KR20080101593A - Curable resin composition and organic electro-luminescent device - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 경화성 수지 조성물 및 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 투과도가 우수하고 아웃 가스 발생이 낮은 경화성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a curable resin composition and an organic electroluminescent device, and to a curable resin composition having excellent permeability and low outgas generation, and an organic electroluminescent device manufactured using the same.
유기EL소자는 자발광, 광시야각, 박막형인 장점이 있어 차세대 디스플레이로 각광 받고 있으나, 일반적으로 수분등에 의해 소자가 급격히 노화되어 수명이 짧은 단점이 있다. Organic EL devices have the advantages of self-luminous, wide viewing angle, and thin film type, and thus are attracting attention as next generation displays. However, organic EL devices have a short life due to rapid aging due to moisture.
이런 단점을 극복하기 위해 종래의 방식은 글래스 하판에 소자를 제작하고 테두리 부분에 광경화성 시일제를 도포하고, 글래스 상판에 흡습제를 흡착시켜 상하판 글래스를 합착하여 유기EL소자를 제작하였다. In order to overcome this drawback, the conventional method fabricated an element on a glass lower plate, coated a photocurable sealant on the edge portion, adsorbed an absorbent on the glass upper plate, and bonded the upper and lower plate glass to produce an organic EL device.
그러나 테두리 시일제의 투습도가 유기EL소자에 요구되는 투습도 보다 높아 시일제 부분으로 수분의 침투로 인해 소자의 수명을 단축시키는 문제점이 있었다.However, the moisture permeability of the rim sealant is higher than that required for the organic EL device, and thus there is a problem of shortening the life of the device due to the penetration of moisture into the sealant part.
최근에는, 종래의 배면발광 방식에서 전면발광 방식의 유기EL소자가 주목 받고 있다. 전면발광 방식은 배면발광 방식과 달리, 개구율이 높고, 저전압구동이 가능하기 때문에 장수명화에 유리한 이점이 있다.In recent years, the organic electroluminescent element of the top emission method is attracting attention in the conventional back emission method. Unlike the bottom emission method, the top emission method has a high aperture ratio and is capable of low voltage driving, which is advantageous in terms of long life.
전면발광 방식에서는 투명흡습제를 사용하는 방식이 알려져 있으나 투명흡습제가 수분을 흡수하면서 투과도가 낮아지는 단점이 있다. 이러한 단점을 보완하기 위해 투명접착제를 전면에 도포하여 상판 글래스를 합착하는 방식이 대두되었다.In the front emission method, a method of using a transparent absorbent is known, but the transparent absorbent absorbs moisture and has a disadvantage in that transmittance is lowered. In order to compensate for these disadvantages, a method of bonding the top glass to the front surface by applying a transparent adhesive has emerged.
상기와 같이, 전면발광 방식에서 투명 접착제를 전면에 도포하기 위해서는 높은 투과도, 높은 접착력, 낮은 아웃 가스 발생이 요구 된다.As described above, in order to apply the transparent adhesive to the entire surface in the front emission method, high transmittance, high adhesion, and low outgas generation are required.
비스페놀형 에폭시 수지와 양이온성 광중합 개시제를 포함하여 이루어진 광중합성 수지 조성물을 사용할 수도 있으나, 이 경우, 비스페놀형 에폭시 수지 단독으로 사용할 경우 파장400nm-900nm에서의 투과도가 90%이하로 개구율이 낮아지는 큰 단점이 있다.Although the photopolymerizable resin composition which consists of a bisphenol-type epoxy resin and a cationic photoinitiator can also be used, in this case, when using a bisphenol-type epoxy resin alone, the transmittance | permeability in wavelength 400nm-900nm is 90% or less and a large opening ratio becomes low. There are disadvantages.
이외에도 아크릴레이트 수지와 라디칼 광중합 개시제를 포함하여 이루어진 광중합성 수지 조성물을 고려할 수 있으나 아크릴 단독으로 사용할 경우 상하판 글래스와의 접착력이 현저히 떨어지는 문제점이 있다.In addition, a photopolymerizable resin composition including an acrylate resin and a radical photopolymerization initiator may be considered, but when used alone, there is a problem in that adhesive strength with the upper and lower plates of the glass is significantly lowered.
본 발명은 상기의 문제점을 해결하기 위한 것으로, The present invention is to solve the above problems,
전광선투과도 (파장 400nm-900nm)가 90%이상이고, 아웃 가스의 발생이 특히 낮으며, 접착력이 우수하며, 유기EL소자의 전면 도포를 위한 투명 시일제로 특히 유용한 지환식 에폭시 수지, 양이온 광중합 개시제를 포함하여 이루어진 광경화성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. It has a total light transmittance (wavelength 400nm-900nm) of more than 90%, outgas generation is particularly low, excellent adhesion, and an alicyclic epoxy resin, cationic photopolymerization initiator, which is particularly useful as a transparent sealing agent for the entire application of organic EL devices. It is an object to provide a photocurable resin composition comprising.
상기의 목적을 달성하기 위한 본 발명은, The present invention for achieving the above object,
50 내지 99.99중량부의 지환식 에폭시 수지(A)와 0.01 내지 1.5 중량부의 양이온성 광중합 개시제(B)를 포함하여 이루어진 경화성 수지 조성물을 제공한다.Provided is a curable resin composition comprising 50 to 99.99 parts by weight of an alicyclic epoxy resin (A) and 0.01 to 1.5 parts by weight of a cationic photopolymerization initiator (B).
또한, 상기 지환식 에폭시 수지(A)가 (3, 4-에폭시시클로헥산)메틸 3,4-에폭시시클로헥실 카르복실레이트인 경화성 수지 조성물을 제공한다.Moreover, the said alicyclic epoxy resin (A) provides the curable resin composition whose (3, 4- epoxycyclohexane) methyl 3, 4- epoxycyclohexyl carboxylate.
또한, 상기 양이온 광중합 개시제(B)가 하기의 화학식 1로 표시되는 오늄염인 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물을 제공한다.In addition, the cationic photopolymerization initiator (B) provides a curable resin composition, characterized in that the onium salt represented by the following formula (1).
(화학식 1)(Formula 1)
또한, 경화 중 가스 발생율이 0.03% 이하인 경화성 수지 조성물을 제공한다.Moreover, the curable resin composition whose gas generation rate during hardening is 0.03% or less is provided.
또한, 경화 전 25 ℃에서의 점도가 1,000 mPa·s 이하인 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물을 제공한다.Moreover, the viscosity in 25 degreeC before hardening is 1,000 mPa * s or less, The curable resin composition characterized by the above-mentioned.
또한, 경화후에 전가시광 투과도(경화성 수지 조성물을 도포한 후, 6J/㎠ 조사후 80℃ 오븐에 1시간 동안 경화시켜 두께 100㎛의 경화된 시편을 얻은 후에 분광광도계 CARY 100 UV-Visible Spectrophotometer (베리안사제)로 파장400~900nm에서 경화된 시편의 투과도를 측정함)가 90% 이상인 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물을 제공한다.In addition, after curing, the total visible light transmittance (after applying the curable resin composition, curing 6J / ㎠ and then cured in an oven at 80 ℃ for 1 hour to obtain a cured specimen having a thickness of 100㎛ CRY 100 UV-Visible Spectrophotometer (Varian Manufactured) to measure the transmittance of the specimen cured at a wavelength of 400 ~ 900nm) provides a curable resin composition characterized in that 90% or more.
또한, 상기 경화성 수지 조성물을 유기 EL 소자 전면에 위치시킨 후 경화시켜 제조되는 유기 EL 소자를 제공한다.In addition, an organic EL device produced by placing the curable resin composition on the entire surface of the organic EL device and curing the same is provided.
이하에서는 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 하기의 설명은 본 발명의 일실시예에 대한 구체적 설명이므로, 비록 한정적, 단정적인 표현이 있더라도 특허청구범위로부터 정해지는 권리범위가 제한되지 않는다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail. Since the following description is a detailed description of one embodiment of the present invention, the scope of the rights defined by the claims is not limited, even though there is a limiting and assertive expression.
본 발명의 일실시예에 따른 경화성 수지 조성물은, 50 내지 99.99중량부의 지환식 에폭시 수지(A)와 0.01 내지 1.5 중량부의 양이온성 광중합 개시제(B)를 포함하여 이루어진 것을 특징으로 한다. 이외에도 필요에 따라 다양한 성분을 추가 할 수 있다. Curable resin composition according to an embodiment of the present invention is characterized in that it comprises 50 to 99.99 parts by weight of an alicyclic epoxy resin (A) and 0.01 to 1.5 parts by weight of cationic photopolymerization initiator (B). In addition, various components can be added as needed.
(A) (A) 지환식Alicyclic 에폭시 수지 Epoxy resin
본 발명에서의 지환식 에폭시 수지의 함량은 경화성 수지 조성물 100중량부 중 50 ~ 99.99중량부이며, 더욱 바람직하게는 50~90 중량부이다. 상기 함량은 임계적 의미가 있는 수치로서, 함량이 50 중량부 미만일 경우 투과도가 나빠지고, 90 중량부를 초과하게 되면 아웃가스의 발생이 증가하게 된다.The content of the alicyclic epoxy resin in the present invention is 50 to 99.99 parts by weight, more preferably 50 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the curable resin composition. The content is a value having a critical meaning, when the content is less than 50 parts by weight, the permeability worsens, and when the content exceeds 90 parts by weight, the outgas is increased.
지환식 에폭시 수지의 예로는 하기 화학식 2, 3이 사용가능하다.As examples of the alicyclic epoxy resin, the following Chemical Formulas 2 and 3 may be used.
(화학식 2)(Formula 2)
(화학식 3)(Formula 3)
(n은 1~10의 정수) (n is an integer from 1 to 10)
에폭시 수지는 지환식 에폭시 수지 단독 또는 지환식 에폭시 수지와 본 기술분야에서 알려진 에폭시 수지의 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The epoxy resin may be used by mixing an alicyclic epoxy resin alone or two or more kinds of an alicyclic epoxy resin with an epoxy resin known in the art.
이 때 혼합하여 사용될 수 있는 에폭시 수지의 예로는 특별히 제한되지 않으며, 다이니폰 잉크 & 케미컬사의 에피크론 840, 에피크론 840-S, 에피크론 850, 에피크론 850-S, 에피크론 850-CRP, 에피크론 830, 에피크론 830-S, 에피크론 830-LVP, 에피크론 835, 에피크론 N-660, 에피크론 N-740, 에피크론 HP-820, 에피크론 HP-4032, 에피크론 EXA-7015, 아사히덴카사의 EP-4080S, EP-4085S, EP-4080, EP-4000S, 나가세켐텍스사의 EX-212L, EX-214L, EX-216L, EX-321L, EX-850L, 다이셀사의 셀록시드 2021, 셀록시드 3000, 셀록시드 2081등이 사용 가능하다. Examples of the epoxy resins that can be mixed and used at this time are not particularly limited, and are available from Epiclon 840, Epiclon 840-S, Epicron 850, Epicron 850-S, Epiclon 850-CRP, and Epinik Ink & Chemical. Cron 830, epicron 830-S, epicron 830-LVP, epicron 835, epicron N-660, epicron N-740, epicron HP-820, epicron HP-4032, epicron EXA-7015, Asahi Denka's EP-4080S, EP-4085S, EP-4080, EP-4000S, Nagase Chemtex's EX-212L, EX-214L, EX-216L, EX-321L, EX-850L, Daicel's Celoxide 2021, Celoxide 3000, Celoxide 2081, etc. can be used.
(B) 양이온 (B) cation 광중합Photopolymerization 개시제Initiator
본 발명에서의 양이온 광중합 개시제로는 특별히 제한되지 않으나 아웃가스의 감소를 위해서는 오늄염계를 사용하는 것이 좋다. 오늄염계로는 방향족 디아조늄염, 방향족 할로늄염, 방향족 술포늄염 등이 있으며, 이 중 시판되는 오늄염계 양이온 광중합 개시제로는 아데카옵토머 SP-150, SP-170, SP-151, SP-171 (아사히덴카사제), Photoinitiator 2074(로디아사제)가 있다. 상기 양이온 광중합 개시제는 단독 또는 2종이상 조합해서 사용할 수도 있다.Although it does not specifically limit as a cationic photoinitiator in this invention, In order to reduce outgas, it is good to use an onium salt system. Onium salts include aromatic diazonium salts, aromatic halonium salts, and aromatic sulfonium salts. Among them, commercially available onium salt-based cationic photopolymerization initiators include adekaoptomer SP-150, SP-170, SP-151, and SP-171. (Asahi Denka Co., Ltd.) and Photoinitiator 2074 (Rhodia Co., Ltd.). The said cationic photoinitiator can also be used individually or in combination of 2 or more types.
특히, 상기 양이온 광중합 개시제(B)가 하기의 화학식 1로 표시되는 오늄염인 것이 아웃가스의 감소를 위해 좋다. In particular, the cationic photopolymerization initiator (B) is an onium salt represented by the following formula (1) is good for the reduction of outgas.
(화학식 1)(Formula 1)
상기 식에서 x는 1가 음이온이 될 수 있는 원자 또는 화합물이라면 제한이 없으며, 바람직하기로는 PF6 -, SbF6 -것이 아웃가스의 발생 염려가 적어 좋다.In the above formula, x is not limited as long as it is an atom or a compound capable of becoming a monovalent anion. Preferably, PF 6 − and SbF 6 − are less likely to generate outgas.
본 발명에 있어서 양이온 광중합 개시제의 함량은 아웃가스의 발생과 밀접한 연관이 있으며, 특정 함량 범위를 벗어날 경우 아웃가스가 급격히 발생하여 함량에 임계적 수치가 존재한다는 것을 각고의 노력 끝에 발견하였다. 즉, 경화성 수지 조성물 100 중량부 중 0.01~1.5 중량부, 더욱 바람직하게는 0.1~ 1중량부로 양이온 광중합 개시제가 함유되는 것이 임계적 의의가 있다. 함량이 0.01 중량부 미만일 경우는 에폭시 수지가 충분히 경화되지 않아 아웃가스가 발생하며, 1.5 중량부를 초과하면 미반응 양이온 광중합 개시제에서 아웃가스가 발생되는 문제점이 있다. In the present invention, the content of the cationic photopolymerization initiator is closely related to the generation of outgas, and when it is out of a specific content range, the outgas is rapidly generated and it has been found after endeavor that there is a critical value in the content. That is, it is critical that a cation photoinitiator is contained in 0.01-1.5 weight part, More preferably, 0.1-1 weight part in 100 weight part of curable resin compositions. If the content is less than 0.01 parts by weight, the epoxy resin is not sufficiently cured to generate outgas. If the content exceeds 1.5 parts by weight, there is a problem in that outgas is generated in the unreacted cationic photopolymerization initiator.
또한, 본 발명에 있어 경화성 수지 조성물의 점도는, 경화 전 25 ℃에서 1,000 mPa·s이하인 것이 바람직하다. 점도가 1,000 mPa·s을 초과할 경우 경화성 수지 조성물을 적하후 소자 전면을 충분이 덮지 못해 소자 불량의 원인이 된다.In addition, in this invention, it is preferable that the viscosity of curable resin composition is 1,000 mPa * s or less at 25 degreeC before hardening. When the viscosity exceeds 1,000 mPa · s, after dropping the curable resin composition, the entire surface of the device may not be sufficiently covered, resulting in device failure.
또한, 본 발명에 있어서 상기의 함량 범위내에서 상기 성분을 포함하는 특징을 갖는 경화성 수지 조성물은 경화 중 가스 발생율이 0.03% 이하인 것이 특징이다. 0.03 %를 초과하면 아웃 가스에 의해 픽셀 시린케이지 (pixel shrinkage) 또는 다크스팟 (dark spot)이 발생하여 소자의 신뢰성 불량의 원인이 된다.Further, in the present invention, the curable resin composition having the feature of containing the above components in the above content range is characterized in that the gas generation rate during curing is 0.03% or less. If it exceeds 0.03%, pixel shrinkage or dark spots are generated by the outgas, which causes the reliability of the device.
본 발명은 또한 상기 경화성 수지 조성물을 사용하여 제조한 유기 EL소자를 제공한다. 상기 경화성 수지 조성물은 전면발광 방식의 유기EL소자의 제조에 특히 적합하게 사용될 수 있다. 일례로, 전면발광 방식에서 사용되는 투명접착제(투명시일제)로 상기 경화성 수지 조성물을 사용하여 EL 전면에 도포한 후 상판 글래스를 합착하고 경화시켜 유기 EL 소자를 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물은, 높은 투과도, 높은 접착력, 낮은 아웃 가스 발생을 만족시키므로, 소자의 수명을 현저히 증가시킬 수 있으며, 소자 신뢰성을 크게 높일 수 있다.The present invention also provides an organic EL device produced using the curable resin composition. The curable resin composition may be particularly suitably used for the production of the organic EL device of the top emission method. For example, the organic EL device may be manufactured by bonding the top glass to the front glass after applying it to the entire surface of the EL using the curable resin composition using the transparent adhesive (transparent sealing agent) used in the front light emission method. Since the curable resin composition which concerns on this invention satisfy | fills high permeability, high adhesive force, and low outgas generation, it can remarkably increase the lifetime of an element, and can greatly improve element reliability.
본 발명은 하기의 실시예 및 실험예에 의하여 보다 구체적으로 설명될 것이며, 하기의 실시예는 본 발명의 구체적인 일부 예시에 불과하고 본 발명의 보호범위를 한정하거나 제한하고자 하는 것이 아니다.The present invention will be described in more detail by the following examples and experimental examples, the following examples are only some specific examples of the present invention and are not intended to limit or limit the scope of the present invention.
<< 실시예Example 1> 1>
에폭시 수지로 (화학식 2) 99중량부, 양이온 광중합 개시제로 (화학식 1-1) 1중량부를 배합하여 경화성 수지 조성물을 얻었다.99 weight part of (formula 2) and 1 weight part of (formula 1-1) were mix | blended with the epoxy resin and the cationic photoinitiator, and the curable resin composition was obtained.
(화학식 1-1) (Formula 1-1)
<< 실시예Example 2> 2>
에폭시 수지로 (화학식 2) 40중량부, EX-212L (나가세켐텍스사제) 59중량부 양이온 광중합 개시제로 (화학식 1-1) 1중량부를 배합하여 경화성 수지 조성물을 얻었다.40 parts by weight of (Chemical Formula 2) and 59 parts by weight of EX-212L (manufactured by Nagase Chemtex Co., Ltd.) with an epoxy resin were combined with 1 part by weight of (Chemical Formula 1-1) to obtain a curable resin composition.
<< 실시예Example 3> 3>
에폭시 수지로 (화학식 2) 70중량부, 에피크론 830-S(다이니폰 잉크 & 케미컬사제) 29중량부, 양이온 광중합 개시제로 (화학식 1-1) 0.5중량부를 배합하여 경화성 수지 조성물을 얻었다.70 parts by weight of (Formula 2), 29 parts by weight of Epiclon 830-S (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals Co., Ltd.), and 0.5 parts by weight of (Formula 1-1) were used as a cationic photopolymerization initiator to obtain a curable resin composition.
<< 비교예Comparative example 1> 1>
에폭시 수지로 (화학식 2) 40중량부, EX-212L (나가세켐텍스사제) 59중량부, 양이온 광중합 개시제로 (화학식 1-1) 2중량부를 배합하여 경화성 수지 조성물을 얻었다.40 parts by weight of (Formula 2), 59 parts by weight of EX-212L (manufactured by Nagase Chemtex Co., Ltd.), and 2 parts by weight of (Formula 1-1) were used as a cationic photopolymerization initiator to obtain a curable resin composition.
<< 비교예Comparative example 2> 2>
에폭시 수지로 에피크론850-S (다이니폰잉크&케미컬사제) 98중량부, 양이온 광중합 개시제로 SP-170 (아사히 덴카사제) 2중량부를 배합하여 경화성 수지 조성물을 얻었다.98 parts by weight of epicron 850-S (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals Co., Ltd.) with an epoxy resin and 2 parts by weight of SP-170 (manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.) were prepared with a cationic photopolymerization initiator to obtain a curable resin composition.
<< 실험예Experimental Example >>
얻어진 경화성 수지 조성물을 하기의 방법으로 테스트하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다.The obtained curable resin composition was tested by the following method, and the result is shown in Table 1.
1. 투과도 측정1. Transmittance Measurement
경화성 수지 조성물을 6J/㎠ 조사후 80℃ 오븐에 1시간동안 경화시켜 두께 100㎛의 경화된 시편을 얻었다. 경화된 시편을 분광광도계 CARY 100 UV-Visible Spectrophotometer (베리안사제)로 파장400~900nm에서 경화된 시편의 투과도를 측정하였다. 400~900nm에서 최저 투과도가 90%이상이어야 한다.The curable resin composition was cured in an oven at 80 ° C. for 1 hour after 6J / cm 2 irradiation to obtain a cured specimen having a thickness of 100 μm. The cured specimen was measured with a spectrophotometer CARY 100 UV-Visible Spectrophotometer (manufactured by Verian) to measure the transmittance of the cured specimen at a wavelength of 400 to 900 nm. The minimum transmittance at 400 ~ 900nm should be more than 90%.
2. 아웃 가스 측정2. Out gas measurement
경화전 시일제를 세정한 유리 기판 도포한 후, 시험관에 넣고 밀봉한 후 UV경화(6J/㎠) 시키고, 열경화시킨후 Pyrrolyze GC-MS로 아웃 가스를 포집하여 측정하였다.After the sealing was applied to the glass substrate washed before the curing, it was placed in a test tube, sealed, UV cured (6J / cm 2), heat cured, and collected by Pyrrolyze GC-MS.
<표1><Table 1>
50 ~ 99.99중량부 이상의 지환식 에폭시 수지(A)와 0.01 내지 1.5 중량부의 양이온성 광중합 개시제(B)를 포함한 경화성 수지 조성물을 포함하여 이루어짐으로써 전광선투과도 (파장 400nm-900nm)가 90%이상이고, 투습도가 낮으며, 접착력이 우수하여 유기EL소자의 전면 도포를 위한 투명시일제로 특히 유용하며, 이를 이용하여 제조된 유기 EL 소자는 현저히 증가한 신뢰성 및 장수명 특성을 보였다.The total light transmittance (wavelength 400nm-900nm) is 90% or more by comprising a curable resin composition comprising 50 to 99.99 parts by weight or more of an alicyclic epoxy resin (A) and 0.01 to 1.5 parts by weight of a cationic photopolymerization initiator (B). It is particularly useful as a transparent sealing agent for coating the entire surface of the organic EL device due to its low moisture permeability and excellent adhesion, and the organic EL device manufactured by using the organic EL device exhibits significantly increased reliability and long life characteristics.
Claims (7)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020070048888A KR20080101593A (en) | 2007-05-18 | 2007-05-18 | Curable resin composition and organic electro-luminescent device |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109976093A (en) * | 2017-12-04 | 2019-07-05 | 东友精细化工有限公司 | Photosensitive composition, colored filter and display device |
| CN110007560A (en) * | 2017-12-04 | 2019-07-12 | 东友精细化工有限公司 | Photosensitive composition, colored filter and display device |
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2007
- 2007-05-18 KR KR1020070048888A patent/KR20080101593A/en not_active Application Discontinuation
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