RU2091385C1 - Бисацилфосфиноксиды, состав и способ нанесения покрытий - Google Patents
Бисацилфосфиноксиды, состав и способ нанесения покрытий Download PDFInfo
- Publication number
- RU2091385C1 RU2091385C1 SU925053215A SU5053215A RU2091385C1 RU 2091385 C1 RU2091385 C1 RU 2091385C1 SU 925053215 A SU925053215 A SU 925053215A SU 5053215 A SU5053215 A SU 5053215A RU 2091385 C1 RU2091385 C1 RU 2091385C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- alkyl
- compound
- photoinitiator
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 82
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 71
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 14
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 13
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- -1 2,4,4-trimethylpent-1-yl Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxyphenol Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1O KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical group C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 2
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 16
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 15
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 11
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 10
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 8
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 5
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 4
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 4
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKRQMDIFLKHCRO-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC(C)=C(C(Cl)=O)C(C)=C1 UKRQMDIFLKHCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPYUIXYWUBGFF-UHFFFAOYSA-N [2-methylpropyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC=1C=C(C)C=C(C)C=1C(=O)P(=O)(CC(C)C)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C FDPYUIXYWUBGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N butylphosphane Chemical compound CCCCP DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCPYTNCQOSFKGG-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobuta-1,3-diene Chemical compound ClC=CC=C PCPYTNCQOSFKGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDXRPDJVAUCBOH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(Cl)=O NDXRPDJVAUCBOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFLAYISSADVCJH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C(Cl)=O CFLAYISSADVCJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXEMYLNXNAJPGY-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-diphenylpropoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OCCOCC(C)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 OXEMYLNXNAJPGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBIZRLVIDXDGB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylphosphane Chemical compound CC(C)CP TXBIZRLVIDXDGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKVYHNPVKUNCJM-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(C(C)C)=CC=C2 IKVYHNPVKUNCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC=CC(C(c1c(*)cc(*)cc1*=*)=O)=CC=C Chemical compound CC=CC(C(c1c(*)cc(*)cc1*=*)=O)=CC=C 0.000 description 1
- 229920004939 Cariflex™ Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KQDWKMVZEXXCPM-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=O)P(CCCCCCCCCC)=O)C(=CC=C1)Cl Chemical compound ClC1=C(C(=O)P(CCCCCCCCCC)=O)C(=CC=C1)Cl KQDWKMVZEXXCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXPDKFWWDLXDPH-UHFFFAOYSA-N [butyl-(2,6-dimethoxybenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound COC=1C=CC=C(OC)C=1C(=O)P(=O)(CCCC)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C WXPDKFWWDLXDPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNDJLTOOWBUHAP-UHFFFAOYSA-N [butyl-(2,6-dimethoxybenzoyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC=1C=CC=C(OC)C=1C(=O)P(=O)(CCCC)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC VNDJLTOOWBUHAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) butanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCC(=O)OC=C AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical group CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000004049 embossing Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 150000003549 thiazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004402 ultra-violet photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- XRASPMIURGNCCH-UHFFFAOYSA-N zoledronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(P(O)(O)=O)(O)CN1C=CN=C1 XRASPMIURGNCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5337—Phosphine oxides or thioxides containing the structure -C(=X)-P(=X) or NC-P(=X) (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/126—Halogen compound containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Использование: фотополимеризация соединений с ненасыщенными этиленовыми связями, составы на их основе и способ получения из них покрытий. Сущность изобретения: фотополимеризуемый состав, включающий фотополимеризатор-бисацилфосфиноксиды формулы (I) 0,2 - 5,0 %, фотополимеризуемое соединение остальное, наносят на подложку, затем облучают светом в области 200 - 600 нм, при этом состав может содержать дополнительные фотоинициаторы и/или присадки. Структура формулы I
где R1 - C1-C18- алкил, циклопентил или циклогексил;
R2 и R3 - фенил, незамещенный или замещенный одно- четырехкратно C1-C4-алкилом и/или C1-C4-алкоксилом. 3 с. и 12 з. п. ф-лы, 12 табл.
где R1 - C1-C18- алкил, циклопентил или циклогексил;
R2 и R3 - фенил, незамещенный или замещенный одно- четырехкратно C1-C4-алкилом и/или C1-C4-алкоксилом. 3 с. и 12 з. п. ф-лы, 12 табл.
Description
Изобретение относится к бисацилфосфиноксидам, составам на основе этих фотоинициаторов и способам нанесения покрытий.
Моно- и бисацилфосфиноксиды известны как фотоинициаторы.
В Европейском патенте N А-184 095 описаны бисацилфосфиноксиды, которые применяют в качестве фотоотвердителей для масс для зубных протезов.
В Европейском патенте N А-262 629 описано применение бисацилфосфиноксида в водно-щелочных проявляемых составах для изготовления печатных форм и штампов для рельефного тиснения.
Сведения о других моно- и бисацилфосфиноксидных фотоинициаторах опубликованы в Европейском патенте N А-413 657.
Имеются также две публикации (ЕР-В-184 095 и ЕР-В-269 262), в которых защищаются соединения в общем виде, при этом в патенте ЕР-В-184 095 раскрыто только одно соединение формулы (I) (см. ниже) с R1-алкил-бис(2,6-дихлорбензоил)децилфосфиноксид. Во втором патенте такие соединения вообще не раскрыты. В обоих патентах приведены примеры применения соединения формулы (I), где R1 фенильный остаток. Это дает повод предположить, что соединения с R1-алкил либо по свойствам хуже, либо совсем неэффективны.
Учитывая большую потребность в фотоинициаторах в различных областях, продолжаются поиски новых фотоинициаторов, эффективных по действию и удобных в изготовлении и использовании.
Задача изобретения изыскание таких фотоинициаторов.
Было найдено, что фосфиноксидные соединения формулы (I)
где R1-C1-C18-алкил, циклопентил или циклогексил;
R2 и R3 независимо друг от друга означают фенил, незамещенный или замещенный одно- четырехкратно C1-C4-алкилом и/или алкоксилом.
где R1-C1-C18-алкил, циклопентил или циклогексил;
R2 и R3 независимо друг от друга означают фенил, незамещенный или замещенный одно- четырехкратно C1-C4-алкилом и/или алкоксилом.
C1-C18-алкил может иметь прямую или разветвленную цепь и обозначает, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор.-бутил, трет. -бутил, пентил, гексил, гептил, октил, 2,4,4-триметилпент-1-ил, 2-этилгексил, нонил, децил, додецил или октадецил.
Фенил замещенный одно- четырехкратно C1-C4-алкилом и/или C1-C4-алкоксилом обозначают фенил, толил, диметилфенил, мезитил, тетраметилфенил, этилфенил, диэтилфенил, триэтилфенил, метилэтилфенил, диметилэтилфенил, метоксифенил, диметоксифенил, триметоксифенил, диметоксиметилфенил, метоксиметилфенил, диметилметоксифенил, этоксифенил, диэтоксифенил, диэтоксиметилфенил, пропилоксифенил, бутоксифенил, дибутоксифенил, бутоксиметоксифенил, этоксиметоксифенил, бутоксиэтоксифенил, предпочтительно мезитил и диметоксифенил.
Предпочтительно R1-C1-C8-алкил или циклогексил, R2 и R3 обычно представляют замещенный одно- четырехкратно, предпочтительно одно- трехкратно, особенно двух- или трехкратно замещенный C1-C4-алкилом и/или C1-C4-алкоксилом фенил.
При этом предпочитают соединения формулы (I), где R2 и R3 одинаковы.
Интересными соединениями формулы (I) являются также такие, где R1 обозначает C1-C18-алкил, например C1-C12-алкил, особенно C1-C8-алкил или циклогексил, и R2 и R3 представляют замещенный C1-C4-алкилом и/или C1-C4-алкоксилом фенил.
Далее интересными являются соединения формулы (I), где R1 обозначает C4-C8-алкил или циклогексил.
Другими предпочтительными соединениями формулы (I) являются такие, где R2 и R3 обозначают замещенный в 2,6- или 2,4,6-положении фенил.
При этом предпочитают соединения формулы (I), где R2 и R3 обозначают замещенный C1-C4-алкокси, особенно метокси, и/или C1-C4-алкилом, особенно метилом фенил.
Другими интересными соединениями формулы (I) являются такие, где R2 и R3 обозначают фенил замещенный C1-C4-алкокси, особенно метоксифенил.
Соединения по изобретению можно получать, например, двойным ацилированием первичного фосфина (III) по меньшей мере 2 эквивалентами хлорангидрида кислоты (II) в присутствии по меньшей мере двух эквивалентов основания и последующим окислением полученного диацилфосфина (IV) до окиси фосфина по схеме
Несимметричные соединения формулы
получают с применением по одному эквиваленту соответственно хлорангидрида кислоты (II) и (IIа) формулы
В качестве основания пригодны, например, третичные амины, щелочные металлы, диизопропиламид лития, щелочные алкоголяты или щелочные гидриды. Первую стадию реакции проводят предпочтительно в растворе. В качестве растворителей применяют прежде всего углеводороды, как, например, алканы, бензол, толуол или ксилол. После отделения образованного хлорида основания можно выделить выпариванием фосфин (IV) или осуществляют вторую стадию реакции без выделения (IV) с раствором сырого продукта. В качестве окислителей для второй стадии применяют прежде всего перекись водорода и органические перекисные соединения, например, надуксусную кислоту или воздух.
Несимметричные соединения формулы
получают с применением по одному эквиваленту соответственно хлорангидрида кислоты (II) и (IIа) формулы
В качестве основания пригодны, например, третичные амины, щелочные металлы, диизопропиламид лития, щелочные алкоголяты или щелочные гидриды. Первую стадию реакции проводят предпочтительно в растворе. В качестве растворителей применяют прежде всего углеводороды, как, например, алканы, бензол, толуол или ксилол. После отделения образованного хлорида основания можно выделить выпариванием фосфин (IV) или осуществляют вторую стадию реакции без выделения (IV) с раствором сырого продукта. В качестве окислителей для второй стадии применяют прежде всего перекись водорода и органические перекисные соединения, например, надуксусную кислоту или воздух.
В качестве исходного продукта использовали первичные фосфины (III), которые представляют известные, частично имеющиеся в продаже соединения, или их можно получать по аналогии с известными соединениями (Houben-Weyl. Methoden der Org. Chemie XII/1, 60 63, 1963, G. Thieme-Verlag, Штуттгарт). Хлорангидриды кислоты формулы (II) или (IIа) также получают известными из уровня техники методами.
Соединения формулы (I) по изобретению можно применять в качестве фотоинициатора для фотополимеризации соединений с ненасыщенными этиленовыми связями или смесей, которые содержат такие соединения. Ненасыщенные соединения могут содержать одну или несколько олефиновых двойных связей, могут быть низкомолекулярными (мономеры) или высокомолекулярными (олигомеры).
Примерами для мономеров с двойной связью являются алкил- или гидроксиалкилакрилаты или метакрилаты, как, например, метил-, этил-, бутил-, 2-этилгексил- или 2-гидроксиэтилакрилат, изоборнилакрилат, метил- или этилметакрилат.
Другими примерами для этого являются акрилонитрил, акриламид, метакриламид, N-амещенные (мет)акриламиды, сложные виниловые эфиры, как винилацетат, простые виниловые эфиры, как простой изобутилвиниловый эфир, стирол, алкил- и галогенстиролы, N-винилпирролидон, винилхлорид или винилиденхлорид.
Примерами для мономеров с несколькими двойными связями являются этиленгликоль-, пропиленгликоль-, неопентилгликоль-, гексаметиленгликоль- или бисфенол-А-диакрилат, 4,4'-бис(2-акрилоилоксиэтокси)-дифенилпропан, триметилолпропан-триакрилат, пентаэритрит-триакрилат или -тетраакрилат, простой пентаэритдивиниловый эфир, винилакрилат, дивинилбензол, дивинилсукцинат, диаллилфталат, триаллилфосфат, триаллилизоцианурат, трис-(2-акрилоилэтил)изоцианурат или простой дивиниловый эфир, например простой триэтиленгликольдивиниловый эфир.
Примерами для высокомолекулярных (олигомеров) многократно ненасыщенных соединений являются акрилированные эпоксидные смолы, акрилированные простые полиэфиры, акрилированные полиуретаны или акрилированные сложные полиэфиры. Другими примерами для ненасыщенных олигомеров являются ненасыщенные полиэфирные смолы, которые получают в большинстве случаев из малеиновой кислоты, фталевой кислоты и одного или нескольких двухатомных спиртов, и которые имеют молекулярные веса приблизительно 500 3000. Такие ненасыщенные олигомеры можно называть также форполимерами.
Другим объектом изобретения является состав, включающий по крайней мере одно фотополимеризующееся соединение мономерного или олигомерное с этиленненасыщенной двойной связью и по меньшей мере фотоинициатор - бисацилфосфиноксид формулы (I), при соотношении, мас. фотоинициатор 0,2 - 5,0; фотополимеризуемое соединение остальное.
При этом часто применяют двухкомпонентные смеси форполимера с многократно ненасыщенными мономерами или трехкомпонентные смеси, которые содержат также еще однократно ненасыщенный мономер. При этом форполимер имеет решающее значение, в первую очередь, для свойств лаковой пленки; благодаря его изменению специалист может оказывать влияние на свойства отвержденной пленки. Многократно ненасыщенный мономер действует как средство сшивки, которое делает лаковую пленку нерастворимой. Однократно ненасыщенный мономер действует как реактивный разбавитель, при помощи которого снижают вязкость, не применяя растворителя.
Такие двух- и трехкомпонентные системы на основе форполимера применяют как для печатных красок, так и для лаков, фоторезистов или других фотоотверждаемых масс.
Ненасыщенные полиэфирные смолы применяют в большинстве случаев в двухкомпонентных системах вместе с однократно ненасыщенным мономером, предпочтительно со стиролом. Для фоторезистов часто применяют специфические однокомпонентные системы, как, например, полималеинимиды, полихальконы или полиимиды, которые описаны в заявке на патент ФРГ N 2 308 830.
Ненасыщенные соединения можно применять также в смеси с нефотополимеризуемыми пленкообразующими компонентами. Последние могут быть, например, физически осушающими полимерами или их растворами в органических растворителя, как, например, нитроцеллюлоза или ацетобутират целлюлозы. Они также могут быть химически или термически отверждаемыми смолами, как, например, полиизоцианаты, полиэпоксиды или меламиновые смолы. Совместное применение термически отверждаемых смол имеет значение для применения в так называемых гибридных системах, которые в первой стадии фотополимеризуют и во второй стадии сшивают дополнительной термической обработкой.
Фотополимеризуемые смеси кроме фотоинициатора могут содержать различные присадки. Примерами этого являются термические ингибиторы, которые должны препятствовать преждевременной полимеризации, такие как, например, гидрохинон или пространственно затрудненные фенолы. Для повышения стойкости при хранении в темном помещении можно применять, например, соединения меди, соединения фосфора, четвертичные соединения аммония или производные гидроксиламина. С целью исключения кислорода из воздуха во время полимеризации можно добавлять парафин или подобные воскообразные вещества, которые при начале полимеризации мигрируют на поверхности. В качестве светостабилизатора можно добавлять в незначительном количестве ультрафиолетовый абсорбер, как, например, абсорбенты типа бензотриазола, бензофенон-гидроксифенил-s-триазина или оксаланилида. Еще лучшей добавкой являются светостабилизаторы, которые не абсорбируют ультрафиолетовый свет, как, например, пространственно затрудненные амины HALS).
Для ускорения фотополимеризации можно добавлять амины, как, например, триэтаноламин, N-метилдиэтаноламин, сложный этиловый эфир п-диметиламинобензойной кислоты или кетон Михлера. Действие аминов можно усиливать добавкой ароматических кетонов типа бензофенона.
Ускорение фотополимеризации можно далее осуществлять добавкой фотосенсибилизаторов, которые сдвигают или расширяют спектральную чувствительность. К ним, в первую очередь, относятся ароматические карбонильные соединения, как, например, производные бензофенона, тиоксантона, антрахинона и 3-ацилкумарина, а также 3-(ароилметилен)-тиазолины.
Другими обычными добавками в зависимости от цели применения являются оптические отбеливатели, наполнители, пигменты, красители, смачиватели или вспомогательные средства, способствующие розливу.
Фотоинициаторы по изобретению формулы (I) пригодны особенно для отверждения полимеризуемых масс, содержащих вещества, которые уменьшают светопроницаемость.
Для отверждения толстых и пигментированных покрытий применяется добавка микро-стеклошариков или пульверизированных стекловолокон, как, например, описано в патенте США А-5 013 768.
Таким образом, изобретение относится поэтому и к фотополимеризуемым составам, содержащим:
а) по меньшей мере фотополимеризуемое соединение с ненасыщенной этиленовой связью;
б) в качестве фотоинициатора по меньшей мере соединение формулы (I), причем состав может содержать и, кроме того, еще другой фотоинициатор и/или другие присадки.
а) по меньшей мере фотополимеризуемое соединение с ненасыщенной этиленовой связью;
б) в качестве фотоинициатора по меньшей мере соединение формулы (I), причем состав может содержать и, кроме того, еще другой фотоинициатор и/или другие присадки.
Предметом изобретения являются также состав, содержащие в качестве компоненты (а) по меньшей мере растворимое в воде или образующее эмульсию фотополимеризуемое соединение с ненасыщенной этиленовой связью.
Такие отверждаемые излучением водные дисперсии форполимера имеются в продаже во многих вариациях, при этом подразумевают дисперсию из воды и по меньшей мере диспергированного в ней форполимера. Концентрация воды в этих системах составляет, например, 5 80, особенно 30 60 Отверждаемый излучением форполимер или смесь форполимеров содержится, например, в концентрациях от 95 до 20, особенно от 70 до 40 мас. В этих составах сумма названных для воды и форполимера процентов составляет соответственно 100, вспомогательные и дополнительные вещества добавляют в зависимости от цели применения в различных количествах.
В случае отверждаемых излучением, образующих дисперсию в воде, часто также растворенных пленкообразующих форполимерах речь идет об известных для водных дисперсий форполимерах, инициируемых свободными радикалами моно- или полифункциональных форполимерах с ненасыщенной этиленовой связью, с содержанием C-C-двойных связей от 0,01 до 1,0 моль на 100 г форполимера и имеющих также средний молекулярный вес, например по меньшей мере 400, особенно 500 10000.
Однако в зависимости от цели применения используют также форполимеры с более высокими молекулярными весами, например применяют содержащие полимеризуемые C-C-двойные связи сложные полиэфиры с кислотным числом максимально 10, содержащие полимеризуемые С-С-двойные связи простые полиэфиры, содержащие гидроксильные группы продукты превращения из содержащего по меньшей мере две эпоксидные группы на молекулу полиэпоксида по меньшей мере с α,β- этиленненасыщенной карбоновой кислотой, полиуретан(мет)-акрилатом и содержащие a,β-этиленненасыщенные акриловые остатки акриловые сополимеры, которые описаны в Европейском патенте N А-12 339; можно применять также смеси этих форполимеров. Кроме того, используют описанные в Европейском патенте N А-33 896 полимеризуемые форполимеры (речь идет об аддуктах простого тиоэфира полимеризуемых форполимеров со средним молекулярным весом минимально 600, с содержанием карбоксильных групп 0,2 15% и содержанием 0,01 0,8 моль полимеризуемых С-С-двойных связей на 100 г форполимера.
Другие подходящие водные дисперсии на основе специальных полимеризатов сложного алкилового эфира (мет)акриловой кислоты описаны в Европейском патенте N А-41 125; подходящие, образующие дисперсию в воде, отверждаемые излучением форполимера из уретанакрилатов можно заимствовать из заявки на патент ФРГ N 29 36 039.
В качестве других добавок эти отверждаемые излучением водные дисперсии форполимеров могут содержать вспомогательные диспергаторы, эмульгаторы, антиокислители, светостабилизаторы, красители, пигменты, наполнители, например, тальк, гипс, кремневую кислоту, рутил, сажу, окись цинка, окиси железа, ускорители реакции, средства способствующие розливу, вещества, придающие скользкость, смачиватели, сгустители, матирующие средства, пеногасители и другие обычные в технологии лаков вспомогательные средства. В качестве вспомогательных диспергаторов применяют водорастворимые высокомолекулярные органические соединения с полярными группами, как, например, поливиниловые спирты, поливинилпирролидон или простые эфиры целлюлозы. В качестве эмульгаторов можно применять неионные, в случае необходимости также ионные эмульгаторы.
в определенных случаях может быть выгодным применение смесей двух или более фотоинициаторов по изобретению. Кроме того, можно применять смеси известных фотоинициаторов, например смеси с бензофеноном, производными ацетофенона, простыми бензоиновыми эфирами, бензилкеталями, окисями моноацилфосфида, другими окисями бесацилфосфида, сложными перэфирами или титаноценами.
В связи с этим предметом изобретения являются также предпочтительно составы, в которых дополнительные фотоинициаторы представляют соединения формулы (II)
где R4 обозначает водород, C1-C18-алкил, C1-C18-алкокси, -OCH2CH2-OR8 или группу
где n имеет значение от 2 до 10 и G обозначает остаток
R5 и R6 независимо друг от друга обозначают C1-C6-алкил, фенил, C1-C16-алкоксил; или R5 и R6 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклогексильное кольцо;
R7 представляет гидроксил, C1-C16-алкоксил, причем R5, R6 и R7 не все одновременно обозначают C1-C16-алкоксил, и
R8 обозначает водород,
и/или формулы (III)
где R9, R10 и R11 независимо друг от друга обозначают водород или метил, или их смеси.
где R4 обозначает водород, C1-C18-алкил, C1-C18-алкокси, -OCH2CH2-OR8 или группу
где n имеет значение от 2 до 10 и G обозначает остаток
R5 и R6 независимо друг от друга обозначают C1-C6-алкил, фенил, C1-C16-алкоксил; или R5 и R6 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклогексильное кольцо;
R7 представляет гидроксил, C1-C16-алкоксил, причем R5, R6 и R7 не все одновременно обозначают C1-C16-алкоксил, и
R8 обозначает водород,
и/или формулы (III)
где R9, R10 и R11 независимо друг от друга обозначают водород или метил, или их смеси.
Предпочтительны составы, в которых в формуле (II) R5 и R6 независимо друг от друга обозначают C1-C6-алкил, или вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклогексильное кольца, а R7 означает гидроксил.
Представляют интерес, прежде всего, составы, как описано выше, которые содержат смеси фотоинициаторов формул (I), (II) и/или (III), и при комнатной температуре жидкие.
При этом содержание соединений формулы (I) в смеси обычно составляет 5 - 95 предпочтительно 30 70
Предпочтителен состав, в котором в соединении формулы (I) R1 обозначает н-бутил, изобутил или 2,4,4-триметилпент-1-ил, R2 и R3 одинаковы и обозначают 2,6-диметоксифенил или 2,4,6-триметилфенил, а в соединениях формулы (II) R5 и R6 одинаковы и обозначают метил, и R7 гидроксильная или изопропоксигруппа, а также состав, содержащий соединения формулы (I), где R1 обозначает н-бутил, изобутил или 2,4,4-триметилпент-1-ил, R2 и R3 одинаковые и обозначают 2,6-диметоксифенил или 2,4,6-триметилфенил, и смесь соединений формулы (III) с R9 и R10 обозначающими водород, и с R11, обозначающими метил, до 20 и соединений формулы (III) с R9, R10, R11, обозначающими метил, до 80
C1-C6-алкокси обозначает, например, разветвленный или неразветвленный алкокси, как, например, метилокси, этилокси, н-пропилокси, изопропилокси, н-бутилокси, изобутилокси, втор.бутолокси, трет.бутилокси, пентилокси, гексилокси, гептилокси, октилокси, 2,4,4-триметилпент-1-илокси, 2-этилгексилокси, нонилокси, децилокси, додецилокси.
Предпочтителен состав, в котором в соединении формулы (I) R1 обозначает н-бутил, изобутил или 2,4,4-триметилпент-1-ил, R2 и R3 одинаковы и обозначают 2,6-диметоксифенил или 2,4,6-триметилфенил, а в соединениях формулы (II) R5 и R6 одинаковы и обозначают метил, и R7 гидроксильная или изопропоксигруппа, а также состав, содержащий соединения формулы (I), где R1 обозначает н-бутил, изобутил или 2,4,4-триметилпент-1-ил, R2 и R3 одинаковые и обозначают 2,6-диметоксифенил или 2,4,6-триметилфенил, и смесь соединений формулы (III) с R9 и R10 обозначающими водород, и с R11, обозначающими метил, до 20 и соединений формулы (III) с R9, R10, R11, обозначающими метил, до 80
C1-C6-алкокси обозначает, например, разветвленный или неразветвленный алкокси, как, например, метилокси, этилокси, н-пропилокси, изопропилокси, н-бутилокси, изобутилокси, втор.бутолокси, трет.бутилокси, пентилокси, гексилокси, гептилокси, октилокси, 2,4,4-триметилпент-1-илокси, 2-этилгексилокси, нонилокси, децилокси, додецилокси.
Получение соединений формул (II) и (III) общеизвестно и часть соединений имеется в продаже. Получение олигомерных соединений формулы (II) описано, например, в Европейском патенте N А-0161 463. описание получения соединений формулы (II) можно заимствовать, например, из Европейского патента N А-209 831.
Фотополимеризуемые составы можно применять для различных целей, например, такие как печатную краску, как прозрачный лак, как белый лак, например, для дерева или металла, как лакокрасочный материал, между прочим, для бумаги, дерева, металла или пластмассы, как пестропигментированный лак, как отверждаемое дневным светом покрытие для зданий и маркировок улиц, для получения прозрачных или пигментированных водных дисперсий, для фотографических репродукционных процессов, для способов видеозаписи или для получения печатных пластин, которые можно проявлять при помощи органических растворителей или водной-щелочи, для получения масок для трафаретной печати, как зубные пломбы, как клеящие вещества, как травильные непроводящие покровные материалы или постоянные непроводящие покровные материалы и как маски останова припоя для печатных электронных схем, для изготовления трехразмерных предметов отверждением массы (отверждение ультрафиолетовыми лучами в прозрачных формах) или по способу стереолитографии, как описано, например, в патенте США N 4,575,330, для получения многослойных материалов (например, стирольных сложных полиэфиров, которые в случае необходимости могут содержать стекловолокна и другие вспомогательные вещества) и других толстослойных масс, для покрытия или уплотнения электронных частей или как покрытия для оптических волокон.
фотоотверждаемые составы по изобретению применяют, например, как покрытия для субстратов любого вида, например, древесины, бумаги, керамики, пластмассы, как сложные полиэфиры и ацетатцеллюлозные пленки и металлы, как медь и алюминий, на которые фотополимеризацией необходимо нанести защитный слой или рисунок.
Покрытие субстратов можно осуществлять нанесением на него жидкого состава, раствора или суспензии. Это осуществляют, например, погружением, намазыванием кистью, опрыскиванием или реверсивным покрытием. Наносимое количество (толщина слоя) и вид субстрата (подложка) зависят от желательной области применения. В качестве подложек для фотографической записи информации служат, например, пленки из сложного полиэфира, ацетата целлюлозы или покрытие пластмассовой бумаги; для офсетных печатных форм специально обработанный алюминий и для изготовления печатных схем кашированные медью ламинаты. Толщина слоя для фотографических материалов и офсетных печатных форм составляет в общем приблизительно 0,5 10 мкм. При совместном применении растворителей последние удаляют после покрытия.
Большое значение фотоотверждение имеет для печатных красок, так как время сушки связующего вещества является важным фактором для скорости изготовления графических изделий и должно составлять величину порядка долей секунды. Особое значение для офсетной печати имеют отверждаемые ультрафиолетовыми лучами краски.
Смеси по изобретению с успехом применяются также для изготовления печатных форм для флексографской печати или типографской печи, при этом применяют, например, смеси растворимых линейных полиамидов или стирол/бутадиеновый каучук с фотополимеризуемыми мономерами, например акриламидами или сложными акриловыми эфирами, и с фотоинициатором. Пленки и пластины из этих систем (мокрые или сухие) экспонируют над негативом (или позитивом) оригинала и неотвержденные части элюируют затем подходящим растворителем. Проявление можно осуществлять как в органическом растворителе, так и в водно-щелочной среде.
Другой областью применения фотоотверждения является нанесение покрытий на металлы, например при покрытии лаком листов и тюбиков, банок или колпачков для бутылок, а также фотоотверждение на покрытиях из синтетического материала, например покрытия для полов или для стен на основе поливинилхлорида (PVC).
Примерами для фотоотверждения бумажных покрытий являются покрытия бесцветным лаком этикеток, футляров граммофонных пластинок или книжных обложек.
Важное значение имеет также применение фотоотверждаемых составов для способа получения иллюстраций и для оптического изготовления носителей информации, при этом нанесенный на носитель слой (мокрый или сухой) облучают через фотомаску коротковолновым светом и незасвеченные участки слоя удаляют обработкой растворителем (=проявитель). Нанесение фотоотверждаемого слоя можно осуществлять также способом электроосаждения на металл. Облученные места представляют сшитые полимеры и благодаря этому нерастворимы и остаются на носителе. При соответствующем окрашивании образуются видимые изображения. Если носитель представляет металлизированный слой, то металл после облучения и проявления на необлученных местах можно вытравливать или усиливать гальванизацией. Таким путем моно изготовлять печатные электронные схемы и фоторезисты.
Полимеризацию осуществляют известными методами фотополимеризации облучением солнечным светом или светом, который богат коротковолновыми лучами. В качестве источников света применяют, например, ртутные излучатели среднего, высокого и низкого давления, сверхактиничные люминесцентные лампы, металл-галогенидные лампы или лазеры, у которых максимум эмиссии лежит в области 250 450 нм.
Источники лазерного излучения имеют то преимущество, что не требуются фотомаски, так как управляемый лазерный луч записывает прямо на отверждаемый слой. В случае комбинации с фотосенсибилизаторами можно применять также длинноволновый свет или лазерные лучи до 600 нм.
Таким образом, предметом данного изобретения является также способ получения покрытий нанесением фотополимеризуемого состава, включающего по меньшей мере одно фотополимеризуемое мономерное или олигомерное соединение с этиленненасыщенной связью, и по меньшей мере один фотоинициатор формулы (I) в количестве 0,2 5,0 мас. считая на состав с последующими облучением нанесенного состава.
Нанесенные на фотополимеризуемое мономерное или олигомерное соединение с этиленненасыщенными двойными связями фотоинициаторы формулы (I) затем облучают светом в области 200 600 нм.
Фотоинициаторы по изобретению имеют высокую реактивность и при их применении получают покрытые лаком поверхности с хорошими показателями блеска. Ввиду незначительной склонности к пожелтению соединения по изобретению особенно пригодны для применения в белых лаках их способность отверждать толстые слои делает возможным их применение для изготовления печатных форм и соединительных элементов из разных материалов. При хранении отвержденных составов по изобретению на дневном свете можно еще больше повышать их твердость и еще больше снижать коэффициенты изменения цвета.
Нижеследующие примеры поясняют изобретение, при этом данные в частях и процентах (как в остальном описании, так и в формуле изобретения) относятся к весу, если отсутствуют другие указания.
Пример 1. Получение бис(2,4,6-триметилбензоил)изобутилфосфиноксида.
В раствор из 31,9 мл (0,225 моль) диизопропиламина в 80 мл тетрагидрофурана прикапывают в течение 40 мин в атмосфере азота при 0oC 140,6 мл (0,225 моль, 1,6М) бутиллития. Этот раствор закапывают при -30oC в течение 90 мин в раствор и 41,1 г (0,225 моль) 2,4,6-триметилбензоилхлорида и 12 мл (0,102 моль) изобутилфосфина в 200 мл тетрагидрофурана. После 2 ч перемешивания при -30oC оставляют желтый раствор для нагревания до комнатной температуры и промывают один раз водой. Органическую фазу сушат с сульфатом магния, фильтруют и сгущают на ротационном испарителе. Остаток растворяют в 200 мл толуола и смешивают с 11,6 г (0,102 моль) 30-ной перекиси водорода. После 2 ч перемешивания промывают дополнительно сначала водой, затем насыщенным раствором бикарбоната натрия. После этого сушат с сульфатом магния, фильтруют и сгущают раствор на ротационной испарителе. После кристаллизации из гексана получают 27,8 г (68,5% от теории) вышеназванного соединения в виде желтого порошка, при этом т. пл. составляет 85 86oC.
Элементный анализ
Вычислено, C 72,34; H 7,84
Найдено, C 72,13; H 7,94.
Вычислено, C 72,34; H 7,84
Найдено, C 72,13; H 7,94.
Пример 2. Получение бис(2,6-диметоксибензоил)-н-бутилфосфиноксида.
В раствор 44,1 г (0,22 моль) 2,6-диметоксибензоилхлорида в 200 мл толуола прикапывают при 100 110oC в течение 60 мин смесь из 18 г (0,10 моль), 50 -ного в толуоле) н-бутилфосфина и 30,7 мл (0,22 мол) триэтиламина. После 6 ч перемешивания при 100 110oC оставляют образованную суспензию для охлаждения до комнатной температуры, разбавляют толуолом и промывают сначала один раз водой, затем один раз насыщенным раствором бикарбоната натрия. Органическую фазу смешивают с 11,3 г (0,10 моль) 30-ной перекиси водорода и перемешивают 2 ч при 40oC. После этого дополнительно промывают водой и насыщенным раствором бикарбоната натрия, сушат с сульфатом магния, фильтруют и сгущают на ротационном испарителе. После кристаллизации из уксусного эфира получают 30,2 г (69,6 от теории) вышеназванного соединения в виде желтого порошка; т. пл. 151 152oC.
Элементный анализ
Вычислено, C 60,83; H 6,26;
Найдено, C 60,84; H 6,35.
Вычислено, C 60,83; H 6,26;
Найдено, C 60,84; H 6,35.
Примеры 3 25. Соединения примеров 3 25 получают аналогично соединению примера 1 (метод А) или соединению 2 (метод В), с применением соответственно замещенных бензоилхлоридов и фосфинов.
Соединения и их аналитические данные показаны в табл. 1.
Пример 39. Получение 2,6-диметоксибензоил-2,4,6-триметилбензоил-н-бутилфосфиноксида. В раствор 9,1 г (0,05 моль) 2,4,6-триметилбензоилхлорида 100 мл толуола прикапывают в течение 10 мин в атмосфере азота при 100-110oC смесь из 9,0 г (0,05 моль, 50-ного в толуоле) н-бутилфосфина и 10,1 г (0,10 моль) триэтиламина. После 3 ч перемешивания при 100 110oC в течение 30 мин при неизменной температуре прикапывают раствор из 10 г (0,05 моль) 2,6-диметилбензоилхлорида в 50 мл толуола. Еще через 5 ч перемешивания при 100-110oC образованную желтоватую суспензию оставляют для охлаждения до комнатной температуры и промывают один раз водой и один раз бикарбонатом натрия. Органическую фазу смешивают с 5,7 г (0,05 мол) 30-ной перекиси водорода и перемешивают 2 ч при 60oC. После этого дополнительно промывают водой и насыщенным раствором бикарбоната натрия, сушат с сульфатом магния, фильтруют и сгущают на ротационном испарителе. После очистки при помощи хроматографии (растворитель: гексан/уксусный эфир 1:1) и последующей кристаллизации из циклогексана получают 1,80 г (8,7 от теории) указанного в заголовке соединения в виде желтого порошка с точкой плавления 94 96oC.
Элементный анализ
Вычислно, C 66,33; H 7,02
Найдено, C 65,61; H 7,04.
Вычислно, C 66,33; H 7,02
Найдено, C 65,61; H 7,04.
Пример 40. Реактивность фотоинициатора в белом лаке.
Фотоинициаторы в концентрациях 0,5 и 1 мас. вводят в рецептуру белого лака, состоящую из:
67,5 ч. ®Эбекрил 830 (полиэфиракрилат фирмы UCB, Бельгия)
5,0 ч. гександиолдиакрилата
2,5 ч.триметилолпропантриакрилата и
25,0 ч.двуокиси титана (R-TC2) типа рутила.
67,5 ч. ®Эбекрил 830 (полиэфиракрилат фирмы UCB, Бельгия)
5,0 ч. гександиолдиакрилата
2,5 ч.триметилолпропантриакрилата и
25,0 ч.двуокиси титана (R-TC2) типа рутила.
Пробы при помощи 100 мкм-ракели с зазором наносят на стружечные плиты и отверждают при помощи 80 Вт/см ртутной лампы среднего давления (типа Гановиа) при скорости ленты 10 м/мин. Определяют количество прогонов до достижения прочности на истирание. На отвержденным таким путем слоях белого лака сразу после отверждения измеряют твердость по маятниковому прибору по Кенигу (ДИН 53157). Затем дополнительно облучают под действием четырех ламп 40 Вт (Филипс TL 03) и через 15 мин или 16 ч снова определяют твердость по маятниковому прибору. Коэффициент "Yellowness" по ASTM D 1925-70 измеряют через 16 ч.
Твердость по маятниковому прибору и прочность на истирание являются критерием для реактивности испытываемого фотоинициатора: чем меньше количество прогонов для достижения прочности на истирание и чем выше величины измерения твердости по маятниковому прибору, тем реактивнее фотоотвердитель. Критерием для пожелтения являются коэффициенты "Yellowness": чем меньше эти величины, тем незначительнее пожелтение испытываемой рецептуры.
Результаты измерений названы в табл. 2.
Пример 41. Реактивность фотоинициатора в белом лаке.
Вначале приготавливают белый лак из 75 ч. рецептуры, состоящей из 99,5% Roskydal UV 502 F (BAYER AG, ФРГ) (содержит 65% ненасыщенного полиэфира и 35% стирола), 0,5% Бик 300 (Byk-Mallinckrodt) и 25 ч. двуокиси титана. Фотоинициаторы вводят в смесь в указанных концентрациях встряхиванием с шариками (при 2 мас. фотоинициатора) или перемешиванием при 50oC (при 1,5 мас. фотоинициатора). Затем состав наносят при помощи 150 мкм-ракели с зазором на стружечные плиты и предварительно облучают 1,5 мин при помощи четырех 40 Вт-ламп (Philips TL 03). Дальнейшее отверждение происходит в двух вариантах экспонирования: а) Пробы экспонируют при скорости ленты 10 м/мин два раза под действием 80 Вт/см ртутной лампы среднего давления (типа Гановиа). б) Пробы отверждают со скоростью ленты 3 м/мин два раза под действием 120 Вт/см, плавление D, и 80 ватт/см ртутной лампы среднего давления (типа Гановиа), которые расположены последовательно.
Затем измеряют твердость по маятниковому прибору по Кенигу (DIN 53157) двух отвержденных слоев сразу, через 15 мин и через 16 ч дополнительного экспонирования под действием 40 Вт ламп- (Philips TL 03). При этом чем выше величины, тем лучше отвержден состав. Пожелтение (коэффициент "Yellowness"; YI) слоев определяют через 16 ч дополнительного экспонирования по ASTM D 1925-70. При этом чем ниже величины, тем меньше пожелтение слоя.
Результаты облучения варианта а) представлены в табл. 3.
Результаты облучения варианта б) приведены в табл.4.
Пример 42. Реактивность фотоинициатора в белом лаке. Приготавливают фотополимеризуемый состав из:
13,5 ч. ®Эбекрил 830 (полиэфиракрилат фирмы "UCB", Бельгия);
0,5 ч. триметилолпропан-трисакрилата (Degussa);
1,0 ч. 1,6-гександиол-диакрилата (Rohm);
5,0 ч. двуокиси титана (типа Рутила, ®R-TC 2 фирмы "Tioxide", Франция).
13,5 ч. ®Эбекрил 830 (полиэфиракрилат фирмы "UCB", Бельгия);
0,5 ч. триметилолпропан-трисакрилата (Degussa);
1,0 ч. 1,6-гександиол-диакрилата (Rohm);
5,0 ч. двуокиси титана (типа Рутила, ®R-TC 2 фирмы "Tioxide", Франция).
К этому составу добавляют смеси фотоинициатора из примера 14(А) с 1-бензоил-1-гидрокси-1-метилэтаном (В) в количествах, которые взяты из таблицы 5. Состав наносят с толщиной слоя 100 мкм на алюминиевые листы и полученные таким путем пробы облучают при помощи ртутной лампы среднего давления (80 Вт/см, тип Гановиа). При этом пробы пропускают на конвейерной ленте, которая движется со скоростью 10 м/мин, под лампой до тех пор, пока не образуется прочный на стирание лаковый слой. При этом чем меньше число прогонов (n), тем лучше действие испытываемых фотоинициаторов или смесей фотоинициаторов. Пожелтение проб определяют как коэффициент "Yellowness" по ASTM D 1925-70. При этом чем меньше величина, тем незначительнее пожелтение пробы. Пожелтение измеряют сразу после отверждения, после дополнительного облучения 15 мин и 16 ч под 4 лампами типа TL 40/03 (40 Вт, Филипс).
Результаты обобщены в табл.5.
Пример 43. Реактивность фотоинициатора в белом лаке.
Вначале приготавливают фотополимеризуемый состав из:
99,5 ч. ®Roskydal UV 502 А (раствор UPES/стирол, фирмы BAYER; содержит 35% стирола и 25% рутила-двуокиси титана),
0,5 ч. ®Byk 300 (вспомогательное средство, улучшающее розлив; эфира Byk-Mallinckrodt).
99,5 ч. ®Roskydal UV 502 А (раствор UPES/стирол, фирмы BAYER; содержит 35% стирола и 25% рутила-двуокиси титана),
0,5 ч. ®Byk 300 (вспомогательное средство, улучшающее розлив; эфира Byk-Mallinckrodt).
К этому составу примешивают смеси инициаторов
(С) [= 50% фотоинициатора из примера 14 + 50% 1-бензоил-1-гидрокси-1-метилэтана]
(D) [= 33 фотоинициатора из примера 14 + 67% 1-бензоил-1-гидрокси-1-метилэтана] в указанных в таблице 6 количествах.
(С) [= 50% фотоинициатора из примера 14 + 50% 1-бензоил-1-гидрокси-1-метилэтана]
(D) [= 33 фотоинициатора из примера 14 + 67% 1-бензоил-1-гидрокси-1-метилэтана] в указанных в таблице 6 количествах.
Состав наносят с толщиной слоя 150 мкм на стружечные плиты и отверждают при различных условиях облучения.
1) Пробы предварительно облучают 1,5 мин при помощи 4 ламп типа TL 40/03 (40 Вт; Philips). После этого производят отверждение под действием 80 Вт/см ртутной лампы среднего давления, причем пробу прогоняют один раз со скоростью 3 м/мин под лампой.
2) Для отверждения пробы прогоняют без предварительного облучения один раз под двумя 80 Вт/см ртутными лампами среднего давления со скоростью 3 м/мин. В качестве критериев оценки измеряют твердость по маятниковому прибору по Кенигу (DIN 53157), коэффициент "Yellowness" по ASTM D 1925-70 и показатель блеска при 20 и 60o.
Результаты обобщены в табл. 6.
Пример 44. Реактивность фотоинициатора в прозрачном лаке.
В 100 ч. ®Roskydal UV 502 (ненасыщенная полиэфирная смола, растворенная приблизительно до 80% в бутилацетате, фирма BAYER) растворяют фотоинициаторы в указанных в табл. 7 концентрациях. При этом применяют фотоинициаторы из примеров 1 и 22, а также 2,2-диметокси-1,2-дифенилэтан-1-он (Е).
Составы наносят с толщиной слоя 100 мкм на стружечные плиты и сушат 1 мин при 50oC. Отверждение осуществляют облучением при помощи двух 80 Вт/см ртутных ламп среднего давления, причем пробы прогоняют при скорости ленты 20 м/мин под лампами. Для определения реактивности измеряют число прогонов (n), которое необходимо, чтобы достигнуть прочной на стирание поверхности. Кроме того, определяют твердость по маятниковому прибору по Кенигу (DIN 53157) и коэффициент "Yellowness" по ASTM D 1925-70 проб. Твердость по маятниковому прибору измеряют дополнительно после n+1-прогонов экспонирования проб.
Результаты можно получить из табл. 7.
Пример 45. Изготовление флексографской печатной формы.
а) 1,13 ч. 
565 (антиокислитель; Циба-Гейги, Швейцария), 0,03 ч. 
(пигмент, суданский черный N 86015; Fluka, Швейцария) и 0,6% испытываемого фотоинициатора растворяют при температуре максимально 50oC при 30-минутном перемешивании в 41,54 ч. 1,6-гександиолдиакрилата (ГДДА). 332,30 ч. ®Cariflex TR 1107 (блок-полимеризат из полиизопрена и полистирола; Shell Chemie, Голландия) с 2 г избытка расправляют в течение 10 мин при 140oC на каландре до свальцованного листа. При 110oC начинают прикапывать составленный предварительно ГДДА-раствор. Прикапывание продолжается около 15 мин. После этого весь состав гомогенизируют еще 15 мин при 100oC на каландре. После извлечения из каландра между двумя тефлоновыми пленками кладут грубый лист и охлаждают в охлажденном водой прессе при давлении 100 кПа/см2. 70 г листа вставляют в пресс-раму толщиной 2 мм между двумя полиэфирными ленками 76 мкм и прессуют до плит толщиной 2 мм, причем "сэндвич" сначала нагревают 1 мин без применения давления между поверхностями второго предварительно подогретого до 90oC пресса, а затем прессуют 10 мин при давлении 200 кПа/см2. Затем "сэндвич" охлаждают в первом охлажденном водой до 15oC прессе 10 мин и прессуют при давлении 200 кПа/см2 и, наконец, вырезают из пресс-рамы.
б) Теперь для определения оптимального времени экспонирования для образования цоколя от покрытой с обеих сторон полиэфирной пленкой плиты отрезают полоску 4 х 24 см. Эту полоску с перемещением маски между девятью ступенями экспонирования постепенно, каждые 20 с, облучают в экспонометре фирмы BASF Nyloprint Nyloprint 2051-лампами в 20 Вт. При этом на полоске образуется образец отверждения из 10 отрезков, которому соответствуют времена экспозиции 0, 20, 40, 60, 80, 100, 120, 140, 160 и 180 с. Плиту поворачивают и в продольном направлении покрывают среднюю полоску шириной 1,5 см. Всю конструкцию покрывают тонкой прозрачной для ультрафиолетовых лучей пленкой, засасывают вакуумом на стол для экспонирования и экспонируют в течение 6 минут. Экспонированную плиту проявляют, причем недостаточно сшитые участки промывают в круглом скруббере BASF-Nyloprint при 20oC промывочным раствором из 4:1 смеси из тетрахлорэтилена и n-бутанола. Через 5 мин после одночасовой сушки при 80oC в сушильной печи с циркуляцией воздуха плиту для фиксирования погружают в 0,4-ный водный раствор 1,15-ного тиосульфата натрия/карбоната натрия. Затем промывают 30 с деионизированной водой, производят оценку средней полосы обработанной таким путем плиты, определяют время экспонирования, которое приводит к образованию цоколя 1400 мкм (время экспонирования обратной стороны).
в) Кусок изготовленной, как в п. а), "сэндвич"-плиты цельной поверхностью экспонируют с определенным в п. б) временем экспонирования для образования цоколя плиты. После этого плиту поворачивают, удаляют полиэфирную пленку и наносят испытываемый негатив с четырьмя полями. Экспонирование четырех тест-полей испытываемого негатива осуществляют постепенно с применением перемещаемой маски. Первое поле экспонируют 6 мин, время экспонирования полей 2 4 повышается соответственно на минуту. Проявление и фиксирование плиты осуществляется как описано выше. После этого плиту на обеих сторонах экспонируют еще 6 мин цельной поверхностью. Определяют время экспонирования для достижения чистоты цвета 2 (время экспонирования передней стороны).
Результаты приведены в табл. 8.
Пример 46. Реактивность фотоинициатора в составе диакрилата.
В 100 ч. ®Эбекрил 150 (диакрилат фирмы UCB, Бельгия) вводят соответственно 2 ч. и 5 ч. фотоинициатора соединения из примера 1. Смеси наносят при помощи 100 мкм-ракели с зазором на стеклянные пластинки и отверждают при помощи двух ртутных ламп среднего давления с мощностью 80 Вт/см. Пробу с двумя частями инициатора отверждают со скоростью ленты 10 м/мин, а пробу с пятью частями инициатора со скоростью ленты 30 м/мин. Затем измеряют твердость по маятниковому прибору по Кенигу (DIN 53157) прочных на истирание слоев.
Результаты приведены в табл. 9.
Пример 47. Реактивность фотоинициатора в белом лаке.
Приготовляют фотополимеризуемый состав из:
13,5 ч. ®Эбекрил 830 (полиэфиракрилат фирмы UCB, Бельгия);
0,5 ч. триметилолпропантриакрилата (Degussa);
1,0 ч. 1,6-гександиолдиакрилата (Rohm) и
50 ч. двуокиси титана типа рутила ®R TC2 фирмы "Tioxide", Франция).
13,5 ч. ®Эбекрил 830 (полиэфиракрилат фирмы UCB, Бельгия);
0,5 ч. триметилолпропантриакрилата (Degussa);
1,0 ч. 1,6-гександиолдиакрилата (Rohm) и
50 ч. двуокиси титана типа рутила ®R TC2 фирмы "Tioxide", Франция).
К этому составу добавляют при перемешивании смеси указанных в таблице десяти фотоинициаторов в приведенных там количествах. Состав наносят на алюминиевые листы слоями толщиной в 100 мкм. Полученные таким образом пробы облучают под комбинацией ламп с мощностью 120 Вт/см, плавление Д6 и под ртутной лампой среднего давления с мощностью 80 Вт/см (типа Гановиа) при скорости ленты 7 м/мин. После отверждения определяют твердость по маятниковому прибору по Кенигу (DIN 53157).
Результаты приведены в табл. 10.
Пример 48. Получение фоторезиста.
Следующие компоненты смешивают при перемешивании до получения гомогенного раствора:
22,10 ч. полимера ®Скрипсет 550 (фирмы "Монсанто");
8,81 ч. акрилата
454 (фирмы "Сартомер");
3,67 ч. акрилата ®Эбекрил 220;
0,30 ч. антивспенивателя Бик 320;
0,04 ч. способствующего розливу средства Мультифлау;
0,09 ч. красителя синего цвета Оразоль GN (Циба-Гейги АГ);
1,93 ч. бис(2,4,6-триметилбензоил)-изобутил-фосфиноксида (фотоинициатор из примера 1);
0,19 ч. Квантакура ITX (смесь из 2-изопропилтиоксантона и 4-изопропилтиоксантона);
0,13 ч. бис-диэтиламино-бензофенола и
62,73 ч. растворителя-метоксипропилацетата.
22,10 ч. полимера ®Скрипсет 550 (фирмы "Монсанто");
8,81 ч. акрилата
3,67 ч. акрилата ®Эбекрил 220;
0,30 ч. антивспенивателя Бик 320;
0,04 ч. способствующего розливу средства Мультифлау;
0,09 ч. красителя синего цвета Оразоль GN (Циба-Гейги АГ);
1,93 ч. бис(2,4,6-триметилбензоил)-изобутил-фосфиноксида (фотоинициатор из примера 1);
0,19 ч. Квантакура ITX (смесь из 2-изопропилтиоксантона и 4-изопропилтиоксантона);
0,13 ч. бис-диэтиламино-бензофенола и
62,73 ч. растворителя-метоксипропилацетата.
Полученный таким образом раствор фильтруют и наносят при помощи проволочной ракели (К-бар, coater, 36 мкм) на слоистый эпоксидный стеклопластик, кашированный медью (18 мкм медь). Субстрат с нанесенным таким образом покрытием высушивают сначала 5 мин при комнатной температуре, а затем 5 мин при 80oC, причем получают резистивную пленку с толщиной слоя 8 10 мкм. На этот слой наносят стандартный тест-негатив с 21 градациями различной оптической плотности (клин Стоуффера). Экспонирование производят в течение 10 с имеющейся в продаже ртутной лампой высокого давления 7000 W, легированной галогенидом металла (ORC Принтер 680 GW). Экспонированную пластинку проявляют в имеющееся в продаже непрерывно работающем проявителе с 1-ным водным раствором карбоната натрия при 30oC. Изображение на резисте показывает в качестве последней градации Стоуффера N 5. На этом изображении структуры с диаметром 10 мкм имеют хорошее разрешение. После травления раствором CuCl2/HCl при 45oC получают изображение на меди, на котором структуры с диаметром 25 мкм имеют хорошее разрешение.
Пример 49. По 2 ч. каждой из указанных в табл. 11 смесей фотоинициаторов вводят в состав из 99,5 ч. ®Roskydal 502 А (содержащий 65% ненасыщенного сложного полиэфира и 35% стирола; фирма "Байер") и 0,5 ч. ®Бик 300 (вспомогательное средство, способствующее розливу; фирма "Бик-Маллинкродт"). При помощи 200 мкм-ракели с зазором наносят на светло-грунтованные стружечные плиты слои и отверждают при скорости ленты 3 м/мин под двумя ртутными лампами среднего давления с мощностью 80 Вт/см. Затем измеряют твердость по маятниковому прибору по Кенигу (ДИН 53157) прочных на истирание слоев.
Результаты приведены в табл. 11.
Пример 50. Реактивность в белом лаке с содержанием полиэфиракрилата
Отверждаемый ультрафиолетовым излучением белый лак получают смешиванием:
67,5 ч. полиэфиракрилата типа олигомера ®Эбекрил 830, УСБ, Бельгия);
5,0 ч. гександиолдиакрилата;
2,5 ч. триметилолпропантриакрилата;
25,0 ч. двуокиси титана типа рутила ®R ТС2, Тиоксид, Франция).
Отверждаемый ультрафиолетовым излучением белый лак получают смешиванием:
67,5 ч. полиэфиракрилата типа олигомера ®Эбекрил 830, УСБ, Бельгия);
5,0 ч. гександиолдиакрилата;
2,5 ч. триметилолпропантриакрилата;
25,0 ч. двуокиси титана типа рутила ®R ТС2, Тиоксид, Франция).
В качестве фотоинициатора в этот состав вводят 2,6-диметоксибензоил-2,4,6-триметилбензоил-н-бутел-фосфиноксид (то есть, соединение из примера 39) в концентрации 2 мас.
Лак наносят при помощи 100 мкм-ракели с зазором на coil-coated алюминиевый лист, после чего отверждают. Отверждение осуществляют путем трехкратного пропускания пробы на конвейерной ленте, продвигающейся со скоростью 10 м/мин, под ртутной лампой среднего давления с мощностью 80 ватт/см (типа Гановия, США). Затем определяют твердость по маятниковому прибору по Кенигу (ДИН 53157) в (s) и блеск по АСТМ Д 523. Твердость по маятниковому прибору является мерилом полного отверждения состава. При этом чем выше величины, тем эффективнее отверждение. Величины блеска измеряют под углами падения 20 и 60o. Долю отраженного света указывают в При этом чем выше величины, тем лучше блеск. После первого определения твердости по маятниковому прибору и блеска дополнительно облучают под шестью ртутными лампами низкого давления типа TL 40W/03 ("Филипс"; максимум эмиссии 430 нм) и через 16 ч снова определяют твердость по маятниковому прибору и блеск.
Результаты приведены в табл. 12.
Сравнительные опыты.
В следующих опытах сравниваются соединения аналогичной структуры, описанные в европейском патенте ЕР-В-184 095, с предлагаемыми соединениями(табл. 13).
Метод испытания.
Отверждаемый ультрафиолетовым излучением белый лак получают смешиванием:
67,5 ч. полиэфиракрилата типа олигомера ®Эбекрил 830, УЦБ, Бельгия);
560 ч. гександиолдиакрилата;
2,5 ч. триметилолпропантриакрилата;
25,0 ч. двуокиси титана типа рутила ®R-ТС2, "Тиоксид", Франция).
67,5 ч. полиэфиракрилата типа олигомера ®Эбекрил 830, УЦБ, Бельгия);
560 ч. гександиолдиакрилата;
2,5 ч. триметилолпропантриакрилата;
25,0 ч. двуокиси титана типа рутила ®R-ТС2, "Тиоксид", Франция).
Испытуемые фотоинициаторы вводят в этот состав в концентрациях 1 и 0,75 мас.
Лак наносят при помощи 100 мкм-ракели с зазором на coil-coated алюминиевый лист, после чего отверждают. Отверждение осуществляют путем шести и семикратного пропускания пробы на конвейерной ленте, продвигающейся со скоростью 10 м/мин, под ртутной лампой среднего давления с мощностью 80 Вт/см (типа Гановиа, США). Затем определяют блеск по АСТМ Д 523. величины блеска измеряют под углами падения 20o и 60o. Долю отраженного света указывают в При этом чем выше величины, тем лучше блеск. После первого определения блеска дополнительно облучают под шестью ртутными лампами низкого давления типа TL 40W/03 ("Филипс"; максимум эмиссии 430 нм) и через 16 ч снова измеряют величины блеска.
Результаты приведены в табл. 14.
Величины подтверждают превосходство предлагаемых соединений по сравнению с известными соединениями аналогичной структуры.
Величины блеска белых лаков, отвержденных предлагаемыми алкилфосфиноксидами, значительно превышают величины блеска белых лаков, отвержденных известным соединением.
Это неожиданный эффект, который не стал очевидным из вышеуказанного европейского патента.
Claims (12)
1. Бисацилфосфиноксиды общей формулы I
где R1 С1 С1 8-алкил, циклопентил или циклогексил;
R2 и R3 независимо друг от друга фенил, незамещенный или замещенный одно-четырехкратно С1 С4-алкилом и/или С1 - С4-алкоксилом.
где R1 С1 С1 8-алкил, циклопентил или циклогексил;
R2 и R3 независимо друг от друга фенил, незамещенный или замещенный одно-четырехкратно С1 С4-алкилом и/или С1 - С4-алкоксилом.
2. Соединения по п.1, где R2 и R3 одинаковые.
3. Соединения по пп. 2, где R1 С1 С8-алкил или циклогексил и R2 и R3 фенил, замещеннный С1 - C4-алкилом и/или С1 C4-алкоксилом.
4. Соединения по п.3, где R1 С4 C8-алкил или циклогексил.
5. Соединения по п.2, где R2 и R3 фенил, замещенный в положениях 2, 6 или 2, 4, 6.
6. Соединения по п.1, где R2 и R3 фенил, замещенный С1 C4-алкоксилом, особенно метоксилом.
7. Состав, включающий по меньшей мере одно фотополимеризуемое мономерное или олигомерное соединение с этиленненасыщенной двойной связью и по меньшей мере один фотоинициатор, отличающийся тем, что в качестве фотоинициатора он содержит бисацилфосфиноксиды формулы
где R1 С1 C1 8-алкил, циклопентил или циклогексил;
R2 и R3 независимо друг от друга фенил, незамещенный или замещенный одно-четырехкратно С1 C4-алкилом и/или С1 - C4-алкоксилом,
при следующем соотношении компонентов, мас.
где R1 С1 C1 8-алкил, циклопентил или циклогексил;
R2 и R3 независимо друг от друга фенил, незамещенный или замещенный одно-четырехкратно С1 C4-алкилом и/или С1 - C4-алкоксилом,
при следующем соотношении компонентов, мас.
Бисацилфосфиноксид 0,2 5,0
Фотополимеризуемое соединение Остальное
8. Состав по п.7, отличающийся тем, что он содержит дополнительные фотоинициаторы и/или присадки.
Фотополимеризуемое соединение Остальное
8. Состав по п.7, отличающийся тем, что он содержит дополнительные фотоинициаторы и/или присадки.
9. Состав по п. 8, отличающийся тем, что дополнительный фотоинициатор представляет собой соединение формулы II
где R4 водород, С1 C8-алкил, С1 - C8-алкоксил, -ОСН2СН2-ОR8 или группа
где n 2 10;
G остаток
где R5 и R6 независимо друг от друга С1 - C6-алкил, фенил или С1 C1 6-алкоксил или R5 и R6 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклогексильное кольцо;
R7 гидроксильный или С1 C1 6-алкоксильный остаток, причем R5, R6 и R7 не все одновременно обозначают С1 C1 6-алкоксил;
R8 водород,
и/или формулы III
где R9, R1 0 и R1 1 независимо друг от друга водород или метил,
или их смеси.
где R4 водород, С1 C8-алкил, С1 - C8-алкоксил, -ОСН2СН2-ОR8 или группа
где n 2 10;
G остаток
где R5 и R6 независимо друг от друга С1 - C6-алкил, фенил или С1 C1 6-алкоксил или R5 и R6 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклогексильное кольцо;
R7 гидроксильный или С1 C1 6-алкоксильный остаток, причем R5, R6 и R7 не все одновременно обозначают С1 C1 6-алкоксил;
R8 водород,
и/или формулы III
где R9, R1 0 и R1 1 независимо друг от друга водород или метил,
или их смеси.
10. Состав по п.9, отличающийся тем, что в соединении формулы II R5 и R6 независимо друг от друга С1 C6-алкил, или вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклогексильное кольцо, а R7 гидроксил.
11. Состав по п.9, отличающийся тем, что количество соединений формулы I в смеси с соединениями формулы II и/или формулы III составляет 5 95%
12. Состав по п.9, отличающийся тем, что он содержит соединение формулы I, где R1 н-бутил, изобутил или 2,4,4-триметилпент-1-ил, R2 и R3 одинаковые, 2,6-диметоксифенил или 2,4,6-триметилфенил, а в соединениях формулы II R5и R6, одинаковые, метил, R7 - гидроксильная или изопропоксигруппа.
12. Состав по п.9, отличающийся тем, что он содержит соединение формулы I, где R1 н-бутил, изобутил или 2,4,4-триметилпент-1-ил, R2 и R3 одинаковые, 2,6-диметоксифенил или 2,4,6-триметилфенил, а в соединениях формулы II R5и R6, одинаковые, метил, R7 - гидроксильная или изопропоксигруппа.
13. Состав по п.9, отличающийся тем, что он содержит соединение формулы I, где R1 н-бутил, изобутил или 2,4,4-триметилпент-1-ил, R2 и R3 одинаковые, 2,6-диметоксифенил или 2,4,6-триметилфенил, и смесь соединений формулы III, в которой содержатся соединения формулы III с R9 и R1 0, обозначающими водород, и с R1 1, обозначающим метил, до 20% и соединений формулы III с R9, R1 00 и R1 1, обозначающими метил, до 80%
14. Способ получения покрытий нанесением фотополимеризуемого состава, включающего по меньшей мере одно фотополимеризуемое мономерное или олигомерное соединение с этиленненасыщенной двойной связью и по меньшей мере один фотоинициатор с последующим облучением, отличающийся тем, что используют фотополимеризуемый состав по пп.7 13 и облучение осуществляют светом в области 200 600 нм.
14. Способ получения покрытий нанесением фотополимеризуемого состава, включающего по меньшей мере одно фотополимеризуемое мономерное или олигомерное соединение с этиленненасыщенной двойной связью и по меньшей мере один фотоинициатор с последующим облучением, отличающийся тем, что используют фотополимеризуемый состав по пп.7 13 и облучение осуществляют светом в области 200 600 нм.
15. Бисацилфосфиноксиды по п.1 в качестве фотоиницатора для фотополимеризации мономерных и олигомерных соединений с этиленненасыщенной двойной связью.
Приориет по пунктам:
23.09.91 по пп.1 8, 14 и 15;
14.11.91 по пп.9 13.
23.09.91 по пп.1 8, 14 и 15;
14.11.91 по пп.9 13.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2809/91-8 | 1991-09-23 | ||
| CH280991 | 1991-09-23 | ||
| CH3322/91-7 | 1991-11-14 | ||
| CH3322/91A CH682666A5 (de) | 1991-11-14 | 1991-11-14 | Alkyl-Bisacylphosphinoxide. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2091385C1 true RU2091385C1 (ru) | 1997-09-27 |
Family
ID=25691451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU925053215A RU2091385C1 (ru) | 1991-09-23 | 1992-09-03 | Бисацилфосфиноксиды, состав и способ нанесения покрытий |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5399770A (ru) |
| JP (1) | JP3211039B2 (ru) |
| KR (1) | KR100236584B1 (ru) |
| AT (1) | AT401265B (ru) |
| AU (1) | AU655675B2 (ru) |
| BE (1) | BE1006011A4 (ru) |
| BR (1) | BR9203707A (ru) |
| CA (1) | CA2078722C (ru) |
| CZ (1) | CZ292028B6 (ru) |
| DE (1) | DE4231579C2 (ru) |
| ES (1) | ES2050607B1 (ru) |
| FR (1) | FR2681599B1 (ru) |
| GB (1) | GB2259704B (ru) |
| HK (1) | HK1000208A1 (ru) |
| IT (1) | IT1255509B (ru) |
| MX (1) | MX9205345A (ru) |
| NL (1) | NL194946C (ru) |
| RU (1) | RU2091385C1 (ru) |
| SE (2) | SE503060C2 (ru) |
| SK (2) | SK137199A3 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2554084C2 (ru) * | 2010-06-30 | 2015-06-27 | ДСМ Ай Пи ЭССЕТС Б.В. | Жидкий бис(ацил)фосфиноксидный фотоинициатор d1492 и его применение в отверждаемых облучением композициях |
| RU2684387C2 (ru) * | 2017-05-03 | 2019-04-08 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Байкальский институт природопользования Сибирского отделения Российской академии наук (БИП СО РАН) | Фотополимерная композиция для изготовления термостойких объектов методом лазерной стереолитографии |
Families Citing this family (135)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4336748C3 (de) * | 1992-11-17 | 2001-09-06 | Ciba Sc Holding Ag | Verfahren zur Blitztrocknung und Blitzhärtung, Verwendung des Verfahrens und dafür geeignete Vorrichtungen |
| ZA941879B (en) * | 1993-03-18 | 1994-09-19 | Ciba Geigy | Curing compositions containing bisacylphosphine oxide photoinitiators |
| EP0693002B2 (en) † | 1993-04-01 | 2001-05-02 | PPG Industries Ohio, Inc. | Methods for producing high gloss radiaton curable coatings |
| TW381106B (en) * | 1994-09-02 | 2000-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Alkoxyphenyl-substituted bisacylphosphine oxides |
| JPH10505352A (ja) * | 1994-09-08 | 1998-05-26 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 新規なアシルホスフィンオキシド |
| JP3117394B2 (ja) * | 1994-11-29 | 2000-12-11 | 帝人製機株式会社 | 光学的立体造形用樹脂組成物 |
| JPH08171209A (ja) * | 1994-12-15 | 1996-07-02 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 放射線硬化性組成物 |
| US6117612A (en) * | 1995-04-24 | 2000-09-12 | Regents Of The University Of Michigan | Stereolithography resin for rapid prototyping of ceramics and metals |
| US6284185B1 (en) | 1995-04-28 | 2001-09-04 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Ultraviolet-curable adhesive composition for bonding opaque substrates |
| KR100491543B1 (ko) | 1995-04-28 | 2005-12-29 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 자외선경화형접착제조성물 |
| US5707781A (en) * | 1995-05-05 | 1998-01-13 | Bayer Corporation | Photopolymerizable compositions having acyl or diacyl phosphine oxide and a fluorescent optical brightner |
| CH691970A5 (de) * | 1996-03-04 | 2001-12-14 | Ciba Sc Holding Ag | Alkylphenylbisacylphosphinoxide und Photoinitiatormischungen. |
| US6361925B1 (en) | 1996-03-04 | 2002-03-26 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Photoinitiator mixtures and compositions with alkylphenylbisacylphosphine oxides |
| GB9605712D0 (en) * | 1996-03-19 | 1996-05-22 | Minnesota Mining & Mfg | Novel uv-curable compositions |
| KR20000005235A (ko) * | 1996-04-05 | 2000-01-25 | 스프레이그 로버트 월터 | 가시광 중합성 조성물 |
| EP0825201B2 (en) * | 1996-08-23 | 2006-11-29 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Photocurable composition and curing process therefor |
| SG53043A1 (en) * | 1996-08-28 | 1998-09-28 | Ciba Geigy Ag | Molecular complex compounds as photoinitiators |
| DE19650562A1 (de) * | 1996-12-05 | 1998-06-10 | Basf Ag | Photoinitiatorgemische, enthaltend Acylphosphinoxide und Benzophenonderivate |
| US6075065A (en) * | 1996-12-20 | 2000-06-13 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Photocurable resin composition and a method for producing the same |
| US5922783A (en) * | 1997-02-27 | 1999-07-13 | Loctite Corporation | Radiation-curable, cyanoacrylate-containing compositions |
| US6130980A (en) * | 1997-05-06 | 2000-10-10 | Dsm N.V. | Ribbon assemblies and ink coating compositions for use in forming the ribbon assemblies |
| US6197422B1 (en) | 1997-05-06 | 2001-03-06 | Dsm, N.V. | Ribbon assemblies and radiation-curable ink compositions for use in forming the ribbon assemblies |
| EP1408017A3 (en) * | 1997-05-06 | 2006-01-11 | DSM IP Assets B.V. | Radiation curable ink compositions |
| KR100509076B1 (ko) * | 1997-05-06 | 2005-08-18 | 코닌클리즈케 디에스엠 엔.브이. | 방사선-경화성 잉크 조성물 |
| US6301415B1 (en) | 1997-08-14 | 2001-10-09 | Dsm N.V | Optical glass fiber ribbon assemblies, matrix forming compositions radiation-curable compositions |
| US6391936B1 (en) | 1997-12-22 | 2002-05-21 | Dsm N.V. | Radiation-curable oligomers radiation-curable compositions, coated optical glass fibers, and ribbon assemblies |
| DE19907957A1 (de) * | 1998-02-27 | 1999-09-02 | Ciba Geigy Ag | Pigmentierte photohärtbare Zusammensetzung |
| BR9908728A (pt) | 1998-03-13 | 2000-11-21 | Akzo Nobel Nv | Composição de revestimento não aquosa com base em uma resina alquìdica de secagem oxidante e um foto iniciador, resina alquìdica, e, processo para a preparação da mesma |
| DE19812859A1 (de) * | 1998-03-24 | 1999-09-30 | Basf Ag | Photoinitiatorgemische |
| EP1197529A4 (en) * | 1998-07-31 | 2004-11-03 | Mitsubishi Rayon Co | COATING MATERIAL AND MOLDING OF COATED RESIN |
| DE19851567A1 (de) * | 1998-11-09 | 2000-05-11 | Emtec Magnetics Gmbh | Durch UV-Bestrahlung härtbare Bindemittelzusammensetzung für magnetische Aufzeichnungsmedien und Photoinitiatormischung |
| DE69902485T3 (de) | 1998-11-30 | 2007-03-15 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Verfahren zur herstellung von acylphosphinen und derivaten |
| SE9904080D0 (sv) | 1998-12-03 | 1999-11-11 | Ciba Sc Holding Ag | Fotoinitiatorberedning |
| DE60006210T2 (de) * | 1999-12-08 | 2004-07-15 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Neues Photoinitiatorsystem aus Phosphinoxidverbindungen und wenig gefärbte härtbare Zusammensetzungen |
| GB2360283B (en) | 2000-02-08 | 2002-08-21 | Ciba Sc Holding Ag | Monoacylarylphosphines and acylphosphine oxides and sulphides |
| GB2365430B (en) * | 2000-06-08 | 2002-08-28 | Ciba Sc Holding Ag | Acylphosphine photoinitiators and intermediates |
| US6908663B1 (en) * | 2000-11-15 | 2005-06-21 | Awi Licensing Company | Pigmented radiation cured wear layer |
| US6737216B2 (en) * | 2000-12-08 | 2004-05-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Laser engravable flexographic printing element and a method for forming a printing plate from the element |
| JP3969109B2 (ja) * | 2002-02-08 | 2007-09-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 感光性平版印刷版及びその記録方法 |
| DE10206117A1 (de) * | 2002-02-13 | 2003-08-14 | Basf Ag | Acyl- und Bisacylphosphinderivate |
| DE10244684A1 (de) * | 2002-09-24 | 2004-04-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acylphosphinoxiden |
| WO2005021634A2 (en) * | 2003-02-20 | 2005-03-10 | Texas Research International, Inc. | Ultraviolet light curing compositions for composite repair |
| DE10315671A1 (de) * | 2003-04-04 | 2004-10-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acylphosphinoxid-Feststoffen |
| TW200523265A (en) * | 2003-07-31 | 2005-07-16 | Basf Ag | A process for the preparation of acylphosphines |
| US20050176841A1 (en) * | 2003-12-30 | 2005-08-11 | Krohn Roy C. | UV curable ink compositions |
| US20050270755A1 (en) * | 2004-06-04 | 2005-12-08 | Inventec Corporation | Method for preventing pins of semiconductor package from short circuit during soldering |
| US20060033793A1 (en) * | 2004-08-10 | 2006-02-16 | Webster Grant A | Coupling agent patterning |
| EP1837352B1 (en) * | 2005-01-14 | 2015-03-04 | Kaneka Corporation | Active energy ray-curable composition and cured product thereof |
| ATE424178T1 (de) | 2005-08-01 | 2009-03-15 | Ivoclar Vivadent Ag | Photopolymerisierbare dentalmaterialien mit bisacylphosphinoxiden als initiator |
| JPWO2007018287A1 (ja) | 2005-08-11 | 2009-02-19 | 協和発酵ケミカル株式会社 | 樹脂組成物 |
| US7915319B2 (en) * | 2005-12-19 | 2011-03-29 | Henkel Corporation | Visible light curing systems, methods for reducing health risks to individuals exposed to systems designed to cure curable compositions by exposure to radiation, methods for bonding substrates and visible light curing compositions |
| US20100234484A1 (en) * | 2006-07-04 | 2010-09-16 | Carsten Schellenberg | Water based concentrated product forms of photoinitiators made by a heterophase polymerization technique |
| DE102006050153A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-05-08 | Ivoclar Vivadent Ag | Mikroverkapselte Photoinitiatoren und deren Verwendung für Dentalmaterialien |
| WO2008073729A2 (en) * | 2006-12-11 | 2008-06-19 | Dow Global Technologies Inc. | Aldehyde and alcohol compositions derived from seed oils |
| WO2008087978A1 (ja) * | 2007-01-17 | 2008-07-24 | Kuraray Medical Inc. | 重合性単量体含有組成物 |
| EP1958994B1 (en) | 2007-01-31 | 2010-12-08 | FUJIFILM Corporation | Ink set for inkjet recording and inkjet recording method |
| JP5227521B2 (ja) | 2007-02-26 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、インクセット |
| US7968615B2 (en) * | 2007-03-20 | 2011-06-28 | Kuraray Medical Inc. | Polymerizable monomer, polymerizable composition and dental material |
| JP5243072B2 (ja) | 2007-03-30 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、並びに、それを用いた画像記録方法及び画像記録物 |
| JP5306681B2 (ja) | 2007-03-30 | 2013-10-02 | 富士フイルム株式会社 | 重合性化合物、重合体、インク組成物、印刷物及びインクジェット記録方法 |
| JP4601009B2 (ja) | 2007-03-30 | 2010-12-22 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インクセット及びインクジェット記録方法 |
| JP5290272B2 (ja) | 2007-04-04 | 2013-09-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | α−ヒドロキシケトン |
| US9207373B2 (en) | 2007-04-10 | 2015-12-08 | Stoncor Group, Inc. | Methods for fabrication and highway marking usage of agglomerated retroreflective beads |
| US8076393B2 (en) | 2007-09-26 | 2011-12-13 | Fujifilm Corporation | Ink composition, inkjet recording method, and printed material |
| JP5148235B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-02-20 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物 |
| JP5236238B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-07-17 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用ホワイトインク組成物 |
| JP5227560B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法 |
| GB0724863D0 (en) | 2007-12-21 | 2008-01-30 | Unilever Plc | Fabric treatment active |
| JP5457636B2 (ja) | 2008-01-22 | 2014-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性組成物、光硬化性インク組成物、光硬化物の製造方法、及び、インクジェット記録方法 |
| JP5254632B2 (ja) | 2008-02-07 | 2013-08-07 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物 |
| JP4914862B2 (ja) | 2008-03-26 | 2012-04-11 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法、及び、インクジェット記録装置 |
| JP5414367B2 (ja) | 2008-06-02 | 2014-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散物及びそれを用いたインク組成物 |
| US8507726B2 (en) | 2008-11-03 | 2013-08-13 | Basf Se | Photoinitiator mixtures |
| JP2010180330A (ja) | 2009-02-05 | 2010-08-19 | Fujifilm Corp | 非水系インク、インクセット、画像記録方法、画像記録装置、および記録物 |
| JP5350827B2 (ja) | 2009-02-09 | 2013-11-27 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| JP5349097B2 (ja) | 2009-03-19 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法 |
| DE102009016025B4 (de) | 2009-04-02 | 2014-12-11 | Voco Gmbh | Kunststoffmodifizierter Glasionomerzement, seine Verwendung sowie Verfahren zu seiner Herstellung |
| JP5424764B2 (ja) | 2009-07-28 | 2014-02-26 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散物、インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| JP2011068783A (ja) | 2009-09-25 | 2011-04-07 | Fujifilm Corp | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| JP5530141B2 (ja) | 2009-09-29 | 2014-06-25 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
| JP5437824B2 (ja) | 2010-01-14 | 2014-03-12 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| US9248468B2 (en) | 2010-01-15 | 2016-02-02 | Texas Research International, Inc. | Ultraviolet light curing compositions for composite repair |
| DE102010003884A1 (de) | 2010-04-12 | 2011-10-13 | Voco Gmbh | Dualhärtende, mehrkomponentige dentale Zusammensetzung |
| DE102010003883A1 (de) | 2010-04-12 | 2011-10-13 | Voco Gmbh | Lichthärtbares Kompositmaterial |
| DE102010003881A1 (de) | 2010-04-12 | 2011-10-13 | Voco Gmbh | Dentale Abdeckmasse |
| JP5687964B2 (ja) | 2010-07-27 | 2015-03-25 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
| US8915736B2 (en) | 2010-09-30 | 2014-12-23 | Voco Gmbh | Composition comprising a monomer with a polyalicyclic structure element for filling and/or sealing a root canal |
| US8669302B2 (en) | 2010-09-30 | 2014-03-11 | Voco Gmbh | Composite material comprising a monomer with a polyalicyclic structure element as a sealing material |
| EP2436364B1 (de) | 2010-09-30 | 2017-05-31 | VOCO GmbH | Lackzusammensetzung umfassend ein Monomer mit einem polyalicyclischen Strukturelement |
| US9079828B2 (en) | 2010-09-30 | 2015-07-14 | Voco Gmbh | Polymerizable compounds comprising a polyalicylic structure element |
| US9023916B2 (en) | 2010-09-30 | 2015-05-05 | Voco Gmbh | Composite material comprising a monomer with a polyalicyclic structure element |
| EP2450025B1 (de) | 2010-11-08 | 2012-11-28 | VOCO GmbH | Polymerisierbare Phosphorsäurederivate umfassend ein polyalicyclisches Strukturelement |
| JP5240799B2 (ja) | 2010-11-25 | 2013-07-17 | 富士フイルム株式会社 | インクセット、インクジェット記録方法、及び、インクジェット記録装置 |
| JP2012113228A (ja) | 2010-11-26 | 2012-06-14 | Sony Corp | 表示装置およびその製造方法 |
| DE102011003289A1 (de) | 2011-01-27 | 2012-08-02 | Voco Gmbh | Dentale provisorische Suprakonstruktionen sowie Materialien zu ihrer Herstellung und entsprechende Verfahren |
| JP5349543B2 (ja) | 2011-02-03 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクセット、インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
| US8816211B2 (en) | 2011-02-14 | 2014-08-26 | Eastman Kodak Company | Articles with photocurable and photocured compositions |
| US20120208914A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-08-16 | Deepak Shukla | Photoinitiator compositions and uses |
| US20120207935A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-08-16 | Deepak Shukla | Photocurable inks and methods of use |
| JP5351293B2 (ja) | 2011-02-16 | 2013-11-27 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物及びその製造方法、並びに、インクジェット記録方法 |
| JP5474882B2 (ja) | 2011-07-12 | 2014-04-16 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| JP5419934B2 (ja) | 2011-07-12 | 2014-02-19 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| JP5566979B2 (ja) | 2011-09-22 | 2014-08-06 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク組成物、インクパック、及び、インクジェット記録方法 |
| DE102012001978A1 (de) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Voco Gmbh | Dentale Kompositmaterialien enthaltend tricyclische Weichmacher |
| DE102012001979A1 (de) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Voco Gmbh | Härtbares Gemisch umfassend Weichmacher mit einem polyalicyclischen Strukturelement zur Anwendung bei der Herstellung dentaler Werkstoffe |
| JP2013193349A (ja) | 2012-03-21 | 2013-09-30 | Fujifilm Corp | インクジェット記録装置およびインクジェット記録方法 |
| JP5758832B2 (ja) | 2012-03-30 | 2015-08-05 | 富士フイルム株式会社 | 活性線硬化型インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
| JP5718845B2 (ja) | 2012-03-30 | 2015-05-13 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法及び印刷物 |
| DE102012212429A1 (de) | 2012-07-16 | 2014-01-16 | Voco Gmbh | Dentalhandgerät, Verfahren und Verwendung desselben zum Aushärten lichthärtbaren Materials |
| DE102012214540A1 (de) | 2012-08-15 | 2014-02-20 | Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH | Zahnfüllungsmaterialien und Zahnlacke zur Hemmung der Biofilmbildung von Streptococcus mutans und deren Herstellung |
| JP5642125B2 (ja) | 2012-08-24 | 2014-12-17 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法 |
| JP5752652B2 (ja) | 2012-08-29 | 2015-07-22 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物及びその製造方法、インクジェット記録方法、並びに、顔料分散物及びその製造方法 |
| DE102013008176A1 (de) | 2012-10-05 | 2014-04-10 | Voco Gmbh | Kit und Verfahren zur indirekten chairside Herstellung von Kompositinlays |
| JP5788918B2 (ja) | 2013-02-19 | 2015-10-07 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法及びインクジェット記録装置 |
| JP5980702B2 (ja) | 2013-03-07 | 2016-08-31 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、及び、成型印刷物の製造方法 |
| JP5939640B2 (ja) | 2013-03-08 | 2016-06-22 | 富士フイルム株式会社 | 多層構成物、及び、多層構成物の製造方法 |
| KR102306373B1 (ko) | 2013-05-30 | 2021-10-01 | 헨켈 아이피 앤드 홀딩 게엠베하 | 사출 성형용 프라이머 조성물 |
| EP2821436A1 (en) | 2013-07-01 | 2015-01-07 | Allnex Belgium, S.A. | Transparent composite composition |
| JP5939644B2 (ja) | 2013-08-30 | 2016-06-22 | 富士フイルム株式会社 | 画像形成方法、インモールド成型品の製造方法、及び、インクセット |
| CN105884824A (zh) * | 2014-10-16 | 2016-08-24 | 郑成 | 酰基膦(氧)或磺酰膦(氧)类化合物的制备方法 |
| DE102014116389A1 (de) | 2014-11-11 | 2016-05-12 | Voco Gmbh | Radikalisch härtbare dentale Zusammensetzungen |
| DE102014116402A1 (de) | 2014-11-11 | 2016-05-12 | Voco Gmbh | Verwendung radikalisch härtbarer Zusammensetzungen in generativen Fertigungsverfahren |
| CN104558031B (zh) * | 2014-12-09 | 2016-08-03 | 天津久联科技有限公司 | 一种苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法 |
| CN105884809A (zh) * | 2015-01-14 | 2016-08-24 | 郑成 | 酰基膦(氧)或磺酰膦(氧)类化合物的制备方法 |
| GB2542629B (en) | 2015-09-28 | 2020-05-06 | Henkel IP & Holding GmbH | Polystyrene copolymer curable primer compositions for injection molding |
| WO2018047484A1 (ja) * | 2016-09-07 | 2018-03-15 | 富士フイルム株式会社 | 光重合開始剤、重合性組成物、インクジェット記録方法、並びに、アシルホスフィンオキシド化合物 |
| DE102017103084A1 (de) | 2017-02-15 | 2018-08-16 | Voco Gmbh | Dentaler Kompositblock zur Herstellung permanenter indirekter Restaurationen im CAD/CAM Verfahren |
| EP3591014B1 (en) | 2017-02-28 | 2023-08-16 | FUJIFILM Corporation | Liquid composition for inkjet and inkjet recording method |
| DE102017105841A1 (de) | 2017-03-17 | 2018-09-20 | Voco Gmbh | Fräsrohling zur Herstellung einer indirekten dentalen Restauration, entsprechende Verwendungen und Verfahren |
| EP3409680B1 (en) | 2017-05-30 | 2021-01-06 | IGM Group B.V. | Synthesis of bis(acyl)phosphines by activation of unreactive metal phosphides |
| DE102018103415A1 (de) | 2018-02-15 | 2019-08-22 | Voco Gmbh | Dentale Formkörper mit kontinuierlichem Farbverlauf |
| DE102018114690A1 (de) | 2018-06-19 | 2019-12-19 | Voco Gmbh | Thermowirksame dentale Kompositzusammensetzung |
| WO2020167621A1 (en) | 2019-02-14 | 2020-08-20 | Sirrus, Inc. | Particles encapsulated with dicarbonyl-substituted-1- alkenes |
| DE102019122174A1 (de) | 2019-08-19 | 2021-02-25 | Voco Gmbh | Dentale polymerisierbare Zusammensetzung auf der Basis kondensierter Silane |
| US12129320B2 (en) | 2020-08-24 | 2024-10-29 | The Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Materials for reducing acids from liquid phases |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3668093A (en) * | 1971-05-06 | 1972-06-06 | Du Pont | Photoinitiation of vinyl polymerization by triaroylphosphines |
| DE3443221A1 (de) * | 1984-11-27 | 1986-06-05 | ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld | Bisacylphosphinoxide, ihre herstellung und verwendung |
| IT1187703B (it) * | 1985-07-23 | 1987-12-23 | Lamberti Fratelli Spa | Benzofenoni sostituiti e loro miscele liquide,atti all'impiego come iniziatori di fotopolimerizzazione |
| DE3534645A1 (de) * | 1985-09-28 | 1987-04-02 | Merck Patent Gmbh | Copolymerisierbare fotoinitiatoren |
| DE3633436A1 (de) * | 1986-10-01 | 1988-04-14 | Basf Ag | Photopolymerisierbare aufzeichnungsmasse, insbesondere zur herstellung von druckplatten und reliefformen |
| EP0736540A3 (de) * | 1989-08-04 | 1997-06-18 | Ciba Geigy | Mono- und Diacylphosphinoxide |
| EP0495752B1 (de) * | 1991-01-14 | 1995-03-01 | Ciba-Geigy Ag | Bisacylphosphinsulfide |
-
1992
- 1992-09-03 RU SU925053215A patent/RU2091385C1/ru active
- 1992-09-14 GB GB9219402A patent/GB2259704B/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-16 SE SE9202668A patent/SE503060C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1992-09-17 US US07/947,653 patent/US5399770A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-17 KR KR1019920016952A patent/KR100236584B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-09-21 DE DE4231579A patent/DE4231579C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-21 MX MX9205345A patent/MX9205345A/es not_active IP Right Cessation
- 1992-09-21 AU AU25251/92A patent/AU655675B2/en not_active Ceased
- 1992-09-21 CA CA002078722A patent/CA2078722C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-22 AT AT0188592A patent/AT401265B/de not_active IP Right Cessation
- 1992-09-22 BE BE9200823A patent/BE1006011A4/fr not_active IP Right Cessation
- 1992-09-22 SK SK1371-99A patent/SK137199A3/sk unknown
- 1992-09-22 JP JP27820092A patent/JP3211039B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-22 FR FR9211250A patent/FR2681599B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-22 SK SK2905-92A patent/SK281581B6/sk unknown
- 1992-09-22 IT ITMI922173A patent/IT1255509B/it active IP Right Grant
- 1992-09-22 CZ CS19922905A patent/CZ292028B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-09-22 ES ES09201889A patent/ES2050607B1/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-22 NL NL9201641A patent/NL194946C/nl not_active IP Right Cessation
- 1992-09-23 BR BR929203707A patent/BR9203707A/pt not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-04-28 US US08/234,887 patent/US5472992A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-04-12 SE SE9501365A patent/SE509829C2/sv not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-09-05 HK HK97101725A patent/HK1000208A1/xx not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Заявка ЕПВ N 0184095, кл. C 07 F 9/53, 1986. Заявка ЕПВ N 0413657, кл. C 07 F 9/53, 1991. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2554084C2 (ru) * | 2010-06-30 | 2015-06-27 | ДСМ Ай Пи ЭССЕТС Б.В. | Жидкий бис(ацил)фосфиноксидный фотоинициатор d1492 и его применение в отверждаемых облучением композициях |
| RU2684387C2 (ru) * | 2017-05-03 | 2019-04-08 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Байкальский институт природопользования Сибирского отделения Российской академии наук (БИП СО РАН) | Фотополимерная композиция для изготовления термостойких объектов методом лазерной стереолитографии |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2091385C1 (ru) | Бисацилфосфиноксиды, состав и способ нанесения покрытий | |
| RU2181726C2 (ru) | Молекулярно-комплексное соединение, фотополимеризующийся состав и способ фотополимеризации | |
| KR100363978B1 (ko) | 알콕시페닐-치환비스아실포스핀옥시드 | |
| DE60032131T2 (de) | Neue photoinitiatoren und deren anwendungen | |
| KR19990022661A (ko) | a-아미노아세토페논으로부터 아민의 광생성 방법 | |
| DE19618720A1 (de) | Bisacyl-bisphosphine, -oxide und -sulfide | |
| JP2002069085A (ja) | 有機金属モノアシルアルキルホスフィン | |
| US5723512A (en) | Dimeric bisacylphosphines, oxides and sulfides | |
| EP0779891B1 (en) | Novel acylphosphine oxides | |
| CA2175302A1 (en) | Bis(alk or arylsulphonyl) alkyl phosphine oxides | |
| CH682666A5 (de) | Alkyl-Bisacylphosphinoxide. | |
| KR19980063821A (ko) | 신규 α-아미노아세토페논 광개시제 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| REG | Reference to a code of a succession state |
Ref country code: RU Ref legal event code: MM4A Effective date: 20110904 |