JPS6126615A - 耐加水分解性の優れたポリウレタンの製造法 - Google Patents
耐加水分解性の優れたポリウレタンの製造法Info
- Publication number
- JPS6126615A JPS6126615A JP59148941A JP14894184A JPS6126615A JP S6126615 A JPS6126615 A JP S6126615A JP 59148941 A JP59148941 A JP 59148941A JP 14894184 A JP14894184 A JP 14894184A JP S6126615 A JPS6126615 A JP S6126615A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- polyurethane
- formula
- resistance
- polyisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐加水分解性、耐かび性、耐油性、接着性、
耐摩耗性等に優れたポリ、ウレタンの製造法に関するも
のである。さらに本発明において使用されるポリオール
はきわめて低粘度の液体であり加工性および作業性に優
れた特長を有しているため、フオーム用、マイクロセル
ラー、注型ニジストマー、塗料、接着剤、防水剤、床材
、シーリング材、コーキング材等の他、熱可塑性ポリウ
レタンニジストマー等にも適用できるポリウレタンの製
造法に関するものである。
耐摩耗性等に優れたポリ、ウレタンの製造法に関するも
のである。さらに本発明において使用されるポリオール
はきわめて低粘度の液体であり加工性および作業性に優
れた特長を有しているため、フオーム用、マイクロセル
ラー、注型ニジストマー、塗料、接着剤、防水剤、床材
、シーリング材、コーキング材等の他、熱可塑性ポリウ
レタンニジストマー等にも適用できるポリウレタンの製
造法に関するものである。
ポリウレタンの製造には一般にポリエーテルポリオール
やポリエステルポリオールが使用されているが、耐摩耗
性、強伸度、耐油、耐溶剤性、接着性能等の面よりポリ
エステルポリオールの方が優れている。しかしながら同
じ分子量のポリエステ/L/ポリオールとポリエーテル
ポリオールを比較すると、分子間凝集力の大きなポリエ
ステルポリオールの方が高粘度の液体あるいは固体とな
る。
やポリエステルポリオールが使用されているが、耐摩耗
性、強伸度、耐油、耐溶剤性、接着性能等の面よりポリ
エステルポリオールの方が優れている。しかしながら同
じ分子量のポリエステ/L/ポリオールとポリエーテル
ポリオールを比較すると、分子間凝集力の大きなポリエ
ステルポリオールの方が高粘度の液体あるいは固体とな
る。
上記のごとき用途に無溶剤タイプあるいはハイソリッド
として使用する場合には、液状で粘度の低い方が作業性
に優れ、さらにフィラーや顔料等を添加する時にも好都
合であることよりポリエーテルポリオール特にポリプロ
ピレンポリオールが好んで使用されている。しかし前述
のごとくポリプロピレンポリオールを基体とするポリウ
レタンは機械的強度や耐摩耗性、接着性に難がある。さ
らにフレームラミネーション(熱融着で布等との接着)
の必要なフオームやさらには接着剤には接着性の点より
ポリエステルポリオールが必要不可欠である。このよう
なことよりポリエステルポリオールの共重合あるいはポ
リエステル変性、ポリエーテルポリオール等の使用も知
られているが、上記の様な要求性能を十分に満足してお
らず、エステル基の導入によりむやみに耐加水分解性、
耐かび性等の低下をひきおこしているのが実情である。
として使用する場合には、液状で粘度の低い方が作業性
に優れ、さらにフィラーや顔料等を添加する時にも好都
合であることよりポリエーテルポリオール特にポリプロ
ピレンポリオールが好んで使用されている。しかし前述
のごとくポリプロピレンポリオールを基体とするポリウ
レタンは機械的強度や耐摩耗性、接着性に難がある。さ
らにフレームラミネーション(熱融着で布等との接着)
の必要なフオームやさらには接着剤には接着性の点より
ポリエステルポリオールが必要不可欠である。このよう
なことよりポリエステルポリオールの共重合あるいはポ
リエステル変性、ポリエーテルポリオール等の使用も知
られているが、上記の様な要求性能を十分に満足してお
らず、エステル基の導入によりむやみに耐加水分解性、
耐かび性等の低下をひきおこしているのが実情である。
本発明者らは前述したような用途に適したポリウレタン
の製造法について種々検討の結果、ポリオールとポリイ
ソシアナート及び必要により鎖伸/(B)の割合が重量
比で115〜5/1である平均分子量600〜7000
のポリオールを使用する事により、上記問題点が解決す
ること見出した。本発明で用いられるポリオールはきわ
めて低粘度の液状であることより作業性に優れかつイソ
シアナートとの反応性も速く、その上本発明方法で得ら
れるポリウレタンはポリエーテル系ポリウレタンとほぼ
同等の耐加水分解性を有し、さらにポリエステル系CH
2・0−基を有する平均分子量600〜70oOのポリ
オールとは、具体的にはβ−メチル−δ−バレロラクト
ンをポリプロピレンポリオールで開環重合することによ
り得られるポリオールである。ポリプロピレンポリオー
ルとは、具体的にはポリプロピレングリコールを意味し
、さらには三官能以上のアルコールたとえばトリメチロ
ールプロパンやグリセリン等にプロピレンオキサイドを
付加したポリオール等を意味するものである。本発明に
用いられるポリオールは、これらのポリプロピレンポリ
オールを開始剤にしてβ−メチル−δ−バレロラクトン
を一成分として開環共重合すること重量比で115〜5
/1であるのが本発明の効果を達成するのに良好な範囲
である。さらに好壕しくは1/4〜4/1である。なお
上記の如き同一分子中にブロック状に変性されたポリオ
ールの方がポリウレタンの総合物性面上好ましい結果を
与えるが、ポリプロピレンポリオールとポリ(β−メチ
ル−δ−バレロラクトン)ポリオールをブレンド等ニよ
り併用することも本発明の範囲に含まれるものである。
の製造法について種々検討の結果、ポリオールとポリイ
ソシアナート及び必要により鎖伸/(B)の割合が重量
比で115〜5/1である平均分子量600〜7000
のポリオールを使用する事により、上記問題点が解決す
ること見出した。本発明で用いられるポリオールはきわ
めて低粘度の液状であることより作業性に優れかつイソ
シアナートとの反応性も速く、その上本発明方法で得ら
れるポリウレタンはポリエーテル系ポリウレタンとほぼ
同等の耐加水分解性を有し、さらにポリエステル系CH
2・0−基を有する平均分子量600〜70oOのポリ
オールとは、具体的にはβ−メチル−δ−バレロラクト
ンをポリプロピレンポリオールで開環重合することによ
り得られるポリオールである。ポリプロピレンポリオー
ルとは、具体的にはポリプロピレングリコールを意味し
、さらには三官能以上のアルコールたとえばトリメチロ
ールプロパンやグリセリン等にプロピレンオキサイドを
付加したポリオール等を意味するものである。本発明に
用いられるポリオールは、これらのポリプロピレンポリ
オールを開始剤にしてβ−メチル−δ−バレロラクトン
を一成分として開環共重合すること重量比で115〜5
/1であるのが本発明の効果を達成するのに良好な範囲
である。さらに好壕しくは1/4〜4/1である。なお
上記の如き同一分子中にブロック状に変性されたポリオ
ールの方がポリウレタンの総合物性面上好ましい結果を
与えるが、ポリプロピレンポリオールとポリ(β−メチ
ル−δ−バレロラクトン)ポリオールをブレンド等ニよ
り併用することも本発明の範囲に含まれるものである。
二液硬化型として使用する場合などには上記の二種のポ
リオールの相溶性の面より当然のことながらブロック状
に変性されたポリエステルポリエーテルポリオールの方
がより好ましい性能を与える。
リオールの相溶性の面より当然のことながらブロック状
に変性されたポリエステルポリエーテルポリオールの方
がより好ましい性能を与える。
なお上記のポリ(β−メチル−δ−バレロラクトン)ポ
リオールは、β−メチル−δ−バレロラクトンをエチレ
ングリコールやブタンジオール等の低分子多価アルコー
ルで開環重合することにより得られるものであるが、こ
のものは無定形ポリマーでありかつ室温で低粘度の液体
である。そのため作業性に優れると同時にこれより得ら
れるポリウレタンはソフトセグメントの結晶硬化も認め
られない等の特長を有するものである。一方ポリプロピ
レンポリオールは、上記ポリ(β−メチル−δ−バレロ
ラクトン)ポリオールよりもさらに低粘度の液体である
ことよシ、本発明のポリオールはポリ(β−メチル−δ
−バレロラクトン)ポリオールより低粘度であり、した
がってフオーム、マイクロセルラー、接着剤、注型ニジ
ストマー、防水材、床材等の用途に使用される場合にき
わめて作業性に優れるのみならず得られるポリウレタン
が耐加水分解性、接着性にもきわめて良好であり、しだ
がってポリエーテル系とポリエステル系の長所を併せ有
するものである。
リオールは、β−メチル−δ−バレロラクトンをエチレ
ングリコールやブタンジオール等の低分子多価アルコー
ルで開環重合することにより得られるものであるが、こ
のものは無定形ポリマーでありかつ室温で低粘度の液体
である。そのため作業性に優れると同時にこれより得ら
れるポリウレタンはソフトセグメントの結晶硬化も認め
られない等の特長を有するものである。一方ポリプロピ
レンポリオールは、上記ポリ(β−メチル−δ−バレロ
ラクトン)ポリオールよりもさらに低粘度の液体である
ことよシ、本発明のポリオールはポリ(β−メチル−δ
−バレロラクトン)ポリオールより低粘度であり、した
がってフオーム、マイクロセルラー、接着剤、注型ニジ
ストマー、防水材、床材等の用途に使用される場合にき
わめて作業性に優れるのみならず得られるポリウレタン
が耐加水分解性、接着性にもきわめて良好であり、しだ
がってポリエーテル系とポリエステル系の長所を併せ有
するものである。
なおポリプロピレンポリオールでβ−メチル−δ−バレ
ロラクトンを開環重合する時さらに他のラクトン、例え
ばε−カプロラクトン等を開環共導入されたポリオール
も使用しうるものである。
ロラクトンを開環重合する時さらに他のラクトン、例え
ばε−カプロラクトン等を開環共導入されたポリオール
も使用しうるものである。
ただしあ壕り多量の他のラクトンを導入すると耐加水分
解性の低下を招くので全使用ラクトンの50チ以下が好
ましい。
解性の低下を招くので全使用ラクトンの50チ以下が好
ましい。
なお本発明のポリオールの分子量は600〜7000の
範囲が使用される。600より小さいと低温特性、屈曲
性が不良となり、7000以上になると強度物性面より
好ましくない。
範囲が使用される。600より小さいと低温特性、屈曲
性が不良となり、7000以上になると強度物性面より
好ましくない。
本発明で使用される有機ポリイソシアネートとしては、
例えばジフェニルメタンジイソシアネート、2.4−
)リレンジインシアネート、2.6−ドリレンジイソシ
アネート、フェニレンジイソシアネート、1.5−ナフ
チレンジイソシアネート、3゜3′−ジクロロ−4,4
′−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジ
イソシアネート、トルイレンジイソシアネート等の芳香
族ジイソシアネートや、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、イソホロンシイソシアネー)、4.4’−ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート、水添化キシリレンジ
イソシアネート等の脂肪族または脂環族ジイソシアネー
トが挙げられる。ポリイソシアネートは単独で用いても
、また混合して用いてもよい。
例えばジフェニルメタンジイソシアネート、2.4−
)リレンジインシアネート、2.6−ドリレンジイソシ
アネート、フェニレンジイソシアネート、1.5−ナフ
チレンジイソシアネート、3゜3′−ジクロロ−4,4
′−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジ
イソシアネート、トルイレンジイソシアネート等の芳香
族ジイソシアネートや、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、イソホロンシイソシアネー)、4.4’−ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート、水添化キシリレンジ
イソシアネート等の脂肪族または脂環族ジイソシアネー
トが挙げられる。ポリイソシアネートは単独で用いても
、また混合して用いてもよい。
またポリウレタンの合成において、2個以上の活性水素
原子を有する低分子化合物が通常鎖伸長剤として使用さ
れているが、本発明の方法においてもこれらの活性水素
原子化合物を使用することができる。これら活性水素原
子含有化合物の代表例として、例えば、エチレングリコ
ール、ブタンジオール、フロピレンゲリコール、1.6
−ヘキサンジオール、1,4−ビス(β−ヒドロキシエ
トキシ)ベンゼン、1.4−シクロヘキサンジオール、
ビス(β−ヒドロキシエチル)テレフタレート、キシレ
ングリコール等のジオール類や、水、ヒドラジン、エチ
レンジアミン、プロピレンジアミン、キシリレンジアミ
ン、イソホロンジアミン、ピペラジン、フェニレンジア
ミン、トリレンジアミン、アジピン酸ジヒドラジド、イ
ソフタル酸ジヒドラジド等が挙げられ、これら化合物は
単独で、あるいは混合して用いてもよい。さらに必要に
より、−価の低分子アルコール、低分子アミンなどを変
性剤として用いることもできる。
原子を有する低分子化合物が通常鎖伸長剤として使用さ
れているが、本発明の方法においてもこれらの活性水素
原子化合物を使用することができる。これら活性水素原
子含有化合物の代表例として、例えば、エチレングリコ
ール、ブタンジオール、フロピレンゲリコール、1.6
−ヘキサンジオール、1,4−ビス(β−ヒドロキシエ
トキシ)ベンゼン、1.4−シクロヘキサンジオール、
ビス(β−ヒドロキシエチル)テレフタレート、キシレ
ングリコール等のジオール類や、水、ヒドラジン、エチ
レンジアミン、プロピレンジアミン、キシリレンジアミ
ン、イソホロンジアミン、ピペラジン、フェニレンジア
ミン、トリレンジアミン、アジピン酸ジヒドラジド、イ
ソフタル酸ジヒドラジド等が挙げられ、これら化合物は
単独で、あるいは混合して用いてもよい。さらに必要に
より、−価の低分子アルコール、低分子アミンなどを変
性剤として用いることもできる。
ポリウレタンを得るための操作方法に関しては公知のウ
レタン化反応の技術が用いられる。例えば、ポリオール
と活性水素を有する低分子化合物とを混合し、これらの
化合物の活性水素原子数とNCO基の比が約1:0.7
〜1 : 1.3となる割合の量のポリイソシアナート
化合物を加えて60〜130°C位の温度で反応させる
事によりポリウレタンを得ることができるが、より高分
子量にするためにはNCOとOHのモル比を極力1に近
づければ良い。この反応を、酢酸エチル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルキシド、テトラヒドロフラン、
インプロパツール、メチルエチルケトン、トルエン、エ
チルセロソルブ等の1種または2種以上からなる溶媒中
で行なうこともできる。この時の濃度としては10〜7
0重量−の範囲内が好ましい。
レタン化反応の技術が用いられる。例えば、ポリオール
と活性水素を有する低分子化合物とを混合し、これらの
化合物の活性水素原子数とNCO基の比が約1:0.7
〜1 : 1.3となる割合の量のポリイソシアナート
化合物を加えて60〜130°C位の温度で反応させる
事によりポリウレタンを得ることができるが、より高分
子量にするためにはNCOとOHのモル比を極力1に近
づければ良い。この反応を、酢酸エチル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルキシド、テトラヒドロフラン、
インプロパツール、メチルエチルケトン、トルエン、エ
チルセロソルブ等の1種または2種以上からなる溶媒中
で行なうこともできる。この時の濃度としては10〜7
0重量−の範囲内が好ましい。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
なお実施例中耐加水分解性とは、得られた厚さ200μ
フイルムを相対湿度95%、温度70°Cの雰囲気中(
ジャングルテスト条件)で10週間放置したのちの表面
のベタツキ、表面の亀裂、剥離等を調べたものであり、
変化の無い時は◎、ぺタツキの発生程度は○、表面の亀
裂、剥離、ベタツキが大きいものを×ないし××で示し
た。耐かび性はブドウ糖ペプトン寒天培養基上に厚さ2
00μのフィルムを添付して、5種のかびの混合胞子懸
濁液を接種して30°C1湿度90〜95%で培養して
4ケ月後の表面の劣化状態を調べたものであり、変化の
ないものを◎、表面がくもったものをOlかびによシ割
れが発生したものを×、割れの大きいものを××で表わ
した。なお、この試験にはJIS Z2j11−19
60かび抵抗性試験記載のアスペルギルス・ニゲルAT
CC9642、ペニシリウム・ルテウムATCC964
4、リゾーブス・ニグリカンスS、N、32、トリコデ
ルマT−I ATCC9645、ケトミウム・グロポ
スムATCC6205の5種のかびを用いた。
フイルムを相対湿度95%、温度70°Cの雰囲気中(
ジャングルテスト条件)で10週間放置したのちの表面
のベタツキ、表面の亀裂、剥離等を調べたものであり、
変化の無い時は◎、ぺタツキの発生程度は○、表面の亀
裂、剥離、ベタツキが大きいものを×ないし××で示し
た。耐かび性はブドウ糖ペプトン寒天培養基上に厚さ2
00μのフィルムを添付して、5種のかびの混合胞子懸
濁液を接種して30°C1湿度90〜95%で培養して
4ケ月後の表面の劣化状態を調べたものであり、変化の
ないものを◎、表面がくもったものをOlかびによシ割
れが発生したものを×、割れの大きいものを××で表わ
した。なお、この試験にはJIS Z2j11−19
60かび抵抗性試験記載のアスペルギルス・ニゲルAT
CC9642、ペニシリウム・ルテウムATCC964
4、リゾーブス・ニグリカンスS、N、32、トリコデ
ルマT−I ATCC9645、ケトミウム・グロポ
スムATCC6205の5種のかびを用いた。
また耐溶剤性は、ポリウレタンを200μの厚さのフィ
ルムとし、このフィルムをトルエンニ24時間浸漬した
後の重量膨潤度で表わした。また実施例において使用し
たポリウレタンの原料であるポリオール、ポリイソシア
ナートおよび鎖伸長剤については略号を用いて示したが
、略号と化合物との関係は第1表のとおシである。
ルムとし、このフィルムをトルエンニ24時間浸漬した
後の重量膨潤度で表わした。また実施例において使用し
たポリウレタンの原料であるポリオール、ポリイソシア
ナートおよび鎖伸長剤については略号を用いて示したが
、略号と化合物との関係は第1表のとおシである。
実施例1〜4、比較例1〜4
第2表に示した原料を用い、ポリウレタンを製造した。
すなわち、ポリオールとポリイソシアナートと鎖伸長剤
の所定量を窒素下75°Cで酢酸エチル中で40重量係
固形分となる様にして反応させポリウレタン溶液を得た
。
の所定量を窒素下75°Cで酢酸エチル中で40重量係
固形分となる様にして反応させポリウレタン溶液を得た
。
実施例4以外は、ついでコロネートLを10部配合した
。この溶液のポリウレタン濃度を10重量優に調整した
のち、この液をガラス板上に流延し、乾燥して厚さ20
0μのフィルムを得た。このフィルムを種々の物性試験
に供した。その結果を第3表に示した。
。この溶液のポリウレタン濃度を10重量優に調整した
のち、この液をガラス板上に流延し、乾燥して厚さ20
0μのフィルムを得た。このフィルムを種々の物性試験
に供した。その結果を第3表に示した。
第 1 表
第 2 表
(※1)硬化剤;ポリウレタン100重量部に対して硬
化剤であるコロネートLの配合部数 手続補正書(約九) 昭和60年5月31日
化剤であるコロネートLの配合部数 手続補正書(約九) 昭和60年5月31日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ポリオールとポリイソシアナート及び必要により鎖伸長
剤を反応させてポリウレタンを製造するに際し、ポリオ
ール成分として分子内に▲数式、化学式、表等がありま
す▼基(A)及び▲数式、化学式、表等があります▼基
(B)を有し かつ(A)/(B)の割合が重量比で1/5〜5/1で
ある平均分子量600〜7000のポリオールを使用す
る事を特徴とする耐加水分解性良好なポリウレタンの製
造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59148941A JPS6126615A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | 耐加水分解性の優れたポリウレタンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59148941A JPS6126615A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | 耐加水分解性の優れたポリウレタンの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6126615A true JPS6126615A (ja) | 1986-02-05 |
JPH0377810B2 JPH0377810B2 (ja) | 1991-12-11 |
Family
ID=15464083
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59148941A Granted JPS6126615A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | 耐加水分解性の優れたポリウレタンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6126615A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008115276A (ja) * | 2006-11-06 | 2008-05-22 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | ポリウレタン樹脂、印刷インキ用組成物、コーティング剤組成物および接着剤組成物 |
JP2011518683A (ja) * | 2008-03-25 | 2011-06-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 塗装フィルム複合体並びにその製造及び使用方法 |
CN102850517A (zh) * | 2012-09-19 | 2013-01-02 | 宁波贝斯特聚氨酯有限公司 | 用于聚氨酯旋流器配件的浇铸料及该浇铸料的制备方法 |
US8551279B2 (en) | 2008-03-25 | 2013-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Multilayer articles and methods of making and using the same |
JP2022548196A (ja) * | 2019-07-22 | 2022-11-17 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリウレタン組成物、それを用いて調製された製品およびその調製方法 |
-
1984
- 1984-07-17 JP JP59148941A patent/JPS6126615A/ja active Granted
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008115276A (ja) * | 2006-11-06 | 2008-05-22 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | ポリウレタン樹脂、印刷インキ用組成物、コーティング剤組成物および接着剤組成物 |
JP2011518683A (ja) * | 2008-03-25 | 2011-06-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 塗装フィルム複合体並びにその製造及び使用方法 |
US8551279B2 (en) | 2008-03-25 | 2013-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Multilayer articles and methods of making and using the same |
US9656442B2 (en) | 2008-03-25 | 2017-05-23 | 3M Innovative Properties Company | Paint film composites and methods of making and using the same |
CN102850517A (zh) * | 2012-09-19 | 2013-01-02 | 宁波贝斯特聚氨酯有限公司 | 用于聚氨酯旋流器配件的浇铸料及该浇铸料的制备方法 |
CN102850517B (zh) * | 2012-09-19 | 2014-09-03 | 杭州索迈实业有限公司 | 用于聚氨酯旋流器配件的浇铸料及该浇铸料的制备方法 |
JP2022548196A (ja) * | 2019-07-22 | 2022-11-17 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリウレタン組成物、それを用いて調製された製品およびその調製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0377810B2 (ja) | 1991-12-11 |
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