PL170912B1 - Synergistyczny srodek chwastobójczy PL - Google Patents
Synergistyczny srodek chwastobójczy PLInfo
- Publication number
- PL170912B1 PL170912B1 PL92295247A PL29524792A PL170912B1 PL 170912 B1 PL170912 B1 PL 170912B1 PL 92295247 A PL92295247 A PL 92295247A PL 29524792 A PL29524792 A PL 29524792A PL 170912 B1 PL170912 B1 PL 170912B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- urea
- acid
- chloro
- phenoxy
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims abstract description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- -1 ethoxyimino Chemical group 0.000 claims description 10
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 4
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 claims description 3
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 claims description 3
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 claims description 3
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 claims description 2
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 2
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 7
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 2
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical compound S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YQVMVCCFZCMYQB-JTQLQIEISA-N (2s)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoic acid Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- NEVDMPLXCGERDI-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(N)=O)=N1 NEVDMPLXCGERDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 claims 1
- GLSHQWWBXCWJDK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC=C1OCC(O)=O GLSHQWWBXCWJDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTILYPOSFJLPSK-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-fluoropyridine Chemical compound FC1=CN=CC(Cl)=C1 LTILYPOSFJLPSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXGDWJVEWXZFCE-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=C(C)C=CC=C1C(O)=O ZXGDWJVEWXZFCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRCPMSOZPYLWGW-UHFFFAOYSA-N C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC2C(C=CC=C2)(Cl)C(F)(F)F)=C1 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC2C(C=CC=C2)(Cl)C(F)(F)F)=C1 ZRCPMSOZPYLWGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 claims 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 claims 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 claims 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 claims 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate;methyl 5-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1.COC(=O)C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 claims 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 5
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 5
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 3
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001212017 Brana Species 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 2-[[(z)-2-oxononadec-10-enyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)CNCCS(O)(=O)=O CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 241001435146 Arctotheca calendula Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722731 Carex Species 0.000 description 1
- 206010010071 Coma Diseases 0.000 description 1
- 241000544061 Cuculus canorus Species 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150044568 PRNP gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Chemical class 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001373037 Rumex hypogaeus Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NYTOUQBROMCLBJ-UHFFFAOYSA-N Tetranitromethane Chemical compound [O-][N+](=O)C([N+]([O-])=O)([N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O NYTOUQBROMCLBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Chemical class 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical group OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
1. Synergistyczny srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera A) z w i a z e k o wzorze 1 albo jego sól w kom- binacji z B) jednym albo kilkoma zwiazkami z grupy, która sklada sie z herbicydów, typu substancji wzro- stowej, z kwasu 3,6-dichloro-2-mctoksybenzocso- wego (Dicamba) i jego soli, w synergistycznie skutecznej ilosci, przy czym stosunek wagowy ilosci zwiazku o wzorze 1 albo jego soli do zwiazków z grupy B wynosi 1:200 do 20:1. P L 1 7 0 9 1 2 B1 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy, który zawiera:
A) związek o wzorze 2 albo jego sole w kombinacji z
B) jednym albo kilkoma związkami z grupy, która składa się z herbicydów typu substancji wzrostowej jak również Dicamby i jego soli w synergistycznie skutecznej ilości, przy czym stosunek wagowy ilości związku o wzorze 2 albo jego soli do związków z grupy B wynosi 2:200 do 20:2.
Związek o wzorze 2 określany jest jako Amidosułfcron znany jest z europejskiego patentu nr EP-A-O 232 258 (patent St. Zjedn. nr US-A-4 728 937).
Amieosulfcron jest chwastobójczą substancją czynną z grupy sulfonylomoczników i stosuje się go z reguły w ilościach wynoszących 5-220 g ai/ha sposobem przedwschodowym i powschodowym w zbożu, ryżu oraz kukurydzy, przy czym zwalczane jest szerokie spektrum jednorocznych i wieloletnich chwastów oraz turzycowatych (g ai/ha oznacza ilość gramów na hektar, w odniesieniu do aktywnej substancji czynnej). W celu zastosowania substancję czynną preparuje się z reguły jako rozpuszczalny w wodzie proszek zawiesinowy (WP) albo jako dający się dyspergować w wodzie granulat (WDG) i używa w postaci rozcieńczonej w zwykły sposób wodą. Jako herbicydy typu substancji wzrostowych odpowiednie są przede wszystkim następujące: a) MCPB to znaczy kwas
4-(4-chloro-2-mety]o-fknoksy)-butlnowy albo jego sole, np. sól sodowa;
| b) | Mecoprop | to znaczy kwas 2-(4-chίυro-2-metyllwenoksy)-propionowy albo jego sole; jako racemiczna mieszanina albojako izomer (R) Mecoprop-P); |
| c) | 2,4-D | to znaczy kwas 2-(2,4-dichlorofenoksy)-octowy albo jego sole lub estry; |
| d) | 2,4-DB | to znaczy kwas 4-(2,4-dicłhorofenoksy)-butanowy albo jego sole; |
| e) | Dichlorprop | to znaczy kwas 2-(2,4-dichłorofenoksy)-propionowy albo jego |
sole lub estry;
170 912
f) MCPA to znaczy kwas 2-(--chloro-2-met.ylofenoksy)-ocr.owy· albo jego sole.
Wymienione· związki a) do f) stanowią standardowe herbicydy w dużej liczbie rolniczo użytecznych gatunków upraw do zwalczania chwastów turzycowatych sposobem powschodowym. Przy stosowaniu ilości wynoszących 100-3000 g ai/ha jako poszczególne substancje czynne zostaje pokryta każdorazowo specyficzna część roślinności chwastowej. Zastosowanie znajdują różne związki w postaci soli i/albo estrów (literatura: porównaj The Pesticide Mannual, British Crop Protection Council, 9. wydanie 1991 i cytowana tam literatura-.
Dicamba, to znaczy kwas 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy albo jego sole i estry, jest również bardzo rozpowszechnioną chwastobójczą substancją czynną, której zastosowanie jest zaklasyfikowane analogicznie do herbicydów typu substancji wzrostowej. Substancję czynną stosuje się korzystnie sposobem powschodowym, np. w zbożu, kukurydzy i innych, oraz również w postaci soli i/lub estrów (porównaj The Pesticide Mannual, jak wyżej wymienione).
Niespodziewanie okazało się, że w przypadku wspólnego zastosowania Amidosulfuronu z jedną albo kilkoma substancjami czynnymi z grupy B występowały ponadaddytywne, to znaczy synergistyczne efekty. Przy tym działanie w kombinacji było silniejsze niż działanie wyłącznego zastosowania użytych poszczególnych produktów. Te efekty pozwalają na zmniejszenie stosowanej ilości, na zwalczanie szerokiego spektrum chwastów i chwastów z rodziny traw, na szybkie działanie, bardziej przedłużone działanie, na całkowitą kontrolę szkodliwych roślin tylko jednym lub niewieloma zastosowaniami oraz na rozszerzenie możliwego okresu zastosowania substancji czynnych w kombinacjach. Te właściwości są wymagane w praktycznym zwalczaniu chwastów, aby rolnicze uprawy ochronić przed konkurencją niepożądanych roślin i zatem’ zapewnić i/albo podnieść plony pod względem jakości oraz ilości. Te nowe kombinacje według wynalazku wyraźnie przewyższają techniczny standard odnośnie opisanych właściwości.
W dalszej formie wykonania wynalazku środki chwastobójcze złożone ze związków grupy A i B mogą występować dodatkowo w kombinacji z jednym lub kilkoma związkami z grupy obejmującej diflufenican, etery nitrodifenylowe, suifonylomoczniki, które są różne od związków o wzorze 1 i ich sole i selektywne herbicydy trawiaste.
Diflufenican, to znaczy N-(2,4-difluorofenylo)-2-[3-(trifluorometylo)-fenolsy]-piiydyno-3-karboksamid, stosuje się przedwschodowo i powschodowo w ilości 50-500 g ai/ha do zwalczania chwastów w zbożu i innych gatunkach upraw. W handlu znajduje zastosowanie po większej części w gotowych preparatach z innymi chwastobójczymi substancjami czynnymi (porównaj The Pesticide Mannual, jak wyżej wymienione).
Jako etery nitrodifenylowe odpowiednie są przede wszystkim następujące:
a) Bifenox, to znaczy ester metylowy kwasu 5-(2,4-dichlorofenoksy)-2-nitrobenzoesowego; stosowanie w ilości 50-1000 g ai/ha jako pojedynczej substancji sposobem przedwschodowym i powschodowym, np. w zbożu, ryżu i kukurydzy;
b) Fluorglycofen, to znaczy ester karboksmetylowy kwasu 5-[2-chloro-4-(trifłuorometylo)-fenoksy]-2-nitrobenzoesowego; stosowanie jako pojedynczej substancji czynnej, np. w ilości tylko 5-50 g ai/ha sposobem przedwschodowym i powschodowym w zbożu i soi;
c) Acifluorfen, to znaczy kwas 5-[2-chk)ro-4-((riffuorometylo)-fenoksy'i-2-ninObenzoesowy albo jego sole; stosowanie jako pojedynczej substancji czynnej, np. w ilości 100-500 g ai/ha sposobem przedwschodowym i powschodowym w soi i zbożu;
170 912
d) Oyfluorfen, to znaczy 5-[2-chloro-4-(trifluoirometylo)-fenoksy]-l-etoksy-2-nitrobenzen;
stosowanie jakr pij-dyzacej substancji acyneej ep. w ilośai 100-1000 g ai/ha sposobem ptcfdwsahrdrwzm i powsahodtwzm w soi albo na ciemi nieuptawnej;
e) Lactofen, to znaczy ester l--etokzykarbenylo)-etylo^z kwauu 5)-[)acłi^oo)-)-ttiri^^otometylo))fenoksz]-2)eittobencoesowego; stosowanie jako pojedynacej substanaji ac^mej w ilośai np. 50-500 g ai/ha sposobem ptnedwschodowym i powsahodowym w soi i cbożu;
f) Fomesafen, to znaczy N-metyłosuSfonylo-0--2-ohłoro-4-)(rifluoromftylo)-fenoksz]-2nittobfnzamid; stosowanie jako pojedynacej substanaji ac^nej w ilośai np. 50-1000 g ai/ha sposobem ptcedwsahodowzm i powsahodowym w soi albo cbożu.
Wscystkie wymienione etety nittofenzlowe są opisane w The Pestiaide Mannual (jak wyżej wymienione).
Jako sulronzlomocceiki odpowiednie są ptcede wscystkim następująae:
a) Sidfonylomoczniki - które stosuje się przede wscystkim w zbożu - częściowo w ziem niakaah i użytku zieloezm do cwakcania ahwastów i ahwastów c todciny ttaw sposobem powsahodowym, np. w ilośai 5- 80 g ai/ha, np.:
aa) Ttiasulfutoni to cnaacy l--2-(2-chlotoetoiκy)-feezlosuffoeylo]-3)(4)metoksy-3-mftylo)1i3i5-triacye)2-ylo)-moaceik;
ab) ChlotsulfutoUi to cnaacy 1-(2-chlotofenzlosulfonzlo))3)(4)metoksz-3-mftzlo-1,3i5ttiazyn-2-zlo))moccnik;
aa) Tribenuton albo Tribensιroe-mf.thzli to cnaacy 1--2-(katboksy- lub metokszkatbonz) lo)-renzlosulronylo]-3-metylo-3-(4-metoksz-6-mftzϊO)1,3,5)triacye)2)Zlo)-mocce.ik;
ad) Thifensulfuton albo Thifensulfuton-methyl, to cnaacy l--2-(katboksy- lub mftllkszkatbonylo)-tlofen-3-ylo-sulfoezlo]-3-(4-metoksz-3-metzlo-1i3,5-triacye-2-zlo))moaceik i;
Sulroezlomoacnikii które stosuje się prcede wszystkim w kukufzdzy i uptawadi dłngoletniah do cwakzania ahwastów i ahwastów c mdcmy ttaw w sposobie powsahodowym w ilośai 5-80 g ai/ha, np.:
ba) Niaosulfuton, to c-naacy 1--3-(dimftzloamieokarbonylo)-plrydyn-2-ylo-suro>ezlo]-3(4i6-dimetokszpiIymidze^-2-zlo)-moccnik;
bb) Ptimisulfuton albo Ptimisulfutoriinethyl, to cnaacy l-P^karboksy- lub metylokatbonzlo)-ffnylosułfony]o]-3--4,3-bis(difluotometoksy)-pπzmiid)e)-2-zlo]-mocnnik;
ba) DPX-E -636, to znaczy l-[3-(etylosulfonylot-piiyd;ze-2-ylo-)ulfonylol-o-)4,6-0imetoksz-pitymid-2)zlo)-moccnik;
170 912 bd) pirydylosuitonyłomoczniki. jakie opisane są w zgłoszeniu patentowym PCT PCT/EP 90/02308 (WO 91/10660), knrzyetoio piryO^^os-ulfnoylncnczniki n mznrzo Al elbn ich enlo, przyszyć Ę_oznecke PH elbn N, knrkyetnio PH, R nzoecze etnc jnou elbn grupę nR^R^.RR οζο^ζη etncmnOnru elbn chinrowca, grupę cyjeo^, srupęPi-C3elkilnmą, Ci-Cs-elknkeylnmą, Pl-C3-chinremcnelkilnmą, Cl-C3-chinrnmceelknkeyinmą, Pi-p3-elkilntin, (Pl-C3-alkekey)-Pl-P3-elkilnmą, (Pl-P3-aiknkey)-karbooyϊnmą, csos- elbn Oi-(Pl-P3-elkiln)-acinnmą, Pi-P3-elkiln-eulfioylnmą elbn -eulfnoylnmą; grupę SO 2NRaRb slbn PO-NRaRb, ezczpgóloip etnc mnOnru, Ra, Rb niozaiożoio nO niebie nznaczeją etnc mnOnru, grupę Cl-P3-elkilemą, Pl-C3-alkPoykmą, P1-P3-elkioylnmą elbn rezoc tmnrzą grupę -(CH0)4-, -(PH2)5- 'elbn -(PH2)2-O-(PH2)2-, R6 nzoecze etnc mnOnru elbn grupę PH3, R okoecke etnc chlnrnmca, grupę Ci-P2-eikilnmą, Pl-C2-eiknkeylnmą, Pi-P2-chlnrnmcnelkilnmą, knrkyetoio PF3, grupę P1-P2chinremceeiknkeyinmą, knrkyetoip OPHF2 elbn OPH2PF3, Rb ekoecka grupę
Cl-C2-elkilnmą, pl-P2-chinrnmcna^ίks)ksyinmą, knrkyetoip OPHF2 elbn grupę P1-P2nlls.'k^l;o^m,,χia, 9 n? PRięn= l~*IsCj. 1rvi?s5 ecć iRrz-e-ncię-zit, nirnne Gi-Gj-atlri> i i fc J Λ kJ > « »-«. UL· SJ *—' _i_ Ή >-Ιίΐνΐ1ν> Vł ·ν *—'A '-Ή' »*«-« »-Ł J i Rt° rezoc tmnrką łeńcuch n mknrko -(PH2)3SO2- lublneulfnovlnmą elbn R (PH2)4SO2-.
Wyctooinoo myżej pnO ee) On be) horbicyOy ną npieanp m Tho ToeticiOo Maoouał (jak myżoj mycieoinoo).
Tricieulfurno i PricLieulfurnocothyl eą koeoo z Brightno Prop Trntoctinn Pnoforooco -WooOe - 1987, etrnoy 41-48.
DPX-Ę9636 joet komy z Brightno Prnp Trntoctieo Pnoforooco - WooOe - 1989, etrom 33 i Oelezo.
Jekn horbicyOy tramieeto nOpnmioOoio eą przoOo mezystkic metępująco horbicyOy On eoloktymoogn ^^31^x11111 ezkeOlimych rnślio, e cianemicip ezknOlimych trem. i chmeetóm, m zbnżu epnenboc pnmechnOnmyc przy etnsemaniu ilnści m ζι^^^ 30 On 1000 g πί/Οίκ
| e) | Diclnfnp elbn Dicinfop-cothyi, tn zoeczy kmm 2-[4-(2,4-Oicb]nrnfonnksy)-fonnkey]prnpinnnmy lub oetor cotylnmy togn kmeeu; |
| b) | TlalknxyOini, tn zoeczy 2-[1-(otnksyicion)-prnpyin]-3-hyOrełny-5-ceeytyiecykinhoks-2oo-1-no; |
| c) | Difonznquat, tn zoeczy enlo 1,2-Oicotyin-3,5-difeoylopiraznlinmo; |
| O) | Icezecothebooz, tn zoeczy cioezeoioe kmeeu 6-(4-izoprnpyin-4-cotyin-5-nken-2iciOeznlin-2-yln)-3-cotyln-bonznpenmosn i -4-.^^totyln-bo-oznoenmogn elbn ich oetróm cotylnmych; |
| o) | Flecprnp elbn Flacprnpcethyi, tn zoeczy N-booz.niin-N-(3-chinrn-4-tiυnrnfooyie)aienine lub joj oetor cotylowy; |
| f) | PGA-184927, tn zoeczy ostor prnpargilnmy kmeeu (2R)-2-[4-(5-chlnrn-3-fluere-3flunrnpiryOyo-2 -ylokey)-feonksy]-prnpinonmogn. |
170 912
Wymienione na końcu związki a) do e) są również opisane w The Pesticide Mannual (patrz wyżej).
CGA-184927 jest znany z europejskiego patentu nr EP-A-191 736 oraz z Brighton Crop Protection Conference - ^Weeds - 1989. ^Wybór stosunku wagowego oraz stosowane ilości składników środka według wynalazku są zależne na przykład od składników mieszaniny, stadium rozwoju chwastów albo chwastów z rodziny traw, od spektrum chwastów, czynników otoczenia oraz od warunków klimatycznych.
Stosunki wagowe A:B kombinowanych herbicydów mogą dlatego wahać się w obrębie szerokich granic i wynoszą one z reguły 1:200 do 20:1.
Korzystnie stosuje się następujące stosunki wagowe: W przypadku kombinacji związków o wzorze 1 albo ich soli
- zherbicydami typu substancji wzrostowych: ldCK) do 2:1, korrystnie 1:50 do 1:1;
- z Dicamba: 11200 do ]cc^^^stE^ie 11100 do hE
W kombinacjach substancji czynnych herbicyd A stosuje się w ilości korzystnie między 0 i 100 g ai/ha, (ai podane jest w odniesieniu do aktywnej substancji czynnej), a stosowane ilości związków typu B w mieszaninach wynoszą z reguły 0 do 100 g ai/ha, korzystnie
- w przypadku herbicydów typu substancji wzrostowych: 50 do 1000 g aiiha,
- w przypadku Dicamba 50 do 1CJ00 g aE/ia.
Zgodnie z wynalazkiem kombinacje substancji czynnych mogą występować zarówno jako mieszane preparaty obydwu składników, A i B, które potem w celu zastosowania rozcieńcza się w zwykły sposób wodą, albo jako tak zwane komponenty z wodą.
Związki typu A i typu B albo ich kombinacje także z ewentualnie herbicydami można preparować w różny sposób, zależnie od tego, jakie są utrzymywane parametry biologiczne i/albo chemiczno-fizyczne. Jako możliwości preparatów wchodzą w rachubę na przykład: proszki zawiesinowe (WP), dające się emulgować koncentraty (EC), wodne roztwory (SL), emulsje (EW) jak emulsje olej w wodzie i woda w oleju, dające się rozpylać roztwory albo emulsje, dyspersje na bazie oleju albo wody, suspoemulsje, środki do opylania (DP), środki do zaprawiania, granulaty do stosowania doglebowego albo do posypywania albo dające się dyspergować w wodzie granulaty (WG), preparaty ULV, mikrokapsułki albo woski.
Poszczególne typy preparatów są w zasadzie znane i opisane są na przykład w: Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie, tom 7, C. Hauser Verlag .Monachium,
4. wydanie 19(56; van Valkenburg, Pesticides ΕοκιηήΒϋοη; Marcel Dekker N.Y,, 1973;
K. Martens, Spray Drying Handbook, 3. wydanie 1979, G. Goodwin Ltd. Londyn.
Potrzebne środki pomocnicze preparatów jak materiały obojętne, substancje powierzchniowo czynne, rozpuszczalniki i dalsze substancje dodatkowe są również znane i są opisane na przykkad w: 'Waakins, Tandbook of Insecticide Duss Diluenns and Caariers, 0. wydanie, Darland Books, Caldwell, N.J.;H.v. Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemittry, 2. wydanie, J.Willey & Sons, 'N.Y. Marsden, Solyents Guide, 2. wydanie, Inter-science, N.Y. 1900; McCutcheon'^ Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp. Ridge-wood N.J.; Sisley and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte, Wiss. Verlagtgeselltchaft, Stuttgart 1976, Winnacker-Kuchler, Chemi-sche Technologie, tom 7, C Hauser Verlag Manachium, 4. wydanie 1986.
Na bazie tych preparatów można wytwarzać również kombinacje z innymi petiycy0owo skutecznymi substancjami jak innymi herbicydami, fungicydami albo insektycydami jak też ze środkami ochraniającymi, nawozami i/albo regulatorami wzrostu, np. w postaci gotowego preparatu albo jako mieszanka zbiornikowa.
Proszki zawiesinowe (proszki zwilżalne) stanowią dające się równomiernie dyspergować w wodzie preparaty, które obok substancji czynnej ,poza rozcieńczalnikiem albo obojętną substancją zawierającą jeszcze substancje powierzchniowo czynne jonowego albo niejonowego rodzaju (środki zwilżające, środki dyspergujące), np. polloktyetylenowane
170 912 aUiofenole, polioksyet.ylenowane alkohole tłuszczowe albo aminy tłuszczowe, siarczany oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych, alkanosulfoniany albo lίkilobknzenosultoniaay, lianinosulfonian sodu, 9ι9'-dinl·ftvlnmktlno-6-6'-e^sclfoniln sodu. d^butylonlftllenosnlfonia n sod a aibo tatżc: s ól sodową oIcyomćooloiaureTiy.
Dające się emulgować koncentraty wytwarza się przez rozpuszczenie substancji czynnej w rozpuszczalniku organicznym, np. butanolu, cykłoheksanonie, dimetyloformamidzie, ksylenie, albo również wysokowrzących związkach aromatycznych albo węglowodorach z dodatkiem jednej albo kilku jonowych albo niejonowych substancji powierzchniowo czynnych (emulgatorów). Jako emulgatory można stosować na przykład sole wapniowe alkiloarylosclfonowkgo kwasu jak dodkcylobenzknosulfoniln wapnia albo niejonowe emulgatory jak estry poliglikolu i kwasu tłuszczowego, llkilollylopoliglikoloktkly, etery alkoholu tłuszczowego i poliglikolu, produkty kondensacji tlenek propylenu-tlenek etylenu, polietery alkilowe, estry sorbitanu z kwasami tłuszczowymi, estry polioksyetylenowanego sorbitanu z kwasami tłuszczowymi albo estry polioksyetyłenosorbitu.
Środki do opylania otrzymuje się przez zmielenie substancji czynnej z subtelnie rozdrobnionymi stałymi substancjami, np. talkiem, naturalnymi glinkami jak kaolinem, bentonitem oraz pirofilitem, albo ziemią okrzemkową.
Granulaty można wytwarzać albo przez rozpylenie substancji czynnej na adsorpcyjnym, granulowanym materiale obojętnym, albo przez naniesienie koncentratów substancji czynnej za pomocą spoiw, np. polialkoholu winylowego, poliaklyllnc sodu albo również olejów mineralnych, na powierzchnię nośników jak piasku, kaolinitu albo zgranclowlnego materiału obojętnego. Można też odpowiednie substancje czynne granulować w sposób stosowany do wytwarzania granulatów nawozowych, ewentualnie w mieszaninie z nawozami. Dające się dyspergować w wodzie granulaty wytwarza się z reguły według sposobów jak suszenie rozpyłowe, granulowanie w złożu fluidalnym, granulowanie talerzowe, mieszanie za pomocą mieszarek szybkobieżnych oraz wytłaczanie bez stałego materiału obojętnego.
Agrochemiczne preparaty zawierają z reguły 0,2 do 99% wagowych, szczególnie 2 do 95% wagowych substancji czynnych typów A+B. Stężenie substancji czynnych A+B mogą być różne w preparatach.
W proszkach zawiesinowych stężenie substancji czynnych wynosi np. około 20 do 95% wagowych, resztę do 200% wagowych stanowią zwykłe składniki preparatu. W przypadku dających się emulgować koncentratów stężenie substancji czynnych może wynosić około 2 do 85% wagowych, korzystnie 5 do 80% wagowych. Preparaty w postaci pyłu zawierają około 2 do 25% wagowych, co najmniej 5 do 20% wagowych substancji czynnej. Dające się rozpylać roztwory zawierają około 0,2 do 25% wagowych, korzystnie 2 do 20% wagowych substancji czynnej. W przypadku granulatów jak dających się dyspergować granulatów zawartość substancji czynnej zależy częściowo od tego, czy skuteczny związek występuje jako ciekły czy stały i jakie stosuje się środki pomocnicze do granulowania i nlpkłnilczk. Z reguły zawartość w granulatach dających się dyspergować w wodzie wynosi między 20 i 90% wagowych.
Wymienione preparaty substancji czynnych zawierają poza tym ewentualnie każdorazowo zwykłe środki zwiększające przyczepność, zwilżające, dyspergujące,emulgujące, penetracyjne, środki konserwujące, środki chroniące przed mrozem i rozpuszczalniki, mpełniacze, barwniki i nośniki, środki przeciw pienieniu, środki hamujące odparowanie oraz środki wpływające na wartość pH i na lepkość.
W celu zastosowania występujące w handlowej postaci preparaty ewentualnie rozcieńcza się w zwykły sposób, np. w przypadku proszków zawiesinowych, dających się emulgować koncentratów, dyspersji i dających się dyspergować w wodzie granulatów, za pomocą wody. Preparatów w postaci pyłu, granulatów doglebowych lub do posypywania oraz odpowiednich do rozpylania roztworów przed zastosowaniem zazwyczaj już me rozcieńcza się dalszymi substancjami obojętnymi.
170 912
Substancje czynne można nanosić na rośliny, części roślin, nasiona roślin albo na powierzchnię uprawną.
Wyróżnia się wspólne nanoszenie substancji czynnych w postaci mieszanin zbior»» y rnzy czym optymalnie spreparowane stężone preparaty poszczególnych substancji czynnych miesza się z wodą w zbiorniku i nanosi otrzymaną ciecz do opryskiwania. Następujące przykłady objaśniają wynalazek.
Przykład I. Środek do opylania wytwarza się w ten sposób, że 10 części wagowych zgodnej z wynalazkiem kombinacji substancji czynnych i 90 części wagowych talku jako substancji obojętnej miesza się i rozdrabnia w młynie udarowym odśrodkowym.
Przykład II. Dający się łatwo dyspergować w wodzie, zwilżalny proszek wytwarza się w ten sposób, że 25 części wagowych substancji czynnych A+B, 64 części wagowych zawierającego kaolin kwarcu jako substancji obojętnej, 10 części wagowych ligninosuifonianu potasu i 1 część wagową soli sodowej oleoilometylotauryny jako środka zwilżającego i dyspergującego miesza się i miele w młynie palcowym.
Przykład III. Dający się łatwo dyspergować w wodzie koncentrat dyspersyjny otrzymuje się tak, że 20 części wagowych substancji czynnych A+B miesza się i miele w ciernym młynie kulowym na miałkość poniżej 5 mikronów z 6 częściami wagowymi eteru alkilofenolu i poliglikolu (R Triton X 201), 3 częściami wagowymi eteru izotridekanolu i poliglikolu (8 EO) oraz 11 częściami wagowymi parafinowanego oleju mineralnego o zakresie temperatur wrzenia np. około 255 do 211°C.
Przykład IV. Dający się emulgować koncentrat wytwarza się z 15 części wagowych cykloheksanonu jako rozpuszczalnika i 10 części wagowych oksyetylenowanego nonylofenolu jako emulgatora.
Przykład V. Dający się dyspergować w wodzie granulat wytwarza się w ten sposób, że części wagowych substancji czynnych A+B, części wagowych ligninosuifonianu wapnia, części wagowych laurylosiarczanu sodu, części wagowe polialkoholu winylowego i części wagowych kaolinu miesza się, miele w młynie _ palcowym i proszek granuluje w złożu fluidalnym przez natryśnięcie wody jako cieczy granulującej.
Przykład VI. Odpowiedni do dyspergowania w wodzie granulat wytwarza się także w ten sposób, że części wagowych substancji czynnych A+B, części wagowych 2,2'-dinaftylometano-6,6'-disulfonianu sodu, cztęści wagowe soll sodowej oleoilometylotiauryny, część wagową polialkoholu winylowego części wagowych węglanu wapnia i części wagowych wody homogenizuje się w młynie koloidalnym i wstępnie rozdrabnia, następnie miele w młynie perełkowym i tak otrzymaną zawiesinę rozpyla w skruberze za pomocą dyszy hydraulicznej i suszy. *
Przykłady biologiczne. Różne rolniczo ważne chwasty z rodziny traw wyrosły w naturalnych warunkach polowych (doświadczenia polowe). Stosowanie mieszanin herbicydów prowadzono w stadium 2 do 5 liści roślin uprawnych i roślin szkodliwych za pomocą działkowego opryskiwacza. Stosowana ilość wody wynosiła 300 do 400 litrów na hektar.
Po upływie 4 tygodni po zastosowaniu oceniono drogą wizualnej bonitacji chwastobójczą skuteczność potraktowanych częściowych kawałków w porównaniu z nietraktowanymi działkami kontrolnymi. Przy tym oceniano ilościowo i jakościowo chwastobójczą skuteczność odnośnie wpływu na wzrost roślin i chlorotycznych oraz
170 912 nekrotycznych efektów aż do całkowitego obumarcia chwastów, przy czym działanie podano w procentach (0-100%).
Uzyskane wyniki przedstawione są w poniższych tabelach 1 i 2.
Tabela 1
| Substancja (e) czynna (e) | g ai/ha | ARCCA | EMEAU % zwalczenia | CHEAL | HORVS % uszkodzenia |
| A | 30 | 4 | 39 | 67 | 0 |
| związek | 45 | 5 | 57 | 83 | 0 |
| o wzorze 1 | 60 | 6 | 69 | 92 | 0 |
| B MCPA | 200 | 20 | 10 | 3 | 0 |
| 420 | 40 | 15 | 10 | 0 | |
| 560 | 60 | 30 | 60 | 0 | |
| A+B | 30+200 | 79 | 77 | 71 | 0 |
| 30+420 | 93 | 95 | 98 | 0 |
ARCCA = Arctotheca calendula EMEAU = Emex australis CHEAL = Chenopodium album HORVS = Hordeum vulgare (jęczmieńjary) Związek o wzorze 1 = Amidosulfuron
Tabela 2
| Substanq'a (e) czynna (e) | g ai/ha | AMARE | BRANA 1 %zwalczenia | POLCO 1 | CHEAL | HORVS % uszkodzenia |
| A | 30 | 50 | 67 | 76 | 67 | 0 |
| związek | 45 | 75 | 83 | 78 | 83 | 0 |
| o wzorze 1 | 60 | 89 | 92 | 85 | 92 | 0 |
| B1 2,4 D | 210 | 20 | 23 | 12 | 18 | 0 |
| 420 | 38 | 33 | 18 | 21 | 0 | |
| 840 | 65 | 80 | 30 | 60 | 0 | |
| B2 Dicamba | 110 | 30 | 29 | 10 | 12 | 0 |
| 220 | 43 | 30 | 15 | 20 | 0 | |
| A + B1 | 30+210 | 90 | 95 | 95 | 90 | 0 |
| 30+420 | 95 | 100 | 96 | 100 | 0 | |
| A + B2 | 30+110 | 85 | 100 | 85 | 100 | 0 |
| 30+220 | 95 | 100 | 85 , | 100 | 0 |
AMARE = Amaranthus retroflecus
BRANA = Brassica napus
POLCO = Polygonum convolvulus
CHEAL = Chenopodium album
HORVS = Hordeum vulgare
Związek o wzorze 1 = Amidosulfuron
Przykłady przedstawione w tabelach wykazują, że pojedynczymi substancjami czynnymi są dobrze zwalczane poszczególne chwasty tylko przy dużych dozowaniach. Pojedyncze składniki kombinacji, stosowane w niskich dawkach, wykazują tylko nieznaczną skuteczność, a wcale nie skuteczność wymaganą w praktyce. Przez wspólne zastosowanie substancji czynnych można uzyskać dobre efekty przeciwko wszystkim badanym gatunkom chwastów. Przy tym wyraźnie zostało przewyższone addytywne działanie poszczególnych
170 912 składników (synergizm), to znaczy, że wymagany poziom zwalczania chwastów uzyskuje się przez zastosowanie wyraźnie niższych ilości. Dzięki temu efektowi rozszerza się spektrum działania.
Tolerowanie rosIin uprawdwcłh oceniane w oostaci uszkodzeń me dozuje msynego wpływu, to znaczy że kombinacje można oceniać jako całkowicie selektywne.
170 912
HgC - SO7
OCH· h3c
N-SO2-NH-CO-NH—(\ Λ
OCH.
WZÓR 1
WZÓR A1
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 4,00 zł
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Synergistyczny środek chwastobójczy, znamienny tym, że zawieraA) związek o wzorze 1 albo jego sól w kombinacji zB) jednym albo kilkoma związkami z grupy, która składa się z herbicydów, typu substancji wzrostowej, z kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego (Dicamba) i jego soli, w synergistycznie skutecznej ilości, przy czym stosunek wagowy ilości związku o wzorze 1 albo jego soli do związków z grupy B wynosi 1:200 do 20:1.
- 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że herbicydy typu B wybrane są z grupy herbicydów typu substancji wzrostowej, która składa się z kwasu 4-(4-chloro-2-metylo-fenoksy)-butanowego (MCPB), kwasu 2-(4-chloro-2-metylo--fenoksyj-propionowego (Mecuprop), kwasu 2-(2,4-dichloiofenoksy)octowego (2,4-D), kwasu 4-(2,4-dichlorofenoksy)-butanowego (2,4-DB), kwasu 2-(2,4-dichlorofeix)ksy)-propioi)owego (Dichlorprop) i kwasu 2-(-chloro-2-metylofenoksy)-octowego (MCPA).
- 3. Środek według zastrz. 1 lub 2, znamienny tym, że zawiera dodatek jednego lub kilku związków z grupy obejmującej: N-(2,4-difluorofenylo)-2-[3-trif1uorometylo)-fenoksy]-pirydyno-3-karboksamid (Diflufenican), etery nitrodifenylowe, sulfonylomoczniki, które są różne od związków o wzorze 1 i ich sole i selektywne herbicydy trawiaste.
- 4. Środek według zastrz. 3, znamienny tym, że eter nitroditenylowy wybrany jest z grupy składającej się z kwasu 5[2-cWoro-4-(trifluorometylo)fenoksy]-2-nitrobenzoesowego (Acifluorfen), 5-[2-chloro-(trifluorometylo)-fenoksy]-1-etoksy-2-nitrobenzenu (Oxyiluorfen), estru 1-(etoksykarbonylo)-etylowego kwasu 5-[2-chloro-4-(trifluorometylo)-fenoksy]-2-nitrobenzoesowego (Lactofen) i N-metylosulfonylo-5-[2-chloro-4(trifluorom^ty^lo)^fenok^sy]-2-nil:robenzamidu (Fomesafen), sulfonylomoczniki wybrane są z grupy, składającej się z l-^-^-chloroetoissy^fenylosalfonylo/B-^-metoksy^-metylo1,3,5-rriazyn-2-yio)-mocznika (Triasuifuron), 1-(2-chlorofenylosulfonylo-3-(4-metoksy-6-metyio-1,3,5-triazyn-2-ylo-mocznika (Chlorosulfuron), 1-[2-(karboksyfenylosuifonylo]-3-metylo-3-(4-metoksy-6-^imi.tyllo-1 BB-triazyn-Z-ylojmocznika (Tribenuron), 1[2-(metoksykarbonyloC--enylocullonyloC]--mrtylo----4-megoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn2-yło)-mocznika (Tribenuronomethyl), 1-[2-(karboksy)- tiofen-3-ydo-sulf'onylo]-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-yloC-mocczώ£a (Thifensulfaron), 1-[2-(metoksykarbony1o)tiofen-3-ylo-sulfonylo]-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-mocznika (Thifensulfuronmethyl), 1-[3-(dimetyloaminokarbonyk)--pirydyτ--2-ylo-sulfonykc]-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-y!o)-mocznika (Nicosulfuron), 1-[2-(karboksy)-fenylosulfonylo]-3-[4,6-bis(difluorornetoksy)-piymidyn-2-ylo]-mocznika,(Pirimisulfon), (1-[2-(metylokarbonylo)-fenylosulfonylo)-3-[4,6-bis(difluorometoksy)pirymidyn-2-ylo]-mocznika (Pirimisulfonmethyl), 1-[3-(etylosulfonylo)-pirydyn-2-ylo-sulfonylo]’3-(4,6-ditnetoksy-pirymid-2-ylo)-moczjnika (DFX-E9639) i pirydylosulfonylomoczników, oraz herbicydy trawiaste wybrane są z grupy, która składa się z kwasu 2-[4-(2,4-dichlocrCegóksyl--enoksyl]propionowego ,(Diclofop), estru metylowego kwasu 2-[4-(2,4-dichlorofenoksy)-fenoksy]-propionowego (Diclofop-methyl), 2-[1-(etoksyimino)propylo]-3-hydroksy-5-mesytylocykloheks-2-en1-onu (Tralkoxydim), soli 1,2-dimetylo-3,5-difenylopiruzoliowych (Difenzoquat), mieszaniny kwasu 6-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo-3-metylo-benzoesowego i6-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)-4-metylo-benzoesowego albo ich estrów metylowych (Imazamethabenz), N-benzoilo-N-(3-chioro-4-fluorofenylo)-ulaniny (Flamprop), estru metylowego N-benzoilo-N-(3-chIoro-4-ffiiorofenylo)-alaniny (Flampropmethyl) i estru propargilowego kwasu (2R)-2-i4-(5-chloro-3-fluoroprydlyn--2-yloksy)fenoksyj-propionowego (CGA-184927).170 912
- 5. Środek według zasugz. 1 lub 2, znamienny tym. że obok substancji czyniych typu A lub B zawiera zwykłe środki pomocnicze preparatów.Wynalazek dotyczy dziedziny środków ochrony roślin, które można stosować przeciwko jednoliściennym i dwuliściennym chwastom, w szczególności synergistycznych kombinacji herbicydów.Do zwalczania występującego w praktyce rolniczej spektrum jedno- i dwuliściennych chwastów często nie wystarcza działanie pojedynczego herbicydu przy· stosowaniu ilości zaledwie do przyjęcia. Aby praktykom dać możność zwalczania spektrum chwastów w zbożu, kukurydzy i innych gatunkach upraw jednym stosowaniem albo niewieloma stosowaniami chwastobójczych substancji czynnych, niejednokrotnie bardziej odpowiednie są kombinacje różnych substancji czynnych.Znane są ze stanu techniki (EP-A-298902, EP-A-402677, EP-A-402678) symergistyczne kombinacje Amidosulrcronc np. z Fenoxapropethylem, Iosynilem i Isoproturonem.Wynaleziono dalsze kombinacje herbicydów, których działanie niespodziewanie przekracza rozmiar, jakiego należało oczekiwać na podstawie indywidualnego działania składników kombinacji. Zgodnie z wynalazkiem kombinacje herbicydów umożliwiają zatem niespodziewanie silne zmniejszenie stosowanej ilości każdego ze składników kombinacji.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4123111 | 1991-07-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL295247A1 PL295247A1 (en) | 1993-06-28 |
| PL170912B1 true PL170912B1 (pl) | 1997-02-28 |
Family
ID=6435999
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL92315378A PL172217B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
| PL92315379A PL172193B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
| PL92315377A PL172194B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
| PL92315376A PL172183B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
| PL92295247A PL170912B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
Family Applications Before (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL92315378A PL172217B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
| PL92315379A PL172193B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
| PL92315377A PL172194B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
| PL92315376A PL172183B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5650375A (pl) |
| EP (4) | EP0807382B1 (pl) |
| JP (1) | JPH05194124A (pl) |
| CN (2) | CN1046184C (pl) |
| AT (4) | ATE190467T1 (pl) |
| AU (1) | AU650552B2 (pl) |
| BR (1) | BR9202574A (pl) |
| CA (1) | CA2073597A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ285462B6 (pl) |
| DE (4) | DE59207323D1 (pl) |
| DK (4) | DK0525474T3 (pl) |
| ES (3) | ES2095358T3 (pl) |
| GR (1) | GR3021317T3 (pl) |
| HU (1) | HU212259B (pl) |
| IE (2) | IE922260A1 (pl) |
| MX (1) | MX9204083A (pl) |
| PL (5) | PL172217B1 (pl) |
| PT (2) | PT807381E (pl) |
| RO (1) | RO117587B1 (pl) |
| RU (2) | RU2083107C1 (pl) |
| SK (1) | SK216192A3 (pl) |
| TR (1) | TR28811A (pl) |
| ZA (1) | ZA925164B (pl) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59310333D1 (de) * | 1992-05-15 | 2003-04-17 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen |
| WO1994027438A1 (en) * | 1993-05-26 | 1994-12-08 | Sandoz Ltd. | Herbicidal compositions |
| KR100314469B1 (ko) * | 1993-09-14 | 2002-11-23 | 노바르티스아게 | 제초제 조성물 |
| HUT77591A (hu) * | 1994-12-22 | 1998-06-29 | Monsanto Company | Hatóanyagként szulfonil-karbamid-származékot tartalmazó szinergetikus hatású herbicid készítmények és alkalmazásuk |
| DE19520839A1 (de) * | 1995-06-08 | 1996-12-12 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit 4-Iodo-2-[3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) ureidosulfonyl] -benzoesäureestern |
| US20030041357A1 (en) * | 1996-11-07 | 2003-02-27 | Zeneca Limited | Herbicide resistant plants |
| DE59804135D1 (de) * | 1997-02-05 | 2002-06-20 | Basf Ag | Feste mischungen auf der basis von sulfonylharnstoffen und adjuvantien |
| DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| DE10022990A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombination von Pflanzenschutzmitteln mit Wasserstoffbrücken bildenden Polymeren |
| TWI243019B (en) * | 2000-08-31 | 2005-11-11 | Basf Ag | Process for the preparation of a solid herbicidal formulation |
| DE10135641A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10135642A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| WO2003024227A2 (en) * | 2001-09-20 | 2003-03-27 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| AR036580A1 (es) * | 2001-09-27 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida |
| DE10209468A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10307078A1 (de) * | 2003-02-19 | 2004-09-09 | Bayer Cropscience Gmbh | Verfahren zur Herstellung von wasserdispergierbaren Granulaten |
| DE10334300A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Ölsuspensionskonzentrat |
| LT1928232T (lt) * | 2005-09-16 | 2016-09-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Kieta kompozicija |
| MX2012005383A (es) * | 2009-11-13 | 2012-06-13 | Dow Agrosciences Llc | Composicion herbicida sinergica que contiene aminopiramida y sulfonilureas. |
| CN102302007B (zh) * | 2011-07-01 | 2014-06-18 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含吡氟酰草胺与磺酰脲类的除草组合物 |
| CN105165874B (zh) * | 2013-07-03 | 2017-08-08 | 江苏龙灯化学有限公司 | 增效除草组合物 |
| CN104255728A (zh) * | 2014-03-29 | 2015-01-07 | 潍坊先达化工有限公司 | 2,4-二氯苯氧丁酸及其衍生物的应用 |
| CN105360148A (zh) * | 2015-07-22 | 2016-03-02 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含炔草酯与酰嘧磺隆的复合除草组合物及其应用 |
| CN108338177A (zh) * | 2017-12-26 | 2018-07-31 | 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 | 一种含三甲苯草酮与酰嘧磺隆的除草组合物 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE539519A (pl) * | 1954-07-06 | |||
| JPS5138770B2 (pl) * | 1972-11-10 | 1976-10-23 | ||
| DE2319364C2 (de) * | 1973-04-17 | 1984-02-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizid |
| US4460402A (en) * | 1981-07-10 | 1984-07-17 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Synergistic herbicide compositions of phenoxybenzoic acids and cyclohexanediones |
| JPS58192808A (ja) * | 1982-04-28 | 1983-11-10 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 除草剤 |
| GB8304102D0 (en) * | 1983-02-15 | 1983-03-16 | Rohm & Haas France | Herbicidal compositions |
| GB2137092A (en) * | 1983-02-28 | 1984-10-03 | Ici Plc | Phenoxypropionic Acid Derivatives for Selective Herbicides in Rice Crops |
| DE3324802A1 (de) * | 1983-07-09 | 1985-01-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte |
| JPS6157505A (ja) * | 1984-08-29 | 1986-03-24 | Nissan Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| CA1282975C (en) * | 1985-07-23 | 1991-04-16 | Richard Henry Hewett | Herbicidal method comprising the use of diflufenican |
| ES2016859B3 (es) * | 1986-03-07 | 1990-12-01 | Ciba-Geigy Ag | Remedio sinergetico y procedimiento para la lucha selectiva contra las malas hierbas en los cereales. |
| ES2028823T3 (es) * | 1986-05-09 | 1992-07-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Agentes herbicidas. |
| AU587549B2 (en) * | 1986-05-28 | 1989-08-17 | Crop Care Australasia Pty Ltd | Improved herbicide combinations |
| CH679396A5 (pl) * | 1986-06-12 | 1992-02-14 | Ciba Geigy Ag | |
| GB8630806D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| US5030271A (en) * | 1987-01-09 | 1991-07-09 | American Cyanamid Company | Synergistic herbicidal imidazolinone compositions |
| DE3867738D1 (de) * | 1987-07-10 | 1992-02-27 | Hoechst Ag | Herbizide mittel. |
| NZ225473A (en) * | 1987-08-10 | 1990-02-26 | Ishihara Sangyo Kaisha | Herbicidal compositions containing sulphonylurea derivatives and known herbicides |
| FR2625647B1 (fr) * | 1988-01-12 | 1990-05-18 | Rhone Poulenc Agrochimie | Association herbicide synergique a base de bifenox et de sulfonamides |
| EP0341011A1 (en) * | 1988-05-03 | 1989-11-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinesulfonylureas |
| DE3918287A1 (de) * | 1989-06-05 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| DE3918288A1 (de) * | 1989-06-05 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| ES2096643T3 (es) * | 1990-01-10 | 1997-03-16 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Piridilsulfonilureas como herbicidas y reguladoras del crecimiento de las plantas, procedimientos para su preparacion y su utilizacion. |
| US5236887B1 (en) * | 1991-05-03 | 1996-04-16 | Dowelanco | Herbicidal heterocyclic sulfonylurea compositions safened by herbicidal acids such as 2,4-d below a ph of 5 |
-
1992
- 1992-07-09 RO RO92-0942A patent/RO117587B1/ro unknown
- 1992-07-10 EP EP97113477A patent/EP0807382B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 PL PL92315378A patent/PL172217B1/pl unknown
- 1992-07-10 CZ CS922161A patent/CZ285462B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 DK DK92111764.4T patent/DK0525474T3/da active
- 1992-07-10 PL PL92315379A patent/PL172193B1/pl unknown
- 1992-07-10 ES ES92111764T patent/ES2095358T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 DK DK97113476T patent/DK0807381T3/da active
- 1992-07-10 AT AT97113476T patent/ATE190467T1/de active
- 1992-07-10 RU SU925052167A patent/RU2083107C1/ru active
- 1992-07-10 DE DE59207323T patent/DE59207323D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 ZA ZA925164A patent/ZA925164B/xx unknown
- 1992-07-10 MX MX9204083A patent/MX9204083A/es not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 PL PL92315377A patent/PL172194B1/pl unknown
- 1992-07-10 AT AT95120472T patent/ATE192280T1/de active
- 1992-07-10 JP JP4184145A patent/JPH05194124A/ja not_active Withdrawn
- 1992-07-10 AT AT97113477T patent/ATE297121T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 TR TR00648/92A patent/TR28811A/xx unknown
- 1992-07-10 IE IE226092A patent/IE922260A1/en not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 PT PT97113476T patent/PT807381E/pt unknown
- 1992-07-10 PL PL92315376A patent/PL172183B1/pl unknown
- 1992-07-10 CA CA002073597A patent/CA2073597A1/en not_active Abandoned
- 1992-07-10 ES ES95120472T patent/ES2147816T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 DK DK95120472T patent/DK0713646T3/da active
- 1992-07-10 DE DE59210002T patent/DE59210002D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 PL PL92295247A patent/PL170912B1/pl unknown
- 1992-07-10 HU HU9202290A patent/HU212259B/hu unknown
- 1992-07-10 DE DE59209835T patent/DE59209835D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 EP EP97113476A patent/EP0807381B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 AU AU19592/92A patent/AU650552B2/en not_active Ceased
- 1992-07-10 PT PT95120472T patent/PT713646E/pt unknown
- 1992-07-10 BR BR929202574A patent/BR9202574A/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 AT AT92111764T patent/ATE143767T1/de active
- 1992-07-10 ES ES97113476T patent/ES2146940T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 RU RU96107398A patent/RU2128437C1/ru active
- 1992-07-10 SK SK2161-92A patent/SK216192A3/sk unknown
- 1992-07-10 IE IE20010221A patent/IE20010221A1/en not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 EP EP95120472A patent/EP0713646B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 DK DK97113477T patent/DK0807382T3/da active
- 1992-07-10 EP EP92111764A patent/EP0525474B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 DE DE59209824T patent/DE59209824D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-11 CN CN92105687A patent/CN1046184C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-06-05 US US08/461,718 patent/US5650375A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-10-10 GR GR960402560T patent/GR3021317T3/el unknown
-
1997
- 1997-03-07 US US08/813,367 patent/US5872077A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-04-01 CN CN99104701A patent/CN1231121A/zh active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL170912B1 (pl) | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL | |
| CN102119701B (zh) | 包含苯磺酰胺的除草组合物 | |
| US5599769A (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising glyphosate or glufosinate in combination with a sulfonylurea herbicide | |
| US5461019A (en) | Synergistic herbicidal combinations, process for their preparation, and use of said compositions as herbicidal agents | |
| CN105165869B (zh) | 增效除草组合物 | |
| RU2086127C1 (ru) | Гербицидное синергитическое средство, способ его получения и способ борьбы с нежелательными растениями | |
| PL208070B1 (pl) | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji herbicydów | |
| WO1996003878A1 (en) | Herbicidal mixtures | |
| KR100358303B1 (ko) | 벼농작물에서원하지않는잡초의성장을억제하기위한상승제초효과를갖는조성물 | |
| HU208238B (en) | Synergetic herbicide combination comprising pyrimidinyl derivative and ioxynil or bromoxynil as active ingredient and process for using same | |
| IE83804B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| IE83260B1 (en) | Synergistic herbicidal agents | |
| IE19980064A1 (en) | Synergistic herbicidal agents |