JPH0592971A - ピリミジン誘導体及び除草剤 - Google Patents
ピリミジン誘導体及び除草剤Info
- Publication number
- JPH0592971A JPH0592971A JP27611691A JP27611691A JPH0592971A JP H0592971 A JPH0592971 A JP H0592971A JP 27611691 A JP27611691 A JP 27611691A JP 27611691 A JP27611691 A JP 27611691A JP H0592971 A JPH0592971 A JP H0592971A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- parts
- solvent
- formyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】新規除草剤の創製とそれによる農作業の効率化
【構成】一般式〔Ｉ〕
【化１】
（式中、Ｒは水素原子またはホルミル基を示し、Ｒ1及
びＲ2は同一または相異なり水素原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を示す。）で表されるピリミジ
ン誘導体及びこれを有効成分として含有する除草剤。一
般式〔Ｉ〕で表されるピリミジン誘導体は、水田及び畑
における一年生雑草はもとより多年生雑草に対しても低
薬量ですぐれた除草効果を示し、作物、特に大豆等の有
用作物に対して安全性が高い。
びＲ2は同一または相異なり水素原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を示す。）で表されるピリミジ
ン誘導体及びこれを有効成分として含有する除草剤。一
般式〔Ｉ〕で表されるピリミジン誘導体は、水田及び畑
における一年生雑草はもとより多年生雑草に対しても低
薬量ですぐれた除草効果を示し、作物、特に大豆等の有
用作物に対して安全性が高い。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なピリミジン誘導
体及びこれを有効成分として含有する水田、畑地及び非
農耕地等に適用できる除草剤に関するものである。
体及びこれを有効成分として含有する水田、畑地及び非
農耕地等に適用できる除草剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】これまで、除草活性を有するピリミジン
系化合物として２−（ピリミジン−２−イル）オキシ安
息香酸エステルが知られている（特開昭６２−１７４０
５９号公報明細書）。更に、７−（ピリミジン−２−イ
ル）オキシフタリド誘導体が除草活性を有することが記
載されている（ＷＯ９１０５７８１Ａ号公開明細書）。
系化合物として２−（ピリミジン−２−イル）オキシ安
息香酸エステルが知られている（特開昭６２−１７４０
５９号公報明細書）。更に、７−（ピリミジン−２−イ
ル）オキシフタリド誘導体が除草活性を有することが記
載されている（ＷＯ９１０５７８１Ａ号公開明細書）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】先行技術の公報明細書
に記載された化合物の除草効果は必ずしも十分なものと
はいえない。本発明者らはピリミジン系化合物につい
て、さらに改良された化合物を開発することを目的に鋭
意研究した結果、ピリミジン核とフタリドの７位の原子
を窒素で結合した本発明のピリミジン誘導体が一年生雑
草はもとより多年生雑草に対しても優れた除草効果を示
すとともに、作物、特に大豆等の有用作物に対する安全
性が向上することを見い出し本発明を完成した。
に記載された化合物の除草効果は必ずしも十分なものと
はいえない。本発明者らはピリミジン系化合物につい
て、さらに改良された化合物を開発することを目的に鋭
意研究した結果、ピリミジン核とフタリドの７位の原子
を窒素で結合した本発明のピリミジン誘導体が一年生雑
草はもとより多年生雑草に対しても優れた除草効果を示
すとともに、作物、特に大豆等の有用作物に対する安全
性が向上することを見い出し本発明を完成した。
【課題を解決するための手段】本発明のピリミジン誘導
体は一般式〔Ｉ〕
体は一般式〔Ｉ〕
【０００４】
【化２】
【０００５】（式中、Ｒは水素原子またはホルミル基を
示し、Ｒ1及びＲ2は同一または相異なり水素原子、低級
アルキル基または低級アルコキシ基を示す。）で表され
る。ここで低級アルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、ブチルを挙げることができる。また、低級ア
ルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシを挙げることができる。
示し、Ｒ1及びＲ2は同一または相異なり水素原子、低級
アルキル基または低級アルコキシ基を示す。）で表され
る。ここで低級アルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、ブチルを挙げることができる。また、低級ア
ルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシを挙げることができる。
【０００６】次に、一般式〔Ｉ〕で表される化合物の具
体的な例を表１に示す。化合物番号は以後の記載におい
て参照される。
体的な例を表１に示す。化合物番号は以後の記載におい
て参照される。
【０００７】
【表１】
【０００８】本発明化合物は下記の方法に従って製造す
ることができるが、これらの方法に限定されるものでは
ない。
ることができるが、これらの方法に限定されるものでは
ない。
【０００９】
【反応式１】 （式中、Ｒ、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を示し、Ｌは
脱離基を示す。）
脱離基を示す。）
【００１０】化合物〔Ｉ〕は、一般式〔II〕で示される
フタリド誘導体と一般式〔III〕で示されるピリミジン
誘導体とを不活性溶媒中で、室温から溶媒の沸点までの
温度で、塩基の存在下反応させることによって製造する
ことができる。
フタリド誘導体と一般式〔III〕で示されるピリミジン
誘導体とを不活性溶媒中で、室温から溶媒の沸点までの
温度で、塩基の存在下反応させることによって製造する
ことができる。
【００１１】脱離基としては、例えばメタンスルホニル
基、塩素等が挙げられる。また、ここで用いられる塩基
としては、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金
属、特にナトリウム及びカリウム並びにマグネシウム及
びカルシウムの炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、アルコラ
ート、水酸化物、水素化物または酸化物等が使用でき
る。さらに、有機塩基、例えばピリジンまたはトリエチ
ルアミン等の３級アミンを使用することもできる。ま
た、溶媒として、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン
等の炭化水素系の溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール
等のアルコール系溶媒、エチルエーテル、イソプロピル
エーテル、テトラヒドロフラン、１,４ージオキサン等
のエーテル系溶媒、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の
非プロトン系極性溶媒や酢酸エチル等のエステル系溶媒
が使用できる。溶媒と塩基の組み合わせで好ましいもの
としては、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドもしくはテト
ラヒドロフラン溶媒中での炭酸カリウムもしくは水素化
ナトリウムを用いた反応があげられる。
基、塩素等が挙げられる。また、ここで用いられる塩基
としては、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金
属、特にナトリウム及びカリウム並びにマグネシウム及
びカルシウムの炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、アルコラ
ート、水酸化物、水素化物または酸化物等が使用でき
る。さらに、有機塩基、例えばピリジンまたはトリエチ
ルアミン等の３級アミンを使用することもできる。ま
た、溶媒として、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン
等の炭化水素系の溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール
等のアルコール系溶媒、エチルエーテル、イソプロピル
エーテル、テトラヒドロフラン、１,４ージオキサン等
のエーテル系溶媒、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の
非プロトン系極性溶媒や酢酸エチル等のエステル系溶媒
が使用できる。溶媒と塩基の組み合わせで好ましいもの
としては、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドもしくはテト
ラヒドロフラン溶媒中での炭酸カリウムもしくは水素化
ナトリウムを用いた反応があげられる。
【００１２】ここで一般式〔II〕で示されるフタリド誘
導体において、Ｒが水素原子の化合物は構造及びその製
造法が既知（薬学雑誌７３巻、５２６頁（１９５３
年））である。また、Ｒがホルミル基である化合物はＲ
が水素原子である化合物を蟻酸と反応させることにより
製造することができる。
導体において、Ｒが水素原子の化合物は構造及びその製
造法が既知（薬学雑誌７３巻、５２６頁（１９５３
年））である。また、Ｒがホルミル基である化合物はＲ
が水素原子である化合物を蟻酸と反応させることにより
製造することができる。
【００１３】
【実施例】次に、本発明化合物の製造法を参考例及び実
施例を示して具体的に説明する。 参考例 ７−ホルムアミド−３−メチルフタリドの合成 ７−アミノ−３−メチルフタリド３.５０g（０.０２１
５モル）を蟻酸３０ml中にて２時間加熱還流した。過剰
の蟻酸を留去した後、水を加えジクロロメタンで抽出
し、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液さらに飽和食塩水
にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒
留去し、生成した結晶をイソプロピルエーテルにて洗浄
し、７−ホルムアミド−３−メチルフタリド３.４０g
（収率８３％）を無色結晶として得た。融点：１１１〜
１１６℃。
施例を示して具体的に説明する。 参考例 ７−ホルムアミド−３−メチルフタリドの合成 ７−アミノ−３−メチルフタリド３.５０g（０.０２１
５モル）を蟻酸３０ml中にて２時間加熱還流した。過剰
の蟻酸を留去した後、水を加えジクロロメタンで抽出
し、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液さらに飽和食塩水
にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒
留去し、生成した結晶をイソプロピルエーテルにて洗浄
し、７−ホルムアミド−３−メチルフタリド３.４０g
（収率８３％）を無色結晶として得た。融点：１１１〜
１１６℃。
【００１４】実施例 ７−［Ｎ−ホルミル−Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）アミノ］−３−メチルフタリド（化合
物２） ７−ホルムアミド−３−メチルフタリド１.７８g（９.
３mmol）をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド６０mlに溶解
し、水素化ナトリウム（６０％油性）０.４１g（１０.
２mmol）を加え、３０分間攪拌後、２−メタンスルホニ
ル−４，６−ジメトキシピリミジン２.２３g（１０.２m
mol）を加え６時間攪拌した。氷水を加え、酢酸エチル
にて抽出、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムにて乾燥した。溶媒留去後、得られた混合物をカラム
クロマトグラフィ（ワコーゲルＣ−３００、酢酸エチル
／ｎ−ヘキサン（１：３）にて分離、精製し、目的物７
−［Ｎ−ホルミル−Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）アミノ］−３−メチルフタリド０.７７g
（収率２５％）を無色結晶として得た。融点：１５９〜
１６４℃。
ジン−２−イル）アミノ］−３−メチルフタリド（化合
物２） ７−ホルムアミド−３−メチルフタリド１.７８g（９.
３mmol）をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド６０mlに溶解
し、水素化ナトリウム（６０％油性）０.４１g（１０.
２mmol）を加え、３０分間攪拌後、２−メタンスルホニ
ル−４，６−ジメトキシピリミジン２.２３g（１０.２m
mol）を加え６時間攪拌した。氷水を加え、酢酸エチル
にて抽出、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムにて乾燥した。溶媒留去後、得られた混合物をカラム
クロマトグラフィ（ワコーゲルＣ−３００、酢酸エチル
／ｎ−ヘキサン（１：３）にて分離、精製し、目的物７
−［Ｎ−ホルミル−Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）アミノ］−３−メチルフタリド０.７７g
（収率２５％）を無色結晶として得た。融点：１５９〜
１６４℃。
【００１５】また、本発明の除草剤は、一般式〔Ｉ〕で
示されるピリミジン誘導体を有効成分としてなる。本発
明化合物を除草剤として使用するには本発明化合物それ
自体で用いてもよいが、製剤化に一般的に用いられる担
体、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して、粉
剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に製剤して使用
することもできる。
示されるピリミジン誘導体を有効成分としてなる。本発
明化合物を除草剤として使用するには本発明化合物それ
自体で用いてもよいが、製剤化に一般的に用いられる担
体、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して、粉
剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に製剤して使用
することもできる。
【００１６】製剤化に際して用いられる担体としては、
例えばジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固
体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘ
キサン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられ
る。
例えばジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固
体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘ
キサン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられ
る。
【００１７】界面活性剤及び分散剤としては、例えばア
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤として
は、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等があげられる。使用に際し
ては適当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用す
る。
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤として
は、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等があげられる。使用に際し
ては適当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用す
る。
【００１８】本発明の除草剤は茎葉散布、土壌施用また
は水面施用等により使用することができる。有効成分の
配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤
または粒剤とする場合は０.０１〜１０％（重量）、好
ましくは０.０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶの
がよい。また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜５０％
（重量）、好ましくは５〜２０％（重量）の範囲から適
宜選ぶのがよい。
は水面施用等により使用することができる。有効成分の
配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤
または粒剤とする場合は０.０１〜１０％（重量）、好
ましくは０.０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶの
がよい。また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜５０％
（重量）、好ましくは５〜２０％（重量）の範囲から適
宜選ぶのがよい。
【００１９】本発明の除草剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤及び粒剤のようにそ
のまま使用する場合は、有効成分として１０アール当り
０.１g〜５kg、好ましくは１g〜１kgの範囲から適宜選
ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする場合のように
液状で使用する場合は、０.１〜５０,０００ppm、好ま
しくは１０〜１０,０００ppmの範囲から適宜選ぶのがよ
い。
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤及び粒剤のようにそ
のまま使用する場合は、有効成分として１０アール当り
０.１g〜５kg、好ましくは１g〜１kgの範囲から適宜選
ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする場合のように
液状で使用する場合は、０.１〜５０,０００ppm、好ま
しくは１０〜１０,０００ppmの範囲から適宜選ぶのがよ
い。
【００２０】また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。
【００２１】製剤例１ 水和剤 化合物（２）の１０部にエマルゲン（花王株式会社の登
録商標）８１０の０.５部、デモール（花王株式会社の
登録商標）Ｎの０.５部、クニライト（クニミネ工業株
式会社の登録商標）２０１の２０部、ジークライト（ジ
ークライト株式会社の登録商標）ＣＡの６９部を混合粉
砕し、水和剤を得る。
録商標）８１０の０.５部、デモール（花王株式会社の
登録商標）Ｎの０.５部、クニライト（クニミネ工業株
式会社の登録商標）２０１の２０部、ジークライト（ジ
ークライト株式会社の登録商標）ＣＡの６９部を混合粉
砕し、水和剤を得る。
【００２２】製剤例２ 水和剤 化合物（１）の１０部にエマルゲン８１０の０.５部、
デモールＮの０.５部、クニライト２０１の２０部、カ
ープレックス８０の５部、ジークライトＣＡの６４部を
混合粉砕し、水和剤を得る。
デモールＮの０.５部、クニライト２０１の２０部、カ
ープレックス８０の５部、ジークライトＣＡの６４部を
混合粉砕し、水和剤を得る。
【００２３】製剤例３ 水和剤 化合物（３）の１０部にデモールＮの０.５部、エマー
ル（花王アトラス株式会社の登録商標）１０の０.５
部、クニライト３０１の２０部、カープレックス８０の
５部、炭酸カルシウムの６４部を混合粉砕し、水和剤を
得る。
ル（花王アトラス株式会社の登録商標）１０の０.５
部、クニライト３０１の２０部、カープレックス８０の
５部、炭酸カルシウムの６４部を混合粉砕し、水和剤を
得る。
【００２４】製剤例４ 乳剤 化合物（４）の１０部にキシレンとイソホロンの等量混
合物８０部、界面活性剤ソルポール（東邦化学工業株式
会社の登録商標）８００Ａの１０部を加え、これらをよ
くかきまぜることによって乳剤を得る。
合物８０部、界面活性剤ソルポール（東邦化学工業株式
会社の登録商標）８００Ａの１０部を加え、これらをよ
くかきまぜることによって乳剤を得る。
【００２５】製剤例５ 粒剤 化合物（３）の３部、タルクとベントナイトを１：３の
割合の混合した増量剤の７７部、ホワイトカーボンの５
部、界面活性剤ソルポール８００Ａの５部に水１０部を
加え、よく練ってペースト状としたものを直径０.７mm
のふるい穴から押し出して乾燥した後に０.５〜１mmの
長さに切断し、粒剤を得る。
割合の混合した増量剤の７７部、ホワイトカーボンの５
部、界面活性剤ソルポール８００Ａの５部に水１０部を
加え、よく練ってペースト状としたものを直径０.７mm
のふるい穴から押し出して乾燥した後に０.５〜１mmの
長さに切断し、粒剤を得る。
【００２６】
【発明の効果】一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物
は、畑地において問題となる種々の雑草、例えばオオイ
ヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ、イチビ、アメリカ
キンゴジカ、アメリカツノクサネム、アサガオ、オナモ
ミ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメ
クグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生および
１年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコロ
グサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメ
ノテッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から
生育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮す
る。また、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、
コナギ等の一年生雑草及びウリカワ、オモダカ、ミズガ
ヤツリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ等の多年
生雑草を防除することもできる。一方、本発明の除草剤
は作物に対する安全性も高く、中でも、稲、小麦、大
麦、トウモロコシ、グレインソルガム、大豆、棉及びテ
ンサイ等に対して高い安全性を示す。
は、畑地において問題となる種々の雑草、例えばオオイ
ヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ、イチビ、アメリカ
キンゴジカ、アメリカツノクサネム、アサガオ、オナモ
ミ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメ
クグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生および
１年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコロ
グサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメ
ノテッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から
生育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮す
る。また、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、
コナギ等の一年生雑草及びウリカワ、オモダカ、ミズガ
ヤツリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ等の多年
生雑草を防除することもできる。一方、本発明の除草剤
は作物に対する安全性も高く、中でも、稲、小麦、大
麦、トウモロコシ、グレインソルガム、大豆、棉及びテ
ンサイ等に対して高い安全性を示す。
【００２７】次に試験例をあげて本発明化合物の奏する
効果を説明する。 試験例１（畑地土壌処理による除草効果試験） １２０cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、食
用ビエ(Ec)、オオイヌタデ(Po)、アオビユ(Am)、シロザ
(Ch)、コゴメガヤツリ(Ci)の各種子を播種して覆土し
た。製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、１
０アール当り有効成分が１００gになる様に、１０アー
ル当り１００lを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布し
た。その後、温室内で育成し、処理２１日目に表２の基
準に従って、除草効果を調査した。その結果を表３に示
す。
効果を説明する。 試験例１（畑地土壌処理による除草効果試験） １２０cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、食
用ビエ(Ec)、オオイヌタデ(Po)、アオビユ(Am)、シロザ
(Ch)、コゴメガヤツリ(Ci)の各種子を播種して覆土し
た。製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、１
０アール当り有効成分が１００gになる様に、１０アー
ル当り１００lを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布し
た。その後、温室内で育成し、処理２１日目に表２の基
準に従って、除草効果を調査した。その結果を表３に示
す。
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
【００３０】試験例２（畑地茎葉処理による除草効果試
験） １２０cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、食
用ビエ(Ec)、オオイヌタデ(Po)、アオビユ(Am)、シロザ
(Ch)、コゴメガヤツリ(Ci)の各種子を播種し、温室内で
２週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤を水に
希釈し、１０アール当り有効成分が１００gになる様
に、１０アール当り１００lを小型噴霧器で植物体の上
方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成
し、処理１４日目に表２の基準に従って、除草効果を調
査した。その結果を表４に示す。
験） １２０cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、食
用ビエ(Ec)、オオイヌタデ(Po)、アオビユ(Am)、シロザ
(Ch)、コゴメガヤツリ(Ci)の各種子を播種し、温室内で
２週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤を水に
希釈し、１０アール当り有効成分が１００gになる様
に、１０アール当り１００lを小型噴霧器で植物体の上
方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成
し、処理１４日目に表２の基準に従って、除草効果を調
査した。その結果を表４に示す。
【００３１】
【表４】
【００３２】試験例３（畑地土壌処理による作物選択性
試験） ６００cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、大
豆(Gl)、棉(Go)、食用ビエ(Ec)、ジョンソングラス(S
o)、ノスズメノテッポウ(Al)、オオイヌタデ(Po)、アオ
ビユ(Am)、シロザ(Ch)、の各種子を播種して覆土した。
翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定有効成分
量（ai,g/10a）を水で希釈し、１０アール当り１００l
を小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温
室内で育成し、処理後２１日目に表２の基準に従って除
草効果を調査した。試験結果を表５に示す。
試験） ６００cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、大
豆(Gl)、棉(Go)、食用ビエ(Ec)、ジョンソングラス(S
o)、ノスズメノテッポウ(Al)、オオイヌタデ(Po)、アオ
ビユ(Am)、シロザ(Ch)、の各種子を播種して覆土した。
翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定有効成分
量（ai,g/10a）を水で希釈し、１０アール当り１００l
を小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温
室内で育成し、処理後２１日目に表２の基準に従って除
草効果を調査した。試験結果を表５に示す。
【００３３】
【表５】
【００３４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 立川 重彦 静岡県静岡市安西３丁目57番地 (72)発明者 宮沢 武重 静岡県小笠郡大東町岩滑1205番地の９
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、Ｒは水素原子またはホルミル基を示し、Ｒ1及
びＲ2は同一または相異なり水素原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を示す。）で表されるピリミジ
ン誘導体。 - 【請求項２】請求項１に記載のピリミジン誘導体を有効
成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27611691A JPH0592971A (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27611691A JPH0592971A (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0592971A true JPH0592971A (ja) | 1993-04-16 |
Family
ID=17565020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27611691A Pending JPH0592971A (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0592971A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108026086A (zh) * | 2015-07-24 | 2018-05-11 | 拜耳作物科学股份公司 | 取代的呋喃并/噻吩并环烷基氨基-2-嘧啶衍生物及其用于防治不想要的植物生长的用途 |
| WO2021131593A1 (ja) * | 2019-12-25 | 2021-07-01 | 住友電装株式会社 | 雄端子 |
| US11315867B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-04-26 | Fuji Electric Co., Ltd. | External connection part of semiconductor module, semiconductor module, external connection terminal, and manufacturing method of external connection terminal of semiconductor module |
| WO2022092084A1 (ja) * | 2020-10-29 | 2022-05-05 | クミアイ化学工業株式会社 | 縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
-
1991
- 1991-09-30 JP JP27611691A patent/JPH0592971A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108026086A (zh) * | 2015-07-24 | 2018-05-11 | 拜耳作物科学股份公司 | 取代的呋喃并/噻吩并环烷基氨基-2-嘧啶衍生物及其用于防治不想要的植物生长的用途 |
| US11315867B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-04-26 | Fuji Electric Co., Ltd. | External connection part of semiconductor module, semiconductor module, external connection terminal, and manufacturing method of external connection terminal of semiconductor module |
| WO2021131593A1 (ja) * | 2019-12-25 | 2021-07-01 | 住友電装株式会社 | 雄端子 |
| WO2022092084A1 (ja) * | 2020-10-29 | 2022-05-05 | クミアイ化学工業株式会社 | 縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3074405B2 (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JP3478830B2 (ja) | ピラゾール誘導体 | |
| JPH05301872A (ja) | ピコリン酸誘導体及び除草剤 | |
| JPH0641118A (ja) | ピコリン酸誘導体及び除草剤 | |
| JPH05331163A (ja) | ピリジン誘導体及び除草剤 | |
| JP2640664B2 (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JPH05202031A (ja) | Ｎ−アミノピリミジンジオン誘導体および除草剤 | |
| JPH0592971A (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| WO1992009584A1 (fr) | Derive d'alcanamide, son sel, son procede de production associe et herbicide | |
| JP3217848B2 (ja) | ピリジン誘導体及び除草剤 | |
| EP0427445B1 (en) | Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide | |
| JPH05213970A (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 | |
| US4835282A (en) | Isothiazoles as intermediates for herbicidal sulfonamides | |
| US5153316A (en) | Intermediates for herbicidal phenylimidazolones | |
| JPH0532639A (ja) | ピリミジン誘導体及びこれを含む除草剤 | |
| JP3066536B2 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 | |
| JPH03193765A (ja) | アルカン酸誘導体及び除草剤 | |
| JP2696252B2 (ja) | シクロヘキサンカルボン酸誘導体並びにそれを含有する除草剤及び植物生長調節剤 | |
| JP2809481B2 (ja) | ２―アルコキシカルボニル―３―ピリジンカルボン酸誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| KR0128544B1 (ko) | 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된 페닐-1h-이소인돌-1-온 유도체 | |
| EP0118982A1 (en) | Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use | |
| US5235092A (en) | Phenoxyacetic acid derivatives and plant growth regulating agents containing them as active ingredients | |
| JPH03284676A (ja) | ピロール誘導体及び除草剤 | |
| JP2779720B2 (ja) | ピコリン酸誘導体及び除草剤 | |
| JPH0559015A (ja) | ピリミジン誘導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤 |