JPH10505824A - 殺有害生物性ピリジン誘導体 - Google Patents

殺有害生物性ピリジン誘導体

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JPH10505824A JP8509866A JP50986695A JPH10505824A JP H10505824 A JPH10505824 A JP H10505824A JP 8509866 A JP8509866 A JP 8509866A JP 50986695 A JP50986695 A JP 50986695A JP H10505824 A JPH10505824 A JP H10505824A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は次式Ｉ で表される化合物、または得られる場合には遊離形態もしくは塩形態にあるそれらの互変異性体に関する。（上記式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカノイル−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基もしくはハロゲン原子を表すか、もしくはＲ1およびＲ2は一緒になって飽和もしくは不飽和５ないし７員の炭素環もしくはＯおよびＳから選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよい複素環を形成し、Ｒ3およびＲ4は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基もしくはハロゲン原子を表し、Ｒ5は水素原子、未置換もしくはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし２のアルカノイル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル基もしくはフェニルスルホニル基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基もしくはベンジル基を表し、Ｘは１もしくは２個の二重結合、１もしくは２個の三重結合並びにＯ、ＳおよびＮより選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよく、また未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、ヒドロキシ基もしくはハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし５の炭素鎖を表し、Ｙは式（ａ）ないし（ｘ）の基を表し、Ｒ6およびＲ7は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし６のアルカンスルフィニル基、炭素原子数１ないし６のアルカンスルホニル基、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルカノイル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表す。）該化合物は農芸化学的防除剤でありまた有害生物の防除に適している。

Description

【発明の詳細な説明】 殺有害生物性ピリジン誘導体 本発明は次式Ｉ で表される化合物、または得られる場合には遊離形態もしくは塩形態にあるそれ らの互変異性体に関する。 （上記式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基 、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルキ ル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基 、ニトロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし６ のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカノイル−炭素原子数１ないし６の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ない し６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし ６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル−炭素原子数１ ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル−炭素原子 数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、１ないし５ 個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素 原 子数２ないし６のアルキニル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ− 炭素原子数２ないし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル 基もしくはハロゲン原子を表すか、もしくは Ｒ1およびＲ2は一緒になって飽和もしくは不飽和５ないし７員の炭素環もしく はＯおよびＳから選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよい複素 環を形成し、 Ｒ3およびＲ4は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ ル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ5は水素原子、未置換もしくはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボ キシル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ない し２のアルカノイル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル基もしくは フェニルスルホニル基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭 素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基もし くはベンジル基を表し、 Ｘは１もしくは２個の二重結合、１もしくは２個の三重結合並びにＯ、Ｓおよ びＮより選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよく、また未置換 もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含 有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアル ケニル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を含有するハロ−炭 素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭 素原子数３ないし７のシクロアルキル基、ヒドロキシ基もしくはハロゲン原子に より置換された炭素原子数１ないし５の炭素鎖を表し、 Ｙは以下の式（ａ）ないし式（ｘ）で表される基を表し、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし ６のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１な いし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし ６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲ ン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１な いし６のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし６のアルカンスルフィニル基、炭 素原子数１ないし６のアルカンスルホニル基、フェニル基、ベンジル基、フェノ キシ基、フェニルチオ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、 炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルカ ノイル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表す。） 本発明はさらにこれら化合物の製造方法、有効成分として前記化合物の内の１ 種を含んでいる農芸化学的組成物、および有害生物の防除のための、好ましくは 農業および園芸における殺微生物剤、殺昆虫剤および殺ダニ剤としての前記化合 物もしくは組成物の使用に関する。 式Ｉの化合物およびそれらの可能な互変異性体は塩形態で得られ得る。式Ｉの 化合物は少なくとも１つの塩基中心を含有しているので、それらは典型的には酸 付加塩を形成し得る。これらの塩は都合良くは鉱酸例えばスルホン酸、ホスホン 酸もしくはヒドロフタル酸と、有機カ ルボン酸例えば酢酸、蓚酸、マロン酸、フマール酸もしくはフタル酸と、ヒドロ キシカルボン酸例えばアスコルビン酸、乳酸、りんご酸、酒石酸もしくはクエン 酸、もしくは安息香酸と、または有機スルホン酸例えばメタンスルホン酸もしく はｐ−トルエンスルホン酸と一緒に形成され得る。 少なくとも１種の酸性基を有する式Ｉの化合物はまた、塩基と一緒に塩を形成 し得る。適した塩基との塩は、典型的には金属塩例えばアルカリ金属塩もしくは アルカリ土類金属塩、例としてナトリム、カリウムもしくはマグネシウム塩であ るか、またはアンモニアもしくは有機アミンとの塩例えばモルホリン、ピペリジ ン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ低級アルキルアミン典型的にはエチ ルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミンもしくはジメチルプロピルアミン 、またはモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ低級アルキルアミン、例えばモノ −、ジ−もしくはトリエタノールアミンである。 相当する内部塩がまた形成され得る。農化学的に受け入れられる塩が本発明の 範囲内において好ましい。 式Ｉの化合物中に不斉炭素原子が存在する場合、該化合物は光学的に活性にな る。二重結合が存在することが基本となって、化合物はいかなる場合においても ［Ｅ］−および／もしくは［Ｚ］形態で生じる。 アトロプ異性がまた生じる。本発明は純粋な異性体例 えばエナンチオマーおよびジアステレオマーのみに関連するのではなく、また全 ての可能な異性体の混合物例えばジアステレオマーの混合物、アセミ体もしくは ラセミ体の混合物にも関連する。 本明細書全体に渡って使用される一般用語は、特に定義されない限り以下に挙 げる意味を有する。 アルキル基は、炭素原子数の数に依り直鎖もしくは枝分かれ鎖を表しまた典型 的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、 第二−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ｎ−アミル基、第三−アミル基 、１−ヘキシル基もしくは３−ヘキシル基を表す。 アルケニル基は、直鎖もしくは枝分かれ鎖アルケニル基、例えばアリル基、メ タリル基、１−メチルビニル基もしくはブテ−２−エニ−１−イル基を表す。好 ましいアルケニル基は３ないし４個の炭素原子を鎖中に含有する。 アルキニル基は同様にして炭素原子の数に依り直鎖もしくは枝分かれ鎖を表し また典型的にはプロパルギル基、ブチ−１−イニ−１−イル基もしくはブチ−１ −イニ−３−イル基を表す。好ましい意味はプロパルギル基である。 ハロゲン原子およびハロ置換基は一般にフッ素原子、塩素原子、臭素原子もし くはヨウ素原子を表す。フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子が好ましい意味 であ る。 ハロアルキル基は同一もしくは異なるハロゲン原子を含有し得るものであって 、典型的にはフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル 基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメ チル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロ ロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロ ピル基を表す。 アルコキシ基は典型的にはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、第二−ブトキシ基および第三−ブ トキシ基を表す。メトキシ基およびエトキシ基が好ましい。 ハロアルコキシ基は典型的にはジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ 基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエ トキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基および２，２−ジフ ルオロエトキシ基を表す。 シクロアルキル基は環の大きさに依り、シクロプロピル基、シクロブチル基、 シクロペンチル基、シクロヘキシル基もしくはシクロヘプチル基を表す。 特別の場合、炭素原子の数に依り、アルカノイル基は直鎖もしくは枝分かれ鎖 を表し、また典型的にはホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブトリル基 もしくはピバロイル基を表す。 本発明の範囲内における好ましい化合物は以下に示されるものである。 （１）式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基 、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基 、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４ のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカノイル−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ない し４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし ４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル−炭素原子数１ ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル−炭素原子 数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、１、２もし くは３個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし４のアルケニル基 、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を 含有するハロ−炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし７の シクロアルキル基もしくはハロゲン原子を表すか、もしくは Ｒ1およびＲ2は一緒になってＯおよびＳから選択された１もしくは２個のヘテ ロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和６員の炭素環もしくは複素環を形成 し、 Ｒ3およびＲ4は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアル キル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ5は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはシアノ基、ニト ロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、メトキシカルボニル基もしくはフェニル スルホニル基により置換されたメチル基を表し、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし ４のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個のハ ロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ヒドロキシ 基もしくは炭素原子数１ないし４のアルカノイル基を表し、および ＸおよびＹは上記の意味を表す式Ｉの化合物。 （２）式中Ｒ5は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基もしくはベンジ ル基を表す式Ｉの化合物。 （３）式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基 、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基 、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４ のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカノイル−炭素原子 数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素 原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル −炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホ ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし４ のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、１、２もしくは３個の ハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子 数３ないし７のシクロアルキル基もしくはハロゲン原子を表すか、もしくは Ｒ1およびＲ2は一緒になって飽和もしくは不飽和６員の炭素環もしくはＯおよ びＳから選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよい複素環を形成 し、 Ｒ3およびＲ4は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ5は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ6およびＲ7は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１な いし４のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ シ基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のア ルコキシ基、ヒドロキシ基もしくは炭素原子数１ないし４のアルカノイル基を表 し、および ＸおよびＹは上記の意味を表す式Ｉの化合物。 （４）式中、Ｒ1は炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし５個のハロゲ ン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない し２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数３な いし７のシクロアルキル基を表し、 Ｒ2はハロゲン原子を表し、 Ｒ3およびＲ4は水素原子を表し、 Ｒ5は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｘは二重結合もしくは三重結合を含有してもよくまた未置換もしくは炭素原子 数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、ヒドロ キシ基もしくはハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし３の炭素鎖を 表す（３）４記載の式Ｉの化合物。 （５）式中、Ｒ1は炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数３な いし７のシクロアルキル基を表し、 Ｒ2は塩素原子もしくは臭素原子を表し、 Ｒ3およびＲ4は水素原子を表し、 Ｒ5は水素原子を表し、 Ｘは次式−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 −、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ2もしくはＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基を表す（４）記載の 式Ｉの化合物。 （６）式中、Ｙは式（ａ）、（ｂ）、（ｎ）、（ｏ）、（ｔ）もしくは（ｕ）の 同素環基を表し、 Ｒ6およびＲ7は各々互いに独立して水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子 数１ないし２のアルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を含有するハロメチル 基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を含有 するハロメトキシ基、１ないし４個のハロゲン原子を含有するハロエトキシ基、 もしくは炭素原子数１ないし２のアルカノイル基を表す式Ｉの化合物。 （７）式中、Ｙは式（ｃ）、（ｄ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｊ） 、（ｋ）、（ｌ）、（ｍ）、（ｐ）、（ｑ）、（ｒ）、（ｓ）、（ｖ）、（ｗ） もしくは（ｘ）の複素環基を表し、 Ｒ6およびＲ7は各々互いに独立して水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子 数１ないし２のアルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を含有するハロメチル 基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を含有 するハロメトキシ基、１ないし４個 のハロゲン原子を含有するハロエトキシ基、もしくは炭素原子数１ないし２のア ルカノイル基を表す式Ｉの化合物。 （８）式中、Ｙは式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｊ）もしくは（ｎ）の基を表し 、 Ｒ6およびＲ7は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子 数１ないし４のアルキル基を表す（１）記載の式Ｉの化合物。 （９）式中、Ｘは次式−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−もしく は−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基を表し、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ ないし４のアルキル基を表す（３）記載の式Ｉの化合物。 （１０）式中、Ｒ1はメチル基もしくはエチル基を表し、Ｘは次式−ＣＨ2−で表 される基を表す（９）記載の式Ｉの化合物。 （１１）次式Ｉ．５ （式中、Ｒ10およびＲ11は各々互いに独立して水素原子、もしくはハロゲン原子 を表し、 Ｙは式（ａ）ないし（ｘ）の基を表す。）で表される化合物、およびこれらの 化合物中特にＲ10が水素原子もしくは塩素原子を表し、およびＲ11が水素原子、 フッ素原子もしくは塩素原子を表す化合物。 式Ｉの化合物は以下のようにして製造され得る。 次式ＩＩ Ｙ−Ｘ−ＣＯＯＨ ＩＩ （式中、ＸおよびＹは式Ｉにおいてした定義されたものと同じ意味を表す。）で 表される化合物もしくはその酸ハロゲン化物を、次式ＩＩＩ （式中、Ｒ1ないしＲ5は式Ｉについて与えた意味を表す。）で表される化合物と 、適した縮合剤および／もしくは塩基の存在もしくは不存在下において反応させ ることにより式Ｉの化合物が得られる。 適した縮合剤の具体例はＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、五塩化燐 、ホスゲンおよび塩化チオニルである。 式中Ｒ5は上記の意味を表すが、水素原子を表さない式Ｉの化合物を製造する ことも可能であり、該製造方法は次式Ｉａ （式中、Ｒ1ないしＲ4、ＸおよびＹは式Ｉについて与えられた意味を表す。）で 表される化合物を、次式ＩＶ Ｒ5−Ｌ ＩＶ （式中、Ｒ5は式Ｉについて定義された意味を表し、およびＬは脱離基、例えば ハロゲン原子、トシラート、メシラートもしくはトリフラートを表す。）で表さ れる化合物と、溶媒中、都合良くはＤＭＦ、ＴＨＦ、ジオキサン、ジメチルアセ トアミド、ジメチルスルホキシド、第三−ブチルメチルエーテル中において、 塩基例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウム第三ブチレート、メチ レンナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウムの存在下において 反応させることよりなる。 Ｘの意味に依り、式ＩＩの化合物は以下のようにして製造され得る。 （１）次式Ｙ−ＣＨ2−ＣＯＯＨ（ＩＩ．１） （式中、Ｙは式Ｉで定義したと同じ意味を表す。） で表される化合物。 ａ）次式Ｙ−ＣＯ−ＣＨ3（Ｖａ）の化合物をＳ／モルホリンともしくはアンモ ニウムポリスルフィド溶液と反応させそして続いて水素添加する（Willgerodt o r Willgerodt-Kinder reaction）。 ｂ）次式Ｙ−ＣＯ−ＣＨ3（Ｖａ）の化合物をＴｌ3+とＨＣｌＯ4の存在下におい て反応させるかもしくはモンモリロナイトＫ−１０（ＴＴＮ−Ｋ−１０剤）上の Ｔｌ（ＮＯ3）3と適した溶媒例えばアルコール例としてメタノール中において反 応させ、そして続いて水素添加する（J.Med.Chem.,Vol.22,S.1068(1979);Synthe sis,1979,p481） ｃ）次式Ｙ−ＣＨＯ（Ｖｂ）の化合物を（ＣＨ3）2Ｎ−ＣＨ［ＰＯ（ＯＣ2Ｈ5）2 ］2と反応させ、そして続いて水素添加する（Synth.Comm.,Vol.12,p415(1982) 。 ｄ）次式Ｙ−ＣＨ2−Ｈａｌ（Ｖｃ）の化合物をＣＮ-と反応させ、そして続いて 水素添加する。 （２）次式Ｙ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ（ＩＩ．２） （式中、Ｙは式Ｉで定義したと同じ意味を表す。） で表される化合物は以下のようにして製造される。 次式Ｙ−ＮＨ2（Ｖｄ）の化合物を有機もしくは無機ニトリットでジアゾ化し 、ジアゾ化合物をアクリレートとＣｕＣｌの存在下において反応させ、そして得 られた化合物を続いて水素添加する（Meerwein arylation）。 （３）次式Ｙ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＯＨ（ＩＩ．３） （式中、Ｙは式Ｉで定義したと同じ意味を表す。） で表される化合物は以下のようにして製造される。 次式Ｙ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ（ＩＩ．２）の化合物を接触水素添加する[Arz neimittel Forsch.Vol.30,p.454(1980)]。 （４）次式Ｙ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯＨ（ＩＩ．４）（式中、Ｙは式Ｉで定 義したと同じ意味を表す。）で表される化合物は以下のようにして製造される。 次式Ｙ−Ｈ（Ｖｅ）の化合物を無水コハク酸でＡｌＣｌ3の存在下においてア クリル化して次式Ｙ−ＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯＨ（ＩＩ．５）の化合物を得て そして続いてヒドラジン水化物で還元した[Arzneimittel Forsch.Vol.30,p.454( 1980)]。 式ＩＩＩの化合物は、例えばJ.Med.Chem.1989,32,1970-77より知られており、 そしてまたそこに記載されているようにして製造され得る。 記載された反応はそれ自体知られている方法により、都合良くは適当な溶媒も しくは希釈剤もしくはそれらの混合物の存在下もしくは不存在下において、要求 によ り、冷却しながら室温においてもしくは、加熱しながら、例えば約−８０℃ない し反応媒体の沸点、適当には約−２０℃ないし約＋１５０℃の温度範囲内におい て、そして所望により密閉した容器中において、加圧下、不活性ガス雰囲気下お よび／もしくは無水条件下において行われる。 溶媒もしくは希釈剤の例として挙げられるものは以下のようなものである。 芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロ炭化水素、例えば、ベンゼン 、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、臭化ベンゼン、石油エーテル、ヘキサ ン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、ジクロロエタンもし くはトリクロロエタン、エーテル、例えば、ジエチルエーテル、第三ブチルメチ ルエーテル、テトラヒドロフランもしくはジオキサン、ケトン、例えば、アセト ン、もしくはメチルエチルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール 、プロパノール、ブタノール、エチレングリコールもしくはグリセロール、エス テル、例えば、酢酸エチルもしくは酢酸ブチル、アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメ チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンもし くはヘキサメチルリン酸トリアミド、ニトリル、例えば、アセトニトリル、およ びスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド。 過剰に使用される塩基、例えば、トリエチルアミン、 ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、もしくはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンもまた溶 媒もしくは希釈剤として作用し得る。 適した塩基の例は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素 化物、アミド、アルカノレート、炭酸塩、ジアルキルアミドもしくはアルキルシ リルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、シクロアルキルアミンもし くはＮ−アルキル化不飽和もしくは飽和シクロアルキルアミン、不飽和もしくは 飽和塩基複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。 典型的な塩基の例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミ ド、ナトリウムメタノレート、ナトリウム炭酸塩、カリウム第三ブタノレートお よびカリウム炭酸塩、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチ ルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、トリエチレンジアミ ン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン 、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび１，８ −ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−５−エン（ＤＢＵ）である。 他には、反応は相間移動触媒下有機溶媒例えば塩化メチレンもしくはトルエン 中において、塩基性水溶液例え ば、水酸化ナトリウム溶液の存在下において、および相間移動触媒例えばテトラ ブチルアンモニウム硫化水素の存在下において行われる。 有害生物防除剤としてＮ−（４−ピリジル）カルボキサミドを使用することは 、特に特許明細書ＷＯ９３／０４５８０より知られている。本発明の式Ｉの化合 物は、構造的にこれらの化合物とは特徴的に異なる。式Ｉの化合物は、農業およ び関連する分野において植物有害生物の防除のための有害生物防除剤として使用 され得る。それらは低い濃度においてそれらの優れた活性を示す特徴があり、そ れらは植物に対して耐性がありかつ環境的に安全である。それらは非常に都合の よい治療性、防除性および、特に浸透特性を有し、かつ多くの栽培植物の保護に 使用され得る。式Ｉの化合物を用いることにより、異なる有用な植物の作物の植 物もしくは植物の一部（果実、花、葉、茎、根茎、根）に発生する有害生物を阻 止もしくは駆除でき、かつ、その後の時点で形成される植物部分さえも植物病原 性微生物から保護することができる。 式Ｉの化合物はまた真菌の発生に対して並びに土壌中に発生する植物病原性真 菌に対して種子（果実、根茎、穀物）および若木を保護するための粉衣剤として 使用できる。 式Ｉの化合物は、例えば以下の綱に属する植物病原性菌類に対して効果的であ る： 不完全菌類［例えば、ボトリチス(Botrytis)、ピリクラリア(Pyricularia)、 ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)、フザリウム(Fusarium)、セプトリア (Septoria)、セルコスポラ(Cercospora)、セルコスポレラ(Cercosporella)およ びアルテナリア(Altenaria)］ 担子菌類［例えば、リゾクトニア(Rhizoctonia)、ヘミレイア(Hemileia)、プ クシニア(Puccinia)］。 さらに、それらは子嚢菌類［例えば、ベンチュリア(Venturia)、エリシフェ(E rysiphe)、フォドスファエラ(Podosphaera)、モニリニア(Monilinia)、ウンシヌ ラ（Uncinula）］、鞭毛菌亜門卵菌綱［例えば、フィトフトラ(Phytophthora)、 ペロモスポラ(Peronospora)、ブレミア(Bremia)、ピチウム(Pythium)、プラスモ パラ(Plasumopara)］に対して作用がある。 式Ｉの化合物はまた農業における栽培植物および観葉植物特に綿、野菜および 果物植物において、林業においておよび貯蔵および材料保護分野において並びに 衛生に関する分野において昆虫および／もしくはダニを防除するための、並びに 動物特に家庭内動物および営利的な家畜の有害生物の防除のための有用な有害生 物防除剤でもある。式Ｉの化合物の活性は、有害生物を即座にもしくはその後例 えば脱皮するときに殺すことによりまたは減少した産卵および／もしくは孵化率 (hatching rate)より認められる。 動物有害生物には典型的には鱗し目(Lepidoptera)、類(Coleoptera)、直翅目( Orthoptera)、等翅類(Isoptera)、ダニ類(Acarina)、ブヒラス(Boophilus spp) が含まれる。 本発明の範囲内における、作物保護のための目的作物は、穀類（小麦、大麦、 ライ麦、オート麦、ライコムギ、米、トウモロコシ、サトウモロコシおよび関連 する種類）、ビート（砂糖および飼料用ビート）、核果、梨状果および軟果実（ りんご、梨、プラム、桃、ピーナッツ、アーモンド、さくらんぼ、いちご、グズ ベリー、ラズベリーおよびブラックベリー）、まめ科植物（そら豆、レンズ豆、 えんどう豆、大豆）、油用植物（あぶらな、マスタード、けし、オリーブ、ひま わり、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）、ウリ科植物（きゅうり 、かぼちゃ、メロン）、繊維植物（綿、亜麻、大麻、黄麻）、橙属植物（オレン ジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウレンソウ、レタス、 アスパラガス、キャベツ、にんじん、玉葱、トマト、馬鈴薯、パプリカ）、クス ノキ科（アボガド、シナモン、樟脳）、タバコ、ナッツ、コーヒー、スイートコ ーン、茶、胡椒および他の種類の植物、ぶどうのつる、ホップ、オオバコ科、バ ナナおよび天然ゴム植物のような植物および観賞植物である。 式Ｉの化合物は通常、製剤の形態で使用され、そして植物またはその作地に別 の有効成分と共に同時にまたは 連続して適用しうる。これらの他の化合物は、肥料、微量元素供給体、或いは植 物生長に影響を及ぼす他の製剤でもあり得る。もし所望ならば、製剤業界にて慣 用の他のキャリアー、表面活性剤または適用増強添加剤と共に、選択的除草剤、 並びに殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫駆除剤、軟体動物駆除剤またはこ れらの製剤のいくつかの混合物を使用し得る。 適当な担体および添加剤は固体もしくは液体であり、そして製剤業界において 都合良く使用されうる物質、例えば天然または再生鉱物、溶媒、分散剤、水和剤 、粘着剤、増粘剤、結合剤または肥料に相当する。 式Ｉの化合物またはこれらの化合物の少なくとも１種を含む農芸化学的組成物 の好ましい施用方法は、茎葉散布である。施用する頻度および施用濃度は問題と なる病原菌の感染の危険性に依存する。代わりとして、式Ｉの化合物はまた、液 体製剤を用いて植物の作地に含浸させるか、或いは固体の形態、例えば粒剤の形 態で土壌の中に物質を混入することにより（土壌施用）、土壌から根組織を介し て植物に到達する（浸透移行性）。水稲の場合において、前記粒剤は水の張った 水田に供給され得る。また、式Ｉの化合物はまた、有効成分の液体製剤で穀粒も しくは塊茎を浸漬するか、あるいは固体製剤をそれらに被覆することによって種 子処理（被覆）のために種子に施用し得る。原則的に、式Ｉの化合物を使用する ことにより、あらゆる種類の植物成長材料を保護でき る。 式Ｉの化合物はそのままの形態で、好ましくは製剤技術で慣用の助剤と共に使 用され、それ故に、公知の方法、例えば、乳剤原液、直接噴霧可能または希釈可 能な溶液、希釈乳剤、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒剤、およびポリマー物質に よるカプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様に、噴霧、散粉、散布、 散水、または注水のような適用法は目的とする対象および使用環境に依存して選 ばれる。都合のよい施用率は、通常１ヘクタールあたり有効成分５ｇないし２ｋ ｇ、好ましくは有効成分１０ｇないし１ｋｇ／ヘクタール、最も好ましくは２０ ｇないし６００ｇ／ヘクタールである。粉衣剤として使用する場合、種子１ｋｇ あたり有効成分０．００１ｇないし１．０ｇが使用される。 製剤、すなわち式Ｉの化合物および適当な場合には、固体または液体の助剤と の組み合わせを含む組成物は、公知の方法により、例えば、有効成分を溶媒（混 合物）、固体担体およびいくつかの場合表面活性化合物（界面活性剤）と均一に 混合および／または粉砕することにより製造される。 適当な溶媒を以下に示す：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１ ２の部分、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン；フタレート、例えばジ ブチルフタレートもしくはジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素、例えばシク ロヘキサンもしくはパラフィン；アル コールおよびグリコールおよびそれらのエーテルおよびエステル、例えばエタノ ール、ジエチレングリコール、２−メトキシエタノールもしくは２−エトキシエ タノール；ケトン、例えばシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばＮ−メチル− ２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド；並びに植 物油またはエポキシ化植物油、例えばエポキシ化ココナッツ油もしくは大豆油； または水である。 粉剤および分散性粉末に使用される固体担体は通常、天然鉱物、例えば方解石 、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトである。物理的 特性を向上させるために高分散シリカもしくは高分散吸収ポリマーを加えること も可能である。適した粒剤化された吸着担体は、多孔性型例えば軽石、破壊レン ガ、セピオライトもしくはベントナイトであり；および適した非溶媒担体はカル サイトもしくは砂のような物質である。さらに非常に多くの粒状化した無機質も しくは有機質の物質例えば特にドロマイトもしくは粒状化植物残骸も使用され得 る。 製剤化される式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面活性化合物は良好な乳 化性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニ オン性界面活性剤である。「界面活性剤」という用語はその混合物をも含むと理 解されるであろう。 適したアニオン性界面活性剤は水溶性石鹸並びに水溶 性合成界面活性剤である。 非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノール 、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付 加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール およびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。 カチオン性界面活性剤は、Ｎ−置換基として少なくとも１つの炭素原子数８な いし２２のアルキル基と他の置換基として非置換またはハロゲン化低級アルキル 基、ベンジル基またはヒドロキシ低級アルキル基とを含む第四アンモニウム塩が 好ましい。 製剤技術において慣用されているアニオン性、非イオン性もしくはカチオン性 界面活性剤は当業者に知られているかまたは関連する文献に記載されている。 農芸化学的組成物は通常、式Ｉの化合物を０．１ないし９９％、好ましくは０ ．１ないし９５％、および固体または液体助剤を１ないし９９．９％、好ましく は５ないし９９．８％を含有し、また、界面活性剤を０ないし２５％、好ましく は０．１ないし２５％を含有し得る（各々％は重量％）。 市販品は好ましくは原液として製剤化されるが、最終使用者は通常、相当低濃 度で有効成分を含む希釈製剤を使用する。 組成物はまた他の助剤、例えば安定剤、消泡剤、粘度 調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに特別な効果を得るために肥料もしくは他の有 効成分を含有してもよい。 以下の実施例は本発明を制限することなく本発明をより詳細に説明する。 以下に示される略語が使用される。 「Ａｃ」＝アセチル、「Ｅｔ」＝エチル、「ｉ−Ｐｒ」＝イソプロピル、Ｍｅ＝ メチル、Ｐｈ＝フェニル、Ｐｒ＝ｎ−プロピル、Ｂｕ＝ｎ−ブチル、ｍ．ｐ＝融 点、Ｅｘ＝実施例、ＤＳ＝ジアステレオマー、Ｒｅｇ＝レジオアイソマー、ＮＭ Ｒ＝ＮＭＲスペクトル、ＭＳ＝マススペクトル、特に他の単位で示されない限り ％＝重量％本発明の化合物の製造 実施例Ｐ−１（化合物１．９） ２−（ベンゾ［ｂ］チオフェニ−２−イル）−Ｎ−（３−クロロ−２−メチルピ リジニ−４−イル）アセトアミド ４−アミノ−３−クロロ−２−メチルピリジン０．７１ｇ（０．００５Ｍ）、ベ ンゾ［ｂ］チオフェニ−２−イル酢酸０．９６ｇ（０．００５Ｍ）およびＮ，Ｎ −ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）０．９７ｇ （０．００４６Ｍ）を無水塩化メチレン３０ｍｌ中で２０ないし２５℃において １８時間無水条件下において攪拌した。反応混合物をろ過しそして塩化メチレン を水流真空下において取り除いた。残渣をシリカゲル（溶離剤：酢酸エチル／ヘ キサン１：１）上でカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、２−（ベンゾ ［ｂ］チオフェニ−２−イル）−Ｎ−（３−クロロ−２−メチルピリジニ−４− イル）アセトアミド１．１ｇを融点が１５０ないし１５２℃である黄色い粉末と して得た。 以下の表に記載される化合物は同様にして製造され得る。 式Ｉの化合物の製剤実施例 実施例Ｆ−１．１ないしＦ−１．３：乳剤原液 これらの原液を水で希釈することにより、あらゆる所望の濃度の乳剤が得られ る。実施例Ｆ−２：乳剤原液 これらの原液を水で希釈することにより、あらゆる所望の濃度の乳剤が得られ る。実施例Ｆ−３．１ないしＦ−３．４：溶液 これらの溶液は液滴の形態での施用に適している。実施例Ｆ−４．１ないしＦ−４．４：粒剤 化合物をジクロロメタン中に溶解し、該溶液を担体上に噴霧しそして溶媒をそ の後真空下において蒸発させる。実施例Ｆ−５．１およびＦ−５．２：粉剤 有効成分を均一に混合することにより、そのまま使用しうる粉剤を得る。実施例Ｆ−６．１ないしＦ−６．３：水和剤 全成分を混合し、該混合物を適当なミル中で完全に摩砕して、水で希釈するこ とにより所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。生物学的実施例：Ａ 殺微生物活性 実施例Ｂ−１：小麦についてのプシニア グラミナス （Puccinia graminis） に対する作用 ａ）残留保護作用 播種から６日後、小麦植物の滴下点に、試験化合物の水和剤から調製した水溶 性噴霧混合物（０．０２％の有効成分）を噴霧しそして感染から２４時間後に真 菌の遊走子懸濁液を感染させた。４８時間の培養時間（条件：２０℃において９ ５ないし１００％の相対湿度）後に、植物を２２℃の温室中に置いた。真菌の感 染の評価を感染から１２日後に行った。 ｂ）浸透作用 播種から５日後、小麦植物を試験化合物の水和剤から調製した水性噴霧混合物 （土壌の容積に基づいて、０．００６％有効成分）に浸した。噴霧混合物が植物 の成長部分に接触しないように気をつけた。４８時間後植物を真菌の遊走子懸濁 液に感染させた。４８時間の培養期間後に（条件：２０℃において９５ないし１ ００％相対湿度）、植物を２２℃の温室に置いた。真菌の感染の評価を感染から １２日後に行った。実施例Ｂ−２：トマト植物についてのフィトホトラ インフェスタンス(Phytoph thora infestans)に対する作用 ａ）残留保護作用 ３週間成長させた後に、トマト植物の滴下点に、試験化合物の水和剤から調製 した水溶性噴霧混合物（０．０ ２％の有効成分）を噴霧した。トマト植物を２４時間後に真菌の遊走子懸濁液で 処理した。真菌の感染の評価を５日間２０℃において９５ないし１００％の相対 湿度において培養した後に行った。 ｂ）浸透作用 ３週間の成長期間の後に、トマト植物を試験化合物の水和剤から調製した水性 噴霧混合物（土壌の容積に基づいて、０．００６％有効成分）に浸した。噴霧混 合物が植物の成長部分に接触しないように気をつけた。４８時間後植物を真菌の 遊走子懸濁液に感染させた。真菌の感染の評価を５日間２０℃において９０ない し１００％の相対湿度において培養した後に行った。表の化合物、特に化合物１ ．１、１．５、１．６、１．９、１．２３、１．５０、１．５３、５．２、５． ４５．１０、５．１１、５．１４、５．１５、５．２１は良好な活性を示した。実施例Ｂ−３：落花生についてのセルコスポラ アラキジコラ(Cercospora arac hidicola)に対する残留保護作用 １０ないし１５ｃｍ長の落花生植物の滴下点に、試験化合物の水和剤から調製 した水溶性噴霧混合液（０．０２ｐｐｍ有効成分）を噴霧しそして４８時間後に 真菌の分生子懸濁液を感染させた。感染した植物を７２時間約２１℃および高湿 度において培養しそしてその後典型的な葉の斑点が生じるまで温室に置いた。感 染から１２時 間後に、葉の斑点の数および大きさに基づいて真菌の感染の評価を行った。表の 化合物は良好な活性を示した。実施例Ｂ−４：ブドウのつるに対するプラスモパラビチコラ(Plasmopara vitico la)の作用 ４ないし５葉段階のブドウのつるの若木の滴下点に、試験化合物の水和剤から 調製した水溶性噴霧混合液（０．０２ｐｐｍ有効成分）を噴霧しそして２４時間 後に真菌の分生子懸濁液を感染させた。感染した植物を６日間２０℃および９５ ないし１００℃の相対湿度において培養した後に真菌の感染の評価を行った。 表の化合物、特に化合物１．１、１．２０、１．２３、１．２６、１．５０、 １．５３、１．５３、５．１０、５．１１、５．１２、５．２２、５．２３は良 好な活性を示した。実施例Ｂ−５：きゅうりについてのコレトトリカム ラゲナリウム(Colletotric hum lagenarium)に対する作用 きゅうり植物に試験化合物の水和剤から調製した噴霧混合物（０．００２％濃 度）を噴霧した。２日後、植物に真菌の胞子懸濁液を感染させ（１．５×１０5 胞子／ｍｌ）、そして３６時間２３℃および高湿度において培養した。培養をそ の後標準湿度および約２２℃において続けた。生じた真菌の感染を感染から８日 後に評価した。表の化合物は良好な活性を示した。実施例Ｂ−６：りんごの若木についてのベンチュリアインアエクアリス(Venturi a inaequalis)に対する残留保 護作用 １０ないし２０ｃｍ長の若木を有するりんごの切り枝の滴下点に試験化合物の 水和剤から調製した噴霧混合物（０．０２％有効成分）を感染させた。そして２ ４時間後植物に真菌の分生子懸濁液を感染させた。植物を５日間９０ないし１０ ０％相対湿度で培養しそしてさらに１０日間温室において２０ないし２４℃で置 いた。黒星病(Scab)の感染を感染から１２日後に評価した。 表の化合物、特に化合物１．１、１．５、１．６、１．９、１．２３、１．５ ０、１．５３、５．２、５．４５．１０、５．１１、５．１４、５．１５、５． ２１は良好な活性を示した。実施例Ｂ−７：大麦についてのエリシフ グラミニス(Erysiphe graminis)に対 する作用 ａ）残留保護作用 高さ約８ｃｍの大麦植物の滴下点に試験化合物の水和剤から調製した水溶性噴 霧混合物（０．０２％有効成分）を噴霧しそして３ないし４時間後に真菌の分生 子を粉かけした。感染した植物を２２℃の温室に置いた。真菌の感染を感染から １０日後に評価した。表の化合物、特に化合物１．１、１．５、１．６、１．９ 、１．２３、１．５０、１．５３、５．２、５．４５．１０、５．１１、５．１ ４、５．１５、５．２１は良好な活性を示した。 ｂ）浸透作用 高さ約８ｃｍの大麦植物を試験化合物の水和剤から調製した水溶性噴霧混合物 （土壌の容積に基づいて０．００２％有効成分）に浸した。噴霧混合物が植物の 成長部分に接触しないように気をつけた。４８時間後に処理した植物に真菌の分 生子を粉かけした。感染した植物を約２２℃の温室に置いた。感染から１２日後 に真菌の感染の評価を行った。表の化合物は良好な活性を示した。実施例Ｂ−８：りんごの若木についてのポドスファエラ レウコトリカ(Podosph aera leucotricha)に対する作用 長さ約１５ｃｍの若木を有するりんごの切り枝に試験化合物の噴霧混合物（０ ．０６％有効成分）を噴霧した。２４時間後に、真菌の分生子懸濁液を感染させ そして植物を７０％相対湿度および２０℃の環境チャンバー中に置いた。真菌の 感染を感染から１２日後に評価した。表の化合物は良好な活性を示した。生物学的実施例Ｂ：殺昆虫活性 実施例Ｂ−９：ニラパルバタ ルゲンス(Nilaparvata lugens)に対する作用 稲植物を試験化合物４００ｐｐｍ濃度を含有する水溶性噴霧組成物で処理した 。噴霧コーティングが乾燥した後に、稲植物に第二および第三段階にあるセミ幼 虫(cicada larvae)を寄生させた。評価を２１日後に行った。集団の減少パーセ ント（死滅率）は処理した植物上および未処理植物上に生き残ったセミ幼虫の数 を比較して行 った。表の化合物は９０％よりも多く死滅させる効果を示した。実施例Ｂ−１０：プルテラキシロステラ キャタピラー(Plutella xylostella c aterpillars)に対する作用 若いキャベツ植物に試験化合物４００ｐｐｍ濃度を含有する水溶性噴霧組成物 を噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後に、キャベツ植物に第三段階にある プルテラキシロステラのキャタピラー１０匹を寄生させそしてプラスチック容器 に置いた。評価を３日後に行った。集団の減少パーセントおよび接触損傷（死滅 率）は処理した植物上のキャタピラーの死骸の数および接触損傷と未処理植物上 のそれとを比較して行った。表の化合物は良好な活性を示した。実施例Ｂ−１１：イエバエ(Musca domestica)に対する作用 一晩乾燥させた後に、砂糖中の試験化合物の濃度が２５０ｐｐｍになるように 、角砂糖を試験化合物の溶液で湿らせた。処理した角砂糖を脱脂綿およびＯＰ− 耐性種のイエバエ１０匹と一緒にアルミニウム皿に置いた。皿をその後ガラスビ ーカーで覆いそして２５℃で培養した。死滅率を２４時間後に評価した。 表の化合物、特に化合物１．１、１．５、１．６、１．９、１．２３、１．５ ０、１．５３、５．２、５．４５．１０、５．１１、５．１４、５．１５、５． ２１は良好な活性を示した。生物学的実施例Ｃ：殺ダニ活性 実施例Ｂ−１２：テトラキス ウリチカエ(Tetranychus urticae)に対する作用 若い豆の植物にテトラキス ウルチカエの混合集団を寄生させ、そして１日後 、試験化合物４００ｐｐｍを含有する水溶性噴霧組成物を噴霧した。植物をその 後６日間２５℃において培養しそしてその後に評価した。集団の減少パーセント （死滅率）を、処理した植物上の死んだ卵、幼虫および成虫の数と未処理植物上 のそれとを比較することにより評価した。表の化合物は良好な活性を示した。実施例Ｂ−１３：テトラキス シナバリアス(Tetranychus cinnabarinus)の混合 集団に対する作用 ２葉段階にある倭小豆にテトラキス シナバリアスのＯＰ−耐性種の混合集団 （卵、幼虫、若虫、成虫）を寄生させた。感染から２４時間後に、２００、１０ ０、５０ｍｇ有効成分／リットルの施用率で全自動噴霧キャビネット中で試験化 合物を植物上にで噴霧した。試験化合物を調製しそして水で希釈することにより 適当な濃度を得た。施用から２日および７日後に、卵、幼虫／若虫および成虫の 死滅率について評価する試験を行った。表の化合物は５０ｍｇ有効成分／リット ルまでの希釈度で、７０％よりも多くを死滅させた。実施例Ｂ−１４：ブヒラスミクロプラス(Boophilus microplus)に対する作用 飽食の成虫の雌ダニを接着テープを用いてＰＶＣ板に貼り、そして脱脂綿で覆 った。試験化合物を１２５ｐｐｍ含有する水性試験溶液１０ｍｌを試験種に注い だ。脱脂綿をその後取り除き産卵がおきるまでダニを４週間培養した。活性は雌 の死滅もしくは不妊によるか、または卵に対する卵殺卵作用によって証明した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 409/12 ２１３ Ｃ０７Ｄ 409/12 ２１３ 413/12 ２１３ 413/12 ２１３ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，Ｂ Ｒ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ， ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，Ｎ Ｚ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ 【要約の続き】 炭素原子数２ないし６のアルキニル基もしくはベンジル 基を表し、Ｘは１もしくは２個の二重結合、１もしくは ２個の三重結合並びにＯ、ＳおよびＮより選択された１ もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよく、また未置 換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ない し５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニ ル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を含有するハ ロ−炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数 ２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシ クロアルキル基、ヒドロキシ基もしくはハロゲン原子に より置換された炭素原子数１ないし５の炭素鎖を表し、 Ｙは式（ａ）ないし（ｘ）の基を表し、Ｒ6およびＲ7は 互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ ないし６のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を 含有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭 素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし ６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ 基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素 原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし ６のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし６のアルカン スルフィニル基、炭素原子数１ないし６のアルカンスル ホニル基、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、フ ェニルチオ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ 基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル 基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルカノイル基もし くは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を 表す。）該化合物は農芸化学的防除剤でありまた有害生 物の防除に適している。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．次式Ｉ で表される化合物、または得られる場合には遊離形態もしくは塩形態にあるそれ らの互変異性体 （上記式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基 、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルキ ル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基 、ニトロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし６ のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカノイル−炭素原子数１ないし６の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ない し６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし ６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル−炭素原子数１ ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル−炭素原子 数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、１ないし５ 個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素 原子数２ないし６のアルキニル基、１ないし５個のハロゲ ン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし６のアルキニル基、炭素原子数３な いし７のシクロアルキル基もしくはハロゲン原子を表すか、もしくは Ｒ1およびＲ2は一緒になって飽和もしくは不飽和５ないし７員の炭素環もしく はＯおよびＳから選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよい複素 環を形成し、 Ｒ3およびＲ4は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ ル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ5は水素原子、未置換もしくはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボ キシル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ない し２のアルカノイル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル基もしくは フェニルスルホニル基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭 素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基もし くはベンジル基を表し、 Ｘは１もしくは２個の二重結合、１もしくは２個の三重結合並びにＯ、Ｓおよ びＮより選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよく、また未置換 もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含 有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアル ケニル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２な いし４のアルケニル基、炭素原子数２ない し４のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、ヒドロキシ基 もしくはハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし５の炭素鎖を表し、 Ｙは以下の式（ａ）ないし式（ｘ）で表される基を表し、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし ６のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１な いし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし ６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲ ン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１な いし６のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし６のアルカンスルフィニル基、炭 素原子数１ないし６のアルカンスルホニル基、フェニル基、ベンジル基、フェノ キシ基、フェニルチオ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、 炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルカ ノイル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表す。） ２．式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基、 １ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル 基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、 ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカノイル−炭素原子数１ないし４のア ルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし ４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル−炭素 原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル− 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、１ 、２もしくは３個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし４のアル ケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、１、２もしくは３個のハロゲ ン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３な いし７のシクロアルキル基もしくはハロゲン原子を表すか、もしくは Ｒ1およびＲ2は一緒になって飽和もしくは不飽和６員の炭素環もしくはＯおよ びＳから選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよい複素環を形成 し、 Ｒ3およびＲ4は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ5は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはシアノ基、ニト ロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、メトキシカルボニル基もしくはフェニル スルホニル基により置換されたメチル基を表し、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし ４のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個のハ ロゲン原子を含有するハロ−炭素 原子数１ないし４のアルコキシ基、ヒドロキシ基もしくは炭素原子数１ないし４ のアルカノイル基を表し、および ＸおよびＹは上記の意味を表す請求項１記載の化合物。 ３．式中Ｒ5は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基もしくはベンジル 基を表す請求項１記載の化合物。 ４．式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基、 １ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル 基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、 ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカノイル−炭素原子数１ないし４のア ルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし ４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし４ のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル−炭素原子数１な いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、１、２もしく は３個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし４のアルケニル基、 炭素原子数２ないし４のアルキニル基、１、２もしくは ３個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭 素原子数３ないし７のシクロアルキル基もしくはハロゲン原子を表すか、もしく は Ｒ1およびＲ2は一緒になって飽和もしくは不飽和６員の炭素環もしくはＯおよ びＳから選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよい複素環を形成 し、 Ｒ3およびＲ4は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ5は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ6およびＲ7は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１な いし４のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個 のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ヒドロ キシ基もしくは炭素原子数１ないし４のアルカノイル基を表し、および ＸおよびＹは上記の意味を表す請求項１記載の化合物。 ５．式中、Ｒ1は炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし５個のハロゲン 原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし ２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは 炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基を表し、 Ｒ2はハロゲン原子を表し、 Ｒ3およびＲ4は水素原子を表し、 Ｒ5は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｘは二重結合もしくは三重結合を含有してもよくまた未置換もしくは炭素原子 数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、ヒドロ キシ基もしくはハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし３の炭素鎖を 表す請求項４記載の化合物。 ６．式中、Ｒ1は炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数３ない し７のシクロアルキル基を表し、 Ｒ2は塩素原子もしくは臭素原子を表し、 Ｒ3およびＲ4は水素原子を表し、 Ｒ5は水素原子を表し、 Ｘは次式−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 −、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ2もしくはＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基を表す請求項５記載 の化合物。 ７．式中、Ｙは式（ａ）、（ｂ）、（ｎ）、（ｏ）、（ｔ）もしくは（ｕ）の同 素環基を表し、 Ｒ6およびＲ7は各々互いに独立して水素原子、塩素 原子、臭素原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、１ないし３個のハロゲン 原子を含有するハロメチル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、１ないし ３個のハロゲン原子を含有するハロメトキシ基、１ないし４個のハロゲン原子を 含有するハロエトキシ基、もしくは炭素原子数１ないし２のアルカノイル基を表 す請求項１記載の化合物。 ８．式中、Ｙは式（ｃ）、（ｄ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｊ）、 （ｋ）、（ｌ）、（ｍ）、（ｐ）、（ｑ）、（ｒ）、（ｓ）、（ｖ）、（ｗ）も しくは（ｘ）の複素環基を表し、 Ｒ6およびＲ7は各々互いに独立して水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子 数１ないし２のアルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を含有するハロメチル 基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を含有 するハロメトキシ基、１ないし４個のハロゲン原子を含有するハロエトキシ基、 もしくは炭素原子数１ないし２のアルカノイル基を表す請求項１記載の化合物。 ９．式中、Ｙは式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｊ）もしくは（ｎ）の基を表し、 Ｒ6およびＲ7は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子 数１ないし４のアルキル基を表す請求項４記載の化合物。 １０．式中、Ｘは次式−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、 −ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基を表し、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ ないし４のアルキル基を表す請求項６記載の化合物。 １１．式中、Ｒ1はメチル基もしくはエチル基を表し、Ｘは次式−ＣＨ2−で表さ れる基を表す請求項１０記載の化合物。 １２．次式Ｉａ （式中、Ｒ10およびＲ11は各々互いに独立して水素原子、もしくはハロゲン原子 を表し、 Ｙは式（ａ）ないし（ｘ）の基を表す。）で表される請求項１記載の化合物。 １３．次式ＩＩ Ｙ−Ｘ−ＣＯＯＨ ＩＩ （式中、ＸおよびＹは式Ｉにおいて定義したものと同じ意味を表す。）で表され る化合物もしくはその酸ハロゲン化物を、次式ＩＩＩ （式中、Ｒ1ないしＲ5は式Ｉについて与えた意味を表す。）で表される化合物と 、適した縮合剤および／もしくは塩基の存在もしくは不存在下において反応させ て式Ｉの化合物を得ることよりなる請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法。 １４．次式Ｉａ （式中、Ｒ1ないしＲ4、ＸおよびＹは式Ｉについて与えた意味を表す。）で表さ れる化合物を、次式ＩＶ Ｒ5−Ｌ ＩＶ （式中、Ｒ5は式Ｉについて定義された意味を表し、およびＬは脱離基を表す。 ）で表される化合物と、塩基の存在下において反応させることよりなる式Ｉ（式 中、Ｒ5は請求項１において定義された意味を表すが、水素原子を表さない。） の化合物の製造方法。 １５．有効成分として少なくとも１種の遊離形態もしくは農芸化学的に受け入れ られる塩の形態にある請求項１記載の化合物を、そのために適した担体と共に含 む有害生物を防除するための組成物。 １６．防除されるべき有害生物が植物病原性微生物である請求項１５記載の組成 物。 １７．防除されるべき有害生物が昆虫もしくはダニであ る請求項１５記載の組成物。 １８．殺有害生物有効量の請求項１記載の化合物を有害生物もしくはその生育地 に施用することよりなる有害生物の防除方法。 １９．防除されるべき有害生物が植物病原性微生物である請求項１８記載の方法 。 ２０．防除されるべき有害生物が昆虫もしくはダニである請求項１８記載の方法 。 ２１．種子が処理される請求項１８記載の方法。 ２２．請求項２１記載の方法により処理された種子。
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DE10201764A1 (de) * 2002-01-18 2003-07-31 Bayer Cropscience Ag Substituierte 4-Aminopyridin-Derivate
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL89026A (en) * 1988-01-29 1993-02-21 Lilly Co Eli Substituted quinolines and cinnolines, process for their preparation and fungicidal, insecticidal and miticidal compositions containing them
US5399564A (en) * 1991-09-03 1995-03-21 Dowelanco N-(4-pyridyl or 4-quinolinyl) arylacetamide and 4-(aralkoxy or aralkylamino) pyridine pesticides

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