JPS625928A

JPS625928A - 炭化水素系化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤

Info

Publication number: JPS625928A
Application number: JP60297278A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Tsushima; 和礼対馬; Noritada Matsuo; 憲忠松尾; Sumio Nishida; 西田　寿美雄; Toshihiko Yano; 俊彦矢野; Masachika Hirano; 平野　雅親
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1985-02-28
Filing date: 1985-12-27
Publication date: 1987-01-12
Anticipated expiration: 2009-05-25
Also published as: JPH0639430B2; KR860006427A; MY102094A; KR920007222B1; US4772633A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は新規な炭化水素系化合物およびそれを有効成分
とする殺虫、殺ダニ剤に関する。

これまで、低魚毒性ピレスロイド系殺虫性化合物として
、例えば特開昭５７−７２９２８号公報や特開昭５８−
２０１７８７号公報に記載の化合物が提示されている。

本発明者らは優れた殺虫、殺ダニ活性を有する化合物を
開発すべく鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）トリフルオロメチル基、低級アルコキシル基、低級アル
ケニルオキシ基またはハロゲン置換低級アルコキシル基
を表わし、またＲ１とＲ２が一緒になってメチレンジオ
キシ基を表わす。

Ｒ８はビニル基ま１こはエチニル基を表わす。Ｒ４は水
素原子または低級アルキル基を表わす。

Ｒ６は水素原子またはフッ素原子を表わす。Ｒ６は水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基またはトリフルオロメチル基を表わす。２は窒素原
子または−Ｃ■＝基を表わし、２が窒素原子を表わすと
き、Ｙは酸素原子を表わし、２が−ＣＨ−基を表わすと
き、Ｙｌｉ酸素原子、イオウ原子、メチレン基猿たは、
−Ｎｕ−基を表わす。」で示される新規な化合物（以下、本発明化合物と称す）
が殺虫、殺ダニ活性に優れ、しかも魚類に対する毒性も
極めて低い化合物であることを見出し本発明に至った。

本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、ウン
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジ
ラミ類などの半翅目、コナガ、ニカメイガ、コブノメイ
ガ、ヨトウ類などの鱗翅目、アカイエカ、イエバエなど
の双翅目、チャバネゴキブリなどの網翅目、鞘翅目、直
翅目およびハダニ類として、ニセナミハダニ、ミカンハ
ダニなどが挙げられる。

本発明化合物は例えば以下の方法で製造することができ
る。

〔製造法１］一般式（π）ｐノ［式中、Ｒ１，Ｒ１１およびＲ４は前述と同じ意味を有
する。］テ示される化合物に、例えばジメチルホルムアミド中、
水素化ナトリウムの存在下、一般式（２）［式中、Ｒａ
　、　ＲｓおよびＹは前述と同じ意味を有し、Ｘはハロ
ゲン原子、トシルオキシ基またはメシルオキシ基を表わ
す。］で示される化合物を反応させることにより一般ハ１Ｃ式中、Ｒｒ、　Ｒｚ、　Ｒ４，’Ｒｓ、　ｎｓおよび
Ｙは前述と同じ意味を有する。］で示されるニトリル化合物を得、次いで該ニトリル化合
物にジイソブチルアルミニウムハイドライドなどの還元
剤を作用させてることにより一般式（至）ＬＬｆｉ［式中、損、几２．几嶋几６．Ｒ６およびＹは前述と同
じ意味を有する。〕で示されるアルデヒド化合物に導びく。さらに該アルデ
ヒド化合物から、これをウィツテイヒ反応に処し、ビニ
ルノｋを導入することにより、一般式帖）［式中、損、　Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，ＲｅおよびＹは前述
と同じ意味を有する。〕で示される本発明化合物（前記一般式（Ｉ）で示される
本発明化合物において、置換基Ｒ８がビニル基である化
合物）を得ることができ、また上記アルデヒド化合物（
Ｖ）を例えばウィツテイヒ反応等によりジハロビニル基
を導入した後、さらにこれを塩基で処理することにより
下記一般式（ロ）で示される本発明化合物（前記一般式
（Ｉ）で示される本発明化合物において、置換基Ｒ８が
エチニル基である化合物）が得られる。

（Ｖ）［式中、損、Ｒ２，Ｒ嶋几５．几６およびＹは前述と同
じ意味を有する。］［製造法２〕一般式（４）［式中、石およびＲ６は前述と同じ意味を表わし、Ｒ７
は低級アルコキシル基を表わす。コで示される化合物と
一般式（ロ）ｔｇ［式中、損およびＲ２は前述と同じ意味を有する。〕で示される化合物とを例えばテトラヒドロフラン中で水
素化ナトリウムの存在下に反応させることにより一般式
（Ｘ）／Ｑ　　　）［式中、Ｒｔ、　Ｒ２，ＩＬ５　オＪ：ヒ且ａ　ハｎｉ
！述ト同シ意味を有する。〕で示される化合物に導びき、さらに該化合物を例えばエ
タノール中、水素化ホウ累すトリウムのような還元剤を
作用させることにより、一般式（９）し式中、Ｒ９１，刊２．肌もおよびＲ６は前述と同じ意
味を有する。〕で示されるアルコール化合物に尋びく。次いで該アルコ
ール化合物を例えば１，８−ジアザビシクロ［５，４，
０］ウンデセ−７−エン（ＤＢｔｉ）等の塩基の存在下
、メタンスルボニルクロリドと反応させるか又はその他
の脱水反応条件に付することにより一般式（２）ｃ式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ５およびＲ６は前述と同じ意味
を有する。］で示される化合物に導びき、該化合物を例えばパラジウ
ム−カーボン粉末などの貴金属触媒の存在下に水累ガス
を反応させ、接融水素化反応を施すことにより一般式（
ｘｍ）ｃ式中、Ｒ１，Ｒ１１，Ｒ６およびＲ６は前述と同じ意
味を表わす。〕で示される化合物へと誘導する。

該化合物はこれをそのままもしくは必要に応じて例えば
、乾燥ジメチルホルムアミド中、水素化ナトリウムの存
在下に一般式（窟）ＩＬ４　’　Ｘ’　　　　　　（Ｘ
ＬＶ）［式中、Ｒ４′は低級アルキル基を表わし、Ｘ′
はハロゲン原子を表わす。］で示される化合物と反応させることにより、一般式（Ｘ
Ｖ）［式中、Ｒ１，Ｒ１，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は前述と同
じ意味を有する。］で示されるニトリル化合物に導びき、以後、該化合物に
つき、前記〔製造法１〕の項の一般式（ｙ）で示される
ニトリル化合物の場合と同様の方法により、夫々一般式
（ＸＶ）　（前記一般式（Ｉ）で示される本発明化合物
において置換基Ｒ８がビニル基である化合物）および一
般式（肩）（前記一般式（Ｉ）で示される本発明化合物
において置換基Ｒ８がエチニル基である化合物）で示さ
れる本発明化合物を得ることができる。

［式中、損、肋、　Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は前述と同じ
意味を有する。］本発明化合物に、例えばトリメチルシリルアイ々の置換
基が導入された本発明化合物を得ることができる。

上述の製造法により製することができる本発明化合物と
しては、例えば、３−（４−クロロフェニル）−８−メチル−６−（８−
（４−ブロモフェノキシ）−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン８−（４−エトキシフェニル）−８−エチル−６−（８
−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオロフェニル）
−１−ヘキシン８−（４−エトキシフェニル）−８−メチル＝６＝（８
−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−４−フルオロフェニ
ル）−１−ヘキシン８−（４−エトキシフェニル）−８
−エチル−６−（８−（４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（８，４−ジクロロフェニル）−８−メチル−６−
（８−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェ
ニル）−１−ヘキシン８−（４−ｔ−ブテルフ゛エニル
）−８−メチル−６−（８−（４−フルオロフェノキシ
）−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−
ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−（８
−（４−メチルフェノキシ）−４−フルオロフェニル）
−１−ヘキシン３−（４−ジフルオロメトキシフェニル
）−３−メチル−６−（３−（４−フルオロフェノキシ
）−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（４−アリルオキシフェニル）−８−メチル−６−
（Ｂ−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェ
ニル）−１−ヘキシン３−（４−エトキシフェニル）−
８−エチル−６−（８−ベンジルフェニル）−１−ヘキ
シン８−（４−エトキシフェニル）　−６’　−（８−ベン
ジルフェニル）−１−ヘキシン３−（４−エトキシフェニル）−６−（８−ベンジルフ
ェニル）−１−ヘキセンａ−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−８−メチル
−６−（８−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン８−（４−トリフルオロメチルフェニル）−８−メチル
−６−（Ｂ−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン３−（４−アリルオキシフェニル）−８−メチル−６−
（８−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシ
ン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−メチル
−６−（８−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン８−（４−アリルオキシフェニル）−８−ｎ−プロピル
−６−（６−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘ
キシン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−Ｂ−メチル
−６−（６−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘ
キセン３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−メチル
−６−（６−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘ
キシン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−エチル
−６−（６−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘ
キシン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−ｎ−プ
ロピル−６−（６−フェノキシビリジン−２−イル）−
１−ヘキシン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−メチル
−６−（８−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−１
−ヘキセン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−メチル
−６−（８−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−１
−ヘキシン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−メチル
−６−（８−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−
１−ヘキシン８−（４−アリルオキシフェニル）−８−メチル−６−
（８−（４−メチルフェノキシ）フェニル）−１−ヘキ
シン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−（４−フルオロフェノギシ）フェニル）
−１−ヘキシン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−
１−ヘキシン８−（８−”コロ−４−エトキシフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）
−１−ヘキシン８−（８−１０ロー４−フルオロフェニル）−Ｂ−メチ
ル−６−（８−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−
１−ヘキシン８−（８−”ロロー４−メトキシフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−（４−メチルフェノキシ）フェニル）−
１−ヘキシン８−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−（８−
フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（４−クロロフェニル）−８−メチル−６−（８−
フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（４−クロロフェニル）−８−エチル−６−（８−
フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（４−クロロフェニル）−８−エチル−６−（８−
フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（８
−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（８
−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−８−エチル−６−（８
−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（４−フルオロフェニル）−８−エチル−６−（８
−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（４−クロロフェニル）　−Ｂ　−ｎ−プロピル−
６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（４−クロロフェニル）−８−メチル−６−（８−
フェニルチオフェニル）−１−ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（８
−フェニルチオフェニル）−１−ヘキシン８−（４−クロロフェニル）−８−メチル−６−（４−
フルオロ−８−フェニルチオフェニル）−１−ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（４
−フルオロ−８−フェニルチオフェニル）−１−ヘキシ
ン８−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（４
−フルオロ−３−（４−フルオロフェニルチオ）フェニ
ル）−１−ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−８
−メチル−６−（４−フルオロ−３−（４−フルオロフ
ェニルチオ）フェニル）−１−ヘキセン８−（４−フル
オロフェニル）−８−メチル−６−（８−（４−フルオ
ロベンジル）−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−アリルオキシフェニル）　−ｇ　−ｎ−プロ
ピル−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−メチル
−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−メチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−エチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−エチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−（８−
フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−（８−
フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−ｎ−プ
ロピル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセ
ン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−１３−ｎ−
プロピル−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキ
シン８−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−８−エチル−
６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−８−メチル−
６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−８−メチル−
６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−　（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−６−（８−
フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（４−ｎ−ブ
チルオキシフェニル）−６−（８−フェノキシフェニル
）−１−ヘキシンａ−（４−ｉ−ブチルオキシフェニル
）−８−メチル−６−（８−フェノキシフェニル）−１
−ヘキセンａ−（４−１−ブチルオキシフェニル）−８−メチル−
６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン３−（４−メトキシフェニル）−８−メチル−６−（８
−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（４−メトキシフェニル）−８−メチル−６−（８
−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（４−エトキシフェニル）−８−メチル−６−（８
−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（４−エトキシフェニル）−８−メチル−６−（８
−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（４−エトキシフェニル）−８−エチル−６−（８
−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−（８
−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（４−エトキシフェニル）−６−（８−フェノキシ
フェニル）−１−ヘキセン８−（４−エトキシフェニル）−６−（８−フェノキシ
フェニル）−１−ヘキシン８−（４−エトキシフェニル）−８−ｎ−ブチル−６−
（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（４−フルオロフェニル）−８−エチル−６−（６
−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘキセン８−（４−フルオロフェニル）−６−（６−フェノキシ
ビリジン−２−イル）−１−ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−６−（６−フェノキシ
ビリジン−２−イル）−１−へキセ８−（４−エチルフ
ェニル）−８−メチル−６−（６−フェノキシピリジン
−２−イル）−１−ヘキシン８−（４−ｉ−プロピルフェニル）−８−メチル−６−
（６−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘキセン３−（４−クロロフェニル）−８−メチル−６−（４−
フルオロ−６−フェノキシビリジン−２−イル）−１−
ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（４
−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−イル）−１
−ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（４
−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−イル）−１
−ヘキセン３−（４−メトキシフェニル）−８−メチル−６−（４
−フルオロ−６−フェノキシビリジン−２−イル）−１
−ヘキシン８−（８−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−メチ
ル−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキセン８−（８−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−エチ
ル−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン３−（８−フルオロ−４−クロロフェニル）−Ｂ−メチ
ル−６−（８−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン８−（８−／ｙｏロー４−エトギシフェニル）−８−メ
チル−６−（８−アニリノ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキセン８−（８−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン８−（Ｂ−）ｙロワー４−エトキシフェニル）−３−エ
チル−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−６−（８
−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン３−（８−クロロ−４−エトキシフェニル）−６−（８
−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（８，４−ジクロロフェニル）−８−メチル−６−
（８−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシ
ン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−８−エチ
ル−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−
ヘキシン８−（８，４−メチレンジオキシフ１ニル）−８−ｎ−
プロピル−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）
−１−ヘキシン８−（８，４−ジクロロフェニル）−８−メチル−６−
（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン８−（８−１０ロー４−フルオロフェニル）−８−メチ
ル−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−
ヘキシン８−（８−クロロ−４−エトキシフェニル）−８−メチ
ル−６−（６−）ｌツキジピリジン−２−イル）−１−
ヘキシン８−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−８−メチル
−６−（６−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘ
キセン８−（４−１−プロピルオキシフェニル）−８−エチル
−６−（６−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘ
キシン８−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−８−メチル
−６−（６−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘ
キシン８−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘ
キセン！ＩＩ−（４−アリルオキシフェニル）−８−メチル−
６−（６−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘキ
セン３−（４−クロロフェニル）−８−メチル−６−（８−
（４−フルオロフェノ４ニジ）フェニル）−１−ヘキセ
ン３−（４−クロロフェニル）−８−メチル−６−（８−
（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−１−ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（８
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−１−ヘキシ
ン８−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（８
−（４−メチルフェノキシ）フェニル）−１−ヘキセン８−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（８
−（４−メチルフェノキシ）フェニル）−１−ヘキシン８−（４−エトキシフェニル）−８−メチル−６−（８
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−１−ヘキセ
ン８−（４−エトキシフェニル）−８−メチル−６−（８
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−１−ヘキシ
ン８−（４−エトキシフェニル）−８−エチル−６−（８
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−１−ヘキシ
ン３−（４−エトキシフェニル）−８−メチル−６−（８
−（４−メチルフェノキシ）フェニル）−１−ヘキシン８−（４−トリフルオロメチルフェニル）−８−メチル
−６−（８−フェニルチオフェニル）−１−ヘキシン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−メチル
−６−（８−フェニルチオフェニル）−１−ヘキシン８−（４−）リフルオロメチルフェニル）−８−メチル
−６−（４−フルオロ−８−フェニルチオフェニル）−
１−ヘキシン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−メチル
−６−（４−フルオロ−８−フェニルチオフェニル）−
１−ヘキシン８−（４−）リフルオロメチルフェニル）−８−メチル
−６−（４−フルオロ−８−（４−フルオロフェニルチ
オ）フェニル）−１−ヘキシン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−メチル
−６−（４−フルオロ−８−（４−フルオロフェニルチ
オ・）フェニル）−１−ヘキシン８−　（４−１−リフルオロメチルフェニル）−８−メ
チル−６−＋８−（４−フルオロベンジル）−４−フル
オロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−８−メチル−６−（８−（４−フル
オロベンジル）−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシ
ン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−８−メ
チル−６−（８−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−Ｂ−メチ
ル−６−（８−ベンジルフェニル）−１−ヘキセン８−（３−クロロ−４−エトキシツーニル）−８−メチ
ル−６−（８−ベンジルフェニル）＝１−ヘキシン８−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−８−ｎ−
プロピル−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキ
セン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−８−ｎ−
プロピル−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキ
シン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−８−エチ
ル−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−８−エチ
ル−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−６−（８
−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−６−（８
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ル−６−（８−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオ
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ル−６−（８−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオ
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ル−６−（８−（４−メチルフェノキシ）−４−フルオ
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ル−６−（６−フェノキシビリジン−２−イル）−１−
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（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキセン８−（４−アリルオキシフェニル）−８−エチル−６−
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キシン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−８−メチ
ル−６−（４−フルオロ−８−フェニルチオフェニル）
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ル−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（８−クロロ−４−エトキシフェニル）−８−メチ
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ル−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（８−１０ロー４−エトキシフェニル）−６−（８
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８−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（８−１０ロー４−フルオロフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（８−１０ロー４−フルオロフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（４−アリルオキシフェニル）−８−メチル−６−
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（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（４−アリルオキシフェニル）−８−エチル−６−
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−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−８−エチル
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ル−６−（８−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
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ル−６−（８−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
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ル−６−（８−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
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）−１−ヘキシン８−（８−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
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フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘキシン８−（４−クロロフェニル）−８−エチル−６−（６−
フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキセン８−（４−クロロフェニル）−８−エチル−６−（６−
フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン８−（４−クロロフェニル）−８−ｎ−プロピル−６−
（６−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘキセンｓ−＜４−ｉ−プロビルオキシフヱニル）−８−エチル
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）−４＝フルオロフエニル）−１−ヘキセン８−（４−アリルオキシフェニル）−８−メチル−６−
（８−（４−フルオロアニリノ）−・４−フルオロフェ
ニル）−１−ヘキセン３−（４−アリルオキシフェニル
）−８−メチル−６−（８−（４−クロロアニリノ）−
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ル）−１−ヘキシン８−（４−アリルオキシフェニル）
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−６−（８−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロ
フェニル）−１−ヘキシン３−（４−ジフルオロメトキ
シフェニル）−６−（８−（４−フルオロアニリノ）−
４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）＝８−エチル
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（８−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシ
ン８−（４−１−リフルオロメチルフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
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−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８・−（４−エトキシフェニル）−８−メチル−６−（
８−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（３−１０ロー４−エトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（８−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオ
ロフェニル）−１−ヘキシン８−（８−クロロ−４−エトキシフェニル）−６−（８
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−１−ヘキセン８−（８−”ロワー４−エトキシフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−（４−トリフルオロメチルアニリノ）−
４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−クロロフェニル）−８−メチル−６−（８−
アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（４−クロロフェニル）−８−メチル−６−（８−
アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−クロロフェニル）−８−エチル−６−（８−
アニリノ−４−フルオロフェニル）＝１−ヘキセン８−（４−クロロフェニル）−８−エチル−６−（８−
アニリノ−４−フルオロフェニル）＝１−ヘキシン８−（４−クロロフェニル）−６−（８−アニリノ−４
−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−クロロフェニル）−６−（８−アニリノ−４
−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（８
−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（８
−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−３−エチル−６−（８
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ル−６−（８−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオ
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リノ）−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（
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）−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−エチルフヱニル）−８−メチル−６−（８−
（４−クロロアニリノ）−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン８−（４−トリフルオロメチルフェニル）−８−メチル
−６−（８−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロ
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ルフェニル）−８−メチル−６−（８−（４−フルオロ
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６−（８−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロフェ
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フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−ｎ−プロピルフェニル）−８−メチル−６−
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８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシ
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（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
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フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−クロロフェニル）−８−ｎ−プロピル−６−
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−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘキセン３−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（６
−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−８−エチル−６−（６
−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘキシン８−　（４−ｉ−プロピルフェニル）−３−メチル−６
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−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘキシン８−（４−工トキシフェニル）−６−（６−フェノキシ
ピリジン−２−イル）−１−ヘキセン８−（４−エトキシフェニル’）−６−（６−フェノキ
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−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキセン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−８−メチ
ル−６−（４−フルオロ−６−フェノキシビリジン−２
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ル）−１−ヘキシン８−（８，４−ジクロロフェニル）
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フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−（８−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン３−（４−クロロフェニル）−８−エチル−６−（８−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（４−クロロフェニル）−８−エチル−６−（８−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（８
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−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−８−エチル−６−（８
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（４−フルオロフェニル）−８−エチル−６−（８
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（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（８
−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニル）
−１−ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（８
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１−ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−３−エチル−６−（８
−（４−フルオロアニリノ’）−４−フルオロフェニル
）−１−ヘキシン８−（４−ｉ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
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（８−（４−フルオロアニリノ）−・４−フルオロフェ
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オロフェニル）−１−ヘキシン８−（８，４−ジフルオロフェニル）−８−エチル−６
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−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（８，４−ジェトキシフェニル）−８−メチル−６
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−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
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フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−６−（８−
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ェニル）−１−ヘキシン８−（４−エトキシフェニル）
　−８−ｎ−プロピル−６−（８−（４−クロロアニリ
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リノ）−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−エトキシフェニル）−６−（８−（４−フル
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ニル）−１−ヘキシン８−（４−ｎ−プロピルオキシフ
ェニル）−８−メチル−６−（８−（４−フルオロアニ
リノ）−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（
４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−８−メチル−６−
（８−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロフェニル
）−１−ヘキシン８−（４−ｉ−プロピルオキシフェニ
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キシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（４−アリルオキシフェニル）−８−メチル−６−
（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン８−（４−アリルオキシフェニル）−８−エチル−６−
（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
セン８−（４−アリルオキシフェニル）−８−エチル−６−
（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン８−（４−アリルオキシフェニル）−６−（８−フェノ
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キシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−アリルオキシフェニル）−８−ｉ−プロビル
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−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
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−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
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−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−エチル
−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
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−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
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フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−Ｂ−ｎ−プ
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）−１−ヘキセン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−ｎ−プ
ロピル−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）−１−ヘキシン８−（８，４−ジフルオロフェニル）−８−エチル−６
−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘ
キシン８−（８，４−ジフルオロフェニル）−８−メチル−６
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キシン８−（８，４−ジフルオロフェニル）−８−メチル−６
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キセン８−（８，４−ジェトキシフェニル）−８−メチル−６
−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘ
キセン３−（８，４−ジェトキシフェニル）−８−メチル−６
−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘ
キシン８−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（８
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−ベンジルフェニル）−１−ヘキセン８−（４−エトキシフェニル）−８−メチル−６−（８
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−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（４−エトキシフェニル）−８−エチル−６−（８
−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−　（４−１−リフルオロメチルフェニル）−８−メ
チル−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−１−ヘキセン８−（４−トリフルオロメチルフェニル）−８−メチル
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−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
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ル−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン８−（４−トリフルオロメチルフェニル）−〇−（，８
−フェノキシ−４−フルオロフヱニル）−１−ヘキセン８−（４−トリフルオロメチルフェニル）−〇−（８−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−トリフルオロメチルフェニル）−８−ｎ−プ
ロピル−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）−１−ヘキセン８−（４−トリフルオロメチルフェニル）−８−ｎ−プ
ロピル−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル
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（６−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘキシン８−（４−トリフルオロメチルフェニル）＝８−メチル
−６−（６−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘ
キセン８−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
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−６−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘキシン８−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−８−メチル
−６−（４−フルオロ−６−フェノキシビリジン−２−
イル）−１−ヘキシンａ−（４−１−プロピルフェニル
）−３−メチル−６−（４−フルオロ−６−フェノキシ
ピリジン−２−イル）−１−ヘキシン８−（４−）リフルオロメチルフェニル）−８−メチル
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イル）−１−ヘキシン８−（８，４−メチレンジオキシ
フェニル）−８−ｎ−プロピル−６−（８−フェノキシ
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キシン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−８
−メチル−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−１−ヘキセン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−８−エチ
ル−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキセン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−８−エチ
ル−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−６−（８
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（８，４−メチレンジオキシフェニル）−６−（８
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−トリフルオロメチルフェニル）−８−エチル
−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘ
キシン８−（４−トリフルオロメチルフェニル）−６−（６−
フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘキセン８−（４−トリフルオロメチルフェニル）−６−（６−
フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン８−（４−トリフルオロメチルフェニル）−８−ｎ−プ
ロピル−６−（６−フェノキシビリジン−２−イル）−
１−ヘキシン８−（４−メトキシフェニル）−８−メチル−６−（６
−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン８−（４−アリルオキシフェニル）−８−メチル−６−
（４−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−イル）
′−１−ヘキシン８−（４−アリルオキシフェニル）−８−メチル−６−
（４−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−イル）
−１−ヘキセン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−メチル
−６−（４−フルオロ−６−フェノキシビリジン−２−
イル）−１−ヘキシン８−（４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）−８−エチル−６−（４−フルオロ−６−フェ
ノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン８−（８−
クロロ−４−フルオロフェニル）−８−エチル−６−（
８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシ
ン８−（８−’Ｆロロー４−フルオロフヱニル）−６−（
８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシ
ン８−（８，４−ジクロロフェニル）−８−メチル−６−
（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン８−（８，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−６−
（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
セン８−（８，４−ジクロロフェニル）−８−エチル−６−
（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン８−（８−クロロ−４−メチルフェニル）−８−メチル
−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン８−（８，４−ジメチルフェニル）−８−メチル−６−
（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン８−（８−フルオロ−４−クロロフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン８−（８−フルオロ−４−クロロフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキセン８−（４−エトキシフェニル）−８−エチル−６−（８
−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（４−エトキシフェニル）−８−エチル−６−（８
−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−エトキシフェニル）−Ｂ−ｎ−プロピル−６
−（８−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
セン８−（４−エトキシフェニル）−８−ｎ−プロピル−６
−（８−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン３−（４−エトキシフェニル）−６−（８−アニリノ−
４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（４−エトキシフェニル）−６−（８−アニリノ−
４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−８−メチル
−６−（８−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキセンａ−（４−１−プロピルオキシフェニル）−８−メチル
−６−（８−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン８−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−８−メチル
−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキセン８−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−（８−
ベンジルフェニル）−１−ヘキシン８−（４−フルオロ
フェニル）−８−メチル−６−（８−ベンジルフェニル
）−１−ヘキシンａ−（４−１−プロピルフェニル）−８−メチル−６−
（８−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−３−エチル−６−（８
−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン８−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−（８−
ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（８
−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−ｎ−プロピルフェニル）−８−メチル−６−
（８−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシ
ン８−（４−メトキシフェニル）−８−メチル−６−（８
−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−メ１へキシフェニル）−８−メチル−６−（
８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセ
ン８−（４−メトキシフェニル）−８−メチル−６−（８
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−エトキシフェニル）−８−Ｊ５−ルー６−（
Ｂ−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセ
ン８−（４−エトキシフェニル）−８−メチル−６−（８
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン（只ｑ）８−（４−エトキシフェニル）−８−エチル−６−（８
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（４−エトキシフェニル）−８−エチル−６−（８
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−エトキシフェニル）−６−（８−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（４−エトキシフェニル）−６−（８−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−１−ヘンキシ舎８−（４−エトキシフェニル）−８−ｎ−ブチル−６−
（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
セン８−（８−クロロ−４−エトキシフェニル）−８−ｎ−
プロピル−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−１−ヘキセン８−（８−’７０ロー４−エトキシ
フェニル）−８−ｎ−プロピル−６−（８−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（８−１
０ロー４−エトキシフェニル）−８−エチル−６−（８
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（８−クロロ−４−エトキシフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキセン８−（８−クロロ−４−エトキシフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン８−（８−クロロ−４−エトキシフェニル）−６−（８
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（８−’Ｆロロー４−エトキシフェニル）−６−（
８−フェノキシ−４−フルオロフェニル　−１−ヘキシ
ン８−（８−１０ロー４−フルオロフェニル）−メチル−
６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキセン８−（８−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン８−（８−１０ロー４−フルオロフェニル）−Ｂ−エチ
ル−６−（８−フェノキシフェニル）＝１−ヘキシン８−（８−１０ロー４−フルオロフェニル）−６−（８
−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（８，４−ジクロロフェニル）−８−メチル−６−
（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（８，４−ジクロロフェニル）−８−メチル−６−
（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（８，４−ジクロロフェニル）−８−エチル−６−
（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（８−クロロ−４−メチルフェニル）＝８−メチル
−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（８，４−ジメチルフェニル）−８−メチル−６−
（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（８−フルオロ−４−クロロフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン８−（８−フルオロ−４−クロロフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン８−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−８−エチル−
６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン８−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−８−メチル−
６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキセン８−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−８−メチル−
６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン８−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−６−（８−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−６−（８−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（４−ｉ−ブチルオキシフェニル）−８−メチル−
６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキセンａ−（４−ｉ−ブチルオキシフェニル）−８−メチル−
６−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン８−（４−トリフルオロメチルフェニル）−８−メチル
−６−（８−ベンジルフェニル）−１−ヘキセン８−（４−トリフルオロメチルフェニル）−８−メチル
−６−（８−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン８−（４−アリルオキシフェニル）−８−メチル−６−
（８−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン８−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−メチル
−６−（８−ベンジルフェニル）−）−ヘキシン８−（８−クロロ−４−エトキシフェニル）−８−メチ
ル−６−（８−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン８−（４−エトキシフェニル）−６−（８−ベンジル−
４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン８−（４−エトキシフェニル）−６−（８−ベンジル−
４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（８−フルオロフェニル）−８−メチル−６−（８
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン８−（８−エトキシフェニル）−８−メチル−６−（８
−フェノキシ−４−フルオロフェニル−６−（８−フル
オロフェニル＞−ｉ−ヘキシンチル−６−（８−フェノキシ−４−フルオロフチルー１
３−（８−アニリノ−４−フルオロフェニル−６−（８
−フェノキシ−４−フルオロフルー６−（，８−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシンがあげられる。

このようにして得られる化合物例を第１表に示すが、本
発明化合物はこれらの例示に限定されるものではない。

参考例１ジイソプロピルアミン８．８ｙを乾燥テトラヒドロフラ
ン１５０ｔｎ！、に溶解し、これにｎ−ブチルリチウム
５０−（１，４ｍｍｏｌ／づ）を−５０”Ｃで加えた。

−２０”Ｃで８０分かきまぜた後、これに、４−エトキ
シフェニルアセトニトリル１０．０ｇを一５０°Ｃで加
え、同温で１時間かきまぜた後、これにヨウ化メチル１
０、１１を一５０°Ｃで滴下した。同温で８時間かきま
ぜ、さらに２０°Ｃで１０時間かきまぜた後、反応液を
１０％塩酸水に注加し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エ
チル層を濃縮後、残オイルをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付しく展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２０：１）、目的の２−（４−エトキシフェニル）
プロピオニトリル（前記一般式（ＩＩ）で示される化合
物において、置換基損がニドキシ基、Ｒ２が水素原子、
Ｒ４がメチル基である化合物）９．５０ｇを淡黄色オイ
ルとして得た。

収率　８７．４％ＮＭ几データー　（ＣＤＣ１ｓ、　δ（直）１．４０　
（ｔ　、　８Ｈ）、　１．６８　（ｄ、８Ｈ）、８．８
７（Ｑ。

Ｉｎ）　、４．０８　（Ｑ、２Ｍ）、７．１（ｑ、４Ｈ
）参考例２水素化ナトリウム（６０％）２．０１ｇを乾燥ジメチル
ホルムアミド１００ｙｄに加えｔこ後、これに、４０°
Ｃで上記で得られた２−（４−エトキシフェニル）−プ
ロピオニトリル８．Ｏｙを滴下した。滴下後８０分同温
でかきまぜた後、これに８−（８−フェノキシフェニル
）プロピルプロミド１５．２Ｆを２０°Ｃで滴下した。

滴下後、２０”Ｃで１２時間かきまぜた後、反応液を６
％塩酸水に注加し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル
層を食塩水で洗浄の後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、溶媒を濃縮した後、残オイルをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付しく展開溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル＝１５：１）、目的の２−（４−エトキシフェニ
ル）−２−メチル−５−（８−フェノキシフェニル）ペ
ンタノニトリル（前記一般式（Ｒ’）で示されるニトリ
ル化合物において、置換基損がエトキシ基、几２゜Ｒ６
およびＲ６が水素原子、Ｒ４がメチル基、Ｙが酸素原子
である化合物）１５．６ｆを得た。

収率：８８．６９６ＮＭ　Ｒ（ＣＤ０ｔｓ　、δ値）１．４０　（ｔ　、　８Ｈ）、ｔ６８　（ｓ　、　８Ｈ
）　、１．７〜２．０（ｍ、４Ｈ）、２．５７　（ｂｔ
　、　２Ｈ）、４．０　（ｑ、　２”）、６．８〜７．
５　（ｍ、　１８Ｈ）参考例８上記参考例２で得られたニトリル１５．６ｙを乾燥トル
エン１５０−にとかし、これに、０℃でジイソブチルア
ルミニウムハイドライド−ｎ−ヘキサン溶液５０−を滴
下し、２０℃で１２時間かきまぜた。反応液を濃塩酸８
０−を含む氷水１５０−に注加し、２時間かきまぜた。

トルエンＪ−を分離取得し、これを食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥の後、濃縮した。残オイルを
さらに減圧下で完全に溶媒留去し、粗２−（４−工ｌ・
キシフェニル）−２−メチル−５−（８−フェノキシフ
ェニル）ペンチルアルデヒド（Ｉ記一般式（Ｖ）が示さ
れるアルデヒド化合物において、置換基比１がエトキシ
基、ｌＥｌ、２　、　ＲｓおよびＲ６が水素原子、Ｒ４
がメチル基、Ｙが酸素原子である化合物）１５．７ｆを
淡黄色オイルとして得た（粗収率：１００％）。

ＮＭｋＬ（δ値、ＣＤＣｔｓ）１．８８　（ｓ　、　８Ｋ）、１．８９（ｔ、８Ｈ）、
１．７〜２．０　（ｍ　。

４Ｈ）、２．５５　（ｂｔ　、　２Ｈ）、４．０　（ｑ
　、　２１Ｈ）、６．８〜７．４　（ｍ　、　１８Ｒ）
、９．４０　（ｓ　、　ＬＨ）参考例４メチルトリフェニルフォスフオニウムプロミド７４０η
を乾燥テトラヒドロフラン１５Ｍｂに溶かし、これに窒
素気流下、−４０”Ｃでｎ−ブチルリチウム１．４　ｍ
ｌ　（１，４ｍｍｏｌ　／ｍｌ　）を滴下した。滴下後
同温で１時間かきまぜた後、これに、−５０″Ｃで上記
参考例３で得られた粗アルデヒド４００■を滴下し、同
温で２時間さらに２０′Ｃで１２時間かきまぜた。

次いで反応液にｎ−ヘキサン２０−を加えた後、濾過し
、Ｐ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付しく展開溶媒Ｉｎ−ヘキサン：酢酸エチル
−２０：　１）、目的の８−（４−エトキシフェニル）
−８−メチル−６−（８−フェノキシフェニル）−１−
ヘキセン（化合物番号（１））８４５＃％Ｊを淡黄色オ
イルとして得た。

収率：８６．７％Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＵＤＯｚｓ　、δ値）１．８４　（８、８Ｍ）、１．４２　（ｔ　、　８Ｈ）
、１．６〜１．８（ｍ、４Ｈ）、２．５８　（ｂ　ｔ　
、　２Ｈ）、４．０５（４，２Ｈ）、４．９〜５．２　
（ｍ、　２Ｈ）、５．８〜６．８（ｍ、　ＬＨ）、６．
７〜７．４（１８Ｈ）参考例５前記参考例８で得られたアルデヒド２．０ｇおよびトリ
フェニルフォスフイン５．４ｙをジクロルメタン８０ｍ
にとかし、これに−８０°Ｃで、窒素気流下に四臭化炭
素８．４ｇを加え、２０”Ｃで１２時間かきまぜた。反
応液にｎ−ヘキサン５０ｔｄを加えた後、セライト濾過
し、Ｐ液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付しく展開溶媒；ｎ−ヘキサン；酢
酸エチル＝２０：１）、１．１−ジブロム−８−（４−
エトキシフェニル）−８−メチル−６−（８−フェノキ
シフェニル）−１−ヘキセン２．７１得た。

収率　９６．８％Ｎ　Ｍ　Ｒ（０ＤＣ３ｚｓ　、δ値）１．８９　（ｔ、　８．Ｅｌ）、１．４７　（ｓ　、　
８Ｉ（）、１．６〜２．０（ｍ、４Ｈ）、２．５０　（
ｂｔ、　２Ｈ）、４．０　（Ｑ　、　２Ｈ）、６．７〜
７゜４　（ｍ、　１４Ｈ）上記で得られたジブロミド１．９２ｆを乾燥テトラヒド
ロフラン２０ｔｎｔに溶かし、これに窒素気流下−４０
℃でｎ−ブチルリチウム（２，２倍モル）を滴下した。

同温で１時間さらに２０℃で２時間かきまぜた後反応液
を５％塩酸水に圧加し、酢酸エチルで抽出した。

酢酸エチル層を食塩水で洗浄の後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を留去した後、残オイルをシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付しく展開溶媒：ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝２０：１）、目的の８−（４−エト
キシフェニル）−８−メチル−６−（８−フェノキシフ
ェニル）−１−ヘキシン（化合物番号（８））１．２１
Ｆを淡黄色オイルとして得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（０ＤＯｚｓ　、δ値）１．８９（ｔ、８Ｈ）、１．５８　（ｓ　、　ｇＨ）、
１．７〜２．０（ｍ、４Ｈ）、２．８８（ｓ、Ｉｎ）、
２．５２（ｂｔ、２Ｈ）、４．０　（ｑ　、　２Ｈ）、
６．７〜７．４（１８Ｈ）参考例６窒素雰囲気下、乾燥ジメチルホルムアミド２０−に水素
化ナトリウム（６０％オイルディスパーシリン）０．５
８ｆを加えた。水冷下、これにトリメチルホスホノアセ
テート２．７７１を５分間を要し滴下した。滴下終了後
室温下に８０分間攪拌を続け、次いでこれに、２−ホル
ミルー６−フェノキシピリジン２．０２ｆを乾燥ジメチ
ルホルムアミド５ｔｄに溶かしく１０９　’）だ液を水冷下に５分間を要し滴下した。滴下終了後、室
温下に１４時間攪拌を続けた。次に反応液を氷水にあけ
、希塩酸水でｐ　Ｈ６，８に中和した後、ジエチルエー
テルで２回抽出した。エーテル層を併せ、飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒
、を留去し、残液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒１ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７　：　１
　）に付し、目的とするメチル　８−（６−フェノキシ
ピリジン−２−イル）プロペナート２．１１を得た。

得られた化合物２．１ｆを酢酸エチル１０〇−に溶かし
た後、これに５％パラジウム−カーボン粉末４００１１
ｖを加え、常圧室温下に接触水素添加反応を行なった。

水素ガスの吸収が停止したことを確認した後、触媒を戸
別し、Ｐ液を減圧下に濃縮しメチル　８−（６−フェノ
キシビリジン−２−イル）プロピオネート（上記一般式
（至）で示される化合物において、置換基Ｒ６およびＲ
６が水素原子で、Ｒ７がメチル基である化合物）２．Ｏ
ｆを得た。

ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭ８内部
標準）２．５８〜８．２０　（ｍ、４）Ｉ）、８．６０　（Ｓ
　、　８）ｉ）、６．５０〜７．６２　（ｍ、　８ｆｌ
）参考例７窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（６０％オイルディス
パージョン）２８５■を乾燥テトラヒドロフラン５０づ
に加え、５０°Ｃ〜６０°Ｃに加熱した。次いでこれに
、４−メトキシフェニルアセトニトリル８６４１ａ！お
よびメチル　８−（６−フェノキシピリジン−２−イル
）プロピオネート１．５１Ｆを乾燥テトラヒドロフラン
１０−に溶かした液を５分間を要し滴下した。滴下終了
後、２時間加熱還流を続け、水冷後、反応液を氷水にあ
け、希塩酸水でｐＨ７に中和し、酢酸エチルで２回抽出
した。酢酸エチル層を併せ無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下に溶媒を留去した。

残渣は結晶化したのでその結晶を少量のジエチルエーテ
ルで洗浄し、濾過後乾燥し、目的とする２−（４−メト
キシフェニル）−８−オキソ−５−（６−フェノキシビ
リジン−２−イル）バレロニトリル（前記一般式（Ｘ）
において１ｔ１がメトキシ基、Ｒ２，Ｒ５および几６が
水素原子である化合物）０．９１ｆを結晶として得た。

ｍ、Ｉ）　　１２２．５°Ｃ（但し、未補正）Ｎ　Ｍ　
Ｒデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、Ｔ　ＭＳ内部標
準）８．０９　（ｂｓ　、　４Ｒ）、８．８１　（ｂｓ　、
　４■）、６．７１〜７．８２　（ｍ、　１２Ｈ）参考
例８参考例７で得られた結晶性のバレロニトリル化合物０．
９１ｇをテトラヒドロフラン８〇−に溶かし、室温下で
これに水素化ホウ素ナトリウム９８〜を４回にわけて加
えながら、室温下で合計４時間攪拌を続けた。次いで反
応液を氷水にあけ、希塩酸水でｐ　Ｉ（７に中和した後
、酢酸エチルで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、
残渣として８−ヒドロキシ−２−（４−メトキシフェニ
ル）−５−（６−フェノキシビリジン−２−イル）バレ
ロニトリル（前記一般式（９）で示される化合物におい
て置換基損がメトキシ基、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水原
子原子である化合物）　０．８８Ｖを無色油状物として
得た。

ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準）２．８８　（ｂｔ、２１ＥＩ）、８．８０　（ｓ　、　
８Ｈ）、６．６０〜７．７０　（ｍ、　１２Ｈ）参考例
９参考例８で得られたニトリル化合物０．８７１を乾燥ジ
メトキシエタン４０ｍに溶解し、氷冷した。次いでこれ
に１．８ジアザビシクロ［５，４，０］　］ウンデセー
７−ｚンＤＢｕ）２−を加え、さらにメタンスルホニル
クロリド１づを１分間を要し滴下した。滴下後水冷下（
１１Ｂ）に２時間攪拌した。反応液を氷水にあけ、希塩酸水でｐ
Ｈ７に中和し、ジエチルエーテルで２回抽出した。

エーテル層を併せて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル＝８：１）に付し、目的とする。２−（４−メト
キシフェニル）−５−（６−フェノキシビリジン−２−
イル）−２−ペンテノニトリル（前記一般式（１）で示
される化合物において置換基Ｒ１がメトキシ基、Ｒｇ、
ＲｓおよびＲ６が水素原子である化合物）０．８５ｆを
得た。

ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準）２．６５〜８．００　（ｍ　、　４Ｈ）、８．８０　（
ｓ　、　３Ｈ）、６．５２〜７．７５（ｍ、１８■）参考例１０参考例９で得られたニトリル化合物８００〜を酢酸エチ
ル１０−に溶解し、これに５％パラジウム−カーボン粉
末１００■を加え、常温、常圧下に接触水系添加反応を
行なった。

水素ガスの吸収が停止したのを確認した後、触媒をＰ別
し、Ｐ液を減圧下に濃縮し目的とする２−（４−メトキ
シフェニル）−５−（６−フェノキシビリジン−２−イ
ル）バレロニトリル（前記一般式（■）で示される化合
物において置換墓石がメトキシ基、Ｒ＄＋、Ｒ５および
Ｒ６が水素原子である化合物）８００■を得た。

ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭ８内部
標準）１．７０〜２．０８　（ｍ、　４Ｋ）、２．５０〜２．
８８　（ｂｔ、２Ｈ）、８．７７　（８、８Ｈ）、６．
５８〜７．６８　（ｍ、　１２Ｈ）参考例１１窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（６０％オイルディス
バージ四ン）８４１１ｇを乾燥ジメチルホルムアミド１
０−にけんだくした。この液に参考例１０で得られたニ
トリル化合物８００■とヨウ化メチル１２０ｗ９を乾燥
ジメチルホルムアミド１０ｍ７！に溶かした液を室温下
に滴下した。滴下後、反応液を５０”０〜６０℃に１時
間加熱し、その後室温下で１２時間反応を続けた。反応
液を氷水にあけ希塩酸水でｐＨ７に中和した後、ジエチ
ルエーテルで２回抽出した。エーテル層を併せ、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒Ｉｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付し、目的とする
２−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−５−（６
−フェノキシビリジン−２−イル）バレロニトリル（前
記一般式（ＸＶ）で示される化合物において、置換墓石
がメトキシ基、翫がメチル基、Ｒｓ＋、ＲｓおよびＲ６
が水素原子である化合物）２８８■を得た。

ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭ８内部
標準）１．６４　（ｓ　、　８Ｈ）、１．６０〜２．１０　（
ｍ、　４Ｈ）　、２．５０〜２．９０　（ｂ　ｔ　、　
２Ｈ）、８．８０　（ｓ　、　８Ｈ）、６．５８〜７．
７０（ｍ、１２Ｈ）参考例１２窒素雰囲気下に参考例１１で得られたニトリル化合物２
８８ｑを乾燥トルエン１０−に溶解した。次いで水冷下
でこれにジイソブチルアルミニウムハイドライド（ＤＩ
ＢＡＬ）のトルエン溶液（１，５Ｍ溶液）０．６２−を
加え、同温度で２時間攪拌した。反応を薄層クロマトグ
ラフィー（ＴＬＯ）にて追跡したところ原料の残存が認
められたので、さらにＤ　Ｉ　ＢＡＬのトルエン溶液（
１，５Ｍ溶液）０．５ｔ１１ｔを追加し、同温度で１時
間、室温で８時間反応を続けた。反応液を水冷後、これ
に冷希塩酸水２０ｔｄを加え、同温度にて８時間攪拌を
続けた。反応液を分液した後、水層を酢酸エチルで２回
抽出した。有機層を併せて飽和食塩水で２回洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、
目的とする２−（４−メトキシフェニル）−２−メチル
−５−（６−フェノキシビリジン−２−イル）ぺンタナ
ール２１８ｍｇを得た。

ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭ８内部
標準）１．４０（ｓ、８Ｈ）、１．６７〜２．０５　（ｍ、　
４■）、２．６０〜２．８４　（ｂｔ　、　ＯＲ）、８
．８０（Ｓ、８Ｈ）、６．５８〜７．７０　（ｍ、　１
２Ｈ）、９．４５　（ｓ、　ＩＨ）参考例１８窒素雰囲気下、乾燥ジクロロメタン２０ｔｄにトリフェ
ニルホスフィン８９８１１１ｇおよび参考例１２で得ら
れたアルデヒド化合物２１８ηを溶解した。この溶液を
一５０℃に冷却後、これに四臭化炭素５６６”Ｆを加え
、同温度で２時間攪拌し、その後１時間を要し反応液を
徐々に室温まで昇温し、さらに室温下に２４時間攪拌を
続けた。反応液を氷冷した後、こレニ冷メタノール２０
ゴを加え、さらに冷水８０ゴを加えて１０分間攪拌した
。水層を希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８とした後、
ジエチルエーテル１００−で２回抽出した。

有機層を飽和食塩水で洗浄後、減圧下に溶媒を留去した
。残渣にｎ−ヘキサン５０−を加えよくかきまぜた後、
不溶物をＰ去し、Ｐ液を減圧下に濃縮し、得られた残渣
に再びｎ−ヘキサン８０−を加えよくかきまぜた後、不
溶物をＰ去し、Ｐ液を減圧下に濃縮した。さらに、ここ
で得られた残渣にｎ−ヘキサン２〇−を加え、よくかき
まぜた後、不溶物を瀘去し、Ｐ液を減圧下に濃縮し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）に付し
、目的とする１、１−ジブロモ−８−（４−メトキシフ
ェニル）−８−メチル−６−（６−フェノキシビリジン
−２−イル）−１−ヘキセン１２８Ｉｌｖを得た。

ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準）１．５０　（ｓ　、　ＯＨ）、２．５０〜２．７５（ｂ
ｔ、２Ｈ）、８．７８　（Ｓ　、　８Ｈ）、６．６０〜
７．７５　（ｍ、　１８Ｈ）参考例１４窒素雰囲気下、参考例１８で得られたベキセン化合物１
２８■を乾燥テトラヒドロフラン１５−に溶解し一５０
゛Ｃに冷却した。次いで該溶液にｎ−ブチルリチウムヘ
キサン溶液（１，４５モル溶液）０．８７−を加え、同
温度で１時間反応させた後、８０分間を要し一１０℃に
昇温した。さらに同温度で８０分間攪拌を続けた後反応
液を冷希塩酸水に圧加し、数回振盪した後、希水酸化ナ
トリウム水溶液でｐＨＢとし、ジエチルエーテルで２回
抽出した。エーテル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒；ｎ−ヘキサン；酢酸エチル−２０：１）に付し目的
とする８−（４−メトキシフェニル）−８−メチル−６
＝（６−フェノキシビリジン−２−イル）−１−ヘキシ
ン（化合物番号（４４）　）　５４■を得た。

ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、Ｔ　Ｍ　８
内部標準）１．５１（ｓ、８Ｈ）、２．８２　（Ｓ　、　ＩＨ）、
２．４４〜２．７６　（ｂ　ｔ　、　２Ｈ）、８．７８
　（ｓ　、　８Ｈ）、６．４８〜７．６８　（ｍ、１２
Ｈ）　　　　　　　　　　　　　　　　ａ参考側１５窒素雰囲気下に１，１−ジブロモ−８−（４−メトキシ
フェニル）−８−メチル−６−（６−フェノキシピリジ
ン−２−イル）−１−ヘキセン２．０ｇを乾燥アセトニ
トリル５０−に溶解し、これにヨウ化ナトリウム１．６
９Ｆおよびトリメチルシリルクロリド１．２８Ｆを加え
６時間加熱還流を続けた。反応液を氷水にあけて酢酸エ
チルで２回抽出した。酢酸エチル層を冷面硫酸ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、減圧下に溶媒
を留去し、目的とする１、１−ジブロモ−８−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−８−メチル−６−（６−フェノキ
シビリジン−２−イル）１−ヘキセン１．８１ｇを得た
。

ＮＭＲ，７’−タ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭ８
内部標準）１．５１（ｓ、３■）、　２．５６〜２．８８（ｂｔ、
２Ｈ）、５．７５〜６．１０　（ｂ　、　ＩＨ）、６．
６０〜７．７６　（ｍ　、　１８１１１）朶考例１６窒素雰囲気下に、参考例１５で得られたヘキセン化合物
１．８ｖを乾燥テトラヒドロフラン５０−に溶解し、−
５０℃に冷却し、これにｎ−ブチルリチウムヘキサン溶
液（１，４モル溶液）７．５ｔｒＬｌを加えた。以後参
考例１４とと同じ操作を行ない得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン
：酢酸エチル−４：１）に付し目的トスる８−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−８−メチル−６−（６−フェノキ
シビリジン−２−イル）−１−ヘキシン９９０ｍｇを得
た。

ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭ８内部
標準）１．５１（ｓ、８Ｈ）、２．８０　（ｓ　、　１ｌｉ）
、２．４２〜２．７２　（ｂｔ　、　２Ｈ）、５．５５
〜５．９５　（ｂ、　ＩＨ）、６．４４〜７．５８　（
ｍ　、　１２Ｈ）参考例１７窒素雰囲気下に水素化ナトリウム（６０５＋５オイルデ
イスパーシロン）　１１１ｍ９を乾燥ジメチルホルムア
ミド２０−にけんだ＜シ、０℃に冷却した。これに、参
考例１６で得られたヘキシン化合物９９０ｗ９を乾燥ジ
メチルホルムアミド５−に溶解した液を滴下した。滴下
後、反応液を室温まで昇温し、同温度で８０分間攪拌を
続けた。次いで、これに臭化エチル８６０１１Ｉｇを乾
燥ジメチルホルムアミド８ｓｔｔに溶かした液を加え、
室温下に１２時間、さらに５０℃で１時間攪拌を続けた
。反応液を冷却し、冷希塩酸氷水に圧加し、よく振盪し
た後、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８とし、ジエチ
ルエーテルで２回抽出した。エーテル層を併せ飽和食塩
水で洗浄後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝２０：１）に付し、目的とすル８−（４−
エトキシフェニル）−８−メチル−６−（６−フェノキ
シビリジン−２−イル）−１−ヘキシン（化合物番号（
１８）　）　８９０〜を得た。

ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、１°Ｍ８内
部標準）１．８９　（ｔ　、　８Ｈ）、１．５１（Ｓ、８ｆｉ）
、２．２９（Ｓ。

Ｉｎ）、２．４５〜２．７２　（ｂｔ、２Ｈ）、４．０
１　（ｑ、２Ｈ）、６．４５〜７．５９　（ｍ、　１２
Ｈ）参考例１８窒素雰囲気下に、１，１−ジブロモ−８−（４−メトキ
シフェニル）−８−メチル−６−（８−フェノキシフェ
ニル）−１−ヘキセン（参考例１において、４−エトキ
シフェニルアセトニトリルのかわりに４−メトキシフェ
ニルアセトニトリルを用い、以後参考例２．８および５
と同様の操作を行なうことにより得られる）４．８９Ｆ
を乾燥アセトニトリル２０ｍに溶解し、これに室温下で
、ヨウ化ナトリウムｓ、’ｔｓｙおよびトリメチルシリ
ルクロリド２．６９　Ｆを加え、加熱還流下に６時間攪
拌を続けた。反応液を氷水にあけジエチルエーテルで２
回抽出した。エーテル層を併せ、冷血硫酸ナトリウム水
溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウム
にて乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、目的とする１、１
−ジブロモ−８−（４−ヒドロキシフェニル）−８−メ
チル−６−（８−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン
４．０５ｆを得た。

ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭ８内部
標準）１．４８（８，８Ｈ）、２．８２〜２．６５　（ｂｔ　
、　２Ｈ）、５．８５〜５．６８　（ｂ　、　ＩＨ）、
６．６０〜７．５１　（ｍ、　１４Ｈ）参考例１９窒素雰囲気下、参考例１８で得られたヘキセン化合物４
．０５Ｆを乾燥テトラヒドロフラン４０−に溶解した後
−６０”Ｃに冷却し、これにｎ−ブチルリチウムヘキサ
ン溶液（１，４６Ｍ溶液）１６．８−を加えた。同温度
で８時間攪拌を続けた後、−１０℃まで徐々に昇温し、
さらに同温で１０分間攪拌後、冷希塩酸水にあけ、ジエ
チルエーテルで２回抽出した。エーテル層を併せ、飽和
食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に溶媒を留去し、目的とする８−（４−ヒドロキ
シフェニル）−８−メチル−６−（８−フェノキシフェ
ニル）−１−ヘキシン２．５１ｇを得た。

ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭ８内部
標準）１．５２（８，８Ｈ）、２．８２　（Ｓ　、ＩＨ）　、
２．８５〜２．７０（ｂｔ、２Ｈ）、５．１５〜５．９
０（ｂ、Ｉｎ）、６．５６〜７．４８　（ｍ、１８Ｈ）参考例２０窒素雰囲気下に、水素化ナトリウム（６０％オイルディ
スパーシロン）５１Ｍを乾燥ジメチルホルムアミド１０
−にけんだくシ、これに参考例１９で得られたヘキシン
化合物５００〜を乾燥ジメチルホルムアミド２ゴに溶解
した液を水冷下に加えた。室温下に１時間攪拌を続けた
後、水冷下でアリルクロリド１２９ηを加え、室温下に
て１４時間反応を続けた。反応液を冷希塩酸水にあけジ
エチルエーテルで２回抽出した。エーテル層を併せ飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥の後、
減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル−
８０：１）に付し、目的とする３−（４−アリルオキシ
フェニル）−３−メチル−６−（８−フェノキシフェニ
ル）−１−ヘキシン（化合物番号（７）　）　３９０η
を得た。

ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭ８内部
標準）１．５２　（ｓ　、　３ＥＬ）、２．８４　（ｓ　、　
ＩＨ）、２．８５〜２．７０　（ｂｔ　、　２Ｈ）　、
４．４０〜４．６０　（ｂｄ　、　２Ｈ）、５．１０〜
６．４０　（ｍ、　８Ｈ）、６．７０〜７．５５　（ｍ
、　１８Ｈ）参考例２１窒素雰囲気下に、水素化ナトリウム（６０％オイルディ
スパージョン）１０１＋＋ｗを乾燥ジメチルホルムアミ
ド５０−にけんだくし、これに参考例１９で得られたヘ
キシン化合物１．０ｙを乾燥ジメチルホルムアミド５−
に溶解した液を水冷下に加えた。室温下にて３０分間攪
拌を続けた後、反応系内にクロロジフルオロメタンのガ
スを導入しなから内温を５０”０〜６０°Ｃに保った。

１時間ガスを通じｔコ後、反応液を冷却し、冷希塩酸水
にあけ、ジエチルエーテルで２回抽出した。エーテル層
を併せ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル−８０：１）に付し、目的とする８−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）−８−メチル−６−（８−フ
ェノキシフェニル）−１−ヘキシン（化合物番号（１７
）　）　１７５〜を得た。

ＮＭｌＬデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内
部標準）１．５２　（ｓ　、　８Ｈ）、２．８８　（８、ＩＨ，
）、２．８５〜２．７５　（ｂｔ　、　２Ｈ）、６．４
８　（ｔ　、　ｉｎ）、６．７０〜７．６０　（ｍ、］
、８Ｈ）本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分とし
て用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使
用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状
担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合
し、あるいは線香やマット等の基材に含浸して、乳剤、
水和剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電
気蚊取マット等の加熱燻蒸剤、フオッギング等の煙霧剤
、非加熱燻蒸剤、毒餌等に製剤して用いる。

これらの製剤中、有効成分としての本発明化合物の含量
は、重量比で０．０１％〜９５％である。固体担体とし
ては、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベ
ントナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻
土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ穀粉、尿素、
硫酸アンモニウム、合成含水酸化理系等の微粉末あるい
は粒状物が挙げられ、液体担体としては、ケロシン、灯
油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタ
ン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
、イソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等の
エステル、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニ
トリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油
等の植物油等が挙げられる。ガス状担体としては、フロ
ンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等
が挙げられる。乳化、分散、湿層等のために用いられる
界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく
酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリ
ン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金
物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン
界面活性剤が挙げられる。固着剤や分散剤等の製剤用補
助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、
ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン
、ゼラチン、ＯＭＯ。

（カルボキシメチルセルロース）、松根油、寒天等が挙
げられ、安定剤としては、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロ
ピル）、ＴＣＰ（りん酸トリクレジル）等のりん酸アル
キル、植物油、エポキシ化油、前記の界面活性剤、ＢＨ
ＴｌＢＨＡ等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ス
テアリン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル
、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等が挙げられ
る。

次に製剤例を示す。部は重量部である。

製剤例１本発明化合物（１）〜（４４）の各々０．２部、キシレ
ン２部および白灯油９７．８部を混合し、油剤を得る。

製剤例２本発明化合物（１）〜（４４）の各々１０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０
部をよく混合して乳剤を得る。

製剤例８本発明化合物（１）　２０部、フェニトロチオン１０部
、リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナ
トリウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕
混合して水和剤を得る。

製剤例４本発明化合物（２）　０．５部、ＰＡＰ（前出）０．８
部、カオリンクレー８９．２部およびタルク１０部をよ
く粉砕混合して粉剤を得る。

製剤例５本発明化合物（３）５部、合成含水酸化理系１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例６本発明化合物（４）　０．０５部、テトラメスリン０．
２部、レスメスリン０．０５部、キシレン７部、脱臭灯
油８２．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、
バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射
剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填すればエアゾール
を得る。

製剤例７本発明化合物（５）　０．８　ｆにアレスリンのｄ−ト
ランス第一菊酸エステル０．８ｆｕｌｌｌえ、メタノー
ル２０−に溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木
粉を８：５：１の割合で混合）９９．４ｆ！と均一に攪
拌混合し、メタノールを蒸散させた後、水１５０ｍを加
え、充分練り合せたものを成型乾燥すれば蚊取線香を得
る。

これらの製剤は、そのままであるいは水で稀釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。

本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、その
施用量は、通常１０アールあたり５ｇ〜５００ｆであり
、乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その
施用濃度は１０　ｐｐｍ〜ｉ　ｏ　ｏ　ｏ　ｐｐｍであ
り、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈する
ことなく、製剤の丈＼で施用する。

次に試験例を示す。なお本発明化合物は、第１表の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は・第２表の化
合物記号で示す。

第　　２　　表化合物記号　　　　構　　造　　式　　　　　　　備　
　考試験例１製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
で８．５　ｐｐｍになるように希釈した。希釈液１００
−を１８０−ポリカップに入れ、アカイエカ絡合幼虫２
０頭を放飼した。

放飼翌日に生死を調査した。

その後、各区に餌を追加し、無処理区が、すべて羽化し
た時点で、羽化阻害率を調査した。

なお、死出率および羽化け１害率は、それぞれ、次の８
段階に分けて表示した。

（死　虫　率）Ａ：９０％以上　Ｂ：９０％未満〜１０
％　Ｃ：１０％未満（羽化阻害率）　　Ａ：９０％以上　Ｂ：９０％未満〜
８０％　Ｃ：８０％未満結果を第８表に示す。

第８表試験例２製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤の水
による６６７倍稀釈液（１５０ｐｐｒｎ相当）２−を１
８ｆのハスモンヨトウ用人工餌料にしみこませ、直径１
１ｃｒｎのポリエチレンカップに入れた。その中にハス
モンヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調査
し、死出率を求めた（２反復）。

結果を第４表に示す。

□ 第　　４　　表試験例８製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度の稀釈液にイネ茎（長
さ約１２　ｃｍ　）を１分間浸漬した。風乾後、試験管
にイネ茎を入れ抵抗性系統のツマグロヨコバイ成虫を１
０頭放ち、１日後に生死を調査し、ＬＣ５ｏ値（５０％
致死濃度）を求めた（２反復）。

結果を第５表に示す。

第　　５　　表試験例４製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度の稀釈液にイネ茎（長
さ約１２　ｃｍ　）を１分間浸漬した。風乾後、試験管
にイネ茎を入れトビイロウンカ成虫を１０頭放ち、１日
後に生死を調査し、ＬＯｓｏ値（５０％致死濃度）を求
めた（２反復）。

結果を第６表に示す。

第　　６　　表試験例５製剤例２に準じて調製した、下記本発明化合物および対
照化合物の乳剤の水による所定濃度稀釈液１−を直径５
．５　ｃｍのポリエチレンカップ内に調整したニカメイ
チュウ用人工飼料５ｖ中にしみこませた。その中にニカ
メイガ１０日令幼虫１０頭を放ち、８日後に生死を調査
し、ＬＣｓｏ（５０％致死濃度）を求めた（２反復）。

結果を第７表に示す。

第　　７　　表試験例６直径５．５　ｏｎのポリエチレンカップの底に同大の濾
紙をしき、製剤例２に準じて調製した本発明化合物およ
び対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液０．７−
を濾紙上に滴下し、餌としてショ糖８０ｍＱを均一に入
れる。その中にＷＩｉＯ系イエバエ雌成虫１０頭を放ち
、フタをして４８時間後にその生死を調べＬ０５０試験
例７製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤を水で１０００倍（１００ｐｐｍ相当）に
稀釈し、１７１万アールワグネルポツト植えのイネ苗に
２０ｍ／／２ポットの割合で散布した。風乾後金＃５籠
をかぶせ、トビイロウンカ成虫を約１５頭放飼した。

また残効性を調べるために、散布４日後に同様にトビイ
ロウンカ成虫を約１５頭放飼し、それぞれ２４時間後に
生死を調査し、死出率を求めた。

結果を第９表に示す。

第　　９　　表試験例８播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室で保管した。６日後、製剤例２に準じて調
整した下記本発明化合物および対照化合物の乳剤を水で
有効成分５　Ｑ　Ｑ　ｐｐｍに稀釈した薬液をターンテ
ーブル上で１鉢あたり１５−散布し、同時に同波２−を
土壊潅注した。８日後にそれぞれの植物のハダニによる
被害程度を調査した。

効果判定基準は（１４Ｂ　）第１０表試験例９（魚毒性試験）定８０Ｘ８０Ｘ８０ｍのガラス容器に処理濃度に調整した
本発明化合物および比較対照化合物の薬液を２０１入れ
、このなかにコイを１０尾放泳した。４８時間後に生死
を観察し、半数致死濃度（ＬＣ５ｏ値）をＰｒｏｂｉ　
を法によって求めた。試験は全て恒温水槽内で行い水温
２５±１℃に保った。結果を第１１表に示す。

［供試生物〕コイ稚魚　　平均体長±８Ｄ（ｚ）２．９４±０．１９
平均体重±８Ｄ（ｆ）　０．６４−ｔ＝０．１８第１１
表（１４８完）

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または相異なり水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、低級アルコキシル基、低級アルケニルオキシ基またはハロゲン置換低級アルコキシル基を表わし、またＲ＿１とＲ＿２が一緒になってメチレンジオキシ基
を表わす。Ｒ＿３はビニル基またはエチニル基を表わす
。Ｒ＿４は水素原子または低級アルキル基を表わす。Ｒ
＿５は水素原子またはフッ素原子を表わす。Ｒ＿６は水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基またはトリフルオロメチル基を表わす。Ｚは窒素原子または−ＣＨ＝基を表わし、Ｚが窒素
原子を表わすとき、Ｙは酸素原子を表わし、Ｚが−ＣＨ＝基を表わすとき、Ｙは酸素原子
、イオウ原子、メチレン基または−ＮＨ−基を表わす。〕で示される炭化水素系化合物。
（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または相異なり水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、低級アルコキシル基、低級アルケニルオキシ基またはハロゲン置換低級アルコキシル基を表わし、またＲ＿１とＲ＿２が一緒になってメチレンジオキシ基
を表わす。Ｒ＿３はビニル基またはエチニル基を表わす
。Ｒ＿４は水素原子または低級アルキル基を表わす。Ｒ
＿５は水素原子またはフッ素原子を表わす。Ｒ＿６は水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基またはトリフルオロメチル基を表わす。Ｚは窒素原子または−ＣＨ＝基を表わし、Ｚが窒素
原子を表わすとき、Ｙは酸素原子を表わし、Ｚが−ＣＨ＝基を表わすとき、Ｙは酸素原子
、イオウ原子、メチレン基または−ＮＨ−基を表わす。〕で示される炭化水素系化合物を有効成分として含有する
ことを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。