JPH0615484B2 - シクロヘキサノール及びシクロヘキサノンの製造方法 - Google Patents

シクロヘキサノール及びシクロヘキサノンの製造方法

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JPH0615484B2
JPH0615484B2 JP58071321A JP7132183A JPH0615484B2 JP H0615484 B2 JPH0615484 B2 JP H0615484B2 JP 58071321 A JP58071321 A JP 58071321A JP 7132183 A JP7132183 A JP 7132183A JP H0615484 B2 JPH0615484 B2 JP H0615484B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は形成されたシクロヘキシルヒドロペルオキシド
の分解を促進する物質を存在させずに分子状酸素含有ガ
スによってシクロヘキサンを酸化してシクロヘキシルヒ
ドロペルオキシドを含有する酸化混合物を形成し、そし
てアルカリ金属水酸化物の水溶液の存在下金属塩で上記
酸化混合物を処理してシクロヘキシルヒドロペルオキシ
ドを分解することからなるシクロヘキサノール及びシク
ロヘキサノンの製造方法に関する。
発明の背景 この種の方法はイギリス特許第1,382,849号明細書に記
載されている態様に従って実施できるが、この態様によ
れば、80〜170℃の温度例えば135か145℃で、そして25
℃で測定した反応混合物の水性相のpHが８〜13好ましく
は９〜11で上記ヒドロペルオキシドの分解を行う。
一方、この公知方法におけるアルカリ(lye)の消費量を
抑えることに関する米国特許第4,238,415号明細書によ
れば、80〜170℃の温度で上記ヒドロペルオキシドの分
解を行うのは同様であるが、分解後の水性相のOH-濃度
が好ましくは0.6〜1Nになるような量でアルカリ金属水
酸化物を存在させている。ところが、シクロヘキサノー
ル及びシクロヘキサノンの収率が高くなるような方法で
シクロヘキシルヒドロペルオキシドの分解を実施できる
ことが判った。
発明の要約 すなわち、本発明は分子状酸素含有ガスによってヒクロ
ヘキサンを酸化してシクロヘキシルヒドロペルオキシド
を含有する酸化混合物を形成し、そしてアルカリ金属水
酸化物の水溶液の存在下金属塩で上記酸化混合物を処理
してシクロヘキシルヒドロペルオキシドを分解するさい
に、該酸化混合物の処理を70〜115℃の温度で実施する
ことを特徴とするシクロヘキサノール及びシクロヘキサ
ノンの製造方法を提供するものである。
発明の好適な実施態様 上記処理は例えばかく拌機付きタンク式反応器で実施で
きる。この処理は向流式カラム例えば回転ディスク型接
触装置で実施するのが好ましい。というのは、このよう
なカラムでは過酸化物の分解がより速く起る上に、アル
カリ金属水酸化物の使用量が少なくてすむからである。
かく拌機付きタンク式反応器を使用する場合、アルカリ
金属水酸化物の使用量、例えば分解後の生成水性相のOH
-濃度が0.5〜2N好ましくは１〜1.8Ｎになる量が異なっ
てくる。向流式カラムを使用する場合の好適なOH-濃度
は0.1Ｎ未満、特に有利には0.01Ｎ未満である。
本発明の方法を適用する場合、シクロヘキサンの酸化は
120〜200℃特に140〜180℃の温度で例えば空気、純粋な
酸素または酸素／不活性ガスの混合物を用いて液相でそ
れ自体公知な方法で実施する。本発明の方法では、例え
ば１〜12％のシクロヘキサンが転化する。この酸化方法
では圧力は臨界的ではないが、大半は１〜50バール例え
ば１３バールであればよい。
シクロヘキシルヒドロペルオキシドの分解を促進する物
質例えば遷移金属の化合物を存在させずにシクロヘキサ
ンを酸化するのが好ましい。これが本発明の方法におい
て不活性な内壁例えば不動態化鋼、アルミニウム、ガラ
ス、エナメルや同種の物質からなる内壁を有する反応器
を使用する理由である。酸化触媒を使用するのが望まし
い場合には、その使用量は極めて少量例えば１ppm（重
量）程度にするのが好適である。酸化触媒としては、例
えばコバルト、クロム、マンガン、鉄、ニッケルや銅な
どの化合物を使用できる。特に好適なのはナフテン酸コ
バルト(II)及びコバルト−２−エチル−ヘキサノエート
である。
酸化混合物中のシクロヘキシルヒドロペルオキシドの分
解は金属塩例えばコバルト、ニッケル、鉄、クロム、マ
ンガンや銅などの遷移金属の塩によって実施できる。金
属塩としてコバルト及び／又はクロムの塩例えば硫酸塩
か硝酸塩を用いてこの分解を行うのが好適である。金属
塩の使用量は例えば（水性相に対して金属換算で）0.1
〜1000ppm（重量）から選択すればよい。極めて好適な
金属塩量は１〜200ppm（重量）である。金属塩は水溶液
の形で場合によってはアルカリ金属水酸化物と一緒に酸
化混合物に添加できる。金属はまた有機溶剤例えばシク
ロヘキサンに溶解した有機酸の塩としても添加できる。
シクロヘキシルヒドロペルオキシドの分解における水性
相と有機相の比は0.005〜1.5／特に0.01〜0.5／
である。分解時、還流冷却の適用及び／又は供給有機
相の冷却によって70〜115℃の所望温度を維持するのが
好ましい。この場合蒸発生成物を再循環させる必要がな
い。この再循環は所望物質の収率にわずかな好影響しか
与えない。分解圧力は通常酸化圧力より低い。
酸化混合物中のヒドロペルオキシドを分解する前に、所
望ならば、酸化過程で形成した酸を中和する目的でアル
カリ金属水酸化物かアルカリ金属炭酸塩の水溶液で処理
して水性相のpHを８〜13にできる。このように中和を使
用する場合には、中和時に分解後反応混合物から分離で
きる水性相を適用すれば、米国特許第4,238,415号明細
書に記載されているようにアルカリの消費量を抑えるこ
とができる。向流式カラムで分解を行う場合には、該中
和はカラムの低部で実施できる。水性相を分離し、そし
て所望ならば水洗後有機相を蒸留して、戻すべきシクロ
ヘキサンそしてシクロヘキサノール及びシクロヘキサノ
ンを回収することによって該ヒドロペルオキシドの分解
によって生成した反応混合物をさらに処理できる。この
ようにして得られたシクロヘキサノール及びシクロヘキ
サノンは別に処理しなくても、そのままカプロラクタム
（ナイロン６のモノマー）に加工処理できるのに十分な
純度をもつ。これがイギリス特許第1,382,849号明細書
に記載されているようなpH８〜13、温度135〜145℃でシ
クロヘキシルヒドロペルオキシドを分解する方法からみ
た場合の本発明の大きな特徴のひとつである。
以下の実施例において、本発明をさらに詳細に説明す
る。
実施例１ 容量が13の酸化反応器で、かく拌しながら170℃、１
３バールで空気によってシクロヘキサンを酸化した。反
応器には43kg／ｈのシクロヘキサン及び2000の空気を
供給した。シクロヘキサンの転化量は1.2kg／時間であ
った。
このようにして得られた酸化混合物（１kg当り29gのシ
クロヘキシルヒドロペルオキシド、シクロヘキサノール
及びシクロヘキサノンを含み、かつ45mg当量の酸を含ん
でいた）をポンプにより容量が13の分解反応器に送
り、そして硫酸コバルト水溶液(II)〔20ppm（重量）〕
及び水酸化ナトリウム溶液（１４重量％）を用いて還流
冷却しながら1.５バール、110℃で処理した。１時間あ
たり硫酸コバルト水溶液（II）４．５及び水酸化ナト
リウムの溶液４．５を分解反応器に供給した。分解反
応器から得られた反応混合物を有機相と水性相（OH-濃
度1.5ｇ当量／）に分離した。有機相を蒸留によって
シクロヘキサン（酸化反応器に戻す）、シクロヘキサノ
ール及びシクロヘキサノンに分離した。分解反応器でシ
クロヘキシルヒドロペルオキシドを完全に転化して、12
42g／ｈのシクロヘキサノール及びシクロヘキサノンを
得た。
実施例II 水性相のOH-濃度が0.7ｇ当量／になるような量のアル
カリを分解反応器で使用する以外は、実施例Ｉと同様に
してシクロヘキサノール及びシクロヘキサノンを製造し
た。1229g／ｈのシクロヘキサノール及びシクロヘキサ
ノンが得られた。
比較実施例 分解反応器内の温度を135℃または155℃にする以外は、
実施例Ｉと同様にしてシクロヘキサノール及びシクロヘ
キサノンを製造した。それぞれ1190g／ｈまたは1179g／
ｈ程度のシクロヘキサノール及びシクロヘキサノンが得
られたに過ぎなかった。
実施例III 分解反応器の温度を85℃にする以外は実施例Ｉと同条件
にしてシクロヘキサノール及びシクロヘキサノンを製造
したところ、1260g／ｈのシクロヘキサノール及びシク
ロヘキサノンが得られた。85℃未満の分解温度でも同様
な収率が達成されたけれども、70℃未満の温度で分解を
完全に行うためにはより長い接触時間及び／又はより大
きな反応器容量が必要であった。
実施例IV 実施例Ｉと同様にしてシクロヘキサノール及びシクロヘ
キサノンを製造した。ただし、硫酸コバルト(II)水溶液
の代りに、硝酸クロム(II)水溶液〔150ppm（重量）〕を
使用する一方、分解反応器の温度を105℃に維持した
（圧力は約1.3バール）。1257g／ｈのシクロヘキサノー
ル及びシクロヘキサノンが得られた。
実施例Ｖ 実施例Ｉと同様にしてシクロヘキサノール及びシクロヘ
キサノンを製造した。ただし、硝酸クロム(II)〔20ppm
（重量）〕及び硫酸コバルト(II)〔10ppm（重量）〕を
含む水溶液を用いる一方、分解反応器の温度は85℃に維
持した。1274g／ｈのシクロヘキサノール及びシクロヘ
キサノンが得られた。
実施例VI 有効高さ3.5m、直径８cmの回転ディスク形接触装置（Am
erican Institute of Chem.Eng.journal vol.8,1962,25
2-261頁に記載されている）の底部に実施例Ｉと同組成
の酸化混合物150kg／時間供給した。
該接触装置の頂部に水酸化ナトリウム水溶液（１４重量
％）1.5／時間及び硫酸コバルト(II)の水溶液〔20ppm
（重量）〕1.5／時間を供給した。回転軸のかく拌速
度を調節することによって、接触装置における水性相の
ホールド・アップを３〜５％に維持した。接触装置の温
度及び圧力はそれぞれ85℃及び1.5バールであった。接
触装置を出る水性相のpHは８−10に維持した（OH-濃度1
0-6〜10-4Ｎ）。実施例Ｉと同様にして、得られた有機
相を処理したところ、4390g／ｈのシクロヘキサノール
及びシクロヘキサノンが得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 27/12 ３３０ 8827−4Ｈ 35/08 8827−4Ｈ 49/403 7457−4Ｈ 409/06 8018−4Ｈ (72)発明者 シモン・ペトラス・ヨハネス・マリア・フ アン・ニスペン オランダ国6191エス・イエ−・ベ−ク・エ レンフリ−ドストラ−ト８ (72)発明者 オツトウ・ヘリツト・プランテマ オランダ国6034エル・ペ−・ネデルベ−ル ト・エインド・ブラ−クペ−ル１ (56)参考文献 特開 昭54−135748（ＪＰ，Ａ)

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】形成されたシクロヘキシルヒドロペルオキ
    シドの分解を促進する物質を存在させずに分子状酸素含
    有ガスによってシクロヘキサンを酸化してシクロヘキシ
    ルヒドロペルオキシドを含有する酸化混合物を形成し、
    そしてアルカリ金属酸化物の水溶液の存在下金属塩で上
    記酸化混合物を処理してシクロヘキシルヒドロペルオキ
    シドを分解するさいに、該酸化混合物の処理を８５〜１
    １５℃の温度で実施することを特徴とするシクロヘキサ
    ノール及びシクロヘキサノンの製造方法。
  2. 【請求項２】該酸化混合物の処理を向流式カラムで行う
    特許請求の範囲第１項に記載の方法。
  3. 【請求項３】該酸化混合物の処理に用いるアルカリ金属
    水酸化物の量が、該分解後の生成水性相のＯＨ−濃度が
    ０．０１Ｎ未満になるような量である特許請求の範囲第
    ２項に記載の方法。
  4. 【請求項４】かく拌機付きタンク式反応器において酸化
    混合物の処理に使用するアルカリ金属水酸化物の量が、
    該分解後の生成水性相のＯＨ−濃度が１〜１．８Ｎにな
    るような量である特許請求の範囲第１項に記載の方法。
  5. 【請求項５】酸化混合物の処理に使用する金属塩がコバ
    ルト及び／又はクロムの塩である特許請求の範囲第１項
    から第４項までのいずれか１項に記載の方法。
  6. 【請求項６】水性相に対する金属換算で１〜２００ppm
    （重量）の金属塩を使用する特許請求の範囲第１項から
    第５項までのいずれか１項に記載の方法。
  7. 【請求項７】酸化混合物の処理にさいして、還流冷却及
    び／又は被処理酸化混合物の冷却によって所望の温度を
    維持する特許請求の範囲第１項から第５項までのいずれ
    か１項に記載の方法。
  8. 【請求項８】得られる有機相１に対して０．０１〜
    ０．５の水性相を使用して酸化混合物の処理を行う特
    許請求の範囲第１項から第７項までのいずれか１項に記
    載の方法。
JP58071321A 1982-04-23 1983-04-22 シクロヘキサノール及びシクロヘキサノンの製造方法 Expired - Lifetime JPH0615484B2 (ja)

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NL8201695A NL8201695A (nl) 1982-04-23 1982-04-23 Werkwijze voor de bereiding van cyclohexanol en cyclohexanon.
NL8201695 1982-04-23

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