NL8201695A - Werkwijze voor de bereiding van cyclohexanol en cyclohexanon. - Google Patents

Werkwijze voor de bereiding van cyclohexanol en cyclohexanon. Download PDF

Info

Publication number
NL8201695A
NL8201695A NL8201695A NL8201695A NL8201695A NL 8201695 A NL8201695 A NL 8201695A NL 8201695 A NL8201695 A NL 8201695A NL 8201695 A NL8201695 A NL 8201695A NL 8201695 A NL8201695 A NL 8201695A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
oxidation
cyclohexanol
treatment
oxidation mixture
cyclohexanone
Prior art date
Application number
NL8201695A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Stamicarbon
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=19839643&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NL8201695(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Stamicarbon filed Critical Stamicarbon
Priority to NL8201695A priority Critical patent/NL8201695A/nl
Priority to EP83200544A priority patent/EP0092867B1/en
Priority to DE8383200544T priority patent/DE3364495D1/de
Priority to CA000426474A priority patent/CA1244475A/en
Priority to BR8302088A priority patent/BR8302088A/pt
Priority to JP58071321A priority patent/JPH0615484B2/ja
Priority to PT76592A priority patent/PT76592B/pt
Priority to KR1019830001703A priority patent/KR870000056B1/ko
Priority to ES521744A priority patent/ES8402249A1/es
Priority to MX699883A priority patent/MX154866A/es
Publication of NL8201695A publication Critical patent/NL8201695A/nl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
    • C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
    • C07C29/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

«b ♦ <
Stamicarbon B.V.
Uitvinders: Johannes G.H.M. HOUSMANS te Maasbracht Simon P.J.M. van NISPEN te Beek (L)
Otto G. PLANTEMA te Nederweert 1 PN 3386 WERKWIJZE VOOR DE BEREIDING VAN CYCLOHEXANOL EN GYCLOHEΧΑΝΟΝ
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding van cyclohexanol en cyclohexanon door oxydatie van cydo-hexaan met een moleculaire zuurstof-bevattend gas tot een cydohexylhydroperoxyde-bevattend oxydatiemengsel en behandeling van 5 het oxydatiemengsel met een metaalzout in aanwezigheid van een waterige oplossing van een alkalimetaalhydroxyde ter ontleding van het cyclohexylhydroperoxyde.
Een dergelijke werkwijze kan worden uitgevoerd op de wijze zoals beschreven in het Britse octrooischrift 1.382.849 waarbij de 10 ontleding van het hydroperoxyde wordt uitgevoerd bij een temperatuur van 80-170 °C, bijvoorbeeld 135 of 145 eC, en een pH van de waterige fase in het reactiemengsel tussen 8 en 13 bijvoorkeur tussen 9 en 11, gemeten bij 25 *C.
Volgens het Amerikaanse octrooischrift 4.238.415, dat 15 betrekking heeft op de vermindering van het loogverbruik bij deze bekende werkwijze, wordt de ontleding van het hydroperoxyde eveneens uitgevoerd bij een temperatuur van 80-170 eC doch in aanwezigheid van een zodanige hoeveelheid alkalimetaalhydroxyde dat de 0H”-concentratie in de waterige fase na afloop van de ontleding bijvoorkeur 0,6-1 N 20 bedraagt.
Er is nu gevonden dat de ontleding van het hydroperoxyde zodanig kan worden uitgevoerd dat er een hogere opbrengst aan cylo-hexanol en cyclohexanon wordt verkregen.
De werkwijze volgens de uitvinding voor de bereiding van 25 cydohexanol en cyclohexanon door oxydatie van cyclohexaan met een moleculaire zuurstof-bevattend gas tot een cydohexylhydroperoxyde-bevattend oxydatiemengsel en behandeling van het oxydatiemengsel met een metaalzout in aanwezigheid van een waterige oplossing van een 8201695 f 2 alkalimetaalhydroxyde ter ontleding van het cyclohexylhydroperoxyde is hierdoor gekenmerkt, dat men de behandeling van het oxydatiemengsel uitvoert bij een temperatuur van 70-115 °C. De toe te passen hoeveelheid alkalimetaalhydroxyde kan verschillend morden gekozen bij-5 voorbeeld een zodanige hoeveelheid dat de OH“-concentratie in de waterige fase na afloop van de ontleding 0,5-2 N bedraagt, bij voorkeur 1-1,8 N.
Bij de werkwijze volgens de uitvinding wordt de oxydatie van het cydohexaan op bekende wijze in de vloeistoffase uitgevoerd met 10 bijvoorbeeld lucht, zuivere zuurstof of een mengsel van zuurstof en inert gas bij temperaturen van 120-200 eC, in het bijzonder 140-180 *C. Daarbij wordt bijvoorbeeld 1-12 % van het cydohexaan omgezet* De druk is bij deze oxydatie niet critisch en ligt meestal tussen 4 en 50 bar bijvoorbeeld 13 bar.
15 Bij voorkeur wordt de oxydatie van het cydohexaan uitgevoerd in afwezigheid van stoffen die de ontleding van het gevormde cyclohexylhydroperoxyde bevorderen zoals verbindingen van overgangsmetalen en derhalve wordt voor deze oxydatie een reactor toegepast met een inerte binnenwand, bijvoorbeeld een binnenwand van gepassiveerd staal, alumi-20 nium, glas, email en dergelijke materialen. Indien men toch een oxyda-tiekatalysator wenst toe te passen dan dient de hoeveelheid bijvoorkeur zeer gering te zijn, bijvoorbeeld in de orde van 1 gewichtsdeel per miljoen. Als oxydatiekatalysator kunnen verbindingen van bijvoorbeeld kobalt, chroom, mangaan, ijzer, nikkel of koper wor-25 den toegepast. Bijzonder geschikt zijn kobaltnaftenaat en kobalt-2-ethyl-hexanoaat.
De ontleding van het cyclohexylhydroperoxyde in het oxydatiemengsel kan met behulp van metaalzouten, bijvoorbeeld zouten van overgangsmetalen zoals kobalt, nikkel, ijzer, chroom, mangaan en koper, worden 30 uitgevoerd. Bij voorkeur wordt deze ontleding uitgevoerd met een zout van kobalt of chroom bijvoorbeeld een sulfaat of nitraat. De hoeveelheid metaalzout kan verschillend worden gekozen bijvoorbeeld een hoeveelheid van 0,1-1000 gewichtsdelen per miljoen (berekend als metaal en betrokken op de waterfase). Zeer geschikt is een hoeveelheid 35 metaalzout van 1-200 gewichtsdelen per miljoen· Het metaalzout kan als waterige oplossing, eventueel te zamen met het alkalimetaalhydroxyde, 8201695 3 aan het oxydatiemengsel worden toegevoegd. Het metaal kan ook als zout van een organisch zuur opgelost in een organisch oplosmiddel, bijvoorbeeld cyclohexaan» aan het oxydatiemengsel worden toegevoegd· De verhouding tussen de waterige fase en de organische fase bij de 5 ontleding van het cycohexylhydroperoxide wordt bij voorkeur gekozen tussen 0,005 en 1,5 liter waterige fase per liter verkregen organische fase, in het bijzonder tussen 0,01 en 0,5 liter. Tijdens de ontleding wordt de gewenste temperatuur binnen het traject 70-115 °C bij voorkeur gehandhaafd door toepassing van terugvloeikoeling voor 10 althans een deel van de af te voeren warmte. Er is dan geen recirculatie van verdampte produkten nodig hetgeen een enigszins gunstige . invloed heeft op de opbrengst aan gewenst produkt. De druk wordt bij de ontleding gewoonlijk iets lager gekozen dan bij de oxydatie.
'Alvorens het hydroperoxyde in het oxydatiemengsel wordt 15 ontleed kan men het oxydatiemengsel desgewenst behandelen met een waterige alkalimetaalhydroxyde of alkalimetaalcarbonaatoplossing om de bij de oxydatie gevormde zuren te neutraliseren bijvoorbeeld tot een pH van de waterige fase van 8-13. Bij toepassing van een dergelijke neutralisatie kan het totale loogverbruik worden verlaagd op de wijze 20 als beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 4.238*415 door bij de neutralisatie de waterige fase toe te passen die uit het reac-tiemengsel na afloop van de ontleding kan worden afgescheiden.
Het bij de ontleding van het hydroperoxyde verkregen reac-tiemengsel kan worden opgewerkt door de waterige fase af te scheiden 25 en de organische fase, desgewenst na wassen met water, te onderwerpen aan een destillatie onder winning van terug te voeren cyclohexaan alsmede cydohexanol en cydohexanon. Het aldus verkregen cydohexanol en cydohexanon blijken zonder verdere bewerkingen voldoende zuiver te zijn voor verdere omzetting tot caprolactam (monomeer van nylon 6), 30 hetgeen een belangrijk voordeel is van de werkwijze volgens de uitvinding in vergelijking met een ontleding van cyclohexylhydroperoxyde bij 135 of 145 eC bij een pH tussen 8 en 13 overeenkomstig de werkwijze als beschreven in het Britse octrooischrift 1.382.849
In de volgende voorbeelden zal de werkwijze volgens de uit-35 vinding nader worden toegelicht.
8201695 4 w r
Voorbeeld I
Ia een oxydatiereactor met een inhoud van 13 liter wordt cyclohexaan onder roeren bij 170 qC en 13 bar geoxydeerd met behulp van lucht. Per uur wordt 43 kg cycohexaan toegevoerd aan de reactor en 5 2000 liter lucht doorgeleid· Van het cyclohexaan wordt per uur 1,2 kg omgezet *
Het aldus verkregen oxydatiemengsel (per kg bevat dit 29 g aan cydohexylhydroperoxyde, cyclohexanol en cyclohexanon alsmede 45 milligramequivalenten aan zuren) wordt in een- ontledingsreactor met 10 een inhoud van 13 liter overgepompt en bij een druk van 1,5 bar en 110 eC onder terugvloeikoeling behandeld met een waterige kobalt-eulfaatoplossing (20 gewichtsdelen per miljoen) en natronloog (14 gew.%). Per uur wordt 4,5 liter kobaltsulfaatoplossing en 4,5 liter natronloog toegevoerd aan de ontledingsreactor. iet reac-15 tiemengsel verkregen uit de ontledingsreactor wordt gescheiden in een organische fase en een waterige fase (0ΈΓ concentratie 1,5 gramequiva-lenten per liter). De organische fase wordt door destillatie gescheiden in cyclohexaan, dat naar de oxydatiereactor wordt teruggevoerd , en cyclohexanol en cyclohexanon. Per uur wordt, bij een volle-20 dige conversie van het hydroperoxyde in de ontledingsreactor, 1242 g aan cyclohexanol en cyclohexanon verkregen.
Voorbeeld II
Op dezelfde wijze als in voorbeeld I wordt cyclohexanol en cyclohexanon bereid echter met een zodanige hoeveelheid loog in de 25 ontledingsreactor dat de OH” concentratie in de verkregen waterige fase 0,7 gramequivalenten per liter bedraagt. Per uur wordt 1229 g aan cyclohexanol en cyclohexanon verkregen.
Vergelijkingsvoorbeelden
Op dezelfde wijze als in voorbeeld I wordt cyclohexanol en 30 cyclohexanon bereid echter bij een temperatuur in de ontledingsreactor van 135 respectievelijk 155 °C. Per uur wordt dan slechts 1190 respectievelijk 1179 g aan cyclohexanol en cyclohexanon verkregen.
8201695 s V- Λ >
S
5
Voorbeeld III
Op de wijze als in voorbeeld I wordt cyclohexanol en cyclohexanon bereid onder toepassing van een temperatuur van 85 aC in de ontledingsreactor onder overigens gelijke condities. Er wordt 1260 g 5 aan cyclohexanol en cyclohexanon verkregen.
Voorbeeld IV
Op de wijze als beschreven in voorbeeld I wordt cyclohexanol en cyclohexanon bereid. In de plaats van een waterige kobalt-sulfaatoplossing wordt echter een waterige chroom III nitraatoplossing 10 (150 gewichtsdelen per miljoen) toegepast terwijl in de ontle dingsreactor de temperatuur op 105 °C (druk ongeveer 1,3 bar) wordt gehandhaafd. Er wordt 1257 g aan cyclohexanol en cyclohexanon verkregen.
8201695

Claims (8)

1. Werkwijze voor de bereiding van cyclohexanol en cyclohexanon door oxydatie van cyclohexaan met een moleculaire zuurstof- bevattend gas tot een cylohexylhydroperoxyde-bevattend oxydatiemengsel en behandeling van het oxydatiemengsel met een metaalzout in aan- 5 wezigheid van een waterige oplossing van een alkalimetaalhydroxyde ter ontleding van het cydohexylhydroperoxyde, met het kenmerk dat men de behandeling van het oxydatiemengsel uitvoert bij een temperatuur van 70-115 eC.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men bij de 10 behandeling van het oxydatiemengsel een zodanige hoeveelheid alka limetaalhydroxyde toepast dat de 0H“-concentratie in de waterige fase na afloop van de ontleding 1-1,8 N bedraagt.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat men bij de behandeling van het oxydatiemengsel, als metaalzout, een 15 kobaltzout toepast.
4. Werkwijze volgens een der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat men 1-200 gewichtsdelen per miljoen metaalzout toepast, berekend als metaal en betrokken op de waterfase.
5. Werkwijze volgens een der conclusies 1-4, met het kenmerk, dat men 20 bij de behandeling van het oxydatiemengsel de gewenste temperatuur handhaaft door toepassing van térugvloeikoeling voor althans een deel van de af te voeren warmte.
6. Werkwijze volgens een der conclusies 1-5, met het kenmerk, dat men de behandeling van het oxydatiemengsel uitvoert onder toepassing 25 van 0,01-0,5 liter waterige fase per liter verkregen organische fase.
6 PN 3386
7. Werkwijze volgens conclusie 1, zoals in hoofdzaak is beschreven en/of in de voorbeelden nader is toegelicht.
8« Cyclohexanol, cyclohexanol of mengsels hiervan, bereid onder 30 toepassing van de werkwijze volgens een der voorgaande conclusies. 8201695
NL8201695A 1982-04-23 1982-04-23 Werkwijze voor de bereiding van cyclohexanol en cyclohexanon. NL8201695A (nl)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8201695A NL8201695A (nl) 1982-04-23 1982-04-23 Werkwijze voor de bereiding van cyclohexanol en cyclohexanon.
EP83200544A EP0092867B1 (en) 1982-04-23 1983-04-15 Process for preparing cyclohexanol and cyclohexanone
DE8383200544T DE3364495D1 (en) 1982-04-23 1983-04-15 Process for preparing cyclohexanol and cyclohexanone
ES521744A ES8402249A1 (es) 1982-04-23 1983-04-22 Procedimiento para preparar ciclohexanol y ciclohexanona.
BR8302088A BR8302088A (pt) 1982-04-23 1983-04-22 Processo para preparar cicloexanol e cicloexanona
CA000426474A CA1244475A (en) 1982-04-23 1983-04-22 Process for preparing cyclohexanol and cyclohexanone
JP58071321A JPH0615484B2 (ja) 1982-04-23 1983-04-22 シクロヘキサノール及びシクロヘキサノンの製造方法
PT76592A PT76592B (en) 1982-04-23 1983-04-22 Process for preparing cyclohexanol and cyclohexanone
KR1019830001703A KR870000056B1 (ko) 1982-04-23 1983-04-22 사이클로 헥사놀 및 사이클로 헥사논의 제조방법
MX699883A MX154866A (es) 1982-04-23 1983-04-25 Procedimiento mejorado para preparar ciclohexanol y ciclohexanona

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8201695A NL8201695A (nl) 1982-04-23 1982-04-23 Werkwijze voor de bereiding van cyclohexanol en cyclohexanon.
NL8201695 1982-04-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8201695A true NL8201695A (nl) 1983-11-16

Family

ID=19839643

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8201695A NL8201695A (nl) 1982-04-23 1982-04-23 Werkwijze voor de bereiding van cyclohexanol en cyclohexanon.

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0092867B1 (nl)
JP (1) JPH0615484B2 (nl)
KR (1) KR870000056B1 (nl)
BR (1) BR8302088A (nl)
CA (1) CA1244475A (nl)
DE (1) DE3364495D1 (nl)
ES (1) ES8402249A1 (nl)
NL (1) NL8201695A (nl)
PT (1) PT76592B (nl)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3513568A1 (de) * 1985-04-16 1986-10-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur aufarbeitung von cyclohexanol, cyclohexanon sowie cyclohexylhydroperoxid enthaltenden reaktionsgemischen
DE3601218A1 (de) * 1986-01-17 1987-07-23 Basf Ag Verfahren zur aufarbeitung von cyclohexylhydroperoxid, cyclohexanol und cyclohexanon enthaltenden reaktionsgemischen
JP2562150B2 (ja) * 1986-10-23 1996-12-11 バスフ アクチェンゲゼルシャフト シクロヘキシルヒドロペルオキシドを含有する反応混合物の後処理法
DE4104419A1 (de) * 1991-02-14 1992-08-20 Basf Ag Kreislaufverfahren zur herstellung von cyclohexenoxid sowie cyclohexanol und cyclohexanon
BE1007904A3 (nl) * 1993-12-23 1995-11-14 Dsm Nv Werkwijze voor de bereiding van een alkanol en/of een alkanon.
BE1009662A3 (nl) * 1995-10-13 1997-06-03 Dsm Nv Werkwijze voor het ontleden van cycloalkylhydroperoxide.
BE1011041A3 (nl) * 1997-03-12 1999-04-06 Dsm Nv Werkwijze voor het ontleden van cycloalkylhydroperoxide.
US5892122A (en) * 1997-08-25 1999-04-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for making cyclohexanol and cyclohexanone
US6700022B2 (en) * 2002-06-05 2004-03-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company High yield cyclohexyl hydroperoxide decompostition process
MX2007007748A (es) 2004-12-22 2007-08-22 Dsm Ip Assets Bv Procedimiento para descomposicion de hidroperoxido de ciclohexilo.
DE602006005898D1 (de) 2005-01-25 2009-05-07 Dsm Ip Assets Bv Verfahren zur herstellung von cyclohexanon und cyclohexanol
TW200944497A (en) * 2008-04-17 2009-11-01 China Petrochemical Dev Corp System and method for producing naphthenone
CN101607875B (zh) * 2008-06-17 2012-07-25 中国石油化学工业开发股份有限公司 制造环烷酮的方法
FR2952055B1 (fr) * 2009-11-05 2011-11-11 Rhodia Operations Procede de preparation de composes hydroperoxyde d'alkyle
EA025632B1 (ru) 2011-12-07 2017-01-30 Кап Iii Б.В. Способ получения смеси, содержащей циклогексанол и циклогексанон
EA027382B1 (ru) 2011-12-07 2017-07-31 Кап Iii Б.В. Способ получения смеси, содержащей циклогексанол и циклогексанон
US10099985B2 (en) 2014-10-31 2018-10-16 Ube Industries, Ltd. Method for producing ketone and/or alcohol, and system thereof
US10392334B2 (en) 2015-12-07 2019-08-27 Ube Industries, Ltd. Method for producing ketone and/or alcohol, and system thereof

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2127520A1 (de) * 1971-06-03 1972-12-14 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanol- und Cycloalkanon-Gemischen
NL7506790A (nl) * 1975-06-07 1976-12-09 Stamicarbon Werkwijze voor het bereiden van cycloalkanonen en cycloalkanolen.
NL7802125A (nl) * 1978-02-25 1979-08-28 Stamicarbon Werkwijze voor het bereiden van cycloalkanolen en cycloalkanonen.

Also Published As

Publication number Publication date
EP0092867B1 (en) 1986-07-16
DE3364495D1 (en) 1986-08-21
KR870000056B1 (ko) 1987-02-09
ES521744A0 (es) 1984-01-16
ES8402249A1 (es) 1984-01-16
CA1244475A (en) 1988-11-08
KR840004707A (ko) 1984-10-24
BR8302088A (pt) 1983-12-27
JPS58192839A (ja) 1983-11-10
EP0092867A1 (en) 1983-11-02
PT76592B (en) 1985-12-10
JPH0615484B2 (ja) 1994-03-02
PT76592A (en) 1983-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8201695A (nl) Werkwijze voor de bereiding van cyclohexanol en cyclohexanon.
EP0004105B1 (en) Process for preparing cycloalkanols and cycloalkanones
CN101107210B (zh) 制备环己酮和环己醇的工艺
RU2308445C2 (ru) Способ разложения циклогексилгидропероксида с высоким выходом циклогексанола и циклогексанона
EP1562885A1 (de) Kontinuierliches verfahren zur herstellung von pseudojononen und jononen
EP0634993B1 (en) High rate process for preparation of cyclohexanol and cyclohexanone
US5905173A (en) Process for decomposing cycloalkyl hydroperoxide
JP3426213B2 (ja) シクロヘキサノールおよびシクロヘキサノンを製造する改良された方法
JP5774027B2 (ja) アルキルヒドロペルオキシドの製造方法
JP2500977B2 (ja) シクロヘキサノンの製造方法
US3941845A (en) Process for preparing cycloalkanones and cycloalkanols
JP2515311B2 (ja) シクロヘキシルヒドロペルオキシド、シクロヘキサノ−ル及びシクロヘキサノンを含有する反応混合物を後処理する方法
US3658898A (en) Process for producing adipic acid
RU2661867C2 (ru) Непрерывный способ получения очищенного циклогексанона
JP2713014B2 (ja) カプロラクタムの製法
BE1011041A3 (nl) Werkwijze voor het ontleden van cycloalkylhydroperoxide.
PL187890B1 (pl) Sposób otrzymywania 1,2,3-cykloheksanotriolu
CS256583B1 (cs) Sposob oxidácie cyklohexánu na zmes obsahujúcu cyklohexanón a cyklohexanol

Legal Events

Date Code Title Description
A1B A search report has been drawn up
A85 Still pending on 85-01-01
BV The patent application has lapsed