SU616994A3 - Herbicide composition - Google Patents
Herbicide compositionInfo
- Publication number
- SU616994A3 SU616994A3 SU731923101A SU1923101A SU616994A3 SU 616994 A3 SU616994 A3 SU 616994A3 SU 731923101 A SU731923101 A SU 731923101A SU 1923101 A SU1923101 A SU 1923101A SU 616994 A3 SU616994 A3 SU 616994A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- yusyusyusyus
- herbicide composition
- alkyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/30—Isothioureas
- C07C335/38—Isothioureas containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) ГЕРБИЦИДНЫЙ , СОСТАВ(54) HERBICIDE, COMPOSITION
I ,. Изобретение относитс к химическим 1 средствам дл борьбы с сорн ками в посевах возделываемых растений, а именно к гербицидным составам, содержащим действующее вещество и вспомогательные, J компоненты. Известны гербицидньге составы на основе производных 2,6-диамино-1,3,5Ириазина , содержащие инертный разбавитель и поверхностно-активное вещество (l) .10 Однако предложенные ранее а качестве гербицидов производные триаз на при внесении в почву сохран ют фитотоксичность до двух-трех лет, что приводит в последующие годы к повреждению посевов, чувстви- 1в тельных к гербицидам возделываемых растений . Цель изобретени - повыщение избирательности действи гербицидного состава. Цель достигаетс тем, что гербицидный 20 состав на основе инертного разбавител и поверхностно-активного вещества содержит в качестве активного компонента соединение общей формулы 1 -J 25 апкил , алкенил . Оо О алкинил ,,, циклоалкил о о с .,-С„, циклоалкенкл , toо а диклоалкилметил С .-С„, цикло4 У алкенилметип; С -С., бицикло6 алкйл или бициклоалкенил, содержащие 7-1О углеродных атомов , бициклоа.чкилметил или бициклоалкенилметил, содержащие 8-11 углеродных атомов, триметилциклогексил или тетарметилциклогексил , причем указанные алкильные группы могут быть замещены одной метоксильной , этоксильной, метилтио- или этилтиогруппами, ииклоалкипьные группы могут иметь ааместителем одну алкильную группу С„-Сд, одну или две метильные группы, один или два атома хлора или бромар метокснльную или этоксильную группу или группу гдеQ- водород, фтор, хлор, бром, алкил Cj-C ., алкокси или алкилтио , содержащие 1-2 атома углерода , нитро или трифторметил; . If - водород, хлор или метил; Z - водород или хлор2 R.- водород, алкил или каАО тгюн натри , лити , кали , капъI,. The invention relates to chemical agents 1 for controlling weeds in crops of cultivated plants, namely, to herbicidal compositions containing the active ingredient and auxiliary components, J components. Herbicidal formulations based on derivatives of 2,6-diamino-1,3,5Iriazine containing an inert diluent and surfactant (l) are known. 10 However, as previously introduced as herbicides, the triazine derivatives maintain phytotoxicity up to two three years, which leads in subsequent years to damage to crops sensitive to herbicides of cultivated plants. The purpose of the invention is to increase the selectivity of the herbicidal composition. The goal is achieved by the fact that the herbicidal composition 20 based on an inert diluent and surfactant contains as an active ingredient a compound of the general formula 1 -J 25 apkyl, alkenyl. Oo O alkynyl ,,, cycloalkyl o c., - C „, cycloalkencle, too and dicloalkylmethyl C. –C„, cyclo4 U alkenylmetip; C-C., Bicyclo6 alkyl or bicycloalkenyl containing 7-1 O carbon atoms, bicycloalkylmethyl or bicycloalkenylmethyl, containing 8-11 carbon atoms, trimethylcyclohexyl or tetarmethylcyclohexyl, and these alkyl groups can be substituted with one methoxyl, ethoxylic, cyclocyclohexyl, or methylocyclohexyl, you can replace with one methoxy, ethoxy, cyclocylohexyl or cycloalkenylmethyl, you can replace with one methoxy, ethoxy, cyclocylohexyl, or methyloxyloxy) and the cycloalkyl groups can have one alkyl group C „-Cd, one or two methyl groups, one or two chlorine atoms or a bromer methoxyno or ethoxylic group or the group where Q is hydrogen, fluorine, chlorine, br m, alkyl Cj-C, alkoxy or alkylthio containing 1-2 carbon atoms, nitro or trifluoromethyl.; . If is hydrogen, chlorine or methyl; Z is hydrogen or chlorine R. - hydrogen, alkyl or caAO tgün sodium, lithium, potassium, cap
Таблица 1 .. . -J-I цн , аммонн или деметила.м .- водород, метил или этил; |- алкнл C.J-C ., алкенил ., алкинил С,-С или метокси; кислород или сера, причем, когда X - сера, .R и К„ имеют о значени , отличные от водорода , при следующем соотношении компонентов, вес. %; Активный компонент 1-99 Поверхностно-активное вещество0,1-20 Инертный разбавитель До loo даны характеристики изученных й, отвечающих формуле 1Table 1 .. . -J-Ic, ammonia or demetila.m.- hydrogen, methyl or ethyl; | - alknl C.J-C., alkenyl., quinil C, -C or methoxy; oxygen or sulfur, moreover, when X is sulfur, .R and K "are of a value different from hydrogen, in the following ratio of components, weight. %; Active ingredient 1-99 Surfactant 0.1-20 Inert diluent Up to loo, the characteristics of the studied compounds corresponding to the formula 1 are given
н-Октнлn-Octnl
2-Отоксиэтнл2-Otoxyethne
2,4 Диметилфенил2,4 Dimethylphenyl
ЦнклопропилTsnklopropil
4-Трер-бутилциклогекснл4-Trep-butylcyclohexnol
3,5 -Д иметилциклогексил3,5-D methyl cyclohexyl
2,4-Диметилциклопвнтнл2,4-Dimethylcyclopent
3,4-Диметилциклопентил3,4-Dimethylcyclopentyl
3-Метилциклопентил 3-methylcyclopentyl
2,3-Диметилциклопентил2,3-Dimethylcyclopentyl
ЦиклогексилметилCyclohexylmethyl
2-Норборнил2-Norbornil
1 4 Бицикло. 2. 2. 2 1 4 Bicyclo. 2. 2. 2
н-Пропнлn-propnl
н-Бутилn-butyl
н-Гексилn-hexyl
2-Этоксиэтил2-Ethoxyethyl
3,4-Диметилфенил3,4-Dimethylphenyl
п-Этилфенилp-ethylphenyl
м Хлорфенилm Chlorophenyl
tt
м-Фторфенилm-fluorophenyl
З-Хлор-4-фторфенил3-Chloro-4-fluorophenyl
о-Трифторметилфенилo-Trifluoromethylphenyl
ЦиклогексилCyclohexyl
ЦнклопропилTsnklopropil
2,6-Д иметилциклоге2,6-D imetilcycloge
2-Этилциклогексил2-ethylcyclohexyl
Т, пл., СT, pl., C
или п,25or n, 25
89-91 ИО-113,5 192-194 174-18О 173-17489-91 IO-113.5 192-194 174-18O 173-174
73-76 1,5363 1,5210 1,512О 1,525873-76 1.5363 1.5210 1.512O 1.5258
93-96 140-143,5 1О4-10793-96 140-143,5 1О4-107
шсн.ssn.
т. пл., Сt. pl., C
ЪB
или п,or n,
2525
189-191 167-168 1,5130 144-146189-191 167-168 1,5130 144-146
2О22O2
284-286 2б7-г268 268-269 292-294 241-243 266,5-268 266-267 128-13О 18О-181284-286 2b7-g268 268-269 292-294 241-243 266.5-268 266-267 128-13О 18О-181
4-Мвтилциклогексил4-Mvtilcyclohexyl
4-Хрет-бутилцикпогексил4-Hret-butylcycpohexyl
4-Метокс нциклогекс ил4-Methox ncyclohex yl
3,5-Д ихлорциклогексил3,5-D ichlorocyclohexyl
2,4-Днмет лциклопентил2,4-Dnmet Lcyclopentyl
3,4-Диметилцнклопентил3,4-Dimethylnclopentyl
3-Метилциклопентил3-methylcyclopentyl
2,3 Диметилциклопентил2.3 Dimethylcyclopentyl
2-Этилциклопентил2-ethylcyclopentyl
логексен-1-ил logexen-1-il
2-Декагидронафтил2-Decagidronaphtil
2-Норборнил2-Norbornil
2-Норборнипметил2-Norbornipmetil
Бицикло (2.2.2 )окт272-27Bicyclo (2.2.2) oct272-27
355-356355-356
271-274271-274
2О4-2О52O4-2O5
211-213211-213
247-248247-248
-260-260
225-227225-227
2О6-2082O6-208
244-245244-245
ЗО2-307ZO2-307
223-229223-229
24О-24424O-244
261-265261-265
НиклогйксклNiklogekskl
Таблица 3Table 3
TlTl
{с разложением {with decomposition
Соединени формулы 1 примен ютс дл орьбы с нежелательными растени ми. Их южно использовать дл уничтожени сор ков вообще, например, на промышленных лошадках, на обочинах дорог, на площадах близ сельскохоз йственных посадок.The compounds of formula 1 are used to control undesired plants. They are used in the south to destroy sprays in general, for example, on industrial horses, on roadsides, on squares near agricultural landings.
, Количество примен емого 6-амннотризиндиона зависит от требующегс)с конечого результата, способа применени , вида очвы и растений, примен емого состава, огодных условий, плотности листвы и т. п. акторов. Поскольку вли ние оказывает акое большое количество факторов, урудно очно предсказать расход вещества дл , The amount of 6-amnnotrizindione used depends on the requirements of the final result, method of application, type of oats and plants, composition used, water conditions, foliage density, etc. of actors. Since this is influenced by a large number of factors, it is difficult to predict the consumption of a substance for
Действительное содержание соединени )рмулы Т зависит от его физических юйств.The actual content of the compound (rmula T) depends on its physical properties.
Многие из соединений по изобретению сличаютс необычно высокой раствори- остью в воде, вплоть до нескольких про штов. Это крайне удобно в случае борь )Г с заросл ми и другими многолетними рн ками с глубокой корневой системой, эимером хорошо растворимого в воде )единени по изобретению может служит -метил-3-циклогексил-6-диметиламйн- )иазин-2,4 (1Н, ЗН)-днон; растворизсть этого соединени в воде при 25 С ютавл ет около 3,2%. Раствор, %:Many of the compounds of the invention compare with unusually high solubility in water, up to several lines. This is extremely convenient in the case of wrestling with roots and other perennial rn-kami with a deep root system, the eimer of the highly soluble in water) of the invention can be -methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylamine-) azine-2.4 ( 1H, 3N) -dnon; the solubility of this compound in water at 25 ° C is about 3.2%. Solution%:
1-Метил-3-циклогексил6-диметиламин-$- триазин2 ,4(iH, ЗН)-дион1-Methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylamine - $ -triazin2, 4 (iH, 3N) -dione
3737
Монобутиловый эфир Monobutyl ether
35 этнленгликол 35 ethnlenglycol
Метанол Methanol
9 Вода9 Water
19nineteen
Эти ингредиенты смешивают и перемешают до получени раствора, который чо разбавл ть водой дл разбрызгива- ®These ingredients are mixed and stirred until a solution is prepared which is diluted with water to spray-
всех ситуаций, предпочтительно он может быть О,5-25 кг/га.All situations, preferably it can be O, 5-25 kg / ha.
Соединени формулы 1 можно сочетать С другими, гербицидами дл уничтожени сорн ков широкого спектра..Compounds of formula 1 can be combined with other herbicides to kill broad spectrum weeds.
Формы применени предложенного состава обычные: смачиваемые и растворимые порошки, суспензии и растворы в растворител х и маслах, водные дисперсии, дусты, гранулы, таблетки и концентрированные; составы .The form of application of the proposed composition of the usual: wettable and soluble powders, suspensions and solutions in solvents and oils, aqueous dispersions, dusts, granules, tablets and concentrated; formulations.
В табл. 4 даны жипы составов, содержащие ингредиенты в нижеследующих количествах (вес. %).In tab. 4 gives the formulations containing the ingredients in the following amounts (wt.%).
....,.-......, .- ..
UТаблица 4Table 4
ни .neither
Смачиваемый порошок, %: 1-Метил-3-циклопе нтил6-диметил-амин- S -триазин2 ,4(1 Н, ЗН)-дионWettable powder,%: 1-Methyl-3-cyclope ntil6-dimethyl-amine-S -triazin2, 4 (1 H, ZN) -dione
2525
Диатомна земл Diatomna earth
7171
Сульфосукцинат диоктилDioctyl sulfosuccinate
натри 1,5rub 1.5
Малов зка метилцеллюлоза2,5Low methylcellulose 2.5
Ингредиенты тщательно перемешивают и пропускают через молотковую мельницу дл получени частиц размером менее iOO мкм,The ingredients are thoroughly mixed and passed through a hammer mill to produce particles smaller than iOO µm,
Водорастворимый порошок, %:Water soluble powder,%:
З-Изопропил-б-диметиламино-S -триазин-2 ,4(1Н, ЗН)-днон,Z-Isopropyl-b-dimethylamino-S -triazin-2, 4 (1H, ZN) -dnon,
соль лити 99lithium salt 99
Натрийалкилнафталенсульфонат 0,4 Натрийлигнинсульфонат0,6Sodium alkyl alkyl naphthalene sulfonate 0.4 Sodium lignins sulfonate 0.6
Ингредиенты смешивают и размельчают дл пропускани через сито USSW 35 (отверсти 0,5 мм). Гранула, %:The ingredients are mixed and crushed to pass through a USSW 35 sieve (0.5 mm openings). Granule,%:
1-Метил-3-( 3-метилциклогексил )-6-диметнл-амино-3-триазин--2 ,4(1Н, ЗН)-дион11-Methyl-3- (3-methylcyclohexyl) -6-dimethyl-amino-3-triazine-2, 4 (1H, ZN) -dione
Диметилформамйд.2Dimethylformamid.2
Гранулы аттапульгитаAttapulgite granules
(0,7-0,35 мм)97(0.7-0.35 mm) 97
Активный ингредиент раствор етс в диметнлформамиде и равномерно разбрызгиваетс по гранулам глины. Днметилформамид остаетс на гранулах как часть системы носител .The active ingredient dissolves in dimethylformamide and is uniformly sprayed over the clay granules. The methyl formamide remains on the granules as part of the carrier system.
Таблетка, %:Tablet,%:
1-Метил-3-циклогексил 6диметиламнно- S -триазин2 ,4{1Н, ЗН)-дион1-Methyl-3-cyclohexyl 6-dimethylamino-S -triazin2, 4 {1H, 3N) -dione
5 25 2
Натрийалкил1шфталенсульфонатNatrialkyl 1 shtafenasulfonat
Натрийлигнинеульфонат Sodium lignine sulfonate
13 Бентонит Са/Мо 40 40 Каолинит13 Bentonite Ca / Mo 40 40 Kaolinite
Ингредиенты смешиваютс , измельч тс на молотковой мельнице, увлажн ютс в глином лке, гранулируютс во влажном состо нии и высушиваютс с получением таблеток размером 1-3 мм.The ingredients are mixed, ground in a hammer mill, moistened in a clay block, granulated in a wet state, and dried to form tablets 1-3 mm in size.
Гербицидное действие предлагаемых соединений было обнаружено при испытании в теплице, В этих испытани х семена ползуIThe herbicidal effect of the compounds according to the invention was found in a greenhouse test. In these tests, creeping seeds I
чего сорн ка ()i§ itaHa Spp. , ежовника{ EehinohCoa crusjalH ), диких овсовwhat a weed () i§ itaHa spp. , овovnika (EehinohCoa crusjalH), wild oats
(AKenafetua), Нутседжа { C fperuS eotundusl . fora , ипомеи ( Jpomea Spp- ), горчицы (Brassica Spp. ), редиса ( Raphau Spp. ), бархатцы ( Spp. ), щавел cricpus ) и клубни нутседжа выра щивали в растительной среде и обрабатывали перед всходами с двуМ расходами (2,2 и О,44 кг/га) химикатами, растворенными в нефитотоксичном растворителе. В то же врем джонсонову траву (Saftjjiium Ivalepease ) с четырьм листиками, ползучий сорн к и ежовник с трем листиками и нутседж ( CypentS rotnactw ) из клубней с двум листиками обработали посла всходов при расходе 2,2 кг/га. Обработанные и контрольные растени держали в теплице 16 дней, затем вйе виды сравнивались с контрольными растени ми и визуально оценивались на результат обработки.(AKenafetua), Nutsedzha {C fperuS eotundusl. fora, ipomoea (Jpomea Spp-), mustard (Brassica Spp.), radish (Raphau Spp.), marigolds (Spp.), sorrel cricpus, and nutsted tubers were grown in a plant medium and treated before planting with two costs (2, 2 and O, 44 kg / ha) with chemicals dissolved in a non-phytotoxic solvent. At the same time, Johnson's grass (Saftjjiium Ivalepease) with four leaves, creeping weeds and three year leaves and a nuttedzh (CypentS rotnactw) from two leaves with tubers were treated with a seedling ambassador at a flow rate of 2.2 kg / ha. The treated and control plants were kept in the greenhouse for 16 days, then the vye species were compared with the control plants and visually evaluated for the treatment result.
Количественную оценку проводили по шкапе от О до 10. 10 означает полное уничтожение, оценка О означает отсутствие повреждений. Делали также качественную оценку (тип повреждени )} буква С означает хлорозис, а буква Q указывает на задержку роста. В табл. 5 привод тс оценки по этому испытанию дл некоторых лучших соединений по изобретению.Quantitative evaluation was carried out on a scale from 0 to 10. 10 means complete destruction, evaluation of O means no damage. They also made a qualitative assessment (damage type)} the letter C means chlorosis, and the letter Q indicates growth inhibition. In tab. 5 estimates are given for this test for some of the best compounds of the invention.
Результаты испытаний гербнцндных составов с использованием в качестве действующего компонента соединени общей формулы I приведены в табл. 6-11.The results of testing herb formulations using the compound of the general formula I as an active component are given in Table. 6-11.
Норма: 2,2кг/га, за исключением особо указанных случаев.Norm: 2.2 kg / ha, unless otherwise indicated.
Столбец А- просо куриное {послевсхо- дова обработка). Этил6С н-Пропил6С н-БутилЮС Изобутил9С Трет-бутил9С НеопентнлЮС АллилЮС н-ГексилЮС 2-Металлил 6С 3-Метоксипропил1C 3-МетилтиопропилЗС 2-Этоксиэтил1C Фенил2C/6G м-Толил9С п-Толил7С X 3,4-Диметилфенилп-Этилфеннл6С 3,4-Дихлорфенчл7С 2,5-Дихлорфенил4С З-Трифторметил-4-хлорфенил1C п-ХлорфенилЗС м-Хлорфеннл ЮС о-Хлорфенил6С м-ФторфенилЮС 0-Фторфенил ЮС .-Хпоог 4-фторфенвд ГColumn A - chicken millet {post-harvest treatment). Ethyl6C n-Propyl6C n-ButylUS Isobutyl9C Tert-butyl9C NeopentylUS AllyLus n-HexylUS 2-Metall 6C 3-Methoxypropyl1C 3-MethylthiopropylZS 2-Ethoxyethyl1C Phenyl2C / 6G m-TolylCypsyChp; Dichlorophenyl 7C 2,5-Dichlorophenyl 4C 3-Trifluoromethyl-4-chlorophenyl 1 C p-Chlorophenyl CS m-Chlorophenyl JUS o-Chlorophenyl 6 C m-FluorophenylUS 0-Fluorophenyl JUS.-Xyc 4-Fluorophene G
Столбец В - сорн к Crabj-ras;J (предвсходова обработка).Column B - weed to Crabj-ras; J (pre-emergence processing).
Столбец С - просо куриное (предвсходова обработка).Column C - chicken millet (pre-emergence processing).
Столбец Д - касси (препвсходова обработка ) .Column D - cashier (pre-emergence processing).
Столбец Е - горчица (предвсходова обработка ).Column E - mustard (pre-emergence processing).
Таблица 6Table 6
..
Т сн,,T ch ,,
СНа 7С9С8СЮС 9СЮСЮСЮС СЮСЮСЮС ЮСЮСЮСЮС 9СЮСЮСЮС ЮСЮСГоСЮС ЮСЮСЮСЮС ЮСЮСЮСЮС ЮС8СЮСЮС 9С7С .ЮС ЮС ЮСЮС1ОСЮС 8С4СЮСЮС ЮСЮСЮСЮС ЮСЮСЮС.ЮС 9СЮСЮСЮС 9С9СЮСЮС ЮС10СЮСЮС ЮСЮСЮСЮС ЮС9СЮСЮС ЮСЮСЮСЮС СЮСЮС1ОС СЮСЮСЮС ЮСЮСЮСЮС 9СЮС10СЮС ЮСЮСЮСЮС ч -;/-./-- -.х.HF 7S9S8SYUS 9SYUSYUSYUS SYUSYUSYUS YUSYUSYUSYUS 9SYUSYUSYUS YuSYuSGoSYuS YUSYUSYUSYUS YUSYUSYUSYUS YUS8SYUSYUS 9S7S .YUS JUS YUSYUS1OSYUS 8S4SYUSYUS YUSYUSYUSYUS YUSYUSYUS.YUS 9SYUSYUSYUS 9S9SYUSYUS YUS10SYUSYUS YUSYUSYUSYUS YUS9SYUSYUS YUSYUSYUSYUS SYUSYUS1OS SYUSYUSYUS YUSYUSYUSYUS 9SYUS10SYUS YUSYUSYUSYUS h -; /-./-- -.h.
Продолжение табл. 6Continued table. 6
испытано при 0,44кг/га. - не испытано.tested at 0.44 kg / ha. - not tested.
616994616994
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US25624972A | 1972-05-24 | 1972-05-24 | |
US34832173A | 1973-04-05 | 1973-04-05 | |
US00348324A US3850924A (en) | 1973-04-05 | 1973-04-05 | Process for preparing herbicidal triazines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU616994A3 true SU616994A3 (en) | 1978-07-25 |
Family
ID=27400932
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU731923101A SU616994A3 (en) | 1972-05-24 | 1973-05-23 | Herbicide composition |
Country Status (30)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS5418339B2 (en) |
AR (1) | AR213607A1 (en) |
BG (1) | BG22363A3 (en) |
CH (1) | CH583506A5 (en) |
CY (1) | CY972A (en) |
DD (2) | DD106938A5 (en) |
DE (1) | DE2326358C3 (en) |
DK (1) | DK139911B (en) |
EG (1) | EG10976A (en) |
ES (1) | ES441014A1 (en) |
FI (1) | FI57940C (en) |
FR (1) | FR2185625B1 (en) |
GB (1) | GB1435585A (en) |
HK (1) | HK31378A (en) |
HU (1) | HU167436B (en) |
IE (1) | IE37629B1 (en) |
IL (1) | IL42103A (en) |
IN (1) | IN139019B (en) |
IT (1) | IT987878B (en) |
KE (1) | KE2845A (en) |
LU (1) | LU67653A1 (en) |
MX (1) | MX147114A (en) |
MY (1) | MY7800316A (en) |
NL (1) | NL160259C (en) |
NO (2) | NO140268C (en) |
OA (1) | OA04410A (en) |
RO (2) | RO71605B (en) |
SU (1) | SU616994A3 (en) |
YU (6) | YU137073A (en) |
ZM (1) | ZM8373A1 (en) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS602306B2 (en) * | 1972-11-06 | 1985-01-21 | バイエル アクチエンゲゼルシヤフト | Method for producing tetrahydro-1,3,5-triazine-2,6-diones |
DE2254200C2 (en) * | 1972-11-06 | 1982-04-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Tetrahydro-1,3,5-triazine-2,6-diones, process for their preparation and their use as herbicides |
GB1543037A (en) * | 1975-02-05 | 1979-03-28 | Ici Ltd | Selective herbicidal triazine-diones |
US4226990A (en) * | 1973-11-01 | 1980-10-07 | Imperial Chemical Industries Limited | Triazine-diones |
AU509813B2 (en) * | 1975-05-05 | 1980-05-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of triazine-diones |
US4197112A (en) * | 1977-10-12 | 1980-04-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Water-dispersible herbicide compositions |
US4246409A (en) * | 1978-11-13 | 1981-01-20 | William H. Rorer, Inc. | Triazinones |
US20240262804A1 (en) * | 2021-03-17 | 2024-08-08 | Hansoh Bio Llc | Nitrogen-containing heterocyclic ketones, preparation methods and medicinal uses thereof |
WO2023222103A1 (en) * | 2022-05-20 | 2023-11-23 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | Crystal forms of triazine dione derivative and preparation method therefor |
-
1973
- 1973-04-25 IL IL42103A patent/IL42103A/en unknown
- 1973-04-26 IN IN980/CAL/73A patent/IN139019B/en unknown
- 1973-05-14 ZM ZM83/73A patent/ZM8373A1/en unknown
- 1973-05-15 IE IE762/73A patent/IE37629B1/en unknown
- 1973-05-16 AR AR248054A patent/AR213607A1/en active
- 1973-05-17 OA OA54914A patent/OA04410A/en unknown
- 1973-05-22 EG EG189/73A patent/EG10976A/en active
- 1973-05-22 BG BG023690A patent/BG22363A3/en unknown
- 1973-05-22 DD DD170989A patent/DD106938A5/xx unknown
- 1973-05-22 DD DD179515*A patent/DD112651A5/xx unknown
- 1973-05-22 JP JP5642873A patent/JPS5418339B2/ja not_active Expired
- 1973-05-23 NO NO2120/73A patent/NO140268C/en unknown
- 1973-05-23 GB GB2467773A patent/GB1435585A/en not_active Expired
- 1973-05-23 HU HUDU203A patent/HU167436B/hu unknown
- 1973-05-23 RO RO74881A patent/RO71605B/en unknown
- 1973-05-23 DK DK283473AA patent/DK139911B/en not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 NL NL7307218.A patent/NL160259C/en not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 LU LU67653A patent/LU67653A1/xx unknown
- 1973-05-23 SU SU731923101A patent/SU616994A3/en active
- 1973-05-23 CY CY972A patent/CY972A/en unknown
- 1973-05-23 FR FR7318733A patent/FR2185625B1/fr not_active Expired
- 1973-05-23 FI FI1667/73A patent/FI57940C/en active
- 1973-05-23 RO RO7383863A patent/RO68557A/en unknown
- 1973-05-23 DE DE2326358A patent/DE2326358C3/en not_active Expired
- 1973-05-24 CH CH747673A patent/CH583506A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-24 IT IT24541/73A patent/IT987878B/en active
- 1973-05-24 YU YU01370/73A patent/YU137073A/en unknown
- 1973-06-04 MX MX143886A patent/MX147114A/en unknown
- 1973-12-07 NO NO4674/73A patent/NO141300C/en unknown
-
1975
- 1975-09-16 ES ES441014A patent/ES441014A1/en not_active Expired
-
1976
- 1976-06-24 JP JP51073894A patent/JPS527980A/en active Pending
-
1978
- 1978-06-13 KE KE2845A patent/KE2845A/en unknown
- 1978-06-22 HK HK313/78A patent/HK31378A/en unknown
- 1978-12-31 MY MY1978316A patent/MY7800316A/en unknown
-
1979
- 1979-06-29 YU YU01561/79A patent/YU156179A/en unknown
- 1979-06-29 YU YU01564/79A patent/YU156479A/en unknown
- 1979-06-29 YU YU01563/79A patent/YU156379A/en unknown
- 1979-06-29 YU YU01566/79A patent/YU156679A/en unknown
- 1979-06-29 YU YU01562/79A patent/YU156279A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK168380B1 (en) | Halogen-substituted quinoxaline N-oxides for use as intermediates in the preparation of herbicidal quinoxalinyloxyphenoxyalkanecarboxylic acid derivatives | |
SU616994A3 (en) | Herbicide composition | |
SU518105A3 (en) | Fungicide | |
US4084062A (en) | Acetylenic 2,6-dichlorobenzoates as plant growth regulators | |
CN113045502A (en) | Compound and synthesis method and application thereof | |
IL33585A (en) | Mixed herbicide composition containing a thiocarbamic acid ester and an aromatic ether | |
JPS61186394A (en) | N-(phosphonomethylglycyl)sulfonylamine type herbicide | |
FR2479199A1 (en) | 2-HALOACETANILIDE DERIVATIVES USEFUL AS HERBICIDES AND HERBICIDE COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME | |
CN111662217B (en) | Compound with weeding performance and containing hexafluorosulfonamide structure and synthesis method thereof | |
JPS6054954B2 (en) | Diphenyl ether derivatives and herbicides containing diphenyl ether derivatives | |
JPH0764812B2 (en) | Tetrahydrophthalimide derivative and herbicide containing the same as an active ingredient | |
US2799568A (en) | Plant growth regulation | |
JPH0419961B2 (en) | ||
US4139622A (en) | Method of controlling fungi using phthalazine compounds | |
SU849975A3 (en) | Method of undesirable plant control | |
JPS63104972A (en) | Diphenyl ether herbicide | |
JPS5827763B2 (en) | herbicide | |
JPH05186445A (en) | Iminothiazoline derivative and herbicide composed of the same as active component | |
JPS6118522B2 (en) | ||
JPH03115205A (en) | Herbicide composition | |
JPS5890570A (en) | Oxadiazoline derivative and herbicide | |
US4225599A (en) | Use of 1-lower alkoxy-4-trichloromethylphthalazines as an insecticide | |
AT327610B (en) | FUNGICIDAL | |
JPH07100697B2 (en) | Butenoic acid derivative and herbicide containing it as an active ingredient | |
US4179559A (en) | 1-Halo- and 1-lower alkoxy-4-trichloromethylphthalazines |