KR930006036A - 퓨린 및 피리미딘의 불포화 비환식 포스포네이트 유도체 - Google Patents

퓨린 및 피리미딘의 불포화 비환식 포스포네이트 유도체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 항바이러스제로서 유용한 특정의 퓨린 또는 피리미딘의 신규한 불포화 비환식 포스포네이트 유돛, 이의 제조방법 및 제조에 유용한 중간체, 및 DNA 바이러스, 레트로바이러스 및 종양 형성과 관련된 바이러스에 대해 유효한 항바이러스제로서의 이의 최종-용도에 관한 것이다.

Description

퓨린 및 피리미딘의 불포화 비환식 포스포네이트 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 다음 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 화합물, 이들의 입체이성체, 혼합물 및 호변이성체, 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기식에서, Y는 -CH2-, -O-CH2- 또는 -CH2-O-이고, Y′는 (CH2)n,-O-CH2-또는-CH2-O 이며, n은 1 또는 2이고, A 및 A′는 독립적으로 H, -CH2OH 또는 OH이며, X1은 H 또는 NH2이고, X2은 OH 또는 NH2이며, X3은 H 또는 CH3이고, X4은 NH 또는 OH이며, 단 Y는 -O-CH2-이고 A가 H인 경우, X1은 NH2가 아니고, 동시에 X2는 OH 가 아니며, 단 Y는 -CH2-O- 인 경우, A가 OH이고, A가 OH인 경우, Y는 -OCH2-가 아니며, A′가 OH인 경우, Y′는 -OCH2-가 아니고, Y가 -CH2-CH2-이고, A가 H인 경우 X1은 NH2가 아니며, 동시에 X2는 OH 가 아니다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, E-1-[5-(디하이드록시포스포릴)펜트-4-엔일]시토신 ; E-1-[5-(디하이드록시포스포릴)펜트-4-엔일]티민 ; E-1-[3-(디하이드록시포스포릴)부트-4-엔일]시토신 ; E-1-[4-(디하이드록시포스포릴)부트-4-엔일]티민 ; E-1-[4-(디하이드록시포스포릴)프로프-2-엔일옥시]-메틸-시토신 ; E-9-[(3-(디하이드록시포스포릴-2-프로프페닐옥시)메틸]아데닌 ; E-1-[3-(디하이드록시포스포릴)부트-4-엔일]시토신 ; E-1-[4-(디하이드록시포스포릴)부트-4-엔일]티민 ; E-9-[5-(디하이드록시포스포릴)-3-하이드로옥시메틸-4-페테닐]구아닌 ; (R,S)-E-9-[5-(디하이드록시포스포릴)-3-(하이드로옥시메틸)-4-페테닐]아데닌 ; (R,S)-E-1-5-(디하이드록시포스포릴-3-하이드록시메틸-4-페테닐)시토신 ; (R,S)-E-1-5-(디하이드록시포스포릴-3-하이드록시메틸-4-페테닐)티민 ; (R,S)-E-9-[(3-디하이드록시포스포릴-1-하이드록시메틸-2-프로페닐옥시)메틸]구아닌 ; (R,S)-E-9-[(3-디하이드록시포스포릴-1-하이드록시메틸-2-프로페닐옥시)메틸]아데닌 ; (R,S)-E-1-[(3-디하이드록시포스포릴-1-하이드록시메틸-2-프로페닐옥시)메틸]시토신 ; (R,S)-E-1-[(3-디하이드록시포스포릴-1-하이드록시메틸-2-프로페닐옥시)메틸]티민 ; (R,S)-E-1-[4-(디하이드록시포스포릴)-2-(하이드록시메틸)-3-부테닐]시토신 ; (R,S)-E-1-[4-(디하이드록시포스포릴)-2-하이드록시메틸-3-부테닐]티민 ; (R,S)-E-1-[4-(디하이드록시포스포릴)-2-하이드록시메틸-부트-3-엔일옥시]시토신 ; (R,S)-E-1-[4-(디하이드록시포스포릴)-2-하이드록시메틸-부트-3-엔일옥시]티민 ; (R,S)-E-9-(4-디하이드록시포스포릴-2-하이드로록시-3-부테닐)-구아닌 ; (R,S)-E-9-(4-디하이드록시포스포릴-2-하이드로록시-3-부테닐)-아데닌 ; (R,S)-E-1-(4-디하이드록시포스포릴-2-하이드로록시-3-부테닐)-티민 ; (R,S)-E-1-(4-디하이드록시포스포릴-2-하이드로록시-3-부테닐)-시토신 ; (R,S)-E-9-(5-디하이드록시포스포릴-3-하이드로록시-4-펜테닐)-구아닌 ; (R,S)-E-9-(5-디하이드록시포스포릴-3-하이드로록시-4-펜테닐)-아데닌 ; (R,S)-E-1-(5-디하이드록시포스포릴-3-하이드로록시-4-펜테닐)-티민 ; (R,S)-E-1-(5-디하이드록시포스포릴-3-하이드로록시-4-펜테닐)-시토신 ; (R,S)-E-9-(4-디하이드록시포스포릴-3-하이드로록시부틸-3-엔일옥시)-구아닌 ; (R,S)-E-9-(4-디하이드록시포스포릴-3-하이드로록시부트-3-엔일옥시)-아데닌 ; (R,S)-E-1-(4-디하이드록시포스포릴-3-하이드로록시부트-3-엔일옥시)-티민 ; (R,S)-E-1-(4-디하이드록시포스포릴-3-하이드로록시부트-3-엔일)-시토신 ; 또는 [5-(6-아미노-9h-퓨린-9-일)-1-펜테닐]포스폰산인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, X1이 H이고 X2가 NH2인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, X1이 NH2이고 X2가 NH2인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, X1이 NH2이고 X2가 OH인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, X1이 H이고 X2가 OH인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, X4이 NH2이고 X3이 H인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, X4이 OH이고 X3가 CH2인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, -CH2CH2-이고 Y′가 (CH2)n인 화합물
  12. 약제학적 활성 화합물로서 사용하기 위한, 제1항에 따르는 화합물.
  13. DNA 바이러스, 레트로바이러스 또는 종양 형성과 관련된 바이러스에 의해 야기된 질병의 치료에 사용하기위한, 제1항에 따르는 화합물.
  14. 제1항에 따르는 화합물을 약제학적으로 허용되는 담체와 임의로 혼합하여 함유하는 약제학적 조성물.
  15. DNA 바이러스, 레트로바이러스 또는 종양 형성과 관련된 바이러스에 의해 야기된 질병의 치료하기위한, 제14항에 따르는 화합물.
  16. DNA 바이러스, 레트로바이러스 또는 종양 형성과 관련된 바이러스에 의해 야기된 질병의 치료하는 약제학적 조성물을 제조하기 위한, 약제학적으로 허용되는 담체와 임의로 혼합한 제1항에 따르는 화합물의 용도.
  17. 다음 일반식(6), (7) 또는 (8)의 화합물을 각각 유기 용매의 존재하에 1-하이드록시 피리미딘 유도체 또는 9-하이드록시 퓨린 유도체 및 적당한 촉합제 ; 유기 용매의 존재하에 피리미딘 유도체 또는 퓨린 유도체의 염 형태 ; 및 불활성 대기 중의 유기 용매의 존재하에 피리미딘 유도체 또는 퓨린유도체의 실릴화 유도체(여기서, 피리미딘 유도체 또는 퓨린 유도체는 하기 일반식을 갖는다)와 반응시키고, 이로써 제조된 화합물을 임의로 탈보호시킨 다음, 반응영역으로부터 목적 생성물을 회수함을 포함하여, 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 화합물, 이들의 입체이성체 및 혼합물 및 호변이성체, 및 약제학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, Y는 -CH2-CH2-, -O-CH2- 또는 -CH2-O-이고, Y′는 (CH2)n,-O-CH2- 또는 -CH2-O 이며, n은 1 또는 2이고, A 및 A′는 독립적으로 H, -CH2OH 또는 OH이며, X1은 H 또는 NH2이고, X2은 OH 또는 NH2이며, X3은 CH3이고, X4은 NH2또는 OH이며, 단 Y는 -O-CH2-이고 A가 H인 경우, X1은 NH2가 아니고, 동시에 X2는 OH가 아니며, A′가 OH인 경우, Y′는 -OCH2-가 아니고, Y가 -CH2CH2-이고 A가 H인 경우, X1가 NH2인 경우, 동시에 X2는 OH 가 아니며 m은 0.1 또는 2이고 R은 알킬이며, Pg는 A가 OH 또는 인 경우 적당한 보호 그룹이며 Lg는 적당한 이탈 그룹이고, 피리미딘 및 퓨린 유도체에서 점선을 결합부분을 나타낸다.
  18. 바이러스성 질환을 치료할 필요가 있는 환자에게 항바이러스성 유효량의 제1항의 화합물을 투여함을 포함하는 상기 환자의 치료방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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