorrel cricpus, and nutsted tubers were grown in a plant medium and treated before planting with two costs (2, 2 and O, 44 kg / ha) with chemicals dissolved in a non-phytotoxic solvent. At the same time, Johnson's grass (Saftjjiium Ivalepease) with four leaves, creeping weeds and three year leaves and a nuttedzh (CypentS rotnactw) from two leaves with tubers were treated with a seedling ambassador at a flow rate of 2.2 kg / ha. The treated and control plants were kept in the greenhouse for 16 days, then the vye species were compared with the control plants and visually evaluated for the treatment result.

Количественную оценку проводили по шкапе от О до 10. 10 означает полное уничтожение, оценка О означает отсутствие повреждений. Делали также качественную оценку (тип повреждени )} буква С означает хлорозис, а буква Q указывает на задержку роста. В табл. 5 привод тс  оценки по этому испытанию дл  некоторых лучших соединений по изобретению.Quantitative evaluation was carried out on a scale from 0 to 10. 10 means complete destruction, evaluation of O means no damage. They also made a qualitative assessment (damage type)} the letter C means chlorosis, and the letter Q indicates growth inhibition. In tab. 5 estimates are given for this test for some of the best compounds of the invention.

Результаты испытаний гербнцндных составов с использованием в качестве действующего компонента соединени  общей формулы I приведены в табл. 6-11.The results of testing herb formulations using the compound of the general formula I as an active component are given in Table. 6-11.

Норма: 2,2кг/га, за исключением особо указанных случаев.Norm: 2.2 kg / ha, unless otherwise indicated.

Столбец А- просо куриное {послевсхо- дова  обработка). Этил6С н-Пропил6С н-БутилЮС Изобутил9С Трет-бутил9С НеопентнлЮС АллилЮС н-ГексилЮС 2-Металлил 6С 3-Метоксипропил1C 3-МетилтиопропилЗС 2-Этоксиэтил1C Фенил2C/6G м-Толил9С п-Толил7С X 3,4-Диметилфенилп-Этилфеннл6С 3,4-Дихлорфенчл7С 2,5-Дихлорфенил4С З-Трифторметил-4-хлорфенил1C п-ХлорфенилЗС м-Хлорфеннл ЮС о-Хлорфенил6С м-ФторфенилЮС 0-Фторфенил ЮС .-Хпоог 4-фторфенвд ГColumn A - chicken millet {post-harvest treatment). Ethyl6C n-Propyl6C n-ButylUS Isobutyl9C Tert-butyl9C NeopentylUS AllyLus n-HexylUS 2-Metall 6C 3-Methoxypropyl1C 3-MethylthiopropylZS 2-Ethoxyethyl1C Phenyl2C / 6G m-TolylCypsyChp; Dichlorophenyl 7C 2,5-Dichlorophenyl 4C 3-Trifluoromethyl-4-chlorophenyl 1 C p-Chlorophenyl CS m-Chlorophenyl JUS o-Chlorophenyl 6 C m-FluorophenylUS 0-Fluorophenyl JUS.-Xyc 4-Fluorophene G

Столбец В - сорн к Crabj-ras;J (предвсходова  обработка).Column B - weed to Crabj-ras; J (pre-emergence processing).

Столбец С - просо куриное (предвсходова  обработка).Column C - chicken millet (pre-emergence processing).

Столбец Д - касси  (препвсходова  обработка ) .Column D - cashier (pre-emergence processing).

Столбец Е - горчица (предвсходова  обработка ).Column E - mustard (pre-emergence processing).

Таблица 6Table 6

..

Т сн,,T ch ,,

СНа 7С9С8СЮС 9СЮСЮСЮС СЮСЮСЮС ЮСЮСЮСЮС 9СЮСЮСЮС ЮСЮСГоСЮС ЮСЮСЮСЮС ЮСЮСЮСЮС ЮС8СЮСЮС 9С7С .ЮС ЮС ЮСЮС1ОСЮС 8С4СЮСЮС ЮСЮСЮСЮС ЮСЮСЮС.ЮС 9СЮСЮСЮС 9С9СЮСЮС ЮС10СЮСЮС ЮСЮСЮСЮС ЮС9СЮСЮС ЮСЮСЮСЮС СЮСЮС1ОС СЮСЮСЮС ЮСЮСЮСЮС 9СЮС10СЮС ЮСЮСЮСЮС ч -;/-./-- -.х.HF 7S9S8SYUS 9SYUSYUSYUS SYUSYUSYUS YUSYUSYUSYUS 9SYUSYUSYUS YuSYuSGoSYuS YUSYUSYUSYUS YUSYUSYUSYUS YUS8SYUSYUS 9S7S .YUS JUS YUSYUS1OSYUS 8S4SYUSYUS YUSYUSYUSYUS YUSYUSYUS.YUS 9SYUSYUSYUS 9S9SYUSYUS YUS10SYUSYUS YUSYUSYUSYUS YUS9SYUSYUS YUSYUSYUSYUS SYUSYUS1OS SYUSYUSYUS YUSYUSYUSYUS 9SYUS10SYUS YUSYUSYUSYUS h -; /-./-- -.h.

Продолжение табл. 6Continued table. 6

испытано при 0,44кг/га. - не испытано.tested at 0.44 kg / ha. - not tested.

616994616994

SU731923101A 1972-05-24 1973-05-23 Herbicide composition SU616994A3 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US25624972A 1972-05-24 1972-05-24
US34832173A 1973-04-05 1973-04-05
US00348324A US3850924A (en) 1973-04-05 1973-04-05 Process for preparing herbicidal triazines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU616994A3 true SU616994A3 (en) 1978-07-25

Family

ID=27400932

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU731923101A SU616994A3 (en) 1972-05-24 1973-05-23 Herbicide composition

Country Status (30)

Country Link
JP (2) JPS5418339B2 (en)
AR (1) AR213607A1 (en)
BG (1) BG22363A3 (en)
CH (1) CH583506A5 (en)
CY (1) CY972A (en)
DD (2) DD106938A5 (en)
DE (1) DE2326358C3 (en)
DK (1) DK139911B (en)
EG (1) EG10976A (en)
ES (1) ES441014A1 (en)
FI (1) FI57940C (en)
FR (1) FR2185625B1 (en)
GB (1) GB1435585A (en)
HK (1) HK31378A (en)
HU (1) HU167436B (en)
IE (1) IE37629B1 (en)
IL (1) IL42103A (en)
IN (1) IN139019B (en)
IT (1) IT987878B (en)
KE (1) KE2845A (en)
LU (1) LU67653A1 (en)
MX (1) MX147114A (en)
MY (1) MY7800316A (en)
NL (1) NL160259C (en)
NO (2) NO140268C (en)
OA (1) OA04410A (en)
RO (2) RO71605B (en)
SU (1) SU616994A3 (en)
YU (6) YU137073A (en)
ZM (1) ZM8373A1 (en)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS602306B2 (en) * 1972-11-06 1985-01-21 バイエル アクチエンゲゼルシヤフト Method for producing tetrahydro-1,3,5-triazine-2,6-diones
DE2254200C2 (en) * 1972-11-06 1982-04-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Tetrahydro-1,3,5-triazine-2,6-diones, process for their preparation and their use as herbicides
GB1543037A (en) * 1975-02-05 1979-03-28 Ici Ltd Selective herbicidal triazine-diones
US4226990A (en) * 1973-11-01 1980-10-07 Imperial Chemical Industries Limited Triazine-diones
AU509813B2 (en) * 1975-05-05 1980-05-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of triazine-diones
US4197112A (en) * 1977-10-12 1980-04-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Water-dispersible herbicide compositions
US4246409A (en) * 1978-11-13 1981-01-20 William H. Rorer, Inc. Triazinones
US20240262804A1 (en) * 2021-03-17 2024-08-08 Hansoh Bio Llc Nitrogen-containing heterocyclic ketones, preparation methods and medicinal uses thereof
WO2023222103A1 (en) * 2022-05-20 2023-11-23 江苏恒瑞医药股份有限公司 Crystal forms of triazine dione derivative and preparation method therefor

Also Published As

Publication number Publication date
JPS527980A (en) 1977-01-21
DD106938A5 (en) 1974-07-12
YU156479A (en) 1983-01-21
NO140268B (en) 1979-04-23
ES441014A1 (en) 1977-06-16
YU156679A (en) 1983-01-21
DK139911B (en) 1979-05-14
RO71605B (en) 1983-04-30
NL160259B (en) 1979-05-15
NO140268C (en) 1979-08-01
FI57940C (en) 1980-11-10
HK31378A (en) 1978-06-30
RO68557A (en) 1981-08-30
ZM8373A1 (en) 1975-03-21
CH583506A5 (en) 1977-01-14
DK139911C (en) 1979-10-15
YU156179A (en) 1983-01-21
DE2326358B2 (en) 1980-10-02
OA04410A (en) 1980-02-29
YU156279A (en) 1983-01-21
MY7800316A (en) 1978-12-31
JPS4961337A (en) 1974-06-14
NO141300B (en) 1979-11-05
NO141300C (en) 1980-02-13
IE37629L (en) 1973-11-24
FR2185625A1 (en) 1974-01-04
YU137073A (en) 1982-05-31
NL7307218A (en) 1973-11-27
EG10976A (en) 1976-09-30
KE2845A (en) 1978-06-30
DD112651A5 (en) 1975-04-20
DE2326358A1 (en) 1973-12-06
JPS5418339B2 (en) 1979-07-06
NL160259C (en) 1979-10-15
GB1435585A (en) 1976-05-12
FR2185625B1 (en) 1976-07-16
IN139019B (en) 1976-04-24
IT987878B (en) 1975-03-20
RO71605A (en) 1983-04-29
YU156379A (en) 1983-01-21
DE2326358C3 (en) 1981-06-11
IL42103A (en) 1976-05-31
HU167436B (en) 1975-10-28
AR213607A1 (en) 1979-02-28
BG22363A3 (en) 1977-02-20
CY972A (en) 1978-12-22
MX147114A (en) 1982-10-08
IL42103A0 (en) 1973-06-29
LU67653A1 (en) 1973-07-26
FI57940B (en) 1980-07-31
IE37629B1 (en) 1977-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK168380B1 (en) Halogen-substituted quinoxaline N-oxides for use as intermediates in the preparation of herbicidal quinoxalinyloxyphenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
SU616994A3 (en) Herbicide composition
SU518105A3 (en) Fungicide
US4084062A (en) Acetylenic 2,6-dichlorobenzoates as plant growth regulators
CN113045502A (en) Compound and synthesis method and application thereof
IL33585A (en) Mixed herbicide composition containing a thiocarbamic acid ester and an aromatic ether
JPS61186394A (en) N-(phosphonomethylglycyl)sulfonylamine type herbicide
FR2479199A1 (en) 2-HALOACETANILIDE DERIVATIVES USEFUL AS HERBICIDES AND HERBICIDE COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
CN111662217B (en) Compound with weeding performance and containing hexafluorosulfonamide structure and synthesis method thereof
JPS6054954B2 (en) Diphenyl ether derivatives and herbicides containing diphenyl ether derivatives
JPH0764812B2 (en) Tetrahydrophthalimide derivative and herbicide containing the same as an active ingredient
US2799568A (en) Plant growth regulation
JPH0419961B2 (en)
US4139622A (en) Method of controlling fungi using phthalazine compounds
SU849975A3 (en) Method of undesirable plant control
JPS63104972A (en) Diphenyl ether herbicide
JPS5827763B2 (en) herbicide
JPH05186445A (en) Iminothiazoline derivative and herbicide composed of the same as active component
JPS6118522B2 (en)
JPH03115205A (en) Herbicide composition
JPS5890570A (en) Oxadiazoline derivative and herbicide
US4225599A (en) Use of 1-lower alkoxy-4-trichloromethylphthalazines as an insecticide
AT327610B (en) FUNGICIDAL
JPH07100697B2 (en) Butenoic acid derivative and herbicide containing it as an active ingredient
US4179559A (en) 1-Halo- and 1-lower alkoxy-4-trichloromethylphthalazines