KR840002407A - 세팔로스포린 유도체의 제조방법 - Google Patents
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-
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (4)
- -비양자성 극성 용매중에서 식(여기서, P는 트리틸과 같은 보호기임)의 활성화산에 의하여 t-부틸 S-옥사이드-1의 7-아미노 3-브로모메틸 3-세펨카르복실레이트를 아실화시키는 첫번째 단계와, -그런 다음, 두번째 단계로 0∼50℃의 온도에서 비양자성 극성용매 중에서 수득된 생성물과 식의 피리딘 2-티온 또는 피리딘 4-티온을 반응시킨 다음, -산 기능에 사용된 보호기를 산매질 중에서 가수분해에 의하여 제거하는 단계를 수행함으로써 A가 H인 식(III)의 물질이 제조됨을 특징으로 하는 하기 일반식(III)의 세팔로스포린 유도체의 제조방법.(상기 식에서, -R1은 H 또는 CH3이고 R2는 CH3이거나 R1및 R2는 함께 1,3-프로필렌기를 나타내고, -R3는 저급 알킬기, 저급 알케닐기 또는 저급 알키닐기 또는 CH2COO Alk기(Alk는 저급 알킬기를 나타냄)를 나타내고, -R4는 피리딘환의 유리 위치를 차지하는 H 또는 OH, 피리딘환의 질소의 오르토 또는 파라 위치에 결합된 티오메틸기의 황원자를 나타내고, -A는 수소, 양이온 또는 쉽게 가수분해되거나 쉽게 변형될 수 있으며 약학적으로 무독한 에스테르 또는 헤미아세탈을 나타내고, 그리고 -Xe는 염화물, 브롬화물, 아세테이트, 트리플루오로 아세테이트, 포르메이트 등과 같은 약학적으로 무독한 무기 또는 유기산으로부터 유도된 음이온을 나타내는데, 상기의 생성물은 신, 안티형 또는 이들 이성체들의 혼합물의 형태이어도 무방하다.)
- 제1항에 있어서, A가 H인식(III)의 생성물을 무기 또는 유기 염기 또는 알코올로 처리함을 특징으로 하는 H 이외의 A를 갖는 식(III)의 물질의 제조 방법.(상기 식에서, -R1은 H 또는 CH3이고 R2는 CH3이거나 R1및 R2는 함께 1,3-프로필렌기를 나타내고, -R3는 저급 알킬기, 저급 알케닐기 또는 저급 알키닐기 또는 CH2COO Alk기(Alk는 저급 알킬기를 나타냄)를 나타내고, -R4는 피리딘환의 유리 위치를 차지하는 H 또는 OH, 피리딘환의 질소의 오르토 또는 파라 위치에 결합된 티오메틸기의 황원자를 나타내고, -A는 수소, 양이온 또는 쉽게 가수분해되거나 쉽게 변형될 수 있으며 약학적으로 무독한 에스테르 또는 헤미아세탈을 나타내고, 그리고 -Xe는 염화물, 브롬화물, 아세테이트, 트리플루오로 아세테이트, 포르메이트 등과 같은 약학적으로 무독한 무기 또는 유기산으로부터 유도된 음이온을 나타내는데, 상기의 생성물은 신, 안티형 또는 이들 이성체들의 혼합물의 형태이어도 무방하다.)
- 제1항에 있어서, 유리형 또는 알칼리 염의 형태의 세팔로스포란산 7-포밀아미노산을 식의 피리딘 2-티온 또는 피리딘 4-티온으로 버퍼 수용액 또는 안정화 알칼리염 존재하 40∼80℃의 온도에서 처리하고, 카르복실산은 산의 작용에 의하여 수득된 화합물로부터 분리하며, 수득된 생성물을 과산화수소 또는 과산으로 처리하고, 수득된 생성물의 카르복실릭 기능을 불안정한기에 의하여 에스테르화 하며, Z가 무기음이온을 나타내는 식의 수득된 술폭시드를 상응하는 7-아미노 유도체를 얻기 위하여 탈보호하며, 이와같이 수득된 아미노 유도체를, 아민 및 카르복실산 기능이 불안정한 보호기에 의하여 보호되며 후자 화합물이 강한 무기 또는 유기산의 작용에 의하여 탈보호된 세팔로스포린 유도체를 얻기 위하여 식(여기서, Tr은 아민 기능의 보호기를 나타냄)의 산의 염화물로 아실화함을 특징으로 하는 식(III)의 화합물의 제조방법.(상기 식에서, -R1은 H 또는 CH3이고 R2는 CH3이거나 R1및 R2는 함께 1,3-프로필렌기를 나타내고, -R3는 저급 알킬기, 저급 알케닐기 또는 저급 알키닐기 또는 CH2COO Alk기(Alk는 저급 알킬기를 나타냄)를 나타내고, -R4는 피리딘환의 유리 위치를 차지하는 H 또는 OH, 피리딘환의 질소의 오르토 또는 파라 위치에 결합된 티오메틸기의 황원자를 나타내고, -A는 수소, 양이온 또는 쉽게 가수분해되거나 쉽게 변형될 수 있으며 약학적으로 무독한 에스테르 또는 헤미아세탈을 나타내고, 그리고 -Xe는 염화물, 브롬화물, 아세테이트, 트리플루오로아세테이트, 포르메이트 등과 같은 약학적으로 무독한 무기 또는 유기산으로부터 유도된 음이온을 나타내는데, 상기의 생성물은 신, 안티형 또는 이들 이성체들의 혼합물의 형태이어도 무방하다.)
- 제1항에 있어서, 아민기능이 보호된 세팔로스포린를 식의 피리딘 2-티온 또는 피리딘 4-티온으로 40∼80℃의 온도에서 버퍼 수용액 중에서 또는 안정환 알칼리염 존재하 처리하고, 이와 같이 수득된 화합물의 아실 사슬을 4차염의 형태로 분할 및 분리하고, 이와 같이 수득된 물질을 식(여기서, R3및 R4는 제1항과 동일하며 Z는 무기음이온을 나타냄)의 술폭시드를 얻기 위하여 과산화 수소 또는 과산으로 처리하고, 이와 같이 수득된 술폭시드를 불안정한 기로 에스테르화 하고, 이와 같이 수득된 에스테르를 식(여기서, Tr은 아미노 기능의 보호기를 나타내며 아민 및 카르복실 기능에 의하여 운반된 보호기는 강한 무기 또는 유기산의 작용에 의하여 제거됨)의 산의 염화물로 아실화됨을 특징으로 하는 식(III)의 화합물의 제조방법.(상기 식에서, -R1은 H 또는 CH3이고 R2는 CH3이거나 R1및 R2는 함께 1,3-프로필렌기를 나타내고, -R3는 저급 알킬기, 저급 알케닐기 또는 저급 알키닐기 또는 CH2COO Alk기(Alk는 저급 알킬기를 나타냄)를 나타내고, -R4는 피리딘환의 유리 위치를 차지하는 H 또는 OH, 피리딘환의 질소의 오르토 또는 파라 위치에 결합된 티오메틸기의 황원자를 나타내고, -A는 수소, 양이온 또는 쉽게 가수분해되거나 쉽게 변형될 수 있으며 약학적으로 무독한 에스테르 또는 헤미아세탈을 나타내고, 그리고 -Xe는 염화물, 브롬화물, 아세테이트, 트리플루오로아세테이트, 포르메틸트 등과 같은 약학적으로 무독한 무기 또는 유기산으로부터 유도된 음이온을 나타내는데, 상기의 생성물은 신, 안티형 또는 이들 이성체들의 혼합물의 형태이어도 무방하다.)※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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| DE2716677C2 (de) * | 1977-04-15 | 1985-10-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Cephemderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE2857196C3 (de) * | 1977-04-19 | 1981-04-16 | CIBA-GEIGY AG, CH 4002 Basel | Verfahren zum Klotzfärben |
| AR231986A1 (es) * | 1978-05-26 | 1985-04-30 | Glaxo Group Ltd | Procedimiento para preparar antibioticos de cefalosporina |
| GB1604723A (en) * | 1978-05-26 | 1981-12-16 | Glaxo Operations Ltd | 7-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxyimino-acetamido)-cephem derivatives |
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| GB2027691B (en) * | 1978-05-26 | 1983-03-02 | Glaxo Group Ltd | Cephalosporin antibiotics |
| GB2036738B (en) * | 1978-11-17 | 1983-01-19 | Glaxo Group Ltd | Cephalosporin antibiotics |
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| DK123480A (da) * | 1979-03-22 | 1980-09-23 | Glaxo Group Ltd | Fremgangsmaade til fremstilling af cephalosporinforbindelser |
| GB2046261B (en) * | 1979-03-22 | 1983-07-20 | Glaxo Group Ltd | Cephalosporin antibiotics |
| US4237128A (en) * | 1979-04-12 | 1980-12-02 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(1-carboxy-1,1-dialkyl)alkoxyimino]acetamido]cephem sulfoxides |
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