JPS5988447A - グリセリン誘導体、その製造方法及びその誘導体を含有する薬剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新却．なグリセリン誘導体に関１−る。さらに
詳しく言えば、血小板活性化因子（ｐＬａｔｅｌ．ｅｔ
ａｃｔｉｖａｔｉｎｇ　ｆａｏｔｏｒ，以下ＰＡＦ　と
略記する。）に対する拮抗作用、ＰＡＦ　　球面圧降下
作用、ホスホリパーゼ（ｐｈｏｓｐｈｏｌｉｐａｓｅ　
）阻害作用、さらに＋１ｉ’ｌ！瘍細胞に対する憎殖抑
制作用または分化防麻作用を有する新規なグリセリン＝
’，−％　Ｈ４体、その製造方法及びそれらを有効成分
として含イＸする医薬品に関する。 近年、血小板からの、白血球依存性の活性アミンの放出
反応に関する研究が検力的に進められており、その結果
、血小板の凝集を引き起こす非常に強力な物質が見い出
され、ＰＡＦと命名されたＬ　Ｊ．　Ｉｍｍｕｎｏｌ．
、　　１　０６巻、１２４４にージ（１９７１年）、Ｊ
．　Ｅｘｐ．　Ｍｅｄ．、　　１　３６巻，１３５６ペ
ージ（１９７２年）及びＮａｔｕｒｅ，　２４９巻，５
８１に一ジ（１９７４年）参照のこと。〕。その後、Ｐ
ＡＦはヒトを含む各種動物の生体内においても。 その存在が確認された。１９７９年には、その構造が決
定サレｃ，，　Ｊ．　Ｂｉｏｌ．　Ｃｈｅｍ．、　２５
４巻ツ９３５５ば一ジ（１９７９年）及びＣ．　Ｒ．　
Ａｃａｃｔ．ｓｃ工．。 Ｓ’ｏｒ：ｉ−ｅ　Ｄ　（Ｐａｒｉｓ）、　２８９巻，
１０１７−’：ージ（１９７９年）参照のこと。〕、下
記一般式で示される化合物のｎが１５及び１７であるふ
たつリアルキルリン脂質の混合物であることが判明した
［Ｊ．Ｂｉｏｌ。Ｃｈｅｒａ．、　２５５巻，ｓｓ１４
にージ（１９８０年）参照のこと。〕。 （式山、ｎは１５または１７を表わす。）Ｆ’ＡＦの生
埋学的作用としては、当初知られていた強力な血小板凝
集分泌作用だけでなく、非常に強〜・血圧降下作用及び
気管支収縮作用をも有することが明らかになった。また
、ＰＡＦは人においても血小板凝集因子の１つであり、
さらにはアレルギー反応や炎症反応の起因物質の１つで
はないかと考えられている。従ってＰＡＦに拮抗する（
　ＰＡＦの作用を阻害する）化合物は、これまでに類の
ない血小板凝集阻害剤、抗喘息剤、抗アレルギー剤又は
抗炎症剤となる可能性が太きい。またＰＡＦの作用のう
ち、険圧作用だけを分離することにより、血小板凝集作
用を持たない降圧剤となることも考えられる。 本発明者らは、ＰＡＦに拮抗する化合物またはＰＡＦ様
而圧面下作用を有する化合物を見い出すため幅広い研究
を行った結果、後述の一般式（１１で示される化合物が
その目的を達成することを見い出し本発明を研究した。 さらに、一般式（１）で示される本発明化合物は、ホ、
Ｘ　ホＩ）　Ａ−ゼ（ｐｈｏｓｐｈｏｌｉｐａｓｅ　）
Ａ２及びＣの作用をも阻害することが見い出された。生
体内のカルシウム依存性ホスホリパーゼＡ２　及びＣは
、リン脂質からのアラキドン醒遊離機構に関与している
。生理的刺激によって遊離されたアラキドン酸はプロス
タグランジンの代謝経路に取り込まれ、最終的には修力
な血／Ｊλ板凝集作用を有するトロンボキサンＡ２やそ
の他のプロスタグランジン類に、また喘息発作時におけ
る重要な気管支収縮物質である各種のロイコトリエン類
に代謝されたことが知られている。従ってアラキドン酸
の遊離機ゼ・（に関与するホスホリパーゼＡ２及びＣを
阻害する化合物は、ＰＡＦ拮抗剤とは異なる作用メカニ
ズムを有し、Ｌかもアスヒ０リンで代表されるシクロオ
キシゲナーゼを阻害ずろ従来の非ステロイド性抗炎症剤
とも異なる、ホスホリパーゼＡ２　及びＣを阻害するこ
とに基づく血小板凝集因子剤、抗喘息剤、抗アレルギー
剤または抗炎症剤となることが考えられろ。 さらに、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、腫瘍
細胞の増殖抑制作用あるいは分化誘導作用を示し、従っ
て抗腫瘍剤としての用途も期待できる。 本発明は、一般式 〔式中、Ｒ１は炭素数８〜２２のアルキル基、あるいは
フェニル基で置換された炭素数２〜５のアルキル基を表
わし、Ｒはアジド基（−Ｎ３基）、アミ／　＆　（−Ｎ
ＨＪ）　アルイに’！、式−ＮＨＧＯＲ５，＝ＮＨＣＯ
ＯＲ５または−ＮＩＣＯＮＨＲ（式中、Ｒは炭素数１〜
１０のアルキル基またはフェニル基を表わす。）で示さ
れる基を表わし、Ｒは炭素む１〜８のアルキレン基を表
わし、Ｒはアミノ基あるいは式但し、複数のＲが結合し
ている場合には、それらは同一であっても異っていても
よいものとする。）で示される基を表わす。〕 で示される新規なグリセリンＢＥＣ体、及びそれらの酸
付加塩に関するものである。 特許請求の範囲を含む本明細書における各記号の説明に
おいて、アルキル基及びアルキレン基ということばは、
直鎖または分枝鎖のアルキル基及びアルキレン基を表わ
すものとする。 一般式（Ｉ）中のＲが表わす炭素数８〜２２のアルキル
基としては、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、テトラテシル、パンタデシル、
ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシ
ル、エイコシル、ヘンエイコシル、トコシル基及びそれ
らの異性体が挙げられ、好ましい基は炭素数１４〜１８
のアルキル基であり、特に好ましい基はヘキサデシル基
である。 Ｒ１が表わすフェニル基で置換された炭素数２〜５のア
ルキル基としては、いずれかひとつの水素１紙子がフェ
ニル基で置換されたエチル、プロピル、ブチル、−？ン
チル基及びそれらの異性体が挙げられる。 一般式（Ｉｌ中のＲのうち、Ｒが表わす炭素数１〜１０
のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル、はブチル、ベキシル、ヘブチル、オクチル、ノニ
ル、テシル基及びそれらの異性体が挙げられ、好ましい
基？・ま炭素数１〜８のアルキル基であり、特に好まし
い基は炭素数１〜５のアルキル基、すなわちメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、梗ンチル、インＲ
ンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−−！’ンチル、１−
メチルブチル、２−メチルブチル基である。Ｒかフェニ
ル基を表わす場合も好ましい。 好ましいＲ基は、アジド基、アミノ基あるいは式−ＮＨ
ＧＯＲ、−ＮＨＣＯＯＲまたは−ＮＨＣＯＮＨＲ５（式
中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示さ
れる基である。 一般式（Ｉｌ中のＲが表わす炭素数１〜８アルキレン基
としては、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラ
メチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘキサメ
チレン、オクタメチレン基及びそれらの異性体が挙げら
れ、好ましい基は炭素数６〜乙のアルキレン基であり、
特に好まし７い基はテトラメチレン、ペンタメチレン基
である。 一般式（Ｉｌ中のＲのうち、Ｒが表わす炭素数１〜４の
アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル基及びそれらの異性体が挙げられ、いずれの場合も好
ましいが、特に好ましい基はメチル基である。ＹＱが表
わす酸の陰イオンとは、薬学的に許容される無機酸及び
有機酸の陰イオンでちり、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨ
ウ化水素酸、硫酸、リン酸、硝酸の如き無機酸、又は酢
酸、乳酸、酒石酸、安息香酸、クエン酸、メタンスルホ
ン酸、エタンスルホン酸、ヘンゼンスルホン酸、トルエ
ンスルホン酸、イセチオン酸の如キ有機酸の陰イオンが
挙げられ、好ましい附イオンは、ハロゲンイオン、すな
わち塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオンであり、特
に好ましい陰イオンはヨウ素イオンである。 記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される基じ意味
を表わす。）で示される基である。 本発明化合物（Ｉ）には少なくともひとつの不斉炭素（
グリセリンの２位の炭素原子）が存在し、さらにＲ、Ｒ
、Ｒ及びＲが表ゎず種々の置換基のアルキル部分が分枝
鎖を表わす場合には、他の不斉炭素が生じる可能性があ
る。しかしながら本発明の一般式（Ｉｌで示される化合
物は、不斉炭素によって生じる各々の異性体、及びそれ
らの混合物をも含有するものである。 本発明に従えば、Ｒ２がアジド基を表わし、Ｒ４じ意味
を表わす。）で示される基を表わす一般式（１）で示さ
れる化合物、ずなわち一般式記号は前記と同じ意味を表
わす。）で示される基を表わし、その他の記号は前記と
同じ意味を表わす。〕 で示されろ化合物は、一般式 （式中、Ｒ７はアルキルスルオニル基あるいは置換また
は無置換のアリルスルホニル基を表わし、その他の記号
は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をアジ
化ナトリウムと反応させることにより製造される。 この反応はよく知られており、例えばヘキサメチルオス
ファアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドのような有機溶媒中、室温から８０℃の温度でアジ
化ナトリウムを用いることにより行なわれる。 Ｒ２がアミノ基を表わし、Ｒ−がＲで示される。基を表
わす一般式（Ｉｌで示される化合物、すなわち一般式 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物は１．Ｒ式（ＩＡ−１）　　で示される
化合物のアジド基をアミン基に還元することにより製造
される。この反応はよく知られており、倒起ば、水素雰
囲気下、パラジウム炭素、パラジウム黒、二酸化白金の
ような水素化触媒の存在下、不活性有機湿１＄し、例え
ばメタノール、エタノールの如き低級アルカノール、酢
酸エチノペ酢酸またはそれらの２以上の混合溶媒中、室
温から溶岸の還流温度で行うか、または適当な不活性有
機溶〃ｋ、例えばテトラヒドロフランまたはジエチルエ
ーテル中、水素化アルミニウムリチウムを用いて、−７
８°Ｃから室温で行なわれる。 Ｒ２が式−ＮＨＧＯＲ（式中、Ｒは前記と同じ意味を表
わす。） で示される基を表わし、ＲがＲで示される基を表わす一
般式（１１で示される化合物、すなわち一般式 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。 で示さｎる化合物は、一般式（ＩＡ−２）で示されるア
ミン化合物をアシル化する反応に付すことにより製造さ
れる。アシル化反応はよく知られているが、例えば不活
性有機溶媒、例えは酢酸エチル、ベンゼン、ヘキサン、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、クロロホルム
、塩化メチレン、四塩化炭素またはそれらの２以」ニガ
混合溶媒中、あ−２るいは無浴ヒで、ピリジンまたはト
リエチルアミンのような三級アミンの存在下、一般式（
ＩＡ−２’）で示されるアミン化合物と一般式 ％式％（ （式中、Ｘは〕・ロゲン原子を表わ１−１Ｒは前記と同
じ意味を表わす。） で示されるアシルノーライドもしくは一般式％式％（ （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示されろ酸
無水物を０℃から５０℃で反応させることにより行なわ
れる。 Ｒが式−ＮＨＣＯＯＲ（式中、Ｒは前記と同じ意味を表
わす。）で示される基を表わし、ＲかＲ４ａで示される
基を表わす−ｐ′ン式（１１で示される化合物、すなわ
ち一般式 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物は、一般式（Ｉ八−２）で示されるアミ
ン化合物を、不活性有Ｒ’＋　ｐ５媒、例えは酢ｌ稜エ
チル、ベンゼン、ヘキサン、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、クロロホル”、塩化メチレン、四塩化炭
素またはそね、らの２以上の混合溶媒中、ピリジンまた
はトリエチルアミンのような三級アミンの存在下、０℃
から５０℃で一般式％式％（ （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される・・ロギ酸のエステルと反応させることにより
製造される。 Ｒ２が式−ＮＨＧＯＮＨＲ（式中、Ｒは前記と同じ意味
を表わす。）で示される基を表わし、Ｒ４がＲ４ａで示
される基を表わす一般式（Ｉｌで示される化合物、すな
わち−１式 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物は、一般式（■へ−２）で示されるアミ
ン化合物を、不活性有機溶媒、例えば酢酸エチノベベン
ゼン、ヘキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素またはそ
れらの２以上の混合浴媒中、ピリジンまたはトリエチル
アミンのような三級アミンの存在下、０℃から５０℃で
一般式％式％（ （式由、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示されるイ
ンシアナートと反応させることにより製造される。 さらに本発明に従えば、Ｒかアミン基または式−ＮＨＲ
（式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）・で示される
基を表わす一般式（Ｉｌで示される化合物、すなわち一
般式 し式中、Ｒはアミン基または式−ＮＨＲ（式中、Ｒは前
記と同じ意味を表わす。）で示される基を表わし、その
他の記号は前炉と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物は、一般式 、（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基を表わし、ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基
を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物のｂｏｃ基を除去することにより製造
される。ｂｏｃ基を除去する反応はよく知られており、
例えば酢酸エチル、塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、低級アルカノールのような不活性有機溶媒中、
室温から５０℃の温度で塩酸を用いるか、または室温下
でトリフルオロ酢酸を用いることにより行なわれる。 一般式へｅで示される化合物は、次の図式Ｉに示した一
連の反応により得られる。図式中、すべての記号は前記
と同じ意味を表わす。図式Ｉ中では、一般式帖で示され
る化合物は、一般式（■−１）、（■−２）、（■−６
）、（■−４）及び（■−５）で示される。 図式中の各工程は、前記したそれぞれの方法を用いて行
なわれる。すなわち、工程［ａ〕、［ｂ：ｌｉ、しＣ〕
、しｄ〕及び［ｅｌは、それぞれ一般式（ＩＡ−１）、
（ＩＡ−２）、（ＩＡ−３）、（ＩＡ−４）　及び（Ｉ
Ａ−５）で示される化合物を製造するために前記した方
法により行なわれる。 一般式（ＩＩＡ）で示される化合物及び一般式（■Ｂ）
で示される化合物、すなわち一般式 し式中、Ｒは式−ＮＲ−ｂｏｃ　　（式中、すべての記
号は前記と同じ意味を表わす。）あるいは式意味を表わ
す。）で示される基を表わし、その他の記号は前記と同
じ意味を表わす。〕 で示される化合物は、一般式 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物を（１）ピリジンまたはトリエチルアミ
ンのような三級アミンの存在下、塩化メチレンのような
不活性有機溶媒中、あるいは（ＩＩＩピリジン中、−６
０℃から５０℃の温度でメシルクロリドのようなアルキ
ルスルホニルクロリドまたはトシルクロリドのようなア
リルスルホニルクロリドと反応させることにより製造さ
れる。 −＋Ｖ式■で示される化合物は、特願昭５７−７９ｉ７
９号明細書に記載された方法に従って、一般式 （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表わす。）で示される
化合物から製造される。 一般式（Ｄｏで示される化合物は、特願昭５７−７９１
７９号明細書に記載された方法に従って製造されるが、
次の図式■に示した一連の反応によっても得られる。図
式中、ＴＨＰはテトラヒドロピラン−２−イル基を表わ
し、Ｒは前記と同じ意味を表わす。 図式■ 図式中の各工程は公知の方法により行なわれる。 例えば工程シｆ〕　　は、ＴＨＰ化であり、塩化メチレ
ン中、少邦゛のｐ−トルエンスルボン酸の存在下、室温
で当モル量の２．３−ジビドロピランを用いて行なわれ
、工程［ｇ）　　は、乾燥ジメチルホルムアミド中、水
素化す）　ＩＪウムの存在下、室温から１００℃の温度
で一般式（ＸＩ）で示される化合物と式Ｂｒ−Ｒ（式中
、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示される臭化アル
キルを反応させることにより行なわれ、工程［ｈ）は脱
ＴＨＰ化であり、テトラヒドロンラン、酢酸及び水の混
合液、ｐ−斗ルエンスルホン酸と無水メタノールの混、
合液または希塩酸とテトラヒドロフランの混合液を用い
て室温下または加温下で行なわれる。 ハロダン原子またはＯＲ基（式中、Ｒは前記と同じ意味
を表わす。）を表わし、Ｒは前記と同じ意味を表わす。 〕で示される基を表わす一般式（Ｉｌで示される化合物
、すなわち一般式し式中、Ｒは式−ＮＨＲ６、−Ｎ（Ｒ
６）２　　またはＯＲ７基（式中、Ｒ７は前記と同じ意
味を表わす。）を表わし、Ｒ６は前記と同じ意味を表わ
す。）で示される基を表わし、その他の記号は前記と同
じ意味を表わす。〕 で示される化合物は、一般式 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される１ヒ合物または一般式 （式中、Ｙ　は）・ロゲン原子を表わし、その他の記号
は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物を、適当な有機溶媒、例えばメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコールのような低級
アルカノールあるいはジメチルホルムアミドまたはそれ
らの混合溶媒中、室温から溶媒の還流温度で、それぞれ
一般式Ｎ　（Ｒ６）　３、ＮＨ（Ｒ６）２、及びＮＲ１
Ｒ２（式中、Ｒ６は前記と同じ意味を表わす。）で示さ
れる化合物と反応させることによっても製造することが
できる。 Ｒ４がアミン基を表わす一般式（１１で示される化合物
、すなわち一般式 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示されろ１ヒ合物（・言、ジメチルホルムアミドのよう
な不活性有機溶媒中、一般式（Ｘｌｌｌ）で示される化
合物または一般式（ＸＩＶ）で示される化合物と、フタ
ルイミドを５０℃から溶媒の還流温度で反応させ、得ら
れた一般式 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物を、エタノールのような低級アルカノー
ル中、ヒドラジンと反応さぜることによっても製造され
る。 ２　　　＋ Ｒかアミノ基以外の基を表わし、Ｒが式記と同じ意味を
表わす。）で示される基を表わす−Ｉｌｉψ式（１１で
示さ＋″１．る化合物、すなわち一般式’ｌ　　　　　
　イ し式中、Ｒはアシド基あるいは式−ＮＨＣＯＲ１＝ＮＨ
Ｃ○ＯＲまたは−ＮＨＯＯＮＨＲ（式中、Ｒはｎｉｌ記
と同じ意味を表わす。）で示される基を表わ１−１０ Ｒは炭素数１〜４のアルキル基またはフェニル基を表わ
し、その他の記号はｉ：１ｉ７記と同じ意味を表わす。 〕 で示される化合物は、Ｒかアミノ基以外の基を表わす一
般式（ＩＣ−２）　　で示されろ化合物を公知の方法で
アシル化することにより得られる。好適なアシル化は、
不活性有機溶媒、例えば塩化メチレン中または熱溶媒で
ピリジンまたはトリエチルアミンの如き三級アミンの存
在下、５０℃以下の温度で相当する塩化アシル、塩化ベ
ンゾイルまたは酸無水物を用いて行なわれる。 Ｒ２がアミン基を表わし、Ｒか式−ＮＥ（ＣＯＲ６味を
表わす。）で示される基を表わす一般式（１１で示され
る化合物、すなわち一般式 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物は、一般式 し式中、２はｂＯＣ基またはばンジルオキシカルボニル
基（以下、ｃ’ｂｚ基と略記する。）を表わし、その他
の記号は前記と同じ意味を表わす。〕で示される化合物
をアシル化し、得られた一般式（式中、すべての記号は
前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物のアミノ
基の保穫基２を除去することにより得られる。 アシル化は、一般式（ＩＣ−３）　　で示される化合物
を製造するために前記した方法により行なわれる。アミ
ン基の保護基Ｚを除去する反応は、（１）２がｂｏｃ基
である場合には、一般式（ＩＢ）で示される化合物を製
造するために前記した方法により行なわれ、また叩　２
がｃｂｚ基である場合には、一般式（ＩＡ−２）　　で
示される化合物を製造するために前記した接触還元の方
法を用いるか牙たはアセトニトリル中、室温でトリメチ
ルシリルヨーシトを用いることにより行なわれる。 一般式（ＸＶＩ）で示される化合物は、Ｒがアミノ基を
表わす一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物また２　　
　。 はＲかアミン基を表わす一般式（ＸＩＶ）で示される化
合物のアミノ基を保樺基２で保護し、得られた一般式 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物のＯＦ、基またはＹ　基をアミン基に変
換することにより製造される。 ２　５、 Ｒ７１ドアミノ基を表わす一般式（ＸＩＴ［）または（
ＸＩＶ）で示される化合物のアミン基を２で保護する方
法はよく知られているが、例えば水酸化ナトリウム水溶
液中、室温で、あるいは塩化メチレン中、トリエチルア
ミンのような三級アミンの存在下、室温またはそれ以下
の温度でｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートと反応させる
か、あるいは水酸化ナトリウムまたは炭酸ナトリウムの
水溶液中、０〜５℃の温度でペンジルオキシカルボニル
ク「ｒライドと反応さぜることにより行なわれる。一般
式α■）または（Ｘ、ＩＸ）で示される化合物のＯＲ基
またはＹ　基をアミノ基に変換する反応は、一般式（Ｘ
ＩＩＩ）または（ＸＩＶ）で示される１゛ヒ合物から一
般式（ＩＣ−２）　で示される化合物を製造するために
前記した方法により行なわれる。 一般式（ＸＩＩＩ）及び一般式＜Ｘ■）で示される化合
物は、次の［９１式Ｉｎに示した一連の反応により一般
式（頭で示される化合物から製造される。図式中、すべ
ての記号は前記と同じ意味を表わし、−舷式（ＸＸＩ！
ｌ）は一般式（ＸＸＩＩＩ−１）、（Ｘ　Ｘ１ｍ”−２
＞、（ＸＸＩＩＩ−３）、（ＸＸＩＩＩ−４）及び（Ｘ
Ｘ＋１−５）を一括して表示したものである。 図式中の各工程は、前記した方法と同様の方法または公
知の方法により行なわれろ。すなわち工程［１〕は、一
般式（Ｄｏで示される化合物と般式式Ｂｒ−Ｒ−０ＴＨ
Ｐ　　　　　　　　　　（ＸＸＶ）または一般式 ％式％） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を衣わす。）で
示される化合物を水素化ナトリウムのようなアルカリ金
属の水素化物の存在下、ジメチルホルムアミドまたはテ
トラヒドロフランのような荷４幾浴媒中、室温から８０
℃の温度で反応させろことにより行なわれる。工程［ｊ
）は水素雰囲気下、ノラシウム炭素、パラジウム黒、二
酸化白金のよう水素化触媒の存在下、不活性有機溶媒、
例えばメタノール、エタノールの如き低級アルカノール
、酢酸エチル、１作酸またはそれらの２以上の混合浴媒
中、室温から俗媒の還流温度で行なわれる。工ａ　Ｌｋ
）は、一般式（■）で示される化合物を一般（■１で示
されろ化合物に変換するために前記した法により行なわ
れる。工程〔）〕、Ｌｍ）、［１）、

〔０〕及び［ｐ）
は、それぞれ一般式（ＩＡ−１）、（ＩＡ−２）、（、
ＩＡ−３）、ＣＩＡ−４）、及び（ＩＡ−５）で示され
る化合物を製造するために前記した方法により行なわれ
る。工程ＬＱ）は工程［１１）と同様にして行なわれる
。工程（ｒ）は工程〔ｋ〕と同様にし。 て行なわれる。工程シＳ〕は、不活性有機溶媒、例えば
アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスファアミｒ中、室温から６０℃の
温度でアルカリ金属のハロゲン化物、例えば塩化リチウ
ム、ヨウ化リチウム、臭イヒリテワムの如きリチウムハ
ライドまたはヨウ化ナトリウムの如きナトリウムハライ
Ｐを用いるこ（式中、すべての記号は前記と同じ意味を
表わす。）で示される基を表わす一般式（Ｉｌで示され
る化合物、すなわち一般式 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物は、一般式 （式中、すべての記号は前νと同じ意味′ｆＸ−表わす
。）で示される化合物をメタノールまた（・エエタノー
ルのような但級アルカノール中、ヨウ化メチルのよつｔ
Ｃアルキルノライドと室温から溶媒の置流温度で反応さ
せることによっても製造することができン以外の酸の陰
イオンを表わし、Ｒは前記と同一般式＋１１で示されろ
グリセリン誘導体の塩を地文で示されろ化合物を、水酸
化ナトリウム水溶液中で中和した後、所望の無機慮また
は有機酸と反応させることによって製造することができ
る。 ４　　　＋ Ｒかアミン基あるいは式−ＮＨＲまたは−Ｎ（Ｒ）２（
式中、Ｒは前貰己と同じ意味を表わす。）で示される基
を表わす一般式ｆｉｌで示されるグリセリン誘導体はそ
の都゛２付加塩とすることができる。酸付加塩に、非毒
性の塩であり、水溶性であることが好ましい。：Ｉｆ１
半な酸付加塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、
ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩の如き無機
酸塩、又は酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、安息香酸塩、ク
エン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン１＄塩
、ベンゼンスル六ン？’Ｅ；Ｌ）ルエンスルホン酸塩、
イセチオン酸塩の如き有機酸塩が挙げられる。酸付加塩
は、Ｒ４がアミン基あるいは式−ＮＨＲまたは−・Ｎ（
Ｒ６）２　　で示される基を表わす一般式（１）で示さ
れる化合物を公知の方法、例えば適当な溶媒中で所望の
酸と理論量ずつ反応させることにより得られる。 一般式（Ｉｌで示されるグリセリン誘導体及びそれらの
酸付加塩は、ＰＡＦに対１−る拮抗作用、ＰＡＦ様血圧
降下作用、ホスホリパーゼ阻害作用及び肺癌１ｊｉｉ胞
に対する増殖抑制作用を有しているので、血小板凝集β
！Ａ害削、抗喘息剤、抗アレルンー剤、抗炎症剤、面圧
降下剤及び抗腫瘍剤として有用である。これらの作用は
実り室での実験により確められているが、例えばＰＡＦ
に対する拮抗作用及びホスホリパーゼ阻害作用はり下に
述べるスクリーニング系によりイ・もて認した。 （１＋ＰＡＦ誘発血小板凝集ＩＳ目害作用ｌｉｐ　４Ｊ
：モルモットの全面と６．８％クエン酸ナトリウム水溶
液を９　：　１　（ｖ／　）の割合で採血し、室温で１
０分１１．１、遠心分離（１２０ｇ）１．て得られた多
血小板ｄ（Ｈ）爺を用いて、　ｐＡ　Ｆ　１０　ｎＭに
よる血小板のｌ１ｉｆ：集をホーン（Ｂｏｒｎ　）の凝
集計による吸光度法によって４１１１定したしＪ、　Ｐ
ｈｙｓｉｏｌ。、１６２巻。 ６７−！′−ジ（１９６２’）参照のこと〕。 （２）ホスホリパーゼＡ２１ｓｌｉ害作用基質としてＬ
−β−ｔ、ｉ−ｃ〕　　−アラキトニル−Ｏ１′−ステ
アロイルホスファチジルコリンヲ用い、酵素源と゛して
モルモット肺）藏由来のホスホリパーゼＡ２乞用℃・、
酵素の活性をシャキル（Ｓｈａｋｉｒ）の方法の変法に
よって測定した［Ａｎａｌ。 Ｂｉｏｃｈｅｍ、、　１１４巻　６７ページ（１９８１
年）参服のこと〕。 結果は、それぞれの作用の５０％を抑制または阻害する
本発明化合物の濃度工Ｃ５ｏで示した。結果を下表に示
−１″。 表　　１ − − − −１９式（Ｉｌで示されるグリセリン誘導体−またはそ
れらの酸付加塩を前記の目的で用いるには、通常全身的
あるいは局所的に、経口または非経口で投与される。投
与量は年令、体重、症状、治療効果、膜力方法、処理時
間等により異なるが、通常成人ひとり当り、１回にづ門
１−〜１，９、好ましくは２０ｍ９〜２００〜の範囲で
、１日１回から数回経口投与されるか、または成人ひと
り当り、１回につき１００μｇ〜１００〜、好ましくは
１ｑ〜１０ｍ９の範囲で、１日１回から数回非経口投与
される。 もちろん前記したように投与量は種々の条件で変動する
ので、上記投与範囲より少ない量で十分な場合もあるし
、また範囲を越えて投与する必要、：１のある場合もあ
る。 本発明による経口投与のための固体組成物としては、錠
剤、散剤、順粒剤等が含まれる。このような固体組成物
においては、ひとつまたはそれ以上の活性物＜ｅ＋が、
少なくともり・どつの不活性な希釈剤、例えば乳糖、マ
ンニトール、ブドウ糖、ヒドロキシプロピルセルロース
、微結晶セルロース、デンプン、ポリビニルピロリドン
、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムと混合される。組
成物は、常法に従って、不活性な希釈剤以外の添加剤、
例えばステアリン酸マグネシウムのようｉ、ｃＦｌ滑剤
や繊維素グルコン酸カルシウムのような崩壊剤を含有し
ていてもよい。錠剤または丸剤は必要により白糖、　セ
ラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロースフタレートなどの胃溶性あるい
は腸溶性物質のフィルムで被膜してもよいし、また２以
上の層で被膜してもよい。さらにゼラチンのような吸収
されうる物質のカプセルも包含される。 経口投与のための液体組成物は、薬剤的に許容される乳
濁剤、溶液剤、懸濁剤、シロップ剤、エリキシル剤等を
含み、一般的に用いられる不活性な希釈剤、例えば精製
水、エタノールを含む。この組成物は不活性な希釈剤以
外に湿潤剤、懸濁剤のような補助剤、甘味剤、風味剤、
芳香剤、防腐剤を含有していセもよい。 経口投与のためのその他の組成物としては、ひとつまた
はそれ以上の活性物質を含み、それ自体公知の方法によ
り処方されるスプレー剤が含まれる８ 本発明による非経口投与のための注射剤としては、無菌
の水性または非水性の溶液剤、懸濁剤、乳濁剤を包含す
る。水性の溶液剤、懸濁剤としては例えば注射用蒸留水
及び生理食塩水が含まれる。 非水溶性の溶液剤、懸濁剤としては、例えばプロピレン
グリコール、ホリエチレンクリコール、オリーブ油のよ
うな植物油、エタノールのようなアルコール顛、ポリソ
ルベート８０、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム等
がある。このような組成物は、さらに防腐剤、湿潤剤、
乳化剤、分散剤のような補助剤を含んでもよい。これら
は例えばバクテリア保留フィルターを通すｆ過、殺菌剤
の配合または照射によって無菌化される。これらはまた
Ｓ菌の固体組成物を製造し、使用前に無菌水または無菌
の注射用溶媒に溶解して使用することもできる。 非経口投与のためのその他の組成物としては、ひとつま
たはそれ以上の活性物質を含み、それ自体公知の方法に
より処方される、外用液剤、軟コウのような塗布剤、直
腸内投与のための坐剤及び腔内投与のためのはツサリー
等が含まれる。 本発明に含まれる一般式（Ｉｌで示される化合物のうち
、好ましいものとしては、例えば、（２Ｒ８）−１−０
−ヘキサデシター２−デヒドロキシ−２−アジド−３−
０−（４−アミノブチル）グリセリン、 （２Ｒ８）−１−〇−ヘキサデシルー２−デヒドロキシ
−２−アジド−３−０−（５−アミノはメチル）グリセ
リン、 （２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−アジド−３−０−４４−（メチルアミン）ブチ
ル〕グリセリン、 （２Ｒ８）−１−〇−ヘキサデシルー２−デヒドロキシ
−２−アジド−５−ｏ−ｔｓ−Ｃメチルアミノ）ペンチ
ル〕グリセリン、 （２ＢＳ）−１’−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−アジド−３−０４４−（ジメチルアミノ）ブチ
ル〕グリセリン、 （２Ｒ３）−１−〇−ヘキサデシルー２−デヒドロキシ
−２−アジド−３−０−［５−（ジメチルアミノ）ペン
チル〕グリセリン。 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−アジド−６−ｏ−ｔ４−（ジエチルアミノ）ブチ
ル〕グリセリン、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−アジド−６−〇−４５−（ジエチルアミノ）Ｒメ
チル〕グリセリン、 （２Ｅ（Ｓ）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロ
キシ−２−アジド−６−〇−１４−（）リメチルアンモ
ニオ）ブチル〕グリセリン・ノ・ライド、（２Ｒ８）−
１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−アジド
−３−０−４５−（）リメチルアンモニオ）ペンチル〕
グリセリン・ノ・ライド、（２Ｒ８）−１−０−ヘキサ
デシル−２−デヒドロキシ−２−アジド−３−０−［４
−（）リエチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ノー
ライド、（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒ
ドロキシ−２−アジド−３−０−［５−〔トリエチルア
ンモニオ）、、２ンチル〕グリセリン・ハライド、（２
Ｒ８）・−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−
２−アミノ−３−０−（４−アミノブチル）グリセリン
、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−アミノ−３−０−（５−アミンにメチル）グリセ
リン、 （２Ｒ８）−１−０−へキサデシル−２−テヒドロキシ
−２−アミノ−３−０４４−メチルアミン）ブチル〕グ
リセリン、 （２Ｒ’Ｓ）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロ
キシ−２−アミノ−３−０−１５−（メチルアミン〕ペ
メチル〕グリセリン、 （２ＢＳ）−１−○−ヘキサデシルー２−デヒドロキシ
−２−アミノ−ろ−０−［４−（ジメチルアミノ）プナ
ル〕グリセリン、 （２Ｒ８）−１−０−へキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−アミノ−３−０−Ｃ５−（ジメチルアミノ）硬メ
チル〕グリセリン、 （２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル−〉−デヒドロキ
シ−２−アミノ−ろ−〇−〔４−ジエチルアミノ）メチ
ル〕グリセリン、 （２Ｒ８）−、ｉ　−ｏ−ヘキサデシル−２−デヒドロ
キシ−２−アミノ−５−ｏ−ｒ−５−ジエチルアミノ）
はメチル〕グリセリン、 （２）（Ｓ）−１−ｏ−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−アミノ−３−０−４４−（）リメチルアンモニ
オ）ブチル〕グリセリン・ハライド、（２Ｒ３）−１−
ｏ−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−アミノ−３
−０−〔５−（）リメチルアンモニオ）ハンチル〕クリ
セリン・ハライド、（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル
−２−デヒドロキシ−２−アミノ−３−０−４４−（）
リエチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハライド、
（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−アミノ−３−０４５−（）リエチルアンモニオ）
啄ンチ）Ｉｚ〕ｉリセリン・ハライド、Ｃ２Ｒ８）−１
−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−ベンゾイ
ルアミノ−３−０−（４−アミノブチル）グリセリン、 （２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−ペンソイルアミノ−３−０−（５−アミノペンチ
ル）グリセリン、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−ヒドロキシ−
２−ベンゾイルアミノ−３−０−Ｌ　４−　（メチルア
ミン）ブチル〕グリセリン、 （２Ｒ３）−１−’９−ヘキサデシルー２−デヒドロキ
シ−２−ベンゾイルアミノ−３−０４５−（メチルアミ
ン）啄メチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−０−ヘキ
サデシル−２−デヒドロキシ−２−ベンゾイルアミノ−
６−〇−〔４−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン
、（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−ベンゾイルアミノ−３−０−４５−（ジメチル
アミノ）ｋメチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−０−
へキッテシルー２−デヒドロキシ−２−ベンゾイルアミ
ノ−３−０４４−（ジエチルアミノ）ノチル〕グリセリ
ン、（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロ
キシ−２−ベンゾイルアミノ−３−，０−［５−（ジエ
チルアミノ）ペンチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−
０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−ベンゾイル
アミノ−３−０−［，４−’（トリメチルアンモニオ）
ノチル〕グリセリン・ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−テヒ１０キシ
−２−（ｙシイルアミノ−３−０４５−（トリメチルア
ンモニオ＞　　ｏメチル〕グリセリン・ハライド、 （２）１ｓ）　−１−０−ヘキサデシル−２−テヒドロ
キシ−２−ベンゾイルアミノ−３−０−Ｌ、４−（トリ
エチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハライド、 ＜２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−ベンゾイルアミノ−３−０４５−（トリエチルア
ンモニオ）ヘンチル〕クリセリン・ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキザテシルー２−デヒドロキシ
−２−アセチルアミノ−５−０−Ｃ４−アミノブチル）
グリセリン、 （２Ｒ８）−１−０−へキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−アセチルアミノ−３−０−、（５−アミノぼメチ
ル）グリセリン、 （２Ｒ３）−１−０−−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−アセチルアミノ−ろ−０−［４−（メチルアミ
ン）メチル〕グリセリン、 （２ＢＳ）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−アセチルアミノ−３−０−４５−（メチルアミノ
）ｋメチル〕グリセリン、 （２Ｒ８）−１−０−へ＊サデシ＃−２−ｆヒト。 キシ−２−アセチルアミノ−３−０−［４−（ジメチル
アミノ）ブチル〕グリセリン、 （２ＢＳ）−１”　Ｏ−へキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−アセチルアミノ−６−ｏ−ｃｓ−（ジメチルア
ミノ）ｋメチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−０−ヘ
キサデシ／Ｉ、　−２−デヒドロキシ−２−アセチルア
ミノ−３−０−、Ｃ４−（ジエチルアミノ）ゾチル〕グ
リセリン、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−アセチルアミノ−３−０−［５−（ジエチルアミ
ノ）インチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−０−ヘキ
サデシル−２−デヒドロキシ−２−アセチルアミノ−３
−０−［−４−（ｊリメチルアンモニオ）ブチル〕グリ
セリン・ノーライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−アセチルアミノ−６−○−［５−（Ｊリメチルア
ンモニオ）ペンチル〕クリセリン・ノ飄ライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−アセチルアミノ−３−０−［４−（）リエチルア
ンモニオ）メチル〕グリセリン・ノ・ライド、 （２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−アセチルアミノ−３−０−［５−（トリエチル
アンモニオ）−″！！ンチメチクリセリン・ノ・ライド
、 キシ−２−プロピオニルアミノ−３−０−［４−（ジメ
チルアミノ）メチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−０
−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−プロピオニル
アミノ−１−０−４５−（ジメチルアミノ）Ｒメチル〕
グリセリン、（２Ｒ３）−１−〇−ヘキサデシルー２−
デヒドロキシ−２−プロピオニルアミノ−３−０４４−
（ジエチルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−
１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−プロピ
オニルアミノ−３、−０−Ｌ　５−（ジエチルアミノ）
ペンチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−Ｌ−０−ヘキサデ
シル−２−デヒドロキシ−２−プロピオニルアミノ−３
−０−［４−（トリメチルアンモニオ）ブチル〕グリセ
リン・ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−プロピオニルアミノ−５−０−［５−（トリメチ
ルアンモニオ）Ｒメチル〕グリセリン・ハライド、 （２：Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−プロピオニルアミノ−３−０−Ｃ４−（トリエ
チルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−プロピオニルアミノ−６−〇−４５−（トリエチ
ルアンモニオ）啄メチル〕グリセリン・ハライド、 （２，ＢＳ）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−ブチリルアミノ−３−０−［４−（ジメチルア
ミノ）ブチル〕グリセリン、 （２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−ブチリルアミノ−３−０−Ｃ５−（ジメチルアミ
ノ）はメチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−０−ヘキ
サデシル−２−デヒドロキシ−２−ブチリルアミノ、−
３−０−Ｃ４−（ジエチルアミノ）ブチル）グリセリン
、 （２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル−２−テヒト。 キシ−２−ブチリルアミノ−３−０−［５−（ジエチル
アミノ）４ンチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−丁゛″−
〇−ヘキサデシルー２−デヒドロキシ−２−ブチリルア
ミノ−３−０−［４−（）リンチルアンモニオ）ブチル
〕グリセリン・ハライド、 （２Ｒ８）−１−（”）−ヘキサデシル−２−デヒドロ
キシ−２−ブチリルアミノ−３−Ｃ）−［５−（、トリ
メチルアンモニオ）ハンチル〕クリセリン・ハライド、 （２１Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロ
キシ−２−ブチリルアミノ−６−〇−［４−（）リエチ
ルアンモニオ）メチル〕グリセリン・ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−ブチリルアミノ−３−０−４５−（トリエチルア
ンモニオ）ヘンチル〕グリセリン・ハライド、 （２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−バレリルアミノ−３−０−’Ｌ　４−　（ジメチ
ルアミノ）ブチル〕グリセリン、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−バレリルアミノ−３−０４５−（ジメチルアミノ
）−！メチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−０−ヘキ
サデシル−２−デヒドロキシ−２−バレリルアミノ−３
−０−４４”（ジエチルアミノ）ブチリル〕グリセリン
、（２Ｒ８）−１−〇−ヘキサデシルー２−テヒドロキ
シ−２−バレリルアミノ−３−０−４５−（ジエチルア
ミノ）ペンチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−０−ヘ
キサデシル−２−デヒドロキシ−２−バレリルアミノ−
３−０−〔４−（）リンチルアンモニオ）メチル〕グリ
セリン・ハライドご （２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−バレリルアミノ−３−０４５−（）リンチルア
ンモニオ）ハンチル〕クリセリン・ノ・ライド、 （２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−バレリルアミノ−３−０−［４−（）リエチル
アンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−バレリルアミノ−ろ−０−［５−（）リエチルア
ンモニオ）−２ンチル〕グリセリン・ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−へキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−インバレリルアミノ−３−０−４４−（ジメチル
アミノ）ブチル〕グリセ、リン、（２Ｒ８）−１−○−
ヘキサデシルー２−デヒドロキシ−２−イソバレリルア
ミノ−３−０・−〔５−（ジメチルアミノ）ペンチル〕
グリセリン、（２Ｒ８）−１−ｏ−ヘキサデシル−２−
デヒドロキシ−２−インノミレリルアミノ−３−０４４
−（ジエチルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２Ｒ８）
−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−イソ
バレリルアミノ−３−０４５−（ジエチルアミノ）ペン
チル〕グリセリン、（２Ｆ（Ｓ）　−１−０−ヘキサデ
シル−２−デヒドロキシ−２−インバレリルアミノ−３
−０−４４−（トリメチルアンモニオ）ブチル〕グリセ
リン・ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−イソバレリルアミノ−３−０４５−（トリメチル
アンモニオ）啄メチル〕クリセリン・ハライド、 （２ＢＳ）　−１−○−ヘキサテシルー２−デヒドロキ
シ−２−インバレリルアミノ−６−〇−［４−（トリエ
チルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハライド、 （２ＢＳ）−１−○−ヘキサデシルー２−デヒドロキシ
−２−イソバレリルアミノ−３−０−Ｌ５−（トリエチ
ルアンモニオ）２ンチル〕グリセリン・ハライド、 （２Ｆ（Ｓ）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロ
キシ−２−ヘキサノイルアミノ−３−０−４４−（ジメ
チルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２Ｒ８）　−１−
０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−ヘキサノイ
ルアミノ−３−０４５−（ジメチルアミノ）啄メチル〕
グリセリン、（２Ｅ（Ｓ）　−１−０−ヘキサデシル−
２−デヒドロキシ−２−ヘキサノイルアミノ−３−０４
４−（ジエチルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２ｐ、
ｓ）−１−〇−ヘキサデシ／ｌ／−２−デヒドロキシ−
２−ヘキサノイルアミノ−３−０−４５−（ジエチルア
ミノ）ペンチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−０−ヘ
キサデシル−２−デヒドロキシ−２−ヘキサノイルアミ
ノ−３−０４４−（トリメチルアンモニオ）メチル〕グ
リセリン・ハライド、 （２Ｒ８）−１’−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−ヘキサノイルアミノ−３−０−４５−（トリメ
チルアンモニオ）ヘンチル〕グリセリン・ハライド、 （２１Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロ
キシ−２−ヘキサノイルアミノ−３−０−４４−（トリ
エチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハライド、 （２Ｒ３）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−ヘキサノイルアミノ−３−０４５−（トリエチ
ルアンモニオ）ハンチル〕クリセリン・ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−フェノキシカルボニルアミノ−６−〇−（４−ア
ミノブチル）グリセリン、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−フェノキシカルボニルアミノ−６−〇−（５−ア
ミノペンチル）グリセリン、（２Ｒ８）−１−０−ヘキ
サデシル−２−デヒドロキシ−２−フェノキシカルボニ
ルアミノ−６−〇し４−（メチルアミノ）ブチル〕グリ
セリン、（２Ｒ８）−１−〇−ヘキサテシルー２−デヒ
ドロキシ−２−フェノキシカルボニルアミノ−６−０−
［５−（メチルアミノ）はメチル〕グリセリン、（２Ｒ
８）−１−〇−ヘキサデシルー２−デヒドロキク−２−
フェノン１−ジカルボニルアミノ−３−。 −［４’−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン、（
２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−
２−フェノキシカルボニルアミノ−６−０−４５−（ジ
メチルアミノ）深メチル〕グリセリン、 （２Ｒ８）−１−０−へキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−フェノキシカルボニルアミノ−６−〇−［４−（
ジエチルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１
−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキン−２−フェノキ
シカルボニルアミノ−６−Ｏ−［５−（ジエチルアミノ
）ペンチル〕グリセリン、 （２Ｉ’（Ｓ）　−ｉ　−Ｏ−ヘキサデシル−２−デヒ
ドロキシ−２−フェノキシカルボニルアミノ−３−０４
４−（）リメチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハ
ライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−フェノキシカルボニルアミノ−６−〇−４５−（
）リメチルアンモニオ）はメチル〕グリセリン・ハライ
ド、 （２Ｒ３）−１−（５−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−フェノキシカルボニルアミノ−６−０−４４−
（）リエチルアンモニオ）フチル〕クリセリン・ハライ
ド、 （２８８）−１−Ｏｌ−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−フェノ・ヤシカルボニルアミノ−３−Ｇ）−Ｌ
５−（）リエチルアンモニオ）ヘンチル〕りリセリン・
ハライド、 （２ＢＳ）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−メトキシカルボニルアミノ−３−ｏ−（４−アミ
ノブチル）グリセリン、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−メトキシカルボニルアミ／−３−０−（５−アミ
ノはメチル）グリセリン、 （２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−メトキシカルボニルアミノ７．３−ｏ−〔４−（
メチルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２ＦｔＳ）　−
１−ｏ−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−メトキ
シカルボニルアミノ−ろ−０−［５−（メチルアミン）
ｋメチル〕グリセリン、（２ＢＳ）−１−０−ヘキサデ
シル−２−デヒドロキシ−２−メトキシカルボニルアミ
ノ−３−ｏ−し４−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセ
リン、（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒド
ロキシ−２−メトキシカルボニルアミノ−６−Ｏ−〔５
−（ジメチルアミノ）ペンチル〕グリセリン、（２Ｒ８
）−’１−０−ヘキサデシルー２−デヒドロキシ−２−
メトキシカルボニルアミド−３−Ｏ−［４−（ジエチル
アミノ）ブチル〕グリセリン、（２Ｒ３）−１−０−へ
キサデシル−２−デヒドロキシ−２−メトキシカルボニ
ルアミノ−ろ−Ｏ−し５−（ジエチルアミノ）はメチル
〕グリセリン１、（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−
２−デヒドロキシ−２−メトキシカルボニルアミ、ｚ−
３−０−［４−（トリメチルアンモニオ）ブチル〕グリ
セリン・ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−メトキシカルボニルアミノ−６−Ｏ−し５−（ト
リメチルアンモニオ）ペンチル〕グリセリン・ハライド
、 （２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−メトキシカルボニルアミノ−６−Ｏ−［４−（）
リエチルアンモニオ）スチル〕クリセリン・ハライド、 （２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−メトキシカルボニルアミノ−３−０−Ｌ　５−
　（）　Ｕエチルアンモニオ）ヘンチル〕グリセリン・
ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−エトキシカルボニルアミノ−３−Ｑ−〔４−（ジ
メチルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−
０−ヘキサデシル−２−テヒドロキシ−２−エトキシカ
ルボニルアミノ−５−０−〔５−（ジメチルアミノ）ペ
ンチル〕グリセリン、（２Ｒ３）−１−，０−ヘキサデ
シル−２−デヒドロキシ−２−エトキシカルボニルアミ
ノ−３−０−〔４−（ジエチルアミノ）ブチル〕グリセ
リン、（２Ｒ８）−１−０−へ＊？デシルー２−テヒド
ロ＃シー２−エトキシカルボニルアミノ−３−０−１５
−（ジエチルアミノ）ｋメチル〕グリセリン、（２Ｒ８
）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒ１ごロキシー２−
エトキシカルボニルアミノ−６−Ｏ−し４−（トリメチ
ルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハライド、 （２Ｒ３）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−エトキシカルボニルアミノ−６−Ｏ−［５−（
Ｆ−リメチルアンモニオ）はメチル〕グリセリン彎ハラ
イド、 （２Ｒ８）−１−Ｑ−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−エトキシカルボニルアミ／−３−０７［４−（）
リエチルアンモニオ）フチル〕クリセリン・ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−エトキシカルボニルアミノ−３−０−［５−（ト
リメチルアンモニオ）ペンチル〕クリセリン・ハライド
、 （２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−プロポキシカルボニルアミノ−６−Ｏ−４４−（
ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１
−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−プロポキ
シカルボニルアミノ−３−０−４５−（ジメチルアミノ
）ペンチル〕グリセリン、 （２Ｒ３）−１−Ｃ）−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−プロポキシカルボニルアミノ−６−Ｏ−４４−
（ジエチルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２Ｒ３）　
−１−０−ヘ＊ｆテシ／Ｉ／−２−−ｙ’ヒＦ’０キシ
−２−プロポキシカルボニルアミノ−ろ−Ｏ−［５−（
ジエチルアミノ）ペンチルコグ））セリン、 （２Ｒｓ）−１−ｏ−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−プロポキシカルボニルアミノ−６−０−４４−（
）リメチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハライド
、 （２Ｒ８）−１−０−へキザテシルー２−テヒドロキシ
−２−プロポキシカルボニルアミノ−３−０−［５−（
）　リメチルアンモニオ）ヘンチル〕グリセリン・ハラ
・イド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−プロポキシカルボニルアミノ−６−〇−４４−（
トリエチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハライｒ
、 （２Ｒ６）−１−０−ヘキサデシル−２−テヒドｂキシ
ー２−プロポキシカルボニルアミノ−３−０−４５−（
トリエチルアンモニオ）啄メチル〕クリセリン・ハライ
ド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−ノドキシカルボニルアミノ−６−〇−［４−（ジ
メチルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−
０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−ブトキシカ
ルボニルアミノ−６−Ｏ−〔５−（ジメチルアミノ）Ｋ
メチル〕グリセリン、（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシ
ル−２−デヒドロキシ−２−ブトキシカルボニルアミノ
−３−０−し４−（ジエチルアミノ）ブチル〕グリセリ
ン、（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロ
キシ−２−ノドキシカルボニルアミノ−３−’Ｏ−し５
−（ジエチルアミノ）ペンチル〕グリセリン、（２：Ｒ
８）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒＦロキシ−２
−ブトキシカルボニルアミノ−６−〇・−し４−（トリ
メチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−ノドキンカル、４４ニルアミノ−６−〇−［５−
（）リメナルアンモニオ）Ｒメチル〕クリセリン・ハラ
イド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒＦロキシ
ー２−ブトキシカルボニルアミノ−６−〇−［４−（）
　１７エチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハライ
ド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサテンルー２−デヒドロキシ
−２−ブトキシカルボニルアミノ−６−ｏ−［５−（）
リエチルアンモニオ）ペンチル〕クリセリン・ハライド
、 （２）（ｓ）−１−〇−ヘキサデシルー２−デヒドロギ
シ−２−イソブトキシカルボニルアミノ−６−〇−４４
−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒＦロキシ
−２−インブトキシカルボニルアミン−６−〇−し５−
（ジメチルアミノ）−′−″ンチメチグリセリン、 （２Ｒ８）−１−０−へキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−インブトキシカルボニルアミ／−１−〇−４４−
（ジエチルアミノ）ブチル〕グリセリン、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−テヒドロキシ
ー２−インブトキシカルボニルアミノ−６−０−４５７
（ジエチルアミノ）啄メチル〕グリセリン、 （２ＰＩＳ）　−１−〇−ヘキサデシルー２−テヒドロ
キシ−２−イソブトキシカルボニルアミノ−６−〇−［
４−（トリメチルアンモニオ）ノチル〕グリセリン・ハ
ライＦ、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−インブトキシカルボニレアミ／−３−０−４５−
（）リメチルアンモニオ）−！！ンメチ〕グリセリン・
ハライド゛、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒド”ロキ
シー２−インブトキシカルボニルアミノ−６−０４４−
（トリエチルアンモニオ）ブチル〕クリセ１１ン・ハラ
イド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−イソブトキシカルボニルアミノ−６−０４５−（
トリエチルアンモニオ）Ｒメチル〕グリセリン・ハライ
ド、 （２Ｒ８）−１−・Ｏ−ヘキサデシル−２−チヒＦ口キ
シ−２＋−’−：ンチルオキシカルボニルアミノ−６−
Ｏ−１４−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン、 （２Ｒ８）−１−○−ヘキサデシルー２−デヒド゛ロキ
シー２−はメチルオキシカルボニルアミノ−６−Ｏ−４
５−（ジメチルアミノ）−？メチル〕グリセリン、 （２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
リ・２−Ｒメチルオキシカルボニルアミノ−６−Ｏ−４
４−（ジエチルアミノ）ブチル〕グリセリン、 （２Ｒ３）−１−σ−ヘキサテシルー２−テヒＦロキシ
−２−ペンチルオキシカルボニルアミノ−６−Ｏ−［５
−（ジエチルアミノ）ペンチル〕グリセリン、 （２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−はメチルオキシカルボニルアミノ−６−Ｏ−［４
−（トリメチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハラ
イド、 （２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
ー２−ペンチルオキシカルボニルアミノ−６−Ｏ−［５
−（）　＋）メｆ−ルアンモニオ）ヘンチル〕グリセリ
ン・ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−ヘンチルオキシカルボニルアミノ−６−Ｏ−Ｌ　
４−　（）　リエチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン
・ハライド、 （２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−ペンチルオキシカルボニルアミノ−６−〇−［
５−（１１エチルアンモニオ）ｏメチル〕グリセリン・
ノ・ライド、 （２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−フェニルウレイド）−３−０−（４−ア
ミノブチル）グリセリン、 （２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−フェニルウレイド）−３−０−（５−ア
ミノはメチル）グリセリン、 （２Ｒ８）−１−〇−ヘキサデシルー２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−フェニルウレイド）−３−０−〔４−（
メチルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２Ｒ３）−１−
０−ヘキサデシル−２−デヒド゛ロキシー２−　（Ｎ’
−フェニルウレイド）−３−０−〔５−（メチルアミノ
）−２ンチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−０−ヘキ
サデシル−２−デヒドロキシ−２−（Ｎ’−フェニルウ
レイ）′）−３−ｏ−し４−（ジメチルアミノ）ブチル
〕グリセリン、（２Ｅ（Ｓ）　−１−０−ヘキサデシル
−２−デヒドロキシ−２−（Ｎ’−フェニルウレイド）
−３−０−〔５−（ジメチルアミノ）はメチル〕グリセ
リン、（２Ｒ８）　−１−０−へキサデシル−２−テヒ
ドロキシ−２−（Ｎ’−フェニルウレイド）−３−０−
〔４−（ジエチルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２Ｒ
８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒ′ドロキシ−２
−（Ｎ”−フェニルウレイド）−３−０−〔５−（ジエ
チルアミノ）ペンチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−
０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−（Ｎ’−フ
ェニルウレイド）−１−０−し４−（トリメチルアンモ
ニオ）ブチル〕グリセリン・ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−フェニルウレイド）−３−０−［５−（
）リメチルアンモニオ）ズメチル〕グリセリン・ハライ
ド、 （２Ｒ８）−１−〇−ヘキサデシルー２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−フェニルウレイド）−３−０−［４−（
）リエチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハライド
、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
ー２−　（Ｎ’−フェニルウレイド）−３−０−Ｃ５−
（トリー（−チルアンモニオ）ヘンチル〕グリセリン・
ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−メチルウレイド）−３−０−（４−アミ
ノブチル）グリセリン、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒＦロキシ
−２−（Ｗ−メチルウレイＦ’）−３−０−（５−アミ
ノペンチル）グリセリン、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−メチルウレイド）−３−０−Ｃ４（メチ
ルアミン）ブチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−０−
ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−（ｔｔ’−メチ
ルウレイド）−３−０−Ｃ５−（メチルアミン）Ｒメチ
ル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−
２−デヒドロキシ−２−（ｈｈ’−メチルウレイド）−
６−〇−１４−（ジノチルアミノ）ノチル〕グリセリン
、（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−（Ｎ′−メチルウレイＦ’　）　−３−０−Ｃ
５−（ジメチル７ミノ）はメチル〕グリセリン、（２Ｒ
８）−１−０−ヘキサデシ／Ｌ／−２−デヒドロキシ−
２−ｕＰ−メチルウレイド）−６−ｏ−ｃ４−（ジエチ
ルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−○−
へキサナシルー２−テヒ）！ロキシー２−　（Ｎ’−メ
チルウレイド）　−３−０−Ｃ５−（ジエチルアミン）
−！！ンメチ〕クリセリン、（２Ｆ（Ｓ）　−１−０−
ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−（Ｎ’−メチル
ウレイドｌ−３−０４４−（トリメチルアンモニオ）ブ
チル〕グリセリン・ハライド、 （２Ｒ８−）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−（Ｎ’−メチルウレイｌ−″）−３−０−［５
−（）　ＩＪメチルアンモニオ）ペンチル〕グリセリン
・ハライド、 （２Ｒｓ）−１−ｏ−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−メチルウレイド）−３−０−４４−（ト
リエチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハライド′
、 （２’Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−（１＝１’−メチルウレイド）−３−０−４５
−（）　ＩＪエチルアンモニオ）　、！′ンメチ〕クリ
セリン・ハライド、 （２Ｒ３）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−（Ｎ’−エチルウレイド）−３−０４４−（ジ
メチルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２Ｒ３）−１−
〇−ヘキサデシルー２−デヒドロキシ−２−（Ｎ’−エ
チルウレイＦ）−３−Ｏ−１５−（ジメチルアミノ）は
メチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシ
ル−２−デヒドロキシ−２−（Ｎ’−エチルウレイド゛
）−６−０−Ｃ４−（ジエチルアミノ）ブチル〕グリセ
リン、（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒド
ロキシ−２−（Ｎ’−エチルウレイド）−ｓ−６−し４
−（ジエチルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２Ｒ８）
−１−０，−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−（
Ｎ’−エチルウレイド）−３−０−［５−（ジエチルア
ミノ）ペンチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−０−ヘ
キサデシル−２−デヒドロキシ−２−（Ｎ’−エチルウ
レイｌ’）−３−０−Ｃ４−（トリメチルアンモニオ）
ブチル〕グリセリン・ハライド、 （２Ｒ３）　−１−Ｃ）−ヘキサデシル−２−デヒドロ
キシ−２−（Ｎ’−エチルウレイＦ）−６−〇−〔５−
（）　ＩＪメチルアンモニオ）ペンチル〕グリセリン・
ハライ１：′、 （２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−エチルウレイド）−３−Ｑ−４４−（ト
リエチルアンモニオ）メチル〕グリセリン・ハライド、 （２Ｒ３）−１−○−ヘキサデシルー２−デヒドロキシ
−２−（ｔｑ’−エチルウレイｙ）−３−ｏ・−Ｃ５−
（）　ＩＪエチルアンモニオ）ハンチル〕グリセリン・
ハライド、 （２１Ｒ８’）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒド
ロキシ−２−（Ｎ’−プロピルウレイド）−３−０−［
４−（ジメチルアミノ）ズテル〕グリセリン、（２Ｒ８
）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−（
Ｎ’−プロピルウレイＦ）−３−０−し５−（ジメチル
アミノ）ズメチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−０−
ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−（Ｎ’−プロピ
ルウレイド）−３−０−〔４−（ジエチルアミノ）ブチ
ル〕グリセリン、（２ＦｔＳ）　−１−０−ヘキサデシ
ル−２−デヒドロキシ−２−（Ｎ’−プロピルウレイ）
”　）　−３−０−〔５−（ジエチルアミノ）はメチル
〕グリセリン、（２１’（Ｓ）　−１−０−ヘキサデシ
ル−２−デヒドロキシ−２−（Ｎ／−プロピルウレイド
）−３，−０−［４−（）リメチルアンモニオ）ブチル
〕グリセリン・ハライド、 （２Ｒ３）−１−０−へキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−プロピルウレイド）−３−０−［５−（
）　ＩＪメチルアンモニオ）ヘンチル〕ｆ＋）セリン・
ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−プロピルウレイド）−３−０−［４−（
）リエチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハライド
、 （２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−プロピルウレイド）−３−０−［５−（
）　リエチルアンモニオ）ヘンチル〕クリセリン・ハラ
イド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２’−（Ｎ’−ブチルウレイド）−３−０−４４−（
ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２Ｒ８）、−
１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−（Ｎ’
−ブチルウレイド）−３−０−〔５−ジメチルアミノ）
ペンチル〕グリセリン、（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデ
シル−２−デヒドロキシ−２−（Ｎ’−ブチルウレイＩ
’）−３−０４４−（ジエチルアミノ）ブチル〕グリセ
リン、（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒド
ロキシ−２−（Ｎ／−ブチルウレイド）　−３−０−［
５−（ジエチルアミノ）ペンチル〕グリセリン、（２Ｒ
８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−
（Ｎ’−ブチルウレイド）−３−０−［４−（トリメチ
ルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２”　（Ｎ／−ブチルウレイド）−３−０−［５−（
）　ＩＪメチルアンモニオ）ヘンチル〕クリセリン・ハ
ライド、 （２Ｒ８）−１−〇−ヘキサデシルー２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−ブチルウレイド）−３−０−［４−（ト
リエチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハライド、 （２Ｒ８）　−１−Ｑ　−ヘキｆデー７）Ｌ／−２−テ
ヒＦ’。 キシ−２−（Ｎ’−ブチルウレイド）−３−０−［５−
（）　ＩＪエチルアンモニオ）ペンチル〕グリセリン・
ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキ？デシルー２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ／−インブチルウレイド）−−３−０−［４
−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２ＢＳ）
−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−（Ｎ
’−イソメチルウレイド″″）−３−０−［５−（ジメ
チルアミノ）ペンチル〕グリセリン、 （２ＢＳ）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−イソブチルウレイド５）−３−０−［４
−（ジエチルアミノ）ブチル〕グリセリン、（２Ｒ３）
　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−＜
　Ｎ’−イソメチルウレイドｌ−３−０−し５−（ジエ
チルアミノ）又メチル〕グリセリン、 （２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−イソブチルウレイド９）−ろ−Ｏ−［４
−（トリメチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハラ
イド８、 （２１’（Ｓ）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロ
キシ−２−（Ｎ’−イソブチルウレイド）　−３−０−
Ｌ　５−　（）　ＩＪ　メチルアンモニオ）ペンチル〕
グリセリン・ハライド、 （２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−（Ｎ’−イソブチルウレイド）−３−０−［４
−（）　１７エチルアンモニオ）フチル〕クリセリン・
ハライド９、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−インブチルウレイド）−３−０−４５−
（）リエテルアンモニオ）４ンチル〕クリセリン・ハラ
イド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
ー２−　（Ｎ’−はブチルウレイド）、３−０−〔４−
（ジメチルアミノ）−ブチル〕グリセリン、（２Ｒ８）
−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−（Ｎ
／−ペンチルウレイド）−３，−０−〔５−（ジメチル
アミノ）はメチル〕グリセリン、（２Ｒ８）−１−０−
ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−（Ｎ’−ペンチ
ルウレイド）−３−０−〔４−（ジエチルアミノ）ブチ
ル〕グリセリン、（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−
２−デヒドロキシ−２−（Ｎ’−−ｅブチルウレイド＞
−６＝Ｏ−し５−（ジエチルアミノド８ペンチル〕グリ
セリン、（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒ
ドロキシ−２−（Ｎ’−はンチルウレイド）−３−ｏ−
し４−（トリメチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・
ハライド、 （２Ｒ８）−１−０−へキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−啄ンチルウレイド）−３−０’−［５−
（）リメチルアンモニオ＞−＝メチル〕グリセリン・ハ
ライド、 （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−テヒドロキシ
ー２−　（Ｎ’−はンチルウレイド）−６−〇−［４−
（）リエチルアンモニ牙）ブチル〕グリセリン・ハライ
ド８、 （２Ｒ８）−１−Ｑ−へキサデシル−２−テヒト９０キ
シ−２−（Ｎ’−ペンチルウレイド″’）−３−０−し
５−（トリエチルアンモニオ）Ｒメチル〕グリセリン・
ハライド、 及びそれらの酸付加塩が挙げられる。 以下、参考例及び実施ｆｌｌにより本発明を詳述するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 なお参考例及び実施例中のＩ”ＴＬＣｊ１’−ＮＭＲＪ
、ｌ’−Ｉ　Ｒｊ　及びＩＭａｓｓＪは、各々「薄層ク
ロマトグラフィ」　「核磁気共鳴スペクトル」、「赤外
吸収スペクトル」及び「質量分析」を表わす。クロマト
グラフィによる分離の箇所に記載されているカッコ内の
溶媒は使用した展開溶媒を示す。特別の記載がない場合
に（プ５、ＩＲは液膜法で測定し、ＮＭＲは重クロロホ
ルム（ＣＤＧ−ｅ３）溶液で測定している。 参考例１ （２Ｒ８）　−２，、ｏ−ベンジル−３−０−（テトラ
上１″′ロピランー２−イル）グリセリン（２ａｓ）−
２−０−ベンジルグリセリン４９！？、２．６−ジヒト
９０ピラン２２．６＆、ｐ−トルエンスルホン酸２００
〜及び塩化メチレンｓｏｏｗＬｅの混合液を室温で６０
分間かきまぜた後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中
和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水及び飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮
した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶
出溶媒、酢酸エチルとシクロヘキサンの混合液）で精製
して、次の物性値を有する標題化合物３７．４　ｇを得
ブこ。 ＴＬＣ（クロロホルム：アセトン−１０：１）：Ｒｆニ
０．３９； ＮＭＲ：δ−７２８（５８，Ｓ）、＝４．８〜４．４　
（５Ｈ，ｍ）、４．０〜３．３　（７Ｈ，ｍ　）、２．
５４〜２．２５（ＩＨ，ｍ）、１．９２〜１．２　（６
Ｈ，ｍ　）　：工Ｒニジ＝３４５０．２９ろ０．２８６
０．１４４０．１３５０ＣｎＬ　０ 参考例２ （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−ｏ−ベンジル
−３−０−（テトラヒドロビラン−２−イル）グリセリ
ン アルゴン雰囲気下、乾燥ジメチルホルムアミド５００１
１ＮｔｌＫ懸濁させた水素化す）　ＩＪウム（含量：６
４．１％）１０．４．９に、乾燥ジメチルホルムアミド
ゝ１５０ｒｒＬｅに皺かしたグリセリン化合物（参考例
１で製造した。）６７ｑを加え、６０°Ｃで１時間かき
まぜた後、乾燥ジメチルホルムアミド１５０ｒｎｌＫ溶
かしたブロモヘキサデカン８４．Ｅｌを４０℃で加え、
室温で１０分間、次いで６０〜８０℃で６時間かきまぜ
た。反応混合液に水５Ｑｍを加えて減圧濃縮した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出溶媒、塩
化メチレンとｎ−ヘキサンの混合液、次いで塩化メチレ
ンのみ）で精製して、次の物性値を有する標題化合物５
７９を得た。 ＴＬＣ（ｆｆｌＪ！エチル：シクロヘキサン＝１：５）
：Ｒｆ＝０．６３： ＮＭＲ：δ−７，１６（５Ｈ，ｓ’）、４−６　（２Ｈ
ｙ　ｓ　）、４．６３〜４．３６　（Ｉ　Ｈ，ｍ　）、
４．０〜３．１６（９Ｈ，ｍ）、１．８〜０．７（ろ５
　Ｈｒ　ｍ　）　；工Ｒニジ−２９２０，２８４０，１
４６０，１１１０函　。 参考例ろ （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−０−ベンジル
グリセリン ろ−０−（テトラヒトゝロピランー２−イル）グリセリ
ン（参考例２で製造した。）５７ｇ、塩化メチレン１５
０ｄ、メタノール３００ＴｒＬｌ及びｐ−トルエンスル
ホン酸５００ｍｙの混合液を室温で４時間かきまぜた後
、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍ１を加えて減
圧下でメタノールを留去した。残留物に酢酸エチル２！
を加え、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ（溶出溶媒、塩［ヒメチレンと酢酸
エチルの混合液）で精製して、次の物性値を有する標題
化合物６４８ｇを得た。 ＴＬＣ（酢酸エチル：シクロヘキサン−１：５）：Ｒｆ
＝０．２４； ＮＭＲ：δ−７２（５Ｈ，Ｓ）、４．６　（２Ｈ，ｓ　
）、６．８〜６．２（７Ｈ，ｍ）、　２．３〜２．０　
　（１Ｈ，ｍ　　）、１．７〜０．７　（３１Ｈ，ｍ　
）　；工Ｒ：υ−６４５０，２９２０，２８４０，１４
６０，１１１０ｃＴＬ０ 参考例４ （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−ｏ−ベンジル
−３−０−（４−クロロメチル）クリセリンアルゴン雰
囲気下、乾・庫ジメチルホルムアミド８５Ｑｍ／！に懸
濁させた水ｇ（ヒナトリウム（含量：６４．１％）１．
１ｇに、乾燥ジメチルホルムアミド５０ｒｎｌに溶かし
たグリセリン化合物（参考例６で製造した。）１０．９
を加え、７０’Ｃで６０分間がきまぜた後、乾燥ジメチ
ルホルムアミド５Ｑｉに’１４　カラム４−　（ｐ　−
）ルエンスルホニルオキシ）ブチルクロライド７、７　
ｇを室温で加え、７０’Ｃで１５分間かきまぜた。反応
混合物に水１ｏゴを加え、さらに１Ｎ塩酸を加えてｐＨ
４に調整し、減圧濃縮した。残留物に酢酸エチル５ｏｏ
ｙを加え、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ（溶出溶媒、酢酸エチルとｎ−へ
キサンの混合液）で精製し５て、次の物性値を有する標
題化合物５．８ｇを得た。 ＴＬＣ（酢酸エチル：　ｎ　−ヘキサン−１：４　）　
：Ｒｆ−０，６９； ＮＭＲ：δ＝７．１８　（５Ｈ，ｓ　）、４．６２　（
’２Ｈ，ｓ　）、３．８〜３．１３　（１１Ｈ，ｍ　）
、２．１３〜０．６３（３７Ｈ，ｍ）； ＩＲ：ｌ／＝２９２０．２８５０，１４６０，１４５０
゜１１１５．７６５．６９５ＣＴＬ−１；Ｍａｓｓ：ｍ
／ｅ＝４９６ＣＭ　　）、４６４．４０５．３９０．２
１４゜ 参考例４で用いたｐ−）ルエンスルホニル化合物の代り
に５−（ｐ−）ルエンスルホニル万キシ）Ｒメチルクロ
ライドを用いて、参考例４と同様にして次の化合物を得
た。 （ａｌ　　（２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル−２−
〇−ベンジルー３−０−（５−クロロはブチル）クリセ
リン ＴＬＣ（酢酸エチル：シクロヘキサン：塩ｆヒメチレン
＝２：１０：１　）：ｎｆ＝０．６０： ＮＭＲ：δ−６，８３（５Ｈ，ｓ　）、４．５７　（２
Ｈ，Ｓ　）、６．７７〜３．０５　（１１Ｆｌ、　ｒｎ
　）、２．３０〜０．９７（ろ７Ｈ，ｍ）、０．９７〜
０．５０　（３Ｈ。 ｔ）； 工Ｒニジ＝３０６０．３０３０，２９２０．２８５０．
１４６０．１４５０．１６７５．１６０５．１２０５．
１１１５．１０６０，７３０゜６９５ｍ　　。 参考例５ （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−〇−ベンジル
−３−０−［４−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリ
ン ３−Ｏ−（４−クロロブチル）グリセリン化合物（参考
例４で製造した。）５．５ｇ、４０％ジメチルアミン水
溶液４５ｍ／！及びジメチルホルムアミ１’　１３０　
ｍｌの混合液を６０℃で６．５時間かきまぜた後、反応
混合液を減圧濃縮し、得られた残留物に酢酸エチル３０
０　Ｔｎｌを加え、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液及び飽
和食塩水でＩ！ｉ次洗浄し、炭酸カリウムで乾燥後減圧
濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（溶出溶媒、クロロホルム、メタノール及びトリエチル
アミンの混合液）で精製して、次の物性値を有する標題
化合物５．１ｇを得た。 ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３　：　１　：　１　
）　：Ｒｆ＝０．６７； ＮＭＲ：δ＝７．２２　（５Ｈ，ｓ　）、４．６３　（
２Ｈ，ｓ　）、３．８７〜３．２０　（９Ｈ，ｍ　＞、
２．５０〜２．０（２Ｈ９’ｍ及び６Ｈ２ｓ）、１．８
３〜０．６７（３５Ｈｐ　ｍ　）　： ＩＲニジ＝３０７０．６０４５．２９４０，２Ｂ６０．
１７４０．１４５５．１６８０．１１２０．７４０．７
００ＣＩｒＬ　　。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝５０６．５０５．４１４．６９８．
２８０゜ 参考例５で用いた３−Ｏ−（４−クロロブチル）グリセ
リン化合物の代わりに、参考例４（ａ）で製造した３−
Ｏ−（５−クロロイ〉・チル）グリセリン化合物を用い
て、参考例５と同様にして、次の化合物を得た。 （ａｌ　　（２Ｒ３）　−１−０−ヘキサデシル−２−
０−ベンジル−３−０−［５−（ジメチルアミノ）ペン
チル〕グリセリン・塩酸塩 ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：Ｒｆ＝
０．６６； ＮＭＲ：δ＝９．８〜９．４．（１Ｈ，ｍ　）、７．２
３（５Ｈ，ｓ）、４．６３　（２Ｈ，ｓ　）、３．９〜
２．７　（１１Ｈ，ｍ）、２．５　（６Ｈ，ｓ　）、２
．０〜０．８　（３７Ｈ，ｍ　）　：工Ｒニジ＝２９２
０．２８４０．２６００．２４８０．１４６０．１１１
０ｃｍ　　、参 参考例６ （２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル−３−０４４−（
ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン水素雰囲気下、２
−Ｑ−−ｊメシルグリセリン化合物（参考例５で製造し
た。）５．１．９、ノミラジウム炭素（含量：１０％）
５００１％’、エタノール５０ｗＬｌ及び濃塩酸０．７
　ｍｌの混合物を室温でろ時間かきまぜた後、触媒をｆ
過し、Ｐ液を減圧濃縮した。残留物に酢酸エチル６００
−を加え、１Ｎ水酸化す）　ＩＪウム水溶液で洗浄し、
炭酸カリウムで乾燥後減圧濃縮して、次の物性値を有す
る標題化合物４，１ｇを得た。 ＴＬＣ；（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：Ｆｔ
ｆ＝０．６１； ＮＭＲ：δ＝４．０８−３．６３　（Ｉ　Ｈ，ｍ　）、
３．６３〜３．１５（８Ｈ，ｍ）、２．９６（ＩＨ，ｓ
　）、２．４５〜２．０８　（８Ｈ，、ｍ　）、２．１
８（６Ｅ（、ｓ）、１．９２〜０．６７　（３５Ｈ，、
ｍ　）　；■Ｒニジ＝３４２０．２９２５．２８５５．
１４６５、１ １６７５．１２６５．１１１５．７５５ｃｍ、　。 参考例６で用いた２−０−ベンジルグリセリン化合物の
代わりに、参考例５（ａ）で製造した２−。 −ばメシルグリセリン化合物を用いて参考例６と同様に
して、次の化合物を得た。 （ａｔ　　（２Ｒ８）−’１−○−ヘキサデシルー６−
〇−［５−（ジメチルアミノ）ペンチル〕グリセリンＴ
ＬＣ（塩化メチレン：酢酸：エタノール：水＝８：４：
２　：　１　）　：Ｒｆ＝０．５３　；ＮＭＲ：δ＝４
．１〜３．７　（Ｉ　Ｈ，ｍ　）、３．７〜３．３　（
８Ｈ。 ｍ）、３．１〜２．９　（Ｉ　Ｈ，ｍ　）、２．５〜２
．１（２Ｈ，ｍ及び６Ｈ，’Ｓ）、１．８〜１．０５（
３４Ｈ，ｍ）、１．０〜０．７　（３Ｈ，ｍ　）　；Ｉ
Ｒニジ＝３６００〜３０００．２９２０．２８５０．１
１４６０．１１１０ｃ１ｒＬ　０ 参考例７ （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−〇−メシルー
３−０４４−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン グリセリン化合物（参考例６で製造した。）３．４．Ｌ
　　トリエチルアミン４ｄ及び塩化メチレン５０ｍ１の
混合液に、メシルクロリド０．７６ｒｆＬｌを０℃で加
え、同温度で１時間かきまぜた後、ジエチルエーテル３
０Ｍを加え、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥後減圧
濃縮して次の物性値を有する標題化合物３．８６．９を
得た。 ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：Ｒｆ＝
０．６１； ＮＭＲ：δ＝４．９３〜４．５３　（Ｉ　Ｈ，ｍ　）、
３．８０〜３．１６（８Ｈ，ｍ）、５．０　（３Ｈ，ｓ
　）、２．１６（６Ｈ，Ｓ）、２．４６〜２．［］　（
２Ｈ，ｍ　）、１．８３〜０．６６　（３５Ｈ，ｍ　）
　：工Ｒニジ＝２９２０．２８４０．１４５０．１６５
０、す １１７０．１１１０ｃｒｒＬ　。 参考例７で用いたグリセリン化合物の代わりに、参考例
６（ａ）で製造したグリセリン化合物を用いて参考例７
と同様にして、次の化合物を得た。 （ａｔ’　　（２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデー／／Ｌ
／−２−０−メシル−３−０−［５−（ジメチルアミノ
）ペンチル〕グリセリン ＴＬＣ（クロロホルム：メタノール：トリエチルアミン
＝１０　：　１　：　０．０５　）　：Ｒｆ＝０．４２
　；ＮＭＲ：　　δ＝４．９〜４．５　　（Ｉ　　Ｈ，
ｍ　　）　、　　３．７〜３．１　　（８Ｈ。 ｍ）、３．０　（，３Ｈ，Ｓ　）、２．４〜２．０　（
２Ｈ。 ｍ及び６Ｈ，Ｓ）、２．０〜０．６（３７Ｈ，ｍ）；工
Ｒニジ＝２９２０．２８５０．１４６０．１６６０．１
１７０ＣＴＬ　０ 実施例１ （２Ｆ（Ｓ）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロ
キシ−２−アジド−３−０−し４−（ジメチルアミノ）
ブチル〕グリセリン ２−ｏ−メシルグリセリン化合物（参考例７で製造した
。）３．８６＆、アジ化ナトリウム１．５ｇ及びヘキザ
メチルホスファアミト９５０ｇの混合液を５０℃で一夜
かきまぜた後、反応混合液にジエチルエーテル３０　Ｑ
　ｍｌ！を加えて、１Ｎ水酸ｆトナトリウム水溶液、水
及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ（溶出溶媒、塩化メチレン、メタノール及びト
リエチルアミンの混合液）で精製して、次の物性値を有
する標題化合物２．９２９を得た。 ＴＬＣ（クロロホルム：酢酸：エタノール：水＝２０＝
４：３：１　）：Ｒｆ＝０．７６： ＮＭＦｆ　：δ＝３．７４〜３．Ｓ　８　（９Ｈｐ　ｍ
　）、２．２２（６Ｈ。 Ｓ）、２．３６〜２．２０　（２Ｈ，ｍ　）、１．７０
〜１．４８（６Ｈ，ｍ）、１．２５（２６Ｈ，ｍ）、０
．８８　（３Ｈ，ｍ　）　； 工Ｒニジ＝２９２０．２８４０．２１１０．２０９０、
−１　。 １４６０．１２６０．１１１０ｃｒＩＬ　　。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝４４０　（Ｍ、）、６９８゜実施例
１で用いた２−ｏ−メシルグリセ。リン化合物の代わり
に参考例７（ａ）で製造した２−〇−メシルグリセリン
化合物を用いて実施例１と同様にして、次の化合物を得
た。 （ａｌ　　（２Ｒ８）　−１−〇−ヘキサテシルー２−
テヒドロキシ−２−アジ）”−３−０−４５−（ジメチ
ルアミノ）ペンチル〕グリセリン ＴＬＣ（クロロホルム：酢酸：エタノール：水＝２０：
４：３：１　）：Ｒｆ＝０．ｌ； ＮＭＲ：δ＝３．９〜３．１　（９Ｂ、　ｍ　）、２．
６〜２．Ｄ　Ｃ２Ｈ。 ｍ及び６Ｈ，Ｓ）、１．９〜０．７　（３７Ｈ，ｍ　）
　；工Ｒニジ＝２９２０．２８４０，２１１０．２０８
０．１４５０．１２６０，１１１０ｃｎＬ　０実施例２ （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−アジｌ−’−３−〇−［４−（）リメチルアンモ
ニオ）ブチル〕グリセリン・ヨーシト３−Ｏ−Ｌ４−（
ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリンｆヒ合物（実施例
１で製造した。）１８０ｍ？、ヨウ化メチル０．３　ｍ
ｌ及びメタノール５σの混合液を室温で１時間かきまぜ
た後減圧模縮した。 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出溶媒
、クロロホルム、メタ、ノールの混合液、次いでクロロ
ホルム、メタノール及び水の混合液）で精製して、次の
物性値化面する標粗化合物２２４ｑを得た。 融点：５０〜５２°Ｃ； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：ｉ（ｉ
’＝０．４９： ＮＭＲ：　δ＝３．４２　　（９Ｂ、　　ｓ　　）、　
６．８〜６．４　　（１１Ｈ。 ｍ）、２．０４〜１．５　（６Ｈ，ｍ　）、１．２５（
２６Ｈ，ｍ）、０．８８　（３Ｈ，ｍ　）　；ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ法）ニジ＝３４５０．２９１０．２８５０．２１０
０．１４６０．１２７０．１１１０信　、。 ＭａＳＳ　：ｍｌｅ−６９８、６１０゜実施例２で用い
たろ−０−［４−（ジメチルアミノ）メシルグリセリン
化合物の代わりに実施例１（ａ）で製造したろ−０−［
５−（ジメチルアミノ）はメチル〕グリセリン化合物を
用いて実施例２と同様にして、次の化合物を得た。但し
、反応に炭酸水垢カリウムを用いた。 （ａｌ　　（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デ
ヒト８０キシー２−アジド−５−０−［５−（）リメチ
ル７ンモニオ）ハンチル〕グ′リセリン・ヨーシト８ 融点：４７〜５１°Ｃ； ＴＬＣ（塩化メチレン：酢酸：エタノール：水＝８：４
：２　：　１　）：Ｒｆ＝０．４６； ＮＭＲ：δ−３，８−３，３（１１Ｈ，ｍ及び９Ｈ，ｓ
）、２．１〜１．０　（３４Ｈ，ｍ　）、１．０〜０．
７（６Ｈ２ｍ）； ＩＲＣＫＢｒ法）ニジ＝６６００〜６１００．２９１０
．２８４０．２１２０．２０８０．１４６０．１２７０
．１１１’ＯＬニアｒＬ。 実施例６ （２Ｒ８）−１−〇−ヘキサデシルー２−デヒト９０キ
シ−２−アミノ−３−０−４４−（）リメチルアンモニ
オ）ブチル〕グリセリン・ヨーシト水素雰囲気下、２−
デヒトゞロキシー２−アジドグリセリン化合物（実施例
２で製造した。）１９４ｍ？、パラジウム炭素（含ｔ：
１０％）１００ｒｒＫｌ及びメタノール１２ｗＬｌの混
合物を室温で２時間かきまぜた後、触媒を沢過し、ｆ液
を減圧濃縮した。 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出溶媒
、クロロホルム、メタノール及び水の混合液）で精製し
て、次の物性値を有する標題化合物１００．３ｍｙを得
た。 ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：Ｒｆ＝
０．１５： ＮＭＲ：δ＝３．８６〜３．５６　（８’Ｈ，、ｍ　）
、３．４５（９Ｈ。 Ｓ）、３．５６〜３．３８　（３Ｈ，ｍ　）、２．２〜
２．０　（２Ｈ，ｍ　）、１．８６〜１．６８　（２Ｈ
。 ｍ）、１．６８〜１．５０　（２Ｈ，ｍ　）、１．２６
（２６Ｈ，ｍ）、０．８８　（３Ｈ，ｍ　）　；工Ｒニ
ジ＝３４５０．２９２０．２８４０．１４６０．１１１
０ｃｍ。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝４１４．６９９．６７０゜実施例６
で用いた２−デヒドロキシ−２−アジドグリセリン化合
物の代わりに、種々の化合物を用いて実施例６と同様に
して、次の化合物を得た。 （ａｌ　　（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デ
ヒトゝロキシー２−アミノ−３−０−［５−（トリメチ
ルアンモニオ）ハンチル〕グリセリン・ヨーシト９ 出発物質：実施例２（ａ）で製造した２−デヒドロキシ
−２−アジドグリセリン化合物： 融点＝６５〜６８°Ｃ； ＴＬＣ（塩化メチレン：酢酸：エタノール：水−８，：
４：２　：　１　）　：Ｒｆ＝０．２５　：ＮＭＲ：δ
＝４．２〜３．１　（１２Ｈ，ｍ及び９Ｈ，ｓ）、２．
９〜２．７６（１Ｈ，ｍ　＞、２．０〜１．０（３４Ｈ
，ｍ）、０．９８〜０．８　（３Ｈ，ｍ　）　；工Ｒ（
ＫＢｒ法）ニジ−”、　６０’Ｏ−５１００，２９１ｏ
、２８４０．１４６０．１１１（ｌｌ１ｃｍ。 （ｂ）　　（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デ
ヒト８０キシー２−アミノ−３−０−［４−（ジメチル
アミノ）ブチル〕グリセリン 出発物質：実施例１で製造した２−テヒト８０キシー２
−アジドグリセリン化合物； ＴＬＣ（塩化メチレン：酢＃：エタノール：水二８：４
：２：１　）：Ｒｆ＝０．５６； ＮＭＲ：δ＝３．．７０〜３．２３　（８Ｈ，ｍ　）、
３．２３〜３．０８（１Ｈ，ｍ）、２．３２（６Ｂ、ｓ
）、２．５０〜２．３０　（２Ｈ，ｍ　）、１．７０〜
１．４６　（６Ｈ。 ｍ）、１．２４（２６Ｈ，ｍ）、０．８７（３Ｈ。 ｍ）： 工Ｒニジ＝２９２０．２８４０．１４６０．１１１０α
　。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝４１４　（Ｍ”）、６９９．６９８
．６６９゜（Ｃ）　　（２Ｒ８）−１−０−へ＃ｆテシ
ルー２−ｆヒドロキシー２−アミノ−３−０−［５−（
ジメチルアミノ）はメチル〕グリセリン 出発物質：実施例１（ａ）で製造した２−デヒドロキシ
−２−アジドグリセリン化合物； ＴＬＣ（塩ｆヒメチレン：酢酸：エタノール：水−８：
４：２　：　１　）　：Ｒｆ−０，４０： ＮＭＲ：δ＝３．７〜２．９　＜　９Ｈ，ｍ　）、２．
５〜２．０　（２Ｈ。 ｍ及び６Ｈ，ｓ）、２．０〜１．７　（３９Ｈ，ｍ　）
　；工Ｒニジ＝２９２０．２８４０．１４６０．１１１
０ＣＴＬ　０実施例４ （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−ベンゾイルアミノ−３−０４４−（ジメチルアミ
ノ）ブチル〕グリセリン ２−デヒドロキシ−２−アミノグリセリン化合物し実施
例６（ｂ）で製造した。〕１０６．５雫、トリエチルア
ミン０．１ｄ及び塩化メチレン５−の混合液に塩化ベン
ゾイル６５．９μ沼を０°Ｇで加え、室温で１時間かき
ませた後減圧濃縮した。残留物乞シリカゲルカラムクロ
マトグラフィ（溶出溶媒、クロロホルム、メタノール及
びトリエチルアミンの混合液）で精製して、次の物性値
を有する標題化合物４２．５〜を得た。 ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：Ｒｆ＝
０、、ｌ； ＮＭＲ：δ＝７．８２〜７．７１　（２Ｈ，ｍ　）、７
５４〜７．６５（３Ｆ（、ｍ）、７．６０〜６．４８　
（Ｉ　Ｈ，ｍ　）、４．４５〜４．３２　　（Ｉ　　Ｈ
，ｍ　　）、　６．７０〜３．３８（８１（、ｍ）、２
．２０　（３ｆ−１，ｓ　）、２．６５〜２．１８　（
２Ｈ，ｍ　）、ｉ、６９〜１．４４　（６Ｈ。 ｍ）、１．２５　（２６Ｈ，ｍ　）、０．８７（３Ｈ。 ｍ）； 工Ｒニジ＝３３００．２９２０．２８５０．１６４０．
１４６０．１１１０ｃＩｒＬ　０ Ｍａｓｓ　：ｍ／ｅ−５１８（ｈＡ”　’）、５０３．
４７４．４０２、８Ｂ８ 実施例４で用いた２−デヒドロキシ−２−アミノグリセ
リンｆヒ合物及び／または塩化ベンゾイルの代わりに、
種々の化合物を用いて実施例４と同様にして、次の化合
物を得た。 （ａ）　　（，２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル−２
−デヒト８０キシー２−アセチルアミノ−３−０−［４
−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン出発物質：実
施例６（Ｏ）で製造した２−デヒトゝロキシー２−アミ
ノグリセリン化合物及び無水酢酸； 融点：６６〜６８℃； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝ろ：１：１）：’Ｒｆ
−０，５７： ＮＭＲ：δ−５，９５〜５．７　ｂ　（Ｉ　Ｈ，ｍ　）
、４．２６〜４．１０（１Ｂ、ｍ）、　６．６０〜３．
３４　　（８Ｈ，ｍ　　）、２．２２　（６Ｈ，ｓ　）
、２．３’６〜２．２　（２８，ｍ　）、１、’９８　
（３Ｈ，ｓ　）、１．６５〜１．４４（６Ｈ。 ｍ）、１．２５　（２６Ｈ，ｍ　）、０．８８（３）１
゜ｍ）； 工１ｌ（（ＫＢｒ法）ニジ＝３２８０．２９２０．２８
５０．１６５０．１５５０．１４６０．１６８０．１１
１０ＣＩｒＬ０ Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝４５６（Ｍ　　）、４４１．４１２
゜（ｂ）　　（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−
デヒドロキシ−２−ブチリルアミノ−３−０−４４−（
ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン出発物憫：実施例
６（ｂ）で製造した２−デヒト９０キシー２−アミング
リセリン化合物及び塩化ブチリル 融点＝６７〜３９℃； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：Ｒｆ＝
０．６１； ＮＭＲ：δ−５，８５〜５．７４　（Ｉ　Ｈ，ｍ　）、
４．２５〜４．１２（１Ｈ，ｍ）、５．５９〜３．３５
　（８Ｈ，ｍ　）、２．２１　（６Ｈ，ｓ　）、２ｉ４
（２Ｈ，ｔ）、２．６６〜２．１８　（２Ｈ，ｍ　）、
　１．７５〜１．４４（３ｉ（、ｍ）、１．２４　（２
６Ｈ，ｍ　）、０９ろＩＨ，ｔ）、０．８６　（５Ｈ，
ｍ　３　：ＩＲ（ＫＢｒ法）ニジ＝３３００．２９６０
．２８５０．１６５０．１５４０．１４６０．１１１０
ｃＩｒＬ’。 Ｍａ　ｓ　ｓ　：　ｒｒ＋／ｅ−＝４８４　（Ｍ　　）
、４６９．４５４．４４１、ろ６８゜ （Ｃ）　　（２Ｒ６）　−１−０−ヘキサデシル−２−
テヒドロキシ−２−ヘキサノイルアミノ−ろ−０−［（
ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン出発物質：実施例
６（ｂ）で製造した２−デヒドロキシ−２−アミノグリ
セリンｆヒ合物及び塩化ヘキサノイル； 融点＝４０〜４１°Ｃ； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：Ｒｆ＝
０．６７： ＮＭＲ：　δ−５，８６〜５．７７　　（Ｉ　　Ｈ，ｍ
　）　、　４．２８〜４．１２（１１−Ｉ、ｍ）、３．
６０−３．３５　（８Ｈ，ｍ　）、２．２２　（６Ｈ，
ｓ　）、２．１６（２Ｈ，ｔ）、２．３６〜２．１５　
（２Ｈ，ｍ　）、１．７０〜１．４４（３Ｈ，ｍ）、１
．２５　（２６Ｈ，ｍ　）、０．９８〜０．８０　（６
Ｈ，ｍ　）　； ＩＲ（ＫＢｒ法）ニジ＝５５［：１０．２９００，１６
４０．１５４０．１４６０−１３８０　ｃｎｔ　　ｖＭ
ａｓｓ　：ｍ／ｅ＝５１２　（Ｍ　　）、４９７．４８
６．４６８゜（ｄｌ　　（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデ
シル−２−デヒドロキシ−２−ベンゾイルアミノ−３−
０−４５−（ジメチルアミノ）Ｒンチル〕グリセリン出
発物質：実施例６（ｃ）で製造した２−デヒドロキシ−
２−アミングリセリン化合物及び塩化ベンゾイル： ＴＬＣ（塩化メチレン：酢酸：エタノール：水＝８：４
：２　：　１　）　：Ｒｆ＝０．７９　；ＮＭＲ：δ−
７：９〜７．１　（５Ｈ，ｍ　）、６．７〜６．０（Ｉ
Ｈ。 ｍ）、４．６〜４．０　（１Ｈ，ｍ　）、３．８〜３．
１（８Ｈ，ｍ）、２．５〜２．０　（２Ｈ，ｍ及ヒ６Ｈ
。 Ｓ）、１．８〜０．７　（３７Ｈ，ｍ　）　；ＩＲニジ
＝３６００〜３１００．２９２ｏ、２８４０．１６４０
．１６００．１５ろ０．１４６０．１１１［］Ｃ７ｎ　
０ （ｅｌ（２Ｒ３）　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒ
ドロキシ−２−アセチルアミノ−６−○−し５−（トリ
メチルアンモニオ）Ｒメチル〕クリセリン・ヨーシト 出発物質：実施例６（ａ）で製造１−た２−デヒドロキ
シ−２−アミングリセリン化合物及び無水酢酸； 融点ニア６〜７６℃： ＴＬＣ（塩化メチレン：酢酸：エタノ゛−ル：水−８＝
４：２：１　）：Ｒｆ＝０．５１　； ＮＭＲ：δ＝６．０６〜５．９６　（Ｉ　Ｈ，ｍ　）、
４．２４〜４．１（１Ｈ，ｍ）、３．７４〜３．３　（
１０Ｈ，ｍ及び９Ｈ，ｓ）、２．０　（３Ｈ，ｓ　）、
１．９９〜１．２（３４Ｈ，ｍ）、１．０〜０．８　（
３Ｈ，ｍ　）　；工Ｒ（ＫＢｒ法）ニジ＝３６００〜３
１ＤＯ１２９２０，２８４０，１６４０，１４６０，１
１１０ｃＩｒＬ　０実施例５ （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒト８０キ
シー２−フエ、ツキジカルボニルアミン−６−Ｏ−［４
−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン２−デヒトゝ
ロキシー２−アミングリセリン化合物〔実施例６（ｂ）
で製造した。’：１９０．９〜、トリエチルアミン０．
１ｄ及び塩化メチレン５Ｍの混合液にクロロギ酸フェニ
ルエステル５０μ沼を０℃で加え、室温で一夜かきまぜ
た後減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ（浴出溶媒、クロロホルム、メタノール及びト
リエチルアミンの混合液）で精製して、次の物性値を有
する標題ｆヒ合物３５．８　ｒｔｗを得た。 ＴＬＣ（ｆｙｌＥ酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：
Ｒｆ＝０．５５； ＮＭＲ：δ＝７４−６．９　（５Ｈ，ｍ　）、５．５６
〜５．２（ＩＨ，ｍ）、４．１〜３１　（９Ｈ，ｍ　）
、２．２　（６Ｈ，ｓ）、２．５〜２．０　（２Ｈ＋　
、ｍ　）、２．０〜０．７　（３５Ｈ，ｍ　）　；■Ｒ
ニジ＝１７４ｐ鑞　。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝５３４（Ｍ　）、４４０．３９８゜
実施例５で用いた２−デヒト８０キシー２−アミングリ
セリン化合物及び／またはクロロギｆｎフェニルエステ
ルの代わりに、種々の化合物を用いて実施例５と同様に
して次の化合物を得た。 （ａｌ　　（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デ
ヒドロキシ−２−メトキシカルボニルアミノ−６−〇　
−［’　４−　（ジメチノげミノ）ブチル〕グリセリン 出発物質二実施例６（ｂ）で製造した２−デヒドロキシ
−２−アミングリセリン化合物及びりｏ　ｏ　キ酸メチ
ルエステル； ＴＬＣ（酢酸エグール：酢酸：水＝１１：１）：Ｒｆ＝
０．５４： ＮＭｎ：δ＝５．１２〜５．００　（’、　Ｈ，ｍ　）
、３．９５〜３．７８（ＩＨ，ｍ）、３．６５　（３Ｈ
，ｓ　）、６．５７〜３．３４　（８８，ｍ　）、２．
２０　（６Ｂ、　　ｓ　）、２．６３〜２．１８　（２
Ｈ，ｍ　）、１．６４〜１．４２（６Ｈ，ｍ）、１．２
５　（２６Ｈ，ｍ　）、０．８７（ろＨ，ｍ）： 工Ｒニジ＝３５００．２９４０．２８６０．１７６０．
１４７０．１１１０ｃｒＩＬ　　。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝４７２（Ｍ　　）、４５７．４４１
．６９８゜（ｂ）　　（２ＦｔＳ）　−１−０−ヘキサ
デシル−２−デヒトゝロキシー２−エトキシカルボニル
アミノ−ろ−０−４４−（ジメチルアミノ）ゾチル〕グ
リセリン 出発物質：実施例３（ｂ）で製造した２−デヒトゝロキ
シー２−アミノグリセリン化合物及びクロロキ酸エチル
エステル； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：氷＝６＝１：１）：Ｒｆ＝
０．５８； ＮＭＲ：δ−５，１５〜４．９　（１Ｈ，ｍ　）、４．
１１　（２Ｈ。 ｑ　）、　４．０〜３．７８　　（１Ｈ，ｒｎ　　）　
、　３．６２−＝３．３４　（８Ｈ，ｍ　）、２．２２
　（６Ｈ，ｓ　）、２．３８〜２．２　（２Ｈ，ｍ）、
１．６５〜１．４６（６Ｈ，ｍ）、１．２６　（２９Ｈ
，ｍ　）、０．８８（３Ｈ１ｍ）： 工Ｒ：υ二２９１０．２８４０．１７２０儂　　。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝４８６（Ｍ　　）、４７１．４４１
゜（ｃ）　　（２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル−２
−デヒドロキシ−２−ノドキシカルボニルアミノ−６−
〇−［４−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン 出発物性：実ｈイ［？ｌＩ　３　（ｂｌで製造した２−
デヒト゛ロキシー２−アミングリセリン化合物及びクロ
ロ−ｆ　ｅ　ブチルエステル； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：Ｒｆ−
０，５７： ＮＭＲ：δ−５，０８〜４．９５　（１Ｈ，ｍ　）、４
．Ｏ，１Ｓ（２Ｈ。 ｔ）、３．９５〜５．８０　（１Ｆ−、ｍ　）、６．５
８〜３．３５　（８Ｈ，ｍ　）、２．２０　（６Ｈ，ｓ
　）、２．３２〜２．１８　（２Ｈ，ｍ　）、１．７４
〜１．３２（１０Ｈ，ｍ）、ｉ、２５　（２６）（、ｍ
　）、０．９２（ろＨ，ｔ）、０．８８　（３）１．　
　ｍ　）　；工Ｒニジ＝３５００．２９６０．２８５０
．１７２０．１４６０．１１１０ｃｍ。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝５１４（Ｍ　　）、４９９．４８５
．４７０．４４１゜ （ｄｌ　　（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デ
ヒドロキシ−２−イソブトキシカルボニルアミノ−６−
〇−〔４ベジメチルアミノ）ブチル〕グＩＪセリン 出発物質：実施例３（ｂ）で製造ｔ７た２−デヒドロキ
シ−２−アミノグリセリン化合物及びクロロギ酸イソブ
チルエステル ＴＬＣ；（酢酸ｘｆル：酢Ｖ：水＝３：１：１）：Ｒｆ
＝０．５７； ＮＭＲ：δ＝５．０８〜４．９６　（Ｉ　Ｈ，ｍ　）、
３．８２（２８゜ｄ）、３．９６〜３．７３（１Ｈ，ｍ
）、６．５８〜３．３６（８）Ｉ、　ｍ　）、２．２１
　（６Ｈ，ｓ　）、２．３４〜２．１６　（２Ｈ，ｍ　
）、２．００〜１．４４（７Ｈ，ｍ）、１．２．！Ｓ　
＜　２６Ｈ，ｍ　）、０．９２（６Ｈ，ｄ）、０．８８
　（３Ｈ，ｍ　）　；工Ｒニジ−２９４０，２８６０，
１７２０，１４６０，１１１０ｃｎｌ　　＋ Ｍａｓｓ　二ｍ／ｅ　＝５１４　（Ｍ　　）、４９９．
４８５．４７００（ｅｌ　　（２Ｒ８）−１−○−へキ
サデー７）ｖ−２−デヒト９０キシー２−エトキシカル
ボニルアミノ−６−〇−し５−（ジメチルアミノ）又メ
チル〕グＩＪセリン 出発物質：実施例６（Ｃ）で製造した２−デヒドロキシ
−２−アミノグリセリン化合物及びクロロキ酸エチルエ
ステル； ＴＬＣ（塩化メチレン：酢酸：エタノール：水＝８：４
：２　：　１　）　：Ｒｆ＝０．７９　；ＮＭＲ：δ＝
５．２〜４．９　（１Ｈ，ｍ　）、４．１２（２８，ｑ
）、４．０＝６．３　（９］−１，ｍ　）、２．４〜２
．’ｌ　（２Ｈ。 ｍ及び６）１．Ｓ）、１．８０〜１．０２　（３４Ｈ。 ｍ）、１．０〜０．７　（３Ｈ，ｍ　）　；工Ｒニジ＝
２９２０．２８４０．１７２０．１４６０．１１１０ｃ
ＩｒＬ　　０ 実施例６ （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−（Ｎ’−フェニルウレイド”）−３−０−［４−
（ジメチルアミノ）ゾチル〕グリセリン２−テヒドロキ
シ−２−アミノグリセリン化合物〔実施例６（ｂ）で製
造した。〕９９．３ｍｙ、フェニルイソシアネート０．
１ｍｌ、）リエチルアミン０．１ｍｌ及びクロロホルム
５　ｍｌの混合液を室温で１時間かきまぜた後減圧濃縮
した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶
出溶媒、クロロホルム、メタノール及びトリエチルアミ
ンの混合液）で精製して、次り物性値を有する標題化合
物９１．２〜を得た。 融点＝６５〜６８°Ｃ： ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水−３：１：１）：Ｒｆ−
０，６９； ＮＭＲ：δ＝７．４４〜７．１８　（５Ｈ，ｍ　）、７
．０６〜６．９４（１Ｈ９ｍ）、５．３６〜５．２７　
（Ｉ　Ｈ，ｍ　）、４．１　Ｄ　〜３．９６　＜　Ｉ　
Ｈ，ｍ　）、３．６４〜３．３５（８Ｈ，ｍ）、２．２
２　（６Ｈ，ｓ　）、２．６６〜２．１８　（２Ｈ，ｍ
　）、１．６４〜１．４５　（６Ｈ。 ｍ）、１．２４　（２６Ｈ，ｍ　）、０．８６（３Ｈ。 ｍ）； 工Ｒ（ＫＢｒ法）ニジ＝３３４０．２９２０．２８５０
．１６５０．１６００．１５４５．１５００゜１１２０
ＣＩ？Ｌ−１： Ｍａｓｓ　：ｍ／ｅ＝５３３　（Ｍ　　）、５１８．４
８９．４４１．４１６゜ 実施例６で用いたフェニルイソシアネートの代わりに、
種々のイソシアネート化合物を用いて実施例６と同様に
して、次の化合物を得た。 （ａｌ　　（２１Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−
デヒドロキシ−２−（Ｎ’−メチルウ１／イト”）ｌ−
０−［４−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン出発
物質：実施例６（ｂ）で製造した２−デヒドロキシ−２
−アミングリセリン化合物及びメチルインシアネート； 融点：４１〜４６°Ｃ； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３　：　１’：　１　
）　：Ｒｆ＝０．７３； ＩＲ（ＫＢｒ法）：Ｌ’−３３５０，２９４ｏ、２８６
０゜１６４０．１５８０ｃｍ　　。 ＋ Ｍａｓｓ　：ｍ／ｅ＝４７１　（Ｍ　　）、４５６．４
４１．４２７．６９８．６５５゜ （ｂ）　　（２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル−２−
デヒドロキシ−２−（Ｎ’−フロビルウレイド）−３＝
〇−〔４−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリジ 出発物質：実施例６（ｂ）で製造した２−デヒト９０キ
シー２−アミングリセリン化合物及びプロピルイソシア
ネート： ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水”−３：１：１）：Ｒｆ
−０，５２； ＮＭＲ：δ−４，９６〜４．６９　（２Ｈ，ｍ　）、３
．９８〜３．８（ＩＨ，ｍ）、３．６０〜３．３４　（
８Ｈ，ｍ　）、３．２０〜３．０４　（２Ｈ，ｍ　）、
２．２２（６Ｈ。 Ｓ）、２．３８〜２．１８　（２Ｈ，ｍ　、）、１．６
８〜１．４０　（８Ｈ，ｍ　）、１．２．（Ｓ　（２６
Ｈ，ｍ　）、０．９１　（３Ｈ，ｔ）、０．８７　（３
Ｈ，ｍ　）　：工Ｒニジ＝３３５０．２９６０．２８６
０．１６６０．１５７０．１４６０．１１１０ｃｆｒＬ
−１；Ｍａｓｓ　：ｍ／ｅ＝４９９　（Ｍ　　）、４８
４．４７０．４５５゜ （ｃｌ　　（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デ
ヒドロキシ−２−（Ｎ’−ブチルウレイド）−３−０−
［４−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン出発物質
：実施例６（ｂ）で製造した２−デヒドロキシ−２−ア
ミングリセリン化合物及びブチルイソシアネート： 融点＝６５〜６８°Ｃ； ＴＬＧ（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：Ｒｆ＝
０．６９： ＮＭＲ：δ＝４．９４〜４．７０　（２Ｈ，ｍ　）、３
．９６〜３．８４（ＩＨ，ｍ）、３．５８〜３．３５　
（８Ｈ，ｍ　）、３．２２〜．１５．０８（２Ｈ，ｍ）
、２．２２（６Ｈ。 Ｓ）、２．３８〜２＝２０　（２Ｈ，ｍ　）、１．７０
〜１．２０　（３４Ｈ，ｍ　）、０．９１　（３Ｈ，ｔ
）、０．８７　（３Ｈ，、ｍ　）： ＩＲ（ＫＢｒ法）ニジ＝３３５０．２９６０．２８６０
．１６４０．１５７０．１４６０．１６８０．１２７０
．１１ろ０ｃＩｒＬ。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝５１３（Ｍ　　）、４９８．４８４
．４６９．４１４゜ 実施例７ （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−ベンゾイルアミノ−３−０−〔４−（トリメチル
アンモニオ）ブチル〕グリセリン・ヨーシト ３−０４４−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン化
合物（実施例４で製造した。）１０１η、ヨウｆヒメチ
ルＱ、　２　ｒｒＬｌ、メタノール５ｄ及び炭酸水素カ
リウム２０〜の混合液を室温で１時間かきまぜた後減圧
濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（溶出溶媒、クロロホルム及びメタノールの混合液、次
いでクロロホルム、メタノール及び水の混合液）で精製
して、次の物性値を有する標題化合物７５．３ｍｙを得
た。 融点二８６〜９０°Ｃ； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）Ｆｔｆ＝
０．６３； ＮＭＲ：δ＝７９０〜７．７８　（２Ｈ，ｍ　）、７６
０〜７３８（３Ｈ，ｍ）、６．ｑ　Ｏ〜６．７９　＜　
１Ｈ。 ｍ）、４．５６〜４．４４　（Ｉ　Ｈ，ｍ　）、３．８
０〜３．３６　（１０Ｈ，ｍ　）、３．２５　（９Ｈ，
ｓ　）、２．０〜１．４　＜Ｓ　Ｃ６Ｈ，１１！　）、
１．２５（２（ＳＨ。 ｍ）、０．８７　（３Ｈ，ｍ　）　； ＩＲ（ＫＢｒ法）ニジ＝３４００、こ、３０ｆｌ、２９
２０．２８４０．１６６５．１５６５．１４７０、−１
　。 １１１０ＣＴＬ　　。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝５１８．５０６．４７４．４０２゜
実施例７で用いた３−Ｏ−４４−（ジメチルアミノ）ブ
チル〕グリセリン化合物の代わりに、種々のｒヒ合物を
用いて実施例７と同様にして、次の化合物を得た。 （ａｔ　　（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−テ
ヒト８０キシー２−アセチルアミノ−３−０−Ｌ４−（
トリメチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ヨーシト 出発物質：実施例４（ａ）で製造した３−０７４４’−
（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン化合物、但し炭
酸水素カリウムは用いなかった； 融点二８８〜９２℃； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：Ｒｆ＝
０．４６； ＮＭＲ：δ＝６．４０〜６．２８　（Ｉ　Ｈ，ｍ　）、
４．３０〜４．１６（１Ｈ，ｍ）、３．７８〜３．６４
　（２）ｉ。 ｍ）、３．３９　（９Ｈ，ｓ　）、３．６４〜３．３２
（８Ｈ，ｍ）、２．０２　（３Ｈ，ｓ　）、２，０〜１
．４４　（６Ｈ，ｍ　）、１．２４　（２６Ｂ、　ｍ　
）、０．８６　（３Ｈ，ｍ　）　： ■ＲＣＫＢｒ法）ニジ＝３４５０．６２８０．２９２０
．２８４０．１６４０．１５４０．１４６０．１６８０
．１１２０　ＣＴｒＬ−’　：Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝４５
６．４４１．４１２．６４０゜（ｂ）　　（２１Ｒ８）
　−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ−２−ブ
チリルアミノ−６−ｏ−ｃ４−（トリメチルアンモニオ
）ブチル〕グリセリン・ヨーシト９ 出発物質：実施例４（ｂ）で製造した３−Ｏ−４４−（
ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン化合物； 融点ニア８〜８０℃； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝５：１：１）：Ｒｆ＝
０．５７； ＮＭＲ：δ＝６．２６〜６．１４　（Ｉ　Ｈ，ｍ　）、
４．３２〜４．１８（１Ｈ，ｍ）、３．８０〜５．６４
　（２Ｈ，ｍ　）、ろ、４．１　　（９）１．　　Ｓ）
、　６．６０〜６．ろ５（’８Ｂ。 ｍ）、２．２１　（２Ｈ，ｔ　）、１．７８〜１．４６
（８Ｈ２ｍ）、　１゜２５（２６８，ｍ　）、　０．９
４（３，Ｈ，ｔ）、０．８７　（３Ｆ（、ｍ　）　；Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ法）ニジ＝３４５０、ろろ００．２９６０．
２８５０．１６４０．１５６５．１４６５．１１１０ｃ
ＩｒＬ。 Ｍａ　ｓ　ｓ　：　ｍ／ｅ＝４８４．４６９．４４０．
６６８．６５４゜ （ｃ）　　（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２−デ
ヒドロキシ−２−ヘキサノイルアミノ−３−０−Ｌ４−
（トリメチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ヨーシ
トゝ 出発物質：実施例４（Ｃ）で製造した５−ｏ−ｔ４−（
ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン化合物； 融点：５８〜６１℃； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：Ｒｆ＝
０．３９； ＮＭＲ：δ−６，１４〜６．０　、Ｆ（Ｉ　Ｈ，ｍ　）
、４．２８〜４．１４（ＩＨ，ｍ）、３．７８〜３．．
！Ｓ　３　（２’Ｈ。 ｍ）、３．４１　（９Ｈ，ｓ　）、３．６０〜３．３４
（８Ｈ，’ｍ）、２．２０　（３，Ｈ，ｔｄ　）、２，
０〜１．４６（８８，ｍ　）、１．２５　（３０Ｈ，ｍ
　）、０．９９〜０．８　（６Ｈ，ｍ　）　：ＩＲ（ク
ロロホルム溶液）ニジ＝３４８０．２９４０、−１゜ ２８６０．１６６０．１４６０．１ｊ２０ｃｍ　　。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝５１２．４９７．４８３．４６８゜
（ｄｉ　　（２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル−２−
デヒドロキシ−２−ベンゾイルアミノ−３−０４５−（
トリメチルアンモニオ）ｋメチル〕グリセリン・ヨージ
ド 出発物質：実施例４（ｄ）で製造した３−０−［５−（
ジメチルアミノ）はメチル〕グＩＪ　−（＝　ＩＪン化
合物： 融点＝８５〜８８°Ｃ： ＴＬＣ（塩化メチレン：酢酸：エタノール：水＝８：４
：２：１）：Ｒｆ＝０．７１； ＮＭＲ：δ−７，９〜７７４　（２Ｈ，ｍ　）、’７６
〜７．３８（３Ｈ，ｍ）、６．７〜６．５８　（１Ｈ，
ｍ　）、４．５〜４．３　（１Ｈ，ｒｎ　）、３．７５
〜３．３　（１０Ｈ。 ｍ及び９Ｈ，ｓ）、１．９５〜１．４　（８Ｈ，ｍ、）
、１．４〜１．１５　（２６８，ｍ　）、１．８８（３
８゜ｔ）； 工Ｒ（ＫＢｒ法）：Ｌ＋＝３６００〜３１００．２９１
０゜２８４０．１．！Ｓ３０，１５３０．１４６０．１
１１０ＣＩｎ　。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝５３２（Ｍ　　）、５１８．４６９
．４０２．６９８゜ （８１（２Ｒ３）−１−０−ヘキ？デシルー２−デヒド
ロキシ−２−フェノキシカルボニルアミノ−６−Ｏ−１
４−（）ＩＪメチルアンモニオ）メチル〕グリセリン・
ヨーシト８ 出発物質：実施例５で製造した３−０−［４−（ジメチ
ルアミノ）ブチル〕グリセリン化合物、但し炭酸水素カ
リウムは用いなかった： 融点＝８４〜８９℃； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水工３：１：１）：Ｒｆ二
〇５７： ＮＭＲ：δ＝７．４４〜７．０４　（５Ｈ，ｍ　）、５
．６６〜５．５２（１Ｈ，ｍ）、４．１０〜３．９０　
（Ｉ　Ｈ，ｍ　）、３．７５〜３．３５　（１０Ｈ，ｍ
　）、３．２（９Ｈ。 Ｓ）、１．９（Ｓ〜１．４４　（６Ｈ，ｍ　）、１．２
４（２＜ＳＨ，ｍ）、０．８６　（３Ｂ、　ｍ　）　；
工Ｒ（ＫＢｒ法）ニジ＝３４５０．６６４０．２９２０
．２８５０．１７００．１５６０．１４８０．１２００
、１１１０ｃｍ　　０ （ｆｌ　　（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デ
ヒト９０キシー２−ノドキシカルボニルアミノ−６−〇
−［４−（）リメチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン
・ヨーシト 出発物質：実施例５（ａ）で製造した３−Ｏ−Ｌ４−（
ジノチルアミノ）ブチル〕グリセリン化合物、但し炭酸
水素カリウムは用いなかった； 融点＝６６〜６８℃； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：Ｆ（ｆ
＝０．４６； Ｎ１〜４Ｒ：δ−５，２２（ＩＨ，ｄ）、４．ＯＯ〜３
．８２（ＩＨ。 ｍ）、３．６４　（３Ｈ，ｓ　）、３．７６〜３．６２
（２Ｈ，ｍ）、３．４２（９Ｈ，ｓ）、３．７８〜６．
４５（８Ｈ，ｍ）、２．００〜１．４５　（６Ｈ。 ■）、１．２４　（２６Ｈ，ｍ　）、０．８７（３Ｈ。 ｍ）； ＩＲ（ＫＢｒ法）ニジ＝３５００．６３５Ｇ、２９６０
．２８６０．１７１０，１５３０．１４７０．１１１０
ｃｒｎ、−”　： Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝４４１．６９８゜ （ｇｌ　　（２ＦｔＳ）　−１−０−ヘキサデシル−２
−テヒトゝロキシー２−エトキシカルボニルアミノ−６
−〇−［４−（）リメチルアンモニオ）メチル〕グリセ
リン・ヨーシト 出発物質：実施例５（ｂ）で製造した３−０−［４−（
ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン化合物、但し炭酸
水素カリウムは用いなかった； 融点＝６０〜６６°Ｃ； ＴＬＯＣ酢酸エチル：酢酸：水＝３　：　１　：　１　
）：Ｒｆ＝０．５３； ＮＭＲ：δ＝５．１８〜５．０６　（Ｉ　Ｈ，ｍ　）、
４１５〜３．９９（２Ｈ，ｍ）、５．９６〜３．８２　
（Ｉ　Ｈ。 ｍ）、３．７４〜３．６０　（２Ｈ，ｍ　）、６．４０
（９Ｈ，ｓ）、３．５８〜３．３４　（８Ｈ，ｍ　）、
１．９８〜１．４４　（６Ｈ，ｍ　）、１．２４（２９
Ｈ。 ｍ）、０．８６　（３Ｈ，ｍ　）　： ＩＲ（ＫＢｒ法）：ｌ／＝３４８０，３３００，２９０
０゜１６８０．１５３０，１４６０ｃＴＬ　０（ｈｌ　
　（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキ
シ−２−ブトキシカルボニルアミノ−６−０４４−（）
リメチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ヨーシト９ 出発物質：実施例５（Ｃ）で製造した３−０−［４−（
ジメチルアミノ）メチル〕グリセリン化合物、但し炭酸
水素カリウムは用いなかった； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水−ろ：１：１）Ｒｆ＝０
５２； ＮＭＲ：δ＝５．１　（Ｉ　Ｈ，Ｃ１’）、４１０〜３
．８０（３Ｈ。 ｍ）、３．７６−’５．６０　Ｃ２Ｈ，ｍ　）、６．４
２（９Ｈ，Ｓ）、３．６〜３．３５　Ｃ８Ｈ，ｍ　）、
２．００〜１．３４　（１０’（、ｍ　）、１−２５（
２６Ｈ，ＩＩＩ）、０．９２（３Ｈ，ｔ）、０．８７（
ろＨ，ｍ）； ＩＲニジ＝３５　Ｄ　０１３３００，２９３０．２８６
０．１７１０．１５１０．１４６０．１１１０ｍ−１；
Ｍａｓｓ　：ｒｎ／ｅ−ｓ　１４．４９９．４７０．４
４１゜（ｉｔ　　（２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル
−２−デヒト８０キンー２−イソシトキシカルボニルア
ミノ＝３−０−［４−（）リメチルアンモニオ）ブチル
〕グリセリン・ヨーシト 出発物質：実施例５（ｄ）で製造した３’　−０−［４
−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン化合物、但し
炭酸水素カリウムは用いなかった； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：Ｒｆ＝
０．５２； ＮＭＲ：δ＝５．１２　（１Ｂ、　ｄ　）、６．９６〜
３．６０（５Ｈ。 Ｉｎ　）、３．４２　（９Ｈ，ｓ　）１．ｌｌＳ、６０
〜３．３４（８Ｈ，ｍ）、２．００〜１４４　（７１（
、ｍ　）、１．２５　（２６Ｈ，Ｔ！１　）、０．９１
　（６Ｈ，ｄ　）、０．８７　（３Ｈ，ｍ　）　： ■Ｒニジ＝６５００．３ろ００．２９６０．２８５０．
１７１０．１４６０．１１１０ｃ７ｒＬ。 Ｍａｓｓ　：ｍ／ｅ＝５１４．４９９．４８５．４７０
．４４１゜ （ｊｌ　　（２Ｅ（Ｓ）−１−０−ヘキサデシル−２−
デヒドロキシ−２−エトキシカルボニルアミノ−６−０
４５−（）リメチルアンモニオ）ペンチル〕グリセリン
・ヨーシト 出発物質：実施例５（ｅ）で製造した３−０−し５−（
ジメチルアミノ）ペンチル〕グリセリン化合物； 融点＝６３〜６５℃； ＴＬＣ（塩化メチレン：酢酸：エタノール：水＝８：４
：２　：　１　）　：Ｒｆ＝０．４１　；ＮＭＲ：δ＝
５．２５〜４．９　（Ｉ　Ｈ，ｍ　）、４．０９　（２
Ｈ。 ’　　ｑ）、３．９６〜３．７８　（１Ｈ，ｍ　）、３
．７３〜３．３５（１０Ｈ，ｍ及び９Ｔ（、ｓ）、１．
９８〜１．４５　（８Ｈ，ｍ、　）、１．４５〜１．１
９　（２９Ｈ。 ｍ）、１．８８（３）（、ｔ）； ＩＲ（ＫＢｒ法）ニジ−３６００〜３１００．２９１０
．２８４０．１６９０．１４６０．１１１０ｃＩｒＬ　
。 Ｍａｓｓ　：ｒｒ＋／ｅ＝５　Ｄ　０１４９９．４５ろ
。 （幻　（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−テヒド
ロキシ−２−（Ｎ’−フェニルウレイド５）−３−０−
４４−（）リメチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・
ヨーシト 出発物質：実施例６で製造した６−〇−１４−（ジメチ
ルアミノ）ブチル〕グリセリン化合物； 融点ニア０〜７４℃： ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：Ｒｆ＝
０．３８： ＮＭＲ：δ＝８．３＜５（ＩＨ，ｂｓ）、７．５３（２
８，ｄ）、７．１８（２Ｈ，ｔ）、６．９０（ＩＨ，ｔ
）、６．２４（ＩＨ，ｄ）、４．２８〜４．１０　（１
Ｈ，’ｍ）、３．７２〜３．３０　（１０Ｈ，ｍ　）、
６．１３（９Ｈ，Ｓ）、２．０４〜１．４０　（６Ｈ，
ｍ　）、１．２４　（２６Ｈ，ｍ　）、０．８６（ろＨ
，ｍ）：工’Ｒ（クロロホルム溶液）ニジ＝６６００．
２９６０．２８６０．１６８０，１６００．１５４０（
ｉ　　ｏ。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝５６６．５１８．４８９，４４１゜
（ｅ）　　（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デ
ヒドロキシ−２−（Ｎ’−メチルウレイド９）−６−〇
−［４−（）リメチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン
・ヨーシト 出発物質：実施例６（ａ）で製造した３−０−し４−（
ジメチルアミノ）ノチル〕グリセリン化合物： 融点：１６０〜１６６°Ｃ； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：Ｒｆ−
０６１　； ＮＭＲ：δ−６，９５〜５．７９　（２Ｈ，ｍ　）、４
．１３〜３．９０（ＩＨ，ｍ）、３．３６　（９Ｈ，ｓ
　）、３．８０〜３．６０（１０Ｈ，ｍ）、２．７１（
３Ｈ。 ｄ）、２．０５〜１．４０　＜　６　Ｈ，ｍ　）、１．
２４（２６Ｈ，ｍ）、０．８６　（３Ｂ、　　ｍ　）　
：工Ｒ（ＫＢｒ法）ニジ−３４００，６６５０，２９２
０，２８４０，１６６０，１５７０，１４６０α　。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝４７１．４５６，４４１．４２ノ。 （ｍｌ　　（２ＥＳ）−１−〇−ヘキサデシルー２−デ
ヒドロキシ−２−（Ｎ’−プロピルウレイド）−６−〇
　−Ｌ　４−　（）　ＩＪメチルアンモニオ＞ノーｙ−
ル〕グリセリン・ヨーシトゝ 出発物質：実施例６（ｂ）で製造した３　−０−［４，
−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリンｆヒ合物、但
し炭酸水素カリウムは用いなかった； 融点：１２６〜１２７°Ｃ； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）：Ｒｆ＝
０．５８： ＮＭＲ：δ＝、５．８６〜５．６８　（２Ｈ，ｍ　）、
４．１４〜ろ、９５ｆｉＨ，ｍ）、　３．８１〜３．６
５　　（２Ｈ。 ｍ　）、　３．６５〜３．４８　　（４Ｈ，ｍ　　）、
　ろ、ろ６（９Ｈ，ｓ）、　６４８〜６．３０　　（４
Ｈ，ｒｎ　　）、３．２２〜２．９８　（２Ｈ，ｍ　）
、２．１４〜１８８（２Ｈ，ｍ）、１．８２〜１．６４
　（２Ｈ，ｍ　）、２．６１〜１．４０（４Ｈ，ｍ）、
１．２５（２６）Ｉ。 ｍ）、０．９［１（３）（、ｔ　）、０．８７ｉＨ。 ｍ）： ＩＲ（ＫＢｒ法）ニジ＝３４５０．６ろ２０．２９２０
．２Ｂ６０．１６２０．１５８０．１４７０゜１２７０
．１１１０儂　。 Ｍａ　ｓ　ｓ　：’ｍ／ｅ＝４９９．４８４．４７０，
４５５゜（ｎｌ　　（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル
−２−デヒドロキシ−２−（Ｎ／−ブチルウレイド）−
３−０−４４−（）リメチルアンモニオ）ブチル〕り１
ノセリン・ヨーシト８ 出発物質：実施例６（Ｃ）で製造した３−０４４−（ジ
メチルアミノ）ノチル〕グリセ】ノン化合物； 融点＝６１〜６４℃； ＴＬＣ（酢酸エチル：酢酸：水−３：１：１）：Ｒｆ＝
０．３７： ＮＭＲ：δ＝５．８２〜５．６５　（２Ｈ，ｍ　）、４
．１０〜６．９５（１Ｈ，ｍ）、　３．８０−３．６６
　　（２Ｈ。 ｍ）、５．６３〜３．４８　（４Ｈ，ｍ　）、６．６７
（’９Ｈ，ｓ）、　６．４８−３．３２　　（４Ｈ，ｍ
　　）、３．２１〜３．０　（’２Ｈ，ｍ）、２．０５
〜１．８８（２Ｈ，ｍ）、１．８０〜１．６５　（２Ｈ
，ｍ　）、１６２〜１．２０　（３０Ｈ，ｍ　）、０．
９０（３Ｈ，ｔ）、０．８８　（３Ｈ，ｍ　）　：工Ｒ
（ＫＢｒ法）ニジ＝５５００．３３００，２９００．１
６２０．１’４６０．１３８０Ｃｒ／ｌ　　。 ｈ４ａｓ　Ｓ　：　ｍ／ｅ＝５１３．４９８．４８３．
４６９゜実施例８ （２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−デヒドロキシ
−２−インブトキシカルボニルアミノ−６−Ｏ−［４−
（）リメチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ヨーシ
ト″″５ｇ、繊維素グルコン酸カルシウム（崩壊剤）Ｉ
２；ｏ　ｏ　ｍｙ、ステアリン酸マグネシウム（潤滑剤
）１００／！及び結晶セルロース９、７　ｇを常法によ
り混合打錠して１錠中に５０〜の活性成分を含有する錠
剤を得た。 （ほか３名） 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号Ｃ０
７Ｃ１２７／１５　　　　　　　　　　　６５５６−４
Ｈ１２７／１９　　　　　　　　　　　６５５６−４　
ＨＯ発　明　者　伊藤博之 茨木市山手台３−１６−２０ ０発　明　者　宮本積 城陽市字富野小字森山１丁目４０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 〔式中、Ｒは炭素数８〜２２のアルキル基、あるいはフ
   ェニル基で置換された炭素数２〜５のアルキル基を表わ
   し、Ｒはアジド基、アミノ基あるいは式−ＮＨＣＯＲ、
   −ＮＨＣＯＯＲまたは−ＮＨＯＯＮＨＲ（式中、Ｒは炭
   素数１〜１０のアルキル基またはフェニル基を表わす。 ）で示される基を表わし、Ｒは炭素数１〜８のアルキレ
   ン基を表わし、Ｒはアミン基あるいは式％式％（） または−Ｎ（Ｒ）３・Ｙ　（式中、Ｒは炭素数１に４の
   アルキル基を表わし、Ｙは酸の陰イオンを表わす。但し
   、複数のＲが結合している場合には、それらは同一であ
   っても異っていてもよいものとする。）で示される基を
   表わす。〕で示されるグリセリン誘導体またはそれらの
   酸付加塩。 ２、　　Ｒか炭素数１４〜１．８のアルキル基である： 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、　　Ｒかヘキサデシル基である特許請求の範囲第１
   項または第２項記載の化合物。 ４、Ｒか炭素数６〜乙のアルキレン基である特許請求の
   範囲第１項、第２項または第３項の化合物。 ５　Ｒかテトラメチレン基またはペンタメチレン基であ
   る特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれかの項に記
   載の化合物。 許請求の範囲第１項記載と同じ意味を表わす。）で示さ
   れる基を表わす特許請求の範囲第１項乃中、すべての記
   号は特許請求の範囲第１項記載と同じ意味を表わす。）
   で示される基を表わす特許請求の範囲第１項乃至第６項
   のいずれかの項に記載の化合物。 ８、Ｒ２がアジド基である特許請求の範囲第１項乃至第
   ７ｙＬのいずれかの項に記載の化合物。 ９、化合物が（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２−
   デヒドロキシ−２−アジド−３−０４４−（ジメチルア
   ミノ）ブチル〕グリセリンである特許請求の範囲第８項
   １ｐ栽の化合物。 １０、化合物が（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２
   −デヒドロキシ−２−アジド−３−０−（５−（ジメチ
   ルアミノ）ｋンチル〕グリセリンである特許請求の範囲
   第８項記、賊の化合物。 １１、化合物が（２Ｒ３）−，１−○−ヘキサデシルー
   ２−デヒドロキシ−２−アジド−３−０−Ｌ４−（トリ
   メチルアンモニオ）ノチル〕クリセリン・ハライドであ
   る特許請求の範囲第８項記載の化合物。 １２、化合物が（２Ｒ３）−・１−０−ヘキサデシル−
   ２−デヒドロキシ−２−アジド−３−０（５−’（）Ｉ
   Ｊメチルアンモニオ）ハンチ）ｖ〕ｆリセリン・ハライ
   ドである特許請求の範囲第８項記載の化合物。 １３Ｒ２がアミン基である特許請求の範囲第１項乃至第
   ７項のいずれかの項に記載の化合物。 １４、化合物が（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２
   −デヒドロキシ−２−アミノ−３−０−［４−（ジメチ
   ルアミノ）ブチル〕グリセリンである特許請求の範囲第
   １６項記載の化合物。 １５、化合物が（：２Ｒ８）　−１−０−ヘキサデシル
   −２−デヒドロキシ−２−アミノ−３−０−［５−（ジ
   メチルアミノ）ペンチル〕グリセリンである特許請求の
   範囲第１３項記載の化合物。 １６、化合物が（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２
   −デヒドロキシ−２−アミノ−３−０４４−（トリメチ
   ルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・ハライドである特
   許請求の範囲第１６項記載の化合物。 １７、化合物が（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２
   −デヒドロキシ−２−アミノ−３−６−〔ｓ−（トリメ
   チルアンモニオ）ペンチル〕グリセリン・ハライドであ
   る特許請求の範囲第１６項記載の化合物。 １８、Ｒが式−ｘｉＨｃｏＲ（式中、Ｒは特許請求の範
   囲第１項記載と同じ意味を表わす。）で示される基を表
   わす特許請求の範囲第１小乃至第７項のいずれかの項に
   記載の化合物。 １９、Ｒが炭素数１〜８のアルキル基またはフェニル基
   である特許請求の範囲８４１８項記載の化合物。 ２０、Ｒか炭素数１〜５のアルキル基またはフェニル基
   である特許請求の範囲第１９項記載の化合物。 ２１、化合物が（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２
   −デヒドロキシ−２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ（４−
   （ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリンである４１許請
   求の範囲第２０項記載の化合物っ ２２、化合物が（２Ｒ８）−１−Ｑ−へキサ７シルー２
   −デヒドロキシ−２−一＜ンゾイルアミノ−３−０−［
   ５−（ジメチルアミノ）ヘンチル］グリセリンである特
   許請求の範囲第２０項Ｒ己載の化合物。 ２３、化合物が（２Ｒ３）−１−０−ヘキサ□デシルー
   ２−テヒドロキシ−２−ベンゾイルアミノ−６−ｏ−［
   ４−（′ト＋）メチルアンモニオ）フチル〕グリセリン
   ・ノ・ライドである特許請求の範囲第２０項記載の化合
   物。 ２４、　化合物が（２Ｒ５）−１−０−へキサデシル−
   ２−フ’ヒドロキシ−２−ばンゾイルアミノ−６−Ｏ−
   ［５−（）リメチルアンモニオ）ヘンチル〕グリセリン
   ・ノ・ライドである特許請求の範囲第２０項記載の化合
   物。 ２５、化合物が（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２
   −デヒドロキシ−２−アセチルアミノ−６−〇−［４−
   （ジメチルアミノ）ブチルコグ１ノセリンである特許請
   求の範囲第２０項■１載の化合物。 ２６．化合物が（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２
   −デヒドロキシ−２−アセチルアミノ−６−０−Ｌ４−
   （トリメチルアンモニオ）フチル〕グリセリン・ハライ
   ドである特許請求の範囲第２０項記載の化合物。 ２７、化合物が（２Ｒ８）−１−０−へキサデシル−２
   −デヒドロキシ−２−アセチルアミノ−６−０−Ｃ５−
   （トリメチルアンモニオ）ペンチル：］グリセリン・ハ
   ライドである特許請求の範囲第２０項記載の化合物。 公、化合物が（２ＢＳ）−１−０−ヘキサデシル−２−
   デヒドロキシ−２−ブチリルアミノ−３−〇−’［４−
   （ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリンである特許請求
   の範囲７Ａ２０項記載の化合物。 ２９、化合物が（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２
   −デヒドロキシ−２−ブチリルアミノ−６−０４４−（
   ）リメチルアンそニオ）ブチ／Ｉ／）グリセリン・ハラ
   イドである特許請求の範囲第２０項記載の化合物。 ３０、化合物が（２Ｒ３）−１−Ｃ１−ヘキサデシル−
   ２−デヒドロキシ−２−ヘキサノイルアミノ−３−０−
   ４４−（ジメチルアミノ）メチル〕グリセリンである特
   許請求の範囲第２０項記載の化合物。 ３１、化合物が（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２
   −デヒドロキシ−２−ヘキサノイルアミノ−３−〇−１
   １４−（）リメチルアンモニオ）ブチル〕グリセリン・
   ハライドである特許請求の範囲第２０項記載の化合物。 ３２、Ｒか式−ＮＨＯＯ○Ｂ　（式中、Ｒは特許請求の
   範囲第１項記載と同じ意味を表わす。）で示される基を
   表わす特許請求の範囲第１項乃至第７項のいずれかの項
   に記載の化合物。 ３３、Ｒか炭素数１〜８のアルキル基またはフェニル基
   である特許請求の範囲第６２項記載の化合物。 ３４　　Ｒか炭素数１〜５のアルキル基またはフェニル
   基である特許請求の範囲第６６項記載の化合物。 ３５、化合物が（２Ｒ８）　−１−０−へキサナシルー
   ２−テヒドロキシ−２−フェノキシカルボニルアミノ−
   ３−０４４−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリンで
   ある特許請求の範囲第６４項記載の化合物。 ３６、化合物が（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２
   −デヒドロキシ−２−フェノキシカルボニルアミノ−ろ
   −０，−［４−（）リメチルアンモニオ）ブチル〕グリ
   セリン・ハライドである特許請求の範囲第６４項記載の
   化合物。 ３７、化合物が（２Ｒ８）−１−〇−ヘキサデシルー２
   −デヒドロキシ−２−メトキシカルボニルアミノ−３−
   ０−［４−（ジメチルアミノ）メチル〕グリセリンであ
   る特許請求の範囲第６４項記載の化合物。 ３８、化合物が（２Ｉ（Ｓ）　−１−０−ヘキサデシル
   −２−デヒドロキシ−２−メトキシカルボニルアミノ−
   ５−０−４４−Ｎ−リメチルアンモニオ）ブチル〕グリ
   セリン・ハライドである％許請求の範囲第６．４項記載
   の化合物。 ３９、化合物が（２Ｒ３）−１−０−へキサデシル−２
   −デヒドロキシ−２−エトキシカルボニルアミノ−５−
   ０−ｊ４−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリンであ
   る特許請求の範囲第６４項記載の化合物。 ４０、化合物が（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシ／１ノ
   ー２−テヒドロキシ−２−エトキシカルボニルアミノ−
   ３−０−４５−（ジメチルアミノ）はンチル〕グリセリ
   ンである特許請求の範囲第６４項記載の化合物。 ４１、化合物が（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２
   −ｆヒトゞロキシー２−エトキシカルボニルアミノ−３
   −０４４−（）リメチルアンモニオ）メチル〕グリセリ
   ン・ハライドである特許請求の範囲第６Ａ項記載の化合
   物。 ４２、化合物が（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２
   −７’ヒドロキシ−２−エトキシカルボニルアミノ−５
   −０−〔５−（トリメチルアンモニオ）ペンチル〕グリ
   セリン・ハライドである特許請求の８：ｒ）囲第６４項
   記載の化合物。 ４３．化合物が（２Ｒ８）−１−Ｑ−ヘキサデシル−２
   −デヒドロキシ−２−７’　ｌ−キシカルボニルアミノ
   −３−０−４４−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリ
   ンである特許請求の範囲８６４６４項記ｉＶの化合物。 ４４　　化合物か（２Ｒ８）　−１−０−＼キサフシル
   ー２−デヒドロキシ−２−フ＋−キシカルボニルアミノ
   −３−０−Ｃ４−（）リメチルアンモニオ）ブチル〕グ
   リセリン・ハライドである特許請求の範囲第６４項記載
   の化合物。 ４５　　化合物が（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−
   ２−デヒドロキシ−２−イソブトキシカルボニルアミノ
   −３−ＯＬ４−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリン
   である特許請求の範囲汎６４項記載の化合物。 ４６、化合物が（２Ｒ８）−１−０−へキサデシル−２
   −テヒドロキシ−２−イソブトキシカルボニルアミノ−
   ３−０−Ｃ４−（ｈリメチルアンモニオ）ブチル〕グリ
   セリン・／・ライｒで式る特許請求の範囲第６４項記載
   の化合物。 ４７、Ｒか式−ＮＨＧＯＮ）ＬＦｔ　　（式中、Ｒは特
   許請求の範囲第１項記載と同じ意味を表わす。）で示さ
   れる基を表わす特許請求の範囲第１項乃至緘７項のいず
   れかの項に記載の化合物。 ５　　　ζ ４８、Ｒか炭素数１〜８のアルキル２Ｙまたはフェニル
   基である特許請求の範囲第４７項記載の化合物。 ４９、Ｒか炭素数１〜５のアルキル基またはフェニル基
   である特許請求の範囲第４８項記載の化合物。 ５０、化合物が（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２
   −テヒドロキシー２−　（ト１’−フェニルウレイド）
   −６−〇−し４−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリ
   ンであるギｆ肝苫看求の範囲第４９項記≠Ｖの化合物。 ５１、化合物が（２Ｒ３）−１−０−ヘキサデシル−２
   −デヒドロキシ−２−（Ｎ’−フェニルウレイ＋−７）
   −３−，０−［４−（）リメチルアンモニオ）ブチル〕
   グリセリン・ノ・ライドである特許請求の範囲第４９項
   記載の化合物。 ５２、化合物が（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２
   −デヒドロキシ−２−（Ｎ／−メチルウレイド−３−０
   −［４−（ジメチルアミノ）ブチル〕グリセリンである
   特許請求の範囲第４９項記載の化合物。 ５３、化合物が（２Ｒ８）−１−０−ヘキサデシル−２
   −テヒドロキシ−２−（Ｎ／−メチルウレイド−ｊ−０
   ４４−（）リメチルアンモニオ）フチル〕グリセリン・
   ノ・ライドである特許請求の範囲第４９項記載の化合物
   Ｊ。 ５４　　化合物が（２１（Ｓ）　−１−０−ヘキサデシ
   ル−２−デヒドロキシ−２−（Ｎ’−プロぎルウレイド
   ）−３−０−［４−（ジメチルアミ、′）ブチル〕グリ
   セリンである特許請求の範囲鋲４９項記載の化合物。 ５５　　化合物が（２Ｒ８）−１−０−へキサデシル−
   ２−テヒドロキシ−２−（Ｎ’−プロピルウ１／イド）
   −３−０−ｔ４−（）リメチルアンモニオノチル〕グリ
   セリン・ノ・ライドである特許請求の範囲第４９項記載
   の化合物。 ５６　　化合物が（２Ｒ８）−１’−０−ヘキサデシル
   −）　　２−デヒドロキシ−２−（Ｎ’−ブチルウレイ
   ド）−ろ−ｏ−ｃ４−＜ジメチルアミノ）ブチル〕グリ
   セリンである特許請求の範囲第４９項記載の化合物。 ５７、化合物が（２ｎｓ）−１−ｏ−ヘキサデシル−）
   　　２−デヒドロキシ−２−（Ｎ’−ブチルウレイド）
   −３−０−Ｃ４（トリメチルアンモニオ）メチル〕ダ１
   ）七リン・ノ・ライドである特許請求の範囲第４９項記
   載の化合物。 ５８　一般式 の記号は！特許請求の範囲第１項記載と同じ意味）　　
   を表わす。）で示される基を表わし、Ｒ＆まアルキルス
   ルホニル基あるいは置換または無置換のアリルスルホニ
   ル基を表わし、その他の記号は特許請求の範囲第１項記
   載と同じ意味を表わす。〕で示される化合物をアジ化ナ
   トリウムと反応させることを特徴とする、一般式 （式中、すべての記号は相記と同じ意味を表わす。） で示される化合物の製造方法。 ５９、一般式− （式中、Ｒは特許請求の範囲第５８項記載と同じ意味を
   表わし、その他の記号は特許請求の範囲第１項記載と同
   じ意味を表わす。）で示される化合物のアジド基をアミ
   、ノ基に還元することを特徴とする一般式 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物の製造方法。 ６０、一般式 （式中、Ｒは特許請求の範囲第５８項記載と同じ意味を
   表わし、その他の記号は特許請求の範囲第１項記載と同
   じ意味を表わす。）で示される化合物をアシル化する反
   応に付すことを特徴とする一般式 （式中、Ｒは特許請求の範囲第１項と同じ意味を表わし
   、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物の製造方法。 ６１、一般式 （式中、Ｂ　は特許請求の範囲第５８項記載と同じ意味
   を表わし、その後の記号は特許請求の範囲第１項記載と
   同じ意味を表わす。）で示される化合物を一般式 ％式％（） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒは特許請求の範
   囲第１項記載と同じ意味を表わす。）で示されるハロギ
   酸のエステルと反応させることを特徴とする、一般式 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物の製造方法。 ６２、一般式 ％式％ ０式中、Ｒは特許請求の範囲第５８項記載と同じ意味を
   表わし、その他の記号は特許請求の範囲第１項記載と同
   じ意味を表わす。）で示される化合物を一般式 ％式％（） （式中、Ｒ５ば特許請求の範囲第１項記載と同じ意味を
   表わす。） で示されるインシアナートと反応させることを特徴とす
   る、一般式 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物の製造方法。 ６３、一般式 （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基
   を表わし、ｂｏｃはｔｅｒｔ、−ズトキシカルボニル基
   を表わし、その他の記号は特許請求の範囲第１項記載と
   同じ意味を表わｆ。）で示される化合物のｂｏｃ基を除
   去することを特徴とする、一般式 し式中、Ｒ４ｂはアミノ基または式−ＮＨＲ（式中、Ｒ
   ６は特許請求の範囲第１項記載と同じ意味を表わす。）
   で示される基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味
   を表わす。〕 で示される化合物の製造方法。 ６４、一般式 （式中、すべての記号は特許請求の範囲第１項記載と同
   じ意味を表わす。） で示される化合物をアルキルハライドと反応させること
   を特徴とする、一般式 （式中、Ｙ　はハロゲン原子を表わし、その他の記号は
   前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物の製造方法。 ６５、一般式 （式中、すべての記号は特許請求の範囲第１項記載と同
   じ意味を表わす。） で示されるグリセリン誘導体またはそれらの酸付加塩を
   有効成分として含有する血小板凝集阻害剤、抗喘息剤、
   抗アレルギー剤、抗炎症剤、血圧降下剤または抗Ｍｆｉ
   剤。