KR0128544B1 - 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된 페닐-1h-이소인돌-1-온 유도체 - Google Patents

2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된 페닐-1h-이소인돌-1-온 유도체

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Abstract

본 발명은 제초활성을 갖는 다음 구조식(I)로 표시되는 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된 페닐-1H-이소인돌-1-온 유도체에 관한 것이다.
상기식에서,
R1및 R2는 각각 서로 같거나 다른 것으로서 수소, 플로로, 클로로, 부로모, C1∼C3의 알킬, C1∼C3의 알콕시기 또는 R1과 R2가 -CH=CH-CH=CH-로 연결되어 융합고리(fused ring)를 형성하고,
R3수소, C1∼C4의 알킬, C3∼C6의 알케닐, C3∼C6의 알로알케닐, C3∼C6의 알키닐, C2∼C4의 시아노알킬기 또는 벤질기를 나타낸다.

Description

2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된 페닐-1H-이소인돌-1-온 유도체
본 발명은 제초활성을 갖는 다음 구조식(I)로 표시되는 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된페닐-1H-이소인돌-1-온 유도체에 관한 것이다.
상기식에서,
R1및 R2는 서로 같거나 다른 것으로서 수소, 플로롤, 클로로, 브로모, C1∼C3의 알킬, C1∼C3의 알콕시기 또는 R1과 R2가 -CH=CH-CH=CH-로 연결되어 융합고리(fused ring)을 형성하고,
R3는 수소, C1∼C4의 알킬, C3∼C6의 알킬닐, C3∼C6의 할로알케닐, C3∼C6의 알키닐, C2∼C4의 시아노알킬기 또는 벤질기를 나타낸다.
종래의 제초활성 화합물로서 다음 구조시(가)로 표시되는 1-페닐-2-옥소-5-메틸렌피놀리딘 유도체가 제초제 또는 식물성장 조절제로 효능이 있으며, 이들의 제조방법 및 제초활성에 대해서도 이미 기재된 바 있다[일본특허 제63039-859호; 유럽특허 제420-810-A호, 제403-891-A호, 제305-333-A호].
이에 본 발명의 발명자들은 상기 종래의 구조식(가) 화합물과는 달리 R1과 R2가 페닐환의 일부분이 되도록 연결하여 융합고리(fusedrlng)를 형성하고, 이렇게 얻어진 페닐환에 치환체를 도입하여 강력한 제초효과와 잡초 및 작물간의 선택성이 우수한 상기 구조식(I)로 표시되는 화합물을 제조함으로써 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명은 식물성장 억제제로서 강력한 제초활성과 우수한 선택성을 갖으며 구조적으로 독창성을 갖는 상기 구조식( I ) 화합물과 그 제조방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 다음 구조식(I )로 표시되는 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된페닐-1H-이소인돌-1-온 유도체를 그 특징으로 한다.
상기식에서, R1, R2및 R3은 상기에서 정의한 바와 같다.
이와같은 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 강력한 제초활성과 우수한 선택성을 갖는 상기 구조식(I)로 표시되는 화합물에 관한 것으로서, 상기 구조식(I)의 화합물중 특히 바람직하기로는 R1=R2=H이고, R3가 C3∼C6의 알키닐기인 화합물이며, 더욱 바람직하기로는 다음 구조식(I -a) 및 ( I -b)로 표시되는 화합물이다.
또한, 본 발명에 따른 상기 구조식(I)로 표시되는 신규 화합물의 제조방법을 개략적으로 살펴보면 다음 반응식과 같다.
[반응식]
상기식에서,
R1, R2및 R3은 상기에서 정의한 바와 같고,
X는 이탈기로서, 클로로, 브로모, 요오드, 토실옥시 또는 메실옥시기이다.
상기 반응식에 따른 본 발명의 구조식(I)의 화합물 제조과정을 좀더 구체적으로 설명하면, 먼저 상기 구조식(Ⅱ)로 표시되는 페놀 유도체와 아세틸 클로라이드를 혼합한 다음 여기에 무수 알루미늄 클로라이드를 첨가하고 반응온도를 180℃정도까지 상승시켜 30분동안 반응시킨다. 그 후 통상의 방법으로 분리하여 상기 구조식(Ⅲ)의 화합물을 65∼100% 수율로 얻는다.
그런다음 상기 구조식(Ⅲ)의 화합물과 에틸 카바제이트를 n-프로판을 용매에서 20∼30시간 환류시키고 실온까지 냉각시켜 상기 구조식(Ⅳ)로 표시되는 화합물을 고체형태로 얻는다. 이때의 수율은 70∼92%이다.
상기 구조식(Ⅳ)의 화합물을 테트라히드로퓨란에 녹이고 여기에 (CH3COD)4P b를 가한 후, 실온에서 3∼5시간 반응시킨 다음 생성된 (CH3COD2)Pb를 여과하여 제거한다. 여액을 감압증류하고 크로마토그래피법에 의해 정제함으로써 상기 구조식(V)의 화합물을 40∼72%의 수율로 얻는다.
상기 구조식(V)의 화합물과 상기 구조식(Ⅵ)으로 표시되는 2-플로로-4-클로로-5-히드록시아닐린을 디클로로벤젠과 아세트산 10 : 1 부피%의 혼합용매에 녹이고 20∼30시간동안 환류시킨다. 그런다음 통상의 조작을 실시한 후 크로마토그래프로 분리하여 상기 구조식(Ⅶ)로 표시되는 메틸렌이소인돌 유도체를 26∼69% 수율로 얻는다.
그리고 상기 구조식(Ⅶ)의 화합물과 상기 구조식(Ⅷ)로 표시되는 R3X를 무수아세톤 용매에 녹이고 염기존재하에 20∼30시간 환류시켜 본 발명의 목적화합물인 상기 구조식(I )의 신규 화합물은 81∼100%의 높은 수율로 합성한다. 이때 염기로는 무수 탄산칼륨(K2CO3)을 사용한다.
상기와 같은 제조방법에 의해 제조된 본 발명의 구조식(I)로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 다음 표1에 나타내었다.
[표 1]
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 상세히 설명하겠는 바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 : 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-(3-프로파질옥시-4-클로로-2-플로로페닐)-1H-이소인돌-1-온(I)의 제조(화합물번호 6, R1=5-F, R2=H, R3=-CH2C≡CH인 경우)
4-플로로페놀(Ⅲ, 3.03g, 27mmol)에 아틸 클로라이드(1.9ml, 27mmol)를 첨가하고 반응물을 서서히 가열하여 기체의 발생이 없을 때까지 반응시킨다. 여기에 무수 알루미늄 클로라이드(4.0g, 30mmol)를 서서히 첨가하고, 180℃에서 30분동안 반응시킨 다음 실온으로 냉각한 후 여기에 묽은 염화수용액을 서서히 가하고 20시간정도 교반한다. 생성된 백색고체를 여과하고 증류수로 세척한 다음 건조한 결과 백색고체의 2-히드록시-5-플로로아세토페논(Ⅲ ) 2.71g을 얻었다.
수율 = 2.71g(65 % )
녹는점 : 52∼53℃
1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.0∼12.0(brs,1H,OH), 7.65∼7.40(m,3H), 2.60(s,3H).
상기에서 제조한 2-히드록시-5-플로로아세토페놀(Ⅲ,1.54g,10mmol)을 n-프로판을 50ml에 녹이고 여기에 에틸 카바제이트(1.05g,10mmol)를 첨가하여 20∼30시간동안 환류시킨다. 생성된 고체를 여과하고 건조하여 목적화합물인 에톡시카르보닐 히드라존 유도체(Ⅳ,R1=5-F, R2=H)를 얻었다. 또한 여액은 감압증류하여 잔사를 얻고, 이를 크로마토그래프 분리법에 의해 목적화합물을 추가로 얻었다.
수율 : 1.97g(82%)
융점 : 156∼158℃
1H NMR(DMSO-d6)：δ 12.75(brs, OH), 10.95(brs, NH), 7.22∼6.95(m, 3H), 4.25(q, 2H), 2.35(s, 3H), 1.32(t, 3H).
상기에서 제조한 에톡시카르보닐 히드라존 유도체(Ⅳ,2.41g,10mmol)을 테트라히드로퓨란(100ml)에 녹이고, 여기에 산화제인(CH3COO)4Pb(4.44g,100mmol)를 서서히 가하면 N2기체가 서서히 발생하는 것을 관찰할 수 있다. 그후 실온에서 3∼5시간동안 반응시킨 다음 생성된 (CH3COO)2Pb를 여과하여 제거하고 감압증류하여 용매를 제거한다. 얻어진 오일을 크로마토그래피에 의해 분리 정제하여 에틸 오르토-아세틸아라카르복실레이트유도체(V,R1=5-F, R2=H)를 얻었다.
수율 : 1.51g(72%)
1H NMR(CDCl3) : δ 7.95∼7.02(m,3H), 4.35(q,2H), 2.52(s,3H), 1.33(t, 3H).
상기에서 제조한 에틸 오르토-아세틸아리카르복실레이트 유도체(V,2.1g,5mmol)와 4-클로로-2-플로로-5-히드록시아닐린(Ⅵ,0.83g,5.1mmol)을 ο-디클로로벤젠(50ml) 및 아세트산(ml)의 혼합용매에 녹인다. 20∼30시간동안 환류시킨 다음 실온으로 냉각시킨 반응액을 디클로로메탄(100ml)으로 회석시킨 후 증류수로 세척한다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 감압증류하여 용매를 제거한다. 잔사를 크로마토그래피에 의해 분리 정제하여 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-(4-클로로-2-플로로-3-히드록시페닐)-1H-이소인돌-1-온(Ⅶ,R1=5-F,R2=H)을 얻었다.
수율 : 0.46g(30%)
융점 : 178∼180℃
1H NMR(CMSO-d6) : δ 10.65(brs,OH),8.1∼7.0(m,5H),5.65과 4.80(t　＋d, 2H, 메틸렌).
상기에서 제조한 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-(4-클로로-2-플로로-3-히드록시페닐)-1H-이소인돌-1-온(Ⅶ,R3: -CH2C≡CH,X : Br인 경우, 0.37g,2.5 mmol)를 무수 아세톤(70ml)에 녹이고 20시간동안 환류시킨다. 실온으로 냉각 후 고체를 여과하여 버리고 여액을 감압증류시킨 후 크로마토그래피로 분리 정제하므로써 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-(3-프로파질옥시-4-클로로-2-플로로페닐)-1H-이소인돌-1-온(I)을 얻는다.
수율 : 0.28g(81%)
융점 : 122∼124℃
1H NMR(CDCl3) : δ 7.1∼7.9(m, 5H), 5.25와 4.75(m, 2H, 메틸렌), 4.75 (m,2H), 2.55(m,1H).
상기 구조식(I)로 표시되는 본 발명의 화합물을 사용함에 있어서는 그대로 사용하거나 혹은 수화제, 유제, 입제, 액제 혹은 분제 등의 제조형태로도 사용할 수 있다. 이하 같은 제조형태로 만들기 위해서는 고체담체나 액체담체를 사용할 수 있다.
고체담체로는 무기분말(고령토, 벤토나이트, 몬트모릴로나이트, 활석, 규조토, 운모, 질석, 석고, 탄산칼슘, 인회석, 합성함수 실리콘 히드록사이드), 식물분말(콩가루, 밀가루, 톱밥, 담배가루, 녹말가루, 결정성 셀룰로스), 고분자물질(석유수지, 염화비닐수지, 케톤수지), 반토, 밀랍 같은 것등을 사용할 수 있다.
액체담체로는 알콜류(메탄을, 에탄을, 에틸렌 클리콜. 벤질알콜), 방향족 탄화수소(톨루엔, 벤젠, 크실렌, 메틸나프탈렌), 할로겐화 탄화수소(클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠), 에테르류(디옥산, 테르라히드로퓨란), 케톤류(아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥산온), 에스테르류(에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 에틸렌클리콜 아세테이트), 아마이드류(디메틸포름아미드), 니트릴류(아세토니트릴), 에테르알콜류(에틸렌글리콜, 에틸에테르), 물 등이다.
유화작용이나 산포작용 등에 사용되는 계면활성제로는 비이온성, 음이온성, 양이온성 혹은 양쪽성의 물질 등이 사용될 수 있다. 계면활성제의 보기로는 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산에스테르, 옥시에틸렌 옥시프로필렌수지, 폴리옥시에틸렌 알킬포스페이트, 지방산염류, 알킬설페이트, 알킬술포네이트, 알킬아릴술포네이트, 알킬포스페이트, 폴리옥시에틸렌알킬설페이트, 사차암모늄염 등이다. 그러나 사용할 수 있는 계면활성제는 이와같은 것들에만 국한되는것은 아니다. 그리고 필요하다면 아교, 건락소, 녹말, 한천, 폴리비닐알콜, 리그닌 술포산 등을 보조제로 사용할 수도 있다.
상기 구조식(I)로 표시되는 화합물을 제초제로서 제조시에는 그 함량을 1∼95% 정도의 무게비로 사용할 수 있으며, 바람직하기는 3∼80% 무게비가 좋다. 그리고 그 제초효과를 개선하기 위하여 다른 종류의 제초제와 함께 사용할 수 있으며, 경우에 따라서는 상승작용이 기대되기도 한다.
또한, 구조식(I)의 화합물(I)은 필요에 의해 살충제, 살선충제, 살균제, 식물성장 조절제 혹은 비료등과 함께 사용할 수도 있다.
상기 구조식(I) 화합물의 투여량은 화합물의 종류, 경작물의 종류 및 처리 방법 등에 따라 다르나, 일반적으로 투여량은 3000평당 60g 내지 500g 정도이며, 바람직하기는 125g 정도이다.
상기와 같은 본 발명의 신규 화합물에 대한 제초활성평가는 다음의 시험예에 예시하였다.
시험예 1 : 생물학적 평가시험
적정량의 비료가 혼합된 사질양토를 살균한 다음 시험용 폿트(밭조건 : 348㎠, 논조건 : 115㎠)에 담는다. 이때에 사용된 폿트수는 한 화합물당 밭조건 2폿트, 논조건 1폿트이다. 그후에 밭작물 및 잡초류로서 밀(T.aestivum), 대두(G. max), 옥수수(Z.mays), 바랭이(D. sanguinalis), 자귀풀(A. indica), 메꽃(C. japonica), 미국개기장(P. dichotomiflorum), 까마중(S. nigrum), 어저귀(A. avicennae), 도꼬마리(X. thium) 등의 종자 또는 지하경을 밭조건의 폿트에 그리고 논작물 및 잡초류로서 벼(O. sativa), 논피(E. oryzieola), 알방동산이(C. difforis), 물달개비(M. vaginalis), 올챙이고랭이(S. juncoides), 너도방동산이(C. serotinus) 및 올미(S. pygmaea) 등의 종자를 논조건의 폿트에 각각 파종한 다음 곱게 친 흙으로 부토한 후 온실에 둔다. 4kg/ha 수준의 시험화합물(밭조건 : 14mg/폿트, 논조건 : 4mg/폿트)을 아세톤 용매에 녹인 다음 비이온성 계면활성제(Tween 20)가 첨가된 물에 각각 동량을 섞어서 밭조건의 경우폿트망 14ml, 논조건의 경우 폿트망 4ml를 살포한다. 4kg/ha 이하의 사용량은 비율에 따라 적당량으로 희석하여 살포한다.
발아전 토양처리는 파종 후 1일째, 발아 후 경엽처리는 파종 후 9∼14일째에 조제된 약제로 처리한다. 약제를 처리한 후 온실에서 2∼3주간 키운 다음 이들의 제조효과를 형태 및 생리학적 근거에 의하여 달관조사한다. 즉 0%는 무 제초효과, 10∼20%는 약간 제초효과, 40∼60%는 중간정도 효과, 70∼90%는 심한 효과, 그리고 100%는 완전 제초효과를 의미한다.
본 발명의 상기 구조식( I )의 대표적 화합물의 발아전 제초효과 및 발아 후 제초효과는 다음 표 2와 표 3에 나타내었다.
[표 2]
[표 3]
시험예 2 : 담수조건시험
담수조건에서의 벼 제초제 검색은 벼(O. sativa), 논피(E. oryzieola), 올챙이고랭이(S. Juncoides), 물달개비(M. vaginalis), 알방동산이(C. difformis), 올미(S. pygmaea) 등을 사용하여 시험하였다. 건답제초제 검색 경우와 같이 약제를 처리하고 2일후에 제초효과를 검색하였으며, 그 결과는 다음 표 4에 나타내었다.
[표 4]
상기에서 설명된 바와같이 본 발명에 따른 상기 구조식(I)로 표시되는 신규화합물은 강력한 제초활성을 갖고 있다. 또한 작물과 잡초사이의 성택성의 폭도 넓으며, 특히 발아전 처리에서 옥수수나 콩 등에서 매우 안정하고 다른 광범위한 잡초 초종들을 방제할 수 있다.

Claims (6)

  1. 다음 구조식( I )로 표시되는 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된페닐-1H-이소인돌-1-온 유도체.
    상기식에서, R1및 R2는 각각 같거나 다른 것으로서 수소, 플로로, 클로로, 브로모, C1∼C3의 알킬, C1∼C3의 알콕시기 또는 R1과 R2가 -CH=CH-CH=CH-로 연결되어 융합고리(fused ring)를 형성하며, R3는 수소, C1∼C4의 알킬, C3∼C6의 알케닐, C3∼C6의 할로알케닐, C3∼C6의 알키닐, C2∼C4의 시아노알킬기 또는 벤질기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 R1및 R2가 수소이고 R3가 C3∼C6알키닐인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 구조식( I )의 화합물은 다음 구조식(I -a)로 표시되는 화합물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 구조식(I )의 화합물은 다음 구조식(I -b)로 표시되는 화합물.
  5. 다음 구조식(I )로 표시되는 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된페닐-1H-이소인돌-1-온 유도체를 유효성분으로 하는 제초제.
    상기식에서, R1, R2및 R3은 각각 상기 청구범위 제1에서 정의한 바와 같다.
  6. 제5항에 있어서, 상기 제초제는 발아전 처리에서 옥수수, 콩 또는 밀의 재배시에 사용되는 것.
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