NO142525B - Analogifremgangsmaate for fremstilling av fysiologisk aktive isotiourinstoff-forbindelser - Google Patents
Analogifremgangsmaate for fremstilling av fysiologisk aktive isotiourinstoff-forbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- NO142525B NO142525B NO764084A NO764084A NO142525B NO 142525 B NO142525 B NO 142525B NO 764084 A NO764084 A NO 764084A NO 764084 A NO764084 A NO 764084A NO 142525 B NO142525 B NO 142525B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- parts
- preparation
- phosphoric acid
- isotior
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 title 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 7
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- 102000034240 fibrous proteins Human genes 0.000 claims description 5
- 108091005899 fibrous proteins Proteins 0.000 claims description 5
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N carbonothioic O,S-acid Chemical class OC(S)=O HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYSA-N ammonium thioglycolate Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)CS ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940075861 ammonium thioglycolate Drugs 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- RVEZZJVBDQCTEF-UHFFFAOYSA-N sulfenic acid Chemical class SO RVEZZJVBDQCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical class CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical class ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N butanoyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(=O)CCC YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- -1 fatty alcohol sulphates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005242 forging Methods 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N thiomalic acid Chemical compound OC(=O)CC(S)C(O)=O NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/30—Isothioureas
- C07C335/32—Isothioureas having sulfur atoms of isothiourea groups bound to acyclic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
Middel til behandling av svovelholdige skleroproteiner.
For behandling av svovelholdige skleroproteiner, finner det i praksis1 ofte anvendelse midler som inneholder substituerte merkaptaner. Hertil anvendes forbindelser som merkaptoalkansulfonsyrar, merkaptoalkoholer, f. eks. tioglyserin såvel som merkaptokarbonsyrer, nemlig spesielt tiomelkesyre og tioglykolsyre. Syrene kam foreligge i form av deres alkali-, ammo-nium- eller monoetainolaminsalter. Slike midler tjener fortrinsvis til hårdeforme-ring eller også som tilsetning til hårfarve-midler for forbedring av farvestoffets opp-trekkingsevne. Likeledes: anvendes de også til formdannelse av tekstiler av ull eller ull-blaindingsvevnader, således eksempelvis til fremstilling av permanente pressefolder i bukser resp. permanente folder i plissé-skjørt.
Disse midler har ved fremstilling, opp-fylling, lagring, fortynning og anvendelse, når det ikke arbeides meget omhyggelig, lett tendens til misfarvning som gjør de an-gjeldende preparater stygge og ved anvendelse dessuten kan forårsake flekkdannelse.
Overraskende lar disse mangler ved de
ovennevnte midler til behandling av svovelholdige skleroproteiner seg unngå, når man betjener seg av midlene ifølge oppfinnelsen. Disse er karakterisert ved at de ved siden av substituerte merkaptaner inneholder en tilsetning av organiske acyleringsprodukter av fosforsyrling eller dens derivater med minst to fos f oratomer 1 molekylet.
Som substituerte merkaptaner kan det anvendes forbindelser som merkaptoalkami-sulfonsyrer, merkaptoalkoholer (f. eks. tioglyserin) og met-kaptokarbonsyrer., som merkapto-ravsyre, merkaptopropionsyre, tiomelkesyre og spesielt menkaptoeddik-syre (tioglykolsyre). Likeledes kan det anvendes vanmoppløselige derivater av de nevnte forbindelser, som salter, estere eller amider.
Acyleringsproduktene av fosforsyrling som finner anvendelse ifølge oppfinnelsen, kan fremstilles etter forskjellige i og for seg kjente metoder, som omsetning av fosforsyrling med overskytende eddiksyrean-hydrid resp. acetylklorid eller blandinger av begge. Vanligvis foregår omsetningen ved temperaturer mellom 20 og 140° C. Iste-detfor eddiksyrederivater kan også andre alifatiske karbonsyreanhydrider eller kar-bonsyreklorider med 3—6 karbonatomer finne anvendelse. Acyleringsproduktenie fremkommer alt etter fremstillingsfrem-gangsmåten i ren form eller også i form av blandinger. De har samtlige minst to fosforatomer i molekyl.
Av produktene hvis konstitusjon i de-talj står fast, skal det spesielt nevnes for-bindelsene med følgende formel:
idet R betyr en lavere alkylrest med 1—5 karbonatomer.
I stedet for syrene finner he:nsiktslmes,-sig i praksis ofte de tilsvarende alkalisalter anvendelse, som natrium-, kalium- og am-moniumsalter, men også saltene av etainol<1->amin.
De nevnte forbindelser kan settes til
midlene til behandling av svovelholdige skleroproteiner ved et ønskelig tidspunkt. Det kan også foregå tilsetning omhyggelig fra begynnelsen ved midlets fremstilling. Det kan imidlertid også foretas etterpå og spesielt da tjene til å tilbakeføre allerede uheldigfarvede preparater ytterliggående igjen til deres opprinnelige farve.
De nevnte forbindelser tilsettes i midlene ifølge oppfinnelsen vanligvis i mengder på 0,1—5 vektprosent, fortrinnsvis 0,5— 2 vektprosent referert til midlet. Hvis øns-ket kan man også anvende større mengder, imidlertid medfører dette praktisk talt in-gen fordeler.
Midlene ifølge oppfinnelsen kan — spesielt i tilf elle med hårbehandlingsmidler — alt etter deres anvendelsesformål, videre inneholde tilsetninger som parfyme, farve-stoffer, fortykningsmidler, som spesielt cel-lulosederivater, polyvinylpyrrolldon, poly-akrylater og fuktemidler. Som fuktemidler anvendes spesielt forbindelser som. fett-alkoholsulfater, alkylbenzolsuifornater, kon-densasjonsprodukter av fettalkoholer (C10 —C|(t) med etylenoksyd og cetylpyridium-klorid.
Tilsetningene foregår i de for slike
midler vanlige mengder. De foreliggende midler er spesielt egnet for hår.behiand-lingsmidler, som tjener til deformerimg av det menneskelige hår eller til forbedring av farvestoffers opptrekningsevne på håret. Man kan imidlertid også anvende dem til behandling av dyriske hår, som spesielt fel-ler eller pelser, såvidt det foregår en behandling med midler som inneholder merkaptokarbonsyrer eller deres derivater. Videre kan det under den samme forutset-ning, som allerede anført ovenfor, benyt-tes en anvendelse til formgivning av tekstiler av ull eller ullblandingsvevnader.
Eksempel 1:
En emulsjon av
1 vektsdel parafinolje
1 vektsdel fettalkohol (kjedelengde Cr2—
C,8)
1 vektsdel av kondensasjonsproduktet av fettalkohol (kjedelengde C12—Cl8) med
8—10 mol etylenoksyd)
6 vektsdeler tiogiykolsyre
9 vektsdeler ammoniakk (25 vektprosentig) 1,6 vektsdeler f arvestoff (1 vektprosentig oppløsning) av sammensetning 1 vektsdel parfymeolje 79,4 vektsdeler vann,
som etter den tekniske fremstilling hadde en skittentarun farve, ble ved tilsetning av 0,6 vektsdeler av omsetnlngsproduktet av acetylklorid med fosforsyrling, igjen bragt tilbake til den rent gule utgangsfarve.
Den således fremstilte emulsjon bevir-
ker ved menneskelig hår en meget god per-manentkrølling av utmerket elastisitet.
Eksempel 2:
Man smelter ved ca. 80° C sammen
100 vektsdeler av hvert av følgende stof-
fer, parafinolje, fettalkohol av kjedelengde C)2—C18, såvel som et kondensasjonspro-
dukt av fettalkohol (C|0—Cia) med 8—10
mol etylenoksyd og parfymeolje. Til smei-
ten ble det da satt 7940 vektsdeler vann (85°) såvel som 60 vektsdeler av et acyleringsprodukt av fosforsyrling, fremstilt ifølge Journal of the American Chemical Society, Vol 34, side 492—499. Deretter blan-
des blandingen med 600 vektsdeler tioglykolsyre, 900 vektsdeler ammoniakk (25 vektsprosents) såvel som 160 vektsdeler farvestoff av samme sammensetning som i eksempel 1 (1 vektprosentig oppløsning).
Man får en ren gul koldondulasjonsemul-
sjon, som ikke viser noen misfarvning og som har en meget god krøllekraf t.
Eksempel 3:
For fremstilling av en bruksferdig per-manentkrølloppløsning, ble 25 volumdeler av et konsentrat som inneholdt 24 vektprosent ammoniumtioglykolat, fortynnet med springvann (24° DH) til 100 volum-
deler. Den således fremstilte 6 vektprosen-
tige ammoniumtioglykolatoppløsinlng med pH 9,5 var misfarvet til rødfiolett. Ved tilsetning av 0,5 vektsdeler av omsetningspro- ' ' duktet av acetylklorid med fosforsyrling forsvant øyeblikkelig misfarvningen. Denne oppløsning gav ved behandling av men-neskehår en krus av meget god spennkraft.
Eksempel 4: En bruksferdig oppløsning til fremstilling av permanente strykefolder i ullstoff, fremstilles når man oppløser 3 vektsdeler ammonlumtioglykolat og 3 vektsdeler av omsetningsproduktet av acetylklorid med fosforsyrling (fremstilt som angitt i eksempel 2) i vann, innstiller med ammoniakk til pH 9 og oppfyller med vann til 100 vektsdeler. Med den således fremstilte oppløs-ning besprøytes det godt fuktede ullstoff og etter en innvirkningstid på noen minutter strykes i 2 minutter med 'et strykejern som er oppvarmet til minst 140°—150°. Man får en fold fri for misfarvnlnger av god elastisitet og vaskeekthet.
Eksempel 5: Man smelter ved 85° C 6 vektsdeler av en fettalkohol C,2—C18 — såvel som 4 vektsdeler av et fellalkoholsulfat under tilsetning av 1 vektsdel parfymeolje og emulge-ring med 60 vektsdeler vann av 85°. I den således fremstilte blanding oppløser man 1 vektsdel av et acyleringsprodukt av fosforsyrling (fremstilt ifølge eksempel 2), 7 vektsdeler tiomelkesyre og 10 vektsdeler ammoniakk (25 vektprosentig) og fyller opp med vann til 100 vektsdeler. Den rent hvite krem viser hverken ved lagring eller ved anvendelse noen som helst miisf arvning. Man får hermed på menneskelig hår en •permanent krus av utmerket elastisitet.
Eksempel 6: En emulsjon ifølge eksempel 1 var etter den tekniske fremstilling misfarvet sfcitten-brun. Ved tilsetning av en vektsdel av omsetningsproduktet av propionylklorid med fosforsyrling ble den igjen bragt tilbake til den rent gule utgangsfarve. Eksempel 7: En ved fortynning med springvann rød-brun misfarvet 7,5 vektprosentig ammo-niumtioglykolatoppløsning av pH 9,5 av-farves igjen ved tilsetning av 0,6 vektsdeler av omsetningsproduktet av smørsyreanhy-drid og fosforsyrling. Den således fremstilte oppløsning gir ved behandling av menneskelig hår en meget god permanentkrøll.
Eksempel 8: En emulsjon ifølge eksempel 5 blandes med 3 vektsdeler av omsetningsproduktet av kapronylklorid med fosforsyrling og man får derved en ren, hvit permanentkrem.
Claims (2)
1. Middel til behandling som formgivning eller forbedring av opptrekningsevnen for fargestoffer av svovelholdige skleroproteiner, som inneholder substituerte merkaptaner, spesielt merkaptokarbonsyrer eller deres vannoppløselige derivater, karakterisert ved en tilsetning av organiske acyleringsprodukter av fosforsyrling eller dens derivater med minst to fosforatomer i molekylet.
2. Middel ifølge påstand 1, karakterisert ved at de organiske acyleringsprodukter av fosforsyrling eller dens derivater tilsettes i mengder på 0,1—5 vektprosent, fortrinnsvis 0,5—2 vektprosent, referert til midlet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB49248/75A GB1578219A (en) | 1975-12-01 | 1975-12-01 | Isothioureas |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO764084L NO764084L (no) | 1977-06-02 |
| NO142525B true NO142525B (no) | 1980-05-27 |
| NO142525C NO142525C (no) | 1980-09-03 |
Family
ID=10451685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO764084A NO142525C (no) | 1975-12-01 | 1976-11-30 | Analogifremgangsmaate for fremstilling av fysiologisk aktive isotiourinstoff-forbindelser |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4084001A (no) |
| JP (1) | JPS5268128A (no) |
| AT (1) | AT351559B (no) |
| AU (1) | AU509662B2 (no) |
| BE (1) | BE848909A (no) |
| CA (1) | CA1083171A (no) |
| CH (1) | CH624387A5 (no) |
| DE (1) | DE2654515A1 (no) |
| DK (1) | DK517476A (no) |
| ES (1) | ES453801A1 (no) |
| FI (1) | FI64800C (no) |
| FR (1) | FR2375206A1 (no) |
| GB (1) | GB1578219A (no) |
| HU (1) | HU176328B (no) |
| IE (1) | IE44358B1 (no) |
| IL (1) | IL50874A (no) |
| LU (1) | LU76285A1 (no) |
| NL (1) | NL7613093A (no) |
| NO (1) | NO142525C (no) |
| PT (1) | PT65839B (no) |
| SE (1) | SE7613382L (no) |
| ZA (1) | ZA766778B (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4158013A (en) * | 1977-06-03 | 1979-06-12 | Bristol-Myers Company | N-Cyano-N'-alkynyl-N"-2-mercaptoethylguanidines |
| US4157340A (en) * | 1978-06-27 | 1979-06-05 | Bristol-Meyers Company | N,N'-[Bis(N-cyanoguanyl)]cystamine derivatives |
| PT69886A (en) * | 1978-07-15 | 1979-08-01 | Smith Kline French Lab | Process for preparing isoureas and isothioureas |
| DE3431923A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von sulvonyliso(thio)harnstoffen |
| US7115620B2 (en) | 2001-10-30 | 2006-10-03 | Wyeth | 1,3-disubstituted-2-thioxo-imidazolidine-4,5-diones as potassium channel openers |
| US7135492B2 (en) * | 2001-10-30 | 2006-11-14 | Wyeth | 1,3-disubstituted-2- thioxo-imidazolidine-4,5-dione derivatives useful in the treatment of atherosclerosis |
| WO2022034121A1 (en) | 2020-08-11 | 2022-02-17 | Université De Strasbourg | H2 blockers targeting liver macrophages for the prevention and treatment of liver disease and cancer |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3669670A (en) * | 1970-12-02 | 1972-06-13 | Eastman Kodak Co | Photographic compositions containing bis-isothiuronium compounds as development activators and image stabilizers |
-
1975
- 1975-12-01 GB GB49248/75A patent/GB1578219A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-11-09 IL IL50874A patent/IL50874A/xx unknown
- 1976-11-11 ZA ZA766778A patent/ZA766778B/xx unknown
- 1976-11-15 PT PT65839A patent/PT65839B/pt unknown
- 1976-11-17 DK DK517476A patent/DK517476A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-11-23 US US05/744,584 patent/US4084001A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-11-24 NL NL7613093A patent/NL7613093A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-11-25 JP JP51142102A patent/JPS5268128A/ja active Pending
- 1976-11-25 AT AT875176A patent/AT351559B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-11-26 CH CH1493776A patent/CH624387A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-11-29 CA CA266,796A patent/CA1083171A/en not_active Expired
- 1976-11-29 HU HU76SI1553A patent/HU176328B/hu unknown
- 1976-11-29 LU LU76285A patent/LU76285A1/xx unknown
- 1976-11-30 BE BE172841A patent/BE848909A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 ES ES453801A patent/ES453801A1/es not_active Expired
- 1976-11-30 SE SE7613382A patent/SE7613382L/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-11-30 NO NO764084A patent/NO142525C/no unknown
- 1976-12-01 FI FI763458A patent/FI64800C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-12-01 AU AU20153/76A patent/AU509662B2/en not_active Expired
- 1976-12-01 FR FR7636265A patent/FR2375206A1/fr active Granted
- 1976-12-01 DE DE19762654515 patent/DE2654515A1/de not_active Withdrawn
- 1976-12-01 IE IE2635/76A patent/IE44358B1/en unknown
-
1978
- 1978-08-10 US US05/933,254 patent/USRE30457E/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1083171A (en) | 1980-08-05 |
| BE848909A (fr) | 1977-05-31 |
| PT65839B (en) | 1978-05-15 |
| NO142525C (no) | 1980-09-03 |
| FI64800B (fi) | 1983-09-30 |
| IL50874A0 (en) | 1977-01-31 |
| DE2654515A1 (de) | 1977-06-02 |
| USRE30457E (en) | 1980-12-23 |
| HU176328B (en) | 1981-01-28 |
| ES453801A1 (es) | 1977-11-01 |
| AT351559B (de) | 1979-08-10 |
| NL7613093A (nl) | 1977-06-03 |
| ZA766778B (en) | 1977-10-26 |
| FR2375206A1 (fr) | 1978-07-21 |
| PT65839A (en) | 1976-12-01 |
| ATA875176A (de) | 1979-01-15 |
| SE7613382L (sv) | 1977-06-02 |
| FR2375206B1 (no) | 1980-03-07 |
| AU509662B2 (en) | 1980-05-22 |
| DK517476A (da) | 1977-06-02 |
| FI64800C (fi) | 1984-01-10 |
| IE44358L (en) | 1977-06-01 |
| IL50874A (en) | 1981-06-29 |
| CH624387A5 (no) | 1981-07-31 |
| JPS5268128A (en) | 1977-06-06 |
| FI763458A (no) | 1977-06-02 |
| AU2015376A (en) | 1978-06-08 |
| LU76285A1 (no) | 1977-05-20 |
| GB1578219A (en) | 1980-11-05 |
| IE44358B1 (en) | 1981-11-04 |
| NO764084L (no) | 1977-06-02 |
| US4084001A (en) | 1978-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3194734A (en) | Processes and compositions for dyeing hair and similar fibres | |
| EP0102118B2 (en) | Cosmetic composition | |
| NO153183B (no) | Almgmn/-legering og fremgangsmaate for fremstilling av et baandmaterial derav | |
| NO142525B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av fysiologisk aktive isotiourinstoff-forbindelser | |
| NO154629B (no) | Dispenser for foliemateriale. | |
| JPH0379324B2 (no) | ||
| NO172673B (no) | Preparat for permanent forandring av fargen paa haar og anvendelse derav i et haarblekingspreparat | |
| US4395262A (en) | Hair dyeing agent | |
| EP2833974A2 (en) | Hair treatment methods | |
| US3368941A (en) | Azo compounds for dyeing human hair | |
| JP2011006671A (ja) | 反応染料組成物及びそれを用いる染色法 | |
| US5556989A (en) | Indoline compounds useful for dyeing keratinous fibres | |
| EP0920853B1 (en) | Hair dye compositions | |
| GB1572983A (en) | Hair dye compositions | |
| DE60221179T2 (de) | Haarfärbemittel | |
| JPS58105909A (ja) | 染毛料 | |
| US3213129A (en) | Composition consisting of a mercapto compound and an organic phosphorus acid derivative as a color stabilizer | |
| AU597454B2 (en) | Composition used in permanent alteration of hair colour comprising quaternized amino lactam | |
| DE69030511T2 (de) | Benzoxazin-farbstoffe | |
| US3449056A (en) | Dyeing human hair with 1-azaanthraquinones | |
| US3147288A (en) | Dyeing composition and method | |
| JPS60226561A (ja) | 反応染料混合物 | |
| US1106970A (en) | Compounds of leuco vat dyes with aralkyl compounds and process of making same. | |
| AT238374B (de) | Haarfärbemittel | |
| JPH07207180A (ja) | 染料組成物及びこれを用いる染色法 |