KR890002231A - 항생물질 a40926 n-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 및 항생물질 a40926 아글리콘 - Google Patents

항생물질 a40926 n-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 및 항생물질 a40926 아글리콘 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

항생물질 A40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 및 항생물질 A40926 아글리콘
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 항생물질 A 40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 복합체 AB의 U.V. 스팩트럼을 나타낸 것임.
제2도는 항생물질 A 40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 복합체 AB의 I.R. 스팩트럼을 나타낸 것임.
제3도는 항생물질 A 40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 복합체 AB의1H-N.M.R. 스팩트럼을 나타낸 것임.

Claims (6)

  1. 다음과 같은 특성을 갖는 항생물질 A-아실아미노 글루코로닐 아글리콘 복합체 AB, 항생물질 A 40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아그리콘 인자 A, 항생물질 A 40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자 B0, 항생물질 A 40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자 B1, 항생물질 A 40926 아글리콘 및 그의 부가염으로부터 선택된 항생물질, 항생물질 A 40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 복합체 AB(비부가염 형태) A) 다음과 같은 흡수 최대치를 나타내는 자외선 흡수 스팩트럼.
    B)다음과 같은 흡수 최대치(㎝-1)를 나타내는 적외선 흡수 스펙트럼 3700-3100; 3000-2800(뉴졸); 1650; 1620-1550; 1500-1460(뉴졸); 1375(뉴졸); 1300; 1250-1180; 1150; 1060; 1010; 970; 930; 840; 820. C) DMSO d6(헥사듀테로디메틸술폭시드)+CF3COOH중에서 내부 표준 (0.00ppm)으로서 TMS를 사용하여 기록했을 때 270MHz에서 다음과 같은 시그날(ppm)군을 나타내는1H-NMR스팩트럼(δ=ppm). 0.84 및 t[이소프로필 CHs′s 및 말단 CH3]; 1.14, m[(CH2)n]; 1.44, m[-CH2-C-CO 및 이소프로필 CH]; 2.00, t[-CH2-(CO)]; 2.5s(DMSDds); 2.5s(N-CH2); 2.93,[CH, (Z2)]; 3.33, m[CH, (Z′2); 3.20-3.80,[당 CH′s]; 4.34, d[아실아미노글루쿠론산의 아노머 양성자]; 4.10 m[(X6); 4.33D, (X5); 4.43d(X7); 4.9m(X2); 5.1(4F 및 Z6); 5.4s(X1); 5.58d(X4); 5.7s(4B); 6.06d(X3); 7.73s(6B); 6.26-8.42s 및 m(방향족 CH′s 및 팹티드 NH′sl]; 8.70-10.5 br s[페놀 OH; s 및 NH2 ??]
    br=브로드
    d=이중선
    m=다중선
    s=단일선
    t=삼중선
    D)다음과 같은 조건 하에서, 역상 HPLC로 분석했을 때, Teicoplanin A2성분 2(Rt=20.3분)에 대한 체류 시간(Rt)이 1.20 및 1.30임.
    컬럼 : Ultrasphere ODS(5 μ m)Altex(백크만사제품)
    4.6㎜(내경)×250㎜
    용출 : 용출제 A 중에서 5내지 60%의 용출제 B를 선형구배로 40분 이내에 용출시킴.
    유속 : 1.8ml/분
    U.V.검출기:254㎚
    내부표준 : Teicoplanin A2성분2[그루포 레페티드 에스.피.에이(Grupo Lepetit S.P.A.) 제품]
    E)염을 형성할 수 있는 산 기능
    F)염을 형성할 수 있는 아미노기능
    G)중심 모핵에 결합된 만노스단위가 없음
    항생물질 A 40926 N-아실아미노글루투로닐 아글리콘 인자 A(비부가염 형태)
    A) 다음과 같은 흡수 최대치를 나타내는 자외선 흡수 스팩트럼.
    B) 다음과 같은 흡수 최대치(㎝-1)를 나타내는 적외선 흡수 스팩트럼
    3700-3000; 3000-2800; 1650; 1585; 1505; 1460(뉴졸); 1375(뉴졸); 1295; 1230; 1210; 1150; 1070; 1060; 1010; 845; 820; 720(뉴졸).
    C) DMSO d6(헥시듀테로디메틸술폭시드)중에서 내부표준 (0.00ppm)으로서 TMS를 사용하여 기록했을 때 270NHz에서 다음과 같은 시그날(ppm)군을 나타내는 H-1NMR 스팩트럼(δ=ppm). 0.85t(말단 CH3); 1.0-1.3(지방족 CH2s); 1.42m(OC-C)CH2); 2.00t(OC)CH2); 2.35s (NCH3); 2.49s(DMSOd5); 2.82m(Z2); 2.8-3.8(당의 양성자 및 Z′2); 4.12m(X6); 4.56s(X1); 4.34d(X5); 4.41d(X7); 4.96m(X2); 5.08-5.12(4F 및 Z6); 5.40d(아실아미노글루쿠론산의 아노머 양성자); 5.58d(X4); 5.74s(4B); 6.05d(X3); 7.75s(6B); 6.25-8.40s, d 및 m(방향족 CH′s)팹티드 NH′s) D) 다음과 같은 조건 하에서, 역상 HPLC로 분석했을 때, Teicoplanin A2성분2(Rt=20.3분)에 대한 체류 시간(Rt)이 1.20임.
    컴럼 : Ultrasphere ODS (5 μ m) Altex(벡크만사제품) 4.6㎜(내경)×250㎜
    예비컬럼 : Brownlee Labs RP18(5 μ m)
    용출 : 용출제 A 중에서 5 내지 60%의 용출제 B를 선형구배로 40분 이내에 용출시킴.
    유속 : 1.8ml/분
    U.V.검출기 : 254㎚
    내부표준 : Teicoplanin A2성분 [그루포 레페티드 에스.피.에스(Gruppo Lepetit S.P.A>)제품]
    E) FAB-MS로 측정한 분자량은 약 1554임.
    F) 염을 형성할 수 있는 산 기능.
    G) 염을 형성할 수 있는 아미노 기능.
    H) 중심 모핵에 결합된 만노스 단위는 없음.
    항생물질 A 40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자 B0(비부가염 형태)
    A) 다음과 같은 흡수 최대치를 나타내는 자외선 흡수 스팩트럼.
    B) 다음과 같은 흡수 최대치(㎝-1)를 나타내는 적외선 흡수 스팩트럼
    3700-3100; 3000-2800(뉴졸); 1650; 1585; 1505; 1460(뉴졸); 1375(뉴졸); 1295; 1230; 1210; 1150; 1060; 1010; 980; 840; 820; 720(뉴졸).
    C) DMSO d6(헥시듀테로디메틸술폭시드)중에서 내부표준 (0.00ppm)으로서 TMS를 사용하여 기록했을 때 270MHz에서 다음과 같은 시그날 (ppm)군을 나타내는 H-1NMR스팩트럼(δ=ppm). 0.84, d(이소프로필 CH3′s); 1.0-1.3(지방족) CH2′s); 1.3-1.6(OC-C-CH2) 및 이소프로필 -CH); 2.00t((OC)CH2); 2.32s(NCH3); 2.49s(DMSOd5); 2.82m(Z2); 2.9-3.8(당의 양성자; 4.12m(X6); 4.44s(X1); 4.33d(X5); 4.37d(X7); 4.95m(X2); 5.06-5.10(4F 및 Z6); 5.38d(아실아미노글루쿠론산의 아노머 양성자); 5.59d(X4); 5.72s(4B); 6.05d(X3); 7.74s(6B); 6.27-8.5(방향족 및 팹티드 NH′s)
    D) 다음과 같은 조건 하에서, 역상 HPLC로 분석했을 때, Teicoplanin A2성분 2(Rt=20.3분)에 대한 체류 시간(Rt)이 1.30임.
    컴럼 : Ultrasphere ODS (5 μ m)Altex (벡크만사제품) 4.6㎜(내경)×250㎜
    예비컬럼 : Brownlee Labs RP 18(5 μ m)
    용출 : 용출제 A중에서 5 내지 60%의 용출제 B를 선형구배로 40분 이내에 용출시킴.
    유속 : 1.8ml/분
    U.V.검출기 : 254㎜
    내부표준 : Teicoplanin A2성분 2[그루포 레페티드 에스.피.에이 (Gruppo Lepetit S.P.A.)제품]
    E) FAB-MS로 측정한 분자량은 약 1578임.
    F) 염을 형성할 수 있는 산 기능.
    G) 염을 형성할 수 있는 아미노 기능.
    H) 중심 모핵에 결합된 만노스 단위는 없음.
    항생물질 A 40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘인자 B1(비부가염 형태)은 FAB-MS로 측정한 분자량 약 1568을 가지며, 실질적으로 이것이 상기 NMR시스템에 있어서 n-프로필 기능의 메틸기에 기인하여 0.84δ ppm에서 삼중선을 가지며, 상기 시스템에 있어서, Teicoplanin A2성분 2에 대한 체류시간 1.32를 갖는 것을 제외하고는, 항생물질 A 40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자 B0에 기재된 바와 동일한 이화학적 특성을 갖는다. 항생물질 A 40926 아글리콘 (비부가염 형태)
    A) 다음과 같은 흡수 최대치를 나타내는 자외선 흡수 스팩트럼.
    B) 다음과 같은 흡수 최대치(㎝-1)를 나타내는 적외선 흡수 스펙트럼
    3700-3100; 3000-2800(뉴졸); 1655; 1620-1550; 1500; 1460(뉴졸); 1375(뉴졸); 1300; 1205; 1145; 1010; 970; 930; 840.
    C) DMSO d6(헥시듀테로디메틸술폭시드)+CF3COOH중에서 내부표준 (0.00ppm)으로서 TMS를 사용하여 기록했을 때 270MHz에서 다음과 같은 시그날 (ppm)군을 나타내는1H-NMR스팩트럼(δ=ppm). 2.51s(DMSO d5), 2.50 s(NCH3); 2.88 m(Z2); 3.33 m(Z′2); 4.10 m(X6); 4.34 d(X5); 4.43 d(X7); 4.93 m(X2); 5.04 s(4F); 5.09 s(Z6); 5.54 d(X4); 5.75 s(4B); 6.05 d(X3); 7.76 s(6B); 6.3-8.4(방향족 및 팹티드 NH′s)
    D) 다음과 같은 조건 하에서, 역상 HPLC로 분석했을 때, Teicoplanin A2성분2 (Rt=20.3분)에 대한 체류 시간(Rt)이 0.59임.
    컴럼 : Ultrasphere ODS(5 μ m) Altex(벡크만사제품) 4.6㎜ (내경)×250㎜
    예비컬럼 : Brownlee Labs RP 18 (5 μ m)
    용출 : 용출제 A중에서 5 내지 60%의 용출제 B를 선형구배로 40분 이내에 용출시킴.
    유속 : 1.8ml/분
    U.V.검출기 : 254㎜
    내부표준 : Teicoplanin A2성분 2[그루포 레페티드 에스.피.에이(Gruppo Lepetit S.P.A.)제품]
    E) FAB-MS로 측정한 분자량은 약 1211임.
    F) 염을 형성할 수 있는 산 기능.
    G) 염을 형성할 수 있는 아미노 기능.
    H) 중심 모핵에 결합된 만노스 단위는 없음.
  2. 하기 일반식을 갖는 항생물질 A 40926 N-아실아미노 글루쿠로닐 아글리콘 복합체 A,B 항생물질 A 40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자 A, 항생물질 A 40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘인자 B, 항생물질 A 40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자 B1, 항생물질 A 40926아글리콘 및 그의 부가염 중에서 선택되는 항생물질.
    상기 식중, A는 수소이거나 또는 N-(C11-C12)아실아미노글루쿠로닐기이고, B는 수소이다.
  3. 제2항에 있어서, A가 운데카노일아미노글루쿠로닐기, 도데카노일아미노글루쿠로닐기 및 이소도데카노일아미노 글루쿠로닐기 중에서 선택되는 화합물.
  4. 의약품으로서 용도의 제1,2 또는 3항의 화합물.
  5. 항생물질 치료용 의약품 제조를 위한 제1,2 또는 3항의 화합물의 용도.
  6. 제약상 허용되는 담체와의 혼합물 중에 제1,2 또는 3항의 화합물을 함유하?? 제약 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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