PL172183B1 - Synergistyczny srodek chwastobójczy PL - Google Patents

Synergistyczny srodek chwastobójczy PL

Info

Publication number
PL172183B1
PL172183B1 PL92315376A PL31537692A PL172183B1 PL 172183 B1 PL172183 B1 PL 172183B1 PL 92315376 A PL92315376 A PL 92315376A PL 31537692 A PL31537692 A PL 31537692A PL 172183 B1 PL172183 B1 PL 172183B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methyl
chloro
phenoxy
urea
acid
Prior art date
Application number
PL92315376A
Other languages
English (en)
Inventor
Erwin Dr Hacker
Martin Dr Hess
Hans-Philipp Dr Huff
Hans Dr Schumacher
Original Assignee
Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Schering Agrevo Gmbh filed Critical Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Publication of PL172183B1 publication Critical patent/PL172183B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

1. Synergistyczny srodek chwastobójczy, zna- mienny tym, ze zawiera A) zwiazek o wzorze 1 albo jego sole w kom- binacji z B) jednym albo kilkoma sulfonylomocznika- mi, które sa rózne od zwiazku o wzorze 1, i ich solami w synergistycznie skutecznej ilosci, przy czym stosu- nek wagowy ilosci zwiazku o wzorze 1 albo jego soli do zwiazków z grupy B wynosi 1:200 do 20:1. WZÓR 1 PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy, który zawiera
A) związek o wzorze 1 albo jego sole w kombinacji z
B) jednym albo kilkoma sulfonylomocznikami, które są różne od związku o wzorze 1 i ich solami w synergistycznie skutecznej ilości, przy czym stosunek wagowy ilości związku o wzorze 1 albo jego soli do związków z grupy B wynosi 1:200 do 20:1.
Związek o wzorze 1 określany jest jako Amidosulfuron i znany jest z europejskiego opisu patentowego nr EP-A-0 131 258 opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr US-A-4 718 937).
Amidosulfuron to znaczy 1-N-metylo-N-(metylosuhonylo)-aminosulfonylo]-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo) mocznik jest chwastobójczą substancją czynną z grupy sulfonylomoczników i stosuje się go z reguły w ilościach wynoszących 5 - 120 g ai/ha sposobem przed wschodowym i powschodowym w zbożu, ryżu oraz kukurydzy, przy czym zwalczane jest szerokie spektrum jednorocznych i wieloletnich chwastów oraz chwastów turzycowatych (Cyperaceen) (g ai/ha oznacza ilość gramów na hektar, w odniesieniu do aktywnej substancji czynnej). W celu zastosowania substancję czynną preparuje się z reguły jako rozpuszczalny w wodzie proszek zawiesinowy (WP) albo jako dający się dyspergować w wodzie granulat (WDG) i używa w postaci rozcieńczonej w zwykły sposób wodą.
Jako sulfonylomoczniki grupy B odpowiednie są przede wszystkim następujące:
a) sulfonylomoczniki, które stosuje się przede wszystkim w zbożu, częściowo w ziemniakach i użytku zielonym do zwalczania chwastów i chwastów z rodziny traw sposobem powschodowym, np. w ilości 5 - 80 g ai/ha, np.
aa) Triasulfuron, to znaczy 1-[2-(2-chloroetoksy)-fenylosulfonylo/-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-mocznik;
ab) Chlorsulfuron, to znaczy 1-(2-chlorofenylosulfonylo)-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5triazyn-2-ylo)-mocznik;
ac) Tribenuron albo Tribenuron-methyl, to znaczy 1-[2-(karboksy- lub metoksykarbonylo)fenylosulfonyloj-3-metylo-3-(4-metoks^-6-mc1^^yl<^^1,3,5-tria^yn-2-ylo)-mocznik;
ad) Thifensulfuron albo Thifensulfron-methyl, to znaczy 1-[2-(karboksy- lub metoksykarbonylo)-tiofen-3-ylo-sulfonylo]-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-moczniki
b) sulfonylomoczniki, które stosuje się przede wszystkim w kukurydzy i uprawach długoletnich do zwalczania chwastów i chwastów z rodziny traw w sposobie powschodowym w ilości 5 - 80 kg ai/ha, np.
ba) Nicosulfuron, to znaczy 1-[3-(dimetyloaminokarbonylo)-pirydyn-2-ylo-sulfonyloj-3(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-mocznik;
bb) Primisulfuron albo Primisulfuronmethyl, to znaczy 1-[2-(karboksy- lub metylokarbonylo)-fenylosulfonyloj-3-[4,6-bis(difluorometoksy)-pirymidyn-2-yloj-mocznik;
.172183 be) DPX-E 9636, to znaczy 1-[3-(etylosulfonylo)-pirydyn-2-ylo-sulfonylo]-3-(4,6-dimetoksy-pirymid-2-ylo)-mocznik;
bd) pirydylosulfonylomoczniki, jakie opisane są w zgłoszeniu patentowym PCT PCT /EP 90/02308 (WO 91/10660), korzystnie pirydylosulfonylomoczniki o wzorze A1 albo ich sole^ przy czym E oznacza CH albo N, korzystnie CH, R4 oznacza atom jodu albo grupę NR9R10, R5 oznacza atom wodoru albo chlorowca, grupę cyjano, grupę Ci-C3-alkilową, Ci-C3-alkoksylową, Ci-C3-chlorowcoalkilową, Ci-C3-chlorowcoalkoksylową, Ci-C3-alkilotio, (Ci-C3-alkoksy)-CiC3-alkilową, (Ci-C3-alkoksy)-karbonylową, mono- albo di-(Ci-C3-alkilo)-aminową, Ci-C3-alkilo-sulfinylową albo -sulfonylową, grupę SO2NRaRb albo CO-NRaRb, szczególnie atom wodoru, Ra, Rb niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru, grupę Ci-C3-alkilową, Ci-C3-alkenylową, Ci-C3-alkinylową albo razem tworzą grupę -(CH2)4-, -(CH2)5- albo -(CHib-O-iCHih-, R6 oznacza atom wodoru albo grupę CH3, R7 oznacza atom chlorowca, grupę Ci-C2-alkilową, Ci-C2-alkoksylową, Ci-C2-chlorowcoalkilową, korzystnie CF3, grupę Ci-C2-chlorowcoalkoksylową, korzystnie OCHF2 albo OCH2CF3, R8 oznacza grupę Ci-Ca-alkilową, Ci-C2-chlorowcoalkoksylową, korzystnie OCHF2 albo grupę Ci-Ca-alkoksylową, a R9 oznacza grupę Ci- C4 -alkilową, zaś R10 oznacza grupę Ci-C4-alkilosuifonylową albo r9 i R razem tworzą łańcuch o wzorze -(CHahSOą- lub -(CHąLSO?-.
Wymienione wyżej pod aa) do ba) herbicydy są opisane w The Pesticide Manual (już wyżej wymienione). Primisulfuron i Primiosulfuronmethyl są znane z Brighton Crop Protection Conference - Weeds - i987, strony 4i - 48. DPXE 9636 jest znany z Brighton Crop Protection Conference - Weeds - 1989, strona 33 i dalsze.
Niespodziewanie okazało się, że w przypadku wspólnego zastosowania Amidosulfuronu zjedną albo kilkoma substancjami czynnymi z grupy B występowały ponadaddytywne, to znaczy synergistyczne efekty. Przy tym działanie w kombinacji było silniejsze niż działanie wyłącznego zastosowania użytych poszczególnych produktów. Te efekty pozwalają na zmniejszenie stosowanej ilości, na zwalczanie szerokiego spektrum chwastów i chwastów z rodziny traw, na szybkie działanie, bardziej przedłużone działanie, na całkowitą kontrolę szkodliwych roślin tylko jednym lub niewieloma zastosowaniami oraz na rozszerzenie możliwego okresu zastosowania substancji czynnych w kombinacji. Te właściwości są wymagane w praktycznym zwalczaniu chwastów, aby rolnicze uprawy ochronić przed konkurencją niepożądanych roślin i zapewnić i/albo podnieść plony pod względem jakości oraz ilości. Te nowe kombinacje według wynalazku wyraźnie przewyższają techniczny standard odnośnie opisanych właściwości.
W dalszej formie wykonania wynalazku środki chwastobójcze złożone ze związków A i B mogą występować dodatkowo w kombinacji z jednym lub kilkoma związkami z grupy, która składa się z herbicydu typu substancji wzrostowej, Dicamba i jego soli, Diflufenicanu, Nitrodifenyloeteru i selektywnych herbicydów trawiastych.
Jako herbicydy typu substancji wzrostowych odpowiednie są przede wszystkim następujące:
a) MCPB to znaczy kwas 4-(4-chloro-2-metylo-fenoksy)-butanowy albo jego sole, np. sól sodowa:
b) Mecoprop to znaczy kwas 2-(4-chloro-2-metylofenoksy)-propionowy albo jego sole; jako racemiczna mieszanina albo jako izomer (R) (Mecoprop-P);
c) 2,4-D to znaczy kwas 2-(2,4-dichlorofenoksy)-octowy albo jego sole lub estry;
d) 2,4-DB to znaczy kwas 4-(2,4-dichlorofenoksy)-butanowy albo jego sole;
e) Dichlorprop to znaczy kwas 2-(2,4-dichlorofenoksy)-propionowy albo jego sole lub estry;
f) MCPA to znaczy kwas 2-(4-chloro-2-metylofenoksy)-octowy albo jego sole.
Wymienione związki a) do f) stanowią standardowe herbicydy w dużej liczbie rolniczo użytecznych gatunków upraw do zwalczania chwastów i Cyperaceen sposobem powschodowym. Przy stosowaniu ilości wynoszących 100-3000 g ai/hm jako poszczególne substancje czynne zostaje pokryta każdorazowo specyficzna część roślinności chwastobójczej. Zastosowanie znajdują różne związki w postaci soli i/albo estrów (literatura: porównaj The Pesticide Mannual, Biritish Crop Protection Counci, 9, wydanie 1991 i cytowana tam literatura). Dicamba, to znaczy kwas 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy albo jego sole i estry, jest również bardzo
172 183 rozpowszechnioną chwastobójczą substancją czynną, której zastosowanie jest zakwalifikowane analogicznie do herbicydów typu substancji wzrostowej. Substancję czynną stosuje się korzystnie sposobem powschodowym, np. w zbożu, kukurydzy i innych oraz również jej postacie soli i/albo estrów (porównaj ' The Pesticide Manual , jak wyżej wymii^riii^rii^e.
Diflufenican, to znaczy N-(2,4-difluorofenylo)-2-[3-[trifluorometylo)-fenoksy]-pirydyno-3-karboksamid, stosuje się przedwschodowo i powschodowo w ilości 50 - 500 g ai/ha do zwalczania chwastów w zbożu i innych gatunkach upraw. W handlu znajduje zastosowanie po większej części w gotowych preparatach z innymi chwastobójczymi substancjami czynnymi (porównaj The Pesticide Mannual dalej poniżej wymienione).
Jako etery nitrodifenylowe odpowiednie są przede wszystkim następujące:
a) Bifenox, to znaczy ester metylowy kwasu 5-(2,4-dichk)rofenoksy)-2-n!trobenzoesowego', stosowanie w ilości 5Ο-ΐ0θΟ g ai/ha jako pojedynczej substancji sposobem przedwschodowym i powschodowym, np. w zbożu, ryżu i kukurydzy.
b) Fluorglycofen, to znaczy ester karboksymetylowy kwasu 5-[2-chloro-4-(trifluorometylo)-fenoksy]-2-nitrobenzoesowego; stosowanie jako pojedynczej substancji czynnej, np. w ilości iyiko 5 - 50 g ai/ha sposobem przedwschodowym i powschodowym w zbożu i soi.
c) Acifluorfen, to znaczy kwas 5-[2-chloro-4-(trifluorometylo)-fenoksy]-2-nitrobenzoesowy albo jego sole: stosowanie jako pojedynczej substancji czynnej, np. w ilości 100-500 g ai/ha sposobem przedwschodowym i powschodowym w soi i zbożu.
d) Oxyfluorfen, to znaczy 5-[2-chloIΌ-4-(^^'i'fll^(^lr^r^t^t^r^^o)^^^t^^(^l^:^y/]^1-eroksy-2-nirrobenzen; stosowanie jako pojedynczej substancji czynnej np. w ilości 100 - 1000 g ai/ha sposobem przedwschodowym i powschodowym w soi albo na ziemi nieuprawnej.
e) Lactofen, to znaczy ester 1-(etoksykarbonylo)-etylowy kwasu 5-[2-chloro-4-(rrtfluorometylo)-fenoksy]-2-nirrobenzoesowego' stosowanie jako pojedynczej substancji czynnej w ilości np. 50 - 500 g ai/ha sposobem przedwschodowym i powschodowym w soi i zbożu.
f) Fomesafen, to znaczy N-metylosulfonylo-5-[2-chloro-4-(trifluorometylo)-fenoksy]-2nitrobenzamid' stosowanie jako pojedynczej substancji czynnej w ilości np. 50 - 1000 g ai/ha sposobem przedwschodowym i powschodowym w soi albo zbożu.
Wszystkie wymienione etery nitrofenylowe sąopisane w The Pesticide Manual (jak niżej wymienione).
Jako herbicydy trawiaste odpowiednie są przede wszystkim następujące herbicydy do selektywnego zwalczania szkodliwych roślin, a mianowicie szkodliwych traw i chwastów, w zbożu sposobem powschodowym przy stosowaniu ilości w zakresie 30 do 1000 g ai/ha:
a) Diclofop albo Diclofop-methyl, to znaczy kwas 2-[4-(2,4-dichlorofenoksy)-fenoksy]propionowy lub ester metylowy tego kwasu:
b) Tralkoxydim, to znaczy 2-[1-(etoksyimino)-propylo]-3-hydroksy-5-mesytylocykloheks-2en-1-on;
c) Difenzoquat, to znaczy sole 1,2-dtmerylo-3,5-difenyloptrazoliowe;
d) Imazamethabenz, to znaczy mieszanina kwasu 6-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)-3-metylo-benzoesowego i -4-metylo-benzoesowego dla ich estrów metylowych'
e) Flamprop albo Flampropmethyl, to znaczy N-benzoilo-N-(3-chloro-4-fluorofenylo)alanina lub jej ester metylowy;
f) CGA-184928, to znaczy ester propargilowy kwasu (2R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropirydyn-2-yloksy)-fenoksy]-propionowego.
Wymienione na końcu związki a) do e) są również opisane w The Pesticide Manual (patrz wyżej). CGA-184927 jest znany z europejskiego opisu patentowego nr EP-A-191 736 oraz z Brighton Crop Protection Conference - Weeds - 1989. Wybór stosunku wagowego oraz stosowane ilości są zależne na przykład od składników mieszaniny, stadium rozwoju chwastów albo chwastów z rodziny traw, od spektrum chwastów, czynników otoczenia oraz od warunków klimatycznych. Stosunki wagowe A : B (sulfonylomoczniki) kombinowanych herbicydów mogą dlatego wahać się w obrębie szerokich granic i wynoszą one z reguły 1:200 do 20:1, korzystnie 1:16 do 20:1, korzystniej 1:10 do 20:1.
W kombinacjach substancji czynnych herbicyd A stosuje się w ilości korzystnie między 5 i 100 g ai/ha (ai podane jest w odniesieniu do aktywnej substancji czynnej), a stosowane ilości związków tvpu B w mieszaninach wynoszą z reguły 5 do 100 g ai/ha, korzystnie 5 do 80 g ai/ha. Zgodne z wynalazkiem kombinacje substancji czynnych mogą występować zarowno jako mieszane preparaty obydwu składników, które potem w celu zastosowania rozcieńcza się w zwykły sposób wodą albo jako tak zwane mieszanki zbiornikowe wytwarza się przez wspólne rozcieńczenie wodą oddzielnie spreparowanych składników.
Związki typu A i typu B albo ich kombinacje można preparować w różny sposób, zależnie od tego, jakie są utrzymywane parametry biologiczne i/lub chemiczno-fizyczne. Jako możliwości preparatów wchodzą w rachubę na przykład: proszki zawiesinowe (WP), dające się emulgować koncentraty (EC), wodne roztwory (SL), emulsje (EW) jak emulsje olej w wodzie i woda w oleju, dające się rozpylać roztwory albo emulsje, dyspersje na bazie oleju albo wody, suspoemulsje, środki do odpylania (DP), środki do zaprawiania, granulaty do stosowania do glebowego albo do posypywania albo dające się dyspergować w wodzie granulaty (WG), preparaty ULV, mikrokapsułki albo woski.
Poszczególne typy preparatów są w zasadzie znane i opisane są na przykład w: Winnacker-Kiichler, Chemische Technologie, tom 7, C. Hauser Verlag Monachium, 4. wydanie 1986; von Valkenburg, Pesticides Formulations, Marcel Dekker N. Y., 1973; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3. wydanie 1979, G. Goodwin Ltd. Londyn.
Potrzebne środki pomocnicze preparatów jak materiały obojętne, substancje powierzchniowo czynne, rozpuszczalniki i dalsze substancje dodatkowe są również znane i są opisane na przykład w: Watkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2. wydanie, Darland Book, Caldwell, N. J.; H. v. Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2. wydanie, J. Wiley & Sons, N. Y. Harsden, Solvents Guide, 2. wydanie, Interscience, N. Y. 1950; McCutcheon' s, Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sialey and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N. V. 1964; Schonfeldt, Grenzflachonaktive Athylenoxidaddukte, Wiss. Verlagegesellschaft, Stuttgart 1976, Winnacker-Kochler, Chemische Technologie, tom 7, C Hauser Verlag Monachium, 4. wydanie 1986.
Na bazie tych preparatów można wytwarzać również kombinacje z innymi pestycydowo skutecznymi substancjami jak innymi herbicydami, fungicydami albo insektycydami jak też ze środkami ochraniającymi, nawozami i/albo regulatorami wzrostu, np. w postaci gotowego preparatu albo jako mieszanka zbiornikowa. Proszki zawiesinowe (proszki zwilżalne) stanowią dające się równomiernie dyspergować w wodzie preparaty, które obok substancji czynnej poza rozcieńczalnikiem albo obojętną substancją zawierająjeszcze substancje powierzchniowo czynne jonowego albo niejonowego rodzaju (środki zwilżające, środki dyspergujące), np. polioksyetylenowane alkilofenole, polioksyetylenowane alkohole tłuszczowe albo aminy tłuszczowe, siarczany oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych, alkanosulfoniany albo alkilobenzenosulfoniany, ligninosulfonian sodu, 2,2’-dinaftylometano-6,6’-disulfonian sodu, dibutylonaftalenosulfonian sodu albo także sól sodową oleilometylotauryny. Dające się emulgować koncentraty wytwarza się przez rozpuszczenie substancji czynnej w rozpuszczalniku organicznym, np. butanolu, cykloheksanonie, dimetyloformamidzie, ksylenie albo również wysokowrzących związkach aromatycznych albo węglowodorach z dodatkiem jednej albo kilku jonowych albo niejonowych substancji powierzchniowo czynnych (emulgatorów). Jako emulgatory można stosować na przykład sole wapniowe alkiloarylosulfonowego kwasu jak dodecylobenzenosulfonian wapnia albo niejonowe emulgatory jak estry poliglikolu i kwasu tłuszczowego, alkiloarylopoliglikoloetery, etery alkoholu tłuszczowego i poliglikolu, produkty kondensacji tlenek propylenu-tlenek etylenu, polietery alkilowe, estry sorbitanu z kwasami tłuszczowymi, estry polioksyetylenowanego sorbitanu z kwasami tłuszczowymi albo estry polioksyetylenosorbitu. Środki do opylania otrzymuje się przez zmielenie substancji czynnej z subtelnie rozdrobnionymi stałymi substancjami, np. talkiem, naturalnymi glinkami jak kaolinem, bentonitem oraz pirofilitem albo ziemią okrzemkową.
172 183
Granulaty można wytwarzać albo przez rozpylanie substancji czynnej na adsorpcyjnym, granulowanym materiale obojętnym albo przez naniesienie koncentratów substancji czynnej za pomocą spoiw; np polialkoholu winylowego, poliakrylanu sodu albo również olejów mineralnych, na 'powierzchnię nośników jak piasku, kaolinitu albo zgranulowanego materiału obojętnego. Można też odpowiednie substancje czynne granulować w sposób stosowany do wytwarzania granulatów nawozowych, ewentualnie w mieszaninie z nawozami. Dające się dyspergować w wodzie granulaty wytwarza się z reguły według sposobów jak suszenie rozpyłowe, granulowanie w złożu fluidalnym, granulowanie talerzowe, mieszanie za pomocą mieszarek szybkobieżnych oraz wytłaczanie bez stałego materiału obojętnego.
Agrochemiczne preparaty zawierają z reguły 0,1 do 99% wagowych, szczególnie 2 do 95% wagowych substancji czynnych typów A+B. Stężenia substancji czynnych A+B mogą być różne w preparatach.
W proszkach zawiesinowych stężenie substancji czynnych wynosi np. około 10 do 95% wagowych, resztę do 100% wagowych stanowią zwykłe składniki preparatu. W przypadku dających się emulgować koncentratów stężenie substancji czynnych może wynosić około 1 do 85% wagowych, korzystnie 5 do 80% wagowych. Preparaty w postaci pyłu zawierają około 1 do 25% wagowych, co najmniej 5 do 20% wagowych substancji czynnej. Dające się rozpylać roztwory zawierają około 0,2 do 25% wagowych, korzystnie 2 do 20% wagowych substancji czynnej. W przypadku granulatów jak np. dających się dyspergować granulatów zawartość substancji czynnej zależy częściowo od tego, czy skuteczny związek występuje jako ciekły czy stały i jakie stosuje się środki pomocnicze do granulowania i napełniacze. Z reguły zawartość w granulatach dających się dyspergować w wodzie wynosi między 10 i 90% wagowych.
Wymienione preparaty substancji czynnych zawierają poza tym ewentualnie każdorazowo zwykłe środki zwiększające przyczepność, zwilżające, dyspergujące, emulgujące, penetracyjne, środki konserwujące, środki chroniące przed mrozem i rozpuszczalniki, napełniacze, barwniki i nośniki, środki przeciw pienieniu, środki hamujące odparowanie oraz środki wpływające na wartość pH i na lepkość.
W celu zastosowania występujące w handlowej postaci preparaty ewentualnie rozcieńcza się w zwykły sposób, np. w przypadku proszków zawiesinowych, dających się emulgować koncentratów, dyspersji i dających się dyspergować w wodzie granulatów, za pomocą wody. Preparatów w postaci pyłu, granulatów doglebowych lub do posypywania oraz odpowiednich do rozpylania roztworów przed zastosowaniem zazwyczaj już nie rozcieńcza się dalszymi substancjami obojętnymi.
Substancje czynne można nanosić na rośliny, części roślin, nasiona roślin albo na powierzchnię uprawną. Wyróżnia się wspólne nanoszenie substancji czynnych w postaci mieszanin zbiornikowych, przy czym optymalnie spreparowane stężone preparaty poszczególnych substancji czynnych miesza się z wodą w zbiorniku i nanosi otrzymaną ciecz do opryskiwania.
Następujące przykłady objaśniają wynalazek:
Przykłady ,
Przykład I. Środek do opylania wytwarza się w ten sposób, że 10 części wagowych zgodnej z wynalazkiem kombinacji substancji czynnych i 90 części wagowych talku jako substancji obojętnej miesza się i rozdrabnia w młynie udarowym odśrodkowym.
Przykład II. Dający się łatwo dyspergować w wodzie, zwilżalny proszek wytwarza się w ten sposób, że 25 części wagowych substancji czynnych A+B, 64 części wagowych zawierającego kaolin kwarcu jako substancji obojętnej, 10 części wagowych ligninosulfonianu potasu i 1 część wagową soli sodowej oleilometylotauryny jako środka zwilżającego i dyspergującego miesza się i miele w młynie palcowym.
Przykład III. Dający się łatwo dyspergować w wodzie koncentrat dyspersyjny otrzymuje się tak, że 20 części wagowych substancji czynnych A+B miesza się i miele w ciernym młynie kulowym na miałkość poniżej 5 (im (mikrometrów) z 6 częściami wagowymi eteru alkilofenolu i poliglikolu (R Triton X 207), 3 częściami wagowymi eteru izotridekanolu i poliglikolu (8 EO) oraz 71 częściami wagowymi parafinowanego oleju mineralnego o zakresie temperatur wrzenia np. około 255 do 277°C.
Przykład IV. Dający się emulgować koncentrat wytwarza się z 15 części wagowych cykloheksanonu jako rozpuszczalnika i 10 części wagowych oksyetylenowanego nonylofenolu jako emulgatora.
Przykład V. Dający się dyspergować w wodzie granulat wytwarza się w ten sposób, że części wagowych substancji czynnych A+B, części wagowych ligninosulfonianu wapnia, części wagowych laurylosiarczanu sodu, części wagowe polialkoholu winylowego i części wagowych kaolinu miesza się, miele w młynie palcowym i proszek granuluje w złożu fluidalnym przez natryśnięcie wody jako cieczy granulującej.
Przykład VI. Odpowiedni do dyspergowania w wodzie granulat wytwarza się także w ten sposób, że części wagowych substancji czynnych A+B, części wagowych 2,2’-dinaftylometano-6,6’-disulfonianu sodu, części wagowe soli sodowej oleilometylotamyny, część wagową polialkoholu winylowego części wagowych węglanu wapnia i części wagowych wody homogenizuje się w młynie koloidalnym i wstępnie rozdrabnia, następnie miele w młynie perełkowym i tak otrzymaną zawiesinę rozpyla w skruberze za pomocą dyszy hydraulicznej i suszy.
Przykłady biologiczne
Różne rolniczo ważne chwasty i chwasty z rodziny traw wyrosły w naturalnych warunkach polowych (doświadczenia polowe). Stosowanie mieszanin herbicydów prowadzono w stadium 2 do 4 liści roślin uprawnych i roślin szkodliwych za pomocą działkowego opryskiwacza. Stosowana ilość wody wynosiła 300 do 400 litrów na hektar.
Po upływie 4 tygodni po zastosowaniu oceniono drogą wizualnej bonitacji chwastobójczą skuteczność potraktowanych częściowych kawałków w porównaniu z nietraktowanymi działkami kontrolnymi, Przy tym oceniano ilościowo i jakościowo chwastobójczą skuteczność odnośnie wpływu na wzrost roślin i chlorotycznych oraz nekrotycznych efektów aż do całkowitego obumarcia chwastów, przy czym działanie podano w procentach (0-100%).
Przeprowadzono badania w warunkach szklarniowych. W szklarni umieszczono 13 doniczek z chwastami i różnymi kulturami roślin. Stosowanie herbicydów prowadzono w stadium
2-4 liści.
Po aplikacji herbicydów doniczki z roślinami przetrzymywano w szklarni w temperaturze 15-25°C (w cyklu noc/dzień). Oceniono działanie drogą wizualnej bonitacji po upływie 3-4 tygodni po traktowaniu herbicydami.
Podane wyniki (patrz poniższe tabele) oparte są na dwukrotnym, powtórzonym traktowaniu herbicydami.
Pojedyncze substancje czynne dobrze zwalczają poszczególne chwasty tylko przy dużych dozowaniach. Pojedyncze składniki kombinacji, stosowane w niskich dawkach, wykazują tylko nieznaczną skuteczność, a wcale nie skuteczność wymaganą w praktyce. Przez wspólne zastosowanie substancji czynnych można uzyskać dobre efekty przeciwko wszystkim badanym gatunkom chwastów. Przy tym wyraźnie zostało przewyższone addytywne działanie poszczególnych składników (synergizm), to znaczy, że wymagany poziom zwalczania uzyskuje się przez wyraźnie niższe zastosowanie ilości. Dzięki temu efektowi rozszerza się spektrum działania.
Tolerowanie roślin uprawnych, oceniane w postaci uszkodzeń, nie doznaje ujemnego wpływu, to znaczy, że kombinacje można oceniać jako całkowicie selektywne.
172 183
Tabela 1
Amidosulfuron + sulfonylomocznik: Tribenuron
--f g AS/ha VERHE Veronica hederifolia % działania HORVS Hordeum vulgare Sommergerste % uszkodzeń
A) Amidosulfuron 50 35% 0%
25 35 0%
12 30 0 %
B) Tribenuron 50 50 10%
25 50 0 %
13 35 0%
A xB5 i Ł 1 25+25 95(85=35+50) 0 %
25+13 90(70=35+35) 0%
12+25 90(80=30+50) 0%
12+13 85(65=30+35) 0 %
A*B; Σ A+B = A + B obliczony Ocena: A*B > Σ A+B; > A max; > B max
Tabela 2
Amidosulfuron + sulfonylomocznik: Thifensulfuron
g AS/ha LAMPU Lamium purpureum % działania HORVS % uszkodzeń
A) Amidosulfuron 50 15% 0 %
25 5 0%
13 5 0%
B) Thifensulfuron 50 80 5%
25 70 0 %
13 65 0 %
6 45 0%
A + B 50+6 80(60=15+45) 5%
25+25 90(75=5+70) 0%
25+13 85(70=5+65) 0 %
25+6 80(50=5+45) 0 %
13+50 90(S5=5+80) 0%
13+25 85(Z5=5+70) 0%
13+13 80(70=5+65) 0%
13+6 70(50=5+45) 0%
A*B; Σ A+B = A + B obliczony Ocena: A*B > Σ A+B; > A max, > B max
172 183
OCH3
HjC-SO^ n =/ n-so2-nh-co-nh —(\ } h3cz N \ _
OcH3
WZÓR 1
O R
I
- N
O
R
N=Z /
n-4
R
WZÓR A1
Departament Wydawnictw UP RP Nakład 90 egz.
Cena 2,00 zł

Claims (5)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Synergistyczny środek chwastobójczy, znamienny tym, że zawiera
    A) związek o wzorze 1 albo jego sole w kombinacji z
    B) jednym albo kilkoma sulfonylomocznikami, które są różne od związku o wzorze 1, i ich solami w synergistycznie skutecznej ilości, przy czym stosunek wagowy ilości związku o wzorze 1 albo jego soli do związków z grupy B wynosi 1:200 do 20:1.
  2. 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że herbicydy typu B wybrane są z grupy sulfonylomoczników, która składa się z 1-[2-(2-chloroetoksy)-fenylosulfonylo/-3-(4-metoksy6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-mocznika(Triasulfuron), 1-(2-chlorofenylosulfonylo-3-(4-metoksy-6-metylo-13,5-triazyn-2-ylo-mocznika (Chlorosulfuron), 1-[2-(karboksy-fenylosulfonylo] -3metylo3-^metoksy-frmetylo-1,3,5-tóazyn-2-ylo>-mocznik (Tribenuron), 1-[2-(metokykarbonylo)-fenylosulfonylo]-3-metylo-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-mocznik (Tribenuronomethyl), 1[2-(karboksy)-tiofen-3-ylo-sulfonylo]-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3, 5- triazyn-2-ylo)-mocznik (Thifensulfuron), 1-[2-(metoksykarbonylo)-tiofen-3-ylo-sulfonylo]-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-mocznika (Thifensulfuronmethyl), 1-[3-(dimetyloaminokarbonylo)-pirydyn-2-ylo-sulfonylo]-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-mocznika (Nicosulfuron), 1-[2-(karboksy)-fenylosulfonylo]-3-[4,6-bis(difluorometoksy)-pirymidyn-2-ylo]-mocznika, (Pirimisulfon) , (1-[2-metylokarbonylo)-fenylosulfonylo)]-3-[4,6-bis (difluorometoksy) pirymidyn-2-ylo]-mocznika (Pirimisulfonmethyl), 1- [3-(etylosulfonylo) -pirydyn-2-ylo-sulfonylo] -3- (4,6-dimetoksy-pirymid-2 -ylo) -mocznika (DPX-E9639) i pirydylosulfonylomoczników.
  3. 3. Środek' według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że zawiera dodatek jednego lub kilku związków z grupy obejmującej herbicydy typu substancji wzrostowej, kwas 3,6-dichloro-2metoksybenzoesowy (Dicamba) i jego soli, N-(2,4-difluorofenylo)-2-[3-trifluorometylo)-fenoksy]-pirydyno-3-karboksamid (Diflufenican), etery nitrodiefenylowe i selektywne herbicydy trawiaste.^
  4. 4. Środek według zastrz. 3, znamienny tym, że zawiera dodatek herbicydów typu substancji wzrostowej wybranych z grupy, która składa się z kwasu 4-(4-chloro-2-metylo-fenoksy)-butanowego (MCPB), kwasu 2-(4-chloro-2-metylo-fenoksy)-propionowego (Mecoprop), kwasu 2-(2,4-dichlorofenoksy)octowego (2,4-D), kwasu 4-(2,4-dichlorofenoksy)-butanowego (2,4-DB), kwasu 2-(2,4-dichlorofenoksy)-propionowego (Dichlorprop) i kwasu 2-(4-chloro-2metylofenoksy)-octowego (MCPA), kwas 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy (Dicamba) i jego sole; eterów nitrodifenylowych wybranych z grupy, która składa się z kwasu 5-[2-chloro-4-(triflu orometylo)-fenoksy]-2-nitrobenzoesowego (Acifluorfen), 5-[2-chloro-4-(trifluorometylo)-fe no ksy]-1-etoksy-2-nitrobenzenu (Oxyfluorfen), estru 1-(etoksykarbonylo)-etylowego kwasu 5-[2chloro-4-(trifluorometylo)-fenoksy]-2-nitrobenzoesowego (Lactofen) i N-metylosulfonylo-5[2-chloro-4-(trifluorometylo)-fenoksy]-2-nitrobenzamidu (Fomesafen), i herbicydów trawiastych, z grupy, która składa się z kwasu 2-[4-(2,4-dichlorofenoksy]-fenoksy]-propio nowego (Diclofop), estru metylowego kwasu 2-[4-(2,4-dichlorofenoksy)-fenoksy]-propionowego (Diclofop-methyl), 2-[1-(etoksyimino)propylo]-3-hydroksy-5-mesytyłocykloheks-2-en-1-onu (Tralkoxydim), soli 1,2-dimetylo-3,5-difenylopirazoliowych (Difenzoquat), mieszaniny kwasu
    6-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imdazolin-2-yło)-3-metylo-benzoesowegoi6-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)-4-metylo-benzoesowego albo ich estrów metylowych (Imazamethabenz), N-benzoilo-N-(3-chloro-4-fluorofenylo)-alaniny (Flamprop), estru metylowego N-benzoilo-N-(3-chloro-4-fluorofenylo)-alaniny (Flampropmethyl) i estru propargilowego kwasu (2R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropirydyn-2-yloksy)-fenoksy]-propionowego (CGA -184927).
  5. 5. Środek według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że obok substancji czynnych typu A i B zawiera zwykłe środki pomocnicze preparatów.
    172 183
    Wynalazek dotyczy dziedziny środków ochrony roślin, które można stosować przeciwko jednoliściennym i dwuliściennym chwastom, w szczególności synergistycznych kombinacji herbicydów.
    Do zwalczania występującego w praktyce rolniczej spektrum mono- i dwuliściennych chwastów często nie wystarcza działanie pojedynczego herbicydu przy stosowaniu ilości zaledwie do przyjęcia. Aby praktykom dać możność zwalczania spektrum chwastów w zbożu, kukurydzy i innych gatunkach upraw jednym zastosowaniem albo niewieloma stosowaniami chwastobójczych substancji czynnych, niejednokrotnie bardziej odpowiednie są kombinacje różnych substancji czynnych.
    Wynaleziono kombinacje herbicydów, których działanie niespodziewanie przekracza rozmiar, jakiego należało oczekiwać na podstawie indywidualnego działania składników kombinacji. Zgodne z wynalazkiem kombinacje herbicydów umożliwiają zatem niespodziewanie silne zmniejszenie stosowanej ilości każdego ze składników kombinacji.
PL92315376A 1991-07-12 1992-07-10 Synergistyczny srodek chwastobójczy PL PL172183B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4123111 1991-07-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL172183B1 true PL172183B1 (pl) 1997-08-29

Family

ID=6435999

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL92315378A PL172217B1 (pl) 1991-07-12 1992-07-10 Synergistyczny srodek chwastobójczy PL
PL92315379A PL172193B1 (pl) 1991-07-12 1992-07-10 Synergistyczny srodek chwastobójczy PL
PL92315377A PL172194B1 (pl) 1991-07-12 1992-07-10 Synergistyczny srodek chwastobójczy PL
PL92315376A PL172183B1 (pl) 1991-07-12 1992-07-10 Synergistyczny srodek chwastobójczy PL
PL92295247A PL170912B1 (pl) 1991-07-12 1992-07-10 Synergistyczny srodek chwastobójczy PL

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL92315378A PL172217B1 (pl) 1991-07-12 1992-07-10 Synergistyczny srodek chwastobójczy PL
PL92315379A PL172193B1 (pl) 1991-07-12 1992-07-10 Synergistyczny srodek chwastobójczy PL
PL92315377A PL172194B1 (pl) 1991-07-12 1992-07-10 Synergistyczny srodek chwastobójczy PL

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL92295247A PL170912B1 (pl) 1991-07-12 1992-07-10 Synergistyczny srodek chwastobójczy PL

Country Status (23)

Country Link
US (2) US5650375A (pl)
EP (4) EP0807382B1 (pl)
JP (1) JPH05194124A (pl)
CN (2) CN1046184C (pl)
AT (4) ATE190467T1 (pl)
AU (1) AU650552B2 (pl)
BR (1) BR9202574A (pl)
CA (1) CA2073597A1 (pl)
CZ (1) CZ285462B6 (pl)
DE (4) DE59207323D1 (pl)
DK (4) DK0525474T3 (pl)
ES (3) ES2095358T3 (pl)
GR (1) GR3021317T3 (pl)
HU (1) HU212259B (pl)
IE (2) IE922260A1 (pl)
MX (1) MX9204083A (pl)
PL (5) PL172217B1 (pl)
PT (2) PT807381E (pl)
RO (1) RO117587B1 (pl)
RU (2) RU2083107C1 (pl)
SK (1) SK216192A3 (pl)
TR (1) TR28811A (pl)
ZA (1) ZA925164B (pl)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59310333D1 (de) * 1992-05-15 2003-04-17 Bayer Cropscience Gmbh Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen
WO1994027438A1 (en) * 1993-05-26 1994-12-08 Sandoz Ltd. Herbicidal compositions
KR100314469B1 (ko) * 1993-09-14 2002-11-23 노바르티스아게 제초제 조성물
HUT77591A (hu) * 1994-12-22 1998-06-29 Monsanto Company Hatóanyagként szulfonil-karbamid-származékot tartalmazó szinergetikus hatású herbicid készítmények és alkalmazásuk
DE19520839A1 (de) * 1995-06-08 1996-12-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit 4-Iodo-2-[3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) ureidosulfonyl] -benzoesäureestern
US20030041357A1 (en) * 1996-11-07 2003-02-27 Zeneca Limited Herbicide resistant plants
DE59804135D1 (de) * 1997-02-05 2002-06-20 Basf Ag Feste mischungen auf der basis von sulfonylharnstoffen und adjuvantien
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
DE10022990A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-22 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von Pflanzenschutzmitteln mit Wasserstoffbrücken bildenden Polymeren
TWI243019B (en) * 2000-08-31 2005-11-11 Basf Ag Process for the preparation of a solid herbicidal formulation
DE10135641A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-06 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10135642A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
WO2003024227A2 (en) * 2001-09-20 2003-03-27 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
AR036580A1 (es) * 2001-09-27 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida
DE10209468A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10209478A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10307078A1 (de) * 2003-02-19 2004-09-09 Bayer Cropscience Gmbh Verfahren zur Herstellung von wasserdispergierbaren Granulaten
DE10334300A1 (de) * 2003-07-28 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Ölsuspensionskonzentrat
LT1928232T (lt) * 2005-09-16 2016-09-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Kieta kompozicija
MX2012005383A (es) * 2009-11-13 2012-06-13 Dow Agrosciences Llc Composicion herbicida sinergica que contiene aminopiramida y sulfonilureas.
CN102302007B (zh) * 2011-07-01 2014-06-18 陕西美邦农药有限公司 一种含吡氟酰草胺与磺酰脲类的除草组合物
CN105165874B (zh) * 2013-07-03 2017-08-08 江苏龙灯化学有限公司 增效除草组合物
CN104255728A (zh) * 2014-03-29 2015-01-07 潍坊先达化工有限公司 2,4-二氯苯氧丁酸及其衍生物的应用
CN105360148A (zh) * 2015-07-22 2016-03-02 南京华洲药业有限公司 一种含炔草酯与酰嘧磺隆的复合除草组合物及其应用
CN108338177A (zh) * 2017-12-26 2018-07-31 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含三甲苯草酮与酰嘧磺隆的除草组合物

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE539519A (pl) * 1954-07-06
JPS5138770B2 (pl) * 1972-11-10 1976-10-23
DE2319364C2 (de) * 1973-04-17 1984-02-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herbizid
US4460402A (en) * 1981-07-10 1984-07-17 Rhone-Poulenc Agrochimie Synergistic herbicide compositions of phenoxybenzoic acids and cyclohexanediones
JPS58192808A (ja) * 1982-04-28 1983-11-10 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 除草剤
GB8304102D0 (en) * 1983-02-15 1983-03-16 Rohm & Haas France Herbicidal compositions
GB2137092A (en) * 1983-02-28 1984-10-03 Ici Plc Phenoxypropionic Acid Derivatives for Selective Herbicides in Rice Crops
DE3324802A1 (de) * 1983-07-09 1985-01-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte
JPS6157505A (ja) * 1984-08-29 1986-03-24 Nissan Chem Ind Ltd 除草剤組成物
CA1282975C (en) * 1985-07-23 1991-04-16 Richard Henry Hewett Herbicidal method comprising the use of diflufenican
ES2016859B3 (es) * 1986-03-07 1990-12-01 Ciba-Geigy Ag Remedio sinergetico y procedimiento para la lucha selectiva contra las malas hierbas en los cereales.
ES2028823T3 (es) * 1986-05-09 1992-07-16 Hoechst Aktiengesellschaft Agentes herbicidas.
AU587549B2 (en) * 1986-05-28 1989-08-17 Crop Care Australasia Pty Ltd Improved herbicide combinations
CH679396A5 (pl) * 1986-06-12 1992-02-14 Ciba Geigy Ag
GB8630806D0 (en) * 1986-12-23 1987-02-04 May & Baker Ltd Compositions of matter
US5030271A (en) * 1987-01-09 1991-07-09 American Cyanamid Company Synergistic herbicidal imidazolinone compositions
DE3867738D1 (de) * 1987-07-10 1992-02-27 Hoechst Ag Herbizide mittel.
NZ225473A (en) * 1987-08-10 1990-02-26 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal compositions containing sulphonylurea derivatives and known herbicides
FR2625647B1 (fr) * 1988-01-12 1990-05-18 Rhone Poulenc Agrochimie Association herbicide synergique a base de bifenox et de sulfonamides
EP0341011A1 (en) * 1988-05-03 1989-11-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinesulfonylureas
DE3918287A1 (de) * 1989-06-05 1990-12-06 Hoechst Ag Herbizide mittel
DE3918288A1 (de) * 1989-06-05 1990-12-06 Hoechst Ag Herbizide mittel
ES2096643T3 (es) * 1990-01-10 1997-03-16 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Piridilsulfonilureas como herbicidas y reguladoras del crecimiento de las plantas, procedimientos para su preparacion y su utilizacion.
US5236887B1 (en) * 1991-05-03 1996-04-16 Dowelanco Herbicidal heterocyclic sulfonylurea compositions safened by herbicidal acids such as 2,4-d below a ph of 5

Also Published As

Publication number Publication date
EP0807382B1 (de) 2005-06-08
CN1068472A (zh) 1993-02-03
HU212259B (en) 1996-04-29
HU9202290D0 (en) 1992-10-28
HUT61657A (en) 1993-03-01
RO117587B1 (ro) 2002-05-30
DK0525474T3 (da) 1996-11-18
DE59210002D1 (de) 2005-07-14
CN1231121A (zh) 1999-10-13
IE980064A1 (en) 2000-02-23
IE922260A1 (en) 1993-01-13
ATE143767T1 (de) 1996-10-15
PL172217B1 (pl) 1997-08-29
ATE192280T1 (de) 2000-05-15
ES2146940T3 (es) 2000-08-16
MX9204083A (es) 1993-01-01
ES2095358T3 (es) 1997-02-16
IE20010222A1 (en) 2003-03-05
PT713646E (pt) 2000-08-31
DE59209824D1 (de) 2000-04-20
PL172194B1 (pl) 1997-08-29
EP0807381B1 (de) 2000-03-15
AU650552B2 (en) 1994-06-23
RU2128437C1 (ru) 1999-04-10
US5872077A (en) 1999-02-16
PL170912B1 (pl) 1997-02-28
EP0807381A3 (de) 1998-01-07
EP0807382A3 (de) 1998-12-09
EP0525474A3 (en) 1993-08-11
CZ285462B6 (cs) 1999-08-11
PL295247A1 (en) 1993-06-28
AU1959292A (en) 1993-01-14
ES2147816T3 (es) 2000-10-01
RU2083107C1 (ru) 1997-07-10
US5650375A (en) 1997-07-22
PT807381E (pt) 2000-06-30
JPH05194124A (ja) 1993-08-03
DK0807382T3 (da) 2005-10-10
EP0713646A2 (de) 1996-05-29
CA2073597A1 (en) 1993-01-13
DK0713646T3 (da) 2000-08-07
EP0525474B1 (de) 1996-10-09
PL172193B1 (pl) 1997-08-29
DK0807381T3 (da) 2000-06-05
EP0525474A2 (de) 1993-02-03
SK216192A3 (en) 1994-06-08
EP0713646A3 (de) 1997-05-14
EP0713646B1 (de) 2000-05-03
EP0807381A2 (de) 1997-11-19
DE59209835D1 (de) 2000-06-08
ATE297121T1 (de) 2005-06-15
CN1046184C (zh) 1999-11-10
IE20010221A1 (en) 2003-03-05
ATE190467T1 (de) 2000-04-15
CZ216192A3 (en) 1993-01-13
DE59207323D1 (de) 1996-11-14
EP0807382A2 (de) 1997-11-19
GR3021317T3 (en) 1997-01-31
TR28811A (tr) 1997-04-07
BR9202574A (pt) 1993-03-16
ZA925164B (en) 1993-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL172183B1 (pl) Synergistyczny srodek chwastobójczy PL
CN101228879B (zh) 包含n-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-5-甲基亚磺酰氨基甲基-2-烷氧基羰基苯磺酰胺的除草组合物
CA2839905C (en) Synergistically active herbicidal agents that are compatible with cultivated plants and contain the herbicides pyrasoulfotole and iodosulfuron-methyl-sodium or mesosulfuron-methyl
US5599769A (en) Synergistic herbicidal compositions comprising glyphosate or glufosinate in combination with a sulfonylurea herbicide
CN103329919B (zh) 增效除草组合物
US5696051A (en) Synergistic herbicide combinations
CA2096115C (en) Synergistic herbicidal compositions
PL208070B1 (pl) Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji herbicydów
JP3639316B2 (ja) 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物
CN104273147A (zh) 增效除草组合物
IE83804B1 (en) Synergistic herbicidal compositions
IE83260B1 (en) Synergistic herbicidal agents
IE19980064A1 (en) Synergistic herbicidal agents
CN104273148A (zh) 增效除草组合物
CN104273151A (zh) 增效除草组合物
CN104273150A (zh) 增效除草组合物
CN104273149A (zh) 增效除草组合物